内容正文:
专题12 有机物的结构与性质
题型
考情分析
考向预测
1.官能团的识别与性质判断
2025年黑吉辽蒙卷(第5题): 以强力胶的黏合原理示意图为载体,考查官能团(碳碳双键、酯基、氰基)的识别、聚合物性质(溶解度、常温状态)及聚合反应类型(加聚/缩聚)的判断。
1. 陌生情境中官能团的精准辨识:以新型高分子材料、医用黏合剂等为载体的官能团识别题将持续出现,要求学生从陌生分子结构中准确识别官能团并判断其性质。
2. 模块交叉深度融合:有机选择题将不再局限于有机化学单一模块,而是与物质结构(杂化方式、σ键/π键、第一电离能、配位键)、元素周期律等模块深度融合,考查跨模块综合分析能力。
3. 手性碳识别成为必考核心:手性碳的判断(“饱和碳+四个不同基团”)、手性分子与光学活性的关联、对称面法判断有无手性等方法,将继续成为选择题的重要考点。
4. 新情境中反应类型的快速判断:以生物化学(DNA损伤修复)、光化学、材料化学等为背景的陌生反应类型判断题将持续出现,考查学生从断键/成键角度归纳反应特征的能力。
5. 高分子材料情境持续创新:以医用黏合剂、工程塑料、可降解材料等为载体的聚合反应与高分子性质题将继续出现,加聚与缩聚的区分、聚合度的判断是高频考点。
6. “无机推断+有机分析”融合题成为新宠:以无机物制备有机物为背景的融合题将继续出现,要求学生同时具备元素推断、原子结构分析和有机分子结构分析的多重能力。
2.同分异构体与空间结构
2025年黑吉辽蒙卷(第7题): 以无机物甲成功制备有机物乙(开创有机化学人工合成新纪元)为背景,将有机分子结构(σ键/π键数目比、杂化方式)与元素推断深度融合,体现模块交叉命题趋势。
3.手性碳原子的识别与判断
2023年辽宁卷(第6题): 以螺吡喃在光照下发生开、闭环转换为情境,考查手性碳的识别、同分异构体的判断、N原子杂化方式的比较及亲水性的推断。
4.有机反应类型判断
2025年黑吉辽蒙卷(第2题): 以DNA碱基在紫外线(UV)照射下的反应为情境,考查取代反应与加成反应的区分、酯化反应与水解反应的官能团条件及乙烯的类比迁移。
5.聚合反应与高分子性质
2025年黑吉辽蒙卷(第5题): 以强力胶黏合原理为情境,考查加聚反应与缩聚反应的区分(有无小分子生成)、聚合物的溶解性与熔沸点(相对分子质量影响)。
6.有机化学与物质结构融合
2025年黑吉辽蒙卷(第7题): 将有机分子乙的结构分析与短周期元素推断(W、X、Y、Z原子序数依次增大,基态X、Z均有2个单电子)结合,综合考查第一电离能比较、配位键判断及杂化方式。
考点1 官能团的识别与性质
【典例】(2026·辽宁抚顺·一模)有机物M是一种从水果中提取的具有生物活性的物质,结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是
A.含有四种官能团 B.分子式为
C.存在多种对映异构体 D.能与氢氧化钠溶液反应
【答案】C
【解析】该物质含有的官能团为醇羟基、碳碳双键、酮羰基,共3种,A错误;该物质含2个环、1个碳碳双键、1个酮羰基,不饱和度为4,碳原子数为15,饱和时氢原子数为,对应氢原子数应为,分子式应为,B错误;该物质含有多个连4个不同基团的手性碳原子,如图:,存在多种对映异构体,C正确; 该物质只有醇羟基、酮羰基、碳碳双键,无羧基、酯基、酚羟基等可与NaOH反应的官能团,不能与氢氧化钠溶液反应,D错误;故选C。
(1)圈出所有官能团——碳碳双键、羟基、羧基、酯基、醚键、酮羰基、醛基、氨基、卤素原子等;
(2)判断每种官能团能发生的反应——烯烃可加成、氧化;醇羟基可酯化、消去、氧化;酚羟基可显色(与FeCl₃)、取代;羧基可酯化、与NaHCO₃反应;酯基可水解;
(3)定量计算消耗试剂的物质的量——酚酯基与NaOH反应消耗比为1:2,其他酯基消耗比为1:1;苯环加成消耗H₂比例为1:3;
(4)判断空间结构——手性碳(连接四个不同基团的饱和碳原子);共面分析(苯环、双键共面,饱和碳原子不共面);
(5)分子式推断——利用不饱和度公式(Ω=C+1-H/2+N/2)验证。
1.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)利用格林尼亚试剂合成的一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中有2个手性碳原子
C.含有3种官能团 D.可发生加成、取代和消去反应
【答案】B
【解析】由图可知,该物质的分子式为,A不符合题意;手性碳原子是指连有四个完全不同的原子或原子团的饱和碳原子,分子中有2个,如图,B符合题意;分子中只含碳碳双键和酮羰基,共2种官能团,C不符合题意;分子中饱和碳原子可以发生取代反应,不饱和碳原子可以发生加成反应,但不能发生消去反应,D不符合题意;故选B。
2.(25-26高三上·黑龙江·联考)某有机物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该物质的分子式为C20H32O5
B.1 mol该物质最多可与3 mol H2发生加成反应
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3:1
D.该物质遇FeCl3溶液呈紫色
【答案】C
【解析】根据结构简式可推出该物质的分子式为C20H30O5,A错误;该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应,酯基不能与氢气发生加成反应,故1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应,B错误;1 mol该物质中羟基可与3 mol Na反应,酯基可与1 mol NaOH反应,故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1,C正确;该物质不含有酚羟基,遇溶液不呈紫色,D错误;故选C。
3.(2026·吉林长春·一模)羟甲香豆素(丙)有治疗胆结石的功效,其合成方法如下。下列说法错误的是
A.甲的分子式为 B.1 mol乙最多消耗
C.丙中含有三种官能团 D.可用质谱法测定丙中存在羟基
【答案】D
【解析】甲的结构中含有12个C、16个H、5个O,分子式为,A 正确;乙的结构中,能与反应的基团有酚羟基和酯基,1 mol酚羟基,消耗1 mol ;1 mol酯基(),该酯基为酚酯,水解后生成酚羟基和羧基,共消耗2 mol ,因此1 mol乙最多消耗 3 mol ,B 正确;丙的结构中含有:酚羟基、酯基、碳碳双键共三种官能团,C 正确;质谱法主要用于测定有机物的相对分子质量和分子结构片段,不能直接测定分子中是否存在羟基,羟基的存在通常需要红外光谱来确认,D 错误;故选D。
考点2 同分异构体与空间结构
【典例】(2025·内蒙古·三模)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图。下列说法中,不正确的是
A.其分子中所有的原子一定位于同一平面上
B.该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子
C.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗
D.1mol该物质分别与足量浓溴水反应时,最多可消耗
【答案】A
【解析】分子中存在羟基,氧原子为杂化,O-C单键可旋转,导致氢原子不一定与分子平面共面,A错误;与足量加成后,结构简式为,“*”处为手性碳,共4个,B正确;含2个酚羟基(各耗1mol NaOH),内酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基(各耗1mol NaOH),总消耗2+2=4mol NaOH,C正确;酚羟基邻对位(2个位置)发生溴代(2mol),吡喃环C=C双键加成(1mol ),共3mol ,D正确;故选A。
(1) 手性碳的识别“四不同”原则:手性碳原子必须是饱和碳原子(sp³杂化),且连接四个不同的原子或基团。含苯环或双键的碳原子不是手性碳;—CH₂—中的碳连接两个相同的H,不是手性碳;—CH₃连接三个相同的H,不是手性碳。注意陷阱:环状结构中看似对称的碳原子若两侧取代环境不同,也可能是手性碳。
(2) 原子共面问题——“平面拼接法” :以苯环(12原子共面)和碳碳双键(6原子共面)为平面基元,通过单键旋转使两个平面重合,可判断最多共面原子数。含有—CH₃、—CH₂—等sp³杂化碳原子的结构,所有原子不可能全部共面。
(3) 同分异构体的判断:①碳链异构——碳骨架不同;②位置异构——官能团位置不同;③官能团异构——官能团类型不同(如醇与醚、醛与酮、羧酸与酯、烯烃与环烷烃等)。
1.(2025·辽宁·模拟预测)苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜,含有苦味素奎宁,奎宁的结构简式如图所示。下列关于奎宁的说法不正确的是
A.奎宁存在酯类和酰胺类同分异构体
B.奎宁属于芳香族化合物,分子中的N原子的杂化方式不同
C.奎宁可以发生取代、加成、消去及氧化反应
D.奎宁与酸、碱均可以发生反应生成盐
【答案】D
【解析】奎宁的分子式为,不饱和度为,可以构造出含酯基(不饱和度1)或酰胺基(不饱和度1)的同分异构体,A正确;奎宁含苯环,属于芳香族化合物;吡啶环中的N为杂化,脂环上的N均为单键连接,为杂化,二者杂化方式不同,B正确;奎宁分子含有羟基、苯环可以发生取代反应,含有碳碳双键可以发生加成反应,含有羟基可以发生消去反应,碳碳双键、羟基可以发生氧化反应,C正确;奎宁中N原子具有碱性,可与酸反应生成盐;但分子中没有羧基、酚羟基等酸性基团,侧链羟基为醇羟基,不能与碱反应生成盐,D错误;故选D。
2.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示,下列说法正确的是
A.Ⅰ中所有原子可以共平面 B.1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应
C.Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D.Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰
【答案】A
【解析】物质Ⅰ为苯甲醛,其分子式为,苯环是平面结构,醛基的碳原子为杂化,也是平面结构,两个平面通过碳碳单键相连,单键可以旋转,因此所有原子可以共平面,A正确;物质Ⅱ的结构为,含酸酐结构,1mol Ⅱ水解后生成2mol羧基,1mol羧基消耗1mol,因此1mol Ⅱ最多消耗,B错误;C.物质Ⅲ为肉桂酸,苯环、碳碳双键可发生加成反应,羧基的酯化、苯环的取代都可以发生,但没有可发生消去反应的官能团,不能发生消去反应,C错误;物质Ⅳ为肉桂酸乙酯,等效氢种类:单取代苯环有3种等效氢、碳碳双键上2种不同氢、酯基的是1种、末端是1种,总共种等效氢,因此核磁共振氢谱有7组峰,D错误;故选A。
3.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)双醋瑞因能诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用,主要用于治疗骨关节炎。由有机物M转化成双醋瑞因的流程如图所示。下列有关说法错误的是
A.有机物M中所有碳原子共平面
B.1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应
C.有机物M与苯酚互为同系物
D.可用溶液鉴别M和双醋瑞因
【答案】C
【解析】有机物M中两个苯环共平面,羰基碳和羧基碳取代苯环上的氢,故所有碳原子共平面,故A正确;1 mol双醋瑞因中有1 mol羧基消耗1 mol NaOH,有2 mol酚羟基形成的酯基消耗4 mol NaOH,故1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应,故B正确;同系物结构相似且相差若干个原子团,有机物M与苯酚结构不相似,不互为同系物,故C错误;有机物M有酚羟基,遇溶液显紫色,而双醋瑞因没有酚羟基,不能遇FeCl溶液显紫色,可用溶液鉴别M和双醋瑞因,故D正确;故选C。
考点3 有机反应类型判断
【典例】(2026·内蒙古赤峰·一模)丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一,具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用,其结构如图。下列有关其说法正确的是
A.含有手性碳原子
B.含氧官能团有2种
C.可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应
D.该物质最多可与发生加成反应
【答案】A
【解析】左上角连接甲基的碳原子连接了4种不同的原子团,属于手性碳原子,A正确;该分子的含氧官能团有羟基、酮羰基、醚键,共3种,B错误;分子含有羟基,可发生氧化反应、酯化反应,但不含醛基,无法发生银镜反应,C错误;苯环、2个酮羰基、呋喃环的碳碳双键均可与H2加成,1 mol该物质最多可与7 mol H2发生加成反应,D错误;故选A。
(1)看结构变化——碳骨架不变为取代,碳骨架增加且双键消失为加成,碳骨架减少且生成双键为消去;
(2)看官能团变化——官能团种类改变常为取代或氧化/还原;
(3)看是否有小分子生成——生成H₂O、HX等为取代或消去;
(4)看是否生成高分子——加聚无双键无小分子,缩聚有小分子生成。
1.(2026·黑龙江大庆·二模)氯苯唑酸结构简式如图,下列说法正确的是
A.分子式为C14H8NO3Cl2
B.分子中所有原子一定共平面
C.可发生取代反应、消去反应和缩聚反应
D.与足量氢气完全加成后的产物含6个手性碳原子
【答案】D
【解析】 分子中,C 原子 14 个,H 原子包括苯环上、杂环和取代基上的氢原子数,一共7个H原子,实际分子式应为C14H7NO3Cl2(原选项中C14H8NO3Cl2),故 A 错误;分子中含单键(如 C-C),单键可旋转,因此所有原子不一定共平面,故 B 错误;分子含氯原子、羧基,能发生取代反应;分子中只有一个羧基,不能发生缩聚反应;苯环上的大π键稳定性极强,故该苯环上的氯原子无法发生消去反应,C 错误;与足量H2加成后,原分子中的苯环、杂环均变为饱和环,产物中含 6 个连有不同基团或原子的碳原子(手性碳),已用*标示:,故 D 正确;故选D。
2.(2026·内蒙古乌兰察布·二模)有机物乙是用作分散染料常用的中间体之一,利用甲合成乙的反应如下:
下列说法错误的是
A.甲生成乙的反应为取代反应 B.甲、乙均能发生水解反应
C.乙能发生消去反应 D.乙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】该反应过程中,三元环打开,没有小分子生成,不是取代反应,A错误;甲结构中含有酰胺基,酰胺基在酸性或碱性条件下可发生水解,生成羧酸和氨基,乙中同样含有酰胺基,且还有氯原子,卤代烃在碱性条件下可发生水解生成醇,因此乙也能发生水解,B正确;乙的结构中含有,与Cl原子相邻的C上有H原子,满足卤代烃消去反应的条件,可发生消去反应生成双键。同时与-OH直接相连的C的邻位C上也有H,醇也可发生消去反应生成双键,C正确;乙中与羟基相连的碳原子上存在氢原子,可被酸性高锰酸钾氧化,从而使溶液褪色,D正确;故选A。
3.(2026·辽宁鞍山·二模)奥司他韦是一种有效的抗病毒药物,其结构如图。下列有关奥司他韦的说法不正确的是
A.分子式为
B.能形成分子内氢键
C.1 mol该分子能与反应
D.该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应
【答案】C
【解析】由结构简式可知,奥司他韦的分子式为,A正确;由结构简式可知,奥司他韦含有的氨基和邻位上的酰胺基可以形成分子内氢键,B正确;由结构简式可知,奥司他韦含有的酯基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol奥司他韦分子能与2 mol氢氧化钠反应,C错误;由结构简式可知,奥司他韦含有的氨基、碳碳双键能发生氧化反应和还原反应,含有的氨基、酰胺基、酯基能发生取代反应,D正确;故选C。
考点4 营养物质与高分子
【典例】(2026·辽宁辽阳·一模)各具特色产业在推动区域文明发展进程中有着不可替代的作用。下列说法正确的是
A.黑龙江的五常大米富含淀粉,在人体内水解最终产物均为葡萄糖
B.吉林长白山的人参中含有人参皂苷,属于合成高分子化合物
C.辽宁大连的海参富含蛋白质,蛋白质在加热时发生水解反应
D.内蒙古的羊绒围巾主要成分是纤维素,可通过化学方法鉴别真假
【答案】A
【解析】淀粉属于多糖,在人体内经酶的催化逐步水解,最终产物为葡萄糖,A正确;人参皂苷是天然存在的有机小分子,不属于合成高分子化合物,B错误;加热时蛋白质发生变性,空间结构被破坏,但不会发生水解反应,蛋白质水解需要特定酶或酸碱催化生成氨基酸,C错误;羊绒的主要成分为蛋白质,可通过灼烧闻气味的方法鉴别真假,D错误;故选A。
(1) 营养物质对比表:
物质类别
代表物质
是否为高分子
水解产物
特征性质
单糖
葡萄糖、果糖
否
不水解
还原性(醛基)
二糖
蔗糖、麦芽糖
否
单糖
蔗糖非还原性
多糖
淀粉、纤维素
是
葡萄糖
遇碘变蓝(淀粉)
油脂
植物油、动物脂肪
否
甘油+高级脂肪酸
皂化反应
蛋白质
酶、血红蛋白
是
氨基酸
两性、盐析、变性
(2) 高分子的判断:相对分子质量在10⁴以上的化合物为高分子。常见天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶;常见合成高分子:聚乙烯、聚氯乙烯、聚酯、尼龙等。油脂、单糖、二糖、氨基酸、核苷酸均不是高分子。
(3) 油脂的硬化与皂化:硬化——不饱和液态植物油(含C=C)催化加氢转变为固态脂肪(提高饱和度);皂化——油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂)。
1.(2026·黑龙江吉林·一模)中华诗词是中华文化瑰宝中的明珠。下列对古诗词所涉及的化学知识解读错误的是
A.“烟笼寒水月笼沙,夜泊秦淮近酒家”:烟雾属于气溶胶
B.“榆荚只能随柳絮,等闲缭乱走空园”中的柳絮的主要成分是蛋白质
C.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”,古代的蜡是动物脂肪,不属于高分子化合物
D.“火树银花不夜天,兄弟姐妹舞翩跹”中涉及的金属焰色试验属于物理变化
【答案】B
【解析】烟是固体小颗粒扩散到空气中形成的气溶胶,雾是水蒸气扩散到空气中形成的气溶胶,所以烟雾属于气溶胶,A正确;柳絮的主要成分是纤维素,不是蛋白质,B错误;古代的蜡是动物脂肪,属于油脂,油脂的相对分子质量远小于一万,所以古代的蜡不属于高分子化合物,C正确;火树银花实质上是金属焰色试验的体现,焰色试验是元素的性质,属于物理变化,D正确;故选B。
2.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)聚碳酸亚丙酯(PPC)是一种以和环氧丙烷()为原料合成的完全可降解塑料,合成原理如下,下列说法正确的是
A.的反应的原子利用率=100% B.的反应为缩聚反应
C.环氧丙烷与环氧乙烷互为同系物 D.PPC的降解产物之一为1,3-丙二醇
【答案】C
【解析】X(丙烯)与反应生成Y(环氧丙烷)时,根据原子守恒,除了Y还会生成小分子,原子利用率小于100%,A错误;缩聚反应的特征是生成高分子的同时,会伴随小分子副产物生成。Y和合成PPC时,所有原子全部进入产物PPC中,没有小分子副产物,不是缩聚反应,B错误;结构相似、分子组成相差1个或若干个原子团的化合物互为同系物。环氧乙烷和环氧丙烷都属于三元环醚,结构相似,分子组成相差1个,互为同系物,C正确;根据PPC的结构,水解降解后得到的二元醇为,是1,2-丙二醇,不是1,3-丙二醇,D错误;故选C。
3.(2026·辽宁·一模)有机物R的聚合产物具有“化学可循环性”以及“可修饰性”,可用于制备生物医用材料。已知R有如下反应:
下列说法错误的是
A.R生成P的反应类型是加聚反应 B.R生成Q的反应类型为缩聚反应
C.P和Q均可以通过化学反应形成网状结构 D.P、R、Q均含有酯基
【答案】B
【解析】结合P、R、Q结构简式和逆合成分析法,R的结构简式为,所以R生成P的反应类型为加聚反应,A正确;R生成Q的反应,没有小分子产生,所以不是缩聚反应(开环聚合反应),B错误;通过R生成P和R生成Q的反应可知,P可以继续发生开环聚合反应,Q也可以发生加聚反应,二者都可以生成网状结构高分子,C正确;通过结构简式判断,R、P、Q都含有酯基,D正确;故选B。
考点5 有机化学与物质结构融合
【典例】(新考向·有机化学与物质结构融合)(2026·内蒙古呼和浩特·一模)腺嘌呤核苷和腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体,其转化的反应如下,下列说法错误的是
A.I和磷酸能发生缩聚反应 B.Ⅱ不可发生水解反应
C.中P杂化方式为 D.Ⅱ是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
【答案】B
【解析】腺嘌呤核苷(Ⅰ)分子中含有多个羟基(-OH),磷酸分子中含有羟基(-OH),二者可以通过脱水缩合的方式发生缩聚反应,形成磷酸二酯键等结构,所以 Ⅰ 和磷酸能发生缩聚反应,A正确;腺嘌呤核苷酸(Ⅱ)中含有磷酸酯键和糖苷键,在酸性或碱性条件下,这些化学键可以发生水解反应,分别断裂生成腺嘌呤核苷和磷酸,或者进一步水解为腺嘌呤、核糖与磷酸,所以 Ⅱ 可以发生水解反应,B错误;在分子中,中心 P 原子的价层电子对数为 4(σ 键数为 4,无孤电子对),根据杂化轨道理论,价层电子对数为 4 时,P 原子的杂化方式为sp3杂化,C正确;腺嘌呤核苷酸(Ⅱ)分子中,既含有显碱性的氨基,可以与酸反应生成盐;又含有显酸性的磷酸基团,可以与碱反应生成盐,因此 Ⅱ 属于两性化合物,D正确;故选B。
(1)σ键与π键的计数:单键=1个σ键;双键=1个σ键+1个π键;叁键=1个σ键+2个π键。苯环中每个C—C键为1个σ键,另有大π键(离域π键),计算时需注意配位键也属于σ键。
(2)杂化方式的判断:饱和碳(4个单键)→ sp³杂化;双键碳(C=O、C=C)→ sp²杂化;叁键碳(C≡C)→ sp杂化。N原子:单键为sp³杂化;双键或芳香环中为sp²杂化;叁键为sp杂化。
(3)第一电离能的比较:同周期从左到右总体递增,但第VA族(p³半满)>第VIA族(p⁴)。故N(1s²2s²2p³)的第一电离能大于O(1s²2s²2p⁴),顺序为N>O>C。
(4)配位键的形成条件:中心原子有空轨道(如B、Al、过渡金属),配位原子有孤电子对(如N、O、Cl)。甲中N的孤电子对填入C的空轨道,形成配位键。
1.(2026·辽宁沈阳·模拟预测)有机物X与Y可发生如图反应,下列说法正确的是
A.X分子中采用杂化的碳原子数目是1
B.Y分子中键与键数目之比为2:1
C.等物质的量的Y和Z与足量的溴水反应消耗溴的物质的量相同
D.1 mol Z在稀硫酸催化条件下,发生水解反应,生成1 mol乙醇
【答案】C
【解析】酮羰基的碳原子为杂化,酯基的羰基碳原子也为杂化,共2个杂化碳原子,A错误;Y的结构为,分子中含2个双键(1个碳碳双键、1个碳氧双键),每个双键含1个键,共2个键;单键均为键,每个双键含1个键,总共有10个键,因此键与键数目比为,B错误;只有碳碳双键能与溴水发生加成反应,碳氧双键(羰基、酯基)不与溴水反应:1mol Y含1mol碳碳双键,消耗1mol ;1mol Z也只含1mol碳碳双键,消耗1mol ,因此等物质的量的Y、Z消耗溴的物质的量相同,C正确;酯在稀硫酸催化下的水解是可逆反应,1mol Z不能完全水解,不能完全生成1mol乙醇,D错误;故选C。
2.(25-26高三上·黑龙江哈尔滨·联考)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.Y分子中键和键的数目比为3:1
B.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
C.Z不能使的溶液褪色
D.1molX最多能和发生加成反应
【答案】D
【解析】Y分子中有6个C-C键、和8个C-H 键,键的数目为2,故键和键数目比为7:1,A错误;Z分子中有sp3杂化的碳原子,且该碳原子连接了3个碳原子,故所有碳原子不可能在同一个平面上,B错误;Z分子中有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C错误;X中有一个苯环,一个碳碳双键,两个羰基,所以1mol X最多能和6mol H2发生加成反应,D正确;故选D。
3.(2026·黑龙江吉林·一模)某有机物是合成药物的重要中间体,其结构简式如下图,下列说法错误的是
A.该物质中碳原子的杂化方式只有、
B.该物质中有两个手性碳原子
C.1 mol该物质与足量的氢气加成消耗
D.该物质能发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应
【答案】A
【解析】由结构可知,苯环和羰基()中的碳原子为杂化;饱和烷基碳原子为杂化;氰基()中的碳原子为杂化,A错误;手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。在该分子中,与氰基()直接相连的碳原子以及邻位的饱和碳原子均为手性碳原子,B正确;1mol苯环可与3mol加成,氰基()可与2mol加成,酯基()不与氢气加成。总共消耗为mol,C正确;该物质含有苯环、氰基、酯基和氟原子,能发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应,D正确;故选A。
1.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)抚顺有很多具有地域特色的文化产品,下列说法错误的是
A.抚顺林蛙富含丰富的蛋白质,蛋白质是天然高分子化合物
B.抚顺琥珀是植物分泌的树脂石化而成,被称为无机宝石
C.抚顺黑陶以独特的黑色釉面和金属光泽而闻名,陶瓷是传统无机非金属材料
D.非物质文化遗产抚顺新宾剪纸构图非常有东北特色,纸的主要成分是纤维素
【答案】B
【解析】蛋白质相对分子质量可达上万甚至更高,属于天然有机高分子化合物,A正确;琥珀由树脂石化形成,树脂属于有机物,因此琥珀属于有机宝石,不属于无机宝石,B错误;陶瓷主要成分为硅酸盐类物质,是传统无机非金属材料,C正确;纸张以植物纤维为原料制作,主要成分是纤维素,D正确;故选B。
2.(2026·辽宁·一模)民间有“无汞不白,无铅不亮,无苯不成漆,无醛不成胶”的说法,描述了传统涂料生产中四种物质的关键作用。但随着科技的进步和环保意识的增强,这些物质因对环境和健康有害而逐渐被替代。下列相关说法错误的是
A.涂料中起防腐作用的含汞化合物可以让蛋白质变性
B.是历史上使用最广泛的白色颜料,可溶于硫酸
C.合成油漆使用的原料包含苯酚,苯酚有毒
D.甲醛可以与苯酚或尿素发生缩聚反应,生成三维网状结构的高分子树脂
【答案】B
【解析】汞属于重金属,含汞化合物属于重金属盐,能够使蛋白质变性,因此可起到防腐作用,A正确;与硫酸反应会生成难溶于硫酸的硫酸铅沉淀,因此它不溶于硫酸,B错误;传统合成油漆的生产原料包含苯酚,苯酚对人体有毒害作用,C正确;甲醛可以与苯酚缩聚生成酚醛树脂,与尿素缩聚生成脲醛树脂,二者都可形成三维网状结构的高分子树脂,D正确;故选。
3.(2026·辽宁·二模)高分子广泛应用于口腔护理,其合成路线如下图。
下列说法正确的是
A.若①为加成反应,则为 B.②为缩聚反应
C.中所有碳原子共平面 D.在碱性条件下可发生降解
【答案】C
【解析】若①为加成反应,则M中的碳碳双键原来应为碳碳三键,通过与甲醇加成后由碳碳三键转化为碳碳双键,故a应为乙炔,A项错误;反应②形成高分子化合物的方式通过将碳碳双键转化为碳碳单键,反应类型为加聚反应,B项错误;N中的碳原子均为sp2杂化且为环状结构,所有碳原子共平面,C项正确;P中的酸酐基团可与碱反应,反应后产物仍为高分子,不属于降解,D项错误;故选C。
4.(2026·吉林·三模)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.合成M的聚合反应是缩聚反应
B.1个M分子中含有3个不对称碳原子
C.M中的碳原子有2种杂化类型
D.M及构成M的每种单体均能与NaOH发生反应
【答案】C
【解析】由M结构,聚合物M是由CH2=CHOCH3和中的双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应,A错误; 聚合物M的链节中有3个不对称碳原子,故1个M分子中含有3n个不对称碳原子,B错误;M中的饱和碳为sp3杂化,羰基碳为sp2杂化,碳原子有2种杂化类型,C正确;由M结构,构成M单体为CH2=CHOCH3和,CH2=CHOCH3中不含与NaOH发生反应的官能团,D错误;故选C。
5.(2026·吉林·二模)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法不正确的是
A.中碳原子杂化方式
B.的重复结构单元中,
C.该反应属于加聚反应
D.1molX完全水解消耗
【答案】B
【解析】X中饱和碳原子为sp3杂化,双键中碳原子为sp2杂化,A正确;X中碳碳双键与H-S键发生加成,X中含3个氮原子,且3个碳碳双键发生加成反应,则Z的重复结构单元中也含有3个硫原子,可知Z的重复结构单元中,B错误;X中碳碳双键转化为单键,且生成高分子,该反应为加聚反应,C正确;X为三聚异氰酸三烯丙酯,是一种环状三酰亚胺结构,1molX含6mol酰胺基,完全水解消耗,D正确;故选B。
6.(2026·吉林白山·一模)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法错误的是
A.X的核磁共振氢谱有2组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸能与酸、碱反应生成盐。Y、天冬氨酸分子中均含有1个手性碳原子
D.天冬氨酸通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】B
【解析】X是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2组峰,A正确;1 mol Y含有2 mol羧基和1 mol碳溴键,2 mol羧基能消耗2 mol NaOH,1 mol碳溴键能消耗1 mol NaOH,因此1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH,B错误;天冬氨酸含有羧基、氨基,属于两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。Y中溴原子所在的碳、天冬氨酸分子中氨基所在的碳均为手性碳原子,C正确;天冬氨酸含有羧基和氨基,通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸,D正确;故选B。
7.(2026·吉林白山·一模)塑料的循环利用有利于环境保护。如图所示,研究人员利用小分子单体Y合成聚合物P,该聚合物在一定条件下能解聚为原来的小分子单体Y。下列说法错误的是
A.Y→P的反应是加聚反应
B.聚合物P存在顺式异构体
C.Y发生水解反应可生成2种有机产物
D.P解聚为Y时,P中的π键未发生断裂
【答案】D
【解析】Y→P的反应是Y分子中的共轭双键进行1,4加聚反应,A正确;图中聚合物P为反式异构,故聚合物P存在顺式异构体,B正确;Y发生水解反应可生成2种有机产物:和,C正确;P解聚为Y时,P中的键发生断裂,生成新的键,D错误;故选D。
8.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)有机物 X 可发生反应如下:
下列说法错误的是
A.1 mol Y最多与发生加成反应 B.X中所有原子不可能在同一平面上
C.Z与足量酸性溶液反应生成 D.的结构简式可能是
【答案】C
【解析】Y的结构为丙烯醛(),分子中只有碳碳双键能与发生加成反应,醛基不与加成,因此1 mol Y最多与1 mol 发生加成反应,A正确;X的结构中含有饱和碳原子(),该碳原子为四面体结构,因此分子中所有原子不可能在同一平面上,B正确;Z的结构中含有碳碳双键和醛基,与足量酸性溶液反应时,碳碳双键会被氧化断裂,醛基会被氧化为,C错误;根据反应关系和结构特点,的结构简式可能是,D正确;故选C。
9.(2026·黑龙江·模拟预测)化合物G可由E、F反应制得。下列有关说法不正确的是
A.可以用碳酸氢钠溶液来鉴别E和F
B.F分子中有2个手性碳原子
C.1 mol E最多可与3 mol NaOH反应
D.G可发生取代、加成、消去和氧化反应
【答案】B
【解析】E中含有羧基(),可与反应生成气体;F中不含羧基,不与反应,因此可以用碳酸氢钠溶液鉴别E和F,A正确;手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。在F分子中,有1个手性碳原子(与酯基相连的环上碳原子),B错误;1molE中,羧基()消耗1mol,苯环上的氯原子()水解消耗2mol(水解生成酚羟基,再与反应),总共最多可与3mol反应,C正确;G中含有苯环和羟基,苯环可发生加成反应,羟基可发生取代、消去、氧化反应,因此可发生取代、加成、消去和氧化反应,D正确。
10.(2026·黑龙江大庆·二模)化合物乙是从几种开花植物中分离出来的重排萜烯苷。一种制备乙的过程如图所示(部分物质未标出)。下列叙述正确的是
A.甲中碳原子的杂化方式有三种
B.乙存在芳香族同分异构体
C.可用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键
D.1 mol甲与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
【答案】B
【解析】甲中存在饱和碳原子和双键碳原子,其杂化类型分别为sp3和sp2,因此碳原子的杂化方式只有两种,A错误;乙的不饱和度为4,且碳原子数≥6,因此能形成苯环,具有芳香族同分异构体,B正确;乙中碳碳双键、醇羟基(-CH2OH等)均能使酸性KMnO4溶液褪色,因此不能用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键,C错误;甲中仅有1个碳氯键能与NaOH溶液发生水解反应,故1 mol甲与足量NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,D错误;故选B。
11.(2026·黑龙江吉林·一模)苄丙酮香豆素(F)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。下列说法正确的是
A.物质A和D遇溶液都能显紫色
B.物质C中最多有15个原子共面
C.物质E的分子式为
D.物质F中有四种官能团
【答案】D
【解析】由有机物的转化关系可知,A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在氯化铝和氯化钠作用下共热反应转化为C,C与碳酸二乙酯反应转化为,则D为;与E发生加成反应生成F。由分析可知,D的结构简式为,分子中不含有酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液显紫色,A错误;由结构简式可知,C分子中含有的苯环、酮羰基都为平面结构,由三点成面可知,分子中最多有16个原子共面,B错误;由结构简式可知,E分子的分子式为,C错误;由结构简式可知,F分子含有的官能团为羟基、碳碳双键、酮羰基和酯基,共有4种,D正确;故选D。
12.(2026·吉林·二模)是合成四环素类药物的一种中间体,其合成路线如下,下列说法不正确的是
A.中键极性:1号碳号碳
B.中所有碳原子可能共平面
C.已知为有机碱,反应作用仅为催化剂
D.合成反应不符合理想的原子经济性
【答案】C
【解析】中1号碳连接两个强吸电子基团-COOCH3,使C-H键电子云更偏向碳原子,使C-H键极性增强,2号碳仅连一个-COOCH3,吸电子效应较弱,C-H键极性较小,A正确;苯环6个碳原子共平面,-OCH3和-CH2Br中的碳原子均通过单键与苯环相连,单键可自由旋转,存在构象使所有碳原子处于同一平面,B正确;反应中CH3ONa作为碱夺取X中1号碳上的活泼氢,生成碳负离子中间体,碳负离子进攻Y中的溴甲基发生亲核取代,最终生成Z并释放,总反应中CH3ONa被消耗,转化为CH3OH,不符合“催化剂”定义,C错误;反应副产物包括NaBr和CH3OH,原子利用率<100%,不满足理想原子经济性要求,D正确;故选C。
13.(2026·吉林·二模)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法错误的是
A.X存在顺反异构体
B.Z能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X分子中最多有9个碳原子共面
D.Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应
【答案】D
【解析】顺反异构的条件是双键的每个碳原子都连接2种不同的基团;X中双键碳,一个连苯环和H,另一个连甲基和H,满足顺反异构的条件,因此X存在顺反异构体,A正确;Z中与苯环直接相连的α碳原子上有氢原子,苯环侧链可被酸性氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;X一共含有(苯环)(侧链)个碳原子;苯环为平面结构,碳碳双键也为平面结构,单键可以旋转,甲基的一个碳原子可以旋转到苯环/双键的平面上,因此最多9个碳原子共面,C正确;Z是溴代烃,溴代烃发生消去反应的条件是在氢氧化钠的醇溶液中加热;Z没有羟基,在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应,D错误;故选D。
14.(2026·辽宁抚顺·一模)在PEG(聚乙二醇)及其衍生物的应用研究中,取代端基(如氨基、酯基等)起着决定性的作用。Amino-PEG(双端氨基聚乙二醇)是一类重要的PEG衍生物,广泛应用于有机化学、界面化学、材料科学等领域。其一种合成路线如图。
已知:①TsCl为;
②聚乙二醇在酸性条件下易断裂。
下列说法错误的是
A.乙二醇、聚乙二醇均具有良好的水溶性
B.由PEG制备PEG-OTs的过程中,加入的目的是除去生成的HCl
C.PEG、Amino-PEG和PEG-OTs均不含手性碳原子
D.等质量的PEG和Amino-PEG的物质的量相同
【答案】D
【解析】乙二醇和聚乙二醇都含有亲水的羟基、醚键,可与水分子形成氢键,均具有良好水溶性,A正确;PEG与TsCl反应会生成HCl,吡啶为有机碱,可与HCl反应将其除去,同时避免酸性条件下聚乙二醇发生断裂,促进反应正向进行,B正确;手性碳原子是连接4个不同基团的饱和碳原子,三种物质中的饱和碳原子均为连有2个氢原子的亚甲基,不存在手性碳原子,C正确;PEG的端基为羟基,Amino-PEG的端基为氨基,二者端基不同,且聚合度n也不一定相同,二者摩尔质量不同,根据,等质量的二者物质的量不相同,D错误;故选D。
15.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)通过使用荧光指示剂()对进行滴定,滴定终点时从“关”到“开”的荧光突变现象来指示终点,实现对含浓度低至的定量分析,其合成路径如图所示:
下列说法错误的是
A.有机物A的含氧官能团是酯基和醛基
B.有机物B的吡啶环中,氮原子的孤电子对在杂化轨道上
C.在合成的过程中可能经历了加成反应和消去反应
D.在的结构中不存在顺反异构现象
【答案】D
【解析】有机物 A 的结构中含有 -COO-(酯基)和 -CHO(醛基)两种含氧官能团,A正确;有机物 B 的吡啶环中,氮原子采取 sp2杂化,其孤电子对位于 sp2杂化轨道上,未参与环的共轭体系,B正确;合成 CPH 时,有机物 A 的醛基与有机物 B 的 -NH-NH2先发生加成反应,形成羟基等中间结构,之后再发生消去反应,脱去一分子水,形成 -C=N-NH- 结构,所以该过程可能经历了加成反应和消去反应,C正确;在 CPH 的结构中,存在 -C=N- 双键,且双键两端的基团不同,两个不同的基团连接在双键两端,满足顺反异构的条件,因此该结构存在顺反异构现象,D错误;故选D。
16.(2026·黑龙江辽宁·二模)奥司他韦是常见感冒药的主要成分,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.奥司他韦的分子式为
B.奥司他韦分子中含有4个手性碳原子
C.N原子结合的能力:①>②
D.奥司他韦制成磷酸盐的形式,可能是为了增加药物在水中的溶解度
【答案】D
【解析】奥司他韦分子中C原子共16个,H原子共28个,N原子2个,O原子4个,因此分子式为,A错误;手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子。在奥司他韦分子中,符合条件的手性碳原子共3个,如图星号标注:,B错误;①号N原子为酰胺基()中的N原子,其孤电子对受羰基吸电子效应影响,电子云密度降低,结合的能力较弱;②号N原子为氨基()中的N原子,孤电子对未受吸电子基团影响,电子云密度高,结合的能力更强。因此N原子结合的能力:,C错误;奥司他韦为有机物,在水中溶解度较小;将其制成磷酸盐(离子型化合物)后,可显著增加药物在水中的溶解度,便于制剂和吸收,D正确;故选D。
17.(2026·内蒙古鄂尔多斯·一模)N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化合物12H-NEC之间可以可逆转变(过程如图),是极具应用前景的有机液态储氢体系。下列有关叙述正确的是
A.NEC苯环上的一氯取代物有2种
B.每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子
C.NEC及12H-NEC中的碳原子杂化方式均相同
D.NEC和12H-NEC之间的转化一定属于可逆反应
【答案】B
【解析】NEC苯环上的一氯取代物有4种,如图所示:,A错误;连接4个不同基团的碳为手性碳,每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子,如图所示:,B正确;NEC中苯环上的碳形成大π键,均为sp2杂化,12H-NEC中的碳没有形成π键,均为sp3杂化,C错误;NEC和12H-NEC之间的转化不一定在相同的反应条件下进行,因此不一定为可逆反应,D错误;故选B。
18.(2026·内蒙古赤峰·一模)二苯乙醇酸(Ⅲ)是一种皮肤再生调节剂。其制备原理为:
下列说法正确的是
A.Ⅰ的一溴代物有4种
B.Ⅲ中碳原子均共面
C.水溶性:Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ
D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均存在和杂化的碳原子
【答案】C
【解析】该反应是二苯乙二酮重排反应,反应物Ⅰ为二苯基乙二酮(),在碱性条件下发生重排生成二苯乙醇酸钾盐Ⅱ,再经酸化得到产物二苯乙醇酸Ⅲ()。Ⅰ是对称结构,两个苯环化学环境完全等价,单个苯环上,羰基为取代基,苯环上剩余氢分为邻位、间位、对位3种等效氢,因此Ⅰ总共只有3种等效氢,一溴代物共3种,A错误;Ⅲ结构中,连接2个苯环、1个羟基、1个羧基的中心碳原子是饱和杂化碳原子,为四面体空间结构,无法让所有碳原子都处于同一平面,B错误;Ⅱ是羧酸钾盐,属于离子化合物,极性远大于有机物,水溶性最强;Ⅲ含有羟基、羧基两个亲水基团,可与水形成氢键,水溶性远大于仅含两个羰基、疏水基团占比更高的Ⅰ; 因此水溶性顺序为Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ,C正确;Ⅰ(二苯基乙二酮)中,所有碳原子:苯环碳、羰基碳均为杂化,不存在杂化的碳原子,D错误;故选C。
19.(2026·内蒙古包头·一模)某杀菌剂合成路线如下,下列说法正确的是
A.物质A、物质B所含官能团类型相同
B.物质B在一定条件下反应可以生成A
C.的一氯代物有3种
D.物质B分子中所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】物质A含有醚键、氨基;物质B含有酰胺基、醚键等,二者所含官能团类型不同,A错误;物质B含有酰胺基,在一定条件下可以发生水解反应,断裂酰胺基重新生成氨基,从而得到物质A,B正确;该有机物中只有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物只有2种,C错误;物质B中存在异丙基[-CH (CH3)2)],其中心碳原子采取sp3杂化,与其相连的四个原子呈四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,D错误;故选B。
20.(2025·内蒙古乌兰察布·二模)由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图。其中原子利用率为。
下列说法错误的是
A.柠檬烯过程中发生氧化反应
B.试剂为,反应过程中断裂了键
C.在碱性条件下水解可消耗
D.由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解
【答案】C
【解析】分析X与Y可知,X→Y原子利用率为100%,试剂a为CO2,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,将碳碳双键氧化。根据分析可知,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,将碳碳双键氧化,因此柠檬烯过程中发生氧化反应,A正确;根据分析可知,试剂a为CO2,根据双键中有一个键和一个π键,且π键更活泼,所以反应过程中断裂了π键,B正确;Y的链节为,根据聚酯的水解规律,水解后得到nmol碳酸,碳酸不稳定生成二氧化碳,nmol二氧化碳可消耗2nmolNaOH,则1molY在碱性条件下水解可消耗2nmolNaOH,C错误;X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,难以降解,D正确;故选C。
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专题12有机物的结构与性质
PART2押题预测
考点1官能团的识别与性质
01考点狙击
【典例】C
02情境猜押
1.B
2.C
3.D
。考点2同分异构体与空间结构
01考点狙击
【典例】A
02情境猜押
1.D2.A
3.C
考点3有机反应类型判断
01考点狙击
【典例】A
02情境猜押
1.D2.A
3.C
考点4营养物质与高分子
01考点狙击
【典例】A
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1.B2.C
3.B
◆考点5有机化学与物质结构融合
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【典例】B
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1.C2.D
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PART3通关特训川
题号
1
3
5
6
7
8
9
10
答案
B
B
C
B
B
D
C
B
B
题号
12
13
14
15
16
17
18
19
20
答案
D
C
D
)
D
D
B
B
专题12 有机物的结构与性质
题型
考情分析
考向预测
1.官能团的识别与性质判断
2025年黑吉辽蒙卷(第5题): 以强力胶的黏合原理示意图为载体,考查官能团(碳碳双键、酯基、氰基)的识别、聚合物性质(溶解度、常温状态)及聚合反应类型(加聚/缩聚)的判断。
1. 陌生情境中官能团的精准辨识:以新型高分子材料、医用黏合剂等为载体的官能团识别题将持续出现,要求学生从陌生分子结构中准确识别官能团并判断其性质。
2. 模块交叉深度融合:有机选择题将不再局限于有机化学单一模块,而是与物质结构(杂化方式、σ键/π键、第一电离能、配位键)、元素周期律等模块深度融合,考查跨模块综合分析能力。
3. 手性碳识别成为必考核心:手性碳的判断(“饱和碳+四个不同基团”)、手性分子与光学活性的关联、对称面法判断有无手性等方法,将继续成为选择题的重要考点。
4. 新情境中反应类型的快速判断:以生物化学(DNA损伤修复)、光化学、材料化学等为背景的陌生反应类型判断题将持续出现,考查学生从断键/成键角度归纳反应特征的能力。
5. 高分子材料情境持续创新:以医用黏合剂、工程塑料、可降解材料等为载体的聚合反应与高分子性质题将继续出现,加聚与缩聚的区分、聚合度的判断是高频考点。
6. “无机推断+有机分析”融合题成为新宠:以无机物制备有机物为背景的融合题将继续出现,要求学生同时具备元素推断、原子结构分析和有机分子结构分析的多重能力。
2.同分异构体与空间结构
2025年黑吉辽蒙卷(第7题): 以无机物甲成功制备有机物乙(开创有机化学人工合成新纪元)为背景,将有机分子结构(σ键/π键数目比、杂化方式)与元素推断深度融合,体现模块交叉命题趋势。
3.手性碳原子的识别与判断
2023年辽宁卷(第6题): 以螺吡喃在光照下发生开、闭环转换为情境,考查手性碳的识别、同分异构体的判断、N原子杂化方式的比较及亲水性的推断。
4.有机反应类型判断
2025年黑吉辽蒙卷(第2题): 以DNA碱基在紫外线(UV)照射下的反应为情境,考查取代反应与加成反应的区分、酯化反应与水解反应的官能团条件及乙烯的类比迁移。
5.聚合反应与高分子性质
2025年黑吉辽蒙卷(第5题): 以强力胶黏合原理为情境,考查加聚反应与缩聚反应的区分(有无小分子生成)、聚合物的溶解性与熔沸点(相对分子质量影响)。
6.有机化学与物质结构融合
2025年黑吉辽蒙卷(第7题): 将有机分子乙的结构分析与短周期元素推断(W、X、Y、Z原子序数依次增大,基态X、Z均有2个单电子)结合,综合考查第一电离能比较、配位键判断及杂化方式。
考点1 官能团的识别与性质
【典例】(2026·辽宁抚顺·一模)有机物M是一种从水果中提取的具有生物活性的物质,结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是
A.含有四种官能团 B.分子式为
C.存在多种对映异构体 D.能与氢氧化钠溶液反应
(1)圈出所有官能团——碳碳双键、羟基、羧基、酯基、醚键、酮羰基、醛基、氨基、卤素原子等;
(2)判断每种官能团能发生的反应——烯烃可加成、氧化;醇羟基可酯化、消去、氧化;酚羟基可显色(与FeCl₃)、取代;羧基可酯化、与NaHCO₃反应;酯基可水解;
(3)定量计算消耗试剂的物质的量——酚酯基与NaOH反应消耗比为1:2,其他酯基消耗比为1:1;苯环加成消耗H₂比例为1:3;
(4)判断空间结构——手性碳(连接四个不同基团的饱和碳原子);共面分析(苯环、双键共面,饱和碳原子不共面);
(5)分子式推断——利用不饱和度公式(Ω=C+1-H/2+N/2)验证。
1.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)利用格林尼亚试剂合成的一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中有2个手性碳原子
C.含有3种官能团 D.可发生加成、取代和消去反应
2.(25-26高三上·黑龙江·联考)某有机物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该物质的分子式为C20H32O5
B.1 mol该物质最多可与3 mol H2发生加成反应
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3:1
D.该物质遇FeCl3溶液呈紫色
3.(2026·吉林长春·一模)羟甲香豆素(丙)有治疗胆结石的功效,其合成方法如下。下列说法错误的是
A.甲的分子式为 B.1 mol乙最多消耗
C.丙中含有三种官能团 D.可用质谱法测定丙中存在羟基
考点2 同分异构体与空间结构
【典例】(2025·内蒙古·三模)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图。下列说法中,不正确的是
A.其分子中所有的原子一定位于同一平面上
B.该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子
C.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗
D.1mol该物质分别与足量浓溴水反应时,最多可消耗
(1) 手性碳的识别“四不同”原则:手性碳原子必须是饱和碳原子(sp³杂化),且连接四个不同的原子或基团。含苯环或双键的碳原子不是手性碳;—CH₂—中的碳连接两个相同的H,不是手性碳;—CH₃连接三个相同的H,不是手性碳。注意陷阱:环状结构中看似对称的碳原子若两侧取代环境不同,也可能是手性碳。
(2) 原子共面问题——“平面拼接法” :以苯环(12原子共面)和碳碳双键(6原子共面)为平面基元,通过单键旋转使两个平面重合,可判断最多共面原子数。含有—CH₃、—CH₂—等sp³杂化碳原子的结构,所有原子不可能全部共面。
(3) 同分异构体的判断:①碳链异构——碳骨架不同;②位置异构——官能团位置不同;③官能团异构——官能团类型不同(如醇与醚、醛与酮、羧酸与酯、烯烃与环烷烃等)。
1.(2025·辽宁·模拟预测)苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜,含有苦味素奎宁,奎宁的结构简式如图所示。下列关于奎宁的说法不正确的是
A.奎宁存在酯类和酰胺类同分异构体
B.奎宁属于芳香族化合物,分子中的N原子的杂化方式不同
C.奎宁可以发生取代、加成、消去及氧化反应
D.奎宁与酸、碱均可以发生反应生成盐
2.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示,下列说法正确的是
A.Ⅰ中所有原子可以共平面 B.1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应
C.Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D.Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰
3.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)双醋瑞因能诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用,主要用于治疗骨关节炎。由有机物M转化成双醋瑞因的流程如图所示。下列有关说法错误的是
A.有机物M中所有碳原子共平面
B.1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应
C.有机物M与苯酚互为同系物
D.可用溶液鉴别M和双醋瑞因
考点3 有机反应类型判断
【典例】(2026·内蒙古赤峰·一模)丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一,具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用,其结构如图。下列有关其说法正确的是
A.含有手性碳原子
B.含氧官能团有2种
C.可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应
D.该物质最多可与发生加成反应
(1)看结构变化——碳骨架不变为取代,碳骨架增加且双键消失为加成,碳骨架减少且生成双键为消去;
(2)看官能团变化——官能团种类改变常为取代或氧化/还原;
(3)看是否有小分子生成——生成H₂O、HX等为取代或消去;
(4)看是否生成高分子——加聚无双键无小分子,缩聚有小分子生成。
1.(2026·黑龙江大庆·二模)氯苯唑酸结构简式如图,下列说法正确的是
A.分子式为C14H8NO3Cl2
B.分子中所有原子一定共平面
C.可发生取代反应、消去反应和缩聚反应
D.与足量氢气完全加成后的产物含6个手性碳原子
2.(2026·内蒙古乌兰察布·二模)有机物乙是用作分散染料常用的中间体之一,利用甲合成乙的反应如下:
下列说法错误的是
A.甲生成乙的反应为取代反应 B.甲、乙均能发生水解反应
C.乙能发生消去反应 D.乙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.(2026·辽宁鞍山·二模)奥司他韦是一种有效的抗病毒药物,其结构如图。下列有关奥司他韦的说法不正确的是
A.分子式为
B.能形成分子内氢键
C.1 mol该分子能与反应
D.该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应
考点4 营养物质与高分子
【典例】(2026·辽宁辽阳·一模)各具特色产业在推动区域文明发展进程中有着不可替代的作用。下列说法正确的是
A.黑龙江的五常大米富含淀粉,在人体内水解最终产物均为葡萄糖
B.吉林长白山的人参中含有人参皂苷,属于合成高分子化合物
C.辽宁大连的海参富含蛋白质,蛋白质在加热时发生水解反应
D.内蒙古的羊绒围巾主要成分是纤维素,可通过化学方法鉴别真假
(1) 营养物质对比表:
物质类别
代表物质
是否为高分子
水解产物
特征性质
单糖
葡萄糖、果糖
否
不水解
还原性(醛基)
二糖
蔗糖、麦芽糖
否
单糖
蔗糖非还原性
多糖
淀粉、纤维素
是
葡萄糖
遇碘变蓝(淀粉)
油脂
植物油、动物脂肪
否
甘油+高级脂肪酸
皂化反应
蛋白质
酶、血红蛋白
是
氨基酸
两性、盐析、变性
(2) 高分子的判断:相对分子质量在10⁴以上的化合物为高分子。常见天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶;常见合成高分子:聚乙烯、聚氯乙烯、聚酯、尼龙等。油脂、单糖、二糖、氨基酸、核苷酸均不是高分子。
(3) 油脂的硬化与皂化:硬化——不饱和液态植物油(含C=C)催化加氢转变为固态脂肪(提高饱和度);皂化——油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂)。
1.(2026·黑龙江吉林·一模)中华诗词是中华文化瑰宝中的明珠。下列对古诗词所涉及的化学知识解读错误的是
A.“烟笼寒水月笼沙,夜泊秦淮近酒家”:烟雾属于气溶胶
B.“榆荚只能随柳絮,等闲缭乱走空园”中的柳絮的主要成分是蛋白质
C.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”,古代的蜡是动物脂肪,不属于高分子化合物
D.“火树银花不夜天,兄弟姐妹舞翩跹”中涉及的金属焰色试验属于物理变化
2.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)聚碳酸亚丙酯(PPC)是一种以和环氧丙烷()为原料合成的完全可降解塑料,合成原理如下,下列说法正确的是
A.的反应的原子利用率=100% B.的反应为缩聚反应
C.环氧丙烷与环氧乙烷互为同系物 D.PPC的降解产物之一为1,3-丙二醇
3.(2026·辽宁·一模)有机物R的聚合产物具有“化学可循环性”以及“可修饰性”,可用于制备生物医用材料。已知R有如下反应:
下列说法错误的是
A.R生成P的反应类型是加聚反应 B.R生成Q的反应类型为缩聚反应
C.P和Q均可以通过化学反应形成网状结构 D.P、R、Q均含有酯基
考点5 有机化学与物质结构融合
【典例】(新考向·有机化学与物质结构融合)(2026·内蒙古呼和浩特·一模)腺嘌呤核苷和腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体,其转化的反应如下,下列说法错误的是
A.I和磷酸能发生缩聚反应 B.Ⅱ不可发生水解反应
C.中P杂化方式为 D.Ⅱ是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
(1)σ键与π键的计数:单键=1个σ键;双键=1个σ键+1个π键;叁键=1个σ键+2个π键。苯环中每个C—C键为1个σ键,另有大π键(离域π键),计算时需注意配位键也属于σ键。
(2)杂化方式的判断:饱和碳(4个单键)→ sp³杂化;双键碳(C=O、C=C)→ sp²杂化;叁键碳(C≡C)→ sp杂化。N原子:单键为sp³杂化;双键或芳香环中为sp²杂化;叁键为sp杂化。
(3)第一电离能的比较:同周期从左到右总体递增,但第VA族(p³半满)>第VIA族(p⁴)。故N(1s²2s²2p³)的第一电离能大于O(1s²2s²2p⁴),顺序为N>O>C。
(4)配位键的形成条件:中心原子有空轨道(如B、Al、过渡金属),配位原子有孤电子对(如N、O、Cl)。甲中N的孤电子对填入C的空轨道,形成配位键。
1.(2026·辽宁沈阳·模拟预测)有机物X与Y可发生如图反应,下列说法正确的是
A.X分子中采用杂化的碳原子数目是1
B.Y分子中键与键数目之比为2:1
C.等物质的量的Y和Z与足量的溴水反应消耗溴的物质的量相同
D.1 mol Z在稀硫酸催化条件下,发生水解反应,生成1 mol乙醇
2.(25-26高三上·黑龙江哈尔滨·联考)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.Y分子中键和键的数目比为3:1
B.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
C.Z不能使的溶液褪色
D.1molX最多能和发生加成反应
3.(2026·黑龙江吉林·一模)某有机物是合成药物的重要中间体,其结构简式如下图,下列说法错误的是
A.该物质中碳原子的杂化方式只有、
B.该物质中有两个手性碳原子
C.1 mol该物质与足量的氢气加成消耗
D.该物质能发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应
1.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)抚顺有很多具有地域特色的文化产品,下列说法错误的是
A.抚顺林蛙富含丰富的蛋白质,蛋白质是天然高分子化合物
B.抚顺琥珀是植物分泌的树脂石化而成,被称为无机宝石
C.抚顺黑陶以独特的黑色釉面和金属光泽而闻名,陶瓷是传统无机非金属材料
D.非物质文化遗产抚顺新宾剪纸构图非常有东北特色,纸的主要成分是纤维素
2.(2026·辽宁·一模)民间有“无汞不白,无铅不亮,无苯不成漆,无醛不成胶”的说法,描述了传统涂料生产中四种物质的关键作用。但随着科技的进步和环保意识的增强,这些物质因对环境和健康有害而逐渐被替代。下列相关说法错误的是
A.涂料中起防腐作用的含汞化合物可以让蛋白质变性
B.是历史上使用最广泛的白色颜料,可溶于硫酸
C.合成油漆使用的原料包含苯酚,苯酚有毒
D.甲醛可以与苯酚或尿素发生缩聚反应,生成三维网状结构的高分子树脂
3.(2026·辽宁·二模)高分子广泛应用于口腔护理,其合成路线如下图。
下列说法正确的是
A.若①为加成反应,则为 B.②为缩聚反应
C.中所有碳原子共平面 D.在碱性条件下可发生降解
4.(2026·吉林·三模)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.合成M的聚合反应是缩聚反应
B.1个M分子中含有3个不对称碳原子
C.M中的碳原子有2种杂化类型
D.M及构成M的每种单体均能与NaOH发生反应
5.(2026·吉林·二模)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法不正确的是
A.中碳原子杂化方式
B.的重复结构单元中,
C.该反应属于加聚反应
D.1molX完全水解消耗
6.(2026·吉林白山·一模)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法错误的是
A.X的核磁共振氢谱有2组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸能与酸、碱反应生成盐。Y、天冬氨酸分子中均含有1个手性碳原子
D.天冬氨酸通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸
7.(2026·吉林白山·一模)塑料的循环利用有利于环境保护。如图所示,研究人员利用小分子单体Y合成聚合物P,该聚合物在一定条件下能解聚为原来的小分子单体Y。下列说法错误的是
A.Y→P的反应是加聚反应
B.聚合物P存在顺式异构体
C.Y发生水解反应可生成2种有机产物
D.P解聚为Y时,P中的π键未发生断裂
8.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)有机物 X 可发生反应如下:
下列说法错误的是
A.1 mol Y最多与发生加成反应 B.X中所有原子不可能在同一平面上
C.Z与足量酸性溶液反应生成 D.的结构简式可能是
9.(2026·黑龙江·模拟预测)化合物G可由E、F反应制得。下列有关说法不正确的是
A.可以用碳酸氢钠溶液来鉴别E和F
B.F分子中有2个手性碳原子
C.1 mol E最多可与3 mol NaOH反应
D.G可发生取代、加成、消去和氧化反应
10.(2026·黑龙江大庆·二模)化合物乙是从几种开花植物中分离出来的重排萜烯苷。一种制备乙的过程如图所示(部分物质未标出)。下列叙述正确的是
A.甲中碳原子的杂化方式有三种
B.乙存在芳香族同分异构体
C.可用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键
D.1 mol甲与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
11.(2026·黑龙江吉林·一模)苄丙酮香豆素(F)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。下列说法正确的是
A.物质A和D遇溶液都能显紫色
B.物质C中最多有15个原子共面
C.物质E的分子式为
D.物质F中有四种官能团
12.(2026·吉林·二模)是合成四环素类药物的一种中间体,其合成路线如下,下列说法不正确的是
A.中键极性:1号碳号碳
B.中所有碳原子可能共平面
C.已知为有机碱,反应作用仅为催化剂
D.合成反应不符合理想的原子经济性
13.(2026·吉林·二模)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法错误的是
A.X存在顺反异构体
B.Z能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X分子中最多有9个碳原子共面
D.Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应
14.(2026·辽宁抚顺·一模)在PEG(聚乙二醇)及其衍生物的应用研究中,取代端基(如氨基、酯基等)起着决定性的作用。Amino-PEG(双端氨基聚乙二醇)是一类重要的PEG衍生物,广泛应用于有机化学、界面化学、材料科学等领域。其一种合成路线如图。
已知:①TsCl为;
②聚乙二醇在酸性条件下易断裂。
下列说法错误的是
A.乙二醇、聚乙二醇均具有良好的水溶性
B.由PEG制备PEG-OTs的过程中,加入的目的是除去生成的HCl
C.PEG、Amino-PEG和PEG-OTs均不含手性碳原子
D.等质量的PEG和Amino-PEG的物质的量相同
15.(2026·辽宁抚顺·模拟预测)通过使用荧光指示剂()对进行滴定,滴定终点时从“关”到“开”的荧光突变现象来指示终点,实现对含浓度低至的定量分析,其合成路径如图所示:
下列说法错误的是
A.有机物A的含氧官能团是酯基和醛基
B.有机物B的吡啶环中,氮原子的孤电子对在杂化轨道上
C.在合成的过程中可能经历了加成反应和消去反应
D.在的结构中不存在顺反异构现象
16.(2026·黑龙江辽宁·二模)奥司他韦是常见感冒药的主要成分,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.奥司他韦的分子式为
B.奥司他韦分子中含有4个手性碳原子
C.N原子结合的能力:①>②
D.奥司他韦制成磷酸盐的形式,可能是为了增加药物在水中的溶解度
17.(2026·内蒙古鄂尔多斯·一模)N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化合物12H-NEC之间可以可逆转变(过程如图),是极具应用前景的有机液态储氢体系。下列有关叙述正确的是
A.NEC苯环上的一氯取代物有2种
B.每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子
C.NEC及12H-NEC中的碳原子杂化方式均相同
D.NEC和12H-NEC之间的转化一定属于可逆反应
18.(2026·内蒙古赤峰·一模)二苯乙醇酸(Ⅲ)是一种皮肤再生调节剂。其制备原理为:
下列说法正确的是
A.Ⅰ的一溴代物有4种
B.Ⅲ中碳原子均共面
C.水溶性:Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ
D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均存在和杂化的碳原子
19.(2026·内蒙古包头·一模)某杀菌剂合成路线如下,下列说法正确的是
A.物质A、物质B所含官能团类型相同
B.物质B在一定条件下反应可以生成A
C.的一氯代物有3种
D.物质B分子中所有碳原子共平面
20.(2025·内蒙古乌兰察布·二模)由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图。其中原子利用率为。
下列说法错误的是
A.柠檬烯过程中发生氧化反应
B.试剂为,反应过程中断裂了键
C.在碱性条件下水解可消耗
D.由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解
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