第3章 15 章末整合提升(三)烃的衍生物（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学讲义通过分类梳理构建有机化学核心知识体系，将官能团结构与性质、合成路线分析作为两大模块，用典型例题呈现知识脉络，突出碳碳双键、羟基、酯基等官能团的性质及转化关系。 讲义亮点在于以真实情境设计练习，如抗坏血酸葡萄糖苷的官能团性质判断、曲美托嗪合成路线分析，培养科学思维和科学探究与实践素养。题目涵盖选择与综合题，基础题巩固识别能力，综合题提升转化分析能力，助力教师分层教学，支持学生自主复习。

章末整合提升(三) 一、以陌生有机化合物为载体考查官能团的结构与性质 1．(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　) A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子 解析：选B。AA2G分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，B正确；AA2G分子中含有酯基，可以在碱性条件下水解，故能与NaOH溶液反应，C错误；手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，AA2G分子中含有的手性碳原子如图所示： (用*标记手性碳原子)，共7个，D错误。 2．(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如下图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A.分子中所有的原子可能共平面 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 解析：选C。该分子中存在—CH3，因此所有原子不可能共平面，故A项错误；该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基、1个羧基，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，故B项错误；M中存在羟基、羧基，能发生取代反应，存在苯环结构，能发生加成反应，故C项正确；M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误。 3．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下图所示，下列说法错误的是(　　) A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 解析：选A。化合物Ⅰ中官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中官能团为羧基、醚键，二者所含官能团种类不同，不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。 二、以药物、材料等的合成路线为载体考查有机化合物的结构、性质与转化 4．(2025·山东卷改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是(　　) A．M的系统命名为2­甲基丙醛 B．若M＋X―→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性KMnO4溶液不能鉴别N和Q D．P→Q过程中有CH3COOH生成 解析：选D。由题图可知，M到N增加一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)2先加成后消去，得到P，P先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到Q。M的系统命名为2­甲基丙醛，A正确；根据分析，若M＋X―→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确；N分子中含有—CHO和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q分子中含有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故用酸性高锰酸钾溶液不能鉴别N和Q，C正确；由P、Q的结构简式可知，P→Q过程中涉及酯基的水解，有CH3CH2OH生成，无CH3COOH生成，D错误。 5．(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为________。 (2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式：_________________________________。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰，G的结构简式为________________________________。 (4)下列说法错误的是________(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，CCl4是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程 (5)4，4′­二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式：__________________________。 (6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是________________________________。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：。 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线：____________________________________(其他试剂任选)。 解析：(1)对苯二酚分子比苯醌分子多2个氢原子，则B→C的反应类型为还原反应。 (2) ，去1个“NH3”，加2个“O”，失去4个电子，MnO2→Mn2+，得到2个电子，故A和MnO2的化学计量数之比为1∶2，再结合原子守恒可得，该反应的化学方程式为 ＋4MnO2＋5H2SO4―→ ＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O。 (3)C的分子式为C6H6O2，不饱和度为4。G为脂肪烃衍生物，且核磁共振氢谱有两组峰，说明分子中所有氢原子都在羟甲基(—CH2OH)上，故有2个对称的羟甲基，剩余4个C与4个不饱和度，考虑存在2个碳碳三键，因此可得符合条件的G的结构简式为HOH2C—C≡C—C≡C—CH2OH。 (4)A(苯胺)分子中含有氨基，可与乙酸反应生成酰胺，a正确；B只有1种位置异构体，为，b错误；D→E反应中，CCl4中的2个—Cl被取代，故CCl4是反应试剂，c正确；E→F反应的过程为 ，第一步为取代反应，第二步为消去反应，d正确。 (5)缩聚过程中，有机物H断开O—H，有机物F断开C—F，脱下小分子HF形成高分子PESEK，由此可得PESEK的结构简式。 (7)由目标产物的结构及题给信息可知，需要先合成，再结合题中合成路线D→F的过程，即可实现，由此可得合成路线。 答案：(1)还原反应 (2) ＋4MnO2＋5H2SO4―→ ＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O (3)HOH2C—C≡C—C≡C—CH2OH　(4)b (5) (6)F原子的电负性较大，使得C—F中碳原子的正电性较强，易断裂；同时F原子半径较小，Cl原子半径较大，F原子空间位阻小，更容易发生取代反应 6．(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________；B→C反应类型为____________。 (2)C＋D→F的化学方程式为________________________________。 (3)E中含氧官能团名称为_________________________________； F中手性碳原子有________个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为___________________________。 (5)C→E的合成路线设计如下： CG(C14H11NO)E 试剂X为__________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是___________________________________。 解析：由已知信息Ⅰ和F的结构简式，以及A、B的分子式，可推知A的结构简式为，B的结构简式为；由制备F的反应条件可知，E＋D→F过程中发生已知信息Ⅱ中的反应，再结合E的分子式可知，E的结构简式为，D的结构简式为；由C的分子式及E的结构简式分析可知，C的结构简式为。 (1)由分析可知，A的结构简式为；B→C的反应类型为取代反应。 (2)C＋D→F的化学方程式为 ＋HBr。 (3)由分析可知，E的结构简式为，E中含氧官能团的名称为醛基；F中手性碳原子(用“*”标出)为。 答案：(1) 　取代反应 (2) (3)醛基　1 (4)(CH3)2CHC(CH3)2NO2 (5)NaOH　KMnO4可将羟基氧化为羧基 学科网（北京）股份有限公司 $