内容正文:
高三二轮复习专题卷十六/化学
有机化学基础(一)
(考试时间40分钟,满分58分)
一、选择题(本题共10小题,每小题3分,共30分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题
目要求的)
1.《哪吒2之魔童闹海》中太乙真人使用藕粉为哪吒和敖丙重塑肉身。尼克酸是藕的主要成分之一,
(0
其结构简式为
OH(已知
与苯环相似)。下列关于尼克酸的说法中错误的是
A.可以发生酯化反应
B.可与氢气发生加成反应
C.是一种两性化合物
D.分子中所有原子可能共平面
2.下列化学用语或有机物的名称正确的是
COOCH2 CH
A.COOCH2 CH3的名称:乙二酸乙二酯
HOOC
COOH
B.顺丁烯二酸的结构简式:
H
C.乙酸乙酯的实验式:C4HO2
D.CCl的空间填充模型:
3.下列说法错误的是
A.用溴水可以鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.室温下,在水中的溶解度:甘油>苯酚>溴乙烷
C.核磁共振氢谱不能区分CH3CH2OH和CH3OCH3
D.两种二肽互为同分异构体,二者的水解产物可能相同
4.植物骆驼蹄瓣中有多种有机活性药用成分,如奎洛维酸,其结构如图所示。下列有关该物质的说
法错误的是
A.能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
B.所有碳原子不可能位于同一平面上
COOH
C.含有两种官能团
COOH
HO
D.能发生取代反应和氧化反应
5.2025年1月,我国科研人员针对CH4、CO2高效转化为HCOOH的研究取得了突破性进展。下
列关于CH4、CO2、HCOOH的说法正确的是
A.三种物质均属于有机化合物
B.CH4、CO2、HCOOH均为非极性分子
化学第1页(共4页)
衡水金卷·先享题·高
C.CH4→HCOOH和CO2→HCOOH体现了CH和CO2的氧化性
D.通过测定常温下HCOONa溶液的pH可以判断HCOOH是否为弱电解质
6.下列制取乙酸乙酯的实验原理与装置能达到实验目的的是
1温度计
冰醋酸
有机层
NaOH
溶液遵
甲
乙
丙
A.装置甲:制备乙酸乙酯
B.装置乙:收集乙酸乙酯并除去其中的乙醇和乙酸
C.装置丙:分离有机层和水层
D.装置丁:蒸馏得到乙酸乙酯
7.苯的硝化反应的部分过程如图所示。若用氘代苯(CD。)进行该反应(反应过程不变),反应速率
无明显变化。下列说法错误的是
NOZ
已知:C一D键能大于C一H键能。
A.可用质谱法区分苯和氘代苯
B.硝基苯的核磁共振氢谱中有3组峰
C.用氘代苯进行反应时,过程ⅰ中有C一D键的断裂与形成
D.图示过程的反应速率主要由过程ⅰ决定
8.某碳酸酯Q可形成聚合物P。
下列说法错误的是
A.Q中存在手性碳原子
B.x mol Q反应生成P,同时生成n mol CO2
P
C.x=m+2n
D.若控制条件使m:n减小,则P中的醚键在官能团中的比例升高
9.用于制造隐形眼镜的功能高分子材料F的合成路线如下:
HC CH Ch NaOHIO HO OHHC-C
CH
oi2L,CCH2→E)乐中→十CH2C于n
(A)
(C)
COOCH,CH,OH
(F)
下列说法错误的是
A.A、D均可以发生加成、氧化、还原、聚合等反应
B.聚合物F属于可降解高分子材料,且具有良好的亲水性
C.B发生消去反应的某种有机产物可作为制备导电高分子材料的单体
D.以A为原料制备C的另一条途径也分两步,且每一步的原料利用率均可达100%
二轮复习专题卷十六
化学第2页(共4页)
10.由化合物K、L和P合成药物中间体Q,转化关系如图所示。
→CH,OH
W
N HCONH,
H
已知:生成Q时,M与HCONH2中均有N一H键断裂。
下列说法错误的是
A.K不存在顺反异构
B.L的化学式为N2H
C.K→M和M→Q的过程中均涉及一CN上的加成反应
NH2
D.若K中的全部N原子用N标记,生成的Q的结构简式应为
H
二、非选择题(本题共2小题,共28分)
