3.4.2 羧酸衍生物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第3章 烃的衍生物 第四节　羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物　 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 1.能辨识酯类的的结构特点，认识酯类的物理性质。 2.能掌握酯类在不同条件下的水解反应 3.能掌握油酯的水解反应和氢化反应 4.能理解胺、酰胺的化学性质 学习目标： 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 具有 气味的液体，密度一般比水 ； 广泛存在于各种水果和花草中。 低级酯 ( C10以下 ) 物理性质 溶于水，易溶于 等有机溶剂； 常作有机溶剂，也用作饮料、糕点的酯类香料； 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 导： 芳香 小 难 乙醇、乙醚 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 思+议： 1.低级酯的物理性质是什么？ 酯类的的结构特点，官能团，物理性质 2.酯类在不同条件下的水解反应及断键位置 3.油酯的水解反应和氢化反应 4.胺、酰胺的化学性质 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 学习任务1：羧酸的衍生物 饱和一元羧酸酯的通式为： 。 酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR’取代后的产物 或RCOOR' OR’ R 羧酸酯可表示为： 。 其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烃基。 CnH2nO2 官能团： 。 (一)酯： 展+评： 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 酯的化学性质： 酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应,生成相应的____和____。 水解 酸 醇 探究 乙酸乙酯的水解 【问题】 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤： 实验内容 实验现象 结论 (1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率比较 (2)不同温度下水解速率的比较 oH-：酯层消失；H+：酯层减少； 中性：无现象。VoH->VH+>V中性 升高温度，酯层减少速率加快。 碱性：水解完全， 酸性：部分水解， 中性：几乎不水解； 加热，水解速率加快。 与酸、碱性及温度有关。 展+评 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 【讨论】 (1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 (2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？ 乙酸乙酯 ⇌乙醇 +乙酸 碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动， 反应趋于完全，所以不可逆。 控制实验条件如增加反应物浓度，使用催化剂、加热等可以加快反应速率；将生成物通过反应转化成其他物质，可以使平衡正向移动，甚至可以使反应进行完全。 展+评 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 注意：有机合成中，往往在碱性条件将酯完全水解为羧酸盐， 然后再酸化转化为羧酸。 CH3COONa H+ CH3COOH 稀HCl或稀H2SO4酸化 CH3COONa + HCl ＝ CH3COOH +NaCl 强酸制弱酸 2CH3COONa + H2SO4 ＝ 2CH3COOH +Na2SO4 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 (二)油脂 油脂是重要的营养物质。 其成分主要是 形成的酯，结构可表示如下： CH2—O—C—R O ＝ CH—O—C—R′ O ＝ CH2—O—C—R″ O ＝ R 、 R '和 R "代表高级脂肪酸的烃基。 高级脂肪酸的种类较多， 如饱和：硬脂酸(C17 H35 COOH)、软脂酸(C15 H31 COOH)；不饱和：油酸(C17 H33 COOH) 、亚油酸(C17 H 31 COOH)。 油脂 油（液态，含不饱和键） 脂肪（固态） 高级脂肪酸与甘油 思考：油脂和酯之间的关系？ 油脂属于酯； 酯不一定是油脂。 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯 CH2 O C O R CH O C O R’ CH2 O C O R” R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基 常见的高级脂肪酸： 如： 饱和的硬脂酸（____________） C17H35COOH 不饱和的油酸（____________） C17H33COOH 饱和的软脂酸（____________） C15H31COOH 不饱和的亚油酸（____________） C17H31COOH 2.油脂 油脂 油（液态，含不饱和键） 脂肪（固态） 如果R、R’、R”不相同，称其为混甘油酯。 如果R、R’、R”相同，称其为单甘油酯； 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 思考： 1.油脂和酯之间的关系？ 2.油脂能发生哪些化学反应？ 油脂属于酯；酯不一定是油脂。 油脂是高级脂肪酸甘油酯， 化学性质与乙酸乙酯相似，能发生水解反应。 而高级脂肪酸中又有不饱和的，故可以发生加成反应。 油脂与氢气的加成，叫做： 。 油脂的氢化（油脂的硬化） 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 (2)油脂的氢化(硬化) 油酸甘油酯（油） C17H33CO OCH + C17H33CO OCH2 C17H33CO OCH2 Ni 加热 人造脂肪（硬化油） 人造脂肪（硬化油）具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。 硬脂酸甘油酯（脂肪） 3H2 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 硬化油不再有碳碳双键，性质较稳定。 12 1. 水解反应： （1）酸性条件： 皂化反应 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 ＋3NaOH △ 1. 水解反应： （2）碱性条件： 硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠（硬肥皂) 甘油 KOH 硬脂酸钾（软肥皂) 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 能力提升：利用油脂制肥皂的方法 油脂 NaOH溶液 用蒸汽加热 肥皂、甘油、水等的混和液 分层 上层：肥皂液 下层：甘油、食盐水等 加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型 成品肥皂 皂化 盐析 甘油 蒸馏 盐析：加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从而使它析出。该过程是可逆的，属于物理变化。 加（NaCl)加热、搅拌 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物， 也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 通式： 。 (三)酰胺 CH3－ＮH2 －ＮH2 + HCl －ＮH3Cl 1.胺: R－ＮH2 如： 苯胺 甲胺 (2) 具有碱性： 盐酸苯胺(可溶于水) 化工原料。 如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 (1)结构： (3) 用途： － ＮH2 官能团： －ＮH2(氨基) + - 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 R—C— O CH3—C—ＮH2 O —C—ＮH2 O H—C—Ｎ—CH3 O CH3 2.酰胺 (1)结构： 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 其结构一般表示为： 。 酰基 —C—ＮH2 O 酰胺基 如： 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N ﹣二甲基甲酰胺 (2)水解反应： RCONH2 +H2O+ HCl RCONH2 + NaOH Δ Δ RCOOH + NH4Cl RCOONa + NH 3 ↑ 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 3.酰胺 氨 胺 酰胺 铵盐 组成 元素 结构 特点 化学 性质 用途 NH3 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 含有氨基 R-NH2 含有酰胺基 R C O NH2 含有铵根离子 具有碱性 具有碱性 在酸/碱加热条件 下,发生水解 受热易分解， 与碱共热 产生氨气 制冷剂， 生产硝酸 和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和 化工原料 生产化肥 和炸药 与盐酸反应 生成：R-NH3Cl RCOOH + NH4Cl RCOONa + NH 3 ↑ 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等。 酰卤： 分子由酰基与卤素原子相连构成的羧酸衍生物。 如：乙酰氯 CH3—C—Cl O 乙酸酐：可看做两个乙酸分子脱水生成的。 CH3—C O CH3—C O O 乙酸酐是有机合成的重要原料。 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 小结： 羧酸的衍生物 酯 油酯 酰胺 胺 水解 水解 氢化 碱性 水解 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 (1)油脂是高分子化合物( 　　) (2)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( 　　) (3)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( 　　) (4)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(　　) (5)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是 发生加成反应。 (　 　) (6)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。 (　　 ) × × √ 1.判断 × √ √ 检： 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 C 20 CH3C18O 18OH CH3CH316OH 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 3.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（ ） ①—OH　②—CH3　③—COOH　④ 　 ⑤—CHO A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 D 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 【4】下列物质属于油脂的是（ ） ① C15H31—C—O—CH2 C15H31—C—O—CH C15H31—C—O—CH2 O O O ② C17H35—C—O—CH2 CH2 C17H35—C—O—CH2 O O ③ CH2—ONO2 CH—ONO2 CH2—ONO2 ④煤焦油 ⑤菜籽油 ⑥汽油 ⑦润滑油 A. ①② B. ④⑤ C. ①⑤ D. ①③ C 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。 4.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油? 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 $