1.2.2有机物实验式、分子式、分子结构的确定 导学案 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.2.2研究有机物的一般方法 导学案 班级： 姓名： 【旧知回顾】 研究有机化合物的一般步骤：有机物分离、提纯→确定有机物的实验式→确定有机物的分子式→确定有机物的分子结构 【知识导引】 一.确定实验式 1.李比希法（燃烧法）：定量测定有机物中碳、氢和氧元素含量的一种分析方法。 · 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O · 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量 2. 燃烧法实验原理 D:先用浓硫酸/无水CaCl2吸收H2O E:再用KOH/碱石灰吸收CO2 F的作用：防止空气中的CO2和水蒸气被E吸收，影响实验结果 最简式（实验式）的求法： 【练一练】电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物组成，如图装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。 (1)产生的O2按从左到右方向流动,所选装置各导管的连接顺序是g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)C装置中浓硫酸的作用是___吸收水分，得到干燥的O2； (3)D装置中MnO2的作用是_____催化剂，加快生成O2的速率； (4)燃烧管中CuO的作用是____使有机物充分氧化生成CO2和H2O___ 二、确定分子式--确定相对分子质量 1. 计算法 （1）定义法：M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D， （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M = 22.4L/mol ×ρg/ 【练一练】 1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_18.4_. 2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为: ___188g/mol_。 3.某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 14倍，该有机物的平均相对分子质量为___28_____. 【例1】某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g。该物质含有哪些元素? 【例2】某有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 2. 仪器测定：质谱法测相对分子质量。 【例1】咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.2%，氮28.9%，氧16.5%。 （1）咖啡因的实验式为 C4H5N2O 。 （2）质谱法测得咖啡因的相对分子质量为194，则咖啡因的分子式为C8H10N4O2 三、确定分子结构 ---波普分析 1.核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)应用：确定机化合物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的相对数目等信息。 · 吸收峰数目＝等效氢的种数 · 峰强度 (峰面积或峰高)之比＝不同等效氢的个数之比 【练一练】 1.未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图如左上图所示，由此可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1，未知物A为CH3CH2OH 2.丙醇有两种属于醇类的同分异构体： CH3CH2CH2OH（1-丙醇）CH3CH(OH)CH3（2-丙醇） 右图是其中一种物质的核磁共振氢谱，则与该谱图对应的物质的名称为：2-丙醇 3.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 4.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( D ) 2.红外光谱图 (1)原理:不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)红外光谱图:分析红外光谱图，可判断分子中含有的化学键或官能团的信息。 3. X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 2)作用：可获得分子结构的有关数据，如_键长 、_键角等，用于有机化合物_晶体结构_的测定 【练一练】 ( D )已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是 A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由有机物A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若有机物A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 【例】某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6%。 （1）求该有机化合物的实验式。 （2）用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，求该物质的相对分子质量。 （3）根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式。 （4）该有机化合物的红外光谱中有羟基O—H和烃基C—H的吸收峰，试写出其可能的结构简式。 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.2.2研究有机物的一般方法 导学案 班级： 姓名： 【旧知回顾】 研究有机化合物的一般步骤：有机物 →确定有机物的 →确定有机物的 →确定有机物的 【知识导引】 一.确定实验式 1.李比希法（燃烧法）：定量测定有机物中碳、氢和氧元素含量的一种分析方法。 · 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为肯定有 、 ，可能有 · 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量 2. 燃烧法实验原理 D:先用浓硫酸/无水CaCl2吸收 E:再用KOH/碱石灰吸收 F的作用： 最简式（实验式）的求法： 【练一练】电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物组成，如图装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。 (1)产生的O2按从左到右方向流动,所选装置各导管的连接顺序是 (2)C装置中浓硫酸的作用是 ； (3)D装置中MnO2的作用是 ； (4)燃烧管中CuO的作用是 _ 二、确定分子式--确定相对分子质量 1. 计算法 （1）定义法： （2）根据有机蒸气的相对密度D， （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M = 22.4L/mol ×ρg/ 【练一练】 1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为 2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为: 3.某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 14倍，该有机物的平均相对分子质量为 【例1】某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g。该物质含有哪些元素? 【例2】某有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 2. 仪器测定：质谱法测 。 【例1】咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.2%，氮28.9%，氧16.5%。 （1）咖啡因的实验式为 （2）质谱法测得咖啡因的相对分子质量为194，则咖啡因的分子式为 三、确定分子结构 ---波普分析 1.核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且 与 成正比。 (2)应用：确定机化合物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的相对数目等信息。 · 吸收峰数目＝ 的种数 · 峰强度 (峰面积或峰高)之比＝不同等效氢的个数之比 【练一练】 1.未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图如左上图所示，由此可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为 ，未知物A为 2.丙醇有两种属于醇类的同分异构体： CH3CH2CH2OH（1-丙醇）CH3CH(OH)CH3（2-丙醇） 右图是其中一种物质的核磁共振氢谱，则与该谱图对应的物质的名称为： 3.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 4.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( ) 2.红外光谱图 (1)原理:不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)红外光谱图:分析红外光谱图，可判断分子中含有的 或 的信息。 3. X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 _的测定 【练一练】( )已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是 A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由有机物A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若有机物A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 【例】某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6%。 （1）求该有机化合物的实验式。 （2）用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，求该物质的相对分子质量。 （3）根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式。 （4）该有机化合物的红外光谱中有羟基O—H和烃基C—H的吸收峰，试写出其可能的结构简式。 2 学科网（北京）股份有限公司 $