内容正文:
专题04 石油化工的基础物质-烃
题型01 烯烃的物理性质与化学性质
1.C 2.D 3.C 4.A
5.(1) 溴原子 酯基
(2)3种
(3) 苯乙烯
(4)
(5) 4
(6) 6 3,4-二甲基-1-戊炔
题型02 烯烃与强氧化性物质反应的考点
1.C 2.C 3.D 4.B 5.D
题型03 炔烃的结构与性质
1.B
2.(1)bc(2)7(3)(4)CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3(5)
(6)B
3.D 4.B
5.(1) 2 sp3 (2) N>O>C > (3)B
(4) 或
题型04 石油分馏裂化与裂解
1.(1)nCH2=CHCl
(2)取代反应
(3)CH2=CH-CH2Cl+Br2→CH2BrCHBrCH2Cl
(4)加入溴水或酸性高锰酸钾,褪色的是裂化汽油
2.D
3.(1)裂化汽油
(2) 6
(3) 取代反应
(4) 加成反应
(5)n CH3CH= CHCH3
(6) C5H10 (CH3)2C=CHCH3
4.(1)裂化汽油
(2) 碳碳三键 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
(3)CH2=CH-CH2Cl
(4) 加成反应 nCH2=CHCN
5.B
题型05 烷烃的结构与性质
1.C 2.A 3.B
4.(1) 碳碳双键、羟基
(2) 1 3
(3)A
(4) ⑤ ⑥ ⑦
5.(1) 2,4,4-三甲基己烷 4-甲基-2-戊醇
(2)
(3)⑤②④①③
(4) ③②① ③ 1:2
(5)CH≡CH + H2OCH3CHO
题型06 实验室制取乙炔考点
1.(1)
(2)减缓反应速率(减缓气体产生的速率)
(3) 除硫化氢、磷化氢 确保除去和,避免干扰后续实验
(4)还原性
(5) 能
2.(1)
(2)饱和食盐水
(3)吸收杂质气体H₂S、PH₃等
(4)酸性高锰酸钾溶液褪色
(5)CH≡CH+HClCH₂=CHCl、
(6)CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2
(7)除去乙炔中的水(或干燥乙炔)
3.(1)分液漏斗 (2)B (3) (4)
4.B
5.(1)CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CHCH↑
(2)除去乙炔中的硫化氢等杂质
(3) 加成反应 氧化反应
(4)有明亮的火焰和浓烈的黑烟
题型07 苯的物理性质与化学性质
1.D 2.B
3.(1) ⑤
(2) 取代反应
(3)2,2,3﹣三甲基戊烷
(4)
(5)先加银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液,加热至反应完全,酸化,再用溴水或酸性高锰酸钾溶液观察溶液是否褪色,若褪色说明有碳碳双键(其他合理答案均可)
4.C 5.B
题型08 芳香烃的结构与性质
1.B 2.D 3.D
4.(1) 乙炔或电石气 加成(或还原)
(2)
(3)减小碳化钙与水反应的速率
(4)
(5)
(6)ADE
5.C
题型09 有关烃的计算考点
1.C
2.(1)不一定(2)6mol
3.C 4.D 5.A
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专题04 石油化工的基础物质-烃
题型1烯烃的物理性质与化学性质(重点)
题型2烯烃与强氧化性物质反应的考点
题型3炔烃的结构与性质(重点)
题型4石油分馏裂化与裂解(难点)
题型5 烷烃的结构与性质
题型6实验室制取乙炔考点
题型7 苯的物理性质与化学性质(重点)
题型8芳香烃的结构与性质
题型9有关烃的计算考点
题型01 烯烃的物理性质与化学性质
1.【烯烃的物理性质与化学性质】下列化学用语正确的是
A.的名称为2-乙基丙烷
B.有手性碳原子
C.反-2-丁烯的结构简式为
D.CH2=CH2中碳原子的杂化方式为sp3杂化
【答案】C
【详解】A.由该分子的结构简式可知,主链由4个碳原子,甲基在2号碳原子上,则其名称为:2-甲基-丁烷,A错误;
B.手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子,中无手性碳原子,B错误;
C.反-2-丁烯分子中两个甲基位于碳碳双键的异侧,其结构简式为:,C正确;
D.CH2=CH2中含有每个碳原子形成3个σ键,则碳原子的杂化方式为sp2杂化,D错误;
故选C。
易错提醒:
1. 有机物命名:A项易选错主链,误将最长碳链当成短链,把2-甲基丁烷错叫成2-乙基丙烷,忽略“最长碳链”原则。
2. 手性碳判断:B项易漏找连4个不同基团的饱和碳,需明确手性碳的定义。
3. 顺反异构:C项易混淆顺反结构,反式要求相同基团在双键异侧,易误判结构。
4. 杂化类型:D项易把双键碳的sp²杂化错当成sp³,忽略双键碳的成键特点。
核心易错点是命名规则、手性碳、顺反异构、杂化类型的概念混淆,需牢记基础规则。
2.【烯烃的物理性质与化学性质及化学用语】化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是
A.乙炔的实验式:C2H2
B.聚丙炔的结构简式为
C.3-戊醇的键线式:
D.顺-2-丁烯的分子球棍模型:
【答案】D
【详解】A.乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,A不正确;
B.聚丙炔的结构简式应为,B不正确;
C.分子中含有6个碳原子,不是戊醇,3-戊醇的键线式为,C不正确;
D.顺-2-丁烯的结构简式为,分子球棍模型为,D正确;
故选D。
3.【烯烃的物理性质与化学性质及化学用语】化学用语是化学学科知识的专业语言符号,下列有关表述正确的是
A.的VSEPR模型:
B.顺-2-丁烯的球棍模型:
C.的离子结构示意图:
D.次氯酸的电子式为:
【答案】C
【详解】A.中S原子价层电子对数为3+,VSEPR模型为平面三角形,故A错误;
B.顺-2-丁烯的球棍模型为,故B错误;
C.Fe是26号元素,的离子结构示意图:,故C正确;
D.次氯酸的电子式为,故D错误;
选C。
4.【烯烃的物理性质与化学性质及计算】天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构如图所示,其单体完全加成的产物的核磁共振氢谱的峰面积之比为
A. B. C. D.
【答案】A
【详解】
由结构简式可知,聚异戊二烯的单体是异戊二烯,一定条件下异戊二烯与足量的氢气发生加成反应生成2-甲基丁烷,2-甲基丁烷的结构简式为:,则分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为,故选A。
5.【烯烃的物理性质与化学性质及命名】请按要求作答:
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
④的官能团的名称为______、⑦的官能团的名称为______。
(2)分子式为且属于烯烃的有机物的同分异构体(不考虑顺反异构)有______种。
(3)的名称为:______;写出聚合生成高分子化合物的化学方程式______。
(4)键线式表示的分子式为______;与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式______。
(5)篮烷分子的结构如图所示:,其分子式为:______,其一氯代物有______种。
(6)某烷烃碳架结构如图所示:,此烷烃的一溴代物有______种;若此烷烃为炔烃加氢制得,则此炔烃的结构简式为______,名称为______。
【答案】(1) 溴原子 酯基
(2)3种
(3) 苯乙烯
(4)
(5) 4
(6) 6 3,4-二甲基-1-戊炔
【详解】(1)④属于卤代烃,④的官能团的名称为:溴原子;⑦属于酯,⑦的官能团的名称为:酯基。
(2)分子式为且属于烯烃的有机物可能为:1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯,故同分异构体有3种。
(3)
的名称为:苯乙烯;聚合生成高分子化合物的化学方程式为:。
(4)
键线式表示的分子式为:;与其互为同分异构体且一氯代物有两种,说明有两种H,故其结构简式为:。
(5)
篮烷分子的结构为:,则其分子式为:;篮烃中氢原子种类如图所示,则其一氯代物有4种。
(6)
由该烷烃碳架结构可知,该结构中有6种碳原子,则有6种氢,故其一溴代物有6种;由于此烷烃为炔烃加氢制得,每个碳原子最多连接4条键,则此炔烃的结构简式为,名称为:3,4-二甲基-1-戊炔。
题型02 烯烃与强氧化性物质反应的考点
1.【烯烃与强氧化性物质反应及共面问题】甲基丙烯酸()是一种重要的有机化工原料。下列关于甲基丙烯酸的叙述正确的是
A.该有机物属于烃
B.该有机物中含有三种官能团
C.该有机物能发生氧化反应和加成反应
D.该分子中所有原子可能共平面
【答案】C
【详解】A.根据定义,烃是只由C、H两种元素组成的有机化合物。从结构图可以看出,甲基丙烯酸中含有O元素,因此不属于烃类化合物,A错误;
B.从结构图可以看出,该有机物包含双键和羧基两种官能团,B错误;
C.双键可以被高锰酸钾溶液氧化,也可以和等物质发生加成反应,C正确;
D.中的C原子是,具有四面体构型,其中的碳原子和三个氢原子不可能共平面,因此该分子中所有原子不可能共平面,D错误;
故答案选C。
2.【烯烃与强氧化性物质反应及同系物】科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是
A.乙烯、丙烯和2-丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
C.中属于烯烃的同分异构体(含顺反异构)有3种
D.碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂
【答案】C
【详解】A.乙烯、丙烯和2-丁烯结构中均含碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,故A正确;
B.结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物,乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和2-丁烯(C4H8)均属于链状单烯烃,结构相似,三者互为同系物,故B正确;
C.当碳碳双键两端的碳原子各自连有两个不同的原子或原子团时,就会存在顺反异构现象,中属于烯烃的同分异构体有4种:CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(存在顺反异构体)、CH2=C(CH3)2,故C错误;
D.反应历程图中所有碳原子均满足最外层8电子稳定结构,则图中的灰球为碳原子,而黑球为钨原子,观察可知,中碳原子与钨原子形成双键,中碳原子与钨原子形成单键,中碳原子又与钨原子形成双键,所以碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂,故D正确;
故选C。
3.【烯烃与强氧化性物质反应】有六种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④SO2;⑤2—丁炔;⑥环己烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是
A.②④⑤ B.③④⑤ C.③⑤⑥ D.④⑤⑥
【答案】D
【详解】①甲烷、②苯、③聚乙烯因结构稳定或无活性官能团,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴水因反应而褪色;
④SO2:具有还原性,与酸性高锰酸钾(氧化反应)和溴水(氧化反应)均反应褪色;
⑤2-丁炔:含碳碳三键,与高锰酸钾(氧化)和溴水(加成)反应褪色;
⑥环己烯:含碳碳双键,与高锰酸钾(氧化)和溴水(加成)反应褪色;
答案选D。
易错提醒:
一是混淆褪色原理:把萃取褪色(如苯)当成反应褪色,把仅氧化褪色(如聚乙烯无碳碳双键不褪色)错判;
二是漏判无机物(如SO₂)的双重褪色性;
三是误认结构与性质:错把聚乙烯当含双键物质,忽略炔烃、烯烃的碳碳不饱和键。
需牢记:能使酸性KMnO₄、溴水都因反应褪色的,需含不饱和键或强还原性。
4.【烯烃与强氧化性物质反应及实验】某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是
A.装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B.石蜡油分解生成的气体中只有烯烃
C.高温下,装置Ⅱ中的液体可继续分解 D.装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色
【答案】B
【详解】A.装置Ⅰ中碎瓷片用于防止暴沸,A项正确;
B.石蜡油发生的裂解反应,分解生成的气体中既有烯烃,又有烷烃,B项错误;
C.装置Ⅱ中液态烃含烷烃,故高温下还可再分解,C项正确;
D.石蜡油裂解气中含有烯烃,能与酸性高锰酸钾溶液反应,使酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色,D项正确;
选B。
5.【烯烃与强氧化性物质反应】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:;。现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸和丙酮则该烯烃的结构简式可能是