11.(14分)应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术,可实现化合物V的合成,示意图
如图所示(反应条件略):
OH
H,0
烯还原酶
Br2
b
(1)化合物I的名称为
,I有多种同分异构体,其中含苯环且能与Br2发生加成
反应的有
种。
(2)化合物V为Ⅲ的同分异构体,能够发生银镜反应,在核磁共振氢谱图上只有3组峰,峰面积之
比为3:1:1,V的结构简式为
(3)写出化合物Ⅱ→Ⅲ反应的化学方程式:
,该反
应类型为
(4)关于上述由化合物I到W的转化及相关物质,下列说法正确的有
(填选项
字母)。
A.有π键的断裂与形成
B.有C一Br键的断裂与C一C键的形成
C.存在C原子杂化方式的改变,没有手性碳原子形成
D.化合物Ⅳ可形成分子间氢键,也可以形成分子内氢键
(5)化合物Ⅳ中官能团的名称为
化学第3页(共4页)
衡水金卷·先享题·高
12.(14分)琥珀酸普芦卡必利是一种恢复受损肠道活动能力的药物,其关键中间体化合物I的一种
合成路线如下。
COOCH
COOCH,
A
CH,OH
(CH,CO),O HO.
SO,CL,
HO.
D
NBS
C,H,0N浓H,S0,△B
CioHioONCI
Br
C
HN-CCH.
HN-CCH.
E
COOCH,
COOCH.
F
0
COOH
C2H,Br2
Br
(1)Zn,DMA
(1)NaOH溶液
K,CO,
Br
(2)Na
(2)盐酸
HN-
CCH
HN-CCH.
NH
G
H
回答下列问题:
(1)B的结构简式为
(2)C>D的反应类型为
(3)E→G反应过程中加入K2CO3的作用是
(4)F的化学名称为
(5)G中含氧官能团的名称为醚键
(6)H与NaOH溶液反应的化学方程式为
(7)A的同分异构体中,同时满足下列条件的共有
种。
①遇FCL3溶液显紫色;②含有两种官能团;③红外光谱中存在C一O吸收峰。
其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰面积比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式为
(任写一种)。
三二轮复习专题卷十六
化学第4页(共4页)高三二轮复习
·化学·
高三二轮复习专题卷十六
化学
9
命题要素一览表
注:
1.能力要求:
I,接受、吸收、整合化学信息的能力Ⅱ.分析和解决化学问题的能力Ⅲ.化学实验与探究能力
2.学科素养:
①宏规辨识与微观探析②变化观念与平衡思想
③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识
⑤科学态度与社会责任
分
知识点
能力要求
学科素养
预估难度
题号
题型
值
(主题内容)
Ⅲ
①
②
③
④
⑤
档次
系数
1
选择题
3
STSE:有机分子结构和性质
易
0.80
2
选择题
3
化学用语、有机物命名
易
0.80
3
选择题
3
有机物的性质与结构
易
0.80
有机反应类型;常见官能团名称、组
选择题
成及结构:有机分子中原子共面的
易
0.75
判断
选择题
CH、CO2、HCOOH的性质
中
0.70
6
选择题
3
乙酸乙酯的制备实验
中
0.70
7
选择题
3
有机反应历程研究
中
0.65
8
选择题
3
缩聚物链节、单体
中
0.65
9
选择题
3
多官能团有机物的结构与性质
难
0.60
10
选择题
3
多官能团有机物的结构与性质
难
0.55
11
非选择题
14
有机合成、同分异构体
中
0.60
12
非选择题
14
有机合成、同分异构体
难
0.50
春考答案及解析
一、选择题
不能与盐酸反应,所以尼克酸不是两性化合物,C项
1.C【解析】尼克酸分子中有羧基官能团,可以发生酯
错误;由结构简式可知,尼克酸分子中所有原子可能
共平面,D项正确。
化反应,A项正确:
与苯环相似,所以尼克酸可
COOCH2CH
2.B【解析】COOCH2CH的名称为乙二酸二乙酯,A
