内容正文:
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节
有机化合物的结构特点
第1课时有机化合物的分类方法
必备知识·自主梳理
预习新知夯实基础
(一)依据碳骨架分类
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2-CH2
在有机化合物中,多个碳原子之间可以结合成碳
碳骨架
链,也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的
炔烃
-C=C-
碳碳三键
乙炔
CH=CH
碳骨架结构
芳香烃
类
①
,如CH2=CHCH=CH2
链状
©
,如CH3CH2CH2OH、
-C-x
化合物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CHaCH2 Br
CH3CH2CHO等
《卤素原子一X
CH CH2 OH
根据碳
①
,如□
醇
-OH
乙醇
脂环化
骨架不
合物
②
,如
COOH
酚
-OH
羟基
苯酚
H
同分类
环状
化合物
⑦
O
醚
C-0C
醚键
乙醚
CH CH2 OCH CH
芳香族
如
化合物
②
如
乙醛
CHg-C-H
(二)依据官能团分类
0
酮
丙酮
1.烃的衍生物
CHg—C-CH
烃分子里的氢原子被其他
所取代,得到
烃的衍生物,如一氯甲烷、甲醇、甲醛等。
羧酸
乙酸
CHg-C-OH
2.官能团
(1)定义:决定有机化合物
的原子或原
酯
乙酸乙酯
C-O—R
CH3C-O—C2H
子团。
(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物
胺
甲胺
CHg NH2
官能团
典型代表物
类别
结构
名称
名称
结构简式
酰胺
乙酰胺
-C-NH2
CHg-C-NHz
烷烃
甲烷
CH
化学选择性必修3
关键能力·合作探究
讲练设计探究重点
新知探究(一)
官能团的识别
2.官能团和基、根(离子)的比较
情境导引
官能团
基
根(离子)
已知有机化合物中存在下列结构或片段(R均
表示烃基)。
化合物分子
决定化合物
中去掉某些
特殊性质的
指带电荷的原
含义
原子或原子
原子或原
子或原子团
①HC—R
②—(
-OH
③R1—C-R2
团后,剩下的
子团
R
原子团
④
⑤
CH2OH
电性
电中性
电中性
带电荷
H
⑥CH3-CH2-NH2⑦CH3CH2CH3
稳定,可存在于
不稳定,不能
不稳定,不能
稳定性
溶液中、熔融状
1.上述结构或片段中,共有多少种官能团?其中含
独立存在
独立存在
态下或晶体中
氧官能团有哪些?
CH甲基
一OH羟基
一OH羟基
NHt铵根离子
实例
CHO醛基
CHO醛基
OH一氢氧根离子
COOH羧基
2.若⑤中一OH直接连在苯环上,形成如
跟踪训练
C的有机化合物,它还属于醇类吗?
-OH
1.下列有机物中,含有两种官能团的是
A.CH3-CH2-CI
B.《C-C
C.CH2 =CHBr
D.
2.某有机化合物的结构简式如下,该有机化合物中
不存在的官能团是
3.一OH与OH一都属于官能团吗?
OH
HO OH
HO
OH
COOH
A.羧基
B.醛基
C.酯基
D.羟基
3.(2023·全国甲卷)藿香蓟具
有清热解毒功效,其有效成
核心归纳
分结构如图。下列有关该物
1.官能团与物质性质及类别的关系
质的说法错误的是
分子中官能团不同,其化学性质也不同;分子中
A.可以发生水解反应
官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学:
B.所有碳原子处于同一平面
性质也有所不同。如当羟基直接连在苯环上属;
C.含有2种含氧官能团
于酚类,当羟基连在链烃上,则属于醇类。
D.能与溴水发生加成反应
第一章有机化合物的结构特点与研究方法
新知探究(二)
有机化合物的简单分类
2.根据基团位置确定物质类别的方法
情境导引
物质
OH
基团
基团所在位置
类别
实例
COOH
处在CC键
CH3OCH3、
苹果酸(HOOC
醚
中间
-OCH2
又名2一羟基丁二酸,由于分子中
有一个不对称碳原子,有两种立
处在苯环上的
体异构体。大自然中,以三种形式存在,即D-苹果
酚
CH键中间
酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。白色结晶:
体或结晶状粉末,有较强的吸湿性,易溶于水、乙!
处在CH键中间
CHCH2OH、
醇。有特殊愉快的酸味。苹果酸主要用于食品和
(非苯环上的C
醇
医药行业。
H键)
○H。-0-H
1.根据碳骨架分类,苹果酸属于哪一类?
HC-H
至少一端连接H
醛
-CH
2.苹果酸中有哪些官能团?根据官能团分类,苹果:
酸应属于哪类物质?
0
CHCCH3、
两端都连接C
酮
3.结合教材中环状化合物的分类,请你探讨有机化:
CH2-CH2
至少一端连接
酰胺
合物
CH2-CH-CH2
-NH2
CH2-C-NH2
属于芳香族化合物还是脂:
0
O上连接H(即
环化合物?
H-CO-H、
羧酸
C-OH)
〉-C0-H
C-0
O上连接C(即
核心归纳
H-COCH3、
C-OC-
1.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物关系
CH3C-O
含有一个或多个苯环的烃,如
CHCH
跟踪训练
1.下列对有机化合物的分类不正确的是(
含有一个或多个苯环的化合物,
A
B
C
D
苯的
如O一Br,O○No,
化
香
CH3
烃
同系物
CH—CH-CH
分子中只含有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷烃基,
CH-CH,
CH2CH2OH
CHs
如cH、
-CH2CH
苯的同系物
芳香族化合物
烯烃
膜
化学选择性必修3
CI
NH2
2.下列对化合物
的说法正确的
⑩CH3—CHC-OH
C H
CI O
O
是
(
①CH3CH2CH2-CH
A.该有机化合物中含有氨基、酮羰基、碳氯键三
OH
NH2
种官能团
B.按官能团分类,该有机化合物属于酰胺类
0
C.按碳骨架分类,该有机化合物属于脂肪烃
④CH3CCI
D.按碳骨架分类,该有机化合物属于脂环化合物
CH3
3.分析下列有机化合物的结构简式,对下列有机化;
15
⑥CH3 CHBrCHs
合物进行分类。
CH2CH
①CH3CH2CH2CH2CH3②C2H5OH
(1)属于烷烃的是
CHs
(2)属于烯烃的是
③CH3—CH—CH2CH
(3)属于芳香烃的是
CHs
(4)属于卤代烃的是
④CH3一CHCH-CHCH
(5)属于醇的是
⑤
⑥CH2一CH-CH2
(6)属于醛的是
OH
OH OH
(7)属于羧酸的是
⑦CH3CH2CH3⑧《
CH2CHs
(8)属于胺类的是
(9)属于脂肪烃的是
⑨
CH3
(10)属于环状化合物的是
能力提升·学科素养
提升技能素养提高
官能团的功用
应用体验
官能团是各类有机化合物中最具特点的基
团,官能团除了可以作为有机化合物分类的依
1.已知丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH,则下
列说法错误的是
据,还能提示物质具有哪些化学性质,通常发生
A.丙醇的官能团为羟基
哪些化学反应。如含有碳碳双键或碳碳三键官
B.丙醇可以和钠反应产生氢气
能团的有机化合物,容易发生加成反应和氧化反
C.丙醇不能发生催化氧化
应。我们不但可以由有机化合物中所含的官能:
D.丙醇与醚类物质可互为同分异构体
团来判断它们的化学性质,也可以由有机化合物:2.某物质可以因化学反应使溴水褪色,则该物质可
的化学性质来推断它们含有的官能团。例如某
能是
(
烃类物质能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明该烃
A.CH
B.CH3-CH-CH>
可能含有碳碳双键或碳碳三键。
C
D.CH3CHs
第一章有机化合物的结构特点与研究方法
随堂演练·巩固双基
巩固练习能力提升
CH
:4.观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成
1.对于有机化合物甲乙环丙胺(-N
的说
CH,CH3
填空:
法正确的是
CH3
A.属于环状化合物
B.含有甲基(一CH3)、氨基(一NH2)等官能团
①CH4
②CH3CHCH2CH3
C.属于酰胺类化合物
CH3
D.属于烃类化合物
③CHC-CHCH
④CH3-C=CH
2.按碳骨架分类,下列说法正确的是
CH3-CH-CH2-
-CH2
⑤CH3CH2OH
⑥
-Br
A
CH2
CH
属于链状化合物
CH
⑦CH3COCH2CH
⑧
-COOH
B
CH3属于芳香族化合物
CHCH2CH2 CHCH2 CH
属于脂环化合物
D.
》一OH属于芳香族化合物
(1)属于链状化合物的是
(填序号,下
3.阿司匹林可用作解热镇痛药,其结构简式为
同)。
(2)属于脂环化合物的是
O一CCH,它可以水杨
(3)属于芳香族化合物的是
C-OH
酸
5.现有几种有机化合物的结构简式如下:
OH
O
COH)为原料合成。酒石酸
CHCH3
OH OH
HO
OH
①
②
O OHOH O
(HO一CCH一CH一C一OH)、苹果酸
CH,OH
CH2OH
O OH
(HO一C-CH一CH2一C-OH)被广泛用于
⑤
COOH
CH
食品工业。五倍子酸也称没食子酸,其结构简式
COOH
CH
⑦CHC=CCHCH2CH3⑧H-C-OCH2 CH
为
,被广泛用于有机合成。请
HO
OH
⑨
-NH2
OH
观察以上有机化合物的结构,并分别指出它们含:
(1)属于醇的是
(填序号,下同)。
有哪些官能团。
(2)⑧中官能团的名称是
,具有相同官
能团的分子还有
(3)⑥分子中有
种官能团。
(4)属于胺类化合物的是
0
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第一章有机化合物的结构特点与
(一CH(O),属于醛。(7)①分子结构中含有羧基(一C(O)H),属于羧
酸。(8)②中有氨基,离于胺类,⑤中也相当于有氧基,所以也离于
研究方法
胺类。(9)脂肪烃也就是链状烃,所以①③④⑦都是。(10)环状化
第一节有机化合物的结构特点
合物就是结构中有脂环或苯环的化合物,所以⑤⑧⑨②③⑤都是。
答案(1)①③⑦(2)④(3)⑤⑧⑨(4)G
第1课时有机化合物的分类方法
(5)②⑥(6)①(7)0(8)②⑤(9)①③④⑦
必备知识·自主梳理
(10)⑤⑧⑨②③⑤
(一)脂肪烃脂肪烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物
芳香烃芳!能力提升·学科素养
香烃衍生物
应用体验
(二)1.原子或原子团2.(1)特性
(2)
羟基
!1.C[已知乙醇可以发生催化氧化,所以丙醇也可以发生催化氧化。]
:2.B[因为乙烯能使溴水褪色,丙烯与乙烯含有相同的官能因,所以
丙烯也能使溴水褪色。]
醛基酮羰基(羰基)
羧基
-C-H
()H
酯基随堂演练·巩固双基
一NH2氨基酰胺基(羰基)
:1,A[甲乙环丙胺中含有环丙基,属于环状化合物,A正确:甲基不是
关键能力·合作探究
官能团,B错误:该有机化合物中不含酰胺基,不是酰胺类化合物,C
错误:该有机化合物中含有氮原子,不是经类,D错误。]
新知探究(一)
CH;-CH-CH2—CH2
情境导引
1,提示:①中为醛基;②中为羧基;③中为酮羰基:④中为碳碳双键;:2.D[
CH,
CH
属于环状化合物,
一CH属
⑤中为羟基:⑥中为氨基:⑦中没有官能团。所以共有6种官能团,!
CH
含氧官能团有醛基、羧基、酮裁基、羟基,共4种。
2.提示:不是。当一(OH直接连在苯环上时属于酚类。
于脂环化合物,
C、《☐-OH属于芳春族化合物:]
3.提示:一OH属于官能团,OH一不是官能团,属于离子。
3.阿司匹林:羧基和酯基:水杨酸:酚羟基和羧基;
跟踪训练
酒石酸:羟基和羧基:苹果酸:羟基和羧基:没食子酸:酚羟基和
1.C[A、B两项均只含碳氯键,C项含碳溴键和碳碳双键,D项只含
羧基。
硝基。]
:4.解析根据碳骨架分类,只要观察结构中碳原子连接方式是否成环
2.B[由该有机化合物的结构简式知含羟基、酯基和羧基,不含
即可,其中①②③①⑤⑦化合物结构中无环状结构,属于链状化合
醛基。]
物:其他为环状化合物,其中⑥⑨⑩含有苯环,所以它们是芳香族化
3.B[A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,
合物,⑧结构中无苯环,属于脂环化合物。
A说法正确:B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接·
答案(1)①②③④⑤⑦(2)⑧(3)⑥⑨0
着两个甲基,类比甲烷分子的空问枸型可知,藿香蓟分子中所有碳!5.解析分子中含有羟基,但不与苯环直接相连的有机化合物属于
原子不可能处于同一平面,B说法错误:C.藿香蓟的分子结构中含
醇,有①③:④⑧中官能团是酯基,属于酯:⑥分子中只有羧基1种
有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C说法正确;D.藿香蓟:
官能团:⑨中含有氨基,属于胺类化合物。
的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与渙水发生加成反应,D说{
答案(1)①③(2)酯基④(3)1(4)⑨
法正确:综上所述,本题选B。]
第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象
新知探究(二)
必备知识·自主梳理
情境导引
1.提示:苹果酸属于链状化合物中的脂肪经衍生物
:(一)1.(1)头碰头可绕键轴肩并肩不能(2)①一
2,提示:苹果酸中有羧基和羟基,根据羧基苹果酸属于羧酸类物质,根!
两②取代加成2.(1)电负性官能团化学键(2)氢氧
键碳氧键取代
据羟基苹果酸属于醇类物质。
3.提示:该有机化合物腾于芳香族化合物。区分芳香族化合物与脂环!(二)L,分子式结构2.CH,CH,CH,CH,CH
CH CHCH,CH
化合物的方法是看化合物有无苯环,如有苯环,不管有无其他环状
CH
结构均为芳香族化合物。
CI
跟踪训练
CH
CH
C (CH3)
3.(1)
CH-CH—CH3
1.A
CH一CH3分子中不含苯环,不是苯的同系物,属于环
CICI
C○-C1CH,一0-CH,(2)顺反异构对映异构
关键能力·合作探究
烷烃,A错误:CH
一CH?分子中含有苯环,是芳香族化合
!新知探究(一)
物,B正确:
一CH一CH2分子中含有碳碳双键,属于烯烃,C:跟踪训练
正确:○)CH,CH,0H分子中一OH没有直接连接苯环,是芳1,B[通过π就连换的原子我原子园不能绕能轴旋转,B项错误:G键
和π键因轨道重叠程度不同,所以强度不同,C项正确;乙烷分子中
香烃侧链中的氢原子被羟基取代,属于醇,D正确。]
的共价键均为单键,单键均为。键,乙烯分子中含碳碳双键,双键中
2.B[该有机化合物中含有酰胺基、碳氯键,属于酰胺类,该有机化合:
有1个π键和1个G键,D项正确]
物中无环状结构,所以不是环状化合物。
12.B[单键全部为ā键,双键中有1个σ键和1个π键,三键中有1个
3.解析(1)①③⑦碳原子间均以单键相连,符合烷烃的分子通式!
σ键和2个π键,故该有机物分子中含有σ键的数目为7,π键的数
CH+2。(2)④分于结构中只含碳氢两种元素,且含有!
目为3。]
C-C
,腐于烯经。(3)⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环,且都属
·3.D[与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极
性越强,与N反应的刷烈程度:乙酸>水乙醇,则羟基的极性:乙
于烃,故⑤⑧⑨属于芳香经。(4)⑤可认为用Br取代了
酸>水>乙醇,A、B项正确:题给3种化合物中均含有羟基,但羟基
CHCH2CH3中的氢原子,腐于卤代烃。(5)②⑥分子结构中均含!
连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确:羟基中的()一H
有羟基,且羟基与烃基相连,故属于醇。(6)①分子结构中含有醛基!
都是σ键,D项错误。]
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