3.5 有机合成 第2课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 教学目标 1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2.掌握有机合成路线的分析方法，熟练正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法等方法分析推导物质的结构和分子。 重点和难点 重点：有机物的推断与合成。 难点：有机合成的思路和方法选择。 ◆知识点一 有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的过程 2.有机合成遵循的原则 (1)原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒、低污染；通常采用4个C原子以下的单官能团有机化合物和单取代苯作为原料。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，尽量以与目标化合物结构相似的物质为原料，并且做到副产物少、产率高、产品易分离提纯。 (3)合成路线要满足“绿色化学”的要求，最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中，尽可能地达到零排放。 (4)有机合成反应要求操作简便、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能主观臆造不存在的反应。 3.有机合成路线的分析方法 有机合成路线的分析方法通常有正合成分析法、逆合成分析法和综合分析法。 （1）正合成分析法 此方法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成目标化合物所需的中间产物(中间体),接着用同样的思路找出下一步的中间产物……直到得到目标化合物。 单官能团合成 R—CH==CH2卤代烃醇醛酸酯 双官能团合成 CH2==CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯等 芳香族化合物合成 ① ②芳香酯 （2）逆合成分析法 ①逆合成分析法的含义 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的产物，该产物同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个产物的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的产物得来的。依次倒推，最后确定最合适的基础原料和最终的合成路线。 ②逆合成分析法的应用举例——乙二酸二乙酯的合成 步骤一：乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇，说明目标化合物可由1分子乙二酸、2分子乙醇通过酯化反应得到。 步骤二：酸可由醇氧化得到，即乙二酸前一步的中间体 步骤三：乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，而该中间体可由乙烯与氯气加成得到。 步骤四：乙醇可由乙烯与水加成得到。 由以上分析可知，乙二酸二乙酯可由常见的原料乙烯经5步反应制得，其转化关系如图所示： (3)综合分析法 在构建目标化合物分子的碳骨架或引入官能团时，有时要将正合成分析、逆合成分析两种方法综合运用，才能推导出最佳的合成路线。 综合分析法示意图 4．有机合成的发展及价值 发展 从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物 价值 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步 即学即练 1.有机物I是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： (1)B→C的反应类型为__________。 (2)流程中设计E→F的目的是__________。 (3)A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为__________。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。 ①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色； ②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，一种产物分子中只有两种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以苯、甲苯、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)还原反应　(2)保护酮羰基，防止F→G转化时被还原(加成) (3)　(4) (5) 【解析】(3)由结构简式可知，A→B的反应中在氯化铝作用下与发生环加成反应生成，则A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物。(4)B的同分异构体有手性碳原子，与氯化铁溶液发生显色反应且能使溴的四氯化碳溶液褪色说明同分异构体分子中含有连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子、酚羟基和碳碳双键，碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有酚酯基，则符合条件的结构简式为。(5)由题给有机物的转化关系可知，以苯、甲苯、为原料制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下与苯发生取代反应生成，先在无水乙醚作用下与发生取代反应，再在酸性条件下共热发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成。 考点一 有机合成路线的选择 【例1】对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：  ，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．.甲苯XY对氨基苯甲酸 【答案】A 【详解】甲基为邻、对位定位取代基，羧基为间位定位取代基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故由甲苯合成对氨基苯甲酸：需要先硝化反应在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化为羧基，再还原硝基为氨基，故选A。 【变式1-1】以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是（    ） A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇 【答案】D 【详解】A．前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，反应步骤过于复杂，故A错误； B．反应过程中有取代反应，难以得到单一的有机取代产物，故B错误； C．反应过程中有取代反应，难以得到单一的有机取代产物，故C错误； D．反应步骤少，产物单一，有可行性，故D正确； 答案选D。 【点睛】乙烯的制备可以直接由溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应； 发生取代反应，难以得到单一的有机取代产物；有机物制备中反应步骤要尽可能少，减少副产物的产生。 【变式1-2】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的    (　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑥⑤ D．②④①⑤⑥ 【答案】D 【详解】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，先是氯乙烷与NaOH的醇溶液共热反应生成乙烯，乙烯在催化剂存在情况下与氯气反应，生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷与NaOH的水溶液共热反应生成乙二醇，乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热反应生成乙二醛，乙二醛与新制的Cu(OH)2悬浊液共热反应生成乙二酸，因此依次经过的步骤为②④①⑤⑥，故D符合题意。 综上所述，答案为D。 考点二 有机合成路线产物的推导 【例2】双酚A(  )是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如下图所示：   下列说法正确的是(　　) A．1 mol 双酚A最多可与2 mol Br2反应 B．G物质是乙醛的同系物 C．E物质的名称是1-溴丙烷 D．反应③的化学方程式是2  ＋O22CH3COCH3＋2H2O 【答案】D 【分析】丙烯与HBr发生加成反应生成E，卤代烃E发生反应生成F，F能够发生催化氧化生成G，则F为醇，反应②为卤代烃的水解反应；G与苯酚反应得到双酚A，结合双酚A的结构，可知G为  ，则F为  ，E为CH3CHBrCH3，结合物质的性质分析解答。 【详解】A．双酚A(  )中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1mol双酚A最多可与4mol Br2反应，故A错误； B．根据上述分析，G为  ，含有羰基，乙醛含有醛基-CHO，二者含有官能团不同，不是同系物，故B错误； C．根据上述分析，E为CH3CHBrCH3，名称为2-溴丙烷，故C错误； D．反应③是2-丙醇发生催化氧化反应生成丙酮，反应化学方程式是2  ＋O22CH3COCH3＋2H2O，故D正确； 答案选D。 【变式2-1】A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化： 则A的结构简式是 A．HOCH2CH=CHCHO B．CH3CH2COOCH3 C．CH3CH(OH)CH2CHO D．HOCH2CH2CH2CHO 【答案】C 【详解】A分子式C4H8O2，无酸性不含-COOH，不能水解不含酯基，可以发生银镜，含有醛基-CHO，可发生消去，含有-OH，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基，一个碳碳双键和一个醛基，故B的结构简式为CH3CH=CHCHO，A在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO，根据分析ABD错误，C正确，答案选C。 【变式2-2】由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下： Z有机高分子粘合剂G 下列叙述错误的是 A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基 B．Z的结构简式一定是 C．由X生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成 D．反应Ⅲ是加聚反应 【答案】B 【分析】有机物X与浓硫酸混合加热发生消去反应产生Y，Y与CH3OH、浓硫酸混合加热发生酯化反应产生Z，由于Y分子中含有2个羧基，因此Z可能是完全酯化的产物 ，也可能是部分酯化反应的产物 、 ，Z中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生高聚物G，据此分析解答。 【详解】A．根据有机物X的结构简式可知其中含有的含氧官能团是羧基、羟基，A正确； B．根据上述分析可知Z可能的结构有 、 、 ，B错误； C．X分子中含有1个羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，因此X在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y，生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成，C正确； D．Z含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成G，故反应Ⅲ是加聚反应，D正确； 故合理选项是B。 考点三 有机合成路线的综合应用 【例3】有机物H是一种药物的中间体，其合成路线如图。 已知：① ②CH3-C≡C-E1+E2-CH=CH2 (、可以是或) 回答下列问题： (1)A的化学名称为________；的反应类型为_______；的反应类型为______。 (2)的化学反应方程式为___________。 (3)B的结构简式为_____________；G的结构简式为____________。 (4)用“*”标出F中的手性碳原子_______。 (5)设计由两种链状不饱和酯，通过两步反应制备的合成路线(其他试剂任选)_______。 【答案】 3-甲基-1，3-戊二烯 加成反应 氧化反应 +2NaOH +2NaBr 【分析】根据D结合信息①得A为，与乙烯加成得B，B为，B与溴加成生成C，C为，C在NaOH的水溶液中水解生成D，D在铜催化下氧化生成E，E为，E用浓硫酸作催化剂，发生消去反应生成F，F为，结合信息②F与CH3C≡CCOOCH3，反应生成G，G为，G与氢气反应生成F，F为。 【详解】(1)A为，A的化学名称为3-甲基-1，3-戊二烯；B为，B与溴加成生成C，C为，的反应类型为加成反应；D，D在铜催化下氧化生成E，E为，的反应类型为氧化反应。