第三章 第一单元 卤代烃 醇 酚 醛 酮 B卷 能力提升-【金试卷】2025-2026学年高二化学选择性必修2&选择性必修3同步单元双测卷（人教版）

第三章 烃的衍生物 第一单元卤代烃醇酚「 醛酮 B卷能力提升 凿 建议用时：75分钟满分：100分 可能用到的相对原子质量：H1C12016 一、选择题（本题共10小题，每小题3分，共30分。每小题有一个 选项符合题意) 密 1.以乙烯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是 ) A.乙醇 B.乙二醇 封 C.氯乙烷 D.1,2一二溴乙烷 2.下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( 线 CHa CH CHa A.CH-C C-Br B. CH3-CH2—C-Br CHCH CH 架 内 CH2一CH CH3 C.CH3一CH-C-CH D.CH3CCH2-Br 不 CHa Br CHs 3.下列说法中正确的是 ( ) 設 准 A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本 答 D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O,所氧化， 生成对应的醛 警 题 4.如图装置也可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机 产物，下列说法不正确的是 ( 温度计 烷与 酸性 夜的 溶液 丝 部 A.水浴加热可使反应物受热更均匀 B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C.该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去 D.可用溴水代替酸性KMnO4溶液 5.在实验室中，要除去苯中混有的少量苯酚，则除杂过程中需要用 到的装置是 ) 6.正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密 度比水小，在实验室中可利用反应 2CH,CH,CH,CH,OH浓疏酸 B 135℃ CH3(CH2)3O 负温度计 (CH2)3CH+H2O制备，反应装置如图所 分水器 示。下列说法正确的是 )》 A.装置B中a为冷凝水进水口 B.为加快反应速率可将混合液升温至 170℃以上 C.若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水 D.本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚 7.化合物X的分子式为C5H,CI,用NaOH的醇溶液处理X,可得 分子式为C,H。的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到 2一甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有 机产物的结构简式可能是 () A.CHCH,CH,CH,CH,OH CH B.CH3—C—CH2CHg CH: CH C.CH3-CH-CH2-CH2-OH CH D. CH-C-CH2 OH CH 8.下列描述与结论均正确且具有因果关系的是 ( 选项 描述 结论 将乙醇发生消去反应产生的气体 乙烯一定与溴水发 A 直接通入溴水中，溴水褪色 生了反应 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪 甲基影响了苯环的 B 色，而苯不能 活性 将溴乙烷与NaOH的水溶液共 C 该反应是消去反应 热，有无色气体生成 将乙醇洒到灼热的氧化铜粉末 加热情况下，乙醇可 D 上，黑色固体变红 与氧化铜发生反应 9.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成 羟基醛： H R'-CH,-C-H R-CH-CHO NaOH溶液 OH R'CH2CHCH—CHO R 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形 成羟基醛的种类是 () A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 10.有X、Y、Z、W四种有机化合物，其转化关系如图所示。下列有 关说法正确的是 () CH2-CH2 X(经)BrY NaOH溶液z 浓硫酸 -H2O CH:WCH2 A.X是乙炔 B.Y是溴乙烷 C.Z是乙二醇 D.Y→Z属于消去反应 二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或 两个选项符合题意，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错 的得0分) 11.