专题03 有机合成综合推断题（重难点训练）化学人教版选择性必修3

专题03 有机合成综合推断题 建议时间：30分钟 突破一 根据官能团转化进行推断 1．（2025·河南·模拟预测）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)H中含氧官能团的名称是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】(1) (2)还原反应 (3) 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (4)++CH3OH (5)酯基、羰基 (6) 7 【分析】根据反应条件及A的结构简式和B的分子式知，A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B中酯基，则B为，B中酯基发生还原反应生成C中醇羟基，C中硝基发生还原反应生成D中氨基，根据J、K的结构简式及E的分子式知，E为，E和J发生取代反应生成K；根据F、H的结构简式及G的分子式知，F发生取代反应生成G为；G发生取代反应生成H，H发生反应生成I，I发生反应生成J，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为。 （2）由题干流程图可知，C到D即C中硝基发生还原反应生成D中氨基，则由C生成D的反应类型为还原反应。 （3）由分析可知，E的结构简式为；吡啶具有弱碱性，D生成E的同时还生成HCl，吡啶与生成的HCl反应促进反应正向进行，提高产率。 （4）由分析结合题干流程图可知，由F生成G的化学方程式为：++CH3OH。 （5）由题干流程图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基。 （6）F的中除了苯环外，还有2个碳原子、1个氧原子、1个氯原子，1个不饱和度，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③不含甲基，取代基为，有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为，有1种位置异构；如果取代基为，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有7种；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 突破二 根据反应条件进行推断 2．（2025·广西南宁·模拟预测）乙烯是工业上重要的化工原料。某兴趣小组从基础化工原料乙烯出发，针对二酮I设计了如下合成路线： 回答下列问题 (1)物质B中的官能团名称为 ，物质E的名称为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)请写出的反应方程式 。 (4)物质H的结构简式为 。 (5)的反应中，若将该步骤中的NaOH溶液更换为稀硫酸，化合物F的产率明显降低，可能的原因是 。 (6)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不考虑对映异构）。 (7)已知：。I在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为-不饱和酮J（）和的结构简式为 。若经此路线由I合成K，存在的问题有 （填标号）。 a.反应条件苛刻    b.原子利用率低    c.产物难以分离    d.严重污染环境 【答案】(1) 碳溴键（溴原子） 2-甲基-2-丁烯 (2)消去反应 (3) (4) (5)酸性高锰酸钾溶液氧化性更强，E中的碳碳双键断裂，被氧化生成丙酮和乙酸，明显降低F的产率 (6)7 (7) bc 【分析】A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为C，C转化为含有羟基的D，D发生消去反应引入碳碳双键生成E，E通过反应引入2个羟基得到F，F发生消去反应得到双烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，根据I的结构简式，G和H发生加成反应成环生成I，H的结构简式为； 【解析】（1）物质B中的官能团名称为碳溴键（溴原子）；物质E为单烯烃，主链4个碳，2号碳上有个甲基，命名为2-甲基-2-丁烯； （2）根据分析，D→E的反应类型为消去反应； （3）F发生消去反应得到双烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，反应方程式为； （4）根据分析，物质H的结构简式为； （5）的反应中，若将该步骤中的NaOH溶液更换为稀硫酸，酸性高锰酸钾溶液氧化性更强，E中的碳碳双键断裂，被氧化生成丙酮和乙酸，明显降低F的产率； （6）D的同分异构体中，与其具有相同官能团，则含有羟基，首先确定碳链再确定羟基位置，有 8种，除去其本身，则有7种(不考虑对映异构)； （7）由已知原理可知， 中下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到J， 中上侧的羰基与下侧的甲基碳形成碳碳双键得到K；若经此路线由I合成K，会生成结构相似的副产物J，故存在的问题有原子利用率低、产物难以分离，故选bc。 突破三 根据试题信息进行推断 3．（2025·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体的合成路线如下： 已知： i．； ii．； (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物和的说法正确的是 (填字母)。 a．和均没有手性碳原子 b．和均能与反应 c．和均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 【答案】(1) (2)HBr (3) (4) (5)bc (6) 或者 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成 ，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为； （2）由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为； （5）由分析可知，F和G的结构简式为和； a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，a错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确； 故答案选bc； （6）由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或； （7）由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3:1。 突破四 逆推法进行推断 4．（2025·浙江·一模）降血脂药立普妥的中间体G，其合成路线之一如下所示(反应条件及试剂已简化) 已知：；。 (1)化合物D的含氧官能团名称是 。 (2)试剂X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．的反应过程有取代反应发生 B．的碱性强于 C．化合物A与甲酸互为同系物 D．1 mol G在NaOH溶液中加热发生反应最多消耗3 mol NaOH (4)请写出的化学方程式 。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 。(其分子式为) (6)参照上述合成路线设计以苯胺和乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)酯基和羰基 (2) (3)C (4) (5) (6) 【分析】B与发生取代反应生成C()和HCl，根据已知信息逆推可知，B为 C6H8O4（），根据原子守恒，A（）与试剂X C3H6O反应生成B C6H8O4（）和水，可推知试剂X 为C3H6O（），C与乙醇发生反应生成D()，D与苯胺发生取代反应生成E C12H15O2N（），E再与苯甲醛发生反应生成F C19H19O2N（），最后F与对氟苯甲醛()发生加成反应生成中间体G()，据此分析。 【解析】（1）化合物D的含氧官能团名称是酯基和羰基； （2）试剂X的结构简式是； （3）A.的反应过程有取代反应发生，A说法正确； B. -F是吸电子基，使-NH2的碱性减弱， 的碱性强于 ，B说法正确； C. 化合物A()含2个羧基，甲酸含1个羧基，官能团数目不同，不互为同系物，C说法不正确； D. 1 mol G()中含有1 mol F原子与苯环直接相连，可以和2 mol NaOH溶液反应，含有1 mol酰胺基可以和1 mol NaOH溶液反应，1 mol G在NaOH溶液中加热发生反应最多消耗3 mol NaOH，D说法正确；故选C； （4）E与苯甲醛发生反应生成F（），的化学方程式； （5）过程中有副产物D（）自身发生反应，反应式为：2+； （6）苯胺和乙醇为原料合成，根据逆推可知，可由和反应生成，根据逆推可知，由自身反应生成；根据逆推可知，由和反应生成，可由进行氧化可得，据此有合成路线：。 建议时间：60分钟 5．（2025·浙江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下： 已知：i． ii． (1)E的官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．设计反应C→D，J→K皆涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为C18H17O5N C．反应A→B、B→C均为氧化反应 D．有机物中酯基水解速率：D＞E (3)由H生成I反应的化学方程式为 。 (4)L的结构简式为 。 (5)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”和“中间产物2”的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)酯基、氨基 (2)BD (3) (4) (5) 【分析】由A的分子式可知为甲苯，发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到()，发生氧化反应生成()，和甲醇发生酯化反应生成()，在作用下反应生成()，结合分子式、再根据的结构得到()，发生反应生成，根据信息i知和在作用下反应生成()，根据信息ii知和发生反应生成()，和发生取代反应生成()，发生水解反应生成利喘贝。 【解析】（1）的结构简式为，则的官能团的名称是酯基、氨基。 （2）设计的过程为引入保护基，最后脱除保护基重新形成羧基，设计的过程将羟基反应后未涉及重新生成，故不是保护官能团，A错误；药物利喘贝的分子式为，B正确；为取代反应、 为氧化反应，C错误；受硝基吸电子效应影响，中酯基中极性增大，更易发生水解，故酯基水解速率：，D正确。 （3）由分析知，结构简式为，由生成Ⅰ反应的化学方程式为。 （4）根据信息ii知和发生反应生成()。 （5）俗称香兰素，的结构简式为，和发生加成反应得到，再氧化得到，最后脱羧得到。 6．（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示已知： 已知： (1)化合物G中含氧官能团的名称是 ；化合物A的结构简式是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B中所有原子共平面 B．化合物最多能消耗 C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D．化合物中含有2个手性碳原子 (3)写出的化学方程式 。 (4)的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 (5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。 ②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边。 (6)化合物可由制得，请以乙烯为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 【答案】(1) 酯基、醚键 (2)BD (3) (4) (5)、、、      (6) 【分析】A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，由D逆推，A是、B是、C是。 【解析】（1）根据化合物G的结构简式，其含氧官能团的名称是酯基、醚键；根据以上分析，化合物A的结构简式是； （2）A. 化合物B是，所有碳原子均采用sp2杂化，所有原子共平面，故A正确； B. D中的2个酰胺键、1个酯基能与氢氧化钠反应，所以化合物最多能消耗3molNaOH，故B错误； C. 反应①是→ ，H原子减少、氧原子增多，为氧化反应，反应②是→，为取代反应，故C正确； D. 化合物中含有1个手性碳原子(*标出)，故D错误； 选BD。 （3）是羟基中的H被-CH2COCH2COOCH2CH3代替，反应的化学方程式为； （4）是发生氧化反应，甲基被氧化为羧基，分子式为，则副产物结构简式为。 （5）①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边，符合上述条件的C的同分异构体有、、、； （6）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，根据，两分子乙酸乙酯在Na作用下生成，合成路线为。 21．（2025·甘肃白银·模拟预测）有机物G是一种选择性作用于受体的激动剂，其一种合成路线如图所示。 请回答下列问题： (1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键，分子中碳原子的杂化方式为 ，化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)按系统命名法，A的化学名称为 。 (3)写出由B生成C的反应的化学方程式： 。 (4)D的结构简式为 。 (5)D转化为E的反应类型是 。 (6)M在分子组成上比A多一个“”原子团，M同时具有如下结构与性质： i．含有苯环且苯环上只有3个取代基 ii．能发生银镜反应 则M的可能结构有 种(不考虑立体异构)。 (7)已知：。根据上述合成路线和相关信息，设计以和流程中相关试剂为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1) 不能 醛基、醚键 (2)2,5-二氯苯甲醛 (3) (4) (5)取代反应 (6)16 (7) 【分析】根据合成路线推测，A→B发生取代反应，B→C发生加成反应，C的结构简式为，C与氢气发生还原反应生成D，D的结构简式为，D与ClCOCH2Cl发生取代反应生成E，E与NaN3发生取代反应生成F，F在一定条件下与HCl反应生成G。 【解析】（1）根据合成路线推知，发生取代反应，发生加成反应，C的结构简式为；C与氢气发生还原反应生成D，D的结构简式为；D与发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F，F在一定条件下与HCl反应生成G。 （2）根据系统命名法，苯环上与醛基相连的碳原子为1号碳原子，A的化学名称为2,5-二氯苯甲醛。 （3）发生加成反应，。 （4）根据分析可知D的结构简式为： （5），反应类型为取代反应。 （6）根据信息可知，分子中有醛基，若苯环上有3个不同的取代基，分别为，则有10种同分异构体，如果有2个氯原子直接连在苯环上时，则三个取代基为：，则有6种同分异构体，共16种。 （7）先用和CH3NO2发生加成反应生成，然后硝基被还原为氨基生成，再发生已知：的反应，最终合成，合成路线为：。 7．（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M是一种药物中间体。实验室以A和G为原料制备M的一种合成路线如图所示。 已知：①R2CH=CHR3(R1、R2、R3为烃基或H)。 ②。 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 ；由G生成H的反应类型为 。 (2)G的化学名称为 ；1个I分子中含有手性碳的数目为 。 (3)Q为H的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构有 种；任写其中一种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式： 。 ①-NH2直接连在苯环上。 ②能发生水解反应和银镜反应，1 mol Q最多消耗NaOH或银氨离子的物质的量均为4 mol。 (4)由F和J生成M的化学方程式为 ；吡啶是一种有机弱碱，反应中加入该物质的作用为 。 (5)某同学以A为原料设计了如下合成路线制备F，由A推出X的结构简式为 。该设计路线中A→F的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。 【答案】(1) 羟基、羧基 取代反应 (2) 对硝基苯酚或4-硝基苯酚 1 (3) 16 或 (4) ++HCl 中和生成的HCl，有利于反应正向进行，提高原料的转化率或产品产率 (5) 不合理 原路线用CH3OH保护羧基，使CH3SH只与碳碳双键发生加成反应，该同学设计路线没保护羧基，CH3SH可能与羧基反应，造成原料浪费、产率降低 【分析】由反应条件和A、B的分子式可知，A发生消去反应生成B，B和CH3OH发生酯化反应生成C，可知B为，A为或，C发生信息①的原理生成的D为，D中酯基发生水解反应后经酸化得到E为，E和SOCl2发生取代反应生成F，G和发生取代反应生成H，则G为，G和乙醇钠溶液反应生成I，I发生信息②的原理生成的J为，F和J发生取代反应生成M，以此解答。 【解析】（1）A为或，含有官能团的名称为羟基、羧基；G的结构简式为，通过取代反应生成。 （2）的化学名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，I分子中只有与羟基相连的C原子是手性碳原子，手性碳的数目为1。 （3）H为，H的同分异构体Q满足条件：①-NH2直接连在苯环上；②能发生水解反应和银镜反应，1 mol Q最多消耗NaOH或银氨离子的物质的量均为4 mol，说明其中含有2个-OOCH，剩余1个C原子形成-CH3连在苯环上，-CH3的位置有、、、、、，则共16种结构；其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式为或。 （4）和发生取代反应生成和HCl，化学方程式为++HCl；吡啶能中和生成的HCl，有利于反应正向进行，提高原料的转化率或产品产率。 （5）浓硫酸、加热是醇发生消去反应的条件，所以X 的结构简式为。对比原合成路线可以看出，原路线用CH3OH保护羧基，使CH3SH只与碳碳双键发生加成反应，该同学设计的路线没保护羧基，CH3SH可能与羧基反应，造成原料浪费、产率降低。 8．（2025·浙江·一模）有机化合物L()可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)A→B的反应类型为 ；化合物K中的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．D在水中的溶解度比C小 B．H分子中有6个杂化的碳原子 C．K与反应后，加入乙醇目的是溶解L提高产率 D．G的分子式可能为 (3)E→F发生反应的化学方程式为 。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)写出符合下列条件的(分子式：)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成； ③-NMR显示有4组峰。 (6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 加成反应 羰基、酯基 (2)ABC (3)+CH3OH (4) (5)、、   (6) 【分析】由合成路线可知，与发生加成反应得到B，B的结构简式为，B与氢气在催化剂加热的条件下发生加成反应生成C，结合C的分子式可知结构简式为，结合已知①C生成D的过程中引入了羧基（-COOH），D的结构简式为，D与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E；结合已知②E和醇钠在加热条件下生成F，F的结构简式为，F与G在一定条件下生成H，G的结构简式为，H经水解得到J，J的结构简式为，J脱酸形成K，K在“、乙醇”条件下，剩余的酯基发生水解反应，最终生成L。 【解析】（1）由分析可知，A→B的反应类型为加成反应；化合物K中官能团的名称是酯基、羰基。 故答案为：加成反应；羰基、酯基。 （2）A．由分析可知，D为，C为，羧酸能与水形成氢键，所以D在水中的溶解度比C大，A错误； B．根据H的结构简式可知，H分子中有9个杂化的碳原子，B错误； C．K与反应后，加入乙醇目的是让L沉淀从而析出产品，C错误； D．由分析可知G的结构简式为，分子式为，D正确； 故答案为：ABC。 （3）由分析可知E→F发生反应的化学方程式为+CH3OH。 （4）J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是。 （5）符合①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环，②1 mol该物质与足量溶液反应可以生成（说明含有2个-OCOO-），③-NMR显示有4组峰的(分子式：)的同分异构体：、、 。 （6）结合题中合成路线和已知信息，由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线为： 。 9．（2025·山西晋城·模拟预测）高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．+RX +HX(R为烷基，X为卤原子)； ⅱ．1 molC7H8O与足量饱和溴水反应，消耗3 mol Br2生成白色沉淀； ⅲ．。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)G中所含官能团的名称为 。 (3)反应D→E的化学方程式是 。 (4)C的结构简式是 。M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为 (写一种)。 (5)某同学结合H的合成路线，设计以乙醇、环己醇为原料，合成的一种路线：。 该合成路线中X和Y的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)2-氯丙烷 (2)羟基、羧基 (3)+H2O (4)    22 或   (5)       【分析】A分子式是C3H6，A与HCl反应产生C3H7Cl，则A是CH2=CH-CH3，B可能是CH3-CHCl-CH3或ClCH2-CH2-CH3，B与C7H8O反应产生C，C与H2发生加成反应产生D，根据D结构简式，可知B是CH3-CHCl-CH3，分子式是C7H8O的物质是，CH3-CHCl-CH3与发生苯环上-CH3在苯环上对位的取代反应产生C： ，C与H2发生苯环上的加成反应产生D：，D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生E：，E与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，产生F：，F与H2在Ni催化下加热，发生加成反应产生G：，G在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物H。 【解析】（1）根据上述分析可知：化合物B是CH3-CHCl-CH3，其名称为2-氯丙烷； （2）根据上述分析可知化合物G为：，该化合物分子中含有的官能团名称为羟基、羧基； （3）D是，由于D物质分子中-OH连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此物质D能够与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生E：和H2O，故该反应的化学方程式为：+H2O； （4）根据上述分析可知化合物C是，M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，说明M比C少1个CH2原子团，则M分子中含有酚-OH、3个饱和C原子，苯环上的取代基可以是①-OH、-CH2CH2CH3；②-OH、-CH2(CH3)2；③-OH、-CH3、-CH2CH3；④-OH、-CH3、-CH3、-CH3，共四种不同情况，根据它们在苯环上的位置的不同，可知同分异构体种类分别有3、3、10、6种，故它们可能的结构为3+3+10+6=22种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为或，可任写其中的一种； （5）与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生环己烯，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生和H2O。故在以乙醇、环己醇为原料合成的合成路线中，化合物X是，化合物Y是。 10．（2025·辽宁本溪·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ. ； ⅱ.； ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择_______(填序号)。 A． B． C． D．、/加热 (4)的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 【答案】(1) 苯乙酸 酯化(取代)反应 (2) 硝基、酯基 (3)C (4)++HCl (5)7 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则B为；氢化钠作用下与发生取代反应生成，则C为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；甲醇钠作用下与氨气发生取代反应生成，则G为；一定条件下发生信息i反应生成，则H为。 【解析】（1）由结构简式可知，的名称为苯乙酸；由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水。 （2）由分析可知，C的结构简式为，D的结构简式为，含有的官能团为硝基、酯基。 （3）由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则反应条件X为H2/Pd，故选C。 （4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl。 （5）H的同分异构体含有-NH2、-OH、3种结构，核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子说明分子中含有3个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如图数字标注的苯环上的氢原子：，所以符合条件的同分异构体共有7种。 （6）由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则M为；与发生取代反应生成，则N为。 建议时间：60分钟 1．（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为 。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为 。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为 。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为 (写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？ (答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为 。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是 。 【答案】(1)碳溴键、羧基 (2)4 (3)、 (4)+2NaOH+2CH3CH2OH (5) 抗氧化性提高、在水中溶解度增大、发光性能得到提高 (6) I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高 【分析】该合成路线以含溴苯环化合物A为原料：A经氧化（苯环侧链氧化为羧基）得到B（）；与乙醇发生酯化反应生成C（）；C经取代反应得到D；D先发生酯的水解反应生成，酸化生成E（），E脱水成环得到F；F与乙酸经氧化反应得到目标产物G（喹吖啶酮衍生物）。 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为：，因此B的官能团是碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基； （2）由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； （3）由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； （4）由分析可知，D→E第①步是酯的水解反应，化学方程式为：+2NaOH+2CH3CH2OH； （5）E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是；F转化为G过程中，发生的是氧化反应，故抗氧化性得到提高，同时形成更多的S=O键，极性增强，同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G可作为OLED发光层材料，由此可知，F转化为G会提升发光性能； （6）H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：，结合I→J的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F的反应，则I的结构简式为，J的结构简式为，J发生F→G的反应生成K，I是中心对称结构，空间位阻小，E是轴对称结构，两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高。 2．（2025·四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中官能团的名称是 、 。 (3)的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 (2) 碳氯键 硝基 (3)还原反应 (4) (5)2 (6) 【分析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和X发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。 【解析】（1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； （2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； （3）由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； （4）由分析可知，E的结构简式为； （5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； （6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 3．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【分析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 【解析】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； （4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 4．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】(1) 羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6) (7) 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【解析】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 5．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2) 取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 6．（2025·黑吉辽蒙卷卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2) 羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 7．（2025·浙江卷）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羟基 (2)BD (3) (4)+ (5)、、 (6)； 【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； 【解析】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； （2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误； B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确； C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确； 故选BD； （3）由分析，G为：； （4）CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； （5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； （6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机合成综合推断题 建议时间：30分钟 突破一 根据官能团转化进行推断 1．（2025·河南·模拟预测）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)H中含氧官能团的名称是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 突破二 根据反应条件进行推断 2．（2025·广西南宁·模拟预测）乙烯是工业上重要的化工原料。某兴趣小组从基础化工原料乙烯出发，针对二酮I设计了如下合成路线： 回答下列问题 (1)物质B中的官能团名称为 ，物质E的名称为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)请写出的反应方程式 。 (4)物质H的结构简式为 。 (5)的反应中，若将该步骤中的NaOH溶液更换为稀硫酸，化合物F的产率明显降低，可能的原因是 。 (6)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不考虑对映异构）。 (7)已知：。I在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为-不饱和酮J（）和的结构简式为 。若经此路线由I合成K，存在的问题有 （填标号）。 a.反应条件苛刻    b.原子利用率低    c.产物难以分离    d.严重污染环境 突破三 根据试题信息进行推断 3．（2025·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体的合成路线如下： 已知： i．； ii．； (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物和的说法正确的是 (填字母)。 a．和均没有手性碳原子 b．和均能与反应 c．和均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 突破四 逆推法进行推断 4．（2025·浙江·一模）降血脂药立普妥的中间体G，其合成路线之一如下所示(反应条件及试剂已简化) 已知：；。 (1)化合物D的含氧官能团名称是 。 (2)试剂X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．的反应过程有取代反应发生 B．的碱性强于 C．化合物A与甲酸互为同系物 D．1 mol G在NaOH溶液中加热发生反应最多消耗3 mol NaOH (4)请写出的化学方程式 。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 。(其分子式为) (6)参照上述合成路线设计以苯胺和乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 建议时间：60分钟 5．（2025·浙江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下： 已知：i． ii． (1)E的官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．设计反应C→D，J→K皆涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为C18H17O5N C．反应A→B、B→C均为氧化反应 D．有机物中酯基水解速率：D＞E (3)由H生成I反应的化学方程式为 。 (4)L的结构简式为 。 (5)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”和“中间产物2”的结构简式分别为 、 。 6．（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示已知： 已知： (1)化合物G中含氧官能团的名称是 ；化合物A的结构简式是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B中所有原子共平面 B．化合物最多能消耗 C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D．化合物中含有2个手性碳原子 (3)写出的化学方程式 。 (4)的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 (5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。 ②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边。 (6)化合物可由制得，请以乙烯为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 21．（2025·甘肃白银·模拟预测）有机物G是一种选择性作用于受体的激动剂，其一种合成路线如图所示。 请回答下列问题： (1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键，分子中碳原子的杂化方式为 ，化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)按系统命名法，A的化学名称为 。 (3)写出由B生成C的反应的化学方程式： 。 (4)D的结构简式为 。 (5)D转化为E的反应类型是 。 (6)M在分子组成上比A多一个“”原子团，M同时具有如下结构与性质： i．含有苯环且苯环上只有3个取代基 ii．能发生银镜反应 则M的可能结构有 种(不考虑立体异构)。 (7)已知：。根据上述合成路线和相关信息，设计以和流程中相关试剂为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。 7．（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M是一种药物中间体。实验室以A和G为原料制备M的一种合成路线如图所示。 已知：①R2CH=CHR3(R1、R2、R3为烃基或H)。 ②。 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 ；由G生成H的反应类型为 。 (2)G的化学名称为 ；1个I分子中含有手性碳的数目为 。 (3)Q为H的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构有 种；任写其中一种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式： 。 ①-NH2直接连在苯环上。 ②能发生水解反应和银镜反应，1 mol Q最多消耗NaOH或银氨离子的物质的量均为4 mol。 (4)由F和J生成M的化学方程式为 ；吡啶是一种有机弱碱，反应中加入该物质的作用为 。 (5)某同学以A为原料设计了如下合成路线制备F，由A推出X的结构简式为 。该设计路线中A→F的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。 8．（2025·浙江·一模）有机化合物L()可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)A→B的反应类型为 ；化合物K中的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．D在水中的溶解度比C小 B．H分子中有6个杂化的碳原子 C．K与反应后，加入乙醇目的是溶解L提高产率 D．G的分子式可能为 (3)E→F发生反应的化学方程式为 。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)写出符合下列条件的(分子式：)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成； ③-NMR显示有4组峰。 (6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 9．（2025·山西晋城·模拟预测）高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．+RX +HX(R为烷基，X为卤原子)； ⅱ．1 molC7H8O与足量饱和溴水反应，消耗3 mol Br2生成白色沉淀； ⅲ．。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)G中所含官能团的名称为 。 (3)反应D→E的化学方程式是 。 (4)C的结构简式是 。M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为 (写一种)。 (5)某同学结合H的合成路线，设计以乙醇、环己醇为原料，合成的一种路线：。 该合成路线中X和Y的结构简式分别为 、 。 10．（2025·辽宁本溪·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ. ； ⅱ.； ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择_______(填序号)。 A． B． C． D．、/加热 (4)的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 建议时间：60分钟 1．（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为 。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为 。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为 。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为 (写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？ (答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为 。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是 。 2．（2025·四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中官能团的名称是 、 。 (3)的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 3．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 4．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 5．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 6．（2025·黑吉辽蒙卷卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 7．（2025·浙江卷）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $