专题04 有机合成与推断（抢分专练）（上海专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题04 有机合成与推断 题型 考情分析 考向预测 有机化合物的命名 近三年上海卷：考查常见烃的命名及烃的衍生物的命名 2026年总体考向预测： 1. 情境载体四大热点：（1）创新药物中间体：抗肿瘤、抗病毒、降糖、心血管药物（含杂环、手性碳、酰胺 / 酯结构）。（2）可降解高分子：聚乳酸（PLA）、聚乙醇酸（PGA）、CO₂基聚酯、生物基材料（绿色化学主线）。 （3）天然产物衍生物：酚类、黄酮、生物碱（芳香族 + 多官能团，贴合上海命题偏好）。（4）功能材料单体：光刻胶、液晶、有机半导体（含碳碳双键、酯基、氰基）。 2. 核心能力五大升级：（1）立体化学强化：手性碳原子判断、对映异构、顺反异构。（2）信息迁移深化：2 个陌生机理 + 断键成键分析，不局限简单套用。（3）碳骨架构建：增长（氰化、格氏、羟醛缩合）、缩短（KMnO₄氧化、脱羧）、成环。（3）官能团保护：-OH（酯化 / 醚化）、-NH₂（酰化）、酚羟基的保护与脱保护。（4）绿色合成必考：原子经济性、循环利用、三废、试剂毒性、步骤优化 官能团的识别与书写 近三年上海卷：考查含氧官能团的名称，非含氧官能团的名称 有机反应类型、反应条件及有机方程式书写 近三年上海卷：考查有机反应类型、反应条件、有机方程式书写 有限制条件同分异构体的书写 近三年上海卷：考查限定条件下的同分异构体的书写 依据题给信息进行推断，手性碳原子判断 近三年上海卷：考查手性碳原子的判断，题给信息推断 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线 近三年上海卷：考查题给信息进行有机合成 考点1 有机化合物的命名 【典例】（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (3)物质A的系统命名是___________。 【答案】(3)2，3，4-三氟硝基苯 【解析】（3）A苯环上，1位硝基，2、3、4位连氟，系统命名为2，3，4-三氟硝基苯； 一、有机物命名要点： 1.系统命名法中四种字的含义： (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯-------指官能团。 (2)二、三、四----------指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3------------指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙----------指主链碳原子个数分别为1、2、3---- 2.含苯环的有机物的命名： (1)苯作为母体的有：苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如：对二甲苯、氯苯、硝基苯等。 (2)苯作为取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。 如：苯乙烯、邻苯二甲酸、苯甲醇、苯甲酸等。 3.多官能团物质的命名： 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序（一般以官能团的摩尔质量的大小排序）： 羧酸>酯>醛>酮>醇>烯， 如：邻羟基苯甲酸，丙烯酸等。 二、常见有机物所含有的官能团及命名 结构简式 官能团名称 命名 碳碳三键 3­甲基­1­丁炔 碳碳双键 2,3­二甲基­1， 3­丁二烯 氯原子 3­甲基­2­氯丁烷 羟基 3­甲基­1­丁醇 醛基 2­甲基丙醛 羧基 2,2­二甲基丙酸 酯基 甲酸异丙酯 氯原子 2­氯甲苯 (或邻氯甲苯) 三、有机物命名的注意事项 (1)命名的关键：①确定类别、②选准主链、③注重细节(如数字与汉字不能直接相连，应用“­”隔开)。 (2)命名时要正确判定物质类别，如的名称是2­丙醇，而不能命名为2­羟基丙烷。 (3)羟基在“1”号碳时必须指明官能团位置，而对于含碳官能团(如醛基、羧基)，由于官能团上的碳即为“1”号碳，则不用指明官能团的位置。如的名称为2­甲基丙酸。 1．（2026·上海徐汇·二模）K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 (1)物质M的名称___________。 【答案】(1)丁二烯 【解析】（1）由M的结构简式可知，M的名称为丁二烯。 2．（2026·上海杨浦·二模）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．   ii． （1）的名称是___________。b中含氧官能团的名称是___________。 【答案】（1） 2-甲基-2-丙醇 酰胺基 【解析】 （1）由的结构可知，名称为2-甲基-2-丙醇；由b的结构可知，b中含氧官能团为酰胺基； 考点2 官能团的识别与书写 【典例】（2026·上海闵行·二模）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下(部分试剂省略)： 已知： （1）A中含氧官能团的结构简式为_______。 【答案】（1）−O− 【解析】 （1）A中含氧官能团为醚键，结构简式为−O−。 1．常见官能团的结构与性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯及其 同系物 — ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X (X表示Cl、Br等) ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 硝基 化合物 —NO2(硝基) 在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 1.（2026·上海青浦·二模）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式_______。 【答案】（1）-OH、-O- 【解析】 （1）由结构简式可知，L分子中含氧官能团的结构简式为-OH、-O-； 2.（25-26高三下·上海·月考）有机物G的一种合成路线如下图所示： （1）有机物G中官能团的结构简式为___________。 【答案】（1）-CO-、-COOR 【解析】 （1）G中含有的官能团为酮羰基和酯基，结构简式分别为-CO-、-COOR。 考点3 有机反应类型、反应条件及有机方程式书写 【典例】（25-26高三下·上海·月考）溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 （1）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 （2）写出反应⑤的反应方程式：___________。 【答案】（1） 氧化反应 取代反应 （2） 【解析】 （1）由分析可知，反应②为酸性高锰酸钾参与的氧化反应； 反应⑥为H与发生取代反应生成I和HCl。 （2） 反应⑤为苯环上的氢原子被溴取代，反应方程式为。 有机反应类型的判断与化学方程式的书写 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯化反应：＋C2H5OH＋H2O 二肽水解：＋H2O―→ 糖类的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　(果糖) 苯环上的卤代： 苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O 加成 反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl 苯环的加成： 醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚 反应 单烯烃的加聚： nCH2==CH2 共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯　　　 　　聚异戊二烯(天然橡胶) 缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O 羟基酸之间的缩聚： ＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O 氧化 反应 醇羟基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓ 还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 【注意】判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法 有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 (2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 (3)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 1．（2026·上海金山·二模）美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。美阿沙坦的合成路线如下： （1）反应⑤所需的试剂和条件是________，________。 （2）反应⑥的反应类型为________。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消去反应 （3）写出⑦中反应ⅰ的化学方程式________。 【答案】（1） 光照 （2）B （3） 【解析】 （1）反应⑤是E→F的卤代反应，需要将苯环侧链上的氢原子取代为氯原子，属于侧链卤代反应，试剂和条件为：氯气（）、光照； （2）由分析可知，反应⑥属于取代反应； （3） 反应⑦是G在碱性条件下水解，再酸化得到H。G的酯基（）在碱性条件下水解为羧酸钠，再酸化得到羧基（），反应ⅰ的方程式为：； 2．（2026·上海长宁·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的结构简式为_______；A→B的反应条件(1)为_______。 （2）B→C的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 【答案】（1）    浓硫酸、加热 （2）D 【解析】 （1） 由分析可知，化合物A的结构简式为 ，A与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成B，即A→B的反应条件(1)为浓硫酸、加热，故答案为： ；浓硫酸、加热； （2）由题干流程图可知，B→C即B中的酯基转化为C中的醇羟基，根据有机化学上加氢失氧的反应为还原反应结合题干反应转化条件可知，该反应的反应类型为还原反应，故答案为：D； 考点4 有限制条件同分异构体的书写 【典例】（2026·上海奉贤·二模）某科研团队用于治疗结直肠癌原创药“呋喹替尼(爱优特)”已成功登陆海外市场，化合物j是其主要成分，j的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）f的同分异构体k满足下列条件： (i)存在基团，环外不含有结构 (ii)能使溴水褪色，能与NaOH溶液反应 (iii)核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:2 写出两种满足上述条件k的结构简式__________。 【答案】（1）或或 【解析】 （1） 满足条件：含，环外无-OH、-COOH；能使溴水褪色（含碳碳双键），能与NaOH反应（含酯基），核磁共振氢谱6组峰，面积比1:1:2:2:2:2。符合条件的结构简式可以为：或或； 1．