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示： CH-C-CHO CH2 (CH2)CHa 下列关于茉莉醛的叙述错误的是 A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下只能与溴水发生加成反应 D.可用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键 选择性必修339 12.为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是 (不考虑存放试剂的容器) 实验目的 玻璃仪器 试剂 2 mL10%CuSO 鉴别乙醛和 试管、胶头滴管、烧 A 溶液5~6滴2% 苯酚 杯、玻璃棒、酒精灯 NaOH溶液 无水乙醇、冰醋 试管、玻璃导管、酒 制备乙酸乙酯 酸、饱和碳酸钠 精灯 溶液 酒精灯、蒸馏烧瓶、 实验室制备 浓硫酸、乙醇、碎 C 温度计、导气管、量 乙烯 瓷片 筒、胶头滴管 检验CHCH,Br 试管、胶头滴管、酒 NaOH溶液、硝 D 中的溴元素 精灯 酸、AgNO3溶液 13.萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说 法正确的是 CHO A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀 14.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二 醇相同的所有药理与治疗作用，其结构简式如图所示。下列关 于己烯雌酚说法错误的是 () H20 HO OH CH, A.分子中所有碳原子不可能共平面 B.与溴水既能发生取代反应也能发生加成反应 C.苯环上的一元取代物有4种 D.存在顺反异构现象 40选择性必修3 15.如图是有机合成中的部分片段： OC2 H C2H:OH CH,-CHCHO CH,-CHCH [o] 无水HCI ② a ① OC2 H; b OC2 Hs CH2—CHCH H+,H2O CH2-CHCHO OH HO OC2 H OH OH d 下列说法正确的是 A.有机物a中所有原子可能共面 B.有机物a~d都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1mold能与Na反应产生1.5molH2 D.与b互为同分异构体、含有1个一COOH和2个一CH3的有 机物有4种 三、非选择题（本题共4小题，共50分） 16.(13分)有机合成中常用的格利雅试剂简称“格氏试剂” (RMgX),它是卤代烃(RX)与金属镁在无水乙醚中作用得到 的，可与碳氧双键发生如下反应： RX+MgRMgX,C-O +RMgX -OMgX H2O C-OH R (1)用上述反应，合成2一丙醇可选择的氯代烃是 ,含 有碳氧双键的有机物为 (2)格氏试剂与碳氧双键的反应类型属于 (3)若用丙酮合成2一甲基一2一丁醇，应选择的氯代烃为 ;利用该氯代烃制备格氏试剂的化学方程式为 ;合成2一甲基一2一丁醇的路线为 (用文字表述)。 17.(12分)某化学兴趣实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的 实验： 鼓入 空气 。铜网 试管a 无水 乙醇 甲 (1)鼓入空气的目的是 ,请描述 实验过程中铜网可能出现的现象： (2)甲和乙两个水浴作用不相同，其中甲应该用 (填“热 水”或“冷水”)，乙中的水浴目的是 (3)进行段时间后，若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检 验，试纸显红色，说明液体中含有 （填名称)，产生该物 质的化学方程式为 (4)集气瓶中收集到的气体的主要成分是 18.(10分)以苯酚为原料合成HO OH的路线如图所示。 请按要求作答。 OH ④ -D HO- -0H NaOH的乙 ①H2 ③Br2 醇溶液、△⑤Br2 ② A B(能使溴水褪色)E →F 浓硫酸、△ H, (1)写出苯酚制取有机物A的有关反应方程式 (2)写出以下物质的结构简式：B (3)写出反应④的化学方程式： ,反应类型 (4)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为 (5)写出反应⑦的反应条件： 19.(15分)A与D是常见的有机化工原料，下列路线合成香料 M(〈 CH-CHCHO ) H20 ☒化剂 B 02,Cu △ 稀NaOH溶液，☑ D C2. NaOH/H2 O KC,H)光照回 △ 已知以下信息：①A的相对分子质量为28； R ②2RCH2CHO 稀NaoH溶液R一CH,CH一CCHO △ (1)A的结构简式是 (2)A生成B的反应类型为 ,G中官能团名称为 (3)E生成F的化学方程式为 (4)化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，N的同 分异构体中同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体 异构)。 ①与化合物M含有相同的官能团 ②苯环上有两个邻位取代基 (5)试写出由乙炔合成1-丁醛的合成路线：解析(3)结合A、C的结构筒式和B的分子式推知，B可能的结构简式为 CI OH CH3CHCH3CI或CH3CCH3。(5)CH3CCH2OH经过催化氧化生成 CH3 CH3 CH3 OH OH OH Cu CH3CCHO,化学方程式为2CH3CCH2OH+O2- →2CH3CCHO+2H2O. △ CHz CHa CH3 (6)加入[Ag(NH3)2]OH,加热，会发生银镜反应，再加硫酸酸化，醛基最终转化为 羧基，且不氧化羟基，正确；加入氢气，醛基会被还原为羟基，b错误；加入氧气可 将醛基氧化为羧基且羟基无变化，C正确；加入氰化氢(HCN),醛基发生加成反应， 碳链增长，d错误。（7)产生顺反异构体的条件：具有碳碳双键；双键上同一碳原子 上不能连有相同的原子或原子团，则具有顺反结构的是a。 B卷能力提升 1.B乙醇可以通过乙烯与水发生加成反应一步制得，A不符合题意；制取乙二醇要先 通过乙烯与澳的四氯化碳溶液反应生成1,2一二溴乙烷，1,2-二溴乙烷再发生水解 反应制得乙二醇，B符合题意；氯乙烷可以通过乙烯与HC1发生加成反应一步制得， C不符合题意；1,2一二溴乙烷可以通过乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应一 步制得，D不符合题意。 CH3 CH3 2.AA.CH3-C- C一Br中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原 CH3 CH3 CH3 子，能发生消去反应，且产物为一种单烯烃，A项正确；B.CH3CH2C—Br中与 CH3 溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子且这样的氢原子有2种，可发生 CH2-CH3 消去反应，能生成两种单烯烃，B项错误；C.CH3一CH一CCH3 中与渙原子直 CH3 Br 接相连的碳原子的邻位有三个碳原子且三个碳原子上都有氢原子，均可发生消去反 CH3 应，能得到三种不同的单烯烃，C项错误；D.CH3CCH2一Br中与溴原子直接 CHz 相连的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。 3.C能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定是醛，如甲酸，A错误；乙醛发生银镜 反应是乙醛被银氨溶液氧化，表明醛具有还原性，B错误；福尔马林是35%一40%的 甲醛水溶液，可以使蛋白质变性，可用于浸制生物标本，C正确；在加热和有催化剂 的条件下，与羟基相连的碳原子上有氢原子时，醇才能被氧化为醛或酮，D错误。 4.CA.水浴加热更加平稳，不像直接加热那样剧烈，易控制，加热均匀，水浴加热可 使反应物受热更均匀，故A不符合题意；B.溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生 消去反应生成乙烯，己烯能被高锰酸钾氧化，使酸性KMO4溶液褪色，故B不符合 题意；C.因乙醇、乙烯均使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，装置②是除去 挥发出来的乙醇杂质的，不能省去，故C符合题意；D.乙烯与溴水发生加成反应，可 用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验乙烯，故D不符合题意。 5.B除去苯中混有的少量苯酚，可先加入NaOH溶液，苯酚转化为能溶于水的苯酚 钠，再分液，可除去苯酚，故选B。 6.C正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸气进入B 中冷凝回流进入分水器。正丁醚不溶于水，密度比水小，处在上层，当分子器中水层 超过支管口下沿时，立即打开分水器旋钮放水。B的作用是冷凝，为保证冷凝效果， b为冷凝水进水口，A错误；由化学方程式可知，温度应控制在135℃，若温度达到 170℃以上，正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误；由以 上分析可知，C正确；正丁醇与正丁醚互溶，正丁醇微溶于水，经碱液洗涤、干燥后的 产品含正丁醇等杂质，不能得到纯醚，D错误。 7.BX与NOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由 C 2一甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为C一C—C—C,其连接C1原子的碳原 子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，从而推知有机物X的结构 CH Cl CH3 简式为CH3—CHCH—CH3或CH3一CCH2—CH3,则化合物X用NaOH CH OH CH3 的水溶液处理可得到CH3 CH-CH-CH3或CH3CCH2CH3,故选B。 