3.2 醇 酚-2025-2026学年高二下学期化学复习清单与专项突破（选择性必修三）

该高中化学学历案聚焦醇与酚的学习，通过结构差异辨识、性质对比（物理性质、化学性质如氧化消去取代）、同分异构体分析、基团相互影响理解及实验探究（如实验室制乙烯）等支架，帮助学生建立结构决定性质的有机化学思维。 以化学观念为核心，通过实验（制乙烯步骤及注意事项）培养科学探究与实践能力，结合同分异构体书写、性质差异对比等训练发展科学思维，习题融入真实情境（如植物提取物性质分析），教师引导规律总结（如醇催化氧化条件），突出学生自主归纳与应用能力提升。

第三章 烃的衍生物 第2讲 醇 酚 【学习目标】 1. 认识醇和酚的结构差异，明确羟基直接与饱和碳原子相连为醇、与苯环直接相连为酚，能正确区分醇类与酚类化合物。 2. 掌握乙醇、苯酚的主要物理性质和化学性质，理解羟基官能团的反应特点，能书写典型反应方程式。 3. 理解醇的消去反应、氧化反应、取代反应规律，掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，能比较醇羟基与酚羟基的性质差异。 4. 了解醇、酚在生产生活中的应用及安全注意事项，建立 “结构决定性质，性质反映结构” 的有机化学思维。 【教材追踪】 一、醇的概述 1．概念：烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。 2．饱和一元醇通式： 3．分类 依据 类别 举例 按烃基 的种类 脂肪醇 CH3OH、CH2OHCH2OH 芳香醇 、 按羟基 的数目 CH3CH2OH 按烃基的 饱和程度 CH3CH2CH2OH CH2＝CH－CH2OH 4．物理性质 （1）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 ②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 烷烃 （2）水溶性 ①低级脂肪醇 水 ②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 5．醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为 。 （2）命名为 。 （3）CH3－CH2－OH的名称为 。 （4）的名称为 。 二、醇的化学性质 1．氧化反应（以正丙醇为例） （1）可燃性： （2）KMnO4（H+） ①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH ②现象： （3）催化氧化： 【规律方法】醇的催化氧化规律 2．消去反应 （1）醇的消去反应条件： （2）醇的消去原理 ①消羟基和 形成不饱和键 ②若醇无相邻碳原子或无 时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。 （3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OH （4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 CH3－－－CH3 4．取代反应（以正丙醇为例） （1）与浓氢卤酸（HX）反应： （2）成醚反应（分子间脱水）： （3）与CH3COOH的酯化反应 ①反应： ②断键原理：酸脱 醇脱 （4）与Na的置换反应： 三、实验室制乙烯 1．实验原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O 2．实验装置 3．实验步骤 （1）在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液，放入几片碎瓷片。 （2）加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃。 （3）将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 4．实验现象 （1）试管中有气泡产生。 （2）KMnO4酸性溶液褪色。 （3）Br2的CCl4溶液褪色。 5．注意事项 （1）配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。 （2）加热混合液时要迅速升温至170 ℃，从而减少副反应的发生，因为在140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。 （3）实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170 ℃。 （4）收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。 （5）浓硫酸具有脱水性和强氧化性，能将无水酒精碳化、氧化为碳单质、CO、CO2等多种物质，自身被还原成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等杂质气体。 四、醇的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和 互为同分异构体 2．C5H12O的同分异构体 （1）醇类的同分异构体： ①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子 ②画出戊烷的碳链有3种连接方式 ③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （2）醚类的同分异构体： （3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 五、酚的组成、结构、物理性质和用途 1．酚的概念：芳香烃分子中 上的氢原子被 取代后的有机物。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 （1）苯酚俗称 ，是有特殊气味的 色晶体，熔点为43℃。 （2）常温下，苯酚在水中的溶解度 ，温度高于65℃时，能与水 。易溶于酒精等有机溶剂。 （3）苯酚 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。 4．苯酚的应用和危害 六、苯酚的化学性质 1．苯酚的弱酸性 （1）弱酸性： （2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－ ①石蕊试液： ②Na2CO3溶液： ③NaHCO3溶液： ④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是 。 （3）NaOH溶液 ①反应： ②应用：除试管内壁的苯酚 （4）金属钠： 2．苯酚与溴水的取代反应 （1）条件：常温下，与 反应 （2）现象：产生 沉淀 （3）反应 （4）原理：卤素原子取代羟基 位的氢 （5）应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量 3．氧化反应 （1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色。 （2）可燃性： （3）KMnO4（H+）： 4．显色反应 （1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+ （2）现象：溶液变成 （3）应用：用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验 5．苯酚与甲醛的缩聚反应 （1）反应 （2）应用：可制造 （3）原理：醛脱 ，酚脱羟基 位的氢 6．加成反应 （1）加成物质：在催化剂作用下和 加成 （2）加成反应： 七、有机物中“基团”的相互影响 1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 （1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断 ①弱酸性 ②显色反应 （2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应 ②硝化，如苯酚与浓硝酸反应： +3HNO3+3H2O 2．有机分子内原子或原子团的相互影响 （1）链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯基对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （3）羟基对其他基团的影响： ①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 八、酚的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的酚、 和 互为同分异构体 2．C7H8O的芳香族同分异构体 （1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体：OCH3 （3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种 、、CH3－OH 3．C8H10O的芳香族同分异构体 （1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3 ①只有1个侧链： ②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种 、、CH3－CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体 ①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3 ②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种 、、CH3－OCH3 （3）酚的同分异构体 ①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种 、、CH3CH2－OH ②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种 、、、、、 【跟进训练】 A卷 1.(2026·四川省·同步练习)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (    ) A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 2.(2026·四川省·同步练习)下面是丁醇的两种同分异构体，其结构简式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点 熔点 下列说法正确的是  (    ) A. 用系统命名法给异丁醇命名为甲基丁醇 B. 异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰，且面积之比是 C. 用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中结晶出来 D. 