内容正文:
专题03 有机物的结构和分类
题型1有机物化学键类型判断(重点)
题型2杂化轨道理论与有机化合物空间构型
题型3同分异构体(重点)
题型4有机物的分类(难点)
题型5 常见官能团名称、组成及结构
题型6有机物中同系物的考点
题型7 有机化合物的命名(重点)
题型01 有机物化学键类型判断
1.【有机物化学键类型判断】已知下列物质:① ② ③ ④ ⑤
其中,只含有极性键的是__________,既含有极性键又含有非极性键的是__________;既含单键又含双键的是__________,既含键、又含键的是__________。
【答案】 ①⑤ ②③④ ③ ②③④
【详解】中只含有键,键为极性键,中含有键(非极性键)与键(极性键),中含有非极性键键和极性键键,苯中碳和碳之间是非极性键,键是极性键,中只含有极性键键,因此只含有极性键的是①⑤,既含有极性键又含有非极性键的是②③④,既含单键又含双键的是③;上述分子中,碳氢键为键,碳碳双键中有一个键和一个键,碳碳三键中有一个键和两个键,苯分子中碳碳之间存在大键,因此既含键、又含键的是②③④。
2.【有机物化学键类型判断】下列关于的说法正确的是
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.分子中只有极性键
C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D.分子中只有非极性键
【答案】A
【详解】A.分子中含有C-H极性键和C-C、C≡C非极性键,故A正确;
B.分子中含有非极性键C≡C和C-C,故B错误;
C.碳碳单键是σ键,三键含一个σ键和两个π键,π键较弱,所以碳碳三键键能不是碳碳单键键能的三倍,故C错误;
D.分子中含有极性键C-H,故D错误;
选A。
易错提醒:
一是键能认知误区,不少同学会误以为碳碳三键的键能是碳碳单键的3倍,但实际碳碳三键是由1个σ键和2个π键组成,总键能小于3个碳碳单键键能之和,选项C容易误选;
二是极性/非极性键的区分,该分子中碳碳三键、碳碳单键属于非极性键,碳氢键属于极性键,分子同时含两种键,易错把“只含极性键”(B)或“只含非极性键”(D)当成正确选项,忽略不同原子间成键的极性差异。
3.【有机物化学键类型判断及质谱图】已知某有机物A:①由C、 H、O三种元素组成,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,氢的质量分数是;②如图是该有机物的质谱图,请回答:
(1)A相对分子质量为___________,A的实验式(最简式)为___________。
(2)A的核磁共振氢谱有两个峰如下左图,红外光谱图如下右图,A的结构简式为___________,所含官能团名称为___________。
(3)A结构中存在的化学键有___________。
A.极性键 B.氢键 C.非极性键 D.键 E.sp3-s键 F.sp3-sp3键 G.sp2-sp3键
(4)与A属于同类别的有机物的同分异构体有___________种,分子中具有手性碳原子的结构简式为___________。
【答案】(1) 74 C4H10O(2) (CH3)3COH 羟基
(3)ACEF(4) 3
【详解】(1)由质谱图可知,其相对分子质量是74;碳的质量分数是,氢的质量分数是,则氧的质量分数为21.63%,则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为,则其实验式为C4H10O;
(2)A的实验式为C4H10O,相对分子质量为74,则其化学式为C4H10O,A的核磁共振氢谱有两个峰,根据红外光谱图可知,其分子中含有C-H、O-H、以及C-O,则A的结构简式为(CH3)3COH;所含官能团为羟基。
(3)A的结构简式为(CH3)3COH,故A结构中存在的化学键有极性键、非极性键、C-H中sp3-s键、C-C键中sp3-sp3键,故答案为ACEF;
(4)A的结构简式为(CH3)3COH,为醇类,与A属于同类别的有机物的同分异构体有
CH3CH2CH2CH2OH、 、 ,共3种,其中具有手性碳原子的结构简式是。
4.【有机物化学键类型判断】“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示),在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是
A.X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B.X、Y中均不存在手性碳原子
C.X不存在顺反异构体 D.每个Y分子中有5个碳氧键
【答案】D
【详解】A.X中含有碳碳双键、醚键、碳碳三键、酯基四种官能团,Y中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团,A错误;
B.Y中存在手性碳原子,如图:,B错误;
C.X中含碳碳双键,且碳碳双键的每个碳原子上均连有2个不同的原子或原子团,故X存在顺反异构体,C错误;
D.单键均为键,1个双键中含有1个键和1个键,则Y分子中有5个碳氧键,D正确;
故选D。
5.【有机物化学键类型判断及极性】乙苯脱氢法是目前国内外生产苯乙烯的主要方法,研究发现,在气氛中乙苯催化脱氢制苯乙烯更容易进行,反应历程如图:
下列说法错误的是
A.乙苯和苯乙烯均为非极性分子
B.催化剂表面碱性较强时有利于提高乙苯的转化率
C.反应涉及、断裂和形成
D.该方法可减少的排放,有利于实现“碳中和”
【答案】B
【分析】
由反应历程图可知,该过程中发生的总反应为乙苯和二氧化碳在催化剂作用下生成苯乙烯和CO、水,化学方程式为 (g)+CO2(g) (g)+CO(g)+H2O(g),据此作答。
【详解】A.大多数芳香族化合物都是非极性化合物,这是由于芳香族化合物中的C-H键和C-C键具有相似的电负性,使得分子的整体极性较低,大多数的烃类,不管是烷烃、烯烃、炔烃,甚至是苯环,都是不具有极性的非极性分子,如:苯乙烯的分子结构中包括苯环和乙烯基团,这些基团通过共价键相连,由于苯环和乙烯基团都是非极性的,整个分子也是非极性的,故A正确;
B.催化剂表面酸碱性对乙苯脱氢反应性能影响较大,根据反应历程可知,催化剂表面需要活化吸附,该微粒带负电荷,如果催化剂表面碱性太强,则带负电荷的氢氧根离子较多,不利于的吸附,且碱性物质会和二氧化碳反应导致吸附在催化剂表面的二氧化碳发生反应从而降低了乙苯的转化率,故碱性太强使乙苯转化率降低,故B错误;
C.根据总反应可知,活化吸附过程中乙苯断裂,状态I到状态Ⅱ过程中断裂,最终生成苯乙烯时形成,故C正确;
D.苯乙烯是生产塑料和合成橡胶的重要有机原料,该方法可减少的排放,有利于实现“碳中和”,故D正确;
故答案选B。
题型02 杂化轨道理论与有机化合物空间构型
1.【有机物化学键类型判断及同分异构】已知:,精细化学品是酸性条件下与反应的主产物,、是反应过程中的过渡态或中间体。的反应过程可表示如图:
下列说法正确的是
A.与丙醛互为同分异构体 B.中采取杂化的碳原子有三个
C.不存在对映异构体 D.溶液的酸性越强,的产率越高
【答案】A
【详解】A.X的分子式为,丙醛的分子式也为,二者分子式相同但结构不同,所以与丙醛互为同分异构体,故A正确;
B.观察的结构,采取杂化的碳原子为和中的碳原子有个,而不是个,故B错误;
C.的结构简式为,其中与相连的碳原子为手性碳原子,所以存在对映异构体,故C错误;
D.的电离平衡为,若溶液酸性越强,浓度越大,浓度越小,不利于生成的反应进行,的产率越低,故D错误;
故选:A。
2.【有机物化学键类型判断及手性碳原子】抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示,下列说法正确的是