故答案为：3-甲基-1，3-戊二烯；加成反应；氧化反应； (2)C在NaOH的水溶液中水解生成D，的化学反应方程式为+2NaOH +2NaBr。故答案为：+2NaOH +2NaBr； (3)A为，与乙烯加成得B，B的结构简式为；F为，结合信息②F与CH3C≡CCOOCH3，反应生成G，G的结构简式为。故答案为：；； (4)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用“*”标出F中的手性碳原子。故答案为：； (5)根据信息②要合成五元环合成前反应物中要有带甲基和碳碳叁键的物质、带有碳碳双键的物质，两分子中都有-COOCH3，两种链状不饱和酯分别为CH3C≡CCOOCH3，H2C=CCOOCH3，用膦催化剂反应得到，再与氢气加成得到产物，通过两步反应制备的合成路线(其他试剂任选)。故答案为：。 【点睛】本题考查有机推断及合成，根据题目所给的信息使用逆合成分析法先得出A是解题的突破口，难点，读懂信息②，推出G的结构和反应模式并应用到(5)根据信息②要合成中。 【变式3-1】“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构为：，现在可人工合成，路线如图所示： （1）A生成B的反应条件是___，B生成C的反应条件为___。 （2）合成过程中，属于取代反应的是___。 （3）F的结构简式为___。 （4）D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式___。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有___种。 a.能发生银镜反应； b.苯环上有3个取代基； c.与FeCl3溶液发生显色反应。 （5）依据以上合成信息，以乙烯和氯苯为原料合成路线，无机试剂自选___。 【答案】 氢氧化钠水溶液，加热（或） 铜或银做催化剂，加热（或） ①④⑤⑦ n 10 【分析】（1）A生成B是卤代烃的水解；B生成C是醇氧化为醛； （2）取代反应是有机物分子中的原子或原子团被其它的原子或原子团代替的反应； （3）由逆推F的结构简式； （4）D分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物；D的同分异构体，a.能发生银镜反应，说明含有醛基； b.苯环上有3个取代基； c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； （5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙酸在SOCl2作用下生成乙酰氯，氯苯水解为苯酚，苯酚和乙酰氯反应生成； 【详解】（1）A生成B是卤代烃的水解，反应条件是氢氧化钠水溶液，加热；B生成C是醇氧化为醛，反应条件为铜或银做催化剂，加热； （2）是氯原子被羟基代替；是羟基被氯原子代替；是氯原子被代替；是甲基被氢原子代替，所以属于取代反应的是①④⑤⑦； （3）和F反应生成，由G逆推可知F的结构简式是； （4）D分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，反应方程式是n； a.能发生银镜反应，说明含有醛基； b.苯环上有3个取代基； c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则3个取代基是-OH、-CHO、-CH=CH2，3个不同的取代基在苯环上的位置异构有10种，所以符合条件的D的同分异构体有10种； （5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙酸在SOCl2作用下生成乙酰氯，氯苯水解为苯酚，苯酚和乙酰氯反应生成，合成路线为； 【变式3-2】中茶公司是世界500强之一中粮集团成员企业，是中国领先的多元化茶叶产品和服务供应商。物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且处于苯环的对位，遇FeCl3溶液能发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下： 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是___________，1molA与足量溴水反应最多可以消耗___________molBr2。 (2)反应①～③中属于加成反应的有___________(填序号)。 (3)C的结构简式为___________，F的结构简式为___________。 (4)A→B的化学方程式是______。 【答案】(1) 羟基、羧基 3 (2)① (3) (4)+NaHCO3→+CO2↑+H2O 【分析】A分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且处于对位，A遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应生成B，则A分子中含有羧基-COOH，由B的分子式可知，B不饱和度为，故还含有C=C双键，则A的结构简式为，B的结构简式为，B与氢氧化钠反应生成D为。A与HCl发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应、酸化生成E，则E为，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故F为，据此解答。 【详解】（1）A的结构简式是，所含含氧官能团的名称是：羧基、羟基，碳碳双键与溴发生加成反应、酚羟基的邻位与溴发生取代反应，1molA与足量溴水反应最多可以消耗3molBr2； （2）反应①属于加成反应，反应②③属于取代反应，故答案为：①； （3）由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为：； （4）A→B反应的化学方程式为：+NaHCO3→+CO2↑+H2O。 基础达标 1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 A．H2C=CH2＋(过氧乙酸)+CH3COOH B．H2C=CH2＋Cl2＋Ca(OH)2＋CaCl2＋H2O C．2H2C=CH2＋O22 D．3＋HOCH2CH2-O-CH2CH2OH＋2H2O 【答案】C 【详解】A．乙烯与过氧乙酸反应生成环氧乙烷，同时生成了副产物乙酸（CH3COOH），显然反应物并未全部转化为目标产物，原子利用率低于100%； B．此反应中，乙烯与氯气、氢氧化钙反应生成环氧乙烷，同时生成了CaCl2和H2O，显然反应物并未全部转化为目标产物，导致原子利用率低于100%； C．