两种醇分别发生消去反应后得到的烯烃互为同分异构体 3.(2026·四川省·同步练习)奎宁酸是一种白色透明结晶，存在于金鸡纳树树皮中，其结构如图所示。下列关于奎宁酸的说法错误的是 (    ) A. 分子式为 B. 所有碳原子不可能共平面 C. 六元环上的个氢原子被氯原子取代的产物有种不考虑立体异构 D. 一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为 4.(2026·四川省·同步练习)化合物是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 (    ) A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应 C. 含有种含氧官能团 D. 存在顺反异构 5.(2026·四川省·同步练习)由化合物合成某化工原料的路线如下。 下列说法不正确的是  (    ) A. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 每生成需消耗 C. 的反应类型为加成反应 D. 分子中存在手性碳原子 6.(2026·湖北省黄石市·其他类型)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 (    ) A. 属于芳香烃 B. 能与溴水反应 C. 有个手性碳原子 D. 可与溶液反应 7.(2026·四川省·同步练习)中国科学院上海有机化学研究所人工合成青蒿素，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是 (    ) A. 甲乙的反应类型是取代反应 B. 甲分子间可形成氢键 C. 乙丙的反应类型是消去反应 D. 理论上可用酸性高锰酸钾溶液代替 8.(2026·四川省·同步练习)一种从植物中提取的抗氧化活性成分的结构如图所示，下列说法错误的是 (    ) A. 存在顺反异构 B. 含有种官能团 C. 不能与反应生成 D. 该物质最多可与反应 9.(2026·四川省·同步练习)抗坏血酸葡萄糖苷具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 (    ) A. 不能使溴水褪色 B. 能与乙酸发生酯化反应 C. 不能与溶液反应 D. 含有个手性碳原子 10.(2026·四川省·同步练习)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分的结构简式如下所示，下列说法正确的是 (    ) A. 分子式为 B. 手性碳原子数目为 C. 为的加成反应产物 D. 为的缩聚反应产物 11.(2026·河南省·单元测试)下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是 (    ) A. 苯酚的酸性比乙醇的强 B. 苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C. 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 12.(2026·浙江省·阶段练习)下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是 (    ) A. 沸点：乙二醇乙醇丙烷 B. 乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C. 乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D. 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 13.(2026·河南省·单元测试)下列有机物属于醇类的是 (    ) A. B. C. D. 14.(2026·河北省·单元测试)已知酸性强弱顺序为，下列化学方程式正确的是(    ) A. B. C. D. 15.(2026·广东省·同步练习)分子式为的饱和一元醇的同分异构体有多种，如： A.  ．  ．  ． 在上述该醇的同分异构体中： 可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是          填标号，下同。 可以发生催化氧化生成醛的是          。 不能发生催化氧化的是          。 能被催化氧化为酮的有          种。 能使酸性溶液褪色的有          种。 16.(2024·天津市·月考试卷)某化学小组采用如图所示的装置，用环己醇制备环己烯。 已知： 相对分子质量 密度 熔点 沸点 溶解性 环己醇 能溶于水 环己烯 难溶于水 制备粗品 将环己醇与浓硫酸加入试管中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管内得到环己烯粗品。 在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为            。 如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是            填字母。 A.立即补加         冷却后补加         不需补加         重新配料 将试管置于冰水中的目的是            。 制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在            层填“上”或“下”，分液后用            填字母洗涤。 酸性溶液        稀硫酸             溶液 再将提纯后的环己烯按如图所示装置进行蒸馏。图中仪器的名称是            ，实验中冷却水从            填字母口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是            。 若在制备粗品时环已醇随产品一起蒸出，则实验制得的环己烯精品质量            填“高于”、“低于”理论产量。本实验所得到的环已烯质量为，则产率是            保留一位小数。 17.(2026·广东省·同步练习)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置夹持和加热装置已省略如下。 反应： 装置： 本实验可能用到的有关数据： 物质 相对分子质量 密度 溶解性 环己醇 微溶于水 环己烯 难溶于水 合成反应：在装置中加入环己醇和小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入浓硫酸。装置中通入冷却水后，开始缓慢加热装置，控制馏出物的温度。 分离、提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯。 回答下列问题： 装置、的名称分别是          、          。 装置中要加入碎瓷片，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是          填字母。 A.立即补加  不需补加  冷却后补加  重新配料 本实验中最容易产生的副产物的结构简式为          。 本实验分离、提纯过程中，产物应该从分液漏斗的          填“上口倒出”或“下口放出”。 本实验所得到的环己烯的产率是          保留两位有效数字。 18.(2026·四川省·同步练习)沉香中含有镇静的成分，能够有效地缓解失眠症。 沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一，它结构简式如图所示，其分子式为          ，下列有关沉香螺醇的说法正确的是          。 A.沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上 B.沉香螺醇能发生取代反应 C.沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.沉香螺醇能被催化氧化 E.沉香螺醇能发生消去反应 ，丁二烯可以发生反应，如图所示。沉香的香气与呋喃类化合物有关，呋喃的结构简式如图所示，与，丁二烯类似，呋喃也可以发生反应，请写出呋喃与马来酸酐图发生反应的化学方程式可以不写条件          。 呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃，请写出两种符合下列条件的四氢呋喃的同分异构体          。 具有环状结构  能发生消去反应  能在铜的催化下被氧气氧化 B卷 1.(2026·河北省·单元测试)下列说法正确的是(    ) A. 与互为同系物 B. 二氯甲烷有两种结构 C. 相同压强下的沸点：乙醇乙二醇丙烷 D. 室温下，在水中的溶解度：甘油氯丁烷 2.(2026·河北省·单元测试)下列实验的操作、现象和结论都正确的是(    ) 选项 实验目的 操作 现象和结论 探究苯酚与钠是否反应 取苯酚溶于适量乙醇中，再加入绿豆大小的吸干煤油的金属钠 有连续的气泡产生，则钠与苯酚反应生成氢气 检验乙炔的还原性 将电石和饱和食盐水反应生成的气体通入装有酸性高锰酸钾溶液的试管中 高锰酸钾溶液褪色证明乙炔具有还原性 探究石蜡油分解产物 将浸透了石蜡油的石棉放在硬质玻璃试管的底部，试管中放碎瓷片，加热，产物通入装有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳褪色说明生成了乙烯 探究在溶液中是否发生水解 将与溶液共热，冷却后，取出上层水溶液用稀酸化加入溶液 产生淡黄色沉淀，则发生了水解反应 3.(2026·河北省·单元测试)某学习小组利用如图装置制取乙烯并检验性质。下列说法正确的是 (    ) A. 该装置还需补充温度计，并将其水银球置于瓶口附近 B. 浓硫酸的作用仅为催化剂、吸水剂 C. 溶液可除去、、乙醇 D. 试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了氧化反应 4.(2026·河北省·单元测试)苯酚的性质实验如下： 步骤：常温下，取苯酚晶体于试管中，向其中加入蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。 步骤：向第一份液体中滴加几滴溶液，观察到溶液显紫色查阅资料可知配离子显紫色。 步骤：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。 步骤：向第三份液体中加入溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量，溶液又变浑浊，静置后分层。 下列说法不正确的是  (    ) A. 步骤说明常温下苯酚的溶解度小于 B. 步骤中紫色的由提供空轨道 C. 步骤中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D. 步骤中与苯酚钠溶液反应生成苯酚和 5.