有机物的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2(n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2与　 CnH2n＋2O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2==CHCH2OH、 与 CnH2nO2 (n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HO—CH2—CH2—CHO与 CnH2n－6O (n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 (n≥2) 硝基烷、氨基酸 CH3—CH2—NO2与H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.常见限制条件与结构关系总结 3．限定条件下同分异构体的书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 4．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 1．（2026·上海静安·二模）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： （1）有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 【答案】 （1） 【解析】 （1）① 属于芳香族化合物 → 含苯环； ② 能与新制银氨溶液发生银镜反应 → 含醛基（—CHO）或甲酸酯基（HCOO-）； ③ 光照条件下能发生卤代反应 → 苯环侧链含烷基； ④ 核磁共振氢谱有 3 种不同化学环境的氢 → 分子高度对称，氢原子种类极少； 据此分析满足条件的的同分异构体为 2．（2026·上海浦东新·模拟预测）卡维地洛()是一种治疗原发性高血压的药物，它的一种合成路线如下： (6)I的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应     ②不同化学环境的氢原子个数比为 ③无―NH2 【答案】(6)或 【解析】（6） I为，分子式为，条件拆解：能和氯化铁显色→含酚羟基（直接连苯环的-OH）；不同化学环境氢比为，总和为，刚好等于总H数，说明结构高度对称，6对应两个等价甲基，3对应一个甲基，2对应2个酚羟基，剩下的2对应2个等效的苯环氢，无不存在氨基。满足所有条件的对称结构为或； 考点5 依据题给信息进行推断，手性碳原子判断 【典例】（25-26高三下·上海·开学考试）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下： 已知：① ② （1）下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。(不定项) A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子 C．都能使酸性溶液褪色 D．核磁共振氢谱信号的化学位移相同，比例不同 （2）写出以、乙醇为原料制备的合成路线图。___________ (须使用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】 （1）AC （2） 【解析】 （1）A．E和G中含有的官能团为醚键和羧基，种类相同，A正确； B．化合物E中与羧基和甲基相连的碳原子为手性碳原子，化合物G中不含手性碳原子，B错误； C．E和G的苯环均连接甲基，可以使酸性溶液褪色，C正确； D．G比E多了一个甲基，核磁共振氢谱信号的化学位移不相同，比例不同，D错误； 故答案选AC； （2）在强碱的醇溶液中加热会发生消去反应生成，可以被酸性高锰酸钾氧化为，在浓硫酸条件下与乙醇发生酯化反应生成。根据已知条件，在和DMF条件下生成，经水解酸化生成目标产物，总反应路线为：。 1．根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4) (5)RCH2OHCH3COOCH2R 　(Mr)　　　　　　(Mr＋42) 2．根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1，4­加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→； ②。 (3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： 。 (5)苯环上硝基被还原：。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ③ (作用：制备胺)； ④ (作用：制半缩醛)。 (7)羟醛缩合：。 (8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 (9)羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 1．（2026·上海·一模）科学家将阿司匹林与另一解热镇痛药对乙氨基酚(扑热息痛)利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯，口服后在胃肠道不被水解，避免了对胃肠道的刺激。贝诺酯以原形吸收，吸收后很快代谢为水杨酸和对乙氨基酚，两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚长。 已知：Ph-ONa+RCOCl→RCOOPh+NaCl，Ph-为苯基。 （1）阿司匹林分子中___________手性碳原子。(选填“有”或“没有”) （2）结合以上合成路线，请设计由和制备的合成路线(无机试剂任选)___________。 【答案】 （1）没有 （2） 【解析】（1）手性碳原子需为饱和碳原子且连接4个不同基团；阿司匹林中的碳原子为苯环碳（sp2）、羧基碳（sp2）或甲基碳（连3个H），均不满足条件，即阿司匹林分子中没有手性碳原子； （2） 结合题干合成路线，先将苯乙醛氧化为苯乙酸，苯乙酸与POCl3、DMF共同作用生成；苯酚与NaOH中和生成苯酚钠；苯酚钠与发生取代反应生成目标产物；具体合成路线为：。 2．（25-26高三上·上海黄浦·期末）他托布林是一种三肽半胱氨酸的合成类似物，是一种微管蛋白抑制剂，在体外抑制肝肿瘤细胞增殖和体内肿瘤生长。其合成路线如下： 已知：wittig反应： （1）的反应中可能会形成一种环状副产物，该副产物的结构简式为_______。 （2）根据题中信息，设计以溴化苄()为原料合成1，2-二苯乙烯()的合成路线_______。(无机试剂任选，合成路线表示为：目标产物) 【答案】（1） （2） 【解析】（1） 两分子I可能自身酰胺化成环，得到环状副产物； （2） 根据要合成的产物，结合题干合成路线图倒推，可知需要用到wittig反应，综上写出合成路线：。 考点6 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线 【典例】（2026·上海·模拟预测）盐酸鲁拉西酮是一种新型抗精神病药物，主要用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的抑郁发作。其一种合成路线如下(部分试剂省略)： （1）参照上述合成路线，以和为原料合成_______。(无机试剂任选) 已知： 【答案】（1） 【解析】 （1） 根据A到B的反应推出和发生取代反应生成，发生银镜反应再酸化得到，根据图中信息在P2O5、浓硫酸作用下反应生成，根据F到G的反应可知和氨气反应生成，其合成流程为： 一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断，顺藤摸瓜，问题就可迎刃而解。其解题思路为 1．根据反应条件确定可能的官能团及反应 反应条件 可能的官能团及反应 浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基) ②酯化反应(含有羟基或羧基) 稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X) ②酯的水解(含有酯基) NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X) H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基 O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　 Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应 2.根据反应物性质确定可能的官能团或物质 反应物性质 可能的官能团或物质 与NaHCO3溶液反应 —COOH 与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基 与Na反应 —COOH、—OH 与银氨溶液反应产生银镜 —CHO 与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO 使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子) ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯 3.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。 (4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 1．（25-26高三上·上海·期末）维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： (8)已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、试剂为原料制备的合成路线___________。 【答案】(8) 【解析】（8） 先将苯转化为溴苯，再将溴苯的邻位引入硝基，再将硝基还原为氨基，得到，与DMF-DMA反应制得，合成路线为：。 2．（2026·上海宝山·二模）盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面结构。 (8)参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】(8) 【解析】（8）根据化合物F生成化合物G的流程，目标产物的合成为：。 1．（25-26高三下·上海浦东新·月考）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： (1)A中能与钠反应的官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 (3)请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 (4)下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ (5)F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 (6)写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 (7)根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 【答案】(1)羟基（酚羟基）、羧基 (2) 还原反应 (3)Br原子半径大于Cl，C-Br键键长更长，键能更小，更容易断裂 (4)③>①>② (5) 3 (6)或 (7) 【分析】A在SOCl₂、加热条件下与甲醇发生酯化反应，生成B（）；B的酚羟基在存在、加热条件下与ClCH2CH2CH2Br发生取代反应得到C；C在浓硝酸/乙酸、加热条件下，苯环发生硝化反应，在酯基邻位引入硝基，得到硝化产物D（）；D中的硝基在①②CH3OH回流下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到E；E与一定条件下反应得到F；F一定条件下反应得到G，据此作答。 【解析】（1）A中含酚羟基和羧基，两种官能团均可与Na反应生成。 （2）根据分析，B的结构简式为；D→E为还原反应。 （3）共价键的反应活性和键能相关，Br原子半径更大，C—Br键键长更长，键能更小，C-Br键更易断裂，因此取代时优先断裂C-Br键。 （4）芳香胺的碱性受取代基影响：给电子基团（甲基）增大N原子电子云密度，碱性增强；吸电子基团（硝基）降低N原子电子云密度，碱性减弱，因此碱性由强到弱的顺序为③>①>②。 （5）F中含饱和碳（杂化）、苯环和双键碳（杂化）、氰基三键碳（杂化），共3种杂化方式；对比F、G的结构简式，F环化生成G时，酯基​脱除，根据原子守恒，还生成。 （6）A分子式为​、不饱和度为5，满足条件：三个取代基，1mol该物质消耗4mol NaOH（酚酯基消耗2mol，两个酚羟基各消耗1mol，共4mol），对称分布后恰好4种化学环境的氢，符合要求的结构简式为或。 （7）参照题干F→G的环化过程，先让与反应得到，再环化得到，最后催化加氢得到，合成路线为。 2．（25-26高三下·上海·月考）氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知：  易被氧化且具有碱性。 （1）氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 （2）A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 （3）C→D中除了作溶剂外，还有的作用是_______。 （4）D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A．取代、氧化 B．取代、取代 C．消去、水解 D．取代、加成 （5）E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A．4 B．5 C．6 D．7 （6）下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A．向反应后溶液中加入新制，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B．向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C．利用红外光谱 D．利用原子发射光谱测定元素种类 （7）E→F反应过程中多余的Ⅰ可用溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量溶液反应的化学方程式_______。 （8）化合物F的结构简式是_______。 （9）下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A．E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．E和氯硝西泮中的碳原子均有和两种杂化 C．氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为 D．氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 （10）G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 （11）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 （12）N,N-二乙基乙酰胺是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用为原料，合成_______(无机试剂任选)。 【答案】 （1）羰基、硝基 （2） 被氧化 与反应体系中的酸反应（或发生其他副反应） （3）调节反应体系，抑制氨基的质子化 （4）B （5）B （6）AC （7） （8） （9）ACD （10） 加成反应 （11） （12） 【解析】 （1）根据氯硝西泮的结构式，可知含氧官能团为羰基和硝基； （2）已知氨基易被氧化且具有碱性，合成路线中存在氧化、酸化或碱化等反应，氨基的碱性会使其与酸反应，还原性会使其被氧化剂氧化，因此保护氨基的目的是防止其被氧化、与反应体系中的酸或氧化剂等发生副反应； （3）三乙胺是叔胺，分子中N原子有孤电子对，具有强碱性，且易溶于有机溶剂，三乙胺优先与体系中的酸反应，调节反应体系为弱碱性，避免氨基质子化，保证硝化反应顺利进行； （4）D→E：苯环上的氢原子被其他原子取代，属于取代反应； F→G：卤代烃与氨的取代反应，属于取代反应; 因此两步均为取代反应，选B； （5）E与足量加成后，苯环变为环己烷环，环上有非氢原子侧链的C原子均为手性碳，共5个； （6）A．新制检测醛基，无砖红色沉淀说明无醛基反应物残留，特异性强； B．紫色石蕊变红仅说明溶液呈酸性，无法判断是反应物酸还是生成物酸，无特异性； C．红外光谱可检测官能团，对比反应物和产物的红外光谱，若无反应物的特征峰，说明无残留； D．原子发射光谱仅测元素种类，反应物和产物元素种类一致，无法判断残留； 故选AC。 （7）含酰溴键和键，与过量发生两步碱性水解（均为取代反应）：①酰溴键水解生成羧酸钠，消耗；②烷基键水解，被取代，消耗；总反应与反应，生成和; （8） D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F的结构式为； （9）A．E中C原子均为杂化，由于单键的可旋转型，故E中C原子可能共平面； B．E中C原子均为杂化，无杂化； C．氯硝西泮中的酰胺型N原子价层电子对数为4，硝基N价层电子对数为4，亚胺型N价层电子对数为3，故价层电对数为3对和4对的N原子个数比为1:2； D．氯硝西泮在盐酸中，碱性条件下，酰胺键或亚胺可能发生水解等取代反应。在氢氧化钠溶液中，也能发生水解。但水解产物的溶解度通常比原药大，因为生成了盐或增加了亲水基团。 （10）G先发生加成反应，然后发生消去反应生成氯硝西泮，根据氯硝西泮结构式写出反应式； （11）由题意知该物质为α-氨基酸，故羧基和氨基连同一个碳原子上，又因为苯环上的被取代后可以得到两种一氯代物，故应为对位二取代，再结合分子式写出结构式即可； （12）N,N -二乙基乙酰胺的结构为，由乙酸与二乙胺发生酰胺化反应制得；需先由乙醛制备乙酸、乙醇，乙醇制备卤代烃，从而制备二乙胺，再由乙酸制备乙酸酐或乙酰氯（活化羧基），再与二乙胺取代。 3．（25-26高三上·上海·期末）氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病匀有良好的治疗效果，一种以1-戊-2-硝基苯（）为起始原料制备氯齐明的合成路线如下： 回答下列问题： （1）有机物C中的官能团名称为______。 （2）A→B的反应类型为______，F→G的反应类型为______。 （3）反应C→E的化学方程式为______。 （4）化合物N的分子式比A多1个C、2个H，则符合下列条件的N的结构有______种。 ①除苯环外不含其他环； ②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应； ③能发生银镜反应； ④经红外光谱分析，含有-NH2。 请写出N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式______（任写一种即可）。 （5）设计以甲苯和1，3-丁二烯为原料制备的合成路线______。（无机试剂任选） 【答案】（1）碳氯键、氨基 （2） 取代反应 还原反应 （3） （4） 10 （其他合理答案为将苯环上的基团位置调换） （5） 【解析】 （1）C中的官能团为碳氯键、氨基。 （2）A转化为B的反应类型为取代反应；F转化为G的反应类型为还原反应。 （3） 由C生成E的方程式为。 （4） 化合物N能与NaOH溶液发生水解反应，且能发生银镜反应，说明其含有-OOCH片段，且含有-NH2的结构可为，苯环上的三种取代基可任意调换位置，定二议一，N总共有3+3+4=10种，发生的水解反应为（其他合理答案为将苯环上的基团位置调换） （5） 由题意知，苯环上的氨基上的氢可被卤代烃取代，脱去HX后使得烷基连接到氨基的氮原子上，因此，可先将甲苯硝化成邻硝基甲苯，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺，同时，1，3-丁二烯与氯气单质发生1,4加成，得到，其与邻甲苯胺发生取代反应最终得到，合成路线是。 4．（25-26高三上·上海·月考）双氯芬酸钠(化合物H)可用于术后消炎止痛以及结膜炎等眼科疾病的治疗。以下是其主要成分双氯芬酸钠的合成路线(部分试剂和条件已略去)。    已知：   （1）化合物的结构简式为___________。 （2）化合物的反应类型属于___________。 A．加成反应 B．还原反应 C．氧化反应 D．取代反应 （3）足量化合物与化合物反应过程中，可以使用___________判断化合物是否已反应完全。(不定项) A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．紫色石蕊试液 （4）化合物中所含的官能团有碳氯键和___________。 （5）下列说法错误的是___________。(不定项) A．化合物与足量反应后所得的产物存在对映异构体 B．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 C．化合物的分子式为 D．双氯芬酸钠中碳原子的杂化方式有和 （6）参考氨基酸的相关性质与反应，写出化合物与足量反应后的存在形式___________。 （7）的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 Ⅰ．分子中有联苯结构()、氰基和醚键 Ⅱ．核磁共振氢谱显示只有4种化学环境不同的原子 A．2 B．4 C．6 D．8 （8）参考上述合成路线和所给信息，以和为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 已知： 【答案】（1）   （2）D （3）C （4）酰胺基 （5）C （6）   （7）D （8）   【解析】 （1） 由分析可知，化合物的结构简式为 ； （2）由分析可知，化合物的反应类型为取代反应； （3）化合物X含酚羟基，若X反应完全，则体系中无酚羟基。可使用溶液检验，若不变紫色则X已完全反应，对应选项C； （4）由F的结构可知，F中含有的官能团有碳氯键和酰胺基； （5）A．化合物D与足量加成后，产物中连氯原子的C为手性碳原子，存在对映异构体，A正确； B．双氯芬酸钠含羧酸钠盐，比双氯芬酸（含羧基）水溶性更好，B正确； C．化合物B的结构为，分子式为，C错误； D．双氯芬酸钠中苯环碳为杂化，饱和碳为杂化，D正确； （6） 化合物G含酰胺基，与足量反应后，酰胺基水解得到氨基和羧基，亚氨基显碱性，与反应生成质子化为，因此化合物与足量反应后的存在形式为； （7） 由题，含联苯结构、氰基（）、醚键，且核磁共振氢谱只有4种H，则需高度对称结构，符合条件的结构有或，两个Cl分别连在1、2、3、4号碳原子上，有种结构； （8） 由题，先被氧化为，再与反应生成，再与反应生成，在作用下生成，具体流程为： 。 5．（25-26高三上·上海·期中）华法林(H)是一种重要的医用抗凝药，其中一种合成路线如图所示： 已知：(R1、R2、R3、R4为烃基或H) (1)有机化合物G中的含氧官能团名称为___________。 A．醇羟基 B．酚羟基 C．酮羰基 D．酯基 (2)华法林(H)中不对称碳原子的数目为___________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (3)反应①所需的试剂与条件是___________。 (4)反应②的方程式为___________。 (5)反应③的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应 (6)化合物D的结构简式为___________。 (7)反应④为取代反应，该反应生成F和另一产物J，J的名称是___________。 (8)写出一种符合下列要求的E的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ.属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物有两种 ⅱ.能发生水解反应，酸性条件下的水解产物可以与发生显色反应 (9)结合题示信息，设计仅以乙醛和甲醛为有机原料合成丙烯酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂与有机溶剂任选)________。