A.玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B.碳酸钾只起增大反应速率的作用
C.BXA中有三种含氧官能团 D.玛巴洛沙韦不含手性碳原子
【答案】A
【详解】A.玛巴洛沙韦分子中,有的碳原子形成1个双键(1个σ键和1个π键)和2个单键(或3个σ键和1个大π键),有的碳原子形成4个单键(都为σ键),碳原子的孤电子对数都为0,则碳原子的杂化方式有、两种,A正确;
B.反应生成,碳酸钾既起增大反应速率的作用,又起减少生成物HCl浓度,促进平衡正向移动的作用,B错误;
C.BXA分子中含有酮羰基、羟基、酰胺基、醚键四种含氧官能团,C错误;
D.玛巴洛沙中,带“*”的碳原子都为手性碳原子,D错误;
故选A。
易错提醒:
易错集中在官能团识别、杂化类型、手性碳判断、反应作用四点:易误判BXA含氧官能团种类(羟基、羰基,易错数);忽略玛巴洛沙韦中sp、sp²、sp³三种碳杂化,错认为只有两种;漏看玛巴洛沙韦的手性碳原子;对KI的作用理解偏差,混淆催化剂与反应促进作用,误判速率影响;同时易忽视结构中环状、杂环的成键细节,导致选项错选。
3.【有机物化学键类型判断及杂化】抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂,其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是
A.抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上
B.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同
C.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同
D.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子
【答案】BD
【详解】A.抗坏血酸含有多个饱和碳原子,属于杂化,所有碳原子不可能在同一个平面上,A错误;
B.抗坏血酸中饱和碳原子为杂化,双键碳原子为杂化,脱氢抗坏血酸中也一样,B正确;
C.抗坏血酸含有的官能团为羟基、酯基和碳碳双键;脱氢抗坏血酸含有的官能团为羟基、酮羰基、酯基,C错误;
D.抗坏血酸的手性碳原子位置如图,有两个手性碳原子;脱氢抗坏血酸的手性碳原子位置如图,有两个手性碳原子,D正确;
故选BD。
4.【有机物化学键类型判断及共平面问题】乳酸分子的结构式如图,下列说法不正确的是
A.碳原子有两种杂化方式 B.分子中有1个手性碳原子
C.最多有9个原子可以共处于同一平面 D.σ键与π键数目之比为
【答案】C
【详解】A.乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A正确;
B.乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B正确;
C.乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化,与羰基碳原子直接相连的原子都处于同一平面,根据σ键可以转动的原理,可知乳酸分子()最多有7个原子可以共处于同一个平面,C错误;
D.1个乳酸分子中含4个C-H键、2个C-C键、2个C-O键、2个O-H键、1个C=O键,单键全为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则σ键与π键数目之比为11∶1,D正确;
故选C。
5.【有机物化学键类型判断及同分异构体】依据下列①~⑧有机物回答问题。
(1)用系统命名法对①命名:__________。
(2)分子②中最多有__________个碳原子共平面。
(3)①~④中,碳原子杂化类型均为杂化的是__________(填数字序号),有顺反异构体的是__________(填数字序号)。
(4)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为__________。
(5)⑤~⑧中互为同分异构体的是__________(填数字序号)。
(6)②⑥中官能团的名称分别为__________。
(7)⑧中官能团的结构简式为__________。
【答案】(1)2,3-二甲基戊烷 (2)6 (3) ③ ④ (4)CH3OH (5)⑥⑦ (6)碳碳双键、羧基
(7)
【详解】(1)根据烷烃的系统命名法可知,用系统命名法对①命名为:2,3-二甲基戊烷,故答案为:2,3-二甲基戊烷;
(2)
根据碳碳双键中6原子共平面,单键连接时可以任意旋转,一个sp3杂化的碳原子最多增加一个原子与之共平面,故分子②中最多有6个碳原子共平面,如图所示:,故答案为:6;
(3)已知有机物中单键上的碳原子采用sp3杂化、双键上的碳原子为sp2杂化,三键上的碳原子为sp杂化,故①中均为sp3杂化,②中为sp2、sp3杂化,③中均为sp2杂化,④中为sp3、sp2、sp杂化,则①~④中,碳原子杂化类型均为sp2杂化的是③,已知碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的时存在顺反异构,故有顺反异构体的是④,故答案为:③;④;
(4)同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,由题干信息可知,⑤为饱和一元醇,故与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为:CH3OH,故答案为:CH3OH;
(5)已知同分异构体是指分子式相同而结构不同的物质,故⑤~⑧中互为同分异构体的是⑥⑦,故答案为:⑥⑦;
(6)由题干②、⑥的结构简式可知,②、⑥中官能团的名称分别为碳碳双键、羧基,故答案为:碳碳双键、羧基;
(7)由题干⑧的结构简式可知,⑧中官能团的结构简式为-COOR、-OH,故答案为:-COOR、-OH。
题型03同分异构体
1.【同分异构体及核磁共振氢谱】主链为5个碳原子的C7H16的同分异构体中,有一种同分异构体A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1︰1︰6,则A的一氯代物的同分异构体的数目为___________。
【答案】3种
【详解】核磁共振氢谱有几组峰,就有几种等效氢,就有几种一氯代物,A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1︰1︰6,则其一氯代物为3种。
2.【同分异构体】下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.的一溴代物有4种 B.分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种 D.C5H10属于烯烃共有5种
【答案】D
【详解】
A.的一溴代物有环上的4种和甲基上1种共有5种,A错误;
B.分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代,碳链上的3个碳中,两个氯取代一个碳上的氢,有两种,即CH3-CH2-CHCl2 (取代另一端甲基上的氢原子是一样的)、CH3-CCl2-CH3;分别取代两个碳上的氢,有两种,即CH2Cl-CH2-CH2Cl(两个边上的),CH2Cl-CHCl-CH3 (一中间一边上),共有四种,B错误;
C.烃的分子式为C8H10,该烃含苯环的结构,为苯的同系物,为乙苯或二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种,故4种同分异构体,C错误;
D.分子式为C5H10,属于烯烃的结构共有(不考虑顺反异构)CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)2,共计5种,D正确;
答案选D。
3.【同分异构体】下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有3种
B.分子式为的芳香烃有3种同分异构体
C.组成和结构可用表示的有机物共有16种
D.分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种
【答案】A
【详解】A.C7H16含三个甲基的同分异构体有三种:(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,故A正确;
B.分子式为C8H10且含有苯环的有机物可能是乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,因此共有4种同分异构体,故B错误;
C.有4种结构,但由于两个取代基相同,有6种结构重复,根据排列组合规律共有4+3+2+1=10种,故C错误;
D.有四种:、、、,故D错误;
故合理选项是A。
易错提醒:
A项易漏数或多数含3个甲基的烷烃结构,忽略主链定长、支链位置的唯一性;
B项易漏写苯环的双键异构,误把芳香烃仅当成苯的烷基取代物;
C项易忽略丁基的4种结构,以及苯环上邻、间、对的位置组合,导致计数错误;
D项易混淆烷基骨架的排列,重复或漏算氯原子的连接位置,忽略两个-CH₃、两个-CH₂-的结构限制。
同时,题目明确不包括立体异构,部分同学会误算立体异构导致结果偏差。
4.【同分异构体及核手性碳原子】N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化合物12H-NEC之间可以可逆转变(过程如图),是极具应用前景的有机液态储氢体系。下列有关叙述正确的是
A.NEC苯环上的一氯取代物有2种
B.每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子
C.NEC及12H-NEC中的碳原子杂化方式均相同
D.NEC和12H-NEC之间的转化一定属于可逆反应
【答案】B
【详解】
A.NEC苯环上的一氯取代物有4种,如图所示:,A错误;
B.连接4个不同基团的碳为手性碳,每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子,如图所示:,B正确;
C.NEC中苯环上的碳形成大π键,均为sp2杂化,12H-NEC中的碳没有形成π键,均为sp3杂化,C错误;
D.NEC和12H-NEC之间的转化不一定在相同的反应条件下进行,因此不一定为可逆反应,D错误;
故选B。
题型04 有机物的分类
1.【有机物的分类】下列有关物质的分类说法错误的是
A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B.不属于胺类化合物
C.属于酯类化合物
D.和都都属于芳香族化合物
【答案】D
【详解】A.烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃,都属于不饱和烃,A正确;
B.含有酰胺基,属于酰胺类化合物,B正确;
C.的名称为乙酸乙烯酯,含有酯基,属于酯类化合物,C正确;
D.含有苯环,属于芳香族化合物,不含有苯环,不属于芳香族化合物,D错误;
故选D。
2.【有机物的分类】某有机化合物的结构简式如下:
此有机化合物属于
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物
A.①②③④ B.②④ C.②④⑤ D.①③⑤
【答案】B
【详解】①烯烃是仅含碳、氢两种元素的有机物,该有机物含有氧元素,不属于烃,更不属于烯烃,而是烃的含氧衍生物,①错误;
②由结构简式可知,该有机物含酯基、羟基、羧基、碳碳双键,属于多官能团有机化合物,②正确;
③该有机物含苯环,但还含O元素,不属于芳香烃,③错误;
④该有机物含C、H、O三种元素,为烃的含氧衍生物,④正确;
⑤该有机物不是高分子化合物,⑤错误;
正确的是②④,故选B。
3.【有机物的分类及手性碳原子】20世纪70年代初我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,结构如图所示下列说法不正确的是
A.青蒿素的分子式为 B.青蒿素中的杀菌基团主要是醚键和酯基
C.乙醚分子式为 D.1个青蒿素分子内含有7个手性碳原子
【答案】B
【详解】A.青蒿素分子中含有15个C原子、5个O原子,不饱和度为5,则分子中含H原子个数为15×2+2-5×2=22,分子式为C15H22O5,故A正确;
B.醚键和酯基没有杀菌功能,青蒿素中的杀菌基团主要是过氧键,故B错误;
C.乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,乙醚分子式为C4H10O,故C正确;
D.青蒿素分子中带“∗”的碳原子都为手性碳原子,则分子中含有7个手性碳,故D正确;
故答案为B。
4.【有机物的分类】按照有机物的分类,溴乙烷属于脂肪烃衍生物。下面各项对有机物的分类方法与此方法不相同的是
A.属于环状化合物
B.属于酯
C.属于芳香族化合物
D.属于链状化合物
【答案】B
【分析】对于有机物分类,有两种依据:一是根据碳骨架进行分类;二是根据分子中的官能团分类。题干所给的溴乙烷属于脂肪烃衍生物,是根据碳骨架进行分类的,据此解答。
【详解】
A.按碳骨架分类,属于环状化合物,与题干分类方法相同,A不符合题意;
B.按官能团分类,属于酯,与题干分类方法不同,B符合题意;
C.按碳骨架分类,属于芳香族化合物,与题干分类方法相同,C不符合题意;
D.按碳骨架分类,属于链状化合物,与题干分类方法相同,D不符合题意;
故选B。
易错提醒:
容易混淆“碳骨架分类”和“官能团分类”,误将按碳骨架分类的选项当成和题干一致的分类方法,或漏看题干“不相同”的要求,错选B。
同时,部分同学对环状、链状、芳香族的碳骨架特征、官能团分类标准记忆模糊,导致判断失误。
5.【有机物的分类】请按要求作答。
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
I.酚:___________,酮___________,醛___________(填序号)。
II.④的官能团名称为___________,⑥的官能团名称为___________,⑦的官能团名称为___________。
(2)分子式为且属于烯烃的有机物有___________种(不考虑顺反异构)。
(3)键线式表示的有机物的分子式为___________;与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃的结构简式为___________。
【答案】(1) ③ ② ⑤ 碳溴键 羧基 酯基
(2)3
(3)
【详解】(1)I.①为醇,②为酮,③为酚,④为卤代烃,⑤为醛,⑥为羧酸,⑦为酯;故属于酚的是③;属于酮的是②;属于醛的是⑤。
II.中的官能团为碳溴键(或溴原子);中的官能团为羧基;⑦中的官能团为酯基。
(2)
分子式为且属于烯烃的有机物有、、,共3种。
(3)
键线式表示的有机物的分子式为;与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃分子中,即其只含有3种不同化学环境的H原子,则该烃的结构简式为。
题型05 常见官能团名称、组成及结构
1.【常见官能团名称、组成及手性碳原子】脱氧核苷酸上的碱基受到紫外线(UV)照射会发生如下反应,破坏DNA结构,造成人体皮肤损伤。下列说法错误的是
A.Ⅰ中C原子的杂化方式为、 B.Ⅰ分子中有4个手性碳原子
C.Ⅱ中的官能团有3种 D.乙烯在UV条件下能生成环丁烷