(2026·河北省·单元测试)芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是(    ) A. 芳樟醇能被催化氧化成醛 B. 芳樟醇中含有个手性碳原子 C. 芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D. 芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 6.(2026·河北省·单元测试)用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是部分夹持仪器省略(    ) A. 打开分液漏斗旋塞，中产生无色气泡，中出现白色浑浊 B. 中试剂为饱和溶液 C. 中发生反应的化学方程式是 D. 苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 7.(2026·河北省·单元测试)分子式为的芳香族化合物可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应。则符合条件的的结构不考虑立体异构有 A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 8.(2026·河北省·单元测试)有机物的系统命名是  (    ) A. 甲基丁醇 B. 甲基丁二醇 C. 甲基羟基丁烷 D. 甲基丁醇 9.(2026·河北省·单元测试)下列对实验事实的解释不正确的是 (    ) 选项 实验事实 解释 甲苯能使酸性溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分活化 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分活化 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分活化 常温下苯酚与反应而环己醇不能 苯环使羟基的极性增强 A. B. C. D. 10.(2026·河北省·单元测试)某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是(    ) A. 用系统命名法命名：甲基，庚二醇 B. 该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 C. 该有机物通过消去反应能得到二烯烃 D. 该有机物能与足量金属反应产生体积为标准状况下 11.(2026·河北省·单元测试)苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，有关说法正确的是 (    )含苯酚废水有机溶液苯酚钠溶液苯酚 A. 步骤中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液 B. 试剂可用溶液或溶液 C. 步骤的操作为分液，步骤的操作为过滤 D. 试剂若为少量，则反应为 12.(2026·广东省·联考题)橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式未考虑立体异构如下所示： 关于橙皮苷的说法正确的是  (    ) A. 光照下与氯气反应，苯环上可形成键 B. 与足量水溶液反应，键均可断裂 C. 催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂 D. 与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键 13.(2026·四川省·同步练习)某醇在铜作催化剂作用下和氧气反应生成的产物为，则该醇为  (    ) A. B. C. D. 14.(2026·四川省·同步练习)金合欢醇主要用作具有花香香韵香精的调和料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (    ) A. 金合欢醇分子的分子式为 B. 金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C. 金合欢醇和足量反应生成 D. 金合欢醇有芳香族类的同分异构体 15.(2026·湖北省·同步练习)【项目任务】  比较含物质中的活泼性 实验探究  苯酚的弱酸性 实验步骤 实验现象 得到          液体 液体变           液体变           根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管：           试管：           试管：           结论：苯酚表现          性，盐酸的酸性          苯酚，碳酸的酸性          苯酚。 问题讨论  已知酸性：碳酸苯酚碳酸氢根，苯酚能与溶液反应吗？若反应，会有放出吗？            由实验及所学知识分析：、、、、中上的活泼性顺序。            16.(2026·江苏省·同步练习)兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚的性质进行探究，回答以下问题。 已知：，相关弱酸的电离平衡常数如下：，，。 苯酚与显色反应的化学方程式为。 Ⅰ探究苯酚酸性的强弱 苯酚的电离方程式为          。 兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为，所依据的实验现象为          ，中反应的化学方程式为          。 Ⅱ探究苯酚与铁离子的显色反应 实验 实验 兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有促进作用。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 向实验反应后溶液中继续加入固体，若溶液颜色无变化，则可得出的结论是          。 向实验反应后溶液中加入          固体填化学式，若溶液颜色变为浅紫色，说明猜想成立。 兴趣小组同学提出猜想：溶液的会影响显色效果，并设计如下实验进行验证。 实验 操作 现象 向苯酚溶液调节中滴加溶液 溶液显紫色 向苯酚溶液调节中滴加溶液 生成红褐色沉淀 向实验所得悬浊液中逐滴加入盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色；继续滴加盐酸，溶液由紫色变为浅黄色 实验中生成的红褐色沉淀是          填化学式。 实验中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理解释原因          。 17.(2026·广东省·同步练习)环己烯是有机合成的一种重要化工原料。醇脱水是合成烯烃常用的方法，某实验小组以环己醇合成环己烯的制备流程如下。 回答下列问题： Ⅰ环己烯的制备与提纯 操作的装置如图所示加热和夹持装置已略去。 【资料】韦氏分馏柱的原理：在分馏柱内使混合物进行多次冷凝。 处所选仪器为          填标号。 A.蛇形冷凝管  球形冷凝管  直形冷凝管 烧瓶中进行的反应也可以用浓硫酸作催化剂，请写出在浓硫酸催化下制备环己烯的化学反应方程式：          。该实验在选择催化剂时，选用而不用浓硫酸的原因为          写出一条即可。 该实验在制备环己烯时，可能会生成的副产物为          写出一个即可。 操作中装置韦氏分馏柱的作用为          写出一条即可。 操作的名称为          。 将操作蒸馏的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和碎瓷片，          填标号，下同，弃去前馏分，收集的馏分，当蒸馏结束后          。 A.先通冷凝水，再加热          先加热，再通冷凝水 C.先撤掉酒精灯，再关闭冷凝水  先关闭冷凝水，再撤掉酒精灯 饱和食盐水的作用          。 A.增大水层密度，加速有机相与水相分层  降低环己烯在水中的溶解度，便于分离 C.洗涤，除去环己烯中的杂质            增大环己烯在水中的溶解度，便于分离 Ⅱ环己烯的性质及含量的测定 实验中，参加反应的环己醇质量为，最终通过操作蒸馏得到纯净环己烯的质量为。本实验制得的环己烯的产率为          结果精确至。 18.(2026·广东省·同步练习)兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚的性质进行探究，回答以下问题。 已知：，相关弱酸的电离平衡常数如下： ，，。 苯酚与显色反应的离子方程式为紫色。 Ⅰ探究苯酚酸性的强弱 苯酚的电离方程式为          。 兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为，所依据的实验现象为          ，中反应的化学方程式为          。 Ⅱ探究苯酚与铁离子的显色反应 实验 实验 兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有促进作用。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 向实验反应后的溶液中继续加入固体，若溶液颜色无变化，则可得出的结论是          。 向实验反应后的溶液中加入          固体填化学式，若溶液颜色变为浅紫色，说明猜想成立。 兴趣小组同学提出猜想：溶液的会影响显色效果，并设计如下实验进行验证。 实验 操作 现象 向苯酚溶液调节中滴加溶液 溶液显紫色 向苯酚溶液调节中滴加溶液 生成红褐色沉淀 向实验所得悬浊液中逐滴加入盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色；继续滴加   盐酸，溶液由紫色变为浅黄色 实验中生成的红褐色沉淀是          填化学式。 实验中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理解释原因：          。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第2讲 醇 酚 【学习目标】 1. 认识醇和酚的结构差异，明确羟基直接与饱和碳原子相连为醇、与苯环直接相连为酚，能正确区分醇类与酚类化合物。 2. 掌握乙醇、苯酚的主要物理性质和化学性质，理解羟基官能团的反应特点，能书写典型反应方程式。 3. 理解醇的消去反应、氧化反应、取代反应规律，掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，能比较醇羟基与酚羟基的性质差异。 4. 了解醇、酚在生产生活中的应用及安全注意事项，建立 “结构决定性质，性质反映结构” 的有机化学思维。 【教材追踪】 一、醇的概述 1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1） 3．