1.1 第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

学习讲义参芳答案与解析 第一章有机化合物的结构特点与 (一CH(O),属于醛。(7)①分子结构中含有羧基（一C(O)H),属于羧 酸。(8)②中有氨基，离于胺类，⑤中也相当于有氧基，所以也离于 研究方法 胺类。(9)脂肪烃也就是链状烃，所以①③④⑦都是。(10)环状化 第一节有机化合物的结构特点 合物就是结构中有脂环或苯环的化合物，所以⑤⑧⑨②③⑤都是。 答案(1)①③⑦(2)④(3)⑤⑧⑨(4)G 第1课时有机化合物的分类方法 (5)②⑥(6)①(7)0(8)②⑤(9)①③④⑦ 必备知识·自主梳理 (10)⑤⑧⑨②③⑤ (一)脂肪烃脂肪烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物 芳香烃芳！能力提升·学科素养 香烃衍生物 应用体验 (二)1.原子或原子团2.(1)特性 (2) 羟基 !1.C[已知乙醇可以发生催化氧化，所以丙醇也可以发生催化氧化。] :2.B[因为乙烯能使溴水褪色，丙烯与乙烯含有相同的官能因，所以 丙烯也能使溴水褪色。] 醛基酮羰基（羰基） 羧基 -C-H ()H 酯基随堂演练·巩固双基 一NH2氨基酰胺基（羰基） :1,A[甲乙环丙胺中含有环丙基，属于环状化合物，A正确：甲基不是 关键能力·合作探究 官能团，B错误：该有机化合物中不含酰胺基，不是酰胺类化合物，C 错误：该有机化合物中含有氮原子，不是经类，D错误。] 新知探究（一） CH;-CH-CH2—CH2 情境导引 1,提示：①中为醛基；②中为羧基；③中为酮羰基：④中为碳碳双键；：2.D[ CH, CH 属于环状化合物， 一CH属 ⑤中为羟基：⑥中为氨基：⑦中没有官能团。所以共有6种官能团，！ CH 含氧官能团有醛基、羧基、酮裁基、羟基，共4种。 2.提示：不是。当一(OH直接连在苯环上时属于酚类。 于脂环化合物， C、《☐-OH属于芳春族化合物：] 3.提示：一OH属于官能团，OH一不是官能团，属于离子。 3.阿司匹林：羧基和酯基：水杨酸：酚羟基和羧基； 跟踪训练 酒石酸：羟基和羧基：苹果酸：羟基和羧基：没食子酸：酚羟基和 1.C[A、B两项均只含碳氯键，C项含碳溴键和碳碳双键，D项只含 羧基。 硝基。] :4.解析根据碳骨架分类，只要观察结构中碳原子连接方式是否成环 2.B[由该有机化合物的结构简式知含羟基、酯基和羧基，不含 即可，其中①②③①⑤⑦化合物结构中无环状结构，属于链状化合 醛基。] 物：其他为环状化合物，其中⑥⑨⑩含有苯环，所以它们是芳香族化 3.B[A.藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应， 合物，⑧结构中无苯环，属于脂环化合物。 A说法正确：B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接· 答案(1)①②③④⑤⑦(2)⑧(3)⑥⑨0 着两个甲基，类比甲烷分子的空问枸型可知，藿香蓟分子中所有碳！5.解析分子中含有羟基，但不与苯环直接相连的有机化合物属于 原子不可能处于同一平面，B说法错误：C.藿香蓟的分子结构中含 醇，有①③：④⑧中官能团是酯基，属于酯：⑥分子中只有羧基1种 有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D.藿香蓟： 官能团：⑨中含有氨基，属于胺类化合物。 的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与渙水发生加成反应，D说{ 答案(1)①③(2)酯基④(3)1(4)⑨ 法正确：综上所述，本题选B。] 第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象 新知探究（二） 必备知识·自主梳理 情境导引 1.提示：苹果酸属于链状化合物中的脂肪经衍生物 :(一)1.(1)头碰头可绕键轴肩并肩不能(2)①一 2,提示：苹果酸中有羧基和羟基，根据羧基苹果酸属于羧酸类物质，根！ 两②取代加成2.(1)电负性官能团化学键(2)氢氧 键碳氧键取代 据羟基苹果酸属于醇类物质。 3.提示：该有机化合物腾于芳香族化合物。区分芳香族化合物与脂环！（二）L,分子式结构2.CH,CH,CH,CH,CH CH CHCH,CH 化合物的方法是看化合物有无苯环，如有苯环，不管有无其他环状 CH 结构均为芳香族化合物。 CI 跟踪训练 CH CH C (CH3) 3.(1) CH-CH—CH3 1.A CH一CH3分子中不含苯环，不是苯的同系物，属于环 CICI C○-C1CH,一0-CH,(2)顺反异构对映异构 关键能力·合作探究 烷烃，A错误：CH 一CH?分子中含有苯环，是芳香族化合 !新知探究（一） 物，B正确： 一CH一CH2分子中含有碳碳双键，属于烯烃，C:跟踪训练 正确：○）CH,CH,0H分子中一OH没有直接连接苯环，是芳1，B[通过π就连换的原子我原子园不能绕能轴旋转，B项错误：G键 和π键因轨道重叠程度不同，所以强度不同，C项正确；乙烷分子中 香烃侧链中的氢原子被羟基取代，属于醇，D正确。] 的共价键均为单键，单键均为。