3.2 醇 酚（举一反三专项训练，天津专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

3.2 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1.概念 烃分子中的氢原子被 取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，其官能团是 。饱和一元醇的通式为 或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R—OH。 ①同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时，结构一般不稳定，容易脱去一分子水，转化为其他类别的有机化合物，如： ②碳碳双键与羟基直接相连时，结构不稳定，会发生分子内重排，如： 2.分类 （1）根据醇分子中所含羟基的数目 ：如甲醇(CH3OH) ：如乙二醇() ：如丙三醇(又叫甘油)() （2）根据烃基是否饱和 饱和醇：如乙醇(CH3CH2OH) 不饱和醇：如丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) （3）根据烃基的结构 ：如乙醇(CH3CH2OH) ：如环己醇() ：如苯甲醇() 3.命名 （1）选主链：选择连有 的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某醇。 （2）编碳号：从距离羟基 的一端开始，给主链碳原子依次编号。 （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”“三”等标明，写在“醇”前。如： 确定最长碳链时，不能把羟基(—OH)看作链端，只能看作取代基，但选择的主链必须连有羟基。 4.常见的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 色透明、 的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料，车用燃料 乙二醇 色、黏稠的 体，有 、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 色、黏稠、具有 的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的 能力 化工原料，配制化妆品 5.醇的物理性质 （1）状态 常温常压下，碳原子数为1~3的饱和一元醇为 体，碳原子数为4~11的饱和一元醇为 体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为 体。 固体酒精并不是固态酒精，而是向工业酒精中加入饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液形成的一种固体形态。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，燃烧时无有害气体生成，在日常生活中广泛应用。 （2）密度 一元脂肪醇的密度一般 水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐 。 （3）水溶性 ①烃基的影响：烃基是憎水基团，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越 ，醇在水中溶解度越 ； ②羟基的影响：羟基是亲水基团，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越 。例如甲醇、乙醇可与水以任意比例混溶。 （4）熔、沸点 ①醇的熔、沸点远 于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔、沸点越 ，原因是醇分子间存在 ，分子间作用力强。 ②随碳原子数增加，饱和一元醇的熔、沸点 ，原因是相对分子质量增大，分子间作用力增强。 【典例1】．（24-25高二下·天津河西·期末）下列化合物中，常温下可溶于水的是 A．甲苯 B．溴苯 C．1-丙醇 D．三氯甲烷 【变式1-1】．（24-25高二下·天津河北·期末）(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下。下列说法正确的是 A．(S)-2-辛醇为构型保持产物 B．(R)-2-辛醇分子中存在“肩并肩”的成键方式 C．三种有机物分子中只有两种分子存在手性碳原子 D．(R)-2-辛醇中C—O键能大于(R)-2-溴辛烷中C—Br键能 【变式1-2】（23-24高二下·天津河西·期末）对比下表信息，下列结论或预测正确的是 名称 结构简式 沸点/℃ 甲醇 65 乙烷 -89 乙醇 78 丙烷 -42 正丙醇 97 正丁烷 x 正丁醇 y 硬脂醇 z A． B． C．醇和烷分子间能形成氢键 D．表中物质，硬脂醇的水溶性最高 【变式1-3】（2024·天津·二模）下列物质的性质与用途对应关系错误的是 A．聚合硫酸铁铝能水解形成胶体，可用作净水剂 B．钠钾合金导热能力特别强，可用作原子反应堆的导热剂 C．聚四氟乙烯具有抗酸碱、自润滑等性能，可用于制作滴定管活塞 D．乙二醇水溶液凝固点很高，可作汽车发动机的抗冻剂 题型02 醇的命名 醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为“某醇” (2)编号位，定支链：从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 (3)按规则，写名称：取代基位次－(取代基个数)取代基名称－羟基位次－某醇 【微点拨】 ①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把－OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有－OH ②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 醇 名称 【典例2】．（2025·天津·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．和：互为同素异形体 B．中子数为8的氮原子： C．的电子式： D．2-甲基-1-丁醇的键线式： 【变式2-1】．（23-24高三上·天津武清·开学考试）某有机物M的结构简式为  ，下列说法正确的是 A．M的名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇 B．M的消去反应产物有3种 C．M能发生取代反应 D．M不能发生氧化反应 【变式2-2】（2022·天津南开·一模）下列有关化学用语表示正确的是 A．