分类 依据 类别 举例 按烃基 的种类 脂肪醇 CH3OH、CH2OHCH2OH 芳香醇 、 按羟基 的数目 一元醇 CH3CH2OH 二元醇 多元醇 按烃基的 饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH 4．物理性质 （1）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 （2）水溶性 ①低级脂肪醇易溶于水 ②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 5．醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。 （2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。 （3）CH3－CH2－OH的名称为2－甲基－1－丙醇。 （4）的名称为2，3－二甲基－3－戊醇。 二、醇的化学性质 1．氧化反应（以正丙醇为例） （1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O （2）KMnO4（H+） ①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH ②现象：褪色 （3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 【规律方法】醇的催化氧化规律 2．消去反应 （1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热 （2）醇的消去原理 ①消羟基和β－H形成不饱和键 ②若醇无相邻碳原子或无β－H时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。 （3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O （4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 CH3－－－CH3CH2＝CH－CH＝CH2或CH3－C≡C－CH3 4．取代反应（以正丙醇为例） （1）与浓氢卤酸（HX）反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O （2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （3）与CH3COOH的酯化反应 ①反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O ②断键原理：酸脱羟基醇脱氢 （4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ 三、实验室制乙烯 1．实验原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O 2．实验装置 3．实验步骤 （1）在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液，放入几片碎瓷片。 （2）加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃。 （3）将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 4．实验现象 （1）试管中有气泡产生。 （2）KMnO4酸性溶液褪色。 （3）Br2的CCl4溶液褪色。 5．注意事项 （1）配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。 （2）加热混合液时要迅速升温至170 ℃，从而减少副反应的发生，因为在140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。 （3）实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170 ℃。 （4）收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。 （5）浓硫酸具有脱水性和强氧化性，能将无水酒精碳化、氧化为碳单质、CO、CO2等多种物质，自身被还原成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等杂质气体。 四、醇的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体 2．C5H12O的同分异构体 （1）醇类的同分异构体：羟基取代法 ①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子 ②画出戊烷的碳链有3种连接方式 ③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （2）醚类的同分异构体：氧插入法 （3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 五、酚的组成、结构、物理性质和用途 1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 （1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃。 （2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。易溶于酒精等有机溶剂。 （3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 4．苯酚的应用和危害 六、苯酚的化学性质 1．苯酚的弱酸性 （1）弱酸性：OHO－+H+ （2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－ ①石蕊试液：不变红 ②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3 ③NaHCO3溶液：不反应 ④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。 ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3 （3）NaOH溶液 ①反应：OH+NaOHONa+H2O ②应用：除试管内壁的苯酚 （4）金属钠：2OH+2NaONa+H2↑ 2．苯酚与溴水的取代反应 （1）条件：常温下，与浓溴水反应 （2）现象：产生白色沉淀 （3）反应 （4）原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢 （5）应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量 3．氧化反应 （1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 （2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O （3）KMnO4（H+）：褪色 4．显色反应 （1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+ （2）现象：溶液变成紫色 （3）应用：用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验 5．苯酚与甲醛的缩聚反应 （1）反应 （2）应用：可制造酚醛树脂 （3）原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢 6．加成反应 （1）加成物质：在催化剂作用下和H2加成 （2）加成反应：OH+3H2－OH 七、有机物中“基团”的相互影响 1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 （1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断 ①弱酸性 ②显色反应 （2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应 ②硝化，如苯酚与浓硝酸反应： +3HNO3+3H2O 2．有机分子内原子或原子团的相互影响 （1）链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯基对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （3）羟基对其他基团的影响： ①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 八、酚的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体 2．C7H8O的芳香族同分异构体 （1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体：OCH3 （3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种 、、CH3－OH 3．C8H10O的芳香族同分异构体 （1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3 ①只有1个侧链： ②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种 、、CH3－CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体 ①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3 ②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种 、、CH3－OCH3 （3）酚的同分异构体 ①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种 、、CH3CH2－OH ②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种 、、、、、 【跟进训练】 A卷 1.(2026·四川省·同步练习)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (    ) A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】酸性：，故该有机物可与溶液反应，A正确；该有机物中含有醇羟基，且含有种不同的，因此消去反应产物最多有种，B错误；酸性条件下阿魏萜宁的水解产物为、，可发生缩聚反应生成高聚物，可发生加聚反应、缩聚反应生成高聚物，C正确；由于该有机物含有酚羟基，且酚羟基的邻位有氢原子，故可与发生取代反应，又含有碳碳双键，可与发生加成反应，D正确。 2.(2026·四川省·同步练习)下面是丁醇的两种同分异构体，其结构简式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点 熔点 下列说法正确的是  (    ) A. 