专题16 有机合成与推断综合题（抢分专练）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题16 有机合成与推断综合题 题型 考情分析 考向预测 1.结构简式与官能团推断 2025年黑吉辽蒙卷（T19）： 以含呋喃骨架的芳香化合物合成路线为情境，综合考查A→B化学方程式书写、官能团转化判断、反应类型识别及同分异构体数目确定。 1. 逆合成分析法成为主流：从目标产物结构出发，结合题给信息和已知反应条件，采用“逆推法”顺藤摸瓜逐一确定各步中间体的结构，将成为解题的核心策略。 2. 新信息理解与应用能力深化：题目将以“已知信息”形式呈现学生未曾学过的反应（如复分解、环加成、异构化等），考查现场学习、信息加工和迁移应用能力。 3. 限定条件下的同分异构体考查常态化：结合核磁共振氢谱（峰面积比）、红外光谱（官能团特征吸收）、化学性质等多重条件限制，考查有序思维和逻辑推理能力。4. 合成路线设计成为必考题型：以指定原料合成目标产物，要求设计合理路线（无机试剂任选），考查官能团转化、碳骨架构建和反应条件选择的综合能力。 5. 分步反应机理深度考查：题目将持续通过“已知信息”给出陌生反应的分步历程，要求学生理解其断键与成键规律，并能书写各步化学方程式及推断中间体结构。6. 模块交叉与信息整合：有机推断题将不再局限于有机化学单一模块，而是与物质结构（杂化方式、氢键）、反应原理（平衡移动）等模块深度融合，考查跨模块综合能力。 2.反应类型与反应条件判断  2025年黑吉辽蒙卷（T19）： 以特戈拉赞（抑制胃酸分泌药物）的合成路线为载体，考查含氧官能团识别、反应类型判断、同分异构体数目确定及分步反应方程式书写。 3.同分异构体的书写与判断 2025年黑吉辽蒙卷： 含呋喃骨架化合物合成中，要求确定含苯环且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体数目；特戈拉赞合成中要求确定与D官能团完全相同的同分异构体数目。 4.合成路线的分析与设计 2025年黑吉辽蒙卷： 含呋喃骨架化合物合成中要求参考上述路线设计指定转化中X和Y的结构简式；特戈拉赞合成中要求设计化合物I的合成路线并写出M和N的结构简式。  5.有机反应机理的探究 2025年黑吉辽蒙卷： 特戈拉赞合成中E→F转化分三步完成（①咪唑环与羧基反应生成X→②X快速异构化为Y→③Y反应生成F），考查学生对分步反应机理的理解及分步方程式的书写。  6.有机化学与物质结构融合  2025年黑吉辽蒙卷： 将有机合成推断与物质结构（sp²杂化碳原子个数判断、核磁共振氢谱解析）、红外光谱（酚羟基、N-H键识别）等深度融合，体现“结构决定性质”核心思想。 考点1 以官能团转化为线索的有机推断 【典例】（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)酯化反应(或取代反应) (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 (5) (6) 【解析】A中的-COOH与在酸性条件酯化脱水生成，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到C，结合已知信息，C的结构简式为，C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 （1）观察A和B的结构变化：A中的-COOH被转化为，而三个羟基未发生变化。这表明A与发生了酯化反应(或取代反应)。 （2）D的结构中，含氧官能团有：醚键、酯基，除醚键外D中还含有酯基； （3）F的结构中，a是中的N，b是中的端位N。a上的N连接两个H和一个C，孤对电子未被共轭体系分散，电子云密度较高。b上的N位于中，由于共振效应，电子云密度较低。根据题目给出的信息，N原子电子云密度越大，碱性越强。a的电子云密度高于b，对应a的碱性更强； （4）B中有三个羟基，一个被环氧化，另一个与反应生成，这一步的目的是保护一个羟基，防止其在后续反应中被氧化或参与其他副反应。的作用是保护羟基； （5）B→C的化学方程式为：，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，B中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J的结构简式为； （6）以为原料合成，发生反应生成，发生催化氧化反应时醇羟基转化为羰基，然后再发生F→G类型的反应将醚键转化为醇羟基，合成路线为；X和Y的结构简式分别为、。 1.抓转化主线：从原料到目标产物，追踪官能团的种类变化（如羧基→酯基→羟基→醛基），确定关键中间体。 2.识特征反应：记住典型官能团转化的条件（如酯化需浓硫酸、氧化需Cu/△、还原需LiAlH₄等）。 3.找断键成键：分析每一步反应中断裂和形成的化学键，推断试剂作用和副产物。 4.联信息迁移：将已知信息（如题给新反应）与官能团转化结合，灵活处理陌生反应。 1.（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ 【答案】(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键 (3)、取代反应 (4)++H2O (5)3 (6)   【解析】A的名称为邻苯二酚，与二氯甲烷发生取代反应，生成B；根据后续D的结构式，可知B与溴单质发生取代，得到C，即C为，D发生已知反应，羧基被还原为羟基，生成E，E被氧气氧化为醛基，生成F；根据已知反应，醛基与碳氧双键可反应得到羟基结构，羟基可消去生成双键，得到结构G，G中羰基被还原，得到最终产物H。 （1）A的名称为邻苯二酚； （2）根据G的结构式，其含氧官能团为酮羰基、醚键； （3）根据分析，B与溴单质发生取代，生成C，反应类型为取代反应； （4）由分析知，F中的醛基可与X中的羰基发生已知反应ii，X中与羰基碳直接相连的甲基断掉1个碳氢键，F中的碳氧双键断裂键，两分子中断键的碳原子相连，断键的氢原子与氧原子相连，得到羟基，后羟基消去得到碳碳双键，反应方程式为++H2O； （5）D中除苯环外，含有2个碳原子和4个氧原子，不饱和度为2；要求M含有苯环且能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成，即1 mol M中含有2 mol羧基，不饱和度与原子个数已全部满足要求，即在苯环上取代2个羧基，故M的结构有“邻间对”3种； （6）根据已知反应i，溴原子可通过借助Mg与碳氧双键发生反应，得到羟基，而要得到的有机物X含有羰基，可以最后将羟基氧化为羰基，故合成的流程为 。 2.（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为________；B中的官能团名称为________。 (2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 (3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 (4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 (5)参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 【答案】(1) 丁二醛(答案合理即可) 氨基 (2) (3)BC (4) 乙酸、浓硫酸、加热 (5) 【解析】三种原料分别为A（1,4-丁二醛）、B（甲胺）、C（3-氧代戊二酸二甲酯），在弱酸性缓冲液条件下发生多步缩合，脱去2分子水，一步构建出托品醇特征的氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架，得到带有两个甲酯侧链的双环产物D。 D在酸性加热条件下，分子中的两个酯基发生水解，将转化为，得到二羧酸中间体E。E的两个羧基都是羰基的β位羧基（属于β-酮酸结构），受热不稳定，发生脱羧反应，脱去2分子​，得到核心中间体托品酮。 托品酮结构中的羰基被还原为羟基，最终得到目标产物托品醇，据此作答。 （1）A的结构为，主链含4个碳，两端为醛基，系统命名为丁二醛； B的结构为甲胺​，官能团为氨基。 （2）托品酮分子式为，要求：六元环、含碳碳双键、核磁共振氢谱3组峰，峰面积比6:6:1，说明分子高度对称，共有3种等效氢，总氢数和为6+6+1=13符合分子式，结构简式为：。 （3）托品酮和托品醇都含有手性碳原子，A正确；A（醛）、C（酮）都含羰基键，反应过程中发生加成，键断裂，但没有键形成，B错误；C结构中存在羰基，羰基碳原子为杂化，不是所有碳原子都是杂化，C错误。故答案选BC。 （4）托品醇具有醇羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酯化反应需要用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件;发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，加热。符合醇羟基的消去反应规律：醇发生消去反应时，羟基会和邻位碳原子上的氢结合脱去1分子水，最终在原羟基碳原子和邻位碳原子之间形成碳碳双键，因此新的有机结构就是托品醇脱去水后带碳碳双键的双环结构：。 （5）由合成，可利用制得，再通过甲醛（由甲醇催化氧化获得），引入碳环最终获得产物，所以，化合物M的结构为：；第一步反应设计氧化反应，方程式为： ​。 考点2 以反应条件为线索的有机推断 【典例】（2026·吉林长春·一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)C中官能团名称为_______。 (4)D→E的反应类型为_______。 (5)H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为_______。 (6)布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有_______种。 (7)下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为_______；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为_______。 【答案】(1)甲苯 (2) (3)羰基、碳氯键 (4)加成反应 (5) (6)6 (7) 【解析】观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。 （1）观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。 （2）观察B→C的反应得知B的结构为。 （3）C中官能团为C-Cl与C=O，故名称为羰基、碳氯键。 （4）观察反应可知，D→E的过程为D对甲醛的加成反应，故反应类型为加成反应。 （5）观察结构可知，H→布洛芬的过程中发生了酯类的水解，故两步骤反应应该分别为酯在碱性条件下水解为对应的羧酸的盐，以及盐被酸化后生成产物（羧酸）；同时考虑到加入强碱NaOH与加热环境下发生了羟基对氯原子的取代反应，故第一步反应的化学方程式为： （6）除苯环外，异构体中应包含7个C原子、2个O原子与若干个H原子，具有1个不饱和度。考虑到有12个H原子化学环境相同，应该为4个甲基。由于除了苯环外不含其他环，取代基应该为：1个-COOH与2个-CH(CH3)2，或1个HCOO-与2个-CH(CH3)2，或1个-CHO、1个酚羟基与2个-CH(CH3)2。三种情况下满足核磁共振氢谱的异构体数目均为2种，故一共6种。 （7）仿照题干中E→F过程，得知M的结构简式为； 生成N的过程中苯基进行了迁移，故氢迁移产物应为N中苯基与醛基氢交换的结果，为。 1.条件定反应：根据反应条件（如NaOH/醇→消去、稀H₂SO₄/△→水解、Ni/△→加氢）快速锁定反应类型。 2.