【答案】B
【详解】A.Ⅰ 的结构中含碳碳双键和饱和碳原子,碳碳双键上的碳原子采取杂化,饱和碳原子采取杂化,A正确;
B.Ⅰ 分子中的手性碳原子如图,共3个,B错误;
C.Ⅱ 的结构中含有的官能团有羟基、醚键、酰胺键,共3种 ,C正确;
D.根据反应规律,2 分子Ⅰ 通过加成形成环状结构 Ⅱ ,类比可知2 分子乙烯在UV条件下可通过加成生成环丁烷,D正确;
故选B。
易错提醒:
A项易漏数杂化类型,忽略双键/羰基碳为sp²、饱和碳为sp³,误判杂化种类;
B项易数错手性碳,需明确核糖环上4个连不同基团的饱和碳才是手性碳;
C项易漏算官能团,Ⅱ含羟基、酰胺基、醚键(3种),易误将酰胺拆分为两种;
D项易混淆反应,乙烯UV下发生[2+2]环加成生成环丁烷,易误判反应能否发生。
需仔细辨析结构,避免概念混淆和计数错误。
2.【常见官能团名称、组成及结构】Ⅰ.土豆丝放入水中浸泡,水变浑浊,浑浊物的主要成分是有机物A,A遇碘变蓝。以A为原料获得有机物E的转化关系如下图。已知C的结构简式为,E是有香味的无色油状液体。
请回答:
(1)①有机物D含有的官能团名称是_______。
②B的分子式为_______。
③有机物C与D反应生成E的化学方程式是_______,反应类型为_______。
(2)中含有的含氧官能团的名称_______。
Ⅱ.物质世界缤纷多彩,物质的性质与结构紧密关联,回答下列问题:
(3)氨水溶液中存在多种含氮微粒,其中键角:________(填“>”、“<”或“=”)。
(4)是绿色氧化剂,的电子式为_______,它属于________(填“极性”或“非极性”)分子。
(5)的熔点()比的熔点()低得多,这是因为_______。
【答案】(1) 羧基 酯化反应(或取代反应)
(2)酯基、酮羰基、醚键 (3)< (4) 极性
(5)CrCl3为分子晶体,CrF3为离子晶体,离子键比范德华力强得多
【分析】Ⅰ题中,A遇碘变蓝,是土豆浸出的有机物,因此A为淀粉:淀粉催化水解生成葡萄糖(B),葡萄糖在酒化酶作用下分解得到乙醇(题目已知C为),根据图中转化关系,乙醇被酸性高锰酸钾氧化得到分子式为的乙酸(D),最终乙酸和乙醇酯化得到有香味的乙酸乙酯(E),推断成立。
【详解】(1)① 有机物D(乙酸)的官能团名称:羧基 ;
② B(葡萄糖)的分子式:;
③ 反应的化学方程式: , 反应类型:酯化反应(或取代反应);
(2)给定结构的含氧官能团名称:酯基、酮羰基、醚键;
(3)中心N存在1对孤对电子,孤对电子对成键电子的排斥力更大,键角更小,因此 ;
(4)的电子式:;结构不对称,正负电荷中心不重合,属于极性分子;
(5)熔点差异原因:为分子晶体,为离子晶体,离子键的强度远大于分子间的范德华力,因此熔点远低于。
3.【常见官能团名称、组成及晶体类型】方法归纳
(1)硬度比较:硅___________碳化硅(填“>”、“<”或“=”)。
(2)Fe、Co、Ni三种元素二价氧化物的晶胞类型相同,其熔点由高到低的顺序为___________。
(3)镓(Ga)与铝同主族,其单质及其化合物具有广泛的工业应用。镓的卤化物都有较高的催化活性,可用于聚合和脱水等工艺,查得:
物质
GaBr3
GaCl3
GaF3
熔点/℃
124
78
1000
GaF3的熔点高于GaBr3、GaCl3,原因是___________。
(4)HF、HCl、HBr、HI沸点由高到低的顺序为___________。
【学法题】分子晶体熔沸点高低与哪些因素有关:___________。
(5)下列几组物质:
①苯和乙苯 ②CH3COOH和③CH3CH2CH2CH3和 ④CH3CH2C≡CH和CH3C≡CCH3 ⑤CH2=CHCH2CH3和⑥和
ⅰ.属于同系物的是___________(填序号)。
ⅱ.属于同一物质的是___________(填序号)。
ⅲ.属于官能团异构的同分异构体是___________(填序号)。
ⅳ.中含有的官能团名称为___________。
(6)人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构如图所示,该分子中存在___________个手性碳原子。
【答案】(1)< (2)NiO>CoO>FeO
(3)GaF3是离子晶体,GaBr3、GaCl3是分子晶体,离子晶体的熔点比分子晶体高。
(4) HF>HI>HBr>HCl 氢键、相对分子质量、分子的极性
(5) ① ③ ② 羟基、醛基 (6)2
【详解】(1)硅和碳化硅均为共价晶体,硬度取决于共价键的键能:键长越短,键能越大,硬度越高。硅晶体中是 Si-Si键,键长较长;碳化硅中是 Si-C键,C原子半径小于Si,键长更短,键能更大。因此硅的硬度 < 碳化硅;
(2)三者均为离子晶体,熔点取决于离子键强弱:离子电荷相同,离子半径越小,离子键越强,熔点越高。离子半径:,因此熔点顺序为:;
(3)从熔点数据可知:熔点高达1000℃,属于离子晶体;、熔点低(124℃、78℃),属于分子晶体。离子晶体的离子键强度远大于分子晶体的分子间作用力,因此熔点显著高于后两者;
(4)分子间存在氢键,沸点最高;其他三者为分子晶体,沸点随相对分子质量增大而升高(范德华力增大),即;分子晶体熔沸点影响因素:氢键、相对分子质量、分子的极性(氢键影响最强,其次是相对分子质量,极性影响较弱);
(5)ⅰ.结构相似、分子组成相差若干个原子团的有机物。①苯和乙苯相差1个,属于同系物;
ⅱ.同一物质为组成、结构完全相同的物质。CH3CH2CH2CH3和属于同一物质的是;
ⅲ.分子式相同、官能团不同的物质称为官能团异构的同分异构体:②(官能团为羧基)和(官能团为羟基、醛基):二者分子式均为,官能团不同,属于官能团异构;
ⅳ.由的结构可知,含有的官能团为 羟基、醛基;
(6)
连有4个不同原子或基团的饱和碳原子称为手性碳原子,该化合物中的手性碳原子如图星号标注:,共2个。
4.【常见官能团名称、组成及系统命名】按要求回答下列问题:
(1)同温同压下蒸气密度是的36倍,且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式________;
(2)有机物中官能团的名称是________;
(3)有机物的系统命名为________;
(4)有机物的系统命名法________。
【答案】(1) (2)醛基、羟基、醚键 (3)2,4-二甲基-3-乙基己烷 (4)2,4-二甲基己烷
【详解】(1)
设该烷烃的分子式为CnH2n+2,同温同压下蒸气密度是的36倍,则该烷烃的相对分子质量为2×36=72,即12n+2n+2=72,n=5;其一氯代物只有一种,说明结构对称,该烷烃的结构简式;
(2)
有机物中官能团的名称是醛基、羟基、醚键;
(3)有机物主链有6个碳原子,2、4号碳原子上各有1个甲基,3号碳原子上有1个乙基,系统命名为2,4-二甲基-3-乙基己烷;
(4)
有机物,主链有6个碳原子,2、4号碳原子上各有1个甲基,系统命名为2,4-二甲基己烷。
5.【常见官能团名称、组成及手性碳原子】如图所示转化过程常用于在多环有机物中增加碳环(反应条件略去)。下列说法错误的是
A.M→Q的反应类型为加成反应
B.M、Q、W中均含有两种官能团
C.M、Q、W分子中所含手性碳原子数目相同
D.1 mol M、Q、W最多加成H的物质的量相等
【答案】D
【详解】A.由反应原理知,M中酯基邻位碳及所连氢原子与的碳碳双键通过加成反应生成Q,故A不符合题意;
B.M和Q中均含有酮羰基和酯基,W中含有碳碳双键和酮羰基,三种分子中均含有两种官能团,故B不符合题意;
C.与碳相连的四个基团均不同的碳原子为手性碳,由结构知,M、Q、W分子中均含有1个手性碳原子,故C不符合题意;
D.苯环和酮羰基均可和氢气发生加成反应,1 mol M、Q、W分别最多与6 mol、7 mol、7 mol 发生加成反应,故D符合题意;
故答案为D。