丙烯的实验式：C3H6 B．甲醛的分子结构模型： C．的名称：1-甲基乙醇 D．基态氮原子的价电子排布式：2p3 【变式2-3】（24-25高二下·天津河北·期末）下列有机物命名正确的是 A．2—乙基丁烷 B．2—甲基—1—丁炔 C．2，2，3，3—四甲基戊烷 D．2—甲基—4—丁醇 题型03 醇的置换反应与取代反应 1．置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。如与Na反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH―→ 。 2．取代反应 (1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOH ；断键规律：酸脱 ，醇脱 。 (2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸的反应方程式：CH3CH2OH＋HBr 。 (3)分子间脱水 如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时的反应方程式：2CH3CH2OH 。 3．醚 (1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为 ，官能团为 ，称为 。 (2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。如甲醚CH3—O—CH3和乙醇CH3CH2OH互为同分异构体。 【典例3】．（22-23高三下·天津和平·月考）2—甲基—2—氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法错误的是 A．由叔丁醇制备2—甲基—2—氯丙烷的反应类型为取代反应 B．用溶液是为了将未反应完的叔丁醇反应掉 C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系 【变式3-1】．（24-25高二下·天津蓟州·期末）已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇脱水生成环状化合物。现有1mol乙二醇在一定条件下脱去1mol水，所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 ①CH2=CH2② ③CH3CHO ④ A．只有① B．有①② C．有①③ D．有①④ 【变式3-2】．（24-25高二下·天津滨海新·期中）乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．和金属钠反应时断裂①键 B．在加热和有铜催化下与O2反应时断裂①和③键 C．和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂②键 D．乙醇发生消去反应时断裂②⑤键 【变式3-3】（2026·天津·一模）一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机物说法正确的是 A．分子式为C10H18O，属于烯烃 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生水解反应 D．能发生加成反应和取代反应 题型04 醇的氧化反应 1．催化氧化 (1)乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：2CH3CH2OH＋O2 。 (2)醇的催化氧化规律 ①醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 ②醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2．强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 3．燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O2 。 【易错警示】 催化氧化产物规律：α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛)，1个H→酮(如2-丙醇→丙酮)，0个H→不反应 区分“催化氧化”与“强氧化”：前者产物为醛/酮，后者直接氧化为羧酸 燃烧反应与其他氧化反应的本质区别：燃烧是与O2的剧烈氧化，其他是与氧化剂的温和氧化 【典例4】．（24-25高二下·天津·期中）由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是 A．F的分子式为 B．B生成C的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热 C．B在Cu催化下与反应：22+2H2O D．F到G属于加成反应 【变式4-1】．．（24-25高二下·天津滨海新·期中）下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是 A． B． C． D． 【变式4-2】．（24-25高二下·天津滨海新·期中）不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 A． B． C． D． 【变式4-3】（24-25高一下·天津·期中）某醇的分子式是 C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 题型05 醇的消去反应 3.消去反应 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液 ，溴的四氯化碳溶液 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成 ： ①圆底烧瓶中的液体逐渐变黑，原因是在加热条件下浓硫酸还能使乙醇 ，然后浓硫酸与碳进一步反应生成 、 等物质。 ②SO2和挥发出的乙醇蒸气都可使酸性KMnO4溶液褪色，SO2也可使溴水褪色，故在检验产物乙烯时，应该先用NaOH溶液除去 。 ③浓硫酸的作用：作 剂、 剂。 ④温度计的玻璃泡插入反应液中，不能与瓶底接触，加热时使反应液的温度迅速升高并稳定在170 ℃左右，否则会发生副反应(140℃时发生分子间脱水生成乙醚),导致乙烯产率降低。 ⑤收集乙烯用 而不用排空气法，是因为乙烯难溶于水，且乙烯的密度与空气接近。 ⑥实验结束时，要先将导管从水中取出，再熄灭酒精灯。 ⑦酸性KMnO4溶液的作用： ；溴的CCl4溶液的作用： 。 【典例5】．（2026·天津南开·一模）桥头烯烃I的制备曾是百年学术难题。下列相关描述错误的是 A．I的分子式是 B．I的稳定性较低 C．