OH 8.D乙醇不易使溴水褪色，但乙醇发生消去反应须有浓硫酸作脱水剂，反应过程中往 往会生成SO2,SO2也可使澳水褪色，则不一定是乙烯和澳水发生了反应，A不符合 题意；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，是苯环影响了甲基的活性，B不 符合题意；将溴乙烷与NOH的水溶液共热，有无色气体生成，该气体为乙醇，发生 的是水解反应，C不符合题意；将乙醇洒到灼热的氧化铜粉末上，黑色固体变红，说 明CuO变为了Cu,即加热情况下，乙醇可与氧化铜发生反应，D符合题意。 9.D该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛 中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原 子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。 10.C根据题图可知，XY发生烯烃的加成反应，Y→Z发生二卤代烃的水解反应生 成二醇，Z→W为两分子二醇分子间脱去一分子水，所以X、Y、Z的结构简式分别为 CH2=CH2、CH2BrCH2Br、HOCH2CH2OH,Y→Z属于取代反应，故选C。 11.CD茉莉醛中具有碳碳双键、醛基两种官能团，还含有苯环和烃基，因此能发生取 代、还原、氧化、加成反应，A、B正确。醛基与溴水发生氧化反应，碳碳双键与溴水 发生加成反应，C错误。含醛基物质中碳碳双键的检验，应先用银氨溶液氧化醛 基，再酸化后用酸性高锰酸钾或溴水检验，D错误。 12.CD鉴别乙醛和苯酚时，氢氧化钠应过量，A错误；制备乙酸乙酯时需浓硫酸作催 化剂和吸水剂，B错误；实验室制备乙烯，药品为乙醇和浓硫酸（用量筒、胶头滴管 控制加入体积比为1：3)，碎瓷片防暴沸，加热温度为170℃，温度计水银球位于液 面下，使用圆底烧瓶或蒸馏烧瓶，垫陶土网（非玻璃仪器）加热，C正确；检验 CH3CH2Br中的溴元素时，先加入NOH溶液使其水解，反应后再加硝酸酸化，最 后加入AgNO3溶液检验Br-,D正确。 l3.Ca分子中没有苯环，a不属于芳香族化合物，A错误；每个a、c分子中分别有6个 和9个采取$3杂化的碳原子，这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内， B错误；分子中有碳碳双键，b分子中苯环上连接有甲基，c分子中有醛基，这三种 物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C正确；b分子中没有醛基，不能与 新制的氢氧化铜悬浊液反应，D错误。 14.ACA.分子中含有苯环是平面结构，含有不饱和碳碳双键，具有乙烯的平面结构， 碳碳单键可以旋转，含有饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，通过该饱和C原子 的平面，最多能够通过两个顶，点，因此有可能所有碳原子在同一平面上，A说法错 误；B.己烯雌酚含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，含有酚羟基能发生取代反 应，B说法正确；C.苯环为对称结构，苯环上的一元取代物有2种，C说法错误； D.碳碳双键两端的碳原子上的取代基不相同，存在顺反异构现象，D说法正确。 15.ABa中醛基和碳碳双键直接相连，二者都为平面形结构，且碳碳单键能旋转，则 所有原子可能共面，A正确；、b中含碳碳双键，c、d中与羟基相连的碳原子上含有 氢原子，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；1个d分子中含有2个 羟基，则1mold与钠完全反应生成1mol氢气，C错误；含有1个一COOH和2个 一CH3的b的同分异构体的结构简式可能为HOOC-CH(CH3)CH2CH2CHCH、 HOOC-CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、HOOC一CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、 HOOC-CH2CH2CH2CH CH3)CH3 HOOC-CH (C2Hs)CH2CH2CH3 HOOC一CH2CH(C2H5)CH2CH3等，大于4种，D错误。 16.答案(1)CH3C1CH3CHO(2)加成反应 (3)CH,CH,ClCH,CH,C1+Mg乙酰CH,CH,MgC1用氯乙烷与金属镁反应生 成格氏试剂CH3CH2MgCl,丙酮与格氏试剂CH3CH2MgC1发生加成反应生成 (CH3)2C(OMgCl)C2H5,然后水解即可获得2-甲基-2-丁醇 解析(1)格氏试剂与碳氧双键反应的原理为断开碳氧双键，烃基加在碳原子 上，一MgX加在氧原子上，产物水解得到醇。要合成2一丙醇，应选择乙醛和一氯 甲烷。(2)根据(1)分析可知，格氏试剂与碳氧双键的反应为加成反应。(3)用丙酮 合成2一甲基一2一丁醇时，根据碳链变化，需要增加两个碳原子，所选择的氯代烃 为氯乙烷。 17.答案(1)产生乙醇蒸气和空气的混合气体黑色和红色交替出现 (2)热水使生成的乙醛冷凝液化 (9)乙酸2CH,C0H+0:会2C,CH0+2H,02CH,CH0+0, Cu △ CHCOOH CHCHOH+O.H+HO (4)N2 解析(3)乙醛能被空气进一步氧化生成乙酸，故收集到的乙醛中会有少量乙酸， 使紫色石蕊试纸变红；乙醛被氧化为乙酸的化学方程式为2CH,CH,OH十O2 △ 2CH CHO+2HCH,CHO+CHCOOH CHCH-H. Cu CH3COOH+H2O。(4)实验过程中空气中的氨气未被消耗，反应消耗的主要是氧 气，因此排水法收集到的气体的主要成分是氮气。 18.答案(1) 〉OH+3H,儷化剂 △ 〉OH (2)〔 Br〈 Br (3)B+2Na0H 乙醇 △ +2NaBr+2H2O消去反应 Br Br Br Br (4) O、 (5)NaOH的水溶液、加热 解析苯酚与H2发生加成反应生成的A为〈 〉一OH,A在浓硫酸并加热条件 下反应生成的B能使澳水褪色，B的结构简式为〔；B与B?发生加成反应生 成C,C的结构简式为 二Br,反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液加热，则反 一Br 应④为消去反应，D的结构简式为〔 ];由于最终产物是1,4一环己二醇，因此反 应⑤是1,4-加成，E的结构简式为B人 〉一Br;E通过加成反应生成F,F的 结构简式为Br○一Br。据此分析作答： (1)苯酚与氢气发生加成反应，即反应①的方程式为 0H+3H, 屋化湘 《一OH;(2)通过分析可知，B的结构简式为 】,F的结构简式为 Br Br○-Br;(3)反应④的化学方程式为Br+2NaOH + 2NaBr十2H2O,其反应类型为消去反应；(4)反应⑤还有可能发生1,2-加成或全 Br Br Br Br 部加成，即可能得到的副产物的结构简式为 Br -Br ;(5)F在 NaOH的水溶液并加热条件下发生水解反应生成OH〈 〉一OH,即反应条件 是NaOH的水溶液、加热。 19.答案(1)CH2CH2(2)加成反应醛基 H2O (3)CH2CI +NaCl CH,OH +NaCl △ (4)6 H2O (5)CH=CH- 催化剂 CH3 CHO 稀NaOH溶液CH,CH-CHCHO H2 4 催化剂 O2/Cu CH CH2CH2 CH2OH- →CH3CH2CH2CHO △ 参考答案85 解析(4)化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，可知N比M多1个 CH2原子团，结合题中所给条件符合条件的N的同分异构体有 CHO CHO CHO CH2-CH-CH2 C-CH2 CH-CH-CH3 CH3 CHO CH2-CHO CH-CHCHO C-CH2 ,共有6种。 CH=CH2 CH CH3 (5)乙炔和水反应生成乙醛，2分子乙醛在稀氢氧化钠溶液中共热反应生成 CH3CH-CHCHO,CH3CH=CHCHO和氢气发生加成反应生成1一丁醇，1一 醇发生催化氧化反应生成1一丁醛，合成路线见答案。 第二单元羧酸羧酸衍生物 有机合成 A卷基础达标 1.BA项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃 基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与一COOH相连 而成。 2.DA项，由乙醇→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应即可，路 线不合理；B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性及加热条件下水解即可，路线 不合理；C项，乙炔与HC1按物质的量之比1：1发生加成反应，生成的产物 CH=CH2再与HBr发生加成反应，可得CH2Cl一CH2Br或CHCIBr一CH3,路线 CI 不合理；故选D。 3.AA.丙烯酰胺(CH2一CH—C—NH2)分子中不含有羧基，不属于氨基酸，A错 误；B.丙烯酰胺(CH2=CHC一NH2)分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸 钾溶液褪色，B正确；C.丙烯酰胺(CH2=CH—C一NH2)分子中含有碳碳双键，能 0 发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；D.CH2一CHC一NH2和H2N一CH 一CHCHO的分子式均为C3H5NO,而结构不同，因此两者互为同分异构体，D 正确。 