用系统命名法给异丁醇命名为甲基丁醇 B. 异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰，且面积之比是 C. 用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中结晶出来 D. 两种醇分别发生消去反应后得到的烯烃互为同分异构体 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】异丁醇中与羟基相连的碳原子为号碳原子，主链上有个碳原子，则系统命名为甲基丙醇，A错误。异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是，B错误。叔丁醇的熔点较高，异丁醇的熔点较低，故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者的混合物中结晶出来，C正确。两种醇分别发生消去反应后得到的烯烃都为，为同一种烯烃，D错误。 3.(2026·四川省·同步练习)奎宁酸是一种白色透明结晶，存在于金鸡纳树树皮中，其结构如图所示。下列关于奎宁酸的说法错误的是 (    ) A. 分子式为 B. 所有碳原子不可能共平面 C. 六元环上的个氢原子被氯原子取代的产物有种不考虑立体异构 D. 一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据题给结构可知奎宁酸的分子式为，A正确。六元环上的个碳原子均采用杂化，所有碳原子不可能共平面，B正确。六元环上有种不同化学环境的氢原子即，则个氢原子被氯原子取代的产物有种不考虑立体异构，C错误。醇羟基和羧基都可以与反应，醇羟基不能与反应，羧基可与反应，则一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为，D正确。 4.(2026·四川省·同步练习)化合物是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 (    ) A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应 C. 含有种含氧官能团 D. 存在顺反异构 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】化合物中含有碳碳双键，可与发生加成反应；含有酚羟基，且酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可与发生取代反应，A正确。化合物中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，B正确。化合物中含有酚羟基、醛基、酮羰基和醚键种含氧官能团，C正确。该化合物中碳碳双键的个碳原子连有个甲基，故不存在顺反异构，D错误。 5.(2026·四川省·同步练习)由化合物合成某化工原料的路线如下。 下列说法不正确的是  (    ) A. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 每生成需消耗 C. 的反应类型为加成反应 D. 分子中存在手性碳原子 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】化合物中含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；的反应为醇的催化氧化反应，每羟基消耗，个分子中含有两个羟基，故生成消耗，B正确；由、结构简式知，的反应为中六元环上的酮羰基与甲基发生了加成反应，C正确；连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子中无手性碳原子，D错误。 6.(2026·湖北省黄石市·其他类型)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 (    ) A. 属于芳香烃 B. 能与溴水反应 C. 有个手性碳原子 D. 可与溶液反应 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】芳香烃仅含、元素，则鞣酸不属于芳香烃，A错误；鞣酸分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位碳原子上含有氢原子，故能与溴水发生取代反应，B正确；鞣酸分子中含氧六元环上的个碳原子均为手性碳原子，C错误；鞣酸分子中不含羧基，故不能与溶液反应，D错误。 7.(2026·四川省·同步练习)中国科学院上海有机化学研究所人工合成青蒿素，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是 (    ) A. 甲乙的反应类型是取代反应 B. 甲分子间可形成氢键 C. 乙丙的反应类型是消去反应 D. 理论上可用酸性高锰酸钾溶液代替 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】结合甲和乙的结构，可知甲乙过程中甲分子中下方的中的“”被“”取代，发生了取代反应，A正确。甲分子中存在羟基，可形成分子间氢键，B正确。乙中的羟基被氧化生成了酮羰基，发生的是氧化反应，C错误。的作用是将羟基氧化为酮羰基，则理论上可用酸性高锰酸钾溶液代替，D正确。 8.(2026·四川省·同步练习)一种从植物中提取的抗氧化活性成分的结构如图所示，下列说法错误的是 (    ) A. 存在顺反异构 B. 含有种官能团 C. 不能与反应生成 D. 该物质最多可与反应 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】该物质的碳碳双键上的个碳原子连接的其他个原子和原子团不同，存在顺反异构，A正确。该物质含有酚羟基、碳碳双键、酯基，共种官能团，B正确。酚羟基不能与反应，不能生成，C正确。个该物质的分子中含有个酚羟基酚羟基消耗；个酯基，其中个是酚酯基，则该物质最多可与反应，D错误。 9.(2026·四川省·同步练习)抗坏血酸葡萄糖苷具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 (    ) A. 不能使溴水褪色 B. 能与乙酸发生酯化反应 C. 不能与溶液反应 D. 含有个手性碳原子 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中含有碳碳双键，可与发生加成反应，使溴水褪色，A错误；中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；中含有酯基，能与溶液反应，C错误；手性碳原子是连有个不同原子或原子团的碳原子，中含有个手性碳原子，如图：标“”处的碳原子为手性碳原子，D错误。 10.(2026·四川省·同步练习)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分的结构简式如下所示，下列说法正确的是 (    ) A. 分子式为 B. 手性碳原子数目为 C. 为的加成反应产物 D. 为的缩聚反应产物 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据的结构简式可知，其分子式为，A错误。分子中的手性碳原子数目为，如图所示：标“”的碳原子为手性碳原子，B错误。是中碳碳双键发生加成反应、羟基发生取代反应的产物，C错误。分子中含有个，可发生缩聚反应生成，D正确。 11.(2026·河南省·单元测试)下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是 (    ) A. 苯酚的酸性比乙醇的强 B. 苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C. 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】 乙醇和苯酚均含有，二者性质不同，说明乙基、苯环对羟基的影响不同，苯环能使活化，体现了原子与原子团间的相互影响，不符合题意酚影响苯环，苯与苯酚发生溴代反应条件和产物有很大的不同，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，不符合题意甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，不符合题意乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷中没有，不是原子团间的相互影响导致的化学性质差异，符合题意。 12.(2026·浙江省·阶段练习)下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是 (    ) A. 沸点：乙二醇乙醇丙烷 B. 乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C. 乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D. 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】乙醇与水以任意比例互溶，不能用作萃取碘水中碘的萃取剂，B错误。乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有保湿作用，可用于配制化妆品，项正确。 13.(2026·河南省·单元测试)下列有机物属于醇类的是 (    ) A. B. C. D. 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】无羟基，不属于醇，A错误；羟基与苯环侧链上的饱和碳原子相连，属于醇，B正确；无羟基，不属于醇，C错误；羟基与苯环相连，属于酚，D错误。 14.(2026·河北省·单元测试)已知酸性强弱顺序为，下列化学方程式正确的是(    ) A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】苯酚的化学性质 【解析】根据“强酸制弱酸”的反应规律及、、的酸性强弱顺序可知发生反应：，项正确。 15.(2026·广东省·同步练习)分子式为的饱和一元醇的同分异构体有多种，如： A.  ．  ．  ． 在上述该醇的同分异构体中： 可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是          填标号，下同。 可以发生催化氧化生成醛的是          。 不能发生催化氧化的是          。 能被催化氧化为酮的有          种。 能使酸性溶液褪色的有          种。 【答案】 【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 16.(2024·天津市·月考试卷)某化学小组采用如图所示的装置，用环己醇制备环己烯。 已知： 相对分子质量 密度 熔点 沸点 溶解性 环己醇 能溶于水 环己烯 难溶于水 制备粗品 将环己醇与浓硫酸加入试管中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管内得到环己烯粗品。 