此反应中，2分子乙烯与1分子氧气在催化剂作用下直接生成2分子环氧乙烷，所有反应物（乙烯和氧气）的原子都完全转化为了目标产物环氧乙烷，没有副产物生成，因此，原子利用率为100%； D．此反应中，3分子1，2-乙二醇在催化剂作用下生成环氧乙烷，同时生成了副产物（HOCH2CH2-O-CH2CH2OH）和水。显然，反应物未全部转化为目标产物，原子利用率低于100%； 综上所述，只有选项C中反应物全部转化为目标产物，没有副产物生成，原子利用率为100%，是四个选项中原子利用率最高的反应，故选C。 2．已知：   。下列说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．反应②中FeCl3作催化剂 C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D．M、N、P均不能与溴水反应 【答案】C 【详解】A．反应①为加成反应，A正确； B．氯原子取代苯环上的H，应在催化剂存在条件下进行，可用FeCl3作催化剂，B正确； C．N的同分异构体可为二甲苯或链状烃，二甲苯有3种结构，则对应的同分异构体多于3种，C错误； D．M、N、P三种有机物均不含碳碳双键，与溴水不反应，D正确； 故答案为C。 3．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以 2-溴丙烷为主要原料 制取 1，2-丙二醇时，需要经过的反应是(    ) A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代 C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去 【答案】A 【详解】2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，步骤为：①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(或取代)生成1，2-丙二醇，故答案为：A。 4．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是 A．+3H2 B．CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br C．CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl D．++NaBr 【答案】C 【详解】A．甲苯与H2在催化剂存在的条件下加热，发生苯环的加成反应产生甲基环己烷，生成产物纯净，具有实用价值，A不符合题意； B．CH2=CH2与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br，产物较纯净，易分离，具有实用价值，B不符合题意； C．CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应产物有CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、CH3CH2CHCl2等多种，且难分离，不具有实用价值，C符合题意； D．++NaBr反应中，反应产物较纯净，与NaBr易分离，具有生成价值，D不符合题意； 故合理选项是C。 5．大连理工大学学者设计开发了一种光驱动双功能铁催化的反应体系，通过“一锅法”实现了吲哚的高效合成，其中一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．的原子利用率为100% B．E的化学名称为苯胺 C．M中N原子采用杂化 D．过程中，还有HCl生成 【答案】A 【详解】A．E分子式为，F为八元碳环，产物G的分子式为，反应物中的总氢原子数多于G中的氢原子数，说明该反应有等副产物生成，原子利用率不是，A错误； B．E的结构为苯环直接连接氨基，化学名称为苯胺，B正确； C．M为，其中N原子形成3个键，还有1对孤电子对，价层电子对数为，因此N原子采用杂化，C正确； D．G中N原子连接1个H，M中含有Cl，该反应为取代反应，G的N-H键断裂，M的C-Cl键断裂，N连接烃基后，H和Cl结合生成，D正确； 故选A。 6．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是 a．氧化　b．还原　c．取代　d．加成　e．消去　f．中和　g．加聚　h．酯化 A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f 【答案】B 【详解】1-丙醇发生消去反应产生丙烯CH2=CH-CH3，丙烯与溴水发生加成反应产生1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1，2-丙二醇，1，2-丙二醇发生催化氧化反应生成，最后与1-丙醇发生酯化反应生成，则发生反应先后顺序依次为：消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应，即为e、d、c、a、h，故合理选项是B。 7．已知，如果要合成所用的原料是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 【答案】D 【详解】 根据逆向合成分析法，，故原料分别是丙烯和2，3-二甲基-1，3-丁二烯，D项正确。 8．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是 A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基 B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子 C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应 D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应 【答案】D 【详解】A．根据图示可知：化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基，A正确； B．连接4个不同的原子或原子团的C原子叫手性C原子。根据图示可知在化合物乙中只有一个手性碳原子，用“1”图示表示为，B正确； C．化合物乙中，与羟基连接的C原子相邻的右侧六元环的C原子上含有H原子，能够发生消去反应，生成物中含有不饱和的碳碳双键，因此该生成物可以与溴单质发生加成反应，C正确； D．化合物丙分子中含有的是醇羟基，无酚羟基，因此不能与氯化铁发生显色反应，D错误； 故合理选项是D。 9．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如下的转化反应，关于该反应，下列说法不正确的是 A．M属于芳香烃 B．N的同分异构中可能有醛类化合物 C．P分子中只含有两种含氧官能团 D．若R1、R2均为甲基，则P的分子式为C12H16O2 【答案】B 【详解】A．芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，M的结构由苯环和碳碳双键组成，属于芳香烃，故A正确； B．N的分子结构中R1、R2代表烷基，没有所有的碳原子和氧原子没有不饱和键，则同分异构中不可能有醛类化合物，故B错误； C．根据图示，P分子中含有羰基、醚基两种含氧官能团，故C正确； D．若R1、R2均为甲基，Ar为苯环，节点为碳原子，每个碳原子可形成4个共价键，不足键用氢原子补齐，则P的分子式为C12H16O2，故D正确； 答案选B。 10．己烷雌酚的一种合成路线如下： 下列叙述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y B．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体 C．在NaOH水溶液中加热，化合物X发生消去反应 D．X转化为Y的反应类型为取代反应 【答案】C 【详解】A．X含有醚键，溴原子官能团，Y含有酚羟基，氯化铁遇到酚发生显色反应，所以可以用氯化铁鉴别，正确，不选A； B．因为Y物质有左右对称轴，且苯环可以沿着横线进行旋转，所以将苯环的碳原子上的氢对称的标注为abcd 和ABCD， ,二元取代可以出现ab ac ad bc cd aA aB 等7种，正确，不选B； C．X的结构中有溴原子，但在氢氧化钠的水溶液中加热应该发生取代反应而不是消去反应，错误，选C； D．X变成Y是溴原子被取代的过程，正确，不选D。 综合应用 11．根据下列流程图提供的信息，判断下列说法中错误的是 丙烯AB(C3H5Br2Cl) 乙烯C2H5-O-SO3HH2SO4+C2H5OH A．属于取代反应的有①④ B．反应②③均是加成反应 C．B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br D．A还有三种同分异构体(不考虑立体异构) 【答案】C 【详解】A．由转化前后的物质结构特点可知，①为取代反应，②为加成反应，③为加成反应，④为取代反应，故A正确； B．由以上分析②③为加成反应，故B正确； C．丙烯先与氯气发生甲基上取代反应，再与溴单质发生加成反应，B的结构简式为CH2BrCHBrCH2Cl，故C错误； D．A的结构为CH2=CHCH2Cl，还存在1-氯-1-丙烯，2-氯-1-丙烯，以及一氯环丙烷三种结构，故D正确； 故选：C。 12．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：，1,4­二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得，其中A可能是 A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸 【答案】A 【详解】根据题示信息可以得出1,4­二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法得到：CH2==CH2←CH2BrCH2Br←HOCH2CH2OH←，所以 A是乙烯，选A。 13．有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 【答案】C 【分析】 由合成路线推得乙烯与溴水发生加成反应生成A： ，A在溶液，加热条件下水解（取代）生成B：，B发生催化氧化生成C为，X为，C与X反应生成M和水。 【详解】A．由分析得出反应I是加成反应，反应II是取代反应，A正确； B．反应II是卤代烃的水解，条件是溶液，△，B正确； C．C→M反应除了生成M，产物还有水，C错误； D．X的结构简式中杂化的碳原子周围两个基团相同，没有手性，故X无手性碳原子，D正确； 故答案选C。 14．格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 【答案】D 【详解】A．CH3CH2-中碳负离子形成3个σ键且有1对孤对电子，价层电子对数为4，杂化轨道类型为sp3，A正确； B．Z分子中含羟基（-OH），可与水分子形成氢键，则易溶于水，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子为手性碳原子，C正确； D．CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z， D错误； 故答案选D。 15．有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 【答案】C 【详解】 A．由题干转化关系图可知，中碳碳双键被Z中的C-H键加成，因此Z→G发生了加成反应而不是取代反应，A错误； B．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故上述物质中含有手性碳原子的物质只有1种即G，如图：，故B错误； C．由题干Z的结构简式可知，Z中含有酯基，水解后得到羧酸钠和苯酚，苯酚还可以与NaOH反应，故1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH，故C正确； D．由题干Z的结构简式可知，Z分子中存在sp3杂化的碳原子，类似于甲烷的正四面体结构，中心碳原子最多能与另外2个原子共平面，不可能所有原子均共平面，故物质Z中不可能所有原子共平面，故D错误； 故答案为：C。 拓展培优 16．（多选）我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法中，不正确的是 A．过程i发生了取代反应 B．对二甲苯的一溴代物只有一种 C．M所含官能团既可与H2反应，也可与Br2的CCl4溶液反应 D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离 【答案】AB 【详解】A．根据图示可知：过程i是异戊二烯与丙烯醛发生加成反应产生M，不是取代反应，A错误； B．对二甲苯分子中有两种不同位置的H原子，分别是苯环上一种和甲基上的一种，故这两种不同的H原子被溴原子取代就产生一种一溴代物，因此对二甲苯的一溴代物有两种，B错误； C．M分子中含有的碳碳双键和醛基都可以与H2发生加成反应，碳碳双键可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，C正确； D．该合成路线第一步发生加成反应，第二步发生脱水反应，因此碳原子100%利用，对二甲苯不溶于水，可以采用分液方法进行分离，D正确； 故合理选项是AB。 17．（多选）有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 下列说法不正确的是 A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应 B．步骤I反应的化学方程式是 C．步骤IV的反应类型是消去反应 D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 【答案】BC 【详解】A．甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确； B．步骤I是取代反应，同时还有HCl生成，反应方程式是+HCl，故B错误； C．中醛基氧化生成戊为，步骤IV是戊中的酰胺基发生水解反应生成甲，因此反应类型是取代反应，故C错误； D．I消除氨基，Ⅲ中醛基氧化为羧基，Ⅳ中水解重新引入氨基，氨基易被氧化，因此步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确； 故选BC。 18．化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 已知： (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)C生成E的反应中，通常需要加入适量K2CO3，其作用为___________。 (4)写出G→H的(2)反应的化学方程式___________。 (5)下列说法错误的是___________。 A．A可与FeCl3溶液发生显色反应 B．E有顺反异构体 C．H→I的反应是还原反应 D．1 mol J中含有2 mol手性碳原子 (6)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种的结构简式___________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1 (7)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成的流程图为___________。(其余无机试剂任选) 【答案】(1) (2)醚键，溴原子 (3)将生成的HBr去除，有利于反应正向进行，提高产率 (4)+CH3OH+H2O (5)D (6) 4 或或或 (7) 【分析】 分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知的过程为与发生加成反应生成。G中的醛基被氧化剂氧化为羧基，并与在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成。与在催化剂的作用下发生还原反应，中的硝基被还原为氨基生成I，I脱去一分子，发生分子内成环反应生成J。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为； （2）由C的结构可知含有的官能团为醚键和溴原子； （3）C生成E的反应是取代反应，会生成酸性副产物HBr，的作用是：吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行； （4）根据分析可知，G中的醛基先被氧化剂氧化为羧基，再发生酯化反应，则方程式为+CH3OH+H2O ； （5）A．A结构中有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A正确； B． E中双键两端均连不同基团，有顺反异构体，B正确； C．由分析可知，的反应为还原反应，C正确； D．物质J中只含有1个手性碳原子，D错误； 故答案选D； （6） 根据条件，能发生银镜反应(含或甲酸酯)，且有四种核磁氢谱峰，其中峰面积9对应即叔丁基，3对应，1、1对应2个不同的。满足条件的同分异构体共4种，分别是、、、； （7） 根据分析可知中的碳氧双键断裂，上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成和。饱和一元醛与在相同条件下反应生成类似产物，由产物的结构简式，可逆推出饱和一元醛的结构简式为：。根据题中反应条件可得出反应流程为：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第四节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 教学目标 1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2.掌握有机合成路线的分析方法，熟练正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法等方法分析推导物质的结构和分子。 重点和难点 重点：有机物的推断与合成。 难点：有机合成的思路和方法选择。 ◆知识点一 有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的过程 2.有机合成遵循的原则 (1)原料、溶剂和催化剂要 、易得、低毒、低污染；通常采用 个C原子以下的单官能团有机化合物和单取代 作为原料。 (2)尽量选择步骤最 的合成路线，尽量以与目标化合物结构相似的物质为原料，并且做到副产物 、产率 、产品易 提纯。 (3)合成路线要满足“绿色化学”的要求，最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中，尽可能地达到零排放。 (4)有机合成反应要求操作简便、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能主观臆造不存在的反应。 3.有机合成路线的分析方法 有机合成路线的分析方法通常有正合成分析法、逆合成分析法和综合分析法。 （1）正合成分析法 此方法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成目标化合物所需的中间产物(中间体),接着用同样的思路找出下一步的中间产物……直到得到目标化合物。 单官能团合成 R—CH==CH2卤代烃醇醛酸酯 双官能团合成 CH2==CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯等 芳香族化合物合成 ① ②芳香酯 （2）逆合成分析法 ①逆合成分析法的含义 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的产物，该产物同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个产物的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的产物得来的。依次倒推，最后确定最合适的基础原料和最终的合成路线。 ②逆合成分析法的应用举例——乙二酸二乙酯的合成 步骤一：乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇，说明目标化合物可由1分子乙二酸、2分子乙醇通过酯化反应得到。 