(合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】(1)AD (2)B (3)光照 (4) (5)A (6) (7)乙醇 (8) (9) 【分析】由A、B的分子式及A→B→C→苯甲醛可推知：A为甲苯，B为苄氯（C6H5CH2Cl），C为苯甲醇，B→C的反应②为：，再结合已知条件，苯甲醛在一定条件下与反应生成D，则D的结构简式为：，D和G反应生成目标产物H。 【解析】（1）根据G的结构简式可知，有机化合物G中含有的官能团名称为：酚羟基、酯基，故答案为AD。 （2）不对称碳原子即为手性碳，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子。分析华法林(H) 的结构，可找到 1 个这样的手性碳原子，即图片中带星号的碳原子：，故B正确。 （3）反应①为甲苯和Cl2在光照的条件下反应生成B苄氯，故答案为光照。 （4）根据分析可知，反应②的反应式为：。 （5）反应③是苯甲醇氧化为苯甲醛，属于氧化反应，故A正确。 （6）由分析可知化合物D的结构简式为。 （7）反应④为取代反应，除了生成F外，另一有机产物的名称是乙醇。 （8）根据E的结构式，同时满足能发生银镜反应和水解反应，推测含甲酸酯基 (-OOC-H)。因为是芳香族化合物，所以有苯环。要使核磁共振氢谱有四种氢，结构需对称。则苯环上连有甲基和酯基，且处于对位，这样结构对称，氢的种类为四种，符合要求的E的同分异构体的结构简式为：。 （9）根据题示信息，乙醛CH3CHO和甲醛HCHO在一定条件下发生反应。乙醛中的α- H（与醛基相连的碳上的氢）具有活性，可与甲醛发生加成反应，生成CH2OHCH2CHO ，再进一步反应得到CH2=CHCHO。CH2=CHCHO发生氧化反应，将醛基氧化为羧基，生成丙烯酸CH2=CHCOOH。丙烯酸CH2=CHCOOH与甲醇CH3OH发生酯化反应，在浓硫酸、加热条件下，生成丙烯酸甲酯CH2=CHCOOCH3。具体合成路线为：。 6．（25-26高三上·上海·期中）盐酸奈氧啶是一种治疗乳腺癌的药物，具有较轻的副作用，其合成路线如下： (1)物质______顺反异构体。 A．有    B．没有 (2)的有机反应类型是______。 A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 (3)分子中，键和键的数量比为______，写出分子的电子式：______。 (4)物质中的官能团除了羧基，还有______。(不定项) A．羟基 B．酮羰基 C．醛基 D．醚键 (5)物质的分子式为______。 (6)某有机物满足以下条件，写出符合条件的的一种结构简式：______。 Ⅰ、比物质的相对分子质量小14 Ⅱ、既能发生水解，也能发生银镜反应 Ⅲ、核磁共振氢谱显示等效氢的比例为 Ⅳ、存在的结构 (7)已知：，设计路线以苯甲醛为原料合成______ (无机试剂任选)。 【答案】(1)A (2)C (3) (4)BD (5) (6) (7)a．；b．；c．和进行酯化反应，生成 【分析】A物质存在碳碳双键，与发生加成反应，生成B物质；B物质在酸性情况下水解，转化为，生成C物质；C与反应生成D物质；D物质在一定条件下成环，生成E物质；E再和F，随后和盐酸反应生成奈氧啶。 【解析】（1）物质A含有碳碳双键，并且双键碳两边所连接的大基团不相同，存在顺反异构情况，故选A。 （2）根据分析可知，的有机反应类型是加成反应，故选C。 （3）HCN分子的结构式为，共价单键为键，共价三键中一个是键，两个是键； 为一个键，中有一个键和两个键，所以HCN分子中键总数为2个，键总数为2个，则HCN分子中键和键的数量比为。HCN是共价化合物，其电子式为：。 （4）根据物质的结构可知，其中的官能团除了羧基，还有酮羰基和醚键，故选BD。 （5）根据物质的结构可知，其分子式为。 （6）有机物比物质 C 的相对分子质量小14，说明少一个结构，其分子式为；既能发生水解，也能发生银镜反应，说明含有醛基和酯基，也可能存在甲酸酯结构；核磁共振氢谱显示等效氢的比例为，说明其对称性较高，则该有机物结构为：。 （7）根据目标产物，将其拆分为和，二者发生酯化反应生成。利用苯甲醛与反应，生成，然后参考反应，制取；苯甲醛再氧化生成另外一种反应原料，随后将和进行酯化，即获得最终产品。流程为：a．；b．；c．和进行酯化反应，生成。 7．（25-26高三上·上海·期中）溴己新(化合物Ⅰ)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成： （1）化合物D中含氧官能团的名称为___________；化合物E的结构简式是___________。 （2）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。 A．取代、取代 B．氧化、加成 C．氧化、还原 D．氧化、取代 （3）反应①所需的试剂是___________；该反应还能生成B的多种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式___________。 （4）写出反应③的反应式：___________。 （5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。 ⅰ．含有氨基与羧基，且氨基在(即的相邻碳)上； ⅱ．苯环上只有一个取代基； ⅲ．分子中含有两个手性碳原子。 （6）请写出以和为原料制备的合成路线___________。 【答案】（1） 酯基和硝基 （2）D （3） 浓硫酸和浓硝酸 （4）+CH3CH2OH+H2O （5） （6） 【解析】 （1） 由D的结构简式可知，含氧官能团的名称为：酯基和硝基。由分析可知，化合物E的结构简式是。 （2） 由分析可知，反应②中B发生氧化反应生成C，反应⑥中H和发生取代反应生成I，故选D。 （3） 由分析可知，A发生硝化反应生成B，所需的试剂是浓硫酸和浓硝酸，该过程中甲基的邻位和对位H原子都可以被硝基取代，生成B的多种同分异构体，其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式（对称结构）为：。 （4） 由分析可知，反应③中C和乙醇发生酯化反应生成D，化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O。 （5） F的同分异构体满足条件：ⅰ．含有氨基与羧基，且氨基在(即的相邻碳)上；ⅱ．苯环上只有一个取代基；ⅲ．分子中含有两个手性碳原子，即与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，满足条件的同分异构体为：。 （6） 以CH2=CHCH=CH2和为原料制备，根据H生成I的反应知，CH2=CHCH=CH2和溴发生加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br和发生H生成I类型的反应，然后发生加聚反应生成，合成路线为：。 8．（2026·上海·一模）苯和卤代烃都是重要的化工原料。已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢； 例如：＋CH3CH2CH2Cl＋HCl。 以乙烯为原料，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题： （1）乙烯的官能团的结构简式为：___________，运输水果时加入0.2%的高锰酸钾溶液的目的是___________。 （2）工业上获得乙烯的方法是________。 A．石油的裂解 B．石油的分馏 C．乙醇与浓硫酸共热170℃ D．煤的干馏 （3）在反应①处添加乙胺或者碳酸钾或者氯化铝可以提高物质B的转化率吗？请说明理由：___________。 （4）物质PS的名称为___________，流程中属于取代反应的有___________。(选填序号) （5）写出一种满足下列要求的物质D同分异构体：___________。 ①：属于芳香族化合物       ②：核磁共振氢谱有4组峰 （6）鉴别物质C和物质E的方法是：___________。 （7）实验室使用甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇： 已知：①：直接连在苯环上的卤原子不易水解 ②：合成路线常用的表示方式为：(AB……目标产物) i．将由甲苯制对甲基环己醇的合成路线补充完整________。(第2、3步的条件已省略) ii．有人认为将第一步与第二步顺序交换(试剂与条件可相应变换)，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：___________。 （8）甲苯能被氧化成苯甲酸的原因是：___________。(选填序号) ①：苯环受侧链影响易被氧化     ②：侧链受苯环影响易被氧化 （9）与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质在核磁共振氢谱中峰面积之比为：___________。 【答案】（1） 氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟 （2）A （3）乙胺、碳酸钾可以提高B转化率，氯化铝不能，理由是：反应①生成HCl，乙胺和碳酸钾可与HCl反应，降低生成物浓度，使平衡正向移动，提高B转化率；氯化铝是催化剂，只改变反应速率，不影响平衡，不能提高转化率。 （4） 聚苯乙烯 ①②⑥ （5）或 （6）分别取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，如果溶液分层且上层溶液呈橙色，则待测液为乙苯，混合溶液无色的为苯乙烯（其他合理答案也可以） （7） → 不正确；甲苯和氢气发生加成反应生成，和溴发生取代反应时副产物比较多，溴代烃水解生成的醇种类比较多 （8）② （9）3：1 或3：2 或6:1(9：3或6：4或12:2；其他合理答案也可以) 【解析】 （1） 乙烯的官能团为碳碳双键，结构简式为；乙烯是水果催熟剂，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故运输水果时加入0.2%的高锰酸钾溶液的目的是氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟； （2）工业上获得乙烯的方法是石油的裂解，石油分馏是物理分离，得不到乙烯；乙醇与浓硫酸共热170℃是实验室制乙烯的方法，煤干馏得不到乙烯，故选A。 （3）反应①生成HCl，乙胺和碳酸钾可与HCl反应，降低生成物浓度，使平衡正向移动，提高B转化率；氯化铝是催化剂，只改变反应速率，不影响平衡，不能提高转化率。 （4） 由分析知，物质F（PS）为，名称为聚苯乙烯；反应①是苯的烷基化取代，②是烷基光照氯代取代，⑥是卤代烃水解取代，③是消去反应，④是加聚，⑤是氧化，故取代反应为①②⑥。 （5） 由分析知，D为，D同分异构体同时满足下列要求：①属于芳香族化合物②核磁共振氢谱有4组峰，符合条件的结构简式有或。 （6） 由分析知，C为，E为，C能萃取溴水中的溴且溶液分层，E能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，所以鉴别C和E的方法是：分别取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，如果溶液分层且上层溶液呈橙色，则待测液为乙苯，混合溶液无色的为苯乙烯（其他合理答案也可以）。 （7） i．采用逆合成分析法，根据信息可知，可由在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解制得，可由与氢气加成反应制得，可由甲苯与在催化条件下发生取代反应制得，故合成路线为→→。 ii．不正确，若交换顺序，甲苯和氢气发生加成反应生成，和溴发生取代反应时副产物比较多，溴代烃水解生成的醇种类比较多，所以不能互换。 （8）甲苯中甲基受苯环影响，活性增强，易被高锰酸钾氧化为羧基，故选② （9） 与苯互为同系物，一氯代物只有2种，说明分子只有2种等效氢，则该同系物的结构可能是或或等，的核磁共振氢谱中峰面积之比为6:4（3:2）；核磁共振氢谱中峰面积之比为9:3（3:1），核磁共振氢谱中峰面积之比为12:2（6:1）。 9．（2026·上海嘉定·一模）盐酸氨溴索是一种常用于治疗呼吸系统疾病的黏液溶解剂，因其良好的药效与安全性在临床应用广泛。一种新型的合成工艺如下：   (1)B的结构简式为___________；C所含官能团名称为___________。 (2)已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物，写出的化学反应方程式___________。 (3)的反应类型是___________。 A．取代 B．加成 C．氧化 D．还原 (4)化合物J中不对称碳原子的个数是___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (5)关于以上部分物质说法正确的是___________。 A．物质A分子中所有原子可能在同一平面 B．1 mol物质C中含键数为 C．物质D苯环上一溴代物只有1种 D．银氨溶液可用于检验是否反应完全 (6)已知：物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C．写出1种满足下列条件的K的同分异构体Y的结构简式：___________。 ①属于-氨基酸；②核磁共振氢谱有5组峰。 (7)产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因___________ (写出两点)。 (8)参照上述合成路线，以和CH3NH2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) ___________。 已知：RCOOH+R1NHR2+H2O (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】(1) 酰胺基 (2)+   +2CHCl3 (3)D (4)A (5)AB (6)或(或其他合理答案) (7)一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键 (8)         【分析】 由题干合成流程图可知，根据A、C的结构简式和B的分子式以及B到C的反应物可知，B的结构简式为：，B和NH3反应生成C，C在NaBr、NaBrO3、H2SO4共同作用下发生取代反应生成D，C和D在一定条件下反应生成E，E和Cl3CCOCCl3反应生成F，F 在THF、H2O溶剂中被NaBH4还原为G，G被MnO2氧化为H，H和反应生成产物I，该产物I再被还原为J，据此分析解题。 【解析】（1） 由分析可知，B的结构简式为，由题干流程图中C的结构简式可知，C所含官能团名称为酰胺基； （2） 由题干合成流程图中E和F以及E到F的反应可知，已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物根据元素守恒可知，该产物为：CHCl3，则的化学反应方程式为：+ +2CHCl3； （3）由题干合成流程图可知，即F中酰胺基被转化为氨基和醇羟基，在有机化学上将加氢失氧的反应称之为还原反应，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：D； （4）已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子称之为不对称性碳原子又称为手性碳原子，结合题干流程图中化合物J的结构简式可知，化合物J中不含不对称碳原子，即个数是0，故答案为：A； （5）A. 由题干流程图中A的结构简式可知，物质A即邻苯二甲酸，分子中含有苯环、酮羰基等平面结构，通过单键连接可以任意旋转，导致分子中所有原子可能在同一平面，A正确； B. 由题干流程图中C的结构简式可知，1分子中含有8个C-Cσ键、4个C-Hσ键、2个C-Oσ键、2个C-Nσ键和1个N-Hσ键，即一共含8+4+2+2+1=17个σ键，故1 mol物质C中含σ键数为17NA，B正确； C. 由题干流程图中D的结构简式可知，物质D分子为对称结构，故苯环上一溴代物有2种，如图所示：，C错误； D. 由题干流程图中G、H的结构简式可知，G中含有醇羟基，而H中含有醛基，故用银氨溶液可检验G→H是否开始反应，但不能检验是否反应完全，D错误； 故答案为：AB； （6） 由题干流程图信息可知，E的分子式为：C7H5O2NBr2，不饱和度为5，物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C，则K的分子式为：C9H9O2NBr2，则满足下列条件①属于-氨基酸即含有-CH(NH2)COOH结构，该结构中含有3种不同环境的H，②核磁共振氢谱有5组峰即含有5种不同环境的H原子的K的同分异构体Y的结构简式为：或(或其他合理答案)； （7）由题干流程图中J的结构简式可知，J分子含有离子键属于离子化合物，即属于离子晶体，而大部分有机物是分子晶体，且物质J中含有羟基和氨基，能够形成分子间氢键，导致熔沸点升高，故产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因为：一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键； （8） 本题采用逆向合成法，即根据本小题题干信息可知，可由和加热得到，根据题干流程图中I到J的转化信息可知，可由 被NaBH4还原得到，由题干流程图中H到I的转化信息可知，可由和CH3NH2反应得到，由此分析确定合成流程为： 。 10．（25-26高三上·上海杨浦·期中）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)以及的反应类型分别为___________ A．取代反应，消去反应 B．加成反应，消去反应 C．取代反应，取代反应 D．加成反应，取代反应 (4)C生成E的反应中，除了必须的催化剂之外，通常还需要加入适量，其作用为___________。 (5)写出的(2)反应的化学方程式___________。 (6)下列说法错误的是___________。 A．E有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．的反应中有乙醇生成 D．中有键 (7)J的手性碳原子有___________个。 A．0 B．1 C．2 D．3 (8)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1 写出其中一种的结构简式___________。 (9)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及，合成的流程图为___________。其余无机试剂任选。已知： 【答案】(1) (2)醚键，溴原子 (3)D (4)将生成的去除，有利于反应正向进行，提高产率 (5)+CH3OH+H2O (6)D (7)B (8) 4 或或或 (9) 【分析】分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应生成J。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为； （2）由C的结构可知含有的官能团为醚键和溴原子； （3）由分析可知，F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应；I→J的过程发生的是取代反应； （4）C生成E的反应是取代反应，会生成酸性副产物HBr，K2CO3的作用是：吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行； （5）根据分析可知，G中的醛基(-CHO)先被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，再发生酯化反应，则方程式为+CH3OH+H2O； （6）A．E中双键两端均连不同基团，有顺反异构体，A正确； B．A结构中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确； C．由分析可知，E→F的反应，E在酸性条件下发生水解会生成乙醇，C正确； D．1 molI中含1 molC=O（2个π键）、1 molC=C（1个π键），共 3 molπ键，D 错误； 故答案选D； （7）手性碳是连4个不同基团的C。观察J的结构，只有1个C符合，故答案选B； （8）根据条件，能发生银镜反应（含−CHO或甲酸酯），且有四种核磁氢谱峰，其中峰面积 9 对应(CH3)3C−即叔丁基，3对应−CH3，1、1对应2个不同的−H。满足条件的同分异构体共4种，分别是、、、； （9）根据分析可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。饱和一元醛与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，由产物的结构简式，可逆推出饱和一元醛的结构简式为：。根据题中反应条件可得出反应流程为： 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成与推断 题型 考情分析 考向预测 有机化合物的命名 近三年上海卷：考查常见烃的命名及烃的衍生物的命名 2026年总体考向预测： 1. 情境载体四大热点：（1）创新药物中间体：抗肿瘤、抗病毒、降糖、心血管药物（含杂环、手性碳、酰胺 / 酯结构）。（2）可降解高分子：聚乳酸（PLA）、聚乙醇酸（PGA）、CO₂基聚酯、生物基材料（绿色化学主线）。 （3）天然产物衍生物：酚类、黄酮、生物碱（芳香族 + 多官能团，贴合上海命题偏好）。（4）功能材料单体：光刻胶、液晶、有机半导体（含碳碳双键、酯基、氰基）。 2. 核心能力五大升级：（1）立体化学强化：手性碳原子判断、对映异构、顺反异构。（2）信息迁移深化：2 个陌生机理 + 断键成键分析，不局限简单套用。（3）碳骨架构建：增长（氰化、格氏、羟醛缩合）、缩短（KMnO₄氧化、脱羧）、成环。（3）官能团保护：-OH（酯化 / 醚化）、-NH₂（酰化）、酚羟基的保护与脱保护。（4）绿色合成必考：原子经济性、循环利用、三废、试剂毒性、步骤优化 官能团的识别与书写 近三年上海卷：考查含氧官能团的名称，非含氧官能团的名称 有机反应类型、反应条件及有机方程式书写 近三年上海卷：考查有机反应类型、反应条件、有机方程式书写 有限制条件同分异构体的书写 近三年上海卷：考查限定条件下的同分异构体的书写 依据题给信息进行推断，手性碳原子判断 近三年上海卷：考查手性碳原子的判断，题给信息推断 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线 近三年上海卷：考查题给信息进行有机合成 考点1 有机化合物的命名 【典例】（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (3)物质A的系统命名是___________。 一、有机物命名要点： 1.系统命名法中四种字的含义： (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯-------指官能团。 (2)二、三、四----------指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3------------指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙----------指主链碳原子个数分别为1、2、3---- 2.含苯环的有机物的命名： (1)苯作为母体的有：苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如：对二甲苯、氯苯、硝基苯等。 (2)苯作为取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。 如：苯乙烯、邻苯二甲酸、苯甲醇、苯甲酸等。 3.多官能团物质的命名： 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序（一般以官能团的摩尔质量的大小排序）： 羧酸>酯>醛>酮>醇>烯， 如：邻羟基苯甲酸，丙烯酸等。 二、常见有机物所含有的官能团及命名 结构简式 官能团名称 命名 碳碳三键 3­甲基­1­丁炔 碳碳双键 2,3­二甲基­1， 3­丁二烯 氯原子 3­甲基­2­氯丁烷 羟基 3­甲基­1­丁醇 醛基 2­甲基丙醛 羧基 2,2­二甲基丙酸 酯基 甲酸异丙酯 氯原子 2­氯甲苯 (或邻氯甲苯) 三、有机物命名的注意事项 (1)命名的关键：①确定类别、②选准主链、③注重细节(如数字与汉字不能直接相连，应用“­”隔开)。 (2)命名时要正确判定物质类别，如的名称是2­丙醇，而不能命名为2­羟基丙烷。 (3)羟基在“1”号碳时必须指明官能团位置，而对于含碳官能团(如醛基、羧基)，由于官能团上的碳即为“1”号碳，则不用指明官能团的位置。如的名称为2­甲基丙酸。 1．（2026·上海徐汇·二模）K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 (1)物质M的名称___________。 2．（2026·上海杨浦·二模）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．   ii． （1）的名称是___________。b中含氧官能团的名称是___________。 考点2 官能团的识别与书写 【典例】（2026·上海闵行·二模）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下(部分试剂省略)： 已知： （1）A中含氧官能团的结构简式为_______。 1．常见官能团的结构与性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯及其 同系物 — ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X (X表示Cl、Br等) ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 硝基 化合物 —NO2(硝基) 在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 1.（2026·上海青浦·二模）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式_______。 2.（25-26高三下·上海·月考）有机物G的一种合成路线如下图所示： （1）有机物G中官能团的结构简式为___________。 考点3 有机反应类型、反应条件及有机方程式书写 【典例】（25-26高三下·上海·月考）溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 （1）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 （2）写出反应⑤的反应方程式：___________。 有机反应类型的判断与化学方程式的书写 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯化反应：＋C2H5OH＋H2O 二肽水解：＋H2O―→ 糖类的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　(果糖) 苯环上的卤代： 苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O 加成 反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl 苯环的加成： 醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚 反应 单烯烃的加聚： nCH2==CH2 共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯　　　 　　聚异戊二烯(天然橡胶) 缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O 羟基酸之间的缩聚： ＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O 氧化 反应 醇羟基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓ 还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 【注意】判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法 有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 (2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 (3)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 1．（2026·上海金山·二模）美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。美阿沙坦的合成路线如下： （1）反应⑤所需的试剂和条件是________，________。 （2）反应⑥的反应类型为________。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消去反应 （3）写出⑦中反应ⅰ的化学方程式________。 2．（2026·上海长宁·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的结构简式为_______；A→B的反应条件(1)为_______。 （2）B→C的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 考点4 有限制条件同分异构体的书写 【典例】（2026·上海奉贤·二模）某科研团队用于治疗结直肠癌原创药“呋喹替尼(爱优特)”已成功登陆海外市场，化合物j是其主要成分，j的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）f的同分异构体k满足下列条件： (i)存在基团，环外不含有结构 (ii)能使溴水褪色，能与NaOH溶液反应 (iii)核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:2 写出两种满足上述条件k的结构简式__________。 1．有机物的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2(n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2与　 CnH2n＋2O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2==CHCH2OH、 与 CnH2nO2 (n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HO—CH2—CH2—CHO与 CnH2n－6O (n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 (n≥2) 硝基烷、氨基酸 CH3—CH2—NO2与H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.常见限制条件与结构关系总结 3．限定条件下同分异构体的书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 4．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 1．（2026·上海静安·二模）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： （1）有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 2．（2026·上海浦东新·模拟预测）卡维地洛()是一种治疗原发性高血压的药物，它的一种合成路线如下： (6)I的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应     ②不同化学环境的氢原子个数比为 ③无―NH2 考点5 依据题给信息进行推断，手性碳原子判断 【典例】（25-26高三下·上海·开学考试）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下： 已知：① ② （1）下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。(不定项) A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子 C．都能使酸性溶液褪色 D．核磁共振氢谱信号的化学位移相同，比例不同 （2）写出以、乙醇为原料制备的合成路线图。___________ (须使用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 1．根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4) (5)RCH2OHCH3COOCH2R 　(Mr)　　　　　　(Mr＋42) 2．根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1，4­加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→； ②。 (3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： 。 (5)苯环上硝基被还原：。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ③ (作用：制备胺)； ④ (作用：制半缩醛)。 (7)羟醛缩合：。 (8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 (9)羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 1．（2026·上海·一模）科学家将阿司匹林与另一解热镇痛药对乙氨基酚(扑热息痛)利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯，口服后在胃肠道不被水解，避免了对胃肠道的刺激。贝诺酯以原形吸收，吸收后很快代谢为水杨酸和对乙氨基酚，两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚长。 已知：Ph-ONa+RCOCl→RCOOPh+NaCl，Ph-为苯基。 （1）阿司匹林分子中___________手性碳原子。(选填“有”或“没有”) （2）结合以上合成路线，请设计由和制备的合成路线(无机试剂任选)___________。 2．（25-26高三上·上海黄浦·期末）他托布林是一种三肽半胱氨酸的合成类似物，是一种微管蛋白抑制剂，在体外抑制肝肿瘤细胞增殖和体内肿瘤生长。其合成路线如下： 已知：wittig反应： （1）的反应中可能会形成一种环状副产物，该副产物的结构简式为_______。 （2）根据题中信息，设计以溴化苄()为原料合成1，2-二苯乙烯()的合成路线_______。(无机试剂任选，合成路线表示为：目标产物) 考点6 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线 【典例】（2026·上海·模拟预测）盐酸鲁拉西酮是一种新型抗精神病药物，主要用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的抑郁发作。其一种合成路线如下(部分试剂省略)： （1）参照上述合成路线，以和为原料合成_______。(无机试剂任选) 已知： 一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断，顺藤摸瓜，问题就可迎刃而解。其解题思路为 1．根据反应条件确定可能的官能团及反应 反应条件 可能的官能团及反应 浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基) ②酯化反应(含有羟基或羧基) 稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X) ②酯的水解(含有酯基) NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X) H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基 O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　 Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应 2.根据反应物性质确定可能的官能团或物质 反应物性质 可能的官能团或物质 与NaHCO3溶液反应 —COOH 与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基 与Na反应 —COOH、—OH 与银氨溶液反应产生银镜 —CHO 与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO 使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子) ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯 3.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。 (4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 1．（25-26高三上·上海·期末）维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： (8)已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、试剂为原料制备的合成路线___________。 2．（2026·上海宝山·二模）盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面结构。 (8)参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 1．（25-26高三下·上海浦东新·月考）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： (1)A中能与钠反应的官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 (3)请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 (4)下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ (5)F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 (6)写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 (7)根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 2．（25-26高三下·上海·月考）氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知：  易被氧化且具有碱性。 （1）氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 （2）A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 （3）C→D中除了作溶剂外，还有的作用是_______。 （4）D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A．取代、氧化 B．取代、取代 C．消去、水解 D．取代、加成 （5）E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A．4 B．5 C．6 D．7 （6）下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A．向反应后溶液中加入新制，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B．向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C．利用红外光谱 D．利用原子发射光谱测定元素种类 （7）E→F反应过程中多余的Ⅰ可用溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量溶液反应的化学方程式_______。 （8）化合物F的结构简式是_______。 （9）下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A．E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．E和氯硝西泮中的碳原子均有和两种杂化 C．氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为 D．氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 （10）G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 （11）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 （12）N,N-二乙基乙酰胺是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用为原料，合成_______(无机试剂任选)。 3．（25-26高三上·上海·期末）氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病匀有良好的治疗效果，一种以1-戊-2-硝基苯（）为起始原料制备氯齐明的合成路线如下： 回答下列问题： （1）有机物C中的官能团名称为______。 （2）A→B的反应类型为______，F→G的反应类型为______。 （3）反应C→E的化学方程式为______。 （4）化合物N的分子式比A多1个C、2个H，则符合下列条件的N的结构有______种。 ①除苯环外不含其他环； ②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应； ③能发生银镜反应； ④经红外光谱分析，含有-NH2。 请写出N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式______（任写一种即可）。 （5）设计以甲苯和1，3-丁二烯为原料制备的合成路线______。（无机试剂任选） 4．（25-26高三上·上海·月考）双氯芬酸钠(化合物H)可用于术后消炎止痛以及结膜炎等眼科疾病的治疗。以下是其主要成分双氯芬酸钠的合成路线(部分试剂和条件已略去)。    已知：   （1）化合物的结构简式为___________。 （2）化合物的反应类型属于___________。 A．加成反应 B．还原反应 C．氧化反应 D．取代反应 （3）足量化合物与化合物反应过程中，可以使用___________判断化合物是否已反应完全。(不定项) A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．紫色石蕊试液 （4）化合物中所含的官能团有碳氯键和___________。 （5）下列说法错误的是___________。(不定项) A．化合物与足量反应后所得的产物存在对映异构体 B．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 C．化合物的分子式为 D．双氯芬酸钠中碳原子的杂化方式有和 （6）参考氨基酸的相关性质与反应，写出化合物与足量反应后的存在形式___________。 （7）的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 Ⅰ．分子中有联苯结构()、氰基和醚键 Ⅱ．核磁共振氢谱显示只有4种化学环境不同的原子 A．2 B．4 C．6 D．8 （8）参考上述合成路线和所给信息，以和为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 已知： 5．（25-26高三上·上海·期中）华法林(H)是一种重要的医用抗凝药，其中一种合成路线如图所示： 已知：(R1、R2、R3、R4为烃基或H) (1)有机化合物G中的含氧官能团名称为___________。 A．醇羟基 B．酚羟基 C．酮羰基 D．酯基 (2)华法林(H)中不对称碳原子的数目为___________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (3)反应①所需的试剂与条件是___________。 (4)反应②的方程式为___________。 (5)反应③的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应 (6)化合物D的结构简式为___________。 (7)反应④为取代反应，该反应生成F和另一产物J，J的名称是___________。 (8)写出一种符合下列要求的E的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ.属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物有两种 ⅱ.能发生水解反应，酸性条件下的水解产物可以与发生显色反应 (9)结合题示信息，设计仅以乙醛和甲醛为有机原料合成丙烯酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂与有机溶剂任选)________。(合成路线可表示为：AB……目标产物) 6．（25-26高三上·上海·期中）盐酸奈氧啶是一种治疗乳腺癌的药物，具有较轻的副作用，其合成路线如下： (1)物质______顺反异构体。 A．有    B．没有 (2)的有机反应类型是______。 A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 (3)分子中，键和键的数量比为______，写出分子的电子式：______。 (4)物质中的官能团除了羧基，还有______。(不定项) A．羟基 B．酮羰基 C．醛基 D．醚键 (5)物质的分子式为______。 (6)某有机物满足以下条件，写出符合条件的的一种结构简式：______。 Ⅰ、比物质的相对分子质量小14 Ⅱ、既能发生水解，也能发生银镜反应 Ⅲ、核磁共振氢谱显示等效氢的比例为 Ⅳ、存在的结构 (7)已知：，设计路线以苯甲醛为原料合成______ (无机试剂任选)。 7．（25-26高三上·上海·期中）溴己新(化合物Ⅰ)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成： （1）化合物D中含氧官能团的名称为___________；化合物E的结构简式是___________。 （2）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。 A．取代、取代 B．氧化、加成 C．氧化、还原 D．氧化、取代 （3）反应①所需的试剂是___________；该反应还能生成B的多种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式___________。 （4）写出反应③的反应式：___________。 （5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。 ⅰ．含有氨基与羧基，且氨基在(即的相邻碳)上； ⅱ．苯环上只有一个取代基； ⅲ．分子中含有两个手性碳原子。 （6）请写出以和为原料制备的合成路线___________。 8．（2026·上海·一模）苯和卤代烃都是重要的化工原料。已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢； 例如：＋CH3CH2CH2Cl＋HCl。 以乙烯为原料，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题： （1）乙烯的官能团的结构简式为：___________，运输水果时加入0.2%的高锰酸钾溶液的目的是___________。 （2）工业上获得乙烯的方法是________。 A．石油的裂解 B．石油的分馏 C．乙醇与浓硫酸共热170℃ D．煤的干馏 （3）在反应①处添加乙胺或者碳酸钾或者氯化铝可以提高物质B的转化率吗？请说明理由：___________。 （4）物质PS的名称为___________，流程中属于取代反应的有___________。(选填序号) （5）写出一种满足下列要求的物质D同分异构体：___________。 ①：属于芳香族化合物       ②：核磁共振氢谱有4组峰 （6）鉴别物质C和物质E的方法是：___________。 （7）实验室使用甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇： 已知：①：直接连在苯环上的卤原子不易水解 ②：合成路线常用的表示方式为：(AB……目标产物) i．将由甲苯制对甲基环己醇的合成路线补充完整________。(第2、3步的条件已省略) ii．有人认为将第一步与第二步顺序交换(试剂与条件可相应变换)，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：___________。 （8）甲苯能被氧化成苯甲酸的原因是：___________。(选填序号) ①：苯环受侧链影响易被氧化     ②：侧链受苯环影响易被氧化 （9）与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质在核磁共振氢谱中峰面积之比为：___________。 9．（2026·上海嘉定·一模）盐酸氨溴索是一种常用于治疗呼吸系统疾病的黏液溶解剂，因其良好的药效与安全性在临床应用广泛。一种新型的合成工艺如下：   (1)B的结构简式为___________；C所含官能团名称为___________。 (2)已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物，写出的化学反应方程式___________。 (3)的反应类型是___________。 A．取代 B．加成 C．氧化 D．还原 (4)化合物J中不对称碳原子的个数是___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (5)关于以上部分物质说法正确的是___________。 A．物质A分子中所有原子可能在同一平面 B．1 mol物质C中含键数为 C．物质D苯环上一溴代物只有1种 D．银氨溶液可用于检验是否反应完全 (6)已知：物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C．写出1种满足下列条件的K的同分异构体Y的结构简式：___________。 ①属于-氨基酸；②核磁共振氢谱有5组峰。 (7)产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因___________ (写出两点)。 (8)参照上述合成路线，以和CH3NH2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) ___________。 已知：RCOOH+R1NHR2+H2O (合成路线可表示为：AB……目标产物) 10．（25-26高三上·上海杨浦·期中）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)以及的反应类型分别为___________ A．取代反应，消去反应 B．加成反应，消去反应 C．取代反应，取代反应 D．加成反应，取代反应 (4)C生成E的反应中，除了必须的催化剂之外，通常还需要加入适量，其作用为___________。 (5)写出的(2)反应的化学方程式___________。 (6)下列说法错误的是___________。 A．E有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．的反应中有乙醇生成 D．中有键 (7)J的手性碳原子有___________个。 A．0 B．1 C．2 D．3 (8)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1 写出其中一种的结构简式___________。 (9)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及，合成的流程图为___________。其余无机试剂任选。已知： 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 专题01物质结构与性质 PART2押题预测 摩考点1有机化合物的命名 01考点狙击 【典例】(3)2,3,4-三氟硝基苯 02情境猜押 1.(1)13-丁二烯 2.（1) 2-甲基-2-丙醇 酰胺基 。考点2官能团的识别与书写 01考点狙击 【典例】(1)-0- 02情境猜押 1.(1)-0H、-0 2.(1)-C0-、-C00R 考点3有机反应类型、 反应条件及有机方程式书写 01考点狙击 【典例】(1) 氧化反应 取代反应 (2) COOC,H, COOC,H. NH, NH. +2Br FeBr: +2HBr Br 02情境猜押 1/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 1.(1) 光照(2)B(3) COOR HN- CI, +NaOH→ROH+ H,O COONa OH 2.(1) COOH 浓硫酸、加热 (2)D 考点4有限制条件同分异构体的书写 01考点狙击 H,C-OOCH on-on neo-a-cm 【典例】 (1) 或HC=CH2 02情境猜押 CH,CHO 1.(1) CH,CHO 2/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 CH3 CH3 HO OH HO OH 2.6)HC CH,或H,C CH3 一考点5依据题给信息进行推断，手性碳原子判断 01考点狙击 【典例】(1)AC(2) Br NaOH/醇 .. (i-Pr)2,DMF 02情境猜押 1.(1)没有 (2) CH2CHO ①新制Cu(OH2,△ CH-COCI ②H CH2COOH POCLs.DMF ○OH NaOH溶液 ONa- CH2COO (1) (2) 3/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 Br PPh; PPh; →-cH=cH NaOH OH 02 CHO △ Cu.△ ,考点6依据合成框图及相关信息设计有机合成路线 01考点狙击 CHO CHO COOH CHO CHO COOH 【典例】 (1) CH2CI CCHC i银氨溶液 POs CH2OCH2CH3 ii.H CH,0CH,CH浓碳酸→ CH2OCH2CH3NH,→ NH CH2OCH2CH3 02情境猜押 Br Br 1.(8) 浓硝酸/浓硫香 店 Fe/HO NO NH. DMF-DMA B 0 OH 1)HCL,乙酸乙酯 OH CN 浓硫酸，加热 CN 2)H2/Pd PART3通关特训 1, (1)羟基（酚羟基）、羧基 CH2O COOCH: (2) 还原反应 HO 4/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 (3)Br原子半径大于Cl,C-Br键键长更长，键能更小，更容易断裂 (4)③>①>② CHOH (5)3 OOCCH3 O0CCH3 (6) 或HO OH HO OH C2HsO ◇CN COOCH: OC2Hs COOCH NH2 一定条件 (7) OH OH 定条件 CN CH2NH2 定条件 H 2.(1)羰基、硝基(2) 被氧化 与反应体系中的酸反应（或发生其他副反应） (3)调 pH 节反应体系，抑制氨基的质子化 (4)B(5)B(6)AC(7) BrCH,CO-NH O C (8) (9)ACD CH,BrCOBr+3NaOH=HOCH,COONa+H,O+2NaBr 5/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 HN HN NH 浓硫酸 (10) 加成反应 NH +HO (11) HO H ON -COOH (12) NH, CH,CHO- H2,Ni,△ →C,H,OH CH,CHO- 2>CH.COOH- SOCL/A →CH,COC1 HBr NH CH,CH,OH- 浓H,SO4, →CH,=CH, →CH,CH.Br →(C,H,)NH CH,COCI- (C,H)NH→CH,CONC,H 3.(1)碳氯键、氨基(2) 取代反应 还原反应 (3) NH H (4) 10 NH +HF NH NO2 NO2 +2NaOH- NH,+HCOONa十H,0(其他合理答案为将苯环上的基团位置调 OOCH ONa 6/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 CH,=CH-CH=CH, CL>CICH,-CH=CH-CH,CI- 催化剂 CH 换) (5) CH, HNO3 CH; Zn H,SO,/△ NO, 冰醋酸 NH NH2 H CI CHCOOH 4. (1) (2)D(3)C(4)酰胺基(5)C(6) CICH.CH.OH Cu O2 Cu △ CICH,CHO- →CICH,CoOH SOCL CICH.COCI NHCOCH,CI NH- NH CH (7)D(8) CH CH, CH 5.(1)AD (2)B (3)光照 CH,CI H,O CH.OH NaOH- +NaCl 5)A (7)乙醇 8) CH 7/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 CH,CHO HCHO 1)新制Cu(OHD, 一定条件 CH,=CHCHO →CH,=CHCOOH 2)H 浓H,SO (9) △ CH=CHCOOCH. H/N HCHO- △→CH,OH 6.(1)A (2)C (3)1:1 H:C::N: (4)BD 59,H.0, CH,OOCH OH OH CHO 7)a. CHO HCN CH-CN CH-COOH:b. QH COOH COOH ;C. 和 CH一COOH进行酯化反应，生成 COOH CH3 COOCHCH: 7.(1) 酯基和硝基 NH2 (2)D(3) 浓硫酸和浓硝酸 NO2 8/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 COOH COOCH,CH; NH NO, NO2 CooH +CH3CH2OH浓 +H20 (5 (6) Br Br 8. (1) 氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟 (2)A(3)乙胺、碳酸 钾可以提高B转化率，氯化铝不能，理由是：反应①生成HC,乙胺和碳酸钾可与HC反应，降低生成物浓 度，使平衡正向移动，提高B转化率；氯化铝是催化剂，只改变反应速率，不影响平衡，不能提高转化率。 (4) 聚苯乙烯 ①②⑥(5)C1 CH2CH3或H3C CH2CI (6)分别 取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，如果溶液分层且上层溶液呈橙色，则待测液为乙苯， 混合溶液无色的为苯乙烯（其他合理答案也可以）(7) →B CH3→ CH3 Br CH3 不正确；甲苯和氢气发生加成反应生成 和溴发生取代反应时副 产物比较多，溴代烃水解生成的醇种类比较多 (8)② (9)3:1或3：2或6：1(9：3或6：4或 12:2；其他合理答案也可以) 9 酰胺基 9/11 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 Br COOH Br (2) -NH, +2CHCla Br 一定条件→ Br (3)D (4)A (5)AB NH2 NH2 CHCOOH CHCOOH Br. 一Br (6) 或 (或其他合理答案) Br Br CH; CH3 (7)一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键 CHO (8) △ CN-CH H,C HO. Br 10.(1) H.CO (2)醚键，溴原子 (3)D (4)将生成的HBr去除，有利于反应正向进行，提高产率 10/11