题型06 有机物中同系物的考点
1.【同系物及手性碳原子】下列说法中正确的是
A.和一定互为同系物
B.裂化汽油可以用作溴水的萃取剂
C.标准状况下,分子中含1 mol共价键
D.一氯甲烷的电子式为
【答案】C
【详解】A.为乙烯,属于烯烃;可能是丙烯也可能是环丙烷,二者结构不一定相似,不一定互为同系物,A错误;
B.裂化汽油中含有不饱和烃,可与溴发生加成反应,不能用作溴水的萃取剂,B错误;
C.标准状况下,的物质的量为,1个分子含2个C-C键、8个C-H键,共10个共价键,因此0.1mol 含1mol共价键,C正确;
D.一氯甲烷中Cl原子最外层满足8电子稳定结构,其正确电子式为,D错误;
故选C。
2.【同系物及同分异构体】下列说法正确的是
A.和互为同系物 B.与互为同分异构体
C.与是同一种物质 D.的一氯代物有8种
【答案】D
【详解】
A.为苯酚,为苯甲醇,两者结构不同,不属于同系物,A错误;
B.与二者的分子式不同,二者不互为同分异构体,B错误;
C.为顺2-丁烯,为反2-丁烯,分子式相同但结构不同,互为同分异构体,C错误;
D.通过等效氢法判断一氯代物的种类:中环上有5种等效氢, 侧链上有3种等效氢,总共8种等效氢,因此一氯代物有8种,D正确;
故选D。
易错提醒:
易错集中在同系物、同分异构体、顺反异构、等效氢的概念辨析:A项易混淆酚与醇的类别,忽略官能团种类不同,误判为同系物;B项易漏算分子式,错判同分异构关系;C项易误判烯烃顺反结构,忽略双键旋转受限,混淆同一物质与同分异构;D项易错数等效氢,未准确分析对称性,误判一氯代物数目。核心在于概念细节不清、结构观察不细、分子式计算失误。
3.【同系物及同分异构体】现有以下几种物质:①;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧。
根据要求回答下列问题:
(1)有机物⑧中含有的官能团名称为___________。有机物②的核磁共振氢谱中处于不同化学环境中氢原子的个数比为___________。
(2)有机物①与有机物___________(填序号,下同)互为同系物;上述有机物中属于酯类的有___________。
(3)与有机物④同属于醇类的芳香族同分异构体还有___________种(不考虑立体异构)。
(4)水和有机物⑥都可以与金属钠发生反应,但水与金属钠反应剧烈。则有机物⑥中的氢氧键极性___________(填“>”或“<”)水中氢氧键极性;乙酸与有机物⑥发生酯化反应时,乙酸断裂的共价键为___________键。
(5)有机物⑤中含有的σ键与π键的数目之比为___________。
(6)用将碘的水溶液中碘单质和水分离应选择图___________(填编号,下同);从食盐水中提取溶质应选择图___________。
【答案】(1) 碳溴键、碳碳双键 6:4(或3:2) (2) ④ ③⑦ (3)4
(4) < C-O(或碳氧) (5)6:1 (6) 丁 乙
【详解】(1)中含有的官能团名称为碳溴键、碳碳双键。结构对称,分子中共2种等效氢,核磁共振氢谱中处于不同化学环境中氢原子的个数比为3:2。
(2)有机物与结构相似,分子组成相差1个CH2,互为同系物,故选④;上述有机物中,、含有酯基,属于酯类的有③⑦。
(3)与有机物同属于醇类的芳香族同分异构体还有、、、,共4种。
(4)水和有机物都可以与金属钠发生反应,但水与金属钠反应剧烈。则有机物⑥中的氢氧键极性<水中氢氧键极性;乙酸与有机物发生酯化反应时,“酸脱羟基、醇脱氢”,乙酸断裂的共价键为C-O键。
(5)的结构式为,分子中含有6个σ键和1个π键,中含有的σ键与π键的数目之比为6:1;
(6)用将碘的水溶液中碘单质和水分离应选择图丁;从食盐水中提取溶质用蒸发结晶的方法,应选择图乙。
4.【同系物及同素异形体】下列说法不正确的是
A.35Cl和37Cl互为同位素
B.丙烯和1,3-丁二烯互为同系物
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
【答案】B
【详解】A.35Cl的质子数为17,中子数为18,37Cl的质子数为17,中子数为20;两者质子数相同,中子数不同,互为同位素,A正确;
B.丙烯和1,3-丁二烯,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,B错误;
C.O2和O3是由氧元素组成的不同单质,两者互为同素异形体,C正确;
D.丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确;
答案选B。
5.【同系物及命名】下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
【答案】C
【详解】A.前者—OH与苯环的侧链相连,属于醇类,后者—OH直接与苯环相连,属于酚类,尽管分子构成相差了1个,但是二者不是同一类物质,所以它们不互为同系物,故A项错误;
B.该物质属于酯类(甲酸酯,含有醛基),官能团为酯基,故B项错误;
C.该物质最长的碳链有6个C,因此主链含有6个C,为己烷;编号时取代基的编号要小,因此甲烷的编号为2和4,命名为2,4-二甲基己烷,故C项正确;
D.该物质中含有2个碳碳双键,且含有碳碳双键最长的碳链有4个碳原子,因此该物质为丁二烯,编号时,不管是从左端还是右端,碳碳双键的编号均为1、3,因此编号时选择让甲基的编号最小,甲基的编号为2,则该物质的名称应为:2-甲基-1,3-丁二烯,故D项错误;
故答案选C。
题型07 有机化合物的命名
1.【有机化合物的命名】下列有机物命名正确的是
A.1,3,4-三甲苯 B.2-甲基-2-溴丁烷
C.2-甲基-1-丙醇 D.2-甲基-3-丁炔
【答案】B
【详解】A.苯的同系物命名应使取代基位次和最小,该化合物三个甲基位次为1、2、4,正确的名称为1,2,4-三甲苯,A错误;
B.该卤代烃主链为4个碳,溴原子和甲基都在2号碳,B正确;
C.醇命名选含羟基的最长碳链为主链,该化合物最长碳链含4个碳,羟基在2号位、无支链,正确的名称为2-丁醇,C错误;
D.炔烃命名从靠近三键一端编号,该化合物三键在1号位、甲基在3号位,正确的名称为3-甲基-1-丁炔,D错误;
故选B。
2.【有机化合物的命名】完成下列各题:
(1)①的系统命名为___________。
②的系统命名为___________。
(2)按名称书写结构简式:
①顺-2-丁烯___________ ②邻苯二甲酸___________
③甘油___________ ④草酸___________
(3)①维生素C()分子中所含官能团有___________。(写结构简式)
②中含有的官能团的名称:___________。
【答案】(1) 4-甲基-1-戊炔 3-甲基-2-丁醇
(2) HOOC-COOH
(3) —OH、、 羰基、醚键
【详解】(1)①该物质只有C、H两种元素,属于烃。物质分子中含有的官能团是碳碳三键,在分子中包含有碳碳三键在内的最长碳链上有5个碳原子,从离官能团最近的左端为起点给主链上的碳原子编号,以确定碳碳三键及取代基甲基在主链上的位置,该物质名称为4-甲基-1-戊炔;
②该物质含有C、H、O三种元素,属于烃的衍生物。其中含有的官能团为羟基,包含羟基连接的C原子在内的最长碳链上有4个C原子,从离羟基较近的右端为起点给主链上的碳原子编号,以确定羟基及取代基甲基在主链上的位置,该物质名称为3-甲基-2-丁醇;
(2)
①顺-2-丁烯表示的物质属于烯烃,在烃分子中含有4个C原子,官能团碳碳双键在2、3号C原子之间,2个甲基—CH3在碳碳双键的同一侧,该物质分子的结构简式为;
②邻苯二甲酸表示该物质分子中含有2个羧基(—COOH),且两个羧基位于苯环上相邻的碳原子上,其结构简式为:;
③甘油是丙三醇的俗称,该物质分子中含有3个羟基,它们分别位于3个不同的碳原子上,其结构简式为;
④草酸是乙二酸的俗称,其结构简式为HOOC-COOH;
(3)
①根据维生素C分子结构简式,可知该物质分子中含有的官能团为羟基、酯基、碳碳双键,它们的结构简式分别为—OH、、;
②物质分子中含有的官能团有羰基()和醚键(—O—)两种。
3.【有机化合物的命名】下列有机物的命名正确的是
A.:3-甲基-1,3-丁二烯 B.:2-甲基戊醛
C.:苯甲酸甲酯 D.:邻二甲苯
【答案】B
【详解】A.该有机物为二烯烃,主链选择含2个双键的最长碳链(4个碳),编号从离双键最近的一端开始,双键位于1、3位,2号碳上有1个甲基,名称为2-甲基-1,3-丁二烯,A错误;
B.醛类命名时,主链需包含醛基(-CHO),醛基碳为1号碳,名称为2-甲基戊醛,B正确;
C.该结构中酯基为“-OOCCH3”(即CH3COO-),该有机物由乙酸和苯酚发生酯化反应得到,则名称应为乙酸苯酯,C错误;
D.该结构中不含苯环,属于六元环烷烃(环己烷),2个甲基处于邻位,名称应为1,2-二甲基环己烷,D错误;
故选B。
4.【有机化合物的命名】下列有机物的系统命名不正确的是
A.4-甲基-1,3-戊二烯
B. 1-氯甲苯
C. 2,2,4,5-四甲基庚烷
D. 聚乙炔
【答案】B
【详解】A.中双键在1、3号碳,甲基在4号碳,名称为 4-甲基-1,3-戊二烯,A正确;
B.为2-氯甲苯,B错误;
C.最长碳链为7,在2、2、4、5号碳均存在甲基,名称为 2,2,4,5-四甲基庚烷,C正确;
D.聚乙炔是由乙炔加聚形成的,聚乙炔为,D正确;
故选B。
易错提醒:
易因编号顺序、双键位置判断失误错标序号,忽略“官能团优先、编号最小”原则;
易混淆苯的衍生物命名,误将邻氯甲苯写成“1-氯甲苯”,正确应为2-氯甲苯(或邻氯甲苯),这类错误源于对苯环取代基编号规则不熟悉;
易数错主链碳原子、漏标甲基位置,需严格遵循“最长碳链、最小位次”;
易误判聚合物命名,聚乙炔命名本身正确。
核心易错点是苯环取代物的系统命名,需牢记苯环取代基的编号规则,避免主链、编号、官能团优先级的混淆。
5.【有机化合物的命名及化学键的形成过程】下列化学用语或图示表达不正确的是
A.苯分子的实验式:CH
B.2-甲基戊烷的键线式:
C.乙烯分子中键的形成过程:
D.按系统命名法,的名称为2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷
【答案】B
【详解】A.苯的分子式为C6H6,其实验式为:CH,A正确;
B.2-甲基戊烷的最长碳链上有5个碳原子,其的键线式为:,为2-甲基丁烷的键线式,B不正确;
C.乙烯分子中p-p键的形成过程为:,C正确;
D.中最长碳链有7个碳,为保证支链的位号之和最小,从右往左给主链碳原子编号,第4个碳上有一个乙基,2、3、6个碳上各有一个甲基,故名称为2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷,D正确;
答案选B。
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专题03 有机物的结构和分类
题型1有机物化学键类型判断(重点)
题型2杂化轨道理论与有机化合物空间构型
题型3同分异构体(重点)
题型4有机物的分类(难点)
题型5 常见官能团名称、组成及结构
题型6有机物中同系物的考点
题型7 有机化合物的命名(重点)
题型01 有机物化学键类型判断
1.【有机物化学键类型判断】已知下列物质:① ② ③ ④ ⑤
其中,只含有极性键的是__________,既含有极性键又含有非极性键的是__________;既含单键又含双键的是__________,既含键、又含键的是__________。
2.【有机物化学键类型判断】下列关于的说法正确的是
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.分子中只有极性键
C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D.分子中只有非极性键
易错提醒:
一是键能认知误区,不少同学会误以为碳碳三键的键能是碳碳单键的3倍,但实际碳碳三键是由1个σ键和2个π键组成,总键能小于3个碳碳单键键能之和,选项C容易误选;
二是极性/非极性键的区分,该分子中碳碳三键、碳碳单键属于非极性键,碳氢键属于极性键,分子同时含两种键,易错把“只含极性键”(B)或“只含非极性键”(D)当成正确选项,忽略不同原子间成键的极性差异。
3.【有机物化学键类型判断及质谱图】已知某有机物A:①由C、 H、O三种元素组成,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,氢的质量分数是;②如图是该有机物的质谱图,请回答:
(1)A相对分子质量为___________,A的实验式(最简式)为___________。
(2)A的核磁共振氢谱有两个峰如下左图,红外光谱图如下右图,A的结构简式为___________,所含官能团名称为___________。
(3)A结构中存在的化学键有___________。
A.极性键 B.氢键 C.非极性键 D.键 E.sp3-s键 F.sp3-sp3键 G.sp2-sp3键
(4)与A属于同类别的有机物的同分异构体有___________种,分子中具有手性碳原子的结构简式为___________。
4.【有机物化学键类型判断】“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示),在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是
A.X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B.X、Y中均不存在手性碳原子
C.X不存在顺反异构体 D.每个Y分子中有5个碳氧键
5.【有机物化学键类型判断及极性】乙苯脱氢法是目前国内外生产苯乙烯的主要方法,研究发现,在气氛中乙苯催化脱氢制苯乙烯更容易进行,反应历程如图:
下列说法错误的是
A.乙苯和苯乙烯均为非极性分子
B.催化剂表面碱性较强时有利于提高乙苯的转化率
C.反应涉及、断裂和形成
D.该方法可减少的排放,有利于实现“碳中和”
题型02 杂化轨道理论与有机化合物空间构型
1.【有机物化学键类型判断及同分异构】已知:,精细化学品是酸性条件下与反应的主产物,、是反应过程中的过渡态或中间体。的反应过程可表示如图:
下列说法正确的是
A.与丙醛互为同分异构体 B.中采取杂化的碳原子有三个
C.不存在对映异构体 D.溶液的酸性越强,的产率越高
2.【有机物化学键类型判断及手性碳原子】抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示,下列说法正确的是
A.玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B.碳酸钾只起增大反应速率的作用
C.BXA中有三种含氧官能团 D.玛巴洛沙韦不含手性碳原子
易错提醒:
易错集中在官能团识别、杂化类型、手性碳判断、反应作用四点:易误判BXA含氧官能团种类(羟基、羰基,易错数);忽略玛巴洛沙韦中sp、sp²、sp³三种碳杂化,错认为只有两种;漏看玛巴洛沙韦的手性碳原子;对KI的作用理解偏差,混淆催化剂与反应促进作用,误判速率影响;同时易忽视结构中环状、杂环的成键细节,导致选项错选。
3.【有机物化学键类型判断及杂化】抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂,其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是