4.A植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，结构中含不饱和键，能和溴发生加成反 应，故不能用植物油来萃取水中的溴，A错误；温度越高，纯碱溶液的水解程度越大， 碱性越强，油污的水解速率越快，去油污效果越好，B正确；硬水中的钙离子、镁离子 容易与肥皂发生反应生成沉淀，C正确；植物油属于酯类，热的氢氧化钠溶液能使其 水解，溶液不分层，而矿物油属于烃类，和氢氧化钠溶液不反应，溶液分层，故可以用 热的氢氧化钠溶液来区分植物油和矿物油，D正确。 5.CA项》C0OH不能使澳水褪色，B项《COOH消耗3molH2,山梨 酸消耗2molH2;D项，二者都含一个一COOH,消耗NaOH的量相等。 6.C甲苯在光照下与氯气反应，主反应为甲基上的氢原子被取代，A错误；碳碳双键 和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；卤代烃的水解、烯烃的加成、酯的水 解和醛类的还原等能够引入羟基，C正确；CH三CH与HCN加成生成CH2一 CHCN,CH2=CHCN水解生成CH2-CHCOOH,CH2=CHCOOH与 CH3CH2OH酯化生成CH2=CHCOOC2H5,CH2=CHCN与CH2= CHCOOC2H5加聚得到目标产物，D错误。 7.D由题给结构简式可知，茯苓新酸DM中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官 能团，D错误；碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可发生加成 反应，羧基和羟基均可发生酯化反应（取代反应），B正确；羧基和羟基与金属钠反应 放出H2,C正确。 86参考答案 8.C一个油酸分子中含1个碳碳双键和一个羧基，碳碳双键可与H2发生加成反应， 而一COOH不与H2发生加成反应，所以1mol油酸可与1molH2发生加成反应。 9.C甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A正确；步骤I 0 一定条件 是取代反应，化学方程式是 +H3C-C-CI H3C-C-NH+ 0 NH2 HCI,B正确；步骤IV是戊中的酰胺基发生水解反应，反应类型是取代反应，C错 误；氨基易被氧化，步骤I和V在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D 正确。 10.CA.苯在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴发生取代反应，故A不符；B.溴乙烷 在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，故B不符；C.乙醛与新制氢氧化铜悬浊 液、加热、酸化后生成乙酸，乙酸和C2H8OH在浓硫酸作用下，酸脱羟基醇脱氢生 02 成CH3CO18OC2H5,故C符合；D.CH3CH2OH CH3CHO,故D不符 Cu,△ 11.B四氯化碳可以溶解吸收挥发出来的Br2,若AgN○3溶液中仍生成淡黄色沉淀， 说明苯与溴反应时有HBr生成，即发生了取代反应，A正确。硝基苯不与NaOH 溶液反应，且难溶于水，NO2和NaOH溶液反应，则可以用NaOH溶液除去NO2, 硝基苯和水不互溶，应采用分液方法分离，B错误。蒸馏出的气体中含有极易溶于 水的乙醇蒸气、能和饱和碳酸钠溶液反应的乙酸蒸气，故导气管口应在右侧试管中 饱和N2CO3溶液液面上方，以防止倒吸，C正确。乙酸和正丁醇均易挥发，球形冷 凝管可冷凝回流反应物以提高原料利用率和产率；酯化反应为可逆反应，分水器分 出生成的水可使平衡正向移动，提高反应物的转化率，D正确。 C-O-CH2 CH2-OH 12.C用逆合成分析如下： →HO0C-C0OH→ C—O—CH2 CH2-OH 0 CH2-Br CH2 →CH3CH2OH,由此可确定由乙醇合成乙二酸乙二酯依次发 CH2—BrCH2 生消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、酯化反应，C项正确。 13.B由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH一CHCH2OH,结合反 应①和②的条件可推知B为BrCH2CH一CHCH2Br,A为CH2一CH一CH= CH2,A项错误；B的结构简式为BrCH2CH一CHCH2Br,B中含有的官能团是碳 碳双键和碳溴键，B项正确；C为HOCH2CH一CHCH2OH,连接醇羟基的碳原子 上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴发生加成 反应、卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反 应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。 14.C根据题给信息可知，E中含有碳碳双键，对比D和F的结构可知，E的结构简式 为c8Y ,E→F过程中还有CH3CHO生成，A正确；由A项分析可 知，E→F属于卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生的消去反应，B正确；E→F过程中 苯酚钠结构没有发生变化，F→G过程中才将酚羟基“解放”出来，这是保护酚羟基 的设计，则苯酚钠比苯酚稳定，不易被氧化，C错误；由D的结构简式得其分子式是 C1H14O2NaBr,E的分子式比D的少“HBr”,故E的分子式为C1H13O2Na,D 正确。 15.C结合题给信息和题图可知，向混合溶液中加入盐酸后，微溶于水的苯胺转化为 易溶于水的苯胺盐酸盐，分液可得到水相I和有机相I；向水相I中加入氢氧化钠 溶液，苯胺盐酸盐转化为微溶于水的苯胺，分液得到苯胺粗品；向有机相I中加水， 可除去多余的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ；向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液，微 溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品和水相Ⅱ；向水相 Ⅱ中加入盐酸，苯甲酸钠转化为苯甲酸，经过滤得到苯甲酸粗品。苯胺分子中含有 一NH2,能与盐酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应，A错误；由①获得苯胺粗品的操 作方法是分液，由③获得苯甲酸粗品的操作方法是过滤，操作方法不同，B错误；由 以上分析可知，C正确；②为甲苯（有机相）的单相体系，D错误。 16.答案(1)甲、丙、乙(2)bc(3)13(4)1722 解析(1)羟基氢原子的活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，甲含有羧基，乙含有醇羟 基，丙含有酚羟基，酸性由强到弱的顺序为甲、丙、乙。(2)甲、乙、丙都能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别；甲与溴水不反应，乙能被溴水氧 化使溴水褪色，丙与溴水发生取代反应生成沉淀，能用溴水鉴别；甲与新制氢氧化 铜悬浊液发生中和反应使氢氧化铜溶解，乙与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红 色沉淀，丙与新制氢氧化铜悬浊液不反应，能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别；甲与碳 酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，乙、丙与碳酸氢钠溶液不反应，不能用碳酸氢 钠溶液鉴别；故选b、c。(3)甲的同分异构体能与FCl3,溶液发生显色反应且能发 生银镜反应，说明分子中含有酚羟基和醛基。若苯环上有2个取代基： CH2CHO、一OH,则有邻、间、对三种结构；若苯环上有3个取代基：一CH、一 CH0、一OH,则有10种结构，符合条件的同分异构体共13种。(4)丙 0 OCCH3 )分子中，甲基上至少有2个氢原子不与苯环共平面，故丙分子中 OH 0 最多有17个原子共面；丙与足量H2加成所得产物为 0CCH,含有2个手 OH ONa 性碳原子（画圈位置）；1mol丙与3 mol NaOH反应生成[ 、CH3 COONa ONa 和2molH20。 17.答案(1)乙醇乙酸乙酯 (2)② CH2COOH浓硫酸 CH2OH 十H2O酯化反应（或取代反应） 浓硫酸 ④CH3CH2OH CH2—CH2个+H2O消去反应 170℃ 0 (3) CH2-COCHs 3 0 (4)3 解析由反应②的反应条件及产物E的结构 可知B为 0 混6OH:询反应@易知D为之醇，秀结合反应@的反应条件及产物 F的组成知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物，A(C13H16 0 O4)的结构简式为 CH2C CH2- Q。B的同分异构体有多种，其中符 CH3 合所给条件的结构有3种，它们是 -COOH -COOH CH2CH2OH CH-CH3 OH OH &◇H -CHCOOH 18.答案(1)A(2)BD分液漏斗、容量瓶(3)充分析出乙酰水杨酸固体（结品） (4)生成可溶的乙酰水杨酸钠(5)重结晶(6)60 解析(1)该合成反应需维持瓶内温度在70℃左右，采用热水浴加热最合适。 (2)①中在不断搅拌下将反应后的混合物倒入冷水中，应在烧杯中进行并用玻璃棒 搅拌；过滤用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，不需使用分液漏斗和容量瓶。 (3)温度降低，乙酰水杨酸的溶解度减小，故①中使用冷水的目的是充分析出乙酰