在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为            。 如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是            填字母。 A.立即补加         冷却后补加         不需补加         重新配料 将试管置于冰水中的目的是            。 制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在            层填“上”或“下”，分液后用            填字母洗涤。 酸性溶液        稀硫酸             溶液 再将提纯后的环己烯按如图所示装置进行蒸馏。图中仪器的名称是            ，实验中冷却水从            填字母口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是            。 若在制备粗品时环已醇随产品一起蒸出，则实验制得的环己烯精品质量            填“高于”、“低于”理论产量。本实验所得到的环已烯质量为，则产率是            保留一位小数。 【答案】先将环己醇加入试管中，再缓慢加入浓硫酸 进一步冷却，防止环己烯挥发 上 蒸馏烧瓶 吸收剩余的水 低于   【知识点】有机物分离提纯的方法、化学实验基本操作、醇的化学性质、有机物制备实验 【解析】【分析】 本题考查有机物的制备实验，为高考常见题型，把握制备原理、有机反应、混合物分离方法、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意醇的性质及产率的计算，题目难度不大。 【解答】 因浓硫酸的密度大于环己醇的密度，则在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为先将环己醇加入试管中，再缓慢加入浓硫酸。 如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，故选B。 冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化。 环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用溶液洗涤可除去酸。 由图及仪器的结构可知，为蒸馏烧瓶；为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口进入，蒸馏时要加入生石灰可以吸收剩余的水。 粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量； 环己醇的质量为，设生成环己烯理论质量为，则                                               则，本实验所得到的环已烯质量为，则产率为。 17.(2026·广东省·同步练习)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置夹持和加热装置已省略如下。 反应： 装置： 本实验可能用到的有关数据： 物质 相对分子质量 密度 溶解性 环己醇 微溶于水 环己烯 难溶于水 合成反应：在装置中加入环己醇和小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入浓硫酸。装置中通入冷却水后，开始缓慢加热装置，控制馏出物的温度。 分离、提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯。 回答下列问题： 装置、的名称分别是          、          。 装置中要加入碎瓷片，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是          填字母。 A.立即补加  不需补加  冷却后补加  重新配料 本实验中最容易产生的副产物的结构简式为          。 本实验分离、提纯过程中，产物应该从分液漏斗的          填“上口倒出”或“下口放出”。 本实验所得到的环己烯的产率是          保留两位有效数字。 【答案】蒸馏烧瓶  直形冷凝管 上口倒出   【知识点】高中化学(默认) 【解析】结合题图可知，装置、分别为蒸馏烧瓶、直形冷凝管。加入碎瓷片的作用是防止有机物在加热时发生暴沸；如果在加热时发现忘记加碎瓷片，必须停止加热，待冷却后补加碎瓷片，故C正确。在浓硫酸、加热条件下，醇分子间易发生脱水反应生成醚类化合物，反应的化学方程式为，故实验中最易产生的副产物为。在本实验分离、提纯过程中，产物环己烯的密度比水小，且难溶于水，所以应该从分液漏斗的上口倒出。环己醇的物质的量为，理论上生成环己烯的物质的量为，其质量为，实际得到环己烯，则环己烯的产率为。 18.(2026·四川省·同步练习)沉香中含有镇静的成分，能够有效地缓解失眠症。 沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一，它结构简式如图所示，其分子式为          ，下列有关沉香螺醇的说法正确的是          。 A.沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上 B.沉香螺醇能发生取代反应 C.沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.沉香螺醇能被催化氧化 E.沉香螺醇能发生消去反应 ，丁二烯可以发生反应，如图所示。沉香的香气与呋喃类化合物有关，呋喃的结构简式如图所示，与，丁二烯类似，呋喃也可以发生反应，请写出呋喃与马来酸酐图发生反应的化学方程式可以不写条件          。 呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃，请写出两种符合下列条件的四氢呋喃的同分异构体          。 具有环状结构  能发生消去反应  能在铜的催化下被氧气氧化 【答案】 、 、、任写两种   【知识点】高中化学(默认) 【解析】 根据沉香螺醇结构简式得到其分子式为沉香螺醇中有个饱和碳原子连了个碳原子，所以所有碳原子不在同一平面上，A错误沉香螺醇中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确沉香螺醇中羟基能发生取代反应，C正确沉香螺醇中羟基所连碳原子上没有，不能被氧化铜氧化，D错误沉香螺醇中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有，能发生消去反应，E正确模仿图，呋喃与马来酸酐发生反应的化学方程式为 题干的要求：有环状结构、与羟基相连碳原子邻位碳原子上有氢原子、与羟基相连碳原子上有氢原子，符合要求的结构为、、。 B卷 1.(2026·河北省·单元测试)下列说法正确的是(    ) A. 与互为同系物 B. 二氯甲烷有两种结构 C. 相同压强下的沸点：乙醇乙二醇丙烷 D. 室温下，在水中的溶解度：甘油氯丁烷 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】 同系物必须满足结构相似、组成上相差个这两个条件，与中的官能团分别是酚羟基与醇羟基，其结构不同，故不属于同系物，A错误甲烷不是平面结构而是正四面体结构，四个氢原子完全等效，故二氯甲烷只有一种结构，B错误相同状况下，有机物的相对分子质量越大，其沸点越高，且醇中羟基可以形成分子间氢键，使沸点升高，羟基越多，氢键越多，考虑两个因素，则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小为乙二醇乙醇丙烷，C错误由于羟基能与水分子形成氢键，增大溶解度，故有机物分子结构中羟基相对含量越高，其越易溶于水，则甘油、氯丁烷在水中的溶解度大小为甘油氯丁烷，D正确。 2.(2026·河北省·单元测试)下列实验的操作、现象和结论都正确的是(    ) 选项 实验目的 操作 现象和结论 探究苯酚与钠是否反应 取苯酚溶于适量乙醇中，再加入绿豆大小的吸干煤油的金属钠 有连续的气泡产生，则钠与苯酚反应生成氢气 检验乙炔的还原性 将电石和饱和食盐水反应生成的气体通入装有酸性高锰酸钾溶液的试管中 高锰酸钾溶液褪色证明乙炔具有还原性 探究石蜡油分解产物 将浸透了石蜡油的石棉放在硬质玻璃试管的底部，试管中放碎瓷片，加热，产物通入装有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳褪色说明生成了乙烯 探究在溶液中是否发生水解 将与溶液共热，冷却后，取出上层水溶液用稀酸化加入溶液 产生淡黄色沉淀，则发生了水解反应 【答案】D  【知识点】煤、石油和天然气的综合利用、乙炔的化学性质、苯酚的化学性质、有机化合物中常见官能团的检验 【解析】【详解】 A.苯酚和乙醇均能与金属钠反应，则取苯酚溶于适量乙醇中，再加入绿豆大小的吸干煤油的金属钠，有连续的气泡产生不能说明钠与苯酚反应生成氢气，故A错误； B.电石中硫化钙和磷化钙能与水反应生成的硫化氢和磷化氢也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，则将电石和饱和食盐水反应生成的气体通入装有酸性高锰酸钾溶液的试管中液褪色不能证明乙炔具有还原性，故B错误； C.将浸透了石蜡油的石棉放在硬质玻璃试管的底部，试管中放碎瓷片，加热，产物通入装有溴的四氯化碳溶液的试管中溶液褪色说明生成了烯烃，不能说明生成了乙烯，故C错误； D.将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，冷却后，取出上层水溶液用稀硝酸酸化加入硝酸银溶液，溶液中生成淡黄色沉淀说明溴乙烷发生了水解反应，故D正确； 故选D。 3.(2026·河北省·单元测试)某学习小组利用如图装置制取乙烯并检验性质。下列说法正确的是 (    ) A. 该装置还需补充温度计，并将其水银球置于瓶口附近 B. 浓硫酸的作用仅为催化剂、吸水剂 C. 溶液可除去、、乙醇 D. 试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了氧化反应 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】该装置还需补充温度计，并将其水银球深入液面以下，A错误浓硫酸的作用仅为催化剂、脱水剂，B错误溶液可除去、、乙醇，C正确试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了加成反应，D错误。 4.(2026·河北省·单元测试)苯酚的性质实验如下： 步骤：常温下，取苯酚晶体于试管中，向其中加入蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。 步骤：向第一份液体中滴加几滴溶液，观察到溶液显紫色查阅资料可知配离子显紫色。 步骤：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。 步骤：向第三份液体中加入溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量，溶液又变浑浊，静置后分层。 下列说法不正确的是  (    ) A. 步骤说明常温下苯酚的溶解度小于 B. 步骤中紫色的由提供空轨道 C. 步骤中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D. 步骤中与苯酚钠溶液反应生成苯酚和 【答案】C  【知识点】苯酚的弱酸性 【解析】【分析】 本题考查苯酚的性质等知识，为高频考点，侧重于考查学生的分析能力，把握苯酚的结构是做题的关键，题目难度不大。 【解答】 A.常温下，苯酚晶体于试管中，加入蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则即水中溶解的苯酚小于，故A正确； B.的价电子排布式为，提供空轨道，与苯酚中的氧离子形成配离子，显紫色，故B正确； C.苯酚与少量浓溴水反应生成，，三溴苯酚，，，三溴苯酚更易溶于苯酚，不溶于水，少量浓溴水提供的水是少量的，看不到白色沉淀的现象，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀的现象，故C错误； D.苯酚显酸性，易与溶液反应生成易溶于水的苯酚钠溶液，碳酸的酸性大于苯酚的酸性大于碳酸氢根的酸性，则苯酚钠溶液中通入少量生成不溶于水的苯酚和溶液，故D正确； 故选：。 5.(2026·河北省·单元测试)芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是(    ) A. 芳樟醇能被催化氧化成醛 B. 芳樟醇中含有个手性碳原子 C. 芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D. 芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】羟基所连碳上没有氢原子，则芳樟醇不能被催化氧化，项错误；芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，即含有个手性碳原子，项正确；芳樟醇与水分子间形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，项错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有原子，且邻位碳原子不对称，则芳樟醇消去反应生成三种有机产物其中一种不稳定，项错误。 6.(2026·河北省·单元测试)用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是部分夹持仪器省略(    ) A. 打开分液漏斗旋塞，中产生无色气泡，中出现白色浑浊 B. 中试剂为饱和溶液 C. 中发生反应的化学方程式是 D. 苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 【答案】C  【知识点】苯酚的化学性质 【解析】【分析】 本题考查探究碳酸和苯酚的酸性强弱，为高频考点，侧重考查学生的分析能力和实验能力，题目难度中等，注意掌握化学实验基本操作方法，明确探究酸性强弱方法，本题中使用了饱和碳酸氢钠溶液除去氯化氢，排除了干扰，确保了实验方案的严密性。 【解答】 A.打开分液漏斗旋塞，中生成二氧化碳，可观察到产生无色气泡，中生成苯酚，可出现白色浑浊，故A正确； B.中试剂为饱和溶液，可除去挥发的，故B正确； C.苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为，故C错误； D.苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性，电离出氢离子显酸性，故D正确； 7.(2026·河北省·单元测试)分子式为的芳香族化合物可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应。则符合条件的的结构不考虑立体异构有 A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 8.(2026·河北省·单元测试)有机物的系统命名是  (    ) A. 甲基丁醇 B. 甲基丁二醇 C. 甲基羟基丁烷 D. 甲基丁醇 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 9.(2026·河北省·单元测试)下列对实验事实的解释不正确的是 (    ) 选项 实验事实 解释 甲苯能使酸性溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分活化 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分活化 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分活化 常温下苯酚与反应而环己醇不能 苯环使羟基的极性增强 A. B. C. D. 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，推出苯环使甲基活化，易被酸性溶液氧化，A错误；甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低，说明甲基使苯环邻位、对位上的活化，容易被取代，B正确；苯酚能与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能，说明羟基使苯环邻位、对位上的活化，容易被取代，C正确；苯酚能与溶液反应生成苯酚钠，而环己醇则不能，说明苯环使极性增强，容易断裂，D正确。 10.(2026·河北省·单元测试)某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是(    ) A. 用系统命名法命名：甲基，庚二醇 B. 该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 C. 该有机物通过消去反应能得到二烯烃 D. 该有机物能与足量金属反应产生体积为标准状况下 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】 为二元醇，主链上有个碳原子，为庚二醇，从左往右数，甲基在碳上，两个羟基分别在、碳上，用系统命名法命名：甲基，庚二醇，故A正确；羟基碳原子上至少有个氢原子才能催化氧化得到醛类物质，左羟基碳原子上无氢原子，右羟基碳上只有个氢原子，不能得到醛类物质，故B错误；该有机物通过消去反应能得到、、、、、种二烯烃，故C正确；该有机物含羟基，羟基能与足量金属反应产生氢气，标准状况下为，故D正确。 11.(2026·河北省·单元测试)苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，有关说法正确的是 (    )含苯酚废水有机溶液苯酚钠溶液苯酚 A. 步骤中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液 B. 试剂可用溶液或溶液 C. 步骤的操作为分液，步骤的操作为过滤 D. 试剂若为少量，则反应为 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】 向含有苯酚的废水中加入有机溶剂苯，充分振荡，苯会萃取水中的苯酚，然后分液得到苯酚的苯溶液，向其中加入或溶液，苯酚反应变为可溶性苯酚钠进入水中而与苯分离，然后分液得到苯酚钠水溶液，向其中通入气体，苯酚钠反应转化为苯酚和，然后根据苯酚与的沸点不同，采用蒸馏方法分离得到苯酚。在步骤中，由于水的密度比苯大，二者互不相溶，因此水层在下层，苯层在上层，分液时应先从分液漏斗下口放出下层的废水层，然后关闭分液漏斗的活塞，从上口将有机苯溶液倒出，A错误苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠，所以试剂可用溶液或溶液，B正确步骤都是分离两层互不相溶的液体，因此分离的操作都为分液，而步骤是分离苯酚与，二者沸点相差较大，其分离的操作方法为蒸馏，C错误苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳，反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式为，D错误。 12.(2026·广东省·联考题)橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式未考虑立体异构如下所示： 关于橙皮苷的说法正确的是  (    ) A. 光照下与氯气反应，苯环上可形成键 B. 与足量水溶液反应，键均可断裂 C. 催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂 D. 与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】A.光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误； B.分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误； C.催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确； D.橙皮苷不与醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误； 故选C。 13.(2026·四川省·同步练习)某醇在铜作催化剂作用下和氧气反应生成的产物为，则该醇为  (    ) A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】醇能被催化氧化生成醛，则应含有结构；醇被催化氧化生成醛的过程中碳原子数和碳骨架均不变。故选C。 14.(2026·四川省·同步练习)金合欢醇主要用作具有花香香韵香精的调和料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (    ) A. 金合欢醇分子的分子式为 B. 金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C. 金合欢醇和足量反应生成 D. 金合欢醇有芳香族类的同分异构体 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由结构简式可知金合欢醇的分子式为，A正确。该分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应；含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，B正确。金合欢醇分子中仅有羟基可以与反应，则金合欢醇与足量反应生成，C正确。该分子的不饱和度为，若含有苯环，不饱和度至少为，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，D错误。 