2.3 第1课时苯-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

化学选择性必修3 一定互为同系物的是 ,一定互为同 ① 分异构体的是 。 (填序号) 反应类型为 (2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈（丙烯腈： ② CH2==CH一CN),试写出以乙块、HCN为原 反应类型为 料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注 明反应类型。 温馨提示 请做课时分层检测（七） 第三节 芳香烃 第1课时 苯 必备知识·自主梳理 预习新知夯实基础 (一)芳香烃、苯的结构与物理性质 (二)苯的化学性质 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个 与液溴 芳香烃 ,这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单 Br2 Br+HBr个 的芳香烃 苯是一种无色、有 的液体，有毒，不溶于 取代硝化反应 ○ 浓硫酸 +HO-NO2- 苯的物 △ 水，密度比水的 苯 挥发，沸点 理性质 反应 +H2O 80.1℃，熔点5.5℃ 结构 或@ +H0SO,H△ 磺化反应 O SO.H 简式 +H2O 空间 平面正六边形，所有原子在 结构 加成反应 催化剂 苯的分 (与H2) +3H2 △ H 化学 介于碳碳单键和碳碳双键之间 子结构 H 键 的特殊的化学键 现象：火焰明亮，带有浓重的黑烟 6个碳原子均采取 杂 燃烧 化学方程式： 氧化 成键 化，分别与氢原子及相邻碳原 反应 情况 子以。键结合，每个碳原子余 下的p轨道形成大π键 不能使酸性KMnO4溶液褪色 关键能力·合作探究 讲练设计探究重点 新知探究（一） 苯的结构 探究活动 实验 现象结论 凯库勒认为苯的结构为 将1滴管苯与1滴管溴水溶液混合于试管中，振 。而现代科学 荡，静置 证明苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是 一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。： 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于 为证明苯的结构不是单、双键相互交替形式，某同 试管中，振荡，静置 学设计了以下实验，请完成实验现象和结论。 30 第二章烃 核心归纳 任意3个 原子共 1.苯的分子结构 CH 正四面体 109281 面，碳碳 (1)苯中碳原子均采取$p杂化，除。键外还含有 H 单键可以 大元键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳 旋转 原子和6个氢原子共平面。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个3.常见烃的共面、共线问题分析与判断 方面证明： 空间 甲烷的正四面体（其中3个原子共面），乙烯的6原 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正 结构上 结构 子共面，乙炔的4原子共线，苯的12原子共面 六边形 苯不能发生碳碳双键可发生的某些反应，如使酸 性质上 ①分子中若出现饱和碳原子，所有原子不共面。 性KMnO4溶液褪色等 ②分子中若出现一个C一C,至少有6个原子 判断 二氯苯 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有 方法 共面。③分子中若出现一个一C=C一，至少有4 的结构 两种结构( 个原子共线。④分子中若出现一个苯环，至少有12 个原子共面 2.四种代表烃的空间结构 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 跟踪训练 6个原子 H120.H 0 C2Ha 共面，碳 平面结构 0C1209 1.在分子 中，能在同一平面上的碳 H/120H 碳双键不 能旋转 CH3 CH 4个原子 原子至少有 ( 共线，碳 C2H2 直线形 180°180° A.7个 B.8个 C.9个 D.14个 HC兰oH 碳三键不 能旋转 2.下列关于CHF2一CH一CH CC-CHs 的分子结构说法不正确的是 120H A.分子中最多有10个碳原子在同一平面内 12个原 苯 平面正 20 B.该结构中的碳原子有三种杂化方式 六边形 子共面 C.分子中最多有6个碳原子在同一直线上 D.1mol该物质最多能与6mol氢气加成 新知探究（二） 苯的取代反应 B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 典例导引 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 [典例]实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到 于实验操作或叙述错误的是 ( 溴苯 苯和溴的混合液 00 核心归纳 FeBr 1.苯的特殊结构决定了苯的化学性质 CCL Na2CO3溶液 (1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯和溴水 a b 因不能发生化学反应而褪色，由此可知苯在化学 A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打 性质上与烯烃有很大差别。 开K 31 化学选择性必修3 (2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代： ①应该用纯溴，苯与澳 反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 水不反应 (3)苯又能与H2或CL2分别在催化作用下发生！ ②催化剂是FeBr3,反 加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 应时通常加入铁粉，发 (4)苯分子中的键不是单、双键交替的形式，真实 生反应2Fe十3Br2①浓硫酸的作用是催化剂、 -2FeBrs 吸水剂 结构为6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和 注意事项③锥形瓶中的导管不②一般采用水浴加热，其优 碳碳双键之间的特殊的键。 能插入液面以下，防止点是：受热均匀，便于控制 2.溴苯、硝基苯的制备 倒吸，因HBr极易溶温度 于水 苯与硝酸的反应（硝化反 ④除去溴苯中过量的 反应类型 苯与液溴的反应 应) 溴，可以加入氢氧化钠 溶液后再分液 长导管，起 长玻璃管用于 冷凝、回 冷凝回流 跟踪训练 流的作用 AgNO 实验装置 溶液 1.5mL浓硝酸 2mL浓硫酸 Fe 1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单 、水浴加热 9(50~60℃) 交替结构，可以作为证据的事实有 () ①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二 取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均 FeBra +HNO3 浓硫酸 相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 +Br2 实验原理 50-60℃ ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加 -Br+HBr NO+H2O 成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发 生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部 整个烧瓶充满红棕色 2.下列关于苯的叙述正确的是 ( 气体，在导管口有白雾 (HBr遇水蒸气形将反应后的液体倒入一个 H2/催化剂个④ 成)；反应完毕后，向锥盛有冷水的烧杯中，烧杯底 液溴/FeBr3 浓硝酸、浓硫酸，50~60℃ 形瓶中滴加AgNO3部有黄色油状物质生成，然 ① ③ 实验现象溶液，有浅黄色的Ag后用NaOH溶液洗涤，最 KMnO4/Ht② B沉淀生成；把烧瓶后用蒸馏水洗涤后得无色 A.反应①常温下不能进行 里的液体倒入盛有冷油状、有苦杏仁气味、密度 B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在 水的烧杯里，烧杯底部比水大的液体 下层 有褐色不溶于水的液 C.反应③为加成反应，产物是无色液体 体生成 D.反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替 结构 能力提升·学科素养 提升技能素养提高 苯与溴水及液溴的混合与反应 应用体验 苯与液溴混合，FeBr3作催化剂，苯与液溴 可发生取代反应，但要注意不是加成反应，因为 :1.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如 苯中大π键较为稳定，不易加成。苯与溴水混 图所示装置。则装置A中盛有的物质是() 合会使溴水褪色不是因为溴水和苯发生了化学 苯、溴 反应，是因为苯萃取了溴水中的溴，发生的是物 铁粉 理变化。 A AgNO3溶液 32 第二章烃 A.水 B.CCI C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基 C.NaI溶液 D.NaOH溶液 苯时需水浴加热，温度计应放在反应混合 2.下列实验操作中正确的是 ( 液中 A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 D.制取硝基苯时，应先向试管中加入浓H,SO4 B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液 2mL,再加入1.5ml浓HNO3,再滴入苯约 反复洗涤，再用分液漏斗分液 1mL,然后放在水浴中加热 随堂演练·巩固双基 巩固练习能力提升 1.下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很：3.1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香 大差别的是 ( ) 酸（苯甲酸）和石灰的混合物得到一种液体物质， A.苯能与纯溴发生取代反应 将其命名为苯。 B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 (1)分子式为C6H的有机化合物有多种同分异构 C.1mol苯能与3molH2发生加成反应 体，由于苯的碳氢个数比与乙快相同，人们曾认为 D.苯能够燃烧产生浓烟 它是一种不饱和烃。请写出分子式为C6H的一种 2.如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及 含碳碳三键且无支链的链烃的结构简式 其衍生物配以相应的表情、文字组成的。下列关 (写出两种) 于苯的说法正确的是 CH-CH, (2)苯乙烯( )在常温下用镍作为催 CI 化剂与氢气加成通常得到乙苯，很难得到乙基环 苯宝宝 苯宝宝多虑（氯）了 己烷，这说明 A.苯通常是无色、有特殊气味的气体 B.苯中含有单、双键交替的结构 (3)苯乙烯加成聚合可得到的产物为 C.该分子中12个原子全部在一个平面上 (用结构简式表示)。 D.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发 温馨提示 请做课时分层检测（八） 生了加成反应 第2课时 苯的同系物 必备知识·自主梳理 预习新知夯实基础 (一)苯的同系物及物理性质 (二)苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） 苯的 苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物，其通式 与酸性高锰酸钾溶液反应：苯的同系物能使酸性KMO4溶液 同系物 多 氧化反应 ,这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果 燃烧：燃烧通式为 物理 般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机 性质 溶剂，密度比水的小 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应， 密度/ 化反应 生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，其中生 成三硝基取代物的化学方程式为 名称 结构简式 熔点/℃沸点/G (g·cm) 甲苯 -CH, -95 111 0.867 取 甲苯在光照下可以与，发生取代反应，甲基上的氢被取 代 代，甲苯与C12在光照下生成一氯甲苯的化学方程式为 应 常见 乙苯 -95 136 0.867 的苯 代 CH CH 的同 应 系物 邻二甲苯 FeBrs 25 (1,2-二甲苯 H 144 0.880 甲苯与液溴以FBr为催化剂： 十Br2 HBr或 间二甲苯 CH 139 0.864 (1,3-二甲苯)》 H.C 48 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环已烷，方程式 对二甲苯 为 (1,4-二甲苯) H,c》 -CH, 13 138 0.861 应 332.D[乙烯、乙炔都为不饱和烃，都可与溴水发生加成反应，A不能鉴：后的混合液应该用稀N(OH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的渙，然 别：乙烯、乙炔都为不饱和烃，都可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反！ 后分液得到溴苯，不是结晶。 应，B不能鉴别：燃烧都生成二氧化碳和水，C不能鉴别：含碳量不答案D 同，则点燃时火焰明亮程度及产生黑烟量的多少不同，D可鉴别。]！跟踪训练 3.C[CC2与HO反应制取C2H2时，不需加热，反应剧烈且放出大！1.B[苯不能因化学变化使澳水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪 量的热，不能用启普发生器制取，A、B、D均不正确。] 色，都说明苯分子中没有碳碳双键：若苯环上具有碳碳单键和碳碳 4.B[块烃中含有碳碳三键，能够形成碳碳三键的相邻的两个碳原子！ 双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长 必须都没有连接支链。符合此条件的有3处： CH一CH② 短)，其邻位二氯取代物应该有 两种。 CH,一CHCH一CH一CHCH,CH2。但②③两处位置相同，符合 ① !2.B「在渙化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代 CH 反应，故A项错误：苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸 条件的仅有2种。] 鉀溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸鉀溶液在下层，下层为紫色， 5.解析(1)②和⑥具有相同的官能团C=C ,且分子结构中相差： 故B项正确：反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误：苯中 没有碳碳双键存在，故D项错误。] 一个CH,故属于同系物：③和④中分子结构中都含有一C=C一，能力提升·学科素养 分子式都是C1H,但一C=C一在碳链中的位置不同，故属于同分 !应用体验 异构体。 :1.B[B2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除 (2)由CH=CH和HCN制取CH,=CH一CN需要通过加成反应： 掉Br2,故A错误；Br2易溶于CCL1,HBr不溶于CCL1,故B正确： CH=CH+HCN→CH2=CH一CN:由CH2=CH一CN制取I HBr在Nl溶液中的溶解度大而被吸收，故C错误：HBr能与 CH,-CH Na()H发生中和反应，故D错误。] CN 需要通过加聚反应：nCH,=CH-CN维化剂 ,2.B[苯与液溴在轶粉作催化剂的条件下，反应制取溴苯，故A错 ECH2一CHR 误：由于氢氧化钠溶液与溴苯不发生反应，而与溴能够发生反应，反 得到。 应后混合液分层，所以可用稀N()H溶液反复洗涤，并用分液漏斗 CN 分液，故B正确：用苯和浓HN(O3、浓H2S)1反应制取硝基苯时需 答案(1)①和⑤、②和⑥③和④ 水浴加热，需要测量水的温度，温度计应放在热水中，故C错误：应 (2)①CH=CH+HCN→CH2=CH一CN加成反应 该先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯，滴加顺序颠倒，容易 ②nCH,-CH-CN催化剂.fCH,CH3 发生危险，故D错误。] 加聚反应 CN 随堂演练·巩固双基 第三节芳香烃 :1.B[苯不与酸性KMn(O1溶液反应，而烯烃能被酸性KMn(O)溶液 氧化。] 第1课时苯 2.C[A.苯通常是无色、有特殊气味的液体，故A错误：B.苯分子中 必备知识·自主梳理 碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的化学键，苯分子不 (一)苯环特殊气味小易同一平面上$p 含碳碳双键，故B错误：C.苯分子为平面型分子，将苯上的四个氢原 子换位氯原子，分子结构不会改变，故12个原子还是在一个平面 (=)2C,H,十150，点12C0,+6H,0 上，故C正确：D.苯与液溴反应生成溴苯的反应为取代反应，故D 关键能力·合作探究 错误。答案选C。] 新知探究（一） 3.(1)CH=C-CH,-C=CCH3, 探究活动 CH=C-CH2-CH2-C=CH、 CH=C一C=C-CH,CH等 提示： 现象 结论 (2)碳碳双键比令容易发生加成 (3)CH-CH, 液体分为两层，上层为榴 苯不溶于水，也不与澳水发生加成 红色，下层近于无色 反应，苯分子中不存在碳碳双键 苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸 液体分为两层，上层为无 钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳 第2课时 苯的同系物 色，下层为紫色 双键 必备知识·自主梳理 跟踪训练 (一)烷基CnH2m- 1.C[苯环是平面结构，与苯环相连的碳原子在苯环平面上，如图 :(二)褪色 C,H,4+3,30,点s00,+(,3)H,0 2 2 6入9 CH CH: 364人 ,至少9个碳原子共面。门 58 浓硫酸(O2N 7CHa CHa +3H)-N()2 -N0+3H,0 △ 2.A[根据分子的结构可知，分子中含有碳碳双键，相当于乙烯的结 N), 构，碳碳三键，相当于乙炔的结构，另外苯环上所有原子都共面，处 于对位的四个原子共线，乙烯和苯是平面形结构，乙炔是直线形结 CH+a,t◇cHd+hHd 构，12个碳原子有可能都在同一平面内，故A错误：苯环和碳碳双 键上的碳原子为$p杂化，碳碳三键上的碳原子为$p杂化，饱和碳 Fe一CH+HB 原子为sp3杂化，共有3种杂化方式，故B正确；乙烯和苯是平面形 催化剂 结构，乙块是直线形结构，分子中最多有6个碳原子在同一直线上， CH +3H. △ 故C正确：lmol该物质最多能与6mol氢气加成，故D正确。] 关键能力·合作探究 新知探究（二） 新知探究（一） 典例导引 :情境导引 [典例]解析A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K,以保证！1，提示：不属于，苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 液体顺利滴下。B对：装置b中CC山的作用是吸收反应过程中未反：2.提示：在乙苯分子中苯环对侧链有影响，使得侧链烷基容易被氧化， 应的溴蒸气，Br2溶于CCl1显浅红色。C对：装置c中NaC()3溶液 从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对 的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境。D错：反应 烧基是有影响的。 200