Ⅱ有3个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成I 【变式5-1】．（24-25高二下·天津静海·月考）已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示： 则下列有关的叙述错误的是 A．反应①是消去反应 B．反应②的原子利用率为100% C．可采用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D．苯乙烯中所有原子可能在同一平面上 【变式5-2】（2025·山东淄博·一模）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．消去反应产物最多有2种(不考虑双键碳上连羟基) C．红外光谱可鉴定有3种含氧官能团 D．该分子最多与发生加成反应 【变式5-3】．（23-24高二下·天津滨海新区·期末）由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是 A．F的分子式为 B．B生成C的反应条件为浓硫酸、加热 C．B在催化下与反应：2+O22+2H2O D．H是乙醇的同系物 题型06 酚的组成与结构 1.概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与 直接相连而形成的化合物称为酚，其官能团为 。 ①(苯酚)属于 ，(苯甲醇)属于 ，尽管两者在组成上相差一个CH2原子团，但因不是同一类物质而 为同系物。 ②与—OH直接相连的苯环可以是 环，也可以是 环，如(β-萘酚)。 ③—OH可以是 个(一元酚),也可以是 个(多元酚),如。 2.常见酚的用途 （1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可作 剂、 剂。 （2）甲苯酚(化学式为C7H8O，又称甲酚)，有邻、间、对三种同分异构体，医院里常用的消毒剂“来苏尔”是含50%杂酚(邻、间、对三种甲苯酚的混合物)的肥皂水溶液。 （3）间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，且刺激性小，可用于治疗皮肤病，如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。 酚的命名 一元酚的系统命名一般以苯环名称加“酚”字为母体；苯环碳原子从 所连的碳原子开始编号，使其他取代基所连碳原子的编号尽可能小；最后依次标出取代基的位次、数目和名称。如： (5-甲基-2-异丙基苯酚) ◆知识点二 苯酚的结构与性质 1.苯酚的组成与结构 结构式 俗名 分子式 结构简式 或C6H5OH 2.苯酚物理性质 颜色 状态 熔点 气味 溶解性 色，在空气中长时间放置会被氧气氧化为 色 晶体 43℃ 气味 室温下，在水中的溶解度较 (9.2g),温度高于 ℃时与水互溶；易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有 ，对皮肤有 性。如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用 冲洗。 【典例6】．（22-23高二下·天津·期末）下列有机物的系统命名正确的是       A．3，3—二甲基丁烷 B．氯丙烷 C．顺—2—丁烯 D．苯甲醇 A．A B．B C．C D．D 【变式1-1】．（24-25高二下·天津河西·期中）按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是 A．属于烃类 B．属于烃的衍生物 C．属于脂肪烃 D．属于芳香族化合物 【变式6-2】（20-21高二下·天津西青·期末）苯酚具有弱酸性的原因是 A．苯环使羟基中的极性变强 B．羟基使苯环活化 C．苯酚能与溶液反应 D．苯酚与溴水反应 【变式6-3】．（2025·天津·二模）利用下列仪器或实验装置能够达到实验目的的是 A．用甲装置可除去乙醇中的苯酚 B．用乙装置快速制备少量 C．用丙装置探究生铁在不同条件下的电化学腐蚀 D．用丁装置灼烧胆矾晶体 题型07 苯酚的化学性质 1．弱酸性(苯环影响羟基) (1)电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称 ，酸性很弱， 使石蕊试液变红。 (2)与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→ 。 (3)与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ＋H2O，＋H2O＋CO2→＋ 3。 2．苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： r。 3．显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．加成反应：＋3H2。 5．氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。 【易错警示】 (1) 并非所有酚类与FeCl3反应都显紫色：不同酚类的取代基不同，可能呈现蓝色、绿色、棕色等，但苯酚的特征是紫色 (2)反应可逆：若向显色溶液中加入强酸(如盐酸)，H+会破坏配合物，紫色会褪去 (3)避免干扰：溶液中若有硫氰根(SCN-)、氟离子(F-)等，会与Fe3+形成更稳定的配合物，导致显色反应失效 【典例7】．（24-25高二下·天津·期末）化学物质在生产生活中应用广泛，下列物质主要成分是有机物的是 A．84消毒液 B．酚类消毒剂 C．铁红颜料 D．食用碱 【变式7-1】．（24-25高三上·天津滨海新区·期中）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．能发生取代、加成、氧化反应和消去反应 C．可以和 溶液发生显色反应 D．可以和 溶液反应 【变式7-2】．（23-24高二下·天津河西·期末）300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸()的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。这一发现主要利用的性质与下列结构的性质一致的是 A．酚羟基 B．酯基 C．醇羟基 D．苯环 【变式7-3】．（2026·天津·模拟预测）化合物X、Y均具有抗真菌、抗炎、植物毒性及细胞毒性等功能。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 化合物X 化合物Y A．X、Y属于同系物 B．lmolX最多能与6molBr2发生取代反应 C．Y在酸性条件下水解，水解产物可发生消去反应 D．X、Y分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不等 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.2 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1.概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，其官能团是—OH。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R—OH。 ①同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时，结构一般不稳定，容易脱去一分子水，转化为其他类别的有机化合物，如： ②碳碳双键与羟基直接相连时，结构不稳定，会发生分子内重排，如： 2.分类 （1）根据醇分子中所含羟基的数目 一元醇：如甲醇(CH3OH) 二元醇：如乙二醇() 多元醇：如丙三醇(又叫甘油)() （2）根据烃基是否饱和 饱和醇：如乙醇(CH3CH2OH) 不饱和醇：如丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) （3）根据烃基的结构 脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH) 脂环醇：如环己醇() 芳香醇：如苯甲醇() 3.命名 （1）选主链：选择连有羟基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某醇。 （2）编碳号：从距离羟基最近的一端开始，给主链碳原子依次编号。 （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”“三”等标明，写在“醇”前。如： 确定最长碳链时，不能把羟基(—OH)看作链端，只能看作取代基，但选择的主链必须连有羟基。 4.常见的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 化工原料，配制化妆品 5.醇的物理性质 （1）状态 常温常压下，碳原子数为1~3的饱和一元醇为液体，碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体。 固体酒精并不是固态酒精，而是向工业酒精中加入饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液形成的一种固体形态。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，燃烧时无有害气体生成，在日常生活中广泛应用。 （2）密度 一元脂肪醇的密度一般小于水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐增大。 （3）水溶性 ①烃基的影响：烃基是憎水基团，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越强，醇在水中溶解度越小； ②羟基的影响：羟基是亲水基团，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越大。例如甲醇、乙醇可与水以任意比例混溶。 （4）熔、沸点 ①醇的熔、沸点远高于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔、沸点越高，原因是醇分子间存在氢键，分子间作用力强。 ②随碳原子数增加，饱和一元醇的熔、沸点升高，原因是相对分子质量增大，分子间作用力增强。 【典例1】．（24-25高二下·天津河西·期末）下列化合物中，常温下可溶于水的是 A．甲苯 B．溴苯 C．1-丙醇 D．三氯甲烷 【答案】C 【详解】A．甲苯属于芳香烃，常温下难溶于水，故A不符合题意； B．溴苯属于卤代烃，常温下难溶于水，故B不符合题意； C．1-丙醇含羟基（-OH），能与水分子间形成氢键，常温下可溶于水，故C符合题意； D．三氯甲烷属于卤代烃，常温下难溶于水，故D不符合题意； 答案选C。 【变式1-1】．（24-25高二下·天津河北·期末）(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下。下列说法正确的是 A．(S)-2-辛醇为构型保持产物 B．(R)-2-辛醇分子中存在“肩并肩”的成键方式 C．三种有机物分子中只有两种分子存在手性碳原子 D．(R)-2-辛醇中C—O键能大于(R)-2-溴辛烷中C—Br键能 【答案】D 【详解】A．根据题意可知，(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程中，(S)-2-辛醇为构型翻转产物，(R)-2-辛醇为构型保持产物，A错误； B．(R)-2-辛醇分子中均为σ键没有π键，存在“头对头”的成键方式，B错误； C．三种有机物分子中都存在手性碳原子：、、， C错误； D．氧原子的非金属性强于溴原子，所以(R)-2-辛醇中C-O键能大于(R)-2-溴辛烷中C-Br键能，D正确； 故选D。 【变式1-2】（23-24高二下·天津河西·期末）对比下表信息，下列结论或预测正确的是 名称 结构简式 沸点/℃ 甲醇 65 乙烷 -89 乙醇 78 丙烷 -42 正丙醇 97 正丁烷 x 正丁醇 y 硬脂醇 z A． B． C．醇和烷分子间能形成氢键 D．表中物质，硬脂醇的水溶性最高 【答案】A 【分析】①饱和一元醇的沸点随碳原子数增多而升高；②烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而升高；③醇分子间可以形成氢键，相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远高于烷烃。 【详解】A．由分析可知，硬脂醇的沸点高于正丁醇，正丁醇的沸点高于正丁烷，则x<y<z，故A正确； B．由分析可知，正丁醇的沸点高于正丙醇，则，故B错误； C．烷烃分子中不含有电负性较大的元素，无法和醇分子形成氢键，故C错误； D．饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而降低，则表中物质，硬脂醇的水溶性不是最高，故D错误； 故选A。 【变式1-3】（2024·天津·二模）下列物质的性质与用途对应关系错误的是 A．聚合硫酸铁铝能水解形成胶体，可用作净水剂 B．钠钾合金导热能力特别强，可用作原子反应堆的导热剂 C．聚四氟乙烯具有抗酸碱、自润滑等性能，可用于制作滴定管活塞 D．乙二醇水溶液凝固点很高，可作汽车发动机的抗冻剂 【答案】D 【详解】A．聚合硫酸铁铝能水解形成胶体，可吸附水中的悬浮颗粒物并沉降，可用作净水剂，A正确； B．钠钾合金导热能力特别强，常温下呈液态，可用作原子反应堆的导热剂，B正确； C．滴定管通常盛放酸、碱、强氧化性物质等，聚四氟乙烯具有抗酸碱、自润滑等性能，则可用聚四氟乙烯制造滴定管活塞，C正确； D．乙二醇水溶液的沸点较高，凝固点较低，所以可作汽车发动机的抗冻剂，D错误； 故选D。 题型02 醇的命名 醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为“某醇” (2)编号位，定支链：从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 (3)按规则，写名称：取代基位次－(取代基个数)取代基名称－羟基位次－某醇 【微点拨】 ①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把－OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有－OH ②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 醇 名称 3－甲基－2－丁醇 3－甲基－1，3－丁二醇 1－丙醇或正丙醇 2－丙醇或异丙醇 3－甲基－3－己醇 苯甲醇 环己醇 2－丁烯醇 【典例2】．（2025·天津·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．和：互为同素异形体 B．中子数为8的氮原子： C．的电子式： D．2-甲基-1-丁醇的键线式： 【答案】C 【详解】A．和是质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子，互为同位素而不是同素异形体，A错误； B．已知质量数等于质子数加中子数，故中子数为8的氮原子表示为：，B错误； C．Na2O2为离子化合物，故其为电子式：，C正确； D．根据醇的系统命名法可知，键线式为的醇的系统命名为：2-丁醇，D错误； 故答案为：C。 【变式2-1】．（23-24高三上·天津武清·开学考试）某有机物M的结构简式为  ，下列说法正确的是 A．M的名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇 B．M的消去反应产物有3种 C．M能发生取代反应 D．M不能发生氧化反应 【答案】C 【详解】A．M的最长碳链上有5个C，离官能团最近的一端的C为一号C，同时要满足取代基编号之和最小原则，M的名称应该为2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，A错误； B．M中含有羟基，有2个相邻碳原子上有氢原子，M的消去反应产物有2种，B错误； C．M含有羟基，能发生取代反应（酯化反应），C正确； D．M为有机物可以燃烧，能发生氧化反应，D错误； 故答案选C。 【变式2-2】（2022·天津南开·一模）下列有关化学用语表示正确的是 A．丙烯的实验式：C3H6 B．甲醛的分子结构模型： C．的名称：1-甲基乙醇 D．基态氮原子的价电子排布式：2p3 【答案】B 【详解】A．丙烯的实验式即最简式为：CH2，A错误；     B．已知甲醛是平面形分子，结构简式是HCHO，且原子半径C＞O＞H，则甲醛的分子结构空间填充模型为：，B正确； C．根据醇的命名原则可知，的名称为：2-丙醇    ，C错误； D．N是7号元素，则基态氮原子的价电子排布式为：2s22p3，D错误； 故答案为：B。 【变式2-3】（24-25高二下·天津河北·期末）下列有机物命名正确的是 A．2—乙基丁烷 B．2—甲基—1—丁炔 C．2，2，3，3—四甲基戊烷 D．2—甲基—4—丁醇 【答案】C 【详解】A．系统命名应该选最长的链为主链，烷烃中无2-乙基，故命名为：3—甲基戊烷，故A错误； B．2号碳上不能有取代基，故B错误； C．符合命名规则，故C正确； D．羟基编号不是最小，正确命名是：3—甲基—1—丁醇，故D错误； 故答案为C。 题型03 醇的置换反应与取代反应 1．置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。如与Na反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 2．取代反应 (1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；断键规律：酸脱羟基，醇脱氢。 (2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸的反应方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 (3)分子间脱水 如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时的反应方程式：2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O。 3．醚 (1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为R—O—R′，官能团为 ，称为醚键。 (2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。如甲醚CH3—O—CH3和乙醇CH3CH2OH互为同分异构体。 【典例3】．（22-23高三下·天津和平·月考）2—甲基—2—氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法错误的是 A．由叔丁醇制备2—甲基—2—氯丙烷的反应类型为取代反应 B．用溶液是为了将未反应完的叔丁醇反应掉 C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系 【答案】B 【分析】由流程可知，叔丁醇与浓盐酸发生取代反应反应生成2—甲基—2—氯丙烷和水，分液得到有机相，有机相经水洗分液、5%碳酸钠溶液洗涤分液、水洗分液除去有机相中无水氯化钙的盐酸和叔丁醇，再用无水氯化钙除去有机相中残存的少量水后，蒸馏除去残余反应物叔丁醇制得2—甲基—2—氯丙烷。 【详解】A．由分析可知，制备2—甲基—2—氯丙烷的反应为叔丁醇与浓盐酸发生取代反应反应生成2—甲基—2—氯丙烷和水，故A正确； B．叔丁醇与5%碳酸钠溶液不反应，用5%碳酸钠溶液洗涤分液的目的是除去残留的盐酸，故B错误； C．由分析可知，无水氯化钙的作用是除去有机相中残存的少量水，干燥有机相，故C正确； D．叔丁醇的沸点高于2—甲基—2—氯丙烷，所以蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系，故D正确； 故选B。 【变式3-1】．（24-25高二下·天津蓟州·期末）已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇脱水生成环状化合物。现有1mol乙二醇在一定条件下脱去1mol水，所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 ①CH2=CH2② ③CH3CHO ④ A．只有① B．有①② C．有①③ D．有①④ 【答案】A 【详解】乙烯醇不稳定，可自动转化成乙醛CH2=CH-OH→CH3CHO。乙二醇在一定条件下发生脱水反应(有消去、有羟基和羟基之间反应形成“C－O－C”结构)。 ①乙烯是乙醇脱去1分子的水后的产物，故①选； ②一个乙二醇发生分子内脱水可以成环，生成 ，故②不选； ③乙二醇如果发生消去反应，脱去一个水，会生成乙烯醇，可以自动转化为乙醛，故③不选； ④如果两个乙二醇分子间脱水成环，可以形成 ，故④不选； 综上所述，答案为：A。 【变式3-2】．（24-25高二下·天津滨海新·期中）乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．和金属钠反应时断裂①键 B．在加热和有铜催化下与O2反应时断裂①和③键 C．和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂②键 D．乙醇发生消去反应时断裂②⑤键 【答案】C 【详解】A． 乙醇与与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的是羟基上的氢氧键，即①断裂，故A正确； B． 乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的氢，即①③断裂，故B正确； C． 发生酯化反应时乙醇提供羟基上的氢原子，即断裂①键，故C错误； D． 乙醇发生消去反应时断裂②⑤键，形成碳碳双键，故D正确； 故选C。 【变式3-3】（2026·天津·一模）一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机物说法正确的是 A．分子式为C10H18O，属于烯烃 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生水解反应 D．能发生加成反应和取代反应 【答案】D 【详解】A．根据结构简式知，分子式为C10H18O，含有O原子，不属于烃类，故A错误； B．含有碳碳双键，能发生氧化反应，则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C．含有羟基，不能发生水解反应，故C错误； D．含有碳碳双键和醇羟基，所以能发生加成反应、取代反应，故D正确； 故选：D。 题型04 醇的氧化反应 1．催化氧化 (1)乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)醇的催化氧化规律 ①醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 ②醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2．强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 3．燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 【易错警示】 催化氧化产物规律：α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛)，1个H→酮(如2-丙醇→丙酮)，0个H→不反应 区分“催化氧化”与“强氧化”：前者产物为醛/酮，后者直接氧化为羧酸 燃烧反应与其他氧化反应的本质区别：燃烧是与O2的剧烈氧化，其他是与氧化剂的温和氧化 【典例4】．（24-25高二下·天津·期中）由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是 A．F的分子式为 B．B生成C的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热 C．B在Cu催化下与反应：22+2H2O D．F到G属于加成反应 【答案】B 【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应生成C，C与溴单质反应得到D为，D发生消去反应生成E，E与溴单质发生1,4-加成得到F为，F与氢气发生加成反应得到G，G发生水解得到H； 【详解】A．据分析，F的分子式为C6H8Br2，A不符合题意； B．B生成C，是醇羟基发生消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，B符合题意； C．B在Cu催化下与反应，是醇的催化氧化，该反应方程式正确，C不符合题意； D．据分析，F到G属于加成反应，D不符合题意； 故选B。 【变式4-1】．．（24-25高二下·天津滨海新·期中）下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】醇中，能发生消去反应的条件是与羟基连接的碳原子的相邻碳原子上含有H，能发生催化氧化生成酮的条件是与羟基相连的碳原子上有一个H，据此解答。 【详解】A．甲醇不能发生消去反应且氧化生成醛，故A错误； B．2-丙醇既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成丙酮，故B正确； C．2，2-二甲基丙醇不能发生消去反应，能被氧化为醛，不能被氧化为酮，故C错误； D．可以被氧化为醛，不能被氧化为酮，可以发生消去反应，故D错误； 答案选B。 【变式4-2】．（24-25高二下·天津滨海新·期中）不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】 A．可由丙酮加成反应生成，故A不符合题意； B．由丙醛加成反应生成，故B不符合题意； C．由C(CH3)3CHO加成反应生成，故C不符合题意； D．分子中，羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故D符合题意； 答案选D。 【变式4-3】（24-25高一下·天津·期中）某醇的分子式是 C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【详解】物质的分子式为C4H10O，能被氧化成醛的醇，其结构中必然含有“—CH2OH”，因为丙基(C3H7—)有两种，所以它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有2种，它们对应的醇分别为CH3CH2CH2CH2OH 和CH3CH(CH3)CH2OH； 故选A。 题型05 醇的消去反应 3.消去反应 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： ①圆底烧瓶中的液体逐渐变黑，原因是在加热条件下浓硫酸还能使乙醇炭化，然后浓硫酸与碳进一步反应生成CO2、SO2等物质。 ②SO2和挥发出的乙醇蒸气都可使酸性KMnO4溶液褪色，SO2也可使溴水褪色，故在检验产物乙烯时，应该先用NaOH溶液除去乙醇蒸气和SO2。 ③浓硫酸的作用：作催化剂、吸水剂。 ④温度计的玻璃泡插入反应液中，不能与瓶底接触，加热时使反应液的温度迅速升高并稳定在170 ℃左右，否则会发生副反应(140℃时发生分子间脱水生成乙醚),导致乙烯产率降低。 ⑤收集乙烯用排水法而不用排空气法，是因为乙烯难溶于水，且乙烯的密度与空气接近。 ⑥实验结束时，要先将导管从水中取出，再熄灭酒精灯。 ⑦酸性KMnO4溶液的作用：验证乙烯的还原性；溴的CCl4溶液的作用：验证乙烯的不饱和性。 【典例5】．（2026·天津南开·一模）桥头烯烃I的制备曾是百年学术难题。下列相关描述错误的是 A．I的分子式是 B．I的稳定性较低 C．Ⅱ有3个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成I 【答案】D 【详解】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C正确； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故答案为：D。 【变式5-1】．（24-25高二下·天津静海·月考）已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示： 则下列有关的叙述错误的是 A．反应①是消去反应 B．反应②的原子利用率为100% C．可采用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D．苯乙烯中所有原子可能在同一平面上 【答案】C 【详解】A．反应①为乙醇发生消去反应生成乙烯和水，A正确； B．反应②为加成反应，原子利用率为100%，B正确； C．乙苯和苯乙烯均能被酸性溶液氧化而使其褪色，故不能鉴别，C错误； D．苯乙烯分子中，两个环内的原子一定共平面，通过旋转碳碳单键，两个面可以重合，则所有原子可能共面，D正确； 故选C。 【变式5-2】（2025·山东淄博·一模）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．消去反应产物最多有2种(不考虑双键碳上连羟基) C．红外光谱可鉴定有3种含氧官能团 D．该分子最多与发生加成反应 【答案】C 【详解】A．分子中与羟基相连的两个碳原子为手性碳原子，则分子中含2个手性碳原子，A错误； B．能发生消去反应的是醇羟基，该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子，且结构不对称，消去反应产物最多有3种，B错误； C．该分子中的含氧官能团有羟基、羰基、醚键，共3种，所以红外光谱可鉴定有3种含氧官能团，C正确； D．该分子中含有2个碳碳双键、2个羰基、1个苯环，所以1mol该分子最多与发生加成反应，D错误； 故选C。 【变式5-3】．（23-24高二下·天津滨海新区·期末）由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是 A．F的分子式为 B．B生成C的反应条件为浓硫酸、加热 C．B在催化下与反应：2+O22+2H2O D．H是乙醇的同系物 【答案】D 【分析】 A与氢气加成到B，B发生消去反应得到C，C与溴水加成得到D：，D发生消去反应得到E，E与溴水发生1,4加成得到F：，F与氢气加成得到G，G水解得到H。 【详解】 A．F为，分子式为，A正确； B．B到C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B正确； C．B中与羟基直接相连的碳原子上只有1个氢原子，被氧化为酮，化学方程式正确，C正确； D．H中含2个羟基，与乙醇不是同系物，D错误； 故选D。 题型06 酚的组成与结构 1.概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，其官能团为—OH。 ①(苯酚)属于酚类，(苯甲醇)属于醇类，尽管两者在组成上相差一个CH2原子团，但因不是同一类物质而不互为同系物。 ②与—OH直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如(β-萘酚)。 ③—OH可以是一个(一元酚),也可以是多个(多元酚),如。 2.常见酚的用途 （1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可作防腐剂、消毒剂。 （2）甲苯酚(化学式为C7H8O，又称甲酚)，有邻、间、对三种同分异构体，医院里常用的消毒剂“来苏尔”是含50%杂酚(邻、间、对三种甲苯酚的混合物)的肥皂水溶液。 （3）间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，且刺激性小，可用于治疗皮肤病，如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。 酚的命名 一元酚的系统命名一般以苯环名称加“酚”字为母体；苯环碳原子从羟基所连的碳原子开始编号，使其他取代基所连碳原子的编号尽可能小；最后依次标出取代基的位次、数目和名称。如： (5-甲基-2-异丙基苯酚) ◆知识点二 苯酚的结构与性质 1.苯酚的组成与结构 结构式 俗名 分子式 结构简式 石炭酸 C6H6O 或C6H5OH 2.苯酚物理性质 颜色 状态 熔点 气味 溶解性 无色，在空气中长时间放置会被氧气氧化为粉红色 晶体 43℃ 特殊气味 室温下，在水中的溶解度较小(9.2g),温度高于65℃时与水互溶；易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 【典例6】．（22-23高二下·天津·期末）下列有机物的系统命名正确的是       A．3，3—二甲基丁烷 B．氯丙烷 C．顺—2—丁烯 D．苯甲醇 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，该有机物属于烷烃，分子的最长碳链含有4个碳原子，侧链为2个甲基，名称为2，2—二甲基丁烷，故A错误； B．由结构简式可知，该有机物属于氯代烃，名称为1—氯丙烷，故B错误； C．由结构简式可知，该有机物属于烯烃，是存在顺反异构的2—丁烯的顺式结构，名称为顺—2—丁烯，故C正确； D．由结构简式可知，该有机物属于酚类，酚的名称为邻甲基苯酚，故D错误； 故选C。 【变式1-1】．（24-25高二下·天津河西·期中）按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是 A．属于烃类 B．属于烃的衍生物 C．属于脂肪烃 D．属于芳香族化合物 【答案】D 【详解】A．烃是由碳元素和氢元素组成的化合物，一溴乙烷属于卤代烃是烃的衍生物，A错误； B．新戊烷由碳元素和氢元素组成，属于烃，B错误； C．是环烯烃，属于脂环烃，C错误； D．苯酚是羟基取代了苯环上的氢原子得到的，有苯环结构，属于芳香族化合物，D正确； 故选D。 【变式6-2】（20-21高二下·天津西青·期末）苯酚具有弱酸性的原因是 A．苯环使羟基中的极性变强 B．羟基使苯环活化 C．苯酚能与溶液反应 D．苯酚与溴水反应 【答案】A 【详解】A．苯环的存在使羟基中的O-H极性变强，H可以电离出来，使苯酚显弱酸性，故A选； B．羟基也能使苯环活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不选； C．苯酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成盐，这是苯酚具有弱酸性的结果，故C不选； D．苯酚与溴水反应是羟基使苯环活化的结果，故D不选； 故选A。 【变式6-3】．（2025·天津·二模）利用下列仪器或实验装置能够达到实验目的的是 A．用甲装置可除去乙醇中的苯酚 B．用乙装置快速制备少量 C．用丙装置探究生铁在不同条件下的电化学腐蚀 D．用丁装置灼烧胆矾晶体 【答案】C 【详解】A．乙醇与苯酚互溶，不能用过滤的方法除去乙醇中的苯酚，A错误； B．乙装置中收集氨气的试管口不能用塞子，可以堵一团棉花，B错误； C．丙装置中U形管左侧铁发生吸氧腐蚀，气压减小，管内红墨水液面上升，右侧试管中发生析氢腐蚀，气压增大，管内红墨水液面下降，C正确； D．灼烧胆矾晶体应在坩埚中进行，D错误； 故答案选C。 题型07 苯酚的化学性质 1．弱酸性(苯环影响羟基) (1)电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 (2)与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑。 (3)与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ＋H2O，＋H2O＋CO2→＋NaHCO3。 2．苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ＋3HBr。 3．显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．加成反应：＋3H2。 5．氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。 【易错警示】 (1) 并非所有酚类与FeCl3反应都显紫色：不同酚类的取代基不同，可能呈现蓝色、绿色、棕色等，但苯酚的特征是紫色 (2)反应可逆：若向显色溶液中加入强酸(如盐酸)，H+会破坏配合物，紫色会褪去 (3)避免干扰：溶液中若有硫氰根(SCN-)、氟离子(F-)等，会与Fe3+形成更稳定的配合物，导致显色反应失效 【典例7】．（24-25高二下·天津·期末）化学物质在生产生活中应用广泛，下列物质主要成分是有机物的是 A．84消毒液 B．酚类消毒剂 C．铁红颜料 D．食用碱 【答案】B 【详解】A．84消毒液的有效成分为次氯酸钠，为无机化合物，故A错； B．酚类消毒剂为芳香族化合物，属于有机化合物，故B正确； C．铁红颜料为氧化铁，属于无机化合物，故C错； D．食用碱的有效成分为碳酸钠，属于无机化合物，故D错； 答案选B。 【变式7-1】．（24-25高三上·天津滨海新区·期中）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．能发生取代、加成、氧化反应和消去反应 C．可以和 溶液发生显色反应 D．可以和 溶液反应 【答案】B 【详解】 A．由结构简式可知，甘草素中含有如图*所示的一个手性碳原子：，故A正确； B．由结构简式可知，甘草素中不含有醇羟基，不能发生消去反应，故B错误； C．由结构简式可知，甘草素中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故C正确； D．由结构简式可知，甘草素中含有的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，故D正确； 故选B。 【变式7-2】．（23-24高二下·天津河西·期末）300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸()的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。这一发现主要利用的性质与下列结构的性质一致的是 A．酚羟基 B．酯基 C．醇羟基 D．苯环 【答案】A 【详解】A．酚羟基遇铁盐发生显色反应，故选A；     B．酯基遇铁盐不发生显色反应，故不选B；     C．醇羟基遇铁盐不发生显色反应，故不选B；     D．苯环遇铁盐不发生显色反应，故不选D； 选A； 【变式7-3】．（2026·天津·模拟预测）化合物X、Y均具有抗真菌、抗炎、植物毒性及细胞毒性等功能。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 化合物X 化合物Y A．X、Y属于同系物 B．lmolX最多能与6molBr2发生取代反应 C．Y在酸性条件下水解，水解产物可发生消去反应 D．X、Y分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不等 【答案】C 【详解】A．互为同系物的有机物必须是同类物质，分子中含有相同数目的相同官能团，由结构简式可知，化合物X的官能团为碳碳双键、羟基和酯基，化合物Y的官能团为羟基、酯基和醚键，两者所含官能团不同，不可能互为同系物，故A错误； B．由结构简式可知，化合物X中含有的碳碳双键和酚羟基的邻、对为上的氢原子能与溴水反应，其中碳碳双键与溴水发生加成反应，酚羟基的邻、对为上的氢原子与溴水发生取代反应，则lmolX最多能与5molBr2发生取代反应，故B错误； C．化合物Y在酸性条件下水解得到的水解产物中含有醇羟基，与羟基相连的邻碳原子上连有氢原子，一定条件下可发生消去反应，故C正确； D．手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，化合物X与足量氢气反应生成，加成产物有如图所示的7个手性碳原子：，化合物Y与足量氢气反应生成 加成产物有如图所示的7个手性碳原子：，则加成产物分子中的手性碳原子数目相等，故D错误； 故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 $