键，乙烯分子中含碳碳双键，双键中 2.B[该有机化合物中含有酰胺基、碳氯键，属于酰胺类，该有机化合： 有1个π键和1个G键，D项正确] 物中无环状结构，所以不是环状化合物。 12.B[单键全部为ā键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个 3.解析(1)①③⑦碳原子间均以单键相连，符合烷烃的分子通式！ σ键和2个π键，故该有机物分子中含有σ键的数目为7，π键的数 CH+2。(2)④分于结构中只含碳氢两种元素，且含有！ 目为3。] C-C ,腐于烯经。(3)⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环，且都属 ·3.D[与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极 性越强，与N反应的刷烈程度：乙酸>水乙醇，则羟基的极性：乙 于烃，故⑤⑧⑨属于芳香经。(4)⑤可认为用Br取代了 酸>水>乙醇，A、B项正确：题给3种化合物中均含有羟基，但羟基 CHCH2CH3中的氢原子，腐于卤代烃。(5)②⑥分子结构中均含！ 连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确：羟基中的()一H 有羟基，且羟基与烃基相连，故属于醇。(6)①分子结构中含有醛基！ 都是σ键，D项错误。] 193 4.B「C一C、C一H键均为。键，C=C中一个。键，一个π键，则丙烯： CH,CHCH(CH)CH2CH,入Y入； 分子有8个σ键，1个π键，故A错误：甲基中的C原子为sp杂化， C一C中的C原子为sp杂化，故B正确：丙烯中含有。键，也含有π (CH),CHCH(CH)2; 键，所以可以发生取代反应，也可以发生加成反应，故C错误：丙烯 :(CH:).CCH.CH; 中含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能共平面，故D随堂演练·巩固双基 错误。] .C[在所给的就线式中有西个扬点和两个终点，所以表示是4个感 新知探究（二》 原子，又在分子结构中有一个碳碳双键，它是一个烯经，即为丁烯。] 典例导引 :2.C[A.C,H:存在同分异构体，可能为丙烯和环丙烷的混合物，A CH CHCH CHCH CHCH 与题意不符：B.C1H:存在同分异构体，可能为1-丁烯、2-丁烯和 [典例]解析A项， 与 的分子 环丁烷等的混合物，B与题意不符：C.CHB2不存在同分异枸体， CH(CH)2 CH 为纯净物，C符合题意：D.C2H1Br2存在同分异构体，可能为1， 式不同，不互为同分异构体：C项，CH1与CHCH的分子式不同，： 1-二溴乙烷和1,2-二溴乙烷的混合物，D与题意不符。] 不互为同分异构体；D项，CHCH(CH)CH2CH2CH与3.B[同一分子中的元键不如G键牢固，反应时比较容易断裂，故A CHCH2CH2CH(CH)CH具有相同的分子式且结构相同，属于 正确：单键中只含有。键，而含有π键的分子中一定含有。键，故B 同种物质。 错误：氢原子、氯原子等跟其他原子形成分子时只能形成σ键，不能 答案B 形成元键，故C正确；含有元键的分子中一定含有。键，则当原子形 跟踪训练 成分子时，首先形成σ键，可能形成π键，故D正确。] 1,A[根据表中物质组成规律可知空格中代表物质的分子式为！4.A[CHCH,OH和CH,CHO的分子式不同，二者不互为同分异 CHg,属于链烃的结枸简式有CH2一CHCH.CH、CH,CH一 CH:-C=CH2 构体A项特合题意：和HC◇的分子式均 CHCH、 ,共3种] 为C,HCI,而结构不同，二者互为同分异构体，B项不符合题意： CH3 2.B[分子式为C,H1oO的醛可以看作CH,一CH),由于CH,C 一<和一的分子式均为CH0,而结构不同，二者互为同分异 有4种同分异构体，用一CH()取代一CI,得4种C1H,一CH)同分 为作，C项不将合题意：义0H利 OH 异构体。所以分子式为CH1。()的醛的种类有4种。] OH和的分子式均为CH:0, 3.解析根据碳链异构、官能团位置异构及不饱和度分析书写同分异 而结构不同，二者互为同分异构体，D项不符合题意。] 构体。分子式为CH。的芳香烃，分子中含有1个苯环，其不饱和度5.解析分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电子，其 为2X8十2一10=4，故侧链为烷基，取代基可以是2个甲慕或1个 余由氢补齐，将其改成结构简式： 2 A:CH3一CH2一CH2一CH3:B:CH3一CH=CH一CH3: CH CH:-CH-CH C: ;D:CHa-C=C-CH; 乙基，结枸简式为 CH2-CH CH -CH CH-C-CH2 E:CHg-CH2-CH-CH2:F: CH CH,-CH, G:CHg-CHz-C=CH;H: 。对号入座可迅速得出 ,名称分别为己苯、邻二甲苯、对二甲苯和间二甲苯。 CH2-CH, 正确答案。 -(H 答案 -CH2-CH3 H 答案(1)AC(2)碳碳双键碳碳三键碳链(3)C EFH G CH CH 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时有机物的分离、提纯 -CH, 必备知识·自主梳理 :(一)2.(1)热稳定性3.温度计冷凝管锥形瓶4.(2)石棉网 CH (3)1/3-2/3(4)支管口(5)碎瓷片(6)下口上口 能力提升·学科素养 (二)溶解度溶剂固体物质溶剂分液漏斗 应用体验 (三)溶解度很大很小冷却结晶 1.C[醛基的结构简式为一CHO,所以乙醛的结构简式：CH,CHO,关键能力·合作探究 故A错误；写结构式，用一条短线代替一对共用电子，其他电子省新知探究 略，所以C,H2分子的结构式：H-C=C-H,故B错误；2-丁烯的探究活动 :1.提示：促进苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂 键线式： ,故C正确， 表示的是球棍模型， 质分离。 :2.提示：取提纯的苯甲酸少许，加入水溶解，然后加入硝酸酸化的Ag N(),溶液，若无沉淀，说明苯甲酸中NaC已除净。 CH分子的空间填充模型为 ,故D错误。] !跟踪训练 :1.C[二者属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸点相差较大， 2.解析烷烃的通式为C,H2,+2,相对分子量为86的烷烃，即12十2n十2 故可用蒸馏法将其分离。] =86,解n=6,此烷烃的化学式为CH1,己烷存在五种同分异构体，分！2.B[A.由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可 别是主链为6个碳原子时：CHCH CH,CH,CHCH,键线式：：促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向 入√入√，主链为5个碳原子时：(CH)CHCH,CH.CH,! 进行，A正确：B.反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃， 环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃ CH,CH,CH(CH)CH,CH,键线式分别为入人、入Y人，主链为： 81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误：C.接收瓶中接收的是 环己烷水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确： 4个碳原子时：(CH)2CHCH(CH)2、(CH)3 CCH,CH,键线式分别为1 D.根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估 人Y、人 算反应进度，D正确；故选B。] 能力提升·学科素养 答案CH.CH.CH2CH.CH.CH,入入V: 应用体验 :1.C[观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机化合物，都溶于 (CH),CHCH,CH,CH,人入： 水，不能用苹取或分液方法进行分离：它们的熔点都比较低，常温下 194化学 选择性必修3 第2课时 有机化合物中 必备知识·自主梳理 (一)有机化合物中的共价键 1.共价健的类型 (1)。键和π键 实例 形成方式 特点 通过。键连接的 以“ 原子或原子团 的形式相互 旋转而 重叠 不会导致化学键 的破坏 两个碳原子未 通过π键连接的 参与杂化的P 轨道以“ 原子或原子团 键 绕键轴 ”的形式从 旋转 侧面重叠 (2)一般规律 ①有机物中的单键是。键，双键中含有 个 键和 个π键，三键中含有个。键和 个π键。 ②共价键类型与有机反应的类型密切相关：σ键 能发生 反应，π键能发生 反应。 2.共价键的极性与有机反应 (1)有机反应的活性部位 由于不同的成键原子间 的差异，共用电 子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性 越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机物的 及其邻近的 往往是发生化学 反应的活性部位。 (2)有机反应的特点（以乙醇的两个反应为例 说明) H 2H-( C-0--H+2Na- H-C-C--O-H+H-Br 化学 HH 反应 HH 2H- ONa +H,t H-C -Br +H,O 加热条件下，乙醇分子中 断键 反应放出氢气，乙醇分 极性较强的 子中极性较强的 断 分析 裂，发生 (填反 断裂 应类型)反应 的共价键和同分异构现象 预习新知夯实基础 共价键断裂需要吸收热量，且断裂位置存在多种可 探究 能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小， 结论 副反应较多，产物比较复杂 (二)有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象 的化合物互为同分异构体。 2.实例 戊烷的同分异构体如下表所示 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C6H12 结构简式 相同点 分子式相同，都属于烷烃 不同点 碳原子间的连接顺序不同 3.同分异构体的类型 (1)构造异构 异构方式 形成途径 示例 碳骨架不同而 CH3CH2CH2CH3、 碳架异构 产生的异构 CH2=CH一CH2—CH3、 CH3-CH-CH-CH3; 官能团位置不 CI 位置异构 同而产生的 异构 官能团种类不 CH3CH2OH、 官能团异构 同而产生的 异构 (2)立体异构 立体异构有 和 关键能力·合作探究 新知探究（一） 有机化合 核心归纳 1.碳原子的结构及成键特点 结构 最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子 成键数目 每个碳原子形成4个共价键 成键 成键种类 单键、双键或三键 特点 连接方式 碳链或碳环 2.有机化合物中共价键类型与反应 σ键→取代反应 类别 有机化合物中 π键加成反应 的共价键 极性→极性强，易断裂 [注意]①。键的特点是比较牢固，而π键容易 断裂。 ②。键能绕键轴自由旋转，π键不能绕键轴自由 旋转。 3.从共价键的极性角度解释乙醇、水与钠反应的 差异 HH HH 2H-C-C-OH +2Na-2H-C-C-ONa Ht HH HH 0 2HH+2Na—2NaOH+H2t 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的 O一H,但由于乙醇分子中O一H的极性比水分子 中O一H的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠 的反应没有水与钠的反应剧烈。 新知探究（二） 有机化 典例导引 [典例]下列物质中，互为同分异构体的是( CH:CH2 CH2 CHCH2 CHCH A 与 CH(CH)2 CH 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 讲练设计探究重点 物中的共价键与有机反应 跟踪训练 1.下列说法不正确的是 ( A.π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠 形成 B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C.。键和π键的强度不同 D.乙烷分子中的共价键全为。键而乙烯分子中 含σ键和π键 2.某有机物的结构简式为CH2一CHC=CH,则该有 机物分子中含有。键和π键的数目分别为( A.6、3B.7、3 C.7、4D.6、4 3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构 中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是 ( 乙酸 水 乙醇 CH3- C-OH CH3-CH2-OH H H A.羟基的极性：乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：乙醇<水 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型 不同 4.下列关于丙烯(CH3一CH一CH2)的说法正确 的是 A.丙烯分子有7个。键，1个π键 B.丙烯分子中的碳原子有sp3和sp两种杂化类型 C.丙烯能发生加成反应，不能发生取代反应 D.丙烯分子的所有原子共平面 合物同分异构体的书写 CH3—CH—CH2CI B. 与CHCH,CH,CH2CI CHs C.CH4与CH3CH3 D.CH3 CH(CH)CH2CH2 CH CH CH2 CH2CH (CH3)CH3 化学选择性必修3 核心归纳 1.同分异构体的书写方法 (1)减碳法（碳架异构） 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排布对邻间。 下面以C,H16为例，写出它的同分异构体。 ①将分子写成直链形式： CH3CH2 CH2CH2CH2 CH2CH3 ②从直链上去掉一个一CH3,依次连在剩余碳链 中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在 123 2,3号碳原子上：CC一C一CC一C,根据碳 链中心对称，将一CH3连在对称轴的右侧就会与 左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个 一CH2CH3或两个一CH3,即主链变为 12345 C-C-C-C一C。当取代基为一CH2CH3时， 由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基 为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位 置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意 不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号 码是：2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法（适用于醇、卤代烃异构） 先碳架异构，后位置异构。如书写分子式为 C5H12O的醇的同分异构体。如下（数字即为 一OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： 45678 (3)插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等） 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体 的碳链骨架，再将官能团插人碳链中 如书写分子式为C4Hg的烯烃的同分异构体（插 入双键)，双键可分别在①②③号位置：C①c@ c-C、cc-c。 2.同分异构体数目的确定 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效 CH 的。如新戊烷(CH3一CCH3)的四个甲基 CH3 是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊 等效氢法 烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 CHa CH3 CH3C一C一CH3的六个甲基是等效的， CH3 CH3 18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯 代物也只有一种 CH3、C2H各1种；一C3H7:2种； 基元法 C4Hg:4种：一CH11:8种 如二氯苯(C6HC2)有3种同分异构体，则四 替代法 氯苯(CH2CL4)也有3种同分异构体（将H替 代CI) C4Hg的苯环上的一氯代物有3×4= 组合法 12种 跟踪训练 1.根据表中链烃的分子式排列规律，空格中所代表 的物质为链烃的结构有 CH C2 Ha Cs Hg Cs H12 C6H12 C7 Hi6 Cs H16 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 2.已知C4HgC1有4种同分异构体，则分子式为 C5H1oO的醛的种类有 ( A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 3.写出CgH10属于芳香烃的同分异构体： 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 能力提升·学科素养 提升技能素养提高 键线式及有机化合物结构与组成的表示方法 应用体验 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将 1.下列各项中，表达正确的是 碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况！ A.乙醛的结构简式：CH3COH 和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，： B.C2H2分子的结构式：CH=CH C.2-丁烯的键线式： 则得到键线式。如丙烯可表示为一。 常见的有机化合物结构与组成表示方法有：分 D.CH4分子的空间填充模型：o 子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填2.某烷烃的相对分子质量为86，它共有5种同分异 充模型等。 构体，写出这5种同分异构体的结构简式和键线 式 随堂演练·巩固双基 巩固练习能力提升 1.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如 C 和 人V人表示CHCH2CH2CH2CH3,则√ 表示的物质是 ( ) D义o和-C A.丁烷B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯 5.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表 2.下列化学式只表示一种纯净物的是 示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余 A.C3H6 B.C4H6 的化学键都与氢结合。 C.CH2 Br2 D.C2 HBr2 3.下列关于。键和π键的理解不正确的是 ( A.含有元键的分子在进行化学反应时，分子中的 π键比。键活泼 B.在有些分子中，共价键可能只含有π键而没有 6键 F G H C.有些原子在与其他原子形成分子时只能形成： (1)图中属于烷烃的是 (填字母)。 。键，不能形成π键 (2)在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间 D.当原子形成分子时，首先形成。键，可能形成 不仅可以形成碳碳单键，还可以形成 和 π键 :不仅可以形成 ,还可以形成碳环。 4.下列各组物质不互为同分异构体的是 (3)图示中互为同分异构体的是A与 A.CH3CH2OH和CH3CHO B与 ;D与 。 (填字母) B. H和H,C 温馨提示 请做课时分层检测（二） 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机物的分离、提纯 必备知识·自主梳理 预习新知夯实基础 (一)蒸馏 :2.适用条件 1.原理 (1)有机化合物 较高； 分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。 (2)有机化合物与杂质的沸点相差较大（一般大 于30℃)。