内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
高二化学
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚
导:
醇类 ,
酚类 .
① ② ③⑤⑦
④⑥
2.醇和酚在结构上有何区分?
醇:
酚:
羟基与饱和碳原子相连的化合物
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
1.判断下列物质中那些属于醇类,那些属于酚类?
人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚
思+议:
1.醇的分类方法有哪些?
2.醇的溶解度沸点的变化规律是什么?
3.根据醇的官能团特点分析醇都能发生哪些化学反应?
1.醇的分类:
(1)根据烃基
种类分
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
饱和
不饱和
如:CH3CH3OH
如:CH2=CHCH2OH
OH
CH2OH
如:
如:
乙醇
丙烯醇
环己醇
苯甲醇
(2)根据羟基
数目分
CH3OH
甲醇
一元醇:
二元醇:
三元醇:
展+评:
烷烃衍生的醇:
CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O(n≥1)
R-OH
结构简式:(_______)。是否易挥发:______。
无色液体,______水,沸点65℃。
______,误服会损伤视神经,甚至死亡。
1:甲醇:
CH3OH
易挥发性
易溶于
有毒
2:常见醇的用途:
甲醇: 。
乙醇: ;
乙二醇和丙三醇: 色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,
是重要的化工原料。
车用燃料;和化工生产
酒类饮料的主要成分,还可作为燃料
无
3.醇的物理性质
水溶性
随碳原子数的增加而降低
低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶
沸点
随碳原子数增加而升高。
相对分子质量相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃
饱和一元醇,随C原子数增加,沸点升高。
1.为什么相对分子质量接近时,醇的沸点远远高于烷烃?
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键
2.为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶
由于醇分子与水分子之间形成氢键
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
1:置换反应:
二.醇的化学性质
思考:
羟基和氢气的数量关系?
2摩尔羟基——1摩尔氢气
(1)与氢卤酸HX反应
(2)酯化反应
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
(3)分子间脱水
2:醇的取代反应
思考:浓硫酸作用?
催化剂、吸水剂
乙醚: 色、易挥发、 体,沸点34.5℃,
,有麻醉作用。
溶解度:
水,易溶于 ,
本身是优良溶剂,能溶解多种有机物。
(2)醚类物质:
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
结构:可用R-O-R′来表示,R 和R′都是烃基,
可以相同,也可以不同。
醚类:有机溶剂、有的做麻醉剂。
(1)关于乙醚:
无
液
特殊气味
微溶于
有机溶剂
醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
醇的取代反应规律
3、醇的消去反应
1700C
浓H2SO4
H C C H CH2=CH2 +H2O
H
H
H
OH
思考:浓硫酸作用?
催化剂、脱水剂
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL,并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯。
实验现象:
实验结论:
3.醇的消去反应:
实验注意事项
(1)放入几片碎瓷片作用
(2) 浓硫酸的作用
温度计水银球要置于反应物的液面下,因为需要测量的是反应物的温度。
防止暴沸
催化剂和脱水剂
(3)温度计的位置
(4)加药品顺序
浓硫酸缓慢加入乙醇中
(5)反应有杂质气体生成,需要除去
反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体。其中SO2会干扰后续实验现象,可将气体通过NaOH溶液除去。
(6)温度要迅速升高并稳定在170℃
乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
(1)该醇至少有两个碳原子;
(2) 羟基邻碳上有H。
醇的消去反应规律:
CH3OH
CH3
C
CH3
CH3
CH2OH
不能发生消去反应。
问题与思考:
下列两种醇能发生消去反应吗?为什么?
思考与讨论 :
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者反应断开的键和产物一样么?
溴乙烷:强碱醇溶液、加热;断裂C-Br、C-H,
生成CH2=CH2、 NaBr、 H2O;
乙醇:浓硫酸、加热到170℃;断裂C-O、C-H,生成CH2=CH2、 H2O。
放热
乙醛
红 黑 红
不变
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
4.氧化反应:
(1)催化氧化:
①用小试管取3~4mL无水乙醇。
②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热
③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管
④反复操作几次,观察铜丝颜色和液体气味的变化。
现象:铜丝保持红热,说明反应______(放热,吸热)
在试管口可以闻到刺激性气体,说明有 生成.
铜丝的颜色变化:____ → _____ → ______,反应后,铜丝的质量 .
思考:下面两个能被催化氧化吗?如能被氧化,氧化产物是什么?
CH3—CH—CH3
OH
CH3—C—CH3
OH
CH3
—
(CH3)3COH羟基碳上无氢,不能被催化氧化。
醇催化氧化的规律是:羟基碳上有氢。
R-CH2 OH
-
(伯醇)
/Cu或Ag
O2
R-CHO
R-CH OH
R′
-
(仲醇)
/Cu或Ag
O2
R-C
R′
=
O
R-C OH
R′
R″
-
(叔醇)
羟基碳上无氢,不能被催化氧化
醛
酮
二.醇的化学性质
(1)催化氧化
(2)可燃性:
(3)与强氧化剂:
4:氧化反应
CH3CH2OH
CH3CHO
氧化
氧化
KMnO4酸性溶液: .
紫红色→无色
重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液: .
Cr2O72-→Cr3+
(橙色)→(绿色)
CH3COOH
有机氧化反应:(加氧脱氢的反应)
有机还原反应:
加氢脱氧的反应
CH3CH2OH
CH3COOH
加氧氧化
CH3CHO
脱氢氧化
H―C―C―O―H
H
H
H
H
②
①
⑤
③
④
反应 断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
②④
②
①③
①②
①
①
小结
4. 醇的命名:
写出下列醇的名称
CH3-CH-CH3
OH
CH3-CH-CH2-OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
2-丙醇
①选有羟基的最长碳链做主链,称为某醇。
②接近羟基的一端进行编号开始。
③命名时,羟基的位次号写在"某醇"的前面,
其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。
CH3CH2CH2OH
正丙醇
1,2,3-丙三醇
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CH2CH2OH
苯乙醇
3-甲基-2-丁醇
CH3-CH-CH-CH3
CH3
OH
C
检:
1.
交警对驾驶员进行呼气酒精检测酒驾的原理是:橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小
③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.①③ C.②③ D.①④
2.
3.下列说法正确的是( )
A.烃基与羟基相连的化合物属于醇
B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇
C.沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷
D.2-丁醇和2-丙醇互为同分异构体
B
C
$