2.3.2苯的同系物 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时2 苯的同系物 选择性必修3 2. 通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，掌握苯和支链相互影响造成的性质变化； 学习目标 本节重点 本节难点 1. 掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质； 3. 掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断。 2 新课导入 CH2CH3 苯甲酸 COOH 联苯 Cl 氯苯 教师点拨 一、苯的同系物 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含C、H元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，CnH2n-6(n≥7) 定义： 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 有且仅有1个苯环，侧链上都是烷基 结构特点： 教师点拨 习惯命名法 ① 一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”; ② 二元烷基苯以苯为母体，有3种同分异构邻、间、对位命名； ③ 三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示； 邻二甲苯 CH2CH3 CH3 甲苯 乙苯 间二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 均三甲苯 CH3 CH3 3HC 教师点拨 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。 CH3 CH3 1,2-二甲苯 COOH CH3 1,4-二甲苯 ① 官能团：-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名： 溴苯 ② 侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。 Br 苯乙烯 CH3 CH3 教师点拨 同分异构现象 (1) 苯环上有两个取代基（-R、-R´），苯环上取代基的位置异构有三种； (2) 苯环上有三个取代基，位置异构由取代基种类数决定； ① 三个取代基均相同（-R） ② 三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R´） ③ 三个取代基均不同（ -R 、-R´、 -R″ ） R R´ R R R 教师点拨 二、苯的同系物的性质 物理性质 苯是一种无色、有毒的液体；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水小；不溶于水；易能溶解很多物质，其中甲苯、二甲苯是良好有机溶剂。 随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大； 苯环上的支链越多，熔沸点越低； 同分异构体中，侧链在苯环上分布越散，沸点越低 沸点 分子的对称性越好，熔点越高，对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯 分子的极性越大，沸点越高，邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 教师点拨 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应；但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 化学性质 氧化反应 ① 可燃性 ② 被酸性高锰酸钾溶液氧化 CnH2n-6 + 3n-3 2 O2 点燃 nCO2 + (n-3)H2O 火焰明亮、有大量黑烟 教师点拨 (1) 向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 苯和甲苯均难溶于水且密度均小于溴水 苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层 (2) 将上述试管用力振荡，静置 苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴 混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色 (3) 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 (4) 将上述试管用力振荡，静置 苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层 苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液 苯试管溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸锰酸钾溶液氧化，而苯不能 教师点拨 (H+)KMnO4 烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化 规律 C H R R´ C OH O 苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化；无论-R的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸；可用此法鉴别苯和甲苯 甲苯中含有苯环和甲基，其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化； 教师点拨 取代反应 烷基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主 CH3 光照 Cl2 C Cl H H CH3 Cl2 FeCl3 HCl (间氯甲苯) CH3 Cl CH3 Cl HCl (对氯甲苯) 产物以一氯甲苯为主分离提纯方法是蒸馏 教师点拨 硝化反应 CH3 3HO—NO2 ＋3H2O CH3 O2N NO2 NO2 2,4,6-三硝基甲苯 甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升温可生成2,4,6-三硝基甲苯（烈性炸药TNT；淡黄色针状晶体，不溶于水） 浓H2SO4 教师点拨 加成反应(较困难) 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： 1 : 3 甲基环己烷 甲苯与氢气发生加成反应后生成甲基环已烷。该反应与苯的反应相似，相同条件下发生加成反应的是苯环。 CH3 3H2 CH3 催化剂 教师点拨 三、稠环芳烃 定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃 常见的稠环芳烃 苯环通过脂肪烃连在一起 多苯代脂烃 苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯或多联苯 C10H8 C14H10 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $