第三章 第二单元 羧酸 羧酸衍生物 有机合成 B卷 能力提升-【金试卷】2025-2026学年高二化学选择性必修2&选择性必修3同步单元双测卷（人教版）

第三章烃的衍生物 第二单元羧酸羧酸衍生物 有机合成 B卷 能力提升 倒 建议用时：90分钟满分：100分 可能用到的相对原子质量：H1C12016 一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题有一个选项符合题意） 密 1.关于酰胺类物质的说法不正确的是 A.酰胺类物质的官能团为一CO一NH? 肖 封 B.对甲基苯酰胺的结构简式为CH3 CO-NH2 线 C.CH3一CH,一CO一NH2属于有机碱，可以与盐酸反应生成盐 D.酰胺类物质在烧碱溶液中反应生成铵盐 内 2.现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 不 3.下列不能说明甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱的实验操作是 ( A.向浓苯酚钠溶液中通入足量二氧化碳气体，苯酚钠溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强 按 准 B.把生鸡蛋浸泡在食醋中，一段时间后蛋壳变软，说明乙酸的酸性比碳酸强 C,测定相同浓度甲酸和乙酸溶液的pH,甲酸溶液的pH大于乙酸，所以甲酸的酸性比乙酸强 答 D.用相同的电解装置电解相同浓度的乙酸和甲酸溶液，通电后甲酸溶液的灯泡更亮，说明甲酸的酸 性比乙酸强 蜜 题 4.用乙酸和正丁醇制取乙酸正丁酯。充分反应后的混合物经水洗、用10%Na2CO,溶液洗涤、水洗等 并分离后，将得到的乙酸正丁酯粗产品进行蒸馏（部分装置如图）。已知部分物质的性质如表： 化合物 密度/(g·cm3) 沸点/℃ 溶解度/g 正丁醇 0.80 118 9.2 乙酸 1.05 118 互溶 丝 邻 乙酸正丁酯 0.88 126 0.7 则下列给出的收集纯净的乙酸正丁酯时的温度控制区间合理的是 A.126℃以上 B.125~128℃ C.126~118℃ D.不能确定 HO OH OH 5.下列对有机物 OH的说法中正确的是 () COOH OH A.常温下能与NaHCO3、Na2CO3溶液反应快速放出CO2 B.在碱性条件下能发生水解反应，1mol该有机物完全反应消耗8 mol NaOH C.与饱和溴水反应，1mol该有机物完全反应最多消耗2mol溴单质 D.该有机物的分子式为C14H12O 6.分子式为C,H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有具有相同官能团的同 分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 ( ) A.8种 B.16种 C.24种 D.28种 7.“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之 比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 () A.CH2 -CH2+CH,-CO OH-CH2-CH2 +CH,COOH B.CH2-CH2+Cl2+Ca(OH)2-CH2-CH2 +CaCl2+H2O C.2CH,-CH,+0,催化剂2CH,-CH 催化剂 D.3CH2-CH2 CH2-CH2 +HOCH2 CH2-OCH2CH2 OH+2H2O OH OH 8.一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下： 二甲醚/△ △ CH2Cl2/△ C,HCl,ccl,COON3/乙二醇 甲 →乙 →丙 KOH/醇溶液 二环己基 CCl,COONa 已知：①H,C=CH,乙二醇、二甲醚/△ ;②丙的结构简式为 下列说法正确的是 Cl、Cl A.甲的结构简式为Cl△CI B.乙中含有的官能团只有碳碳双键 CI C.由乙生成丙的反应类型为加成反应 D.丙属于芳香族化合物 选择性必修345 COOH 9.阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸( CH,),取四组2mL同浓度的乙酰水杨酸溶液， 分别进行以下操作以探究其结构，其现象与结论对应关系错误的是 选项 操作 现象 结论 A 滴入2滴石蕊试液，振荡 溶液变为红色 含有羧基 B 滴入2滴FeCL,溶液，振荡 无明显现象 不含酚羟基 C 滴入2mL含有酚酞的NaOH稀溶液，加热 溶液红色褪去 含有酯基 滴入2滴稀硫酸，加热后滴入2滴NaHCO, 溶液变 水解得到 0 溶液，振荡后滴入2滴FeCl,溶液 为紫色 酚羟基 10.分子式为CH1O2的有机化合物甲，在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质，丙经一系列氧化 最终可转化为乙的同类物质，又知等质量的乙和丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则甲的结 构有（不包括立体异构） ( ) A.8种 B.12种 C.16种 D.18种 二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题意，全部选对得4 分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 11.预防新型冠状病毒肺炎的中药药方中有名贵中药金银花，科学家从金银花中提取出有很高药用价 值的绿原酸（结构如图）。下列有关绿原酸的说法正确的是 ( HOOC OH HO OH A.分子式为C16H18O B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1mol绿原酸能与3mol碳酸氢钠反应 C.不能发生水解反应，与氯化铁溶液发生反应显紫色 D.能与饱和溴水反应 12.丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是 CH,-CH-CO0H+H,0一定条件CH,一CH-COOH OH A.该反应为加成反应，没有副产物生成 B.可用Br2的CCL4溶液鉴别丙烯酸和乳酸 C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应 D.1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2：1：1 46选择性必修3 13.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为C4HO;1.34gM 与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下反应： M浓硫酸ABB足量NOH溶液C(M,A,B,C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正 确的是 A.M的结构简式为HOOC一CHOH一CH2一COOH B.B的分子式为C4H4O4Br2 C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有3种 D.C、M都不能溶于水 H 14.已知RC-OH 自动脱水R一CHO。现有AB、C,DE、F六种有机物有如下转化关系，其中A OH 的分子式为C4HO3。下列判断正确的是 ① B →E A NaOH溶液 Cu(OH)2 浓H2S04 △ △ (新制) △ F(酯) ②H+ D A.有机物A可能有四种结构 B.反应①属于氧化反应 C.有机物B、D的最简式相同 D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证 15.乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下（反应条件略去），下列说法错误的是 () 0 浓H2SO4 Fe CH COOH NO, -NH2 浓HNO, 苯胺 ⑧ -NH-C-CH ① ② 乙酰苯胺 A.三个反应中只有②不是取代反应 B.反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏 C.由硝基苯生成1mol苯胺，理论上转移5mol电子 D.在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有5种 三、非选择题（本题共5小题，共60分） 16.(10分)有机物A的结构简式为 CH,CH,OH,它可通过不同化学反应分别制得B、CD和 COOH E四种物质。 CH,CHO CH-CH, CH,CH2 OOCH COOH COOH COOH B C D 请回答下列问题： (1)指出反应的类型：A→B (2)在A~E五种物质中，互为同分异构体的是 (填字母)。 (3)写出由A生成C的化学方程式： (4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述物质分子中所有的原子有可能都在同 一平面的是 (填字母)。 (5)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 (6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式： 17.(14分)已知下列数据： 物质 熔点（℃） 沸点（℃） 密度(g·cm3) 乙醇 117.0 78.0 0.79 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： ①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇（含18O)和2mL乙酸的混合溶液。 ②按如图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀加热3~5min。 含酚酞的 饱和碳酸 钠溶液 ③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。 ④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。 (1)配制①中混合溶液的方法为 反应中浓硫酸的作用是 ;写出制取乙酸乙酯的化学方程式： (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。 A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收乙醇 C.减少乙酸乙酯的溶解 D.加速酯的生成，提高其产率 (3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是 步骤③所观察到的现象是 ;欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙 酯，必须使用的仪器有 ;分离时，乙酸乙酯应从仪器 (填“下口放”或“上口 倒”)出。 (4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表： 实验 乙醇(mL) 乙酸(mL) 乙酸乙酯(mL) ① 2 2 1.33 ② 3 2 1.57 ③ 4 2 ④ 5 2 1.76 ⑤ 2 3 1.55 表中数据x的范围是 ;实验①②⑤探究的是 18.(11分)有机化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： COONa COOH Naz CO NaCN H,C H CICH,COOH CICH,COONa H,C ① A B CN COOH D COOC2H写 OH 1CICH,COOC,H COOC,Hs HsCg 2)C H;CH2 CI H2 H,C COOC2 H C,H,ONa 催化剂 HO COOC,H C2H:OH HsCe 西 OH ⑤ COOC,H 回 G 回 CS2 HsCo CoHs (n-C.Ho)2SnO ⑦ HO OH W 选择性必修347 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (2)②的反应类型是 (3)反应④所需试剂、条件分别为 (4)G的分子式为 0 (5)W中含氧官能团的名称是 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1：1) (7)苯乙酸苄酯( CH2 COOCH2- )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯 乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。 19.(12分)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： OH H,O,H O2,催化剂 HCN H,O,H CH,CH =CH2 CHCHCH CHO HC-CCN △ B OH CHa A C OH H,C00 C2 H:OH,H (NH2)2CO H,C-C-COOH E H,CNH △ NaOC2H,△ 0 CH 二甲双酮 D 回答问题： (1)A的名称是 ,A与金属钠反应的产物为 和 (2)B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)A→B、B→C的反应类型分别为 (4)D中所含官能团名称为 (5)D→E的反应方程式为 (6)设计以CH,CHCH,为原料合成乌头酸(HOOC一CH2一C一CH一COOH)的路线（无机试 OH COOH 剂任选)。 已知：①R一Br NaCNR--CN;② 、 48 选择性必修3 20.(13分)化合物I主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图： 0 NH, OCH:SOCl O,NH 0 0 POCL OCH OCH OCH COOH OCH OCH A D 0 0 NaBH HN 0 Br,/CHCOOH HN 0 ①D OCH, HCHO H.CO OCH, H.CO OCH Br ② OCH, E F G Zn/NaOH H,CO HCO H.CO 回 已知：①RCOOH S0 RCOCI, NCH3 ②CH,NH,+CH,COCH,一定条件 H2C CH 回答下列问题： (1)符合下列条件的A的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①含有两个酚羟基； ②苯环上有三个取代基； ③能发生银镜反应； ④能发生水解反应。 (2)B的结构简式为 ,B→C的反应类型为 ,C中官能团的名称 是 (3)C→D的化学方程式为 (4)FG中参与反应的位点是 (填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是 H2 N N(CH3)2 (5)写出由 制备 的合成路线。 N(CH)2水杨酸固体。(4)①中过滤得到乙酰水杨酸粗品，②中加入饱和NaHCO3溶液，乙 酰水杨酸可以与饱和NaHCO3溶液反应，生成可溶的乙酰水杨酸钠，便于过滤除去 难溶杂质。(5)纯化乙酰水杨酸固体的方法为重结晶。(6)先判断过量：（水杨酸） 6.9g 色38g·m01=0.05m0l,n(酷酸酐)=10mX1.08g二m>0.05mol,酯酸 102g·mol-1 酐过量，乙酰水杨酸的理论产量以水杨酸的量来计算：（理论乙酰水杨酸）=n(水 杨酸)=0.05mol,m(理论乙酰水杨酸)=0.05mol×180g·mol-1=9.0g,产率= 乙酰水杨酸的实际产量×100%=，4g×100%=60%。 乙酰水杨酸的理论产量 9.0g OH 19.答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3) COOCH? 0 OCCH ONa (4)〔 +3NaOH- +CH3COONa+CH3OH+H2O COCH COONa 0 (5)ad 解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气 反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构筒式可以看出，乙酸分 子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯 OH 化反应生成E,E的结构简式为 。(4)由F的结构简式可知，F分子 COOH 中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1mol醇酯基消耗1mol NaOH,lmol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1molF最多消耗3 mol NaOH,F与过 OCCH3 ONa 量NaOH溶液反应的化学方程式为 +3NaOH△ COCH COONa 十CH3 COONa十CH3OH十H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、醇羟基、碳碳 双键，所以能够与谗单质发生加成反应或者取代反应，不能够与碳酸钠反应，项正 确，b项错误；1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环，所以能与4mol氢气反 应，c选项错误；G的分子式为CgH6O3,d选项正确。 20.答案(1)醛基醚键(2)取代反应加成反应 OCH3 (3) COOH H3CO OCH3 多聚磷酸 (4) COOH +H2O H.CO H.CO (5)5 CHO (6)1 OH OH CH3 CH3 CH H2 Cu/O2 (7) 催化剂，△ △ CH3 CH3 CH 碱 解析(2)F→G发生的反应为一CH3取代酮羰基邻位碳原子上的氢原子，为取代 0 反应。GH是 CH3 中碳碳双键中的一个键断裂，与G发生加成反应。(4) D与C相比少了一个“H20”,结合题给信息②可得C→D的化学方程式为 OCH HCO O 多聚磷酸 +H20。(5)能 HCO CH,CH,CH,COOH H,CO 发生银镜反应必须含一CHO,则满足条件的同分异构体有CH2一CH一CH2CHO、 CH3-CH-CH一CHO(存在顺、反异构)、CH3CCHO、CHO,共5 CH2 种。其中CH0核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4：1：1。(6)I中手性 碳原子只有1个，即与甲基相连的碳原子为手性碳原子。(7)结合题给合成路线， CH ) CH3 CH3 CH 可采取逆推思路： OH OH CH CH3 Cu/O2 H2 △ 催化剂，△ B卷能力提升 1.D酰胺类物质的官能团为一CO一NH2,A正确；根据有机物的命名原则，对甲基苯 酰胺的结构简式为CH,《○》C0一NH2,B正确；酰胺类物质含有氨基，属于有 机碱，可与酸反应生成盐，在碱性条件下反应生成羧酸盐和氨气，C正确，D错误。 2.B四种基团两两组合可得6种物质，即CH,OH,CH,COOH、《CH、 H2CO3、 OH和 COOH。注意不要漏掉H2CO3（结构简式为 0 H0C-OH)。 3.C向苯酚钠溶液中通入足量CO2气体，苯酚钠溶液变浑浊，说明反应生成苯酚，碳 酸酸性比苯酚强，A项正确；生鸡蛋外壳的主要成分为碳酸钙，能溶于食醋（主要成 分为乙酸)生成醋酸钙和二氧化碳，说明乙酸的酸性比碳酸强，B项正确；测定相同 浓度甲酸和乙酸溶液的pH,甲酸酸性比乙酸强，则甲酸溶液的pH应小于乙酸，C项 错误；用相同的电解装置电解相同浓度的甲酸和乙酸溶液，由于甲酸酸性强，离子浓 度大，通电后甲酸溶液的灯泡更亮，D项正确。 4.A用乙酸和正丁醇制取乙酸正丁酯，充分反应后的混合物经水洗除去正丁醇和少 量的乙酸，用10%Na2CO3溶液洗涤除去乙酸，再水洗除去乙酸钠、碳酸钠等可溶性 杂质等并分液分离后，即可将得到的乙酸正丁酯粗产品（主要含有的杂质为正丁醇） 进行蒸馏，收集乙酸正丁酯时，由题表中数据可知，温度应达到其沸点126℃以上， 才能保证产品充分分离。故选A。 5.B该有机物中含有一COOH,能与NaHCO3溶液反应快速放出CO2,但与Na2CO 溶液反应先生成NaHCO3再放出CO2,A错误；1mol该有机物中含有1mol羧基 5mol酚羟基和1mol酚酯基，酚酯基在碱性条件下发生水解反应，共消耗8mol NaOH,B正确；酚羟基邻位和对位氢原子较活泼，能与溴单质发生取代反应，1mol 该有机物最多和4ol谗单质发生取代反应，C错误；根据结构筒式可知，该有机物 的分子式为C14H10O9,D错误。 6.C生成的醇无具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇，如果为甲醇，则 酸为C5H11COOH,戊基有8种同分异构体，所以C5H1一COOH的同分异构体也 有8种；如果为乙醇，则酸为C4Hg一COOH,丁基有4种结构，所以C4Hg一COOH 的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有8十4=12种，所以这些酸和醇重新组合可 形成的酯共有2×12=24种，答案选C。 7.C根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。分析4个反应 可以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100%，应选C。 CICI 8.A由已知信息①，推知甲的结构筒工为△；甲与KOH/醇溶液只能消去一 CI CI Cl、Cl 个HC】分子，生成乙的结构简式为八 ;结合已知信息②中丙的结构简式，推 CI CI 知乙→丙发生了取代反应。由以上分析可知，A正确；乙为△ ,含有的官能 团为碳碳双键和碳氯键（氯原子），B错误；由乙生成丙的反应为取代反应，C错误；由 丙的结构筒式可知，丙中不存在苯环，不属于芳香族化合物，D错误。 9.C乙酰水杨酸含羧基，具有酸性，则滴入2滴石蕊试液，溶液变为红色，A正确；乙 酰水杨酸不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，则滴入2滴FeCl3溶液，无 明显现象，B正确；乙酰水杨酸含羧基、酯基，均与NOH溶液反应，则溶液红色褪 去，不能证明其含有酯基，C错误；滴入2滴稀硫酸，酯基发生水解反应生成酚羟基和 羧基，加热后滴入NaHCO3溶液消耗羧基，振荡后滴入2滴FeCl3溶液，溶液变为紫 色，D正确。 10.A甲(CgH18O2)在酸性条件下水解为乙和丙，则甲为酯类（不饱和度为1）；丙经系 列氧化最终可转化为乙的同类物质，则丙为饱和一元醇，且含一CH2OH,乙为饱和 一元羧酸；等质量的乙和丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则乙和丙的相对分 子质量相同，推知酸比醇分子中少1个C原子，即水解后得到的羧酸中含有4个C 原子，醇中含有5个C原子；含有4个C原子的饱和一元羧酸有2种同分异构体： CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,含有5个C原子且含一CH2OH的饱 和一元醇有4种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3) CH2OH,CH3CH(CH3)CH2CH2OH、C(CH3)3CH2OH,则甲有2×4=8种。故 选A。 11.AD由绿原酸的结构简式可知其分子式为C16H18O9,A正确；绿原酸分子中含有 碳碳双键和羟基，具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，只有羧基 (一COOH)能与碳酸氢钠反应，1mol绿原酸只能与1mol碳酸氢钠反应，B错误； 绿原酸分子中含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基，能与FCl3溶液反应显紫 色，C错误；绿原酸分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有氢原子，能与饱和溴 水发生取代反应，D正确。 12.BD该反应为加成反应，但加成产物有两种，其中一种HOCH2CH2COOH为副产 物生成，故A错误；丙烯酸结构中有碳碳双键，而乳酸没有碳碳双键，可用B2的 CC14溶液鉴别这两种有机物，故B正确；丙烯酸中的羧基与乳酸中的羟基在浓 H2SO4、加热条件下可发生酯化反应，故C错误；羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反 应，而羟基只与Na反应，则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗 三者物质的量之比为2：1：1，故正确。 13.CD由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34gM的物质的量为0.01 mol,与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推出M分子中含有2 个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为 HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应， 则B的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH,其分子式为C4H4O4Br2,B→C的反 应包含一COOH与NaOH溶液的中和反应及一Br的水解反应，C、M分子中含有 多个亲水基，都可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体 OH 有HOOC-CH-COOH和HOOC-C一COOH,共2种，C项错误。 CH2OH CH3 14.DA的分子式为C4H8O3,A与NaOH溶液反应生成B与C,则A中含有酯基；B 与新制氢氧化铜反应生成C,则B中含有醛基，且B、C含有相同碳原子数，结合已 知信息可知，B为CH3CHO,C为CH3 COONa,A为CH3 COOCH(OH)CH;C酸化 生成的D为CH3COOH,D与E发生酯化反应生成F,则E为CH3CH2OH,F为 CH3 COOCH2CH3。由以上分析可知，A为CH3 COOCH(OH)CH3,只有一种结 构，A错误；反应①是乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，属于还原反应，B错误；B 参考答案87 为CH3CHO,D为CH3COOH,二者最简式不相同，C错误；E为CH3CH2OH,是交 警检测酒驾的重要物证，D正确。 15.CD反应①、③是取代反应，反应②是还原反应，A正确；反应①结束后得到的是 苯、浓硫酸、浓硝酸、硝基苯的混合物，碱洗除去较多的酸，分液后水洗除去残余的 盐和碱，分液得到有机物，蒸馏除去苯，B正确；从分子结构知，1个硝基苯分子生成 苯胺，失去2个氧原子并得到2个氢原子，共得6个电子，则由硝基苯生成1ol苯 胺，理论上转移6ol电子，C错误；乙酰苯胺分子中只含一个氧原子，发生水解的 结构只有酰胺基，则在乙酰苯胺的同分异构体中能发生水解的有 —CH2-C-NH CH NH CH HC-0 HC-O -C-NH2、H3 CC-NH2、-N-cH、》 CH CH HC-O CH,〈○一N-H等，多于5种，D错误. 16.答案(1)氧化反应(2)C和E (3)1 CH2CH2OH浓硫酸 COOH -CH-CH2 +H2O △ COOH ECH-CH2 (4)C(5) -COOH (6) SCH2CH2OOCH -COOH +2NaOHA. CH2CH2OH -COONa +HCOONa +H20 解析(1)A>B是A中一CH2OH变为B中一CHO,发生的反应类型为氧化 反应。 (2)在A~E五种物质中，只有E和C的分子式相同，都为CgH3O2,结构不同，二者 互为同分异构体。 (3)A生成C是A在浓硫酸作用下加热发生消去反应。 (4)A、B、D、E中均含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上；C中含有苯环、 乙烯基、羧基，单键可以旋转，则所有原子可能在同一平面。 (6)D(影H,0OCH)中的酯基和骏基均能与NaOH反应。 17.答案(1)将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸（或先将乙醇与乙 酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)催化剂、吸水剂CH3COOH十 cH,CH8OH浓宽酸cH,Col8OCH,CH,+H,0 △ (2)BC (3)大火加热会导致大量的原料气化而损失液体分层，上层为无色有香味液体， 下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅分液漏斗上口倒 (4)1.57~1.76增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响 解析(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓H2SO4加入乙醇中，然后加入乙 酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸：因酯化反应速率慢且为可逆反 应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动（吸收了 水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳 酸钠溶液的理由是①可中和混入乙酸乙酯中的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中； ②溶解挥发出来的乙醇：③可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表 中数据知乙醇的沸点(78.0℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)很接近，若用大火加 热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故 上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸气化，进入乙中与Na2CO 反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层 液体应从上口倒出。(4)探究己醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三 组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。 88参考答案 18.答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H1803 (5)羟基、醚键 0 (6) 0 -0 CH2OH CH,CI CH2CN CH2COOH HCI NaCN H2S04 (7) C&Hs CH2 OH 浓H2S04,△ CH2 COOCH2〈 解析(1)A物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被氯原子取代后的产物， 其化学名称为氯乙酸。(2)CICH2 COONa-→NC-CH2 COONa过程中→CN取代了 一C1,故②为取代反应。(3)根据D、E的结构简式知，反应④为酯化反应，所需试剂 是CH3CH2OH,反应条件为浓硫酸，加热。(4)根据G的键线式结构可知G的分 子式为C2H18O3。(5)W中含有两种含氧官能团，分别为羟基和醚键。(6)由核磁 共振氢谱信息可知，12个氢原子分为两类，数目之比为1：1，空间结构完全对称， 符合条件的E的同分异构体为入 0 (7)要合成苯乙酸 -0 苄酯，需要《□CH,C0OH;要生成《CH,C00H根据题给反应可知，需 要 -CH,CN;要生成《○CH,CN,需要 CH2Cl;苯甲醇和HCl 反应即可生成《CH,C1,由此可写出合成路线。 19.答案(1)2-丙醇或异丙醇(CH3)2 CHONa H2(2)1(3)氧化反应加成 反应(4)羟基羧基 CH3 CH3 ()⑤H,c COOH+C,H,0H*硫酸H,CCCO0CH,CH,+H,0 △ OH OH 02/催化剂 (6)HaCCHCH H2CCOCH3 Br2 BrH2CCOCH2Br NCN △ OH CN CN COOH BrH2CCCH2Br NaCN NCCHzCCHCN H2O/H+ →HOOCCH2CCH2COOH △ OH OH OH COOH -定条件HOOCCH,.C-CHC0OH 解析本题可从两边向中间推导。根据A,C的结构简式和A→B、B→C的反应条 件可推出B的结构简式为CH3COCH3,结合D和二甲双酮的结构简式和D→E的 CH3 反应条件可推出E的结构简式为H3 C-C-COOCH2CH3。(1)A的名称为2 OH 丙醇；醇和金属钠反应生成醇钠和氢气，故A与Na反应的产物为(CH3)2 CHONa、H2。 (2)B为CH COCH3,结构对称，核磁共振氢谱有一组峰。(3)由综合推断可知，A→B为 醇的氧化反应，BC为加成反应。(5)D→E发生的是羧酸和醇的酯化反应。 20.答案(1)30 OCH3 2) 取代反应醚键、酰胺基 OCH3 0 0 0 (3) POCI OCH, 0CH,+H,0 OCH OCH, (4)①防止后续步骤得到过多副产物（或提高目标产物的纯度） H,N 一定条件 NaBHa (5) N (CH)2 N (CH3)2 N(CH3)2 HCHO N (CH)2 解析(1)A的分子式为C10H12O4,不饱和度为5，则符合条件的A的同分异构体含有 2个酚羟基、1个甲酸酯基，先考虑2个酚羟基有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取 代基，则分别有2种、3种和1种位置关系，第三个取代基有一CH2CH2CH2OOCH、 -CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-C(CH3)2OOCH和-CH (CH2CH3)OOCH5种结构，故符合条件的A的同分异构体有30种。(2)由已知 0 OCH3 信息①和题图可知B的结构简式为 。B→C为 OCH2 0 NH 反应生成 OCH 和HCl,该 ci OCH OCH. 反应的反应类型为取代反应。由C的结构简式可知，C中官能团的名称是醚键和 酰胺基。(4)比较F和G的结构简式可知，F→G中参与反应的位点是①。(5)本题 HN 采用正向合成法，根据已知信息②可知 在一定条件 N (CH)2 下转化为 ；根据题图中D到E的转化信息可知， N (CH)2 与NaBH作用可以转化为 N (CH)2 N(CH,) 根据题图中F到G的转化信息可知， 与HCHO作用 N (CH )2 N(CH3)2 可以转化为 ,据此确定合成路线。 阶段检测卷 [第一至三章内容] 1.C苯酚能使蛋白质变性，可以用于杀菌消毒，A正确；乙二醇的水溶液凝固点很低， 则可用于生产汽车防冻液，B正确；甲醛35%~40%的水溶液俗称福尔马林，具有杀 菌、防腐性能，能用于消毒和制作生物标本，不能用于消毒饮用水或食物的防腐，C错 误：甲酸的结构简式为HCOOH,含有醛基，具有还原性，工业上可作还原剂，D正确。 2.B分子式为C5H1oO2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸， 其官能团为一COOH,将该有机物看作C4Hg一COOH,而丁基(C4Hg一)有4种不同 的结构，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。 3.CA项，乙炔生成氯乙烯，属于加成反应，正确；B项，在KOH醇溶液的条件下， CH3CH(B)CH3转化为CH2-CHCH,属于消去反应，正确；C项，乙醇生成乙醛 的反应为氧化反应，错误；D项，酸脱羟基醇脱氢的反应为酯化反应，也属于取代反 应，正确。 4.A苯和乙烯都是平面结构，氯苯和氯乙烯可分别视为苯、乙烯分子中的一个氢原子 被氯原子取代，所以分子中所有原子均共平面，①②正确；丙炔分子中含有一个甲 基，所以分子中所有原子不可能共平面，③错误；二氯甲烷是四面体结构，分子中所 有原子不可能共平面，④错误。 5.DC4HgO2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、 HCOOCH一CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2 COOCH3,A项正确；属于羧酸类的共 CH3 有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、CH3 CHCOOH,B项正确；C4HgO2的有机 CH3 CH2-CH2 物中含有六元环的是0 0等，C项正确；C4H3O2的有机物属于羟基醛 CH,-CH, 时，可以是CH3CH2 CH-CHO、CH3CHCH2CHO、HOCH2CH2CH2CHO、 OH OH OH HOCH2 CH-CHO、CH3CCHO共5种，D项不正确。 CH3 CH 6.D乙酸的酸性强于碳酸，将乙酸滴入Na2CO3溶液中直至过量，先生成NaHCO3, 该过程无明显现象，故A错误。常温常压下，甲醛、一氯甲烷、氯乙烯均为气体，二氯 甲烷为液体，故B错误。乙二醇和苯酚中官能团为一OH,苯甲酸中官能团为一 COOH,故C错误。乙酸乙酯在碱性条件下的水解产物为乙酸盐和乙醇；食用植物 油在碱性条件下的水解产物为高级脂肪酸盐和甘油（丙三醇），故D正确。 7.A二氢呋喃分子中含有2个饱和碳原子，为四面体结构，则所有原子不可能共平面，A 错误；二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚都含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，B正确；二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团都只有碳碳双键和醚键，C正确；该 反应是多种物质生成一种物质，原子利用率为100%，符合绿色化学要求，D正确。 8.D1一丁烯与涣水因发生加成反应而褪色，乙炔中含有碳碳三键，与HC1在一定条 件下发生加成反应，生成氯乙烯，反应类型相同，故A不符合题意；苯乙烯通过加聚 反应生成聚苯乙烯，四氟乙烯通过加聚反应生成聚四氟乙烯，反应类型相同，故B不 符合题意；1一己烯因发生氧化反应，使酸性KMO4溶液褪色，酸性高锰酸钾溶液把 甲苯氧化成苯甲醛，反应类型相同，故C不符合题意；苯与浓硫酸共热制取苯磺酸， 发生取代反应，丙烯制备1,2一二溴丙烷，发生加成反应，反应类型不同，故D符合题 意。 9.A乙醇、乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由于乙醇易挥发，将产生的气体通入 酸性KMO4溶液中，溶液褪色，不能说明一定是乙醇发生消去反应生成的乙烯的作 用，即不能达到实验目的，A符合题意；N2CO3与醋酸反应生成的CO2中混有挥发 出来的乙酸，把气体先通过饱和NHCO3溶液，将乙酸除掉，再通入苯酚钠溶液中， 溶液变浑浊，说明酸性：乙酸>碳酸>苯酚，能达到实验目的，B不符合题意；取三支 试管加入相同量的乙酸乙酯，再各加入相同体积的水、稀硫酸、NOH溶液，振荡，测 定试管中的油层消失的时间，可以得到乙酸乙酯在中性、酸性、碱性条件下的水解速 率，能达到实验目的，C不符合题意；甲苯和甲烷均含一CH3,分别与酸性KMO1溶 液反应，甲苯能使酸性KMO4溶液褪色，甲烷不能，说明苯环能够活化甲苯中的甲 基，能达到实验目的，D不符合题意。 10.C由芥子醇的结构简式可知其分子式为C11H14O4,A错；由于单键可以旋转，所 以由C一C所确定的平面可以与苯环所确定的平面重合，通过旋转C一0键可 以使一CH3中碳原子转至苯环的平面上，B错；芥子醇中的酚羟基邻、对位没有氢 原子，不能与Br2发生取代反应，只有C-C可以与Br2发生加成反应，故1mol 芥子醇最多消耗1 mol Br2,D错。 CHz 11,AC根据题图中转化关系，2-甲基-2-丁醇(CH3CCH2一CH3)在浓硫 OH HC CH3 酸、加热条件下发生消去反应，产物可能是 C-C C-C H H CH2CH 均不存在顺反异构，A项错误；L的同分异构体碳骨架知下：SSSC-C, C C一C—C—C、CCC,只有氯原子在②、⑤位置时有1个手性碳原子，其余 ④⑤⑥⑦ ⑧ 无手性碳原子，B项正确；能被氧化为酮的醇，其羟基相连的碳原子上只有一个氢 原子，M的同分异杓体碳骨架如下：68§CC⑧局C6 ④⑤⑥ C C一C一C,只有羟基在②、③、⑤位置时能氧化得到酮，C项错误；根据B项分析， C ⑦ 只有氯原子在⑧位置时有两种不同化学环境的氢原子，其余均多于两种，D项正 确；故选A、C。 12.ADA.碳原子数越多，沸，点越高，且碳原子数相同时，支链多的沸点低，则I、Ⅱ、 Ⅲ、Ⅳ的沸，点依次升高，故A正确；B.根据核磁共振氢谱分析，I中含有四种氢原 子，一氯代物有四种；Ⅲ中含有五种氢原子，一氯代物有五种，故B错误；C.Ⅲ中含 有三个四面体结构的碳，不可能与苯环均在同一平面上，即所有原子不可能共面， 故C错误；D.Ⅲ、V均含苯环，均为芳香族化合物，且分子式相同，二者互为同分异 构体关系，故D错误。 13.BC反应历程中最慢的一步是整个反应的决速步，结合题图可知，反应①为该反应 的决速步，A正确；反应①断裂酯基中碳氧双键中的一个键，然后结合18OH,反应 ②断裂反应①产物中C一O一R'中的碳氧键，反应③转移H十得到醇HO一R',反应 ④生成羧酸钠，则反应结束后醇中不存在18O,B错误；反应①酯基中的碳原子从 sp2杂化转化成连接四个单键的sp3杂化，C错误；反应①中OH厂带负电，会攻击 电负性较弱、成键后电子云密度较小的碳原子，故攻击的位置由碳元素和氧元素电 负性大小决定，D正确。 14.BD牛式二烯炔醇分子和丙醇分子中均含有一个羟基（亲水基），但牛式二烯炔醇 分子中的烃基较丙醇分子中的大，则其在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度小， A正确；牛式二烯炔醇只有羟基1种含氧官能团，还含有碳碳双键、碳碳三键，则它 属于不饱和醇类，其分子式为C29H44O,B错误；牛式二烯炔醇分子中，与羟基相连 的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，则不能发生消去反应，与羟基相连的碳原子 上只有一个H原子，则发生催化氧化反应生成的是酮，C正确；牛式二烯炔醇分子 中含有碳碳双键、碳碳三键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，与酸性高锰酸钾 溶液发生氧化反应而使其褪色，则二者褪色原理不同，D错误。 15.B实验探究NaOH溶液的用量对反应产物的影响，实验1和2、3和4中NaOH 溶液的量不同，则硫酸铜溶液的量应相同，则a、b应分别为2mL、1mL,A正确；实 验2中沉淀成分只有黑色氧化铜，说明乙醛未参加反应，B错误；实验3中氢氧化钠 的占比比实验1、2中的大，产生的氢氧化铜多，除了和乙醛反应外还有部分氢氧化 铜会受热分解，则d为红褐色沉淀，其可能是黑色CuO和砖红色Cu2O的混合物，C 正确；由实验3、4可知，碱性较强时生成Cu2O,则Cu(OH)2氧化乙醛时溶液的pH 应大于10，D正确。 HC CH 16.答案(1) C-C H H COOH COOH COOH 浓H2SO4 (2)3 +H2O或 HO OH HO HO OH OH OH OH COOH 催化剂 H2- △ HO .OH OH (3)①2② cH-cH ECH-CH2-CH2-CH2 ③n ◇CH-CH,+nCH,-CH,一定条件 解析(2)莽草酸分子中连接羟基的3个碳原子为手性碳原子。若将其转化成每 个分子中含有2个手性碳原子的物质，可使莽草酸与H2发生加成反应得产物 COOH ,标￥处的碳原子为手性碳原子；或使一个羟基发生消去反应得到 * HO OH OH COOH ,此时只有羟基所连的碳原子为手性碳原子。(3)①X与足量的H2 HO OH 在一定条件下反应生成的饱和烃Z为 有2种不同化学环境的H原 子，所以其一氣代物有2种。②Y是X的同分异构体，则Y的化学式为C8Hg,不饱 和度为5，若Y属于芳香烃，含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其侧链上有1个碳 碳双键，结构简式为 CH=CH2;若Y的结构中只有C一C健和C一H键， 则Y中应含有8个—CH一 基团，结构简式为 参考答案 89