15.(2026·湖北省·同步练习)【项目任务】  比较含物质中的活泼性 实验探究  苯酚的弱酸性 实验步骤 实验现象 得到          液体 液体变           液体变           根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管：           试管：           试管：           结论：苯酚表现          性，盐酸的酸性          苯酚，碳酸的酸性          苯酚。 问题讨论  已知酸性：碳酸苯酚碳酸氢根，苯酚能与溶液反应吗？若反应，会有放出吗？            由实验及所学知识分析：、、、、中上的活泼性顺序。            【答案】浑浊 澄清 浑浊 酸 大于 大于 苯酚能与溶液反应但不会放出     【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 16.(2026·江苏省·同步练习)兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚的性质进行探究，回答以下问题。 已知：，相关弱酸的电离平衡常数如下：，，。 苯酚与显色反应的化学方程式为。 Ⅰ探究苯酚酸性的强弱 苯酚的电离方程式为          。 兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为，所依据的实验现象为          ，中反应的化学方程式为          。 Ⅱ探究苯酚与铁离子的显色反应 实验 实验 兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有促进作用。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 向实验反应后溶液中继续加入固体，若溶液颜色无变化，则可得出的结论是          。 向实验反应后溶液中加入          固体填化学式，若溶液颜色变为浅紫色，说明猜想成立。 兴趣小组同学提出猜想：溶液的会影响显色效果，并设计如下实验进行验证。 实验 操作 现象 向苯酚溶液调节中滴加溶液 溶液显紫色 向苯酚溶液调节中滴加溶液 生成红褐色沉淀 向实验所得悬浊液中逐滴加入盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色；继续滴加盐酸，溶液由紫色变为浅黄色 实验中生成的红褐色沉淀是          填化学式。 实验中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理解释原因          。 【答案】    中有气泡产生，中溶液出现浑浊 氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响 加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大，显色反应的平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓度增大，溶液由紫色变为浅黄色   【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯酚在溶液中能微弱电离出苯氧根离子和氢离子，电离方程式为。由实验装置图可知，装置中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体，中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸，装置中盛有的碳酸氢钠饱和溶液用于除去挥发出的乙酸，防止乙酸干扰实验；装置中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，溶液变浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚，反应的化学方程式为，从而证明酸性强弱顺序为。在溶液总体积不变的情况下，加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的浓度，溶液颜色无变化说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响。向实验反应后溶液中加入硫酸铁固体，溶液颜色变为浅紫色说明硫酸根离子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用，证明猜想成立。由题意可知，实验发生的反应为为的苯酚溶液中的苯氧根离子与铁离子发生双水解反应生成苯酚和氢氧化铁红褐色沉淀；实验中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色是因为加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大，显色反应的平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓度增大，溶液由紫色变为浅黄色。 17.(2026·广东省·同步练习)环己烯是有机合成的一种重要化工原料。醇脱水是合成烯烃常用的方法，某实验小组以环己醇合成环己烯的制备流程如下。 回答下列问题： Ⅰ环己烯的制备与提纯 操作的装置如图所示加热和夹持装置已略去。 【资料】韦氏分馏柱的原理：在分馏柱内使混合物进行多次冷凝。 处所选仪器为          填标号。 A.蛇形冷凝管  球形冷凝管  直形冷凝管 烧瓶中进行的反应也可以用浓硫酸作催化剂，请写出在浓硫酸催化下制备环己烯的化学反应方程式：          。该实验在选择催化剂时，选用而不用浓硫酸的原因为          写出一条即可。 该实验在制备环己烯时，可能会生成的副产物为          写出一个即可。 操作中装置韦氏分馏柱的作用为          写出一条即可。 操作的名称为          。 将操作蒸馏的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和碎瓷片，          填标号，下同，弃去前馏分，收集的馏分，当蒸馏结束后          。 A.先通冷凝水，再加热          先加热，再通冷凝水 C.先撤掉酒精灯，再关闭冷凝水  先关闭冷凝水，再撤掉酒精灯 饱和食盐水的作用          。 A.增大水层密度，加速有机相与水相分层  降低环己烯在水中的溶解度，便于分离 C.洗涤，除去环己烯中的杂质            增大环己烯在水中的溶解度，便于分离 Ⅱ环己烯的性质及含量的测定 实验中，参加反应的环己醇质量为，最终通过操作蒸馏得到纯净环己烯的质量为。本实验制得的环己烯的产率为          结果精确至。 【答案】 浓硫酸易使原料炭化，并放出二氧化硫气体 冷凝回流，减少环己醇挥发，提高原料利用率减少分馏柱中液体残留量 分液   【知识点】高中化学(默认) 【解析】处用于冷凝馏分使其流入锥形瓶中，应选用直形冷凝管。环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，反应方程式为。浓硫酸具有脱水性、强氧化性，易使原料炭化，并放出二氧化硫气体，所以选择而不用浓硫酸作催化剂。该实验在制备环己烯时，环己醇可能发生分子间脱水生成环己醚。操作中需要加热，生成的环己烯中会混有环己醇，且环己烯与环己醇沸点相差较大，故韦氏分馏柱的作用是冷凝回流，减少环己醇挥发，提高原料利用率；根据题图可知，韦氏分馏柱每隔一定距离就有一组向下倾斜的刺状物，可减少分馏柱中液体残留量。操作使两种互不相溶的液体分离，操作名称为分液。蒸馏操作的正确顺序为安装装置，加入待蒸馏的物质和碎瓷片或沸石；先通冷凝水，然后点燃酒精灯加热；弃去前馏分，收集的馏分；待不再有馏分流出后，先撤掉酒精灯，再关闭冷凝水。加入饱和食盐水的目的是便于操作中实现环己烯和水层的分离，因此其作用是降低环己烯在水中的溶解度，便于分离。根据反应原理知，参加反应的环己醇的物质的量是，则理论上生成环己烯的质量为，故环己烯的产率是。 18.(2026·广东省·同步练习)兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚的性质进行探究，回答以下问题。 已知：，相关弱酸的电离平衡常数如下： ，，。 苯酚与显色反应的离子方程式为紫色。 Ⅰ探究苯酚酸性的强弱 苯酚的电离方程式为          。 兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为，所依据的实验现象为          ，中反应的化学方程式为          。 Ⅱ探究苯酚与铁离子的显色反应 实验 实验 兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有促进作用。 猜想：对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 向实验反应后的溶液中继续加入固体，若溶液颜色无变化，则可得出的结论是          。 向实验反应后的溶液中加入          固体填化学式，若溶液颜色变为浅紫色，说明猜想成立。 兴趣小组同学提出猜想：溶液的会影响显色效果，并设计如下实验进行验证。 实验 操作 现象 向苯酚溶液调节中滴加溶液 溶液显紫色 向苯酚溶液调节中滴加溶液 生成红褐色沉淀 向实验所得悬浊液中逐滴加入盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色；继续滴加   盐酸，溶液由紫色变为浅黄色 实验中生成的红褐色沉淀是          填化学式。 实验中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理解释原因：          。 【答案】 中有气泡产生，中溶液出现浑浊 氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响 加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大，显色反应的平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓度增大，溶液由紫色变为浅黄色   【知识点】高中化学(默认) 【解析】装置中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸，装置中盛有的饱和溶液用于除去挥发出的乙酸，防止乙酸干扰实验；装置中盛有的苯酚钠溶液与反应生成苯酚和，溶液变浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚，从而证明酸性强弱顺序为。在溶液总体积不变的情况下，加入氯化钠固体改变溶液中，溶液颜色无变化说明对苯酚的显色反应没有影响。向实验反应后的溶液中加入硫酸铁固体，溶液颜色变为浅紫色说明对与苯酚的反应有抑制作用，证明猜想成立。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $