3.2.1 醇-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 醇 第1课时 学习重难点 素养目标 1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，能够用系统命名法对简单的醇进行命名。 2.以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。 3.通过学习乙烯的实验室制法，了解实验室制取乙烯的注意事项。 4.能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。 重点 醇的结构特点，特别是官能团羟基的结构以及与烃基的相互影响。 醇的化学性质，如与金属钠的反应、消去反应、催化氧化反应、取代反应等，理解反应的原理和断键方式。 乙醇的分子结构和化学性质，以乙醇为典型代表物，深入理解醇类物质的通性。 难点 醇发生消去反应和催化氧化反应的反应机理和反应条件，能够准确判断反应的产物和反应类型。 理解醇的结构与性质之间的内在联系，从微观角度解释醇的各种化学性质，如为什么醇能发生某些反应而烷烃不能。 资料卡片 在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢? 酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。 1.醇的定义 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，其中羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 结构： (R1、R2、R3为H或烃基) 官能团： 羟基(—OH) 注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 ②两个羟基不能连在同一个碳上。 CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛） 饱和一元醇及其通式 由链状烷烃衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，其通式为CnH2n+1OH(n≥1)，可简写为R—OH。 【学习任务1】认识醇 2.醇的分类 醇 按分子中羟基的数目 按烃基类型 按烃基是否饱和 一元醇：分子中只含有一个羟基的醇，如CH3OH 二元醇：分子中含有两个羟基的醇，如CH2—OH 丨 CH2—OH 多元醇：分子中含有两个羟基的醇，如CH2—OH 丨 CH—OH 丨 CH2—OH 脂肪醇：如CH3CH2OH 脂环醇：如 芳香醇：如 —CH2OH 饱和醇：如CH3CH2OH、 不饱和醇：如CH2=CH—CH2OH、 —CH2OH 不包括同一个碳原子上连有2个或多个羟基的醇，这样的醇不稳定。 醇分子中的烃基是烷基。 3.醇的命名 (1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇; (2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号; (3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。 OH CH2—CH2 —CH —CH3 1 2 3 4 2-丁醇 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 1 3 4 2-甲基-2，3-丁二醇 1.下列各组物质中互为同系物的是（ ） A.乙二醇与丙三醇 B. 与 C.乙醇与2-丙醇 D. 与 C 同系物 结构相似——官能团的种类、数目相同 分子组成相差“—CH2—” 课时精练 2.写出下列醇的名称 2，3—二甲基—3—戊醇 CH2 CH CH—CH3 OH OH CH3 2-甲基-1，3-丁二醇 CH2OH 苯甲醇 3.写出丁醇属于醇类的同分异构体的结构简式并命名。 课时精练 4 醇 + 3 醚 课时精练 4.常见的醇 甲醇 乙二醇 做汽车防冻液 防冻原理：乙二醇冰点是-11.5℃，能与水任意比例混合，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著下降。 又称木精或木醇； 无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。 误服会损伤视神经，甚至致人死亡。是十分重要的有机化工原料，也可用作燃料。 丙三醇（甘油） 可做防冻剂、润滑剂,可制成硝化甘油(烈性炸药) 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体， 都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 CH2—OH CH2—OH CH2—OH CH—OH CH2—OH 1.醇的物理性质及其变化规律 表3-2 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水 结论： 1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。 2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。 羟基为亲水基，烃基为疏水基，烃基越大，疏水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低 【学习任务2】认识醇的性质 1.醇的物理性质及其变化规律 醇分子间形成氢键示意图： 氢键 醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。 结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高 【学习任务2】认识醇的性质 【思考与讨论】 表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论? 与同学进行交流。 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3(CH 2 )2CH3 58 -0.5 结论： 相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。 因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高； 1.状态： 无气体；C11以下液体； C12以上蜡状固体。 2.密度 ： 醇的密度小于水。 3.沸点： ①饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大。 ②碳原子数目相同时，随羟基数目增多，沸点增大。 ③醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷。 氢键 4.溶解性： ①羟基越多越易溶于水。 ②碳原子越少越易溶于水——低级脂肪醇易溶于水 ③优良的有机溶剂。 烃基: 疏水基 —OH: 亲水基 烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水 1.醇的物理性质及其变化规律 【学习任务2】认识醇的性质 2.醇的化学性质 H H | | H—C—C—O—H | | H H 电负性大，吸引电子的能力强 极性强，易断裂，发生取代反应或消去反应 极性强，易断裂，发生取代反应 【回顾复习】你知道乙醇有哪些化学性质？写出化学方程式分析断键位置 【学习任务2】认识醇的性质 2.醇的化学性质 （1）与活泼金属反应 结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目 2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑ ①处O－H键断开 HCCOH H H H H ① 课堂练习1：写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式。 + 2Na → CH2OH CH2OH + H2↑ CH2ONa CH2ONa + 6Na → CH2OH CHOH CH2OH 2 + 3H2↑ CH2ONa CHONa CH2ONa 2 【学习任务2】认识醇的性质 2.醇的化学性质 （2）取代反应 ①与氢卤酸反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷。 C2H5－OH + H－Br C2H5Br+ H2O △ 溴乙烷 乙醇： 对比： CH3CH2-Br + H-OH  CH3CH2-OH + H-Br NaOH △ 说明:反应条件不同，反应方向不同。但上述反应不是可逆反应！ (碱性条件) 断C-O键 应用：醇转化为卤代烃 【学习任务2】认识醇的性质 （2）取代反应 ②醇与含氧酸发生酯化反应： 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 ③醇分子间脱水成醚： C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚是一种无色、易发挥的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。 与酸反应 断O-H键 酸脱羟基\醇脱氢 同位素示踪法 一分子断O-H ，另一分子断C-O （3）消去反应 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 实验现象： 实验结论： 反应原理： 【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 为何使液体温度迅速升到170℃？ 酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3？ 放入几片碎瓷片作用是什么？ 浓硫酸的作用是什么？ 温度计的位置？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 氢氧化钠溶液的作用？ 【实验3-2】实验室制乙烯 【实验3-2】实验室制乙烯 4.放入几片碎瓷片作用——防止暴沸 2.浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂 3.温度计的位置——温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。 1.加药品顺序——浓硫酸缓慢加入乙醇中 5.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 【实验3-2】实验室制乙烯 6.有何杂质气体？如何除去？ 由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。 7.为何使用NaOH溶液进行洗气？ 因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。 8.为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 醇的消去反应的规律： ①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： —C—C— H OH 浓H2SO4 +H2O —C==C— α β 醇发生消去反应：要求与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。 若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2 CH3—CH2—CH—CH3 OH ② 反应条件 结构条件 浓硫酸，加热 βC有H 写出下列物质发生消去反应的化学反应方程式 CH3-CH2-CH-CH3 OH CH2-CH2-CH2-CH2 OH OH CH3-CH=CH-CH3 或CH3-CH2-CH=CH2 + H2O CH2=CH-CH=CH2 +2H2O CH2-CH2-CH2-CH2 Br Br + 2NaOH 醇 △ CH2=CH-CH=CH2 + 2NaBr+ 2H2O 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 思考3：乙二醇分子间脱水、分子内脱水产物可能有: 分子间脱水： 2 + 浓硫酸 2 1,4-二氧六环乙醚 取代反应 分子内脱水： 脱去一分子水：环氧乙烷： 生成乙醛： 脱去二分子水：生成乙炔： 取代反应 消去反应 消去反应 思考交流 （4）氧化反应 【回顾】 乙醇的氧化反应 燃烧 催化氧化 C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 点燃 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu/Ag △ 断O-H、αC-H键 醇催化氧化的条件 反应条件 结构条件 Cu/Ag，加热 αC有H R2—C—O—H R1 H + O2 2 + 2H2O —C=O R1 R2 2 ① CH3CH2CH2OH Cu △ 2CH3CH2CHO＋2H2O 2 ② CH3CHCH3 OH +O2 2CH3—C—CH3＋2H2O O Cu △ 2 ③ CH2OH CH2OH ④ (CH3)3COH +O2 ＋2H2O CHO CHO Cu △ +O2 写出下列物质催化氧化反应方程式 R−CH2OH Cu或Ag,△ O2 R−CHO R1−CH−R2 OH Cu或Ag,△ O2 R1−C−R2 O αC上没有氢不能被氧化 （4）氧化反应——醇与强氧化剂反应 如图所示，在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。 K2Cr2O7 Cr2(SO4)3 重铬酸钾(橙色) 硫酸铬 (绿色) CH3CH2OH 酸性重铬酸钾溶液 橙色 绿色 提示：C2H5OH被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色的原理与C2H5OH被酸性K2Cr2O7溶液氧化的原理相同。 ——使KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)褪色 断O-H、αC-H键 （4）氧化反应 在上述实验中所用到的酸性重铬酸钾(K2Cr2O7）溶液也是一种常用氧化剂。乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段: CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 生活小常识：不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，所以有些人喝酒后会产生脸红等醉酒症状。 乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况 乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 (自身)成醚 分子间脱水 乙醇 消去反应 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+ 燃烧 乙醇、O2 全部 点燃 ① ② ① 一分子断①, 另一分子断② ②⑤ ①③ ①③ △ 浓硫酸,△ 浓硫酸, 140 ℃ 浓硫酸, 170 ℃ Cu/Ag,△ — 将乙醇分子中的化学键按如图所示标号，乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示： $