步骤二：酸可由醇氧化得到，即乙二酸前一步的中间体 步骤三：乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，而该中间体可由乙烯与氯气加成得到。 步骤四：乙醇可由乙烯与水加成得到。 由以上分析可知，乙二酸二乙酯可由常见的原料乙烯经5步反应制得，其转化关系如图所示： (3)综合分析法 在构建目标化合物分子的碳骨架或引入官能团时，有时要将正合成分析、逆合成分析两种方法综合运用，才能推导出最佳的合成路线。 综合分析法示意图 4．有机合成的发展及价值 发展 从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物 价值 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步 即学即练 1.有机物I是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： (1)B→C的反应类型为__________。 (2)流程中设计E→F的目的是__________。 (3)A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为__________。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。 ①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色； ②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，一种产物分子中只有两种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以苯、甲苯、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 考点一 有机合成路线的选择 【例1】对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：  ，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．.甲苯XY对氨基苯甲酸 【变式1-1】以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是（    ） A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇 【变式1-2】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的    (　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑥⑤ D．②④①⑤⑥ 考点二 有机合成路线产物的推导 【例2】双酚A(  )是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如下图所示：   下列说法正确的是(　　) A．1 mol 双酚A最多可与2 mol Br2反应 B．G物质是乙醛的同系物 C．E物质的名称是1-溴丙烷 D．反应③的化学方程式是2  ＋O22CH3COCH3＋2H2O 【变式2-1】A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化： 则A的结构简式是 A．HOCH2CH=CHCHO B．CH3CH2COOCH3 C．CH3CH(OH)CH2CHO D．HOCH2CH2CH2CHO 【变式2-2】由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下： Z有机高分子粘合剂G 下列叙述错误的是 A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基 B．Z的结构简式一定是 C．由X生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成 D．反应Ⅲ是加聚反应 考点三 有机合成路线的综合应用 【例3】有机物H是一种药物的中间体，其合成路线如图。 已知：① ②CH3-C≡C-E1+E2-CH=CH2 (、可以是或) 回答下列问题： (1)A的化学名称为________；的反应类型为_______；的反应类型为______。 (2)的化学反应方程式为___________。 (3)B的结构简式为_____________；G的结构简式为____________。 (4)用“*”标出F中的手性碳原子_______。 (5)设计由两种链状不饱和酯，通过两步反应制备的合成路线(其他试剂任选)_______。 【变式3-1】“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构为：，现在可人工合成，路线如图所示： （1）A生成B的反应条件是___，B生成C的反应条件为___。 （2）合成过程中，属于取代反应的是___。 （3）F的结构简式为___。 （4）D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式___。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有___种。 a.能发生银镜反应； b.苯环上有3个取代基； c.与FeCl3溶液发生显色反应。 （5）依据以上合成信息，以乙烯和氯苯为原料合成路线，无机试剂自选___。 【变式3-2】中茶公司是世界500强之一中粮集团成员企业，是中国领先的多元化茶叶产品和服务供应商。物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且处于苯环的对位，遇FeCl3溶液能发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下： 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是___________，1molA与足量溴水反应最多可以消耗___________molBr2。 (2)反应①～③中属于加成反应的有___________(填序号)。 (3)C的结构简式为___________，F的结构简式为___________。 (4)A→B的化学方程式是______。 基础达标 1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 A．H2C=CH2＋(过氧乙酸)+CH3COOH B．H2C=CH2＋Cl2＋Ca(OH)2＋CaCl2＋H2O C．2H2C=CH2＋O22 D．3＋HOCH2CH2-O-CH2CH2OH＋2H2O 2．已知：   。下列说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．反应②中FeCl3作催化剂 C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D．M、N、P均不能与溴水反应 3．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以 2-溴丙烷为主要原料 制取 1，2-丙二醇时，需要经过的反应是(    ) A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代 C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去 4．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是 A．+3H2 B．CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br C．CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl D．++NaBr 5．大连理工大学学者设计开发了一种光驱动双功能铁催化的反应体系，通过“一锅法”实现了吲哚的高效合成，其中一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．的原子利用率为100% B．E的化学名称为苯胺 C．M中N原子采用杂化 D．过程中，还有HCl生成 6．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是 a．氧化　b．还原　c．取代　d．加成　e．消去　f．中和　g．加聚　h．酯化 A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f 7．已知，如果要合成所用的原料是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 8．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是 A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基 B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子 C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应 D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应 9．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如下的转化反应，关于该反应，下列说法不正确的是 A．M属于芳香烃 B．N的同分异构中可能有醛类化合物 C．P分子中只含有两种含氧官能团 D．若R1、R2均为甲基，则P的分子式为C12H16O2 10．己烷雌酚的一种合成路线如下： 下列叙述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y B．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体 C．在NaOH水溶液中加热，化合物X发生消去反应 D．X转化为Y的反应类型为取代反应 综合应用 11．根据下列流程图提供的信息，判断下列说法中错误的是 丙烯AB(C3H5Br2Cl) 乙烯C2H5-O-SO3HH2SO4+C2H5OH A．属于取代反应的有①④ B．反应②③均是加成反应 C．B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br D．A还有三种同分异构体(不考虑立体异构) 12．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：，1,4­二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得，其中A可能是 A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸 13．有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 14．格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 15．有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 拓展培优 16．（多选）我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法中，不正确的是 A．过程i发生了取代反应 B．对二甲苯的一溴代物只有一种 C．M所含官能团既可与H2反应，也可与Br2的CCl4溶液反应 D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离 17．（多选）有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 下列说法不正确的是 A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应 B．步骤I反应的化学方程式是 C．步骤IV的反应类型是消去反应 D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 18．化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 已知： (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)C生成E的反应中，通常需要加入适量K2CO3，其作用为___________。 (4)写出G→H的(2)反应的化学方程式___________。 (5)下列说法错误的是___________。 A．A可与FeCl3溶液发生显色反应 B．E有顺反异构体 C．H→I的反应是还原反应 D．1 mol J中含有2 mol手性碳原子 (6)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种的结构简式___________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1 (7)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成的流程图为___________。(其余无机试剂任选) 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $