3.4.1羧酸 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 甲酸(蚁酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH CH3COOH 乙酸（醋酸） CH3—CH—COOH OH 乳酸 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 导入：（2：10~2：13） 1.什么是羧酸？如何对其进行分类？ 2.结合课本表3-4，推测羧酸的物理性质？ 3.由羧酸的结构推测羧酸的化学性质有哪些？ 4.生活中常见的羧酸和羧酸盐及其用途？ 思+议：（14：13~14：31） 1.组成与结构 定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物。 官能团： 。 —C—O—H O 饱和一元羧酸通式： 。 或 —COOH 任务一: 什么是羧酸？如何对其进行分类？ 展+评：（14：31~14：48） 羧基 CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］ 2、分类 羧酸 烃基不同 脂肪酸 低级脂肪酸 CH3COOH 高级脂肪酸 （十个碳以上） 硬脂酸——C17H35COOH 软脂酸——C15H31COOH 油酸——C17H33COOH 芳香酸 COOH — 羧基数目 一元羧酸 HCOOH 二元羧酸 多元羧酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH HOOC-COOH (1)选主链：选含有羧基的最长链作为主链，称为某酸。 (2)编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： 3、羧酸的系统命名法 3-甲基丁酸 3,4-二甲基戊酸 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 任务二：结合课本表3-4，推测羧酸的物理性质？ 1.随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 乙醇：78.4 乙酸：118 物质 沸点 乙醛：21 丙醛：49 丙醇：97.2 丙酸：141 2.由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应醇高。 7 R H O C O 这与分子间可以形成氢键有关。 R H O C O … 氢键 R H O C O R H O C O … 氢键 水溶性： （1）甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 。（2）随着碳原子数增加，一元羧酸在水中的溶解度 。 甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 熔沸点： （1）随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 （2）羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。 任务二：结合课本表3-4，推测羧酸的物理性质？ 互溶 减小 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 R H O C O 氧氢键断裂，电离出 ，表现 。 碳氧单键断裂，发生 反应（反应类型）。 R H O C O 使羰基较难发生加成反应， 通过催化加氢的方法很难被还原。 深度思考 酸性 取代 H+ 通过本节课的学习，你有哪些收获？ 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 具体：羰基对羟基影响，使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性；碳氧单键易断裂，发生取代反应，例如羧酸与醇的酯化反应，羧酸与氨气生成酰胺的取代反应。羟基对羰基也会产生影响，使羰基较难发生加成反应，通过催化加氢的方法很难被还原。 任务三:认识羧酸的化学性质 酸性(以CH3COOH为例分析） （1）跟指示剂反应 （2）跟活泼金属（如金属Na)发生反应（与氢前金属反应） （3）跟碱性氧化物（如Na2O)反应 （4）跟碱（如NaOH)起中和反应 （5）跟某些盐（如Na2CO3)反应 CH3COOH ⇋CH3COO－+H+ 2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑ 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 反应类型是： 。 置换反应 思考与讨论：利用所示仪器、药品，设计一个实验装置， 比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。并写出装置中反应方程式。 CH3COOH A B C Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 D E F G H J 注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔 I 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 设计原理：强酸 + 弱酸盐 → 强酸盐 + 弱酸。 接口的顺序： 。 A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 溶液变 浑浊 2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑ CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3 结论：酸性比较：乙酸 > 碳酸 > 苯酚 有气泡生成 实验探究——乙酸＞碳酸＞苯酚的酸性 思考： NaHCO3溶液的作用是什么? 可否将其撤去？ 作用： 除去CO2中的乙酸蒸气。 现象： 。 现象： 。 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 （与碳酸相比） 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能， 不产生CO2 醇、酚、羧酸中O-H键活泼性的比较 3.3 羧酸.ppt 人教版高中化学选修五课件(共27张PPT) 3.3 羧酸.ppt 人教版高中化学选修五课件(共27张PPT) 知识迁移 乙酸乙酯的实验室制备 添加顺序：乙醇-浓硫酸-冰醋酸。 加碎瓷片。 缓慢加热 冷凝回流。 ① 中和乙酸， ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的 溶解度，以便使酯分 层析出。 防倒吸。 羧酸的酯化反应 我们可以用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下： 浓硫酸 △ CH3—C—O—H＋H—18O—C2H5 CH3—C—18OC2H5＋H2O O O 酸脱羟基，醇脱氢 思考： 随着反应的进行，都有哪些物质含有18O？ 乙酸乙酯、乙醇、 “醇、醛、酸、酯”的相互转化模型 R—O—H 醇 O —C—H = 醛 氧化（O2） 还原(H2） O —C—O—H = 羧酸 （O2、溴水 酸性KMnO4溶液、、 新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ） 氧化 O —C—O- = 酸性 酯化反应 O —C—O—R = 酯 结构特点：既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应(如银镜反应) 酸性，酯化反应 蚁酸 结构简式：HCOOH 甲酸 几种常见的羧酸 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 COOH 苯甲酸——俗称安息香酸 几种常见的羧酸 无色透明晶体，可溶于水和乙醇。 通常以结晶水合物形式存在 (COOH)2•２H2O， 加热至100℃时失水成无水草酸。 常用于化学分析的还原剂。 也是化工原料。 草酸钙(CaC2O4)难溶于水， 是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 乙二酸——俗称草酸 几种常见的羧酸 分子式：H2C2O4 结构简式：HOOC-COOH 或 结构式： 20 官能团的结构决定物质的化学性质 O CH3—C—O—H 酸性 酯化反应 课堂小结 1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ） ①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁 ⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜 A．①③④⑤⑥ C．①④⑤⑥ B．②③④⑤ D．全部 D 【课堂练习】 2.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 B 【课堂练习】 3．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 (　　) A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体 B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液 C．装置d中试剂为苯酚溶液 D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚 C 【课堂练习】 4．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(　　) A．甲酸乙酯　　　 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸 A 【课堂练习】 25 5.牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中的乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。 乳酸的结构简式如图： ； 请回答下列问题。 【课堂练习】 【课堂练习】 （1）乳酸在浓H2SO4加热条件下，分别能与乙醇、乙酸发生化学反应， 请写出相应反应的化学方程式 。 （2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式。 （3）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式 $