A. B.
C. D.
【答案】D
【详解】
烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸和丙酮,由题给信息可知,烯烃中含、、结构,则烯烃的结构简式为,故选D。
题型03 炔烃的结构与性质
1.【炔烃的结构与性质及手性碳原子】我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展,一定条件下该反应转化如下:
下列说法不正确的是
A.箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼
B.1mol苯炔中所含σ键的数目为6NA
C.每个X、Y分子中均含有1个手性碳原子
D.该反应属于加成反应
【答案】B
【详解】A.由图可知,有机物X中箭头b所示的氢原子和苯炔发生了加成反应,说明箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼,A正确;
B.苯炔中含有碳碳之间以及碳氢之间形成的9个σ键和碳碳三键中的1个σ键,故1mol苯炔中所含σ键的数目为10NA,B错误;
C.连接四个不同基团的C为手性碳,有机物X()、Y()分别含有1个手性C,C正确;
D.由图可知,有机物X中箭头b所示的氢原子断开(),然后H和剩余部分分别加成在苯炔碳碳三键的两端,属于加成反应,D正确;
故选B。
易错提醒:
这类有机综合题的易错点集中在:混淆σ键、π键的计数,苯炔中易漏算C‑H σ键、误判环内σ键数目;手性碳判断易错,忽略连四组不同基团的饱和碳;C‑H键活泼性易误判,未结合结构中基团吸电子效应分析;反应类型判断上,对不饱和键加成反应的本质辨识不清;同时易忽略官能团对化学键性质、碳原子杂化状态的影响,造成概念混淆与计数错误。
2.【炔烃的结构与性质及同分异构】有机物种类繁多,请以你对有机物的认识填空:
(1)如图是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)。a、b、c、d四种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有______(填序号)。
a. b. c. d.
(2)桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为,该化合物的二氯代物有________种。
(3)画出有机物顺-3,4-二甲基-3-己烯的键线式:________。
(4)1mol某链状烷烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量为9.5mol,其结构中有三种等效氢原子的结构简式为:_________。
(5)某烷烃碳架结构如图:,若此烷烃为炔烃加氢得到,则此炔烃的结构简式为________。
(6)某烃的结构用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有________。(不考虑立体异构)
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
【答案】(1)bc(2)7(3)(4)CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3(5)
(6)B
【详解】(1)碳碳双键及与其直接连接的原子为平面结构,则b、c中碳原子一定共平面;而d中由于碳碳单键可以旋转,甲基不一定处于碳碳双键平面内;a中饱和碳原子连接的4个原子形成四面体结构,4个碳原子一定不在同一平面内;故答案为:bc;
(2)该烃分子有2种不同化学环境的氢原子,其二氯代物中2个氯原子在同一碳原子上的有1种,在不同碳原子上的有6种,故其二氯代物有7种,故答案为:7;
(3)
根据烯烃的系统命名法可知,有机物顺-3,4-二甲基-3-己烯的键线式为,故答案为:;
(4)根据链状烷烃的燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O可知,1mol某链状烷烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量为9.5mol,即=9.5,解得n=6,即其分子式为:C6H14,其结构中有三种等效氢原子的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3,故答案为:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3;
(5)
某烷烃碳架结构如图:,若此烷烃为炔烃加氢得到,根据碳四价原则可知,三键只能放在左边1、2号碳之间,则此炔烃的结构简式为,故答案为:;
(6)
某烃的结构用键线式可表示为,该烃中含有共轭烯烃的结构,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有:溴原子分别加在1、2;3、4;5、6;1、4和4、6上,共5种产物,故答案为:B。
3.【炔烃的结构与性质】已知一个碳上不能同时连接两个碳碳双键。某不饱和烃和氢气完全加成后得到的结构如下所示。该烃可能的结构有
A.3种 B.6种 C.7种 D.8种
【答案】D
【详解】
不饱和烃(可能含碳碳双键、碳碳三键)和氢气完全加成后得到的结构如下所示,则该烃可能的结构有、、、、、、、,共8种,故选D。
4.【炔烃的结构与性质及命名】1mol某链烃最多能和2mol HCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol氯代烷能和6mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该烃可能是
A.丙烯 B.丙炔 C.1-丁炔 D.1,3-丁二炔
【答案】B
【详解】某链烃1mol最多能和2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,说明该气体烃中含有2个双键或一个叁键;此氯代烷能和6molCl2发生取代反应,生成物分子中只含C、Cl两种元素,此一个氯代烃分子中含有6个氢原子,这6氢原子其中有2个是和氯化氢加成得到的,所以该烃分子中含有4个氢原子,即该烃是丙炔;
故选B。
5.【炔烃的结构与性质及杂化】按要求完成下列问题。
(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为,l个该有机物分子中含有___________个手性碳原子,N原子的杂化轨道类型是___________。
(2)甲乙酮肟结构简式如图,组成中同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为___________,键角①___________②(填“>”、“<”或“=”)。
(3)化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2,其核磁共振氢谱与红外光谱如图,则R的结构可能是___________。
A. B.
C. D.
(4)在经中将碳碳双键和单键相互交替排列的结构叫做共轭结构。已知:共辄二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如:。
①写出化学方程式的产物+___________。
②若要制备,含有共轭结构的原料可以是___________(任写一种结构简式)。
【答案】(1) 2 sp3 (2) N>O>C > (3)B
(4) 或
【详解】(1)
连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,3-氯-2-丁氨酸的结构简式为,“*”为手性碳原子,所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子,其中-NH2中氮原子含有一个孤电子对和三个共价键,则N原子的价层电子对数为4,所以杂化类型为sp3杂化;
(2)甲乙酮肟中同周期三种元素为C、N、O,同周期元素的第一电离能呈增大趋势,但是N的第一电离能大于O,故第一电离能:N>O>C ,C=N键中C、N原子都为sp2杂化,C原子没有孤电子对,N原子有1个孤电子对,孤电子对对成键电子对存在斥力,故C=N与C—C键夹角大于C=N与NO键夹角,即键角①>②;
(3)根据分子式计算R的不饱和度,R分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰且峰面积之比为1:2:2:3,则四种氢原子个数分别为1、2、2、3,结合红外光谱可知分子中存在酯基且苯环与C原子相连:
A.不含有C-O-C,不符合红外光谱特征,故A错误;
B.符合核磁共振氢谱及红外光谱特征峰,故B正确;
C.中不存在,不符合红外光谱特征,故C错误;
D.不含有C-O-C,不符合红外光谱特征,故D错误;
答案选B。
(4)反应的原理是共轭双键都断开一个键,在中间形成一个新的双键,最两边的半键与单烯烃的双键加成;
①根据反应原理,+生成的产物是;
②若要制备,可以是炔烃与共轭双键发生加成反应,故含有共轭结构的原料可以是或。
题型04 石油分馏裂化与裂解
1.【石油分馏裂化与裂解】门捷列夫很早就认识到石油作为精细化工品原料的重要性,他指出:“要是把石油当燃料来烧,还不如直接在灶膛里烧钞票”。原油经过加工,可以生产出丰富多样的化工产品。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答:
(1)写出反应②的化学方程式______。
(2)B分子式为,且分子中无甲基,则③的反应类型为______。
(3)反应④化学方程式为______。
(4)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,区分直馏汽油和裂化汽油可采用的方法是______。(提示:必须答试剂、现象、结论)
【答案】(1)nCH2=CHCl
(2)取代反应
(3)CH2=CH-CH2Cl+Br2→CH2BrCHBrCH2Cl
(4)加入溴水或酸性高锰酸钾,褪色的是裂化汽油
【详解】(1)
反应②为氯乙烯的加聚反应,反应的化学方程式为nCH2=CHCl;
(2)根据上面的分析可知,反应③的类型是取代反应;
(3)反应④中3-氯-1-丙烯与溴水发生加成反应,其反应的化学方程式是CH2=CH-CH2Cl+Br2→CH2BrCHBrCH2Cl;
(4)直馏汽油主要成分为烷烃等,裂化汽油含烯烃,可通过溴水或酸性高锰酸钾区分直馏汽油和裂化汽油,褪色的是裂化汽油,故答案为:加入溴水或酸性高锰酸钾,褪色的是裂化汽油。
2.【石油分馏裂化与裂解】下列说法错误的是
A.氧炔焰常用于焊接或切割金属
B.天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等物质,它们的主要成分都是烷烃
C.乙烯常用作香蕉等水果的催熟剂
D.聚氯乙烯可用做食品包装袋的主要材料
【答案】D
【详解】A.氧炔焰是乙炔与氧气燃烧产生的高温火焰,常用于焊接或切割金属,A正确;
B.天然气(主要成分为甲烷)、液化石油气(主要成分为丙烷、丁烷)、汽油和柴油(烷烃混合物)、凡士林和石蜡(大分子烷烃)的主要成分均为烷烃,B正确;
C.乙烯是植物天然激素,可促进果实成熟,常用作水果催熟剂,C正确;
D.聚氯乙烯(PVC)受热可能释放有毒的氯乙烯单体,不宜用于食品包装,食品包装多用聚乙烯(PE)或聚丙烯(PP),D错误;
故选D。
易错提醒:
一是易混淆常见烃及制品的用途,误将聚氯乙烯当作食品包装材料(有毒),混淆聚乙烯与聚氯乙烯;
二是易错记石油产品成分,误判汽油、柴油等成分全为烷烃,忽略含烯烃等杂质;
三是混淆气体作用,记错乙炔氧炔焰焊接、乙烯催熟的应用;
同时忽略物质安全性与成分细节,导致对说法正误的误判。
3.【石油分馏裂化与裂解】2-丁烯是石油裂解的产物之一,它存在以下转化关系:
(1)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,其中能使溴水褪色的是___________(填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。
(2)正丁烷的同分异构体的结构简式为___________,正丁烷的二氯代物有___________种。
(3)乙烷是丁烷的同系物,写出乙烷与在光照条件下反应生成—氯乙烷的化学方程式:___________,反应类型为___________。
(4)写出框图中反应①的化学方程式:___________,反应类型为___________。
(5)试写出2-丁烯发生加聚反应的化学方程式___________。
(6)某烃乙的相对分子质量为70,其分子为___________;写出符合下列条件的乙的结构简式___________。
1、属于烯烃类物质 2、含有三个甲基
【答案】(1)裂化汽油
(2) 6
(3) 取代反应
(4) 加成反应
(5)n CH3CH= CHCH3
(6) C5H10 (CH3)2C=CHCH3
【详解】(1)直馏汽油主要含饱和烃(烷烃、环烷烃),不能使溴水褪色。裂化汽油含不饱和烃(烯烃、二烯烃等),能与溴水发生加成反应使其褪色;
(2)正丁烷的同分异构体为异丁烷,结构简式为;正丁烷的二氯代物共有6种,即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3,CH3CHClCHClCH3;
(3)乙烷与在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式,发生的是取代反应;
(4)与氢气加成的产物是正丁烷,反应方程式为:,反应类型为加成反应;
(5)2-丁烯发生加聚反应化学方程式为:;
(6)某烃乙的相对分子质量为70,,则烃的分子式为,其属于烯烃,且分子中含有3个甲基的结构简式为。
4.【石油分馏裂化与裂解】下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答:
(1)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,其中能使溴水褪色的是___________(填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。
(2)乙炔中的官能团名称___________,实验室制取乙炔的化学反应方程式为___________。
(3)B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为___________。
(4)乙炔可以通过下列路线合成聚丙烯腈,聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。
乙炔A聚丙烯腈
①乙炔→A的反应类型是___________。
②写出A合成聚丙烯腈的化学方程式___________。
【答案】(1)裂化汽油
(2) 碳碳三键 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
(3)CH2=CH-CH2Cl
(4) 加成反应 nCH2=CHCN
【分析】石油分馏中获得汽油;汽油裂解可制得乙炔和丙烯。乙炔与HCl加成可得到氯乙烯,氯乙烯在引发剂作用下发生加聚反应,可制得聚氯乙烯。丙烯在500℃时与Cl2发生取代反应,生成CH2=CH—CH2Cl和HCl,CH2=CH—CH2Cl与Br2发生加成反应制得BrCH2CHBrCH2Cl。
【详解】(1)直馏汽油主要成分为烷烃等,裂化汽油含烯烃,可通过溴水区分直馏汽油和裂化汽油,褪色的是裂化汽油;
(2)乙炔CH≡CH中的官能团名称碳碳三键,实验室通常用电石和水反应制取乙炔,化学反应方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;
(3)丙烯在500℃时与Cl2发生取代反应,B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为CH2=CH-CH2Cl;
(4)
①乙炔与HCN发生加成反应生成A为CH2=CH-CN,反应类型是加成反应;②CH2=CHCN发生加聚反应生成聚丙烯腈,则A→聚丙烯腈反应的化学方程式是nCH2=CHCN。
5.【石油分馏裂化与裂解】化学与生产、生活、科技等密切相关,下列说法正确的是
A.将重油裂解为轻质油作燃料,有利于实现“碳达峰”
B.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
C.制作宇航服通常会用到聚四氟乙烯等,聚四氟乙烯与溴水能发生加成反应
D.飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维属于天然有机高分子
【答案】B
【详解】A.将重油裂解为轻质油作燃料,含碳量不变,不会减少二氧化碳的排放,不利于实现“碳达峰”,A错误;
B.红外光谱仪可测定有机物中的化学键和官能团,核磁共振仪可以测定有机物中氢的种类,质谱仪可以测定有机化合物的相对分子质量,三者都可用于有机化合物结构的分析,B正确;
C.聚四氟乙烯中无碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,C错误;
D.玻璃纤维的主要成分为硅酸盐,是一种性能优异的无机非金属材料,它并不是天然有机高分子材料,D错误;
故选B。
题型05 烷烃的结构与性质
1.【烷烃的结构与性质及同分异构】下列说法正确的是
A.正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上
B. 和 互为互为同分异构体
C. 的名称:3,3,4-三甲基己烷
D.新戊烷、正丁烷和异丁烷的沸点依次升高
【答案】C
【详解】A.烷烃中所有碳原子均为杂化,键角约为,正戊烷中碳原子呈锯齿形排列,所有碳原子不可能共直线,A错误;
B.二者分子式均为,且结构完全相同,都为2-甲基丁烷,属于同一种物质,不是同分异构体,B错误;
C.烃命名规则:选最长碳链为主链,本题最长碳链含6个碳原子;从靠近取代基的一端编号,取代基位次和最小,编号后:3号碳连2个甲基,4号碳连1个甲基,因此名称为:3,3,4-三甲基己烷,C正确;
D.碳原子数越多,沸点越高;碳原子数相同时,支链越多沸点越低。碳原子数:新戊烷(5个碳) > 正丁烷、异丁烷(4个碳),正丁烷支链少于异丁烷,沸点:正丁烷>异丁烷,因此沸点顺序为:新戊烷 > 正丁烷 > 异丁烷,D错误;
故选C。
易错提醒:
烷烃碳原子共线判断:易误将烷烃碳链当成直线,忽略烷烃碳为sp³杂化,键角约109°28′,碳原子呈锯齿状排列。
同分异构体判断:易看错结构简式的碳链,误将同一物质判为同分异构体。
烷烃命名:易错在编号、取代基位置和名称书写,如未选最长碳链、编号未使取代基位次和最小。
沸点比较:易混淆碳原子数和支链对沸点的影响,碳原子数越多沸点越高,支链越多沸点越低。
2.【烷烃的结构与性质及键参数】以下说法正确的是
A.邻羟基苯甲醛沸点比对羟基苯甲醛的低,是因为后者分子间可以形成氢键
B.F原子的半径小,键长短,键能大,故晶体的熔点:
C.正戊烷,异戊烷和新戊烷的沸点的依次升高
D.分子间存在氢键,所以稳定性:
【答案】A
【详解】A.邻羟基苯甲醛因羟基与醛基相邻,形成分子内氢键,阻碍了分子间氢键的形成,导致分子间作用力较弱,而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键,导致沸点更高,A正确;
B.SiF4和SiCl4均为分子晶体,熔点由分子间作用力决定,SiCl4相对分子质量更大,范德华力更强,熔点应更高,B错误;
C.同种类型的有机物支链越多,沸点越低,正戊烷(无支链)>异戊烷(一个支链)>新戊烷(支链最多),C错误;
D.H2O的稳定性高于H2S是因为O-H的键能大于S-H,物质的稳定性与氢键无关,D错误;
故选A。
3.【烷烃的结构与性质及同分异构】下列说法不正确的是
A.和乙烯是同系物
B.苯乙烯属于苯的同系物
C.乙烯和苯的官能团不同
D.正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低
【答案】B
【详解】A.丙烯和乙烯均为单双键烯烃,结构相似且相差一个CH2基团,属于同系物,A正确;
B.苯的同系物的定义为苯环上的氢原子被烷基取代的产物,但苯乙烯的侧链不是烷基,不符合苯的同系物的定义,B错误;
C.乙烯的官能团为碳碳双键,苯无官能团,二者官能团不同,C正确;
D.同分异构体中支链越多,沸点越低,正戊烷、异戊烷、新戊烷支链依次增多,沸点逐渐降低,D正确;
故选B。
4.【烷烃的结构与性质及同分异构】“结构决定性质,性质反映结构”是化学学科重要的学科思想,掌握有机物的组成、结构和官能团性质是学习有机化学的重中之重。
(1)的分子式为_______,所含官能团的名称为_______。
(2)立方烷的一氯代物有_______种,它的六氯代物有_______种。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是_______。
①;②;③;④
A.②④①③ B.④②①③ C.④③②① D.②④③①
(4)下列选项中互为同系物的是_______;互为同分异构体的是_______;属于同种物质的是_______。
①和;②、、;③与;④与;⑤与;⑥戊烯和环戊烷;⑦与
【答案】(1) 碳碳双键、羟基
(2) 1 3
(3)A
(4) ⑤ ⑥ ⑦
【详解】(1)
中含10个C原子,结合碳原子形成四个共价键,碳原子除和碳原子连接剩余价键与氢原子连接得到分子式为:,所含官能团的名称为:碳碳双键、羟基;
(2)
立方烷只有1种H,故其一氯代物有1种,它的六氯代物和二氯代物数目是一样的,其二氯代物有两氯原子在同一个面上相邻、相间,或体对角线上,共3种:、、,故其六氯代物也为3种;
(3)、②、③、④均为烷烃,相对分子质量越大,范德华力越大,沸点越高,即碳原子数越多,沸点越高,若碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔沸点越低,②、④均为5个碳,①、③均为4个碳,故沸点按由高到低的顺序为:②④①③,故答案为A;
(4)①和是同种元素组成的不同单质,是同素异形体;
②、和质子数相同,中子数不同,互为同位素;
③与分别属于酚和醇;
④与均属于醇类物质,但分子之间相差一个,不互为同系物;
⑤与结构相似,分子之间相差2个,互为同系物;
⑥戊烯和环戊烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体;
⑦与是同一物质;
互为同系物的是⑤,互为同分异构体的是⑥,属于同种物质的是⑦。
5.【烷烃的结构与性质及命名】按要求回答下列问题:
(1)根据系统命名法写出下列物质名称
① ___________。
②___________。
(2)某烷烃的相对分子质量为86且有两种化学环境的氢,则其键线式为___________。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列的是___________。(填序号)
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ (CH3)3CH ④ (CH3)2CHCH2CH3 ⑤CH3(CH2)2CH2OH
(4)有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。有机物①乙醇②苯酚③乙酸中均有羟基,羟基活性由大到小为___________;能与碳酸氢钠反应的有___________。(以上内容填序号)等物质的量的①与乙二醇加入足量钠,常温常压下产生氢气的体积比为___________。
(5)写出乙炔与水反应的化学方程式:___________。
【答案】(1) 2,4,4-三甲基己烷 4-甲基-2-戊醇
(2)
(3)⑤②④①③
(4) ③②① ③ 1:2
(5)CH≡CH + H2OCH3CHO
【详解】(1)①根据系统命名法,支链最近最简,编号和最小原则,选最长碳链做主链从左边编号,名称为2,4,4-三甲基己烷;
②根据系统命名法,从距离羟基最近一端开始编号,名称为4-甲基-2-戊醇;
(2)
某烷烃的相对分子质量为86且有两种化学环境的氢,说明有2种等效氢,根据烷烃的通式,进行计算,,有2中等效氢结构高度对称,故其键线式为;
(3)烷烃碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同时支链越多沸点越低;相对分子质量相近的醇的沸点比烷烃的高,②为不含支链碳原子数最多的烷烃,⑤为醇且相对分子质量与②相近,故沸点按由高到低的顺序排列依次是⑤②④①③;
(4)酸性越强羟基的活性越大,乙酸的酸性大于苯酚,乙醇为中性,故羟基活性由大到小为③②①;
羧酸能与碳酸氢钠反应,醇和酚不会和碳酸氢钠反应,故选③;
等物质的量的①与乙二醇加入足量钠,1mol羟基对应,1个乙醇中有1个羟基,一个乙二醇中有2个羟基,故等物质的量的乙醇与乙二醇加入足量钠,常温常压下产生氢气的体积比等于产生氢气的物质的量之比,为;
(5)
乙炔与水发生加成反应,因碳碳双键上连羟基不稳定,故生成乙醛,化学方程式为。
题型06 实验室制取乙炔考点
1.【实验室制取乙炔考点】乙炔是有机合成的重要原料。利用电石可制备乙炔,电石的主要成分为,还含有CaS和等少量杂质。
I.制备乙炔并检验其性质
已知:i.CaS、能发生水解反应;
ii.能被、及酸性溶液氧化
(1)a中生成乙炔的化学方程式是_______。
(2)分液漏斗中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是_______。
(3)实验过程中,硫酸铜溶液的作用是_______;b中溶液一直保持蓝色的目的是_______
(4)实验过程中,c、d试管中溶液的颜色均褪去。其中,c验证了乙炔能与发生加成反应。d中溶液褪色则说明乙炔具有_______性。
(5)由乙炔可以制备聚乙炔,聚乙炔的结构简式为_______;由聚乙炔结构可知,聚乙炔_______(填写“能”/“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【答案】(1)
(2)减缓反应速率(减缓气体产生的速率)
(3) 除硫化氢、磷化氢 确保除去和,避免干扰后续实验
(4)还原性
(5) 能
【分析】制备乙炔并检验其性质,实验室用电石和饱和食盐水制备乙炔,反应的化学方程式是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑,产生的气体通过硫酸铜溶液去除硫化氢、磷化氢杂质气体的干扰,通过溴的四氯化碳溶液,验证了乙炔能与Br2发生加成反应,再通过高锰酸钾溶液,验证了乙炔的还原性,最后处理尾气。
【详解】(1)实验室用电石和饱和食盐水制备乙炔,a中生成乙炔的化学方程式是。
(2)电石与水反应比较剧烈,分液漏斗中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率(减缓气体产生的速率)。
(3)产生的气体通过硫酸铜溶液去除硫化氢、磷化氢杂质气体的干扰,因此硫酸铜溶液的作用是除硫化氢、磷化氢;b中溶液一直保持蓝色的目的是确保除去H2S和PH3,避免干扰后续实验。
(4)实验过程中,c、d试管中溶液的颜色均褪去,其中,c验证了乙炔能与发生加成反应,d中溶液褪色则说明乙炔具有还原性性。
(5)
由乙炔可以制备聚乙炔,聚乙炔的结构简式为;由聚乙炔结构可知,聚乙炔仍然含有不饱和性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.【实验室制取乙炔考点】已知: 乙炔是无色无臭的气体,实验室常以电石为原料制备乙炔。因电石中含有CaS、Ca3P2等,与水反应可产生H2S、PH3等气体,所以制得的乙炔气体会有难闻的臭味。如图所示是某课外小组制备乙炔并探究乙炔的某些性质的实验装置(部分夹持装置已省略)。请回答下列问题。
(1)写出实验室制备乙炔的化学方程式:_______。
(2)实验室制备乙炔时,分液漏斗中的液体a通常是_______(填名称)。
(3)装置B中 溶液的作用是_______。
(4)装置D中的现象是_______。
(5)工业上常用乙炔合成聚氯乙烯,请写出相关反应的化学方程式:_______。
(6)若将乙炔气体通入足量的溴水中,溴水褪色,其发生反应的化学方程式为_______。
(7)装置E的作用是_______。
【答案】(1)
(2)饱和食盐水
(3)吸收杂质气体H₂S、PH₃等
(4)酸性高锰酸钾溶液褪色
(5)CH≡CH+HClCH₂=CHCl、
(6)CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2
(7)除去乙炔中的水(或干燥乙炔)
【详解】(1)电石与水反应生成乙炔和氢氧化钙,则实验室制取乙炔的化学方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑。
(2)电石与水反应速率太快,通常用饱和食盐水代替水减慢化学反应速率,则分液漏斗中的液体a通常是饱和食盐水。
(3)实验中产生的、等杂质气体,会对乙炔性质实验造成干扰,利用硫酸铜溶液吸收H2S、PH3等气体,以避免干扰。
(4)乙炔含有碳碳三键,能与高锰酸钾溶液反应使其褪色。
(5)
乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯CH≡CH+HClCH₂=CHCl,氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯。
(6)乙炔含有碳碳三键,能与溴水发生加成反应,则若将乙炔气体通入足量的溴水溶液中,溴水褪色,其反应的化学反应方程式为:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2。
(7)装置E为碱石灰,为干燥剂,可除去乙炔中的水(或干燥乙炔)。
3.【实验室制取乙炔考点】某小组以电石(主要成分是;含少量杂质,遇水产生杂质气体)为原料制备草酸并探究草酸的性质、测定粗草酸产品的纯度。
(1)盛装50%硝酸溶液的装置名称是_______。
(2)下列说法错误的是_______。
A.的电子式: B.乙炔的球棍模型:
C.为除去,装置b盛放溶液 D.应添加装置对乙炔气体进行尾气处理
(3)装置C中乙炔通入硝酸溶液,发生反应:。标出电子转移的数目和方向_______。
(4)称取草酸粗产品配制成溶液,准确量取所配溶液于锥形瓶中,加入足量稀硫酸,用标准溶液滴定至终点,发生反应:;共消耗标准液体积为。该粗产品的纯度为_______%(假设杂质不参加反应,用含w、c、V的代数式表示)
【答案】(1)分液漏斗 (2)B (3) (4)
【分析】装置A中饱和食盐水和电石反应生成乙炔,得到乙炔中混有杂质,通过B装置中溶液除去,乙炔进入C装置中和浓硝酸反应生成草酸,尾气使用氢氧化钠溶液吸收;
(1)盛装50%硝酸溶液的装置名称是分液漏斗;
(2)A.是由钙离子和离子构成的,电子式:,A正确;
B.乙炔为直线形分子,球棍模型:,B错误;
C.硫化氢能和氢氧化钠溶液反应,而乙炔不和氢氧化钠反应,为除去,装置b可以盛放溶液,C正确;
D.浓硝酸氧化乙炔生成草酸,硝酸会被还原为氮的氧化物气体,氢氧化钠溶液可以吸收尾气氮氧化物,实验中过量的乙炔不能被氢氧化钠溶液吸收,故需添加装置对乙炔气体进行尾气处理,D正确;
故选B;
(3),反应中碳化合价由-1升高为+3、氮化合价由+5降低为+2、+4,1mol反应会存在8mol电子转移,用双线桥标出电子转移的数目和方向为;
(4)由方程式可知,该粗产品的纯度为。
4.【实验室制取乙炔考点】下列实验所选择的装置或操作正确的是
A.图1所示的装置可以实现用酒精提取溴水中的
B.图2所示的装置可实现NaCl溶液的结晶
C.图3所示的装置可用于除去乙烷中的乙烯
D.图4的装置可用来验证电石与水反应产生了乙炔
【答案】B
【详解】A.酒精与水互溶,不能作萃取剂,不能提取溴水中的Br2,A错误;
B.NaCl溶液蒸发结晶时,将NaCl溶液倒入蒸发皿中,边加热边用玻璃棒搅拌,至蒸发皿中晶体大部分结晶析出时,再停止加热,B正确;
C.酸性KMnO4可将乙烯氧化为CO2,引入新杂质,C错误;
D.电石中含有硫化物的杂质,与水反应可生成H2S,H2S也能使酸性KMnO4溶液褪色,因此该装置不能用来验证电石与水反应产生了乙炔,D错误;
故选B。
5.【实验室制取乙炔考点】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。
(1)电石与饱和食盐水反应的化学方程式是_______。
(2)b的作用是_______。
(3)c、d中的反应现象都是溶液褪色,c中反应类型是_______;d中反应类型是_______。
(4)若在空气中点燃乙炔,可观察到的实验现象是_______。
【答案】(1)CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CHCH↑
(2)除去乙炔中的硫化氢等杂质
(3) 加成反应 氧化反应
(4)有明亮的火焰和浓烈的黑烟
【详解】(1)电石的主要成分是CaC2,能和水反应生成乙炔和氢氧化钙,化学方程式为:CaC2+2H2O = Ca(OH)2+CH ≡ CH↑。
(2)硫酸铜溶液的作用是除去乙炔中的硫化氢等杂质。
(3)乙炔和溴发生加成反应,乙炔有还原性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,发生的是氧化反应。
(4)乙炔含碳量高,在空气中点燃乙炔,可观察到明亮的火焰和浓烈的黑烟。
易错提醒:
这类乙炔制备与性质实验题的易错点:反应方程式易写错产物、漏配平;除杂环节易错,忽略电石生成H₂S杂质,不清楚硫酸铜溶液的除杂作用;褪色原理混淆,加成与氧化反应分不清;燃烧现象易描述不全,只写火焰颜色漏写黑烟;同时易混淆乙炔与乙烯的反应现象、忽略尾气处理要求,导致概念混淆、细节失分。
题型07 苯的物理性质与化学性质
1.【苯的物理性质与化学性质及共面问题】下列有关乙烯、乙炔和苯的共同点的描述错误的是
A.分子中各原子都处在同一平面内 B.都难溶于水,且密度比水小
C.都属于不饱和烃 D.都含有碳碳双键或碳碳三键
【答案】D
【详解】A.乙烯空间构型为平面形,乙炔为直线形,苯为平面形,因此乙烯、乙炔和苯分子中所有原子均处于同一平面,A正确;
B.乙烯、乙炔和苯属于烃,均难溶于水且密度都比水小,B正确;
C.乙烯含双键、乙炔含三键、苯含共轭大π键,因此三者均为不饱和烃,C正确;
D.苯中不存在典型的碳碳双键或三键,其结构为共轭大π键,D错误;
故选D。
2.【苯的物理性质与化学性质】下列实验中,所采取的分离提纯的方法与对应原理都正确的是
选项
目的
分离方法
原理
A
除去己烷中混有的己烯
加溴水,再进行分液
己烯可以与溴水反应,己烷与溴水不反应
B
除去苯中的二甲苯
蒸馏
苯与二甲苯的沸点相差较大
C
除去固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去乙炔中的硫化氢气体
通过装有酸性溶液的洗气瓶
硫化氳有还原性,能被所氧化
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.己烯与溴水发生加成反应生成二溴己烷,二溴己烷与己烷混溶,不能用分液的方法分离,可进行蒸馏,故A错误;
B.苯与二甲苯的沸点相差较大,可用蒸馏的方法分离,故B正确;
C.重结晶利用物质的溶解度随温度的不同变化较大进行分离,硝酸钾的溶解度随温度的升高而升高,氯化钠的溶解度随温度的改变,变化不明显,故C错误;
D.乙炔也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,应该用硫酸铜溶液除去硫化氢,故D错误;
故选B。
易错提醒:
混淆除杂原理:如A项误将加成产物当作可分液分离,忽略溴水与己烷的萃取、二溴烷溶于己烷;
错用分离方法:如C项重结晶原理误记为NaCl溶解度大,实际是KNO₃溶解度随温度变化远大于NaCl;
忽略主体反应:如D项酸性KMnO₄会氧化乙炔,不能用于除杂;
蒸馏适用条件误判:需明确沸点差异是蒸馏的核心,苯与二甲苯沸点差大才能蒸馏。
易错选看似合理但实际违背溶解性、反应性的选项。
3.【苯的物理性质与化学性质及杂化问题】有机物种类繁多,性质多样。已知有下列8种物质,回答下列问题:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
(1)与①互为同系物的是__________(填标号);①中碳原子的杂化方式为__________。
(2)写出①与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)共热反应制TNT炸药的化学方程式:__________,该反应的反应类型为__________。
(3)②的系统名称为__________。
(4)聚苯乙烯用途十分广泛,主要用来制造薄膜、包装材料、容器、管道、电线电缆、日用品等。写出在一定条件下,由③制备聚苯乙烯的化学方程式:__________。
(5)如何检验④中有碳碳双键存在,设计实验方案__________。
【答案】(1) ⑤
(2) 取代反应
(3)2,2,3﹣三甲基戊烷
(4)
(5)先加银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液,加热至反应完全,酸化,再用溴水或酸性高锰酸钾溶液观察溶液是否褪色,若褪色说明有碳碳双键(其他合理答案均可)
【详解】(1)同系物:结构相似,组成上相差个“”的有机物。①为甲苯属于苯的同系物(含1个苯环,侧链为饱和烷基),只有⑤异丙苯符合要求。甲苯中苯环上的碳原子均为杂化,甲基中碳原子为杂化;
(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下发生硝化反应,甲基邻对位氢被硝基取代生成(三硝基甲苯),,该反应属于取代反应;
(3)②属于烷烃,最长碳链为5个碳,从离取代基最近的一端编号,2号碳连2个甲基、3号碳连1个甲基,系统命名为三甲基戊烷;
(4)苯乙烯含碳碳双键,发生加聚反应生成聚苯乙烯,反应的化学方程式为:;
(5)④中醛基也具有还原性,可使溴水/酸性高锰酸钾褪色,因此需要先氧化除去醛基,再检验碳碳双键,因此应该先加银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液,加热至反应完全,酸化,再用溴水或酸性高锰酸钾溶液观察溶液是否褪色,若褪色说明有碳碳双键(其他合理答案均可)。
4.【苯的物理性质与化学性质】下列实验方案能达到目的的是。
选项
实验
现象
结论
A
在某醛类有机溶液中滴入溴水
溴水褪色
该醛类物质含有碳碳双键
B
将苯、液溴和铁粉混合后产生的气体直接通入溶液中
产生淡黄色沉淀
苯和液溴发生了取代反应
C
将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热,生成的气体通入的溶液中,观察现象
的溶液橙红色褪去
1-溴丁烷发生消去反应生成烯烃
D
无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至170℃,产生的气体通入酸性溶液,观察
酸性溶液褪色
发生消去反应
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.醛类物质具有一定的还原性,也能使溴水褪色,因此无法证明含碳碳双键,A错误;
B.苯与液溴取代反应生成的HBr会与AgNO3反应生成AgBr沉淀,但挥发的溴蒸气溶于水后生成的氢溴酸也能与硝酸银溶液产生淡黄色沉淀,无法确定结论,B错误;
C.1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中消去生成烯烃,与Br2/CCl4加成使溶液褪色,现象与结论一致,C正确;
D.挥发的乙醇及乙醇脱水生成的乙烯和副反应产生的SO2均能使酸性KMnO4褪色,无法确定消去反应发生,D错误;
故选C。
5.【苯的物理性质与化学性质及共同分异构】工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物,该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,判断这种化合物可能是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】
A.的苯环上的一氯代物有3种,如图:,但是催化加氢时最多消耗3 mol氢气,A不合题意;
B.的苯环上的一氯代物有3种,如图:,分子中含有2个苯环,则1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,B符合题意;
C.的苯环上的一氯代物有2种,如图:,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗5 mol氢气,C不合题意;
D.分子高度对称,苯环上的一氯代物只有1种,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,D不合题意;
故答案为:B。
题型08 芳香烃的结构与性质
1.【芳香烃的结构与性质及同系物】已知芳香烃A、B的结构模型如图所示,相关叙述正确的是
A.A的结构简式为,其一氯代物有3种
B.A中有两种不同类型的碳碳键
C.B与A互为同系物,通式为(n为苯环数)
D.与B互为同类别物质的同分异构体共有4种
【答案】B
【详解】
A.由物质A可以看出其结构简式为,其一氯代物有3种,A错误;
B.A物质中有和苯分子中特殊的碳碳键,B正确;
C.物质A和B所含有的苯环数量不同,所以不是同系物,C错误;
D.B物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的连接方式连接,所以B的同分异构体有2种,D错误;
故选B。
2.【芳香烃的结构与性质及同分异构】下列关于有机物的说法正确的是
A.分子式为的有机物一定是纯净物
B.等质量的和完全燃烧,消耗的氧气的质量大
C.属于芳香烃的同分异构体有3种
D.碳原子数小于10的链状烷烃中,一氯代物只有一种的链状烷烃有4种
【答案】D
【详解】A.分子式为C3H6的有机物可能是环丙烷或丙烯等不同结构的混合物,存在同分异构体,因此不一定是纯净物,A错误;
B.等质量的烃中氢原子的质量分数越大,燃烧耗氧量越多,甲烷中氢原子的质量分数大于乙烯,甲烷耗氧多,B错误;
C.C8H10的芳香烃同分异构体包括乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,共4种,而非3种,C错误;
D.含碳原子数小于10且一氯代物只有一种的链状烷烃有甲烷、乙烷、2,2-二甲基丙烷、2,2,3,3-四甲基丁烷,共4种,D正确;
故选D。
3.【芳香烃的结构与性质及计算】某烃的结构简式为 ,下列有关该物质的分析错误的是
A.能发生取代、氧化、加聚反应
B.与足量氢气反应,最多能消耗6mol氢气
C.最多有5个碳原子在一条直线上
D.只能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴水褪色
【答案】D
【详解】A.苯环上的氢原子能发生取代反应,碳碳双键和碳碳三键都能发生氧化反应和加成反应,A正确;
B.苯环和氢气以1:3发生加成反应,碳碳三键和氢气以1:2发生加成反应,碳碳双键和氢气以1:1发生加成反应,1mol该物质最多消耗6mol氢气,B正确;
C.苯分子中对角线上的原子、乙炔分子中所有原子共平面,该分子相当于苯分子中对角线上的氢原子被乙炔基、—CH=CHCH3取代,单键可以旋转,该分子中最多有5个碳原子共直线,C正确;
D.分子中碳碳双键和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而是酸性高锰酸钾溶液褪色、都能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,D错误;
故答案为:D。
易错提醒:
这类有机物结构与性质题易错点集中:易混淆官能团性质,误判碳碳三键、双键均可使溴水、酸性高锰酸钾褪色;氢气加成易错算比例,苯环消耗3mol、三键2mol、双键1mol,总计6mol;碳原子共线判断忽略苯环对位碳、炔烃直线结构;同时混淆取代、氧化、加聚反应的发生条件,错判物质反应类型。
4.【芳香烃的结构与性质】以气体A为原料的合成如图所示:
已知:C是生产塑料的合成树脂,D的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
(1)写出气体A名称___________;①应类型为___________反应。
(2)写出碳化钙与水反应制取气体A的化学方程式___________。
(3)实验室用该反应制取气体A时,可用饱和食盐水代替水,目的是___________。
(4)写出B的结构简式:___________。
(5)写出③反应方程式:___________。
(6)下列说法正确的是___________。
A.气体A的高分子聚合物可用于制备导电高分子材料
B.③反应的三元取代说明了苯环活化了甲基
C.可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键
D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和E
E.萘( )不属于苯的同系物,其六溴代物有10种
【答案】(1) 乙炔或电石气 加成(或还原)
(2)
(3)减小碳化钙与水反应的速率
(4)
(5)
(6)ADE
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式为:CH≡CH,故名称为:乙炔;①应类型为加成(或还原)反应;
(2)碳化钙与水反应制取A即实验室制备乙炔的化学方程式为:;
(3)实验室用该反应制取A时,可用饱和食盐水代替水,目的是控制反应速率,减小碳化钙与水反应的速率,防止反应速度过快;
(4)乙炔与HCl发生加成反应生成B, B为CH2=CHCl;
(5)
由分析可知,反应③是甲苯在浓硫酸、浓硝酸中加热反应制取三硝基甲苯即TNT,则反应③方程式为: +3HNO3(浓) +3H2O
(6)A.气体A的高分子聚合物即聚乙炔,分子中存在单键与双键交替的现象,则可用于制备导电高分子材料,A正确;
B.已知苯与浓硝酸、浓硫酸反应只能得到一硝基苯,而③反应的三元取代,说明了甲基活化了苯环,B错误;
C.不管苯环中是否存在单键与双键交替现象,间二甲苯均不存在同分异构体,即不可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键,可以用邻二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键,C错误;
D.苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,甲苯可用酸性高锰酸钾溶液反应,可以区分,D正确;
E.萘( )不属于苯的同系物,其六溴代物与二溴代物的种数相同,二溴代物有10种, ,E正确;
故答案为:ADE。
5.【芳香烃的结构与性质及杂化】关于的说法正确的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且反应原理相同
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
D.与Cl2发生取代反应生成4种一氯代物
【答案】C
【详解】A.由题干有机物结构简式可知,分子中含有碳碳三键和与苯环直接相连的甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,碳碳三键能与溴水中的Br2发生加成反应而褪色,即二者反应原理不相同,A错误;
B.由题干有机物结构简式可知,分子中含有苯环平面结构,碳碳三键直线形结构,甲基单键能任意旋转,故共平面的原子数目最多为15(即苯环所在的12个原子,增加碳碳三键上的一个C和一个H,甲基上增加一个H),B错误;
C.由题干有机物结构简式可知,分子中苯环上C采用sp2杂化,甲基上C采用sp3杂化,碳碳三键上C采用sp杂化,即共有sp、sp2、sp3等3种杂化轨道类型的碳原子,C正确;
D.由题干有机物结构简式可知,该有机物没有对称轴,共有6种不同环境的H原子,即其与Cl2发生取代反应生成6种一氯代物,D错误;
故答案为:C。
题型09 有关烃的计算考点
1.【烃的计算及同分异构】研究表明,茉莉酸能促进西红柿中毒素转化成无毒物质,茉莉酸的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.茉莉酸存在顺、反异构体 B.茉莉酸存在芳香族化合物的同分异构体
C.茉莉酸分子中不含有手性碳原子 D.1 mol茉莉酸最多能与发生加成反应
【答案】C
【详解】A.分子中含碳碳双键,且双键两端的碳原子均连接了不同的原子 / 基团,符合顺、反异构体的条件,A项正确;
B.茉莉酸的分子式为C12H18O13,不饱和度Ω=,苯环的不饱和度为 4,因此可以存在含苯环的芳香族同分异构体,B项正确;
C.手性碳原子是指连有 4 个不同原子或基团的饱和碳原子。茉莉酸的五元环上有 2 个碳原子,分别连接了 4 个不同的基团,属于手性碳原子,因此分子中含有手性碳原子,C项错误;
D.碳碳双键消耗 1mol 、酮羰基消耗 1mol ,发生加成反应,而羧基不能与发生加成反应,D项正确。
故选C。
易错提醒:
这类有机物结构与性质综合题易错点集中:易混淆顺反异构的存在条件,忽略双键两侧基团是否不同;手性碳判断易错,漏看环上连有4个不同基团的饱和碳原子;加成反应比例误判,羰基、碳碳双键均可与H₂加成,羧基不加成;同分异构体类型判断失误,忽略分子式可构成苯环的芳香族结构,常因结构观察不细、官能团性质混淆导致错选。
2.【烃的计算】角鲨烯,又称鲨烯,是一种开链三萜类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。
(1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?___________。
(2)若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?___________。
【答案】(1)不一定
(2)6mol
【详解】(1)角鲨烯中除了碳碳双键外,在碳链上,每两个碳碳双键之间有两个饱和碳原子,碳碳单键能够旋转,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上;
(2)由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水发生加成反应时,1个碳碳双键消耗1分子,则1 mol角鲨烯可以消耗的物质的量为6 mol。
3.【烃的计算及共面问题】化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法错误的是
A.1molX最多能和6molH2发生加成反应 B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.X、Y、Z都能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【详解】A.X中不饱和键均可以与氢气发生加成反应,1molX中苯环与发生加成反应、碳碳双键与发生加成反应、2mol酮羰基与发生加成反应,则1molX最多能和发生加成反应,A正确;
B.饱和碳原子采用杂化,碳碳双键的碳原子采用杂化,1个Y分子中,采用杂化的碳原子有2个,采用杂化的碳原子有4个,数目比为,B正确;
C.中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;
D.X、Y、Z分子中都含有碳碳双键,能使酸性溶液褪色,D正确。
故选C。
4.【烃的计算及手性碳原子】有机物M的结构简式如图所示,下列有关M的说法错误的是
A.M中所有碳原子不可能共平面
B.M分子中有2个手性碳原子
C.1molM最多可与5molH2发生加成反应
D.M与互为同分异构体
【答案】D
【详解】A.M的六元环中除双键外的碳原子,有四个sp3杂化的饱和碳原子,具有类似于甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,A正确;
B.M分子中有2个手性碳原子,如图星号所示:,B正确;
C.M中存在1个碳碳双键和2个碳碳三键,1molM最多可与5molH2发生加成反应,C正确;
D.M分子式为C12H14,分子式为C12H10,不互为同分异构体,D错误;
故选D。
5.【烃的计算】已知有机物在一定条件下可转化为,下列说法不正确的是
A.的分子式为 B.该反应属于加成反应
C.可以用溴的四氯化碳溶液鉴别与 D.等质量的与燃烧,消耗的氧气更多
【答案】A
【详解】A.M的不饱和度为5,属于烃,H原子数不可能为奇数,分子式应为,A错误;
B.该反应是M的碳碳双键与的加成反应,B正确;
C.M含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色;N不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此可以鉴别,C正确;
D.等质量的烃燃烧,氢元素质量分数越大,消耗氧气越多。M为,N为,N中氢的质量分数更高,因此等质量燃烧时N耗氧更多,D正确;
故选A。
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专题04 石油化工的基础物质-烃
题型1烯烃的物理性质与化学性质(重点)
题型2烯烃与强氧化性物质反应的考点
题型3炔烃的结构与性质(重点)
题型4石油分馏裂化与裂解(难点)
题型5 烷烃的结构与性质
题型6实验室制取乙炔考点
题型7 苯的物理性质与化学性质(重点)
题型8芳香烃的结构与性质
题型9有关烃的计算考点
题型01 烯烃的物理性质与化学性质
1.【烯烃的物理性质与化学性质】下列化学用语正确的是
A.的名称为2-乙基丙烷
B.有手性碳原子
C.反-2-丁烯的结构简式为
D.CH2=CH2中碳原子的杂化方式为sp3杂化
易错提醒:
1. 有机物命名:A项易选错主链,误将最长碳链当成短链,把2-甲基丁烷错叫成2-乙基丙烷,忽略“最长碳链”原则。
2. 手性碳判断:B项易漏找连4个不同基团的饱和碳,需明确手性碳的定义。
3. 顺反异构:C项易混淆顺反结构,反式要求相同基团在双键异侧,易误判结构。
4. 杂化类型:D项易把双键碳的sp²杂化错当成sp³,忽略双键碳的成键特点。
核心易错点是命名规则、手性碳、顺反异构、杂化类型的概念混淆,需牢记基础规则。
2.【烯烃的物理性质与化学性质及化学用语】化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是
A.乙炔的实验式:C2H2
B.聚丙炔的结构简式为
C.3-戊醇的键线式:
D.顺-2-丁烯的分子球棍模型:
3.【烯烃的物理性质与化学性质及化学用语】化学用语是化学学科知识的专业语言符号,下列有关表述正确的是
A.的VSEPR模型:
B.顺-2-丁烯的球棍模型:
C.的离子结构示意图:
D.次氯酸的电子式为:
4.【烯烃的物理性质与化学性质及计算】天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构如图所示,其单体完全加成的产物的核磁共振氢谱的峰面积之比为
A. B. C. D.
5.【烯烃的物理性质与化学性质及命名】请按要求作答:
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
④的官能团的名称为______、⑦的官能团的名称为______。
(2)分子式为且属于烯烃的有机物的同分异构体(不考虑顺反异构)有______种。
(3)的名称为:______;写出聚合生成高分子化合物的化学方程式______。
(4)键线式表示的分子式为______;与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式______。
(5)篮烷分子的结构如图所示:,其分子式为:______,其一氯代物有______种。
(6)某烷烃碳架结构如图所示:,此烷烃的一溴代物有______种;若此烷烃为炔烃加氢制得,则此炔烃的结构简式为______,名称为______。
题型02 烯烃与强氧化性物质反应的考点
1.【烯烃与强氧化性物质反应及共面问题】甲基丙烯酸()是一种重要的有机化工原料。下列关于甲基丙烯酸的叙述正确的是
A.该有机物属于烃
B.该有机物中含有三种官能团
C.该有机物能发生氧化反应和加成反应
D.该分子中所有原子可能共平面
2.【烯烃与强氧化性物质反应及同系物】科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是
A.乙烯、丙烯和2-丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
C.中属于烯烃的同分异构体(含顺反异构)有3种
D.碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂
3.【烯烃与强氧化性物质反应】有六种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④SO2;⑤2—丁炔;⑥环己烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是
A.②④⑤ B.③④⑤ C.③⑤⑥ D.④⑤⑥
易错提醒:
一是混淆褪色原理:把萃取褪色(如苯)当成反应褪色,把仅氧化褪色(如聚乙烯无碳碳双键不褪色)错判;
二是漏判无机物(如SO₂)的双重褪色性;
三是误认结构与性质:错把聚乙烯当含双键物质,忽略炔烃、烯烃的碳碳不饱和键。
需牢记:能使酸性KMnO₄、溴水都因反应褪色的,需含不饱和键或强还原性。
4.【烯烃与强氧化性物质反应及实验】某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是
A.装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B.石蜡油分解生成的气体中只有烯烃
C.高温下,装置Ⅱ中的液体可继续分解 D.装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色
5.【烯烃与强氧化性物质反应】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:;。现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸和丙酮则该烯烃的结构简式可能是
A. B.
C. D.
题型03 炔烃的结构与性质
1.【炔烃的结构与性质及手性碳原子】我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展,一定条件下该反应转化如下:
下列说法不正确的是
A.箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼
B.1mol苯炔中所含σ键的数目为6NA
C.每个X、Y分子中均含有1个手性碳原子
D.该反应属于加成反应
易错提醒:
这类有机综合题的易错点集中在:混淆σ键、π键的计数,苯炔中易漏算C‑H σ键、误判环内σ键数目;手性碳判断易错,忽略连四组不同基团的饱和碳;C‑H键活泼性易误判,未结合结构中基团吸电子效应分析;反应类型判断上,对不饱和键加成反应的本质辨识不清;同时易忽略官能团对化学键性质、碳原子杂化状态的影响,造成概念混淆与计数错误。
2.【炔烃的结构与性质及同分异构】有机物种类繁多,请以你对有机物的认识填空:
(1)如图是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)。a、b、c、d四种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有______(填序号)。
a. b. c. d.
(2)桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为,该化合物的二氯代物有________种。
(3)画出有机物顺-3,4-二甲基-3-己烯的键线式:________。
(4)1mol某链状烷烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量为9.5mol,其结构中有三种等效氢原子的结构简式为:_________。
(5)某烷烃碳架结构如图:,若此烷烃为炔烃加氢得到,则此炔烃的结构简式为________。
(6)某烃的结构用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有________。(不考虑立体异构)
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
3.【炔烃的结构与性质】已知一个碳上不能同时连接两个碳碳双键。某不饱和烃和氢气完全加成后得到的结构如下所示。该烃可能的结构有
A.3种 B.6种 C.7种 D.8种
4.【炔烃的结构与性质及命名】1mol某链烃最多能和2mol HCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol氯代烷能和6mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该烃可能是
A.丙烯 B.丙炔 C.1-丁炔 D.1,3-丁二炔
5.【炔烃的结构与性质及杂化】按要求完成下列问题。
(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为,l个该有机物分子中含有___________个手性碳原子,N原子的杂化轨道类型是___________。
(2)甲乙酮肟结构简式如图,组成中同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为___________,键角①___________②(填“>”、“<”或“=”)。
(3)化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2,其核磁共振氢谱与红外光谱如图,则R的结构可能是___________。
A. B.
C. D.
(4)在经中将碳碳双键和单键相互交替排列的结构叫做共轭结构。已知:共辄二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如:。
①写出化学方程式的产物+___________。
②若要制备,含有共轭结构的原料可以是___________(任写一种结构简式)。
题型04 石油分馏裂化与裂解
1.【石油分馏裂化与裂解】门捷列夫很早就认识到石油作为精细化工品原料的重要性,他指出:“要是把石油当燃料来烧,还不如直接在灶膛里烧钞票”。原油经过加工,可以生产出丰富多样的化工产品。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答:
(1)写出反应②的化学方程式______。
(2)B分子式为,且分子中无甲基,则③的反应类型为______。
(3)反应④化学方程式为______。
(4)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,区分直馏汽油和裂化汽油可采用的方法是______。(提示:必须答试剂、现象、结论)
2.【石油分馏裂化与裂解】下列说法错误的是
A.氧炔焰常用于焊接或切割金属
B.天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等物质,它们的主要成分都是烷烃
C.乙烯常用作香蕉等水果的催熟剂
D.聚氯乙烯可用做食品包装袋的主要材料
易错提醒:
一是易混淆常见烃及制品的用途,误将聚氯乙烯当作食品包装材料(有毒),混淆聚乙烯与聚氯乙烯;
二是易错记石油产品成分,误判汽油、柴油等成分全为烷烃,忽略含烯烃等杂质;
三是混淆气体作用,记错乙炔氧炔焰焊接、乙烯催熟的应用;
同时忽略物质安全性与成分细节,导致对说法正误的误判。
3.【石油分馏裂化与裂解】2-丁烯是石油裂解的产物之一,它存在以下转化关系:
(1)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,其中能使溴水褪色的是___________(填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。
(2)正丁烷的同分异构体的结构简式为___________,正丁烷的二氯代物有___________种。
(3)乙烷是丁烷的同系物,写出乙烷与在光照条件下反应生成—氯乙烷的化学方程式:___________,反应类型为___________。
(4)写出框图中反应①的化学方程式:___________,反应类型为___________。
(5)试写出2-丁烯发生加聚反应的化学方程式___________。
(6)某烃乙的相对分子质量为70,其分子为___________;写出符合下列条件的乙的结构简式___________。
1、属于烯烃类物质 2、含有三个甲基
4.【石油分馏裂化与裂解】下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答:
(1)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,其中能使溴水褪色的是___________(填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。
(2)乙炔中的官能团名称___________,实验室制取乙炔的化学反应方程式为___________。
(3)B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为___________。
(4)乙炔可以通过下列路线合成聚丙烯腈,聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。
乙炔A聚丙烯腈
①乙炔→A的反应类型是___________。
②写出A合成聚丙烯腈的化学方程式___________。
5.【石油分馏裂化与裂解】化学与生产、生活、科技等密切相关,下列说法正确的是
A.将重油裂解为轻质油作燃料,有利于实现“碳达峰”
B.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
C.制作宇航服通常会用到聚四氟乙烯等,聚四氟乙烯与溴水能发生加成反应
D.飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维属于天然有机高分子
题型05 烷烃的结构与性质
1.【烷烃的结构与性质及同分异构】下列说法正确的是
A.正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上
B. 和 互为互为同分异构体
C. 的名称:3,3,4-三甲基己烷
D.新戊烷、正丁烷和异丁烷的沸点依次升高
易错提醒:
烷烃碳原子共线判断:易误将烷烃碳链当成直线,忽略烷烃碳为sp³杂化,键角约109°28′,碳原子呈锯齿状排列。
同分异构体判断:易看错结构简式的碳链,误将同一物质判为同分异构体。
烷烃命名:易错在编号、取代基位置和名称书写,如未选最长碳链、编号未使取代基位次和最小。
沸点比较:易混淆碳原子数和支链对沸点的影响,碳原子数越多沸点越高,支链越多沸点越低。
2.【烷烃的结构与性质及键参数】以下说法正确的是
A.邻羟基苯甲醛沸点比对羟基苯甲醛的低,是因为后者分子间可以形成氢键
B.F原子的半径小,键长短,键能大,故晶体的熔点:
C.正戊烷,异戊烷和新戊烷的沸点的依次升高
D.分子间存在氢键,所以稳定性:
3.【烷烃的结构与性质及同分异构】下列说法不正确的是
A.和乙烯是同系物
B.苯乙烯属于苯的同系物
C.乙烯和苯的官能团不同
D.正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低
4.【烷烃的结构与性质及同分异构】“结构决定性质,性质反映结构”是化学学科重要的学科思想,掌握有机物的组成、结构和官能团性质是学习有机化学的重中之重。
(1)的分子式为_______,所含官能团的名称为_______。
(2)立方烷的一氯代物有_______种,它的六氯代物有_______种。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是_______。
①;②;③;④
A.②④①③ B.④②①③ C.④③②① D.②④③①
(4)下列选项中互为同系物的是_______;互为同分异构体的是_______;属于同种物质的是_______。
①和;②、、;③与;④与;⑤与;⑥戊烯和环戊烷;⑦与
5.【烷烃的结构与性质及命名】按要求回答下列问题:
(1)根据系统命名法写出下列物质名称
① ___________。
②___________。
(2)某烷烃的相对分子质量为86且有两种化学环境的氢,则其键线式为___________。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列的是___________。(填序号)
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ (CH3)3CH ④ (CH3)2CHCH2CH3 ⑤CH3(CH2)2CH2OH
(4)有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。有机物①乙醇②苯酚③乙酸中均有羟基,羟基活性由大到小为___________;能与碳酸氢钠反应的有___________。(以上内容填序号)等物质的量的①与乙二醇加入足量钠,常温常压下产生氢气的体积比为___________。
(5)写出乙炔与水反应的化学方程式:___________。
题型06 实验室制取乙炔考点
1.【实验室制取乙炔考点】乙炔是有机合成的重要原料。利用电石可制备乙炔,电石的主要成分为,还含有CaS和等少量杂质。
I.制备乙炔并检验其性质
已知:i.CaS、能发生水解反应;
ii.能被、及酸性溶液氧化
(1)a中生成乙炔的化学方程式是_______。
(2)分液漏斗中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是_______。
(3)实验过程中,硫酸铜溶液的作用是_______;b中溶液一直保持蓝色的目的是_______
(4)实验过程中,c、d试管中溶液的颜色均褪去。其中,c验证了乙炔能与发生加成反应。d中溶液褪色则说明乙炔具有_______性。
(5)由乙炔可以制备聚乙炔,聚乙炔的结构简式为_______;由聚乙炔结构可知,聚乙炔_______(填写“能”/“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.【实验室制取乙炔考点】已知: 乙炔是无色无臭的气体,实验室常以电石为原料制备乙炔。因电石中含有CaS、Ca3P2等,与水反应可产生H2S、PH3等气体,所以制得的乙炔气体会有难闻的臭味。如图所示是某课外小组制备乙炔并探究乙炔的某些性质的实验装置(部分夹持装置已省略)。请回答下列问题。
(1)写出实验室制备乙炔的化学方程式:_______。
(2)实验室制备乙炔时,分液漏斗中的液体a通常是_______(填名称)。
(3)装置B中 溶液的作用是_______。
(4)装置D中的现象是_______。
(5)工业上常用乙炔合成聚氯乙烯,请写出相关反应的化学方程式:_______。
(6)若将乙炔气体通入足量的溴水中,溴水褪色,其发生反应的化学方程式为_______。
(7)装置E的作用是_______。
3.【实验室制取乙炔考点】某小组以电石(主要成分是;含少量杂质,遇水产生杂质气体)为原料制备草酸并探究草酸的性质、测定粗草酸产品的纯度。
(1)盛装50%硝酸溶液的装置名称是_______。
(2)下列说法错误的是_______。
A.的电子式: B.乙炔的球棍模型:
C.为除去,装置b盛放溶液 D.应添加装置对乙炔气体进行尾气处理
(3)装置C中乙炔通入硝酸溶液,发生反应:。标出电子转移的数目和方向_______。
(4)称取草酸粗产品配制成溶液,准确量取所配溶液于锥形瓶中,加入足量稀硫酸,用标准溶液滴定至终点,发生反应:;共消耗标准液体积为。该粗产品的纯度为_______%(假设杂质不参加反应,用含w、c、V的代数式表示)
4.【实验室制取乙炔考点】下列实验所选择的装置或操作正确的是
A.图1所示的装置可以实现用酒精提取溴水中的
B.图2所示的装置可实现NaCl溶液的结晶
C.图3所示的装置可用于除去乙烷中的乙烯
D.图4的装置可用来验证电石与水反应产生了乙炔
5.【实验室制取乙炔考点】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。
(1)电石与饱和食盐水反应的化学方程式是_______。
(2)b的作用是_______。
(3)c、d中的反应现象都是溶液褪色,c中反应类型是_______;d中反应类型是_______。
(4)若在空气中点燃乙炔,可观察到的实验现象是_______。
易错提醒:
这类乙炔制备与性质实验题的易错点:反应方程式易写错产物、漏配平;除杂环节易错,忽略电石生成H₂S杂质,不清楚硫酸铜溶液的除杂作用;褪色原理混淆,加成与氧化反应分不清;燃烧现象易描述不全,只写火焰颜色漏写黑烟;同时易混淆乙炔与乙烯的反应现象、忽略尾气处理要求,导致概念混淆、细节失分。
题型07 苯的物理性质与化学性质
1.【苯的物理性质与化学性质及共面问题】下列有关乙烯、乙炔和苯的共同点的描述错误的是
A.分子中各原子都处在同一平面内 B.都难溶于水,且密度比水小
C.都属于不饱和烃 D.都含有碳碳双键或碳碳三键
2.【苯的物理性质与化学性质】下列实验中,所采取的分离提纯的方法与对应原理都正确的是
选项
目的
分离方法
原理
A
除去己烷中混有的己烯
加溴水,再进行分液
己烯可以与溴水反应,己烷与溴水不反应
B
除去苯中的二甲苯
蒸馏
苯与二甲苯的沸点相差较大
C
除去固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去乙炔中的硫化氢气体
通过装有酸性溶液的洗气瓶
硫化氳有还原性,能被所氧化
A.A B.B C.C D.D
易错提醒:
混淆除杂原理:如A项误将加成产物当作可分液分离,忽略溴水与己烷的萃取、二溴烷溶于己烷;
错用分离方法:如C项重结晶原理误记为NaCl溶解度大,实际是KNO₃溶解度随温度变化远大于NaCl;
忽略主体反应:如D项酸性KMnO₄会氧化乙炔,不能用于除杂;
蒸馏适用条件误判:需明确沸点差异是蒸馏的核心,苯与二甲苯沸点差大才能蒸馏。
易错选看似合理但实际违背溶解性、反应性的选项。
3.【苯的物理性质与化学性质及杂化问题】有机物种类繁多,性质多样。已知有下列8种物质,回答下列问题:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
(1)与①互为同系物的是__________(填标号);①中碳原子的杂化方式为__________。
(2)写出①与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)共热反应制TNT炸药的化学方程式:__________,该反应的反应类型为__________。
(3)②的系统名称为__________。
(4)聚苯乙烯用途十分广泛,主要用来制造薄膜、包装材料、容器、管道、电线电缆、日用品等。写出在一定条件下,由③制备聚苯乙烯的化学方程式:__________。
(5)如何检验④中有碳碳双键存在,设计实验方案__________。
4.【苯的物理性质与化学性质】下列实验方案能达到目的的是。
选项
实验
现象
结论
A
在某醛类有机溶液中滴入溴水
溴水褪色
该醛类物质含有碳碳双键
B
将苯、液溴和铁粉混合后产生的气体直接通入溶液中
产生淡黄色沉淀
苯和液溴发生了取代反应
C
将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热,生成的气体通入的溶液中,观察现象
的溶液橙红色褪去
1-溴丁烷发生消去反应生成烯烃
D
无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至170℃,产生的气体通入酸性溶液,观察
酸性溶液褪色
发生消去反应
A.A B.B C.C D.D
5.【苯的物理性质与化学性质及共同分异构】工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物,该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,判断这种化合物可能是
A. B.
C. D.
题型08 芳香烃的结构与性质
1.【芳香烃的结构与性质及同系物】已知芳香烃A、B的结构模型如图所示,相关叙述正确的是
A.A的结构简式为,其一氯代物有3种
B.A中有两种不同类型的碳碳键
C.B与A互为同系物,通式为(n为苯环数)
D.与B互为同类别物质的同分异构体共有4种
2.【芳香烃的结构与性质及同分异构】下列关于有机物的说法正确的是
A.分子式为的有机物一定是纯净物
B.等质量的和完全燃烧,消耗的氧气的质量大
C.属于芳香烃的同分异构体有3种
D.碳原子数小于10的链状烷烃中,一氯代物只有一种的链状烷烃有4种
3.【芳香烃的结构与性质及计算】某烃的结构简式为 ,下列有关该物质的分析错误的是
A.能发生取代、氧化、加聚反应
B.与足量氢气反应,最多能消耗6mol氢气
C.最多有5个碳原子在一条直线上
D.只能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴水褪色
易错提醒:
这类有机物结构与性质题易错点集中:易混淆官能团性质,误判碳碳三键、双键均可使溴水、酸性高锰酸钾褪色;氢气加成易错算比例,苯环消耗3mol、三键2mol、双键1mol,总计6mol;碳原子共线判断忽略苯环对位碳、炔烃直线结构;同时混淆取代、氧化、加聚反应的发生条件,错判物质反应类型。
4.【芳香烃的结构与性质】以气体A为原料的合成如图所示:
已知:C是生产塑料的合成树脂,D的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
(1)写出气体A名称___________;①应类型为___________反应。
(2)写出碳化钙与水反应制取气体A的化学方程式___________。
(3)实验室用该反应制取气体A时,可用饱和食盐水代替水,目的是___________。
(4)写出B的结构简式:___________。
(5)写出③反应方程式:___________。
(6)下列说法正确的是___________。
A.气体A的高分子聚合物可用于制备导电高分子材料
B.③反应的三元取代说明了苯环活化了甲基
C.可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键
D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和E
E.萘( )不属于苯的同系物,其六溴代物有10种
5.【芳香烃的结构与性质及杂化】关于的说法正确的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且反应原理相同
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
D.与Cl2发生取代反应生成4种一氯代物
题型09 有关烃的计算考点
1.【烃的计算及同分异构】研究表明,茉莉酸能促进西红柿中毒素转化成无毒物质,茉莉酸的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.茉莉酸存在顺、反异构体 B.茉莉酸存在芳香族化合物的同分异构体
C.茉莉酸分子中不含有手性碳原子 D.1 mol茉莉酸最多能与发生加成反应
易错提醒:
这类有机物结构与性质综合题易错点集中:易混淆顺反异构的存在条件,忽略双键两侧基团是否不同;手性碳判断易错,漏看环上连有4个不同基团的饱和碳原子;加成反应比例误判,羰基、碳碳双键均可与H₂加成,羧基不加成;同分异构体类型判断失误,忽略分子式可构成苯环的芳香族结构,常因结构观察不细、官能团性质混淆导致错选。
2.【烃的计算】角鲨烯,又称鲨烯,是一种开链三萜类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。
(1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?___________。
(2)若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?___________。
3.【烃的计算及共面问题】化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法错误的是
A.1molX最多能和6molH2发生加成反应 B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.X、Y、Z都能使酸性KMnO4溶液褪色
4.【烃的计算及手性碳原子】有机物M的结构简式如图所示,下列有关M的说法错误的是
A.M中所有碳原子不可能共平面
B.M分子中有2个手性碳原子
C.1molM最多可与5molH2发生加成反应
D.M与互为同分异构体
5.【烃的计算】已知有机物在一定条件下可转化为,下列说法不正确的是
A.的分子式为 B.该反应属于加成反应
C.可以用溴的四氯化碳溶液鉴别与 D.等质量的与燃烧,消耗的氧气更多
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