与H发生加成反应,B项正确:
与苯环相似,则
·63·
·化学·
参考答案及解析
HOOC
COOH
谱中有3组峰,B项正确;用氘代苯进行反应时,过程
项错误:
为顺丁烯二酸的结构
1中无C一D键的断裂与形成,C项错误;C一D键能
H
H
大于C一H键能,而反应速率无明显变化,说明过程
简式,B项正确;乙酸乙酯的实验式为C2HO,C项错
ⅱ不是决速步骤,故反应速率主要由过程引决定,D
误;碳原子的半径比氯原子小,D项错误。
项正确。
3.C【解析】苯酚与溴水反应生成2,4,6三溴苯酚白
8.C【解析】连有4个互不相同的原子或原子团的碳原
色沉淀,溴水与2,4-己二烯发生加成反应使溴水颜色
子为手性碳原子,故Q中连接甲基的碳原子为手性碳原
褪去,溴水与甲苯不反应,但溶液分层,A项正确;甘
子,A项正确:根据图知,1个Q分子生成1个
油因含多个羟基能够和水分子间形成氢键,易溶于
OCH,CH(CH)OOC一,1个Q分子生成1个
水,苯酚室温下微溶,溴乙烷难溶,溶解度顺序为甘油
OCH,CH(CH)一和1个CO,分子,则x mol Q反应
>苯酚>溴乙烷,B项正确:CHCH2OH核磁共振氢
生成P,同时生成n mol CO2,B项正确:根据图知,1个Q
谱有3组峰,CH,OCH因结构对称只有1组峰,核
分子生成1个一OCH,CH(CH)OOC,1个Q分子生
磁共振氢谱可明显区分二者,C项错误;两种二肽互
成1个一OCH.CH(CH)一和1个CO2分子,所以x=
为同分异构体,水解产物可能是相同的氨基酸,如一
十n,C项错误;n越小,则P中
分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构
OCHCH(CH)OOC-与一OCH,CH(CH)一的比例
成方式,但二肽水解时的产物相同,D项正确。
越小,所以P中的醚键在官能团中的比例升高,D项
4.C【解析】该有机物含有羟基、羧基和碳碳双键,碳
正确。
碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,A项正9.B【解析】乙烯与氯气发生加成反应生成1,2二氯
确:有机物中含有“义”与“人”结构,则所有碳原子
乙烷(CH2C1CHCI),1,2-二氯乙烷发生水解反应生
不可能位于同一平面上,B项正确;根据分析可知,该
成乙二醇(CH OHCH2OH),乙二醇与
有机物含有羟基、羧基和碳碳双键,3种官能团,C项
CH
H,C=C
错误;羟基可以发生取代反应和氧化反应,D项正确。
发生酯化反应生成E
COOH
5.D【解析】CO2不是有机物,A项错误;HCOOH是
极性分子,B项错误;CH,→HCOOH,碳元素从一4
CH,
价升高到十2价,体现了CH,的还原性;CO2→
(H2C-C-一COOCH2 CH2OH),E发生加聚反应生成
HCOOH,碳元素从十4价降低到十2价,体现了CO,
F。A、D中均含有碳碳双键,可以和氢气加成(还原
的氧化性,C项错误;常温下HCOONa溶液的pH不
反应),可以被酸性高锰酸钾氧化,可以发生加聚反
等于7,则存在甲酸根离子的水解,即HCOOH为弱
应,A项正确:由结构简式可知,聚合物F中虽然酯基
电解质,D项正确。
可以水解,但是水解后得到的物质依然是高分子化合
6.C【解析】乙醇、冰醋酸、浓硫酸加热制备乙酸乙酯,
物,不能变成小分子,F属于不可降解高分子材料,B
A项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解,
项错误:由分析可知,B为1,2二氯乙烷,其可以发生
应用饱和碳酸钠溶液且导管出口在液面上方,B项错
消去反应生成乙炔,可以制备具有导电性的聚乙炔,
误;乙酸乙酯密度比水小,难溶于水,有机层在上层,
C项正确;另一种制备方法为乙烯催化氧化生成环氧
可以用分液的方法分离有机层和水层,C项正确;蒸
乙烷(银催化剂),2CH=CH+0,g
馏时温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处,D项
,环氧乙烷与水直接水合生成乙二醇,
错误。
CH2-
7.C【解析】苯和氘代苯相对分子质量不同,可用质谐
+H,0 HHOCH,CH,OH,每一步
法区分,A项正确;硝基苯有三种等效氢,核磁共振氢
CH,-
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高三二轮复习
·化学·
的原料利用率均可达100%,D项正确。
(4)生成V的过程中有π键的断裂,转化过程中没有
10.D【解析】K中碳碳双键左侧的碳原子连了两个相
π键的形成,A项错误;反应时Ⅲ中有C一Br键的断
同的基团(一CN),故没有顺反异构,A项正确:K的
裂、V中有C一C键的形成,B项正确;I中采用sp
分子式为CHN2O,甲醇分子式为CH,O,M的分
杂化的碳原子在N中采用sp杂化,所以有碳原子
子式为CHN,根据原子守恒可知L的化学式为
杂化方式的改变,W中连接醇羟基的碳原子为手性
N2H,B项正确;K→M有NH,与一CN加成,M
碳原子,C项错误;化合物Ⅳ羟基可形成分子间氢
→Q中,HCONH断开N-H键与M中一CN发生
键,也可以形成分子内氢键,D项正确。
加成反应,C项正确;由已知:生成Q时,M与
(5)化合物V中官能团的名称为羟基、酮羰基。
HCONH2中均有N一H键断裂,则Q中一NH2上
12.(14分)
的N应为iN,D项错误。
COOCH
二、非选择题
(1)
11.(14分)
0H(2分)
(1)2-苯基丙烯(或甲基苯乙烯)(2分)5(2分)
NH2
(2)CH CHBrCHO(2分)
(2)取代反应(1分)
(3)与生成的HBr反应,促进反应正向进行(2分)
Br
(3)人+Br
+HBr(2分)取代反应
(4)1,2二溴乙烷(1分)
(2分)
(5)酯基、酰胺基(2分)
(4)BD(2分)
COOCH
COONa
(5)羟基、酮羰基(2分)
(6
【解析】(1)化合物I的名称为2苯基丙烯或甲基
+2NaOH△
HN-CCH
苯乙烯。I有多种同分异构体,其中含苯环且能与
NH
Br2发生加成反应的分子结构中含碳碳双键,其结
CH COONa十CHOH(2分)
构简式为CH2一CHCH2
HO
CH
(7)12(2分)
NH(或
CH:CH-CH
、CH=CH
HO
CH
OH O
CH,-CH
、CH2-CH
CH,共
NH2)(2分)
5种。
OH
0
Br
【解析】(1)据A的分子组成和C的结构简式可知A
(2)
的同分异构体中能发生银镜反应,则结
COOH
COOCH
构中含一CHO,在核磁共振氢谱图上只有3组峰,
OH
,则B为
-OH
峰面积之比为3:1:1,则分子中含1个一CH,其结
构简式为CH CHBrCHO。
NH
NH,
(2)C→D的反应为羟基对位的苯环上的氢原子被
(3)Ⅱ→Ⅲ反应的化学方程式为
十Br2
C1取代,属于取代反应。
(3)E与F生成G的同时还生成了HBr,NaCO可
Br
十HBr,该反应为取代反应。
与HBr反应,促进E→G反应的正向进行。
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·化学·
参考答案及解析
(4)据G的结构简式可知F的结构简式为
(7)A的同分异构体遇FeCl,溶液显紫色,说明同分
BrCH2CH2Br,其名称为1,2-二溴乙烷。
异构体分子中含有酚羟基,含有两种官能团,红外光
(5)G的含氧官能团有醚键、酯基和酰胺基。
谱中存在C一O吸收峰说明同分异构体分子中含有
(6)H中的酯基和酰胺基均可与NaOH反应,H与
酰胺基,则同分异构体的结构可以视作邻苯二酚、间
COOCH
苯二酚、对苯二酚分子中苯环上的氢原子被
0
一NHOCH或一CONH2取代所得结构,共有(2+3
NaOH溶液反应的化学方程式为
CI
十1)×2=12种,其中核磁共振氢谱显示为四组峰
HN-CCH3
且峰面积比为2:2:2:1的结构简式为
0
HO
OH O
COONa
-NH2
NH2。
2NaOH
+CH3 COONa+CH3OH。
HO
OH
·66·