A.抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上
B.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同
C.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同
D.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子
4.【有机物化学键类型判断及共平面问题】乳酸分子的结构式如图,下列说法不正确的是
A.碳原子有两种杂化方式 B.分子中有1个手性碳原子
C.最多有9个原子可以共处于同一平面 D.σ键与π键数目之比为
5.【有机物化学键类型判断及同分异构体】依据下列①~⑧有机物回答问题。
(1)用系统命名法对①命名:__________。
(2)分子②中最多有__________个碳原子共平面。
(3)①~④中,碳原子杂化类型均为杂化的是__________(填数字序号),有顺反异构体的是__________(填数字序号)。
(4)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为__________。
(5)⑤~⑧中互为同分异构体的是__________(填数字序号)。
(6)②⑥中官能团的名称分别为__________。
(7)⑧中官能团的结构简式为__________。
题型03同分异构体
1.【同分异构体及核磁共振氢谱】主链为5个碳原子的C7H16的同分异构体中,有一种同分异构体A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1︰1︰6,则A的一氯代物的同分异构体的数目为___________。
2.【同分异构体】下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.的一溴代物有4种 B.分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种 D.C5H10属于烯烃共有5种
3.【同分异构体】下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有3种
B.分子式为的芳香烃有3种同分异构体
C.组成和结构可用表示的有机物共有16种
D.分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种
易错提醒:
A项易漏数或多数含3个甲基的烷烃结构,忽略主链定长、支链位置的唯一性;
B项易漏写苯环的双键异构,误把芳香烃仅当成苯的烷基取代物;
C项易忽略丁基的4种结构,以及苯环上邻、间、对的位置组合,导致计数错误;
D项易混淆烷基骨架的排列,重复或漏算氯原子的连接位置,忽略两个-CH₃、两个-CH₂-的结构限制。
同时,题目明确不包括立体异构,部分同学会误算立体异构导致结果偏差。
4.【同分异构体及核手性碳原子】N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化合物12H-NEC之间可以可逆转变(过程如图),是极具应用前景的有机液态储氢体系。下列有关叙述正确的是
A.NEC苯环上的一氯取代物有2种
B.每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子
C.NEC及12H-NEC中的碳原子杂化方式均相同
D.NEC和12H-NEC之间的转化一定属于可逆反应
题型04 有机物的分类
1.【有机物的分类】下列有关物质的分类说法错误的是
A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B.不属于胺类化合物
C.属于酯类化合物
D.和都都属于芳香族化合物
2.【有机物的分类】某有机化合物的结构简式如下:
此有机化合物属于
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物
A.①②③④ B.②④ C.②④⑤ D.①③⑤
3.【有机物的分类及手性碳原子】20世纪70年代初我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,结构如图所示下列说法不正确的是
A.青蒿素的分子式为 B.青蒿素中的杀菌基团主要是醚键和酯基
C.乙醚分子式为 D.1个青蒿素分子内含有7个手性碳原子
4.【有机物的分类】按照有机物的分类,溴乙烷属于脂肪烃衍生物。下面各项对有机物的分类方法与此方法不相同的是
A.属于环状化合物
B.属于酯
C.属于芳香族化合物
D.属于链状化合物
易错提醒:
容易混淆“碳骨架分类”和“官能团分类”,误将按碳骨架分类的选项当成和题干一致的分类方法,或漏看题干“不相同”的要求,错选B。
同时,部分同学对环状、链状、芳香族的碳骨架特征、官能团分类标准记忆模糊,导致判断失误。
5.【有机物的分类】请按要求作答。
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
I.酚:___________,酮___________,醛___________(填序号)。
II.④的官能团名称为___________,⑥的官能团名称为___________,⑦的官能团名称为___________。
(2)分子式为且属于烯烃的有机物有___________种(不考虑顺反异构)。
(3)键线式表示的有机物的分子式为___________;与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃的结构简式为___________。
题型05 常见官能团名称、组成及结构
1.【常见官能团名称、组成及手性碳原子】脱氧核苷酸上的碱基受到紫外线(UV)照射会发生如下反应,破坏DNA结构,造成人体皮肤损伤。下列说法错误的是
A.Ⅰ中C原子的杂化方式为、 B.Ⅰ分子中有4个手性碳原子
C.Ⅱ中的官能团有3种 D.乙烯在UV条件下能生成环丁烷
易错提醒:
A项易漏数杂化类型,忽略双键/羰基碳为sp²、饱和碳为sp³,误判杂化种类;
B项易数错手性碳,需明确核糖环上4个连不同基团的饱和碳才是手性碳;
C项易漏算官能团,Ⅱ含羟基、酰胺基、醚键(3种),易误将酰胺拆分为两种;
D项易混淆反应,乙烯UV下发生[2+2]环加成生成环丁烷,易误判反应能否发生。
需仔细辨析结构,避免概念混淆和计数错误。
2.【常见官能团名称、组成及结构】Ⅰ.土豆丝放入水中浸泡,水变浑浊,浑浊物的主要成分是有机物A,A遇碘变蓝。以A为原料获得有机物E的转化关系如下图。已知C的结构简式为,E是有香味的无色油状液体。
请回答:
(1)①有机物D含有的官能团名称是_______。
②B的分子式为_______。
③有机物C与D反应生成E的化学方程式是_______,反应类型为_______。
(2)中含有的含氧官能团的名称_______。
Ⅱ.物质世界缤纷多彩,物质的性质与结构紧密关联,回答下列问题:
(3)氨水溶液中存在多种含氮微粒,其中键角:________(填“>”、“<”或“=”)。
(4)是绿色氧化剂,的电子式为_______,它属于________(填“极性”或“非极性”)分子。
(5)的熔点()比的熔点()低得多,这是因为_______。
3.【常见官能团名称、组成及晶体类型】方法归纳
(1)硬度比较:硅___________碳化硅(填“>”、“<”或“=”)。
(2)Fe、Co、Ni三种元素二价氧化物的晶胞类型相同,其熔点由高到低的顺序为___________。
(3)镓(Ga)与铝同主族,其单质及其化合物具有广泛的工业应用。镓的卤化物都有较高的催化活性,可用于聚合和脱水等工艺,查得:
物质
GaBr3
GaCl3
GaF3
熔点/℃
124
78
1000
GaF3的熔点高于GaBr3、GaCl3,原因是___________。
(4)HF、HCl、HBr、HI沸点由高到低的顺序为___________。
【学法题】分子晶体熔沸点高低与哪些因素有关:___________。
(5)下列几组物质:
①苯和乙苯 ②CH3COOH和③CH3CH2CH2CH3和 ④CH3CH2C≡CH和CH3C≡CCH3 ⑤CH2=CHCH2CH3和⑥和
ⅰ.属于同系物的是___________(填序号)。
ⅱ.属于同一物质的是___________(填序号)。
ⅲ.属于官能团异构的同分异构体是___________(填序号)。
ⅳ.中含有的官能团名称为___________。
(6)人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构如图所示,该分子中存在___________个手性碳原子。
4.【常见官能团名称、组成及系统命名】按要求回答下列问题:
(1)同温同压下蒸气密度是的36倍,且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式________;
(2)有机物中官能团的名称是________;
(3)有机物的系统命名为________;
(4)有机物的系统命名法________。
5.【常见官能团名称、组成及手性碳原子】如图所示转化过程常用于在多环有机物中增加碳环(反应条件略去)。下列说法错误的是
A.M→Q的反应类型为加成反应
B.M、Q、W中均含有两种官能团
C.M、Q、W分子中所含手性碳原子数目相同
D.1 mol M、Q、W最多加成H的物质的量相等
题型06 有机物中同系物的考点
1.【同系物及手性碳原子】下列说法中正确的是
A.和一定互为同系物
B.裂化汽油可以用作溴水的萃取剂
C.标准状况下,分子中含1 mol共价键
D.一氯甲烷的电子式为
2.【同系物及同分异构体】下列说法正确的是
A.和互为同系物 B.与互为同分异构体
C.与是同一种物质 D.的一氯代物有8种
易错提醒:
易错集中在同系物、同分异构体、顺反异构、等效氢的概念辨析:A项易混淆酚与醇的类别,忽略官能团种类不同,误判为同系物;B项易漏算分子式,错判同分异构关系;C项易误判烯烃顺反结构,忽略双键旋转受限,混淆同一物质与同分异构;D项易错数等效氢,未准确分析对称性,误判一氯代物数目。核心在于概念细节不清、结构观察不细、分子式计算失误。
3.【同系物及同分异构体】现有以下几种物质:①;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧。
根据要求回答下列问题:
(1)有机物⑧中含有的官能团名称为___________。有机物②的核磁共振氢谱中处于不同化学环境中氢原子的个数比为___________。
(2)有机物①与有机物___________(填序号,下同)互为同系物;上述有机物中属于酯类的有___________。
(3)与有机物④同属于醇类的芳香族同分异构体还有___________种(不考虑立体异构)。
(4)水和有机物⑥都可以与金属钠发生反应,但水与金属钠反应剧烈。则有机物⑥中的氢氧键极性___________(填“>”或“<”)水中氢氧键极性;乙酸与有机物⑥发生酯化反应时,乙酸断裂的共价键为___________键。
(5)有机物⑤中含有的σ键与π键的数目之比为___________。
(6)用将碘的水溶液中碘单质和水分离应选择图___________(填编号,下同);从食盐水中提取溶质应选择图___________。
4.【同系物及同素异形体】下列说法不正确的是
A.35Cl和37Cl互为同位素
B.丙烯和1,3-丁二烯互为同系物
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
5.【同系物及命名】下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
题型07 有机化合物的命名
1.【有机化合物的命名】下列有机物命名正确的是
A.1,3,4-三甲苯 B.2-甲基-2-溴丁烷
C.2-甲基-1-丙醇 D.2-甲基-3-丁炔
2.【有机化合物的命名】完成下列各题:
(1)①的系统命名为___________。
②的系统命名为___________。
(2)按名称书写结构简式:
①顺-2-丁烯___________ ②邻苯二甲酸___________
③甘油___________ ④草酸___________
(3)①维生素C()分子中所含官能团有___________。(写结构简式)
②中含有的官能团的名称:___________。
3.【有机化合物的命名】下列有机物的命名正确的是
A.:3-甲基-1,3-丁二烯 B.:2-甲基戊醛
C.:苯甲酸甲酯 D.:邻二甲苯
4.【有机化合物的命名】下列有机物的系统命名不正确的是
A.4-甲基-1,3-戊二烯
B. 1-氯甲苯
C. 2,2,4,5-四甲基庚烷
D. 聚乙炔
易错提醒:
易因编号顺序、双键位置判断失误错标序号,忽略“官能团优先、编号最小”原则;
易混淆苯的衍生物命名,误将邻氯甲苯写成“1-氯甲苯”,正确应为2-氯甲苯(或邻氯甲苯),这类错误源于对苯环取代基编号规则不熟悉;
易数错主链碳原子、漏标甲基位置,需严格遵循“最长碳链、最小位次”;
易误判聚合物命名,聚乙炔命名本身正确。
核心易错点是苯环取代物的系统命名,需牢记苯环取代基的编号规则,避免主链、编号、官能团优先级的混淆。
5.【有机化合物的命名及化学键的形成过程】下列化学用语或图示表达不正确的是
A.苯分子的实验式:CH
B.2-甲基戊烷的键线式:
C.乙烯分子中键的形成过程:
D.按系统命名法,的名称为2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷
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专题03 有机物的结构和分类
题型01 有机物化学键类型判断
1. ①⑤ ②③④ ③ ②③④
2.A
3.(1) 74 C4H10O(2) (CH3)3COH 羟基
(3)ACEF(4) 3
4.D 5.B
题型02 杂化轨道理论与有机化合物空间构型
1.A 2.A 3.BD 4.C
5.(1)2,3-二甲基戊烷 (2)6 (3) ③ ④ (4)CH3OH (5)⑥⑦ (6)碳碳双键、羧基
(7)
题型03同分异构体
1.3种 2.D 3.A 4.B
题型04 有机物的分类
1.D 2.B 3.B 4.B
5.(1) ③ ② ⑤ 碳溴键 羧基 酯基
(2)3
(3)
题型05 常见官能团名称、组成及结构
1.B
2.(1) 羧基 酯化反应(或取代反应)
(2)酯基、酮羰基、醚键 (3)< (4) 极性
(5)CrCl3为分子晶体,CrF3为离子晶体,离子键比范德华力强得多
3.(1)< (2)NiO>CoO>FeO
(3)GaF3是离子晶体,GaBr3、GaCl3是分子晶体,离子晶体的熔点比分子晶体高。
(4) HF>HI>HBr>HCl 氢键、相对分子质量、分子的极性
(5) ① ③ ② 羟基、醛基 (6)2
4.(1) (2)醛基、羟基、醚键 (3)2,4-二甲基-3-乙基己烷 (4)2,4-二甲基己烷
5.D
题型06 有机物中同系物的考点
1.C 2.D
3.(1) 碳溴键、碳碳双键 6:4(或3:2) (2) ④ ③⑦ (3)4
(4) < C-O(或碳氧) (5)6:1 (6) 丁 乙
4.B
5.C
题型07 有机化合物的命名
1.B
2.(1) 4-甲基-1-戊炔 3-甲基-2-丁醇
(2) HOOC-COOH
(3) —OH、、 羰基、醚键
3.B 4.B 5.B
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