特殊条件记牢：如“光照”为烷基取代，“Fe/△”为硝基还原，“Cu/△/O₂”为醇氧化。 3.条件反常思考：若条件与常见反应不符，考虑保护基、重排或题给新信息。 4.条件串联推理：多步条件连续出现时，推断官能团依次转化，避免孤立分析。 1.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 (3) (4) +CH3NH2+H2O 还原或加成 (5)4种 (6) 【解析】A的不饱和度为5，除了苯环外还有1个不饱和度，根据D的苯环取代基处于间位，则A的结构简式为，A中酚羟基和的溴原子发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B中硝基被还原为氨基，则C的结构简式为，C发生已知信息①的反应生成D，D和E发生取代反应生成F，则E的结构简式为，F发生已知信息②的反应生成Z，据此解答。 （1）根据分析可知，A的结构简式为，名称为间硝基苯酚或3-硝基苯酚； （2）根据分析可知，B的结构简式为，官能团的名称为醚键、硝基； （3）根据分析可知，E的结构简式为； （4）F生成Z的过程中，第一步是氨基和醛基的加成反应得到羟基，第二步是羟基的消去反应得到碳氮双键，总反应化学方程式为：+CH3NH2+H2O； （5）C的分子式为，不饱和度为4，满足①红外光谱显示含，②可与发生显色反应，说明含有酚羟基，则其余结构均为饱和结构，1 mol该物质能与2 mol反应，说明含有2个酚羟基，③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明取代基的结构对称（如两个对称的酚羟基），④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6，说明有2个结构对称的甲基，满足条件的结构简式为、、、，共4种。 （6）①根据已知信息②M中含有醛基，发生类似F→Z的反应，则M的结构简式为； ②根据已知信息③，氨基的氢原子可以和卤代烃发生取代反应，则N的结构简式为。 2.（2026·辽宁·二模）丹参酮系列化合物是中药丹参的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化瘀、促进伤口愈合等多种作用，其衍生物J的合成路线如下： 已知：i． ii． (1)中含有的官能团有___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)下列关于化合物B、D的说法正确的是___________(填字母)。 a．D含有手性碳原子 b．和均能使酸性溶液褪色 c．和在水中的溶解性： d．的一种同分异构体含有苯环和碳碳双键，且该异构体能与反应 (4)由制备的反应中，同时会生成一种副产物，它与互为同分异构体，的结构简式为___________。 (5)的结构简式为___________。 (6)丹参酮ⅡA的合成过程中有如下转化，已知X含三种官能团，不与金属Na反应放出，丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。 写出X、丹参酮ⅡA的结构简式：X___________；丹参酮ⅡA___________。 【答案】(1)硝基和醛基 (2) (3)bd (4) (5) (6) 【解析】B发生信息I的反应生成，中含有醇羟基，根据的结构简式知，和发生取代反应生成E，则D为，A和乙醇发生酯化反应生成B，则B为；A为；E发生取代反应生成，发生信息ii的反应生成，结合I的结构简式、的分子式知，为，根据的分子式、I的结构简式知，发生氧化反应生成的为，发生取代反应生成，发生氧化反应生成。 （1）中含有的官能团有硝基和醛基。 （2）A为、B为，和乙醇发生酯化反应生成，的化学方程式为  。 （3）a．D为，不含手性碳原子，a项错误； b．D为，B为，B和D中异丙基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即均能使酸性溶液褪色，b项正确； c．中不含亲水基，中含有亲水基羟基，所以和在水中的溶解性：，c项错误； d．为，B的一种同分异构体含有苯环和碳碳双键，如果其含有3个酚羟基，则该异构体能与反应，d项正确； 故选bd。 （4）由制备的反应中，同时会生成一种副产物G'，它与互为同分异构体，G'的结构简式为。 （5）由分析知的结构简式为。 （6）X含三种官能团，不与金属反应放出，说明不含羟基，中应该含有醚键，的结构简式为，的分子式：，丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化，说明与氧原子连接的碳原子都存在双键，结合其分子式知，丹参酮ⅡA的结构简式为。 考点3 以试题信息为线索的有机推断 【典例】（2026·内蒙古呼和浩特·一模）可用于预防和治疗流行性感冒的药物磷酸奥司他韦中间体的一种合成路线如下： 已知：①Bz为；②；③。 回答下列问题： (1)A→B实现了由_______到酯基的转化(填官能团名称)。 (2)D的结构简式为_______。 (3)N原子电子云密度越大，碱性越强。碱性：_______(填“>”“<”或“=”)，从平衡移动的角度分析在D→E中的作用_______。 (4)G→H的反应类型为_______。 (5)I→J的化学方程式为_______。 (6)合成过程中会生成，同时满足下列条件的该物质的同分异构体的数目有_______种。 (a)能与溶液发生显色反应 (b)可发生银镜反应 (c)含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为 (7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)羧基 (2) (3) 与生成的HCl反应促进平衡正向移动，提高产物产率 (4)取代反应 (5)++CH3COOH (6)、、、、、、、) (7) 【解析】该合成路线从化合物 A开始，经过一系列官能团转化和保护/脱保护步骤，最终得到关键中间体J，A通过酯化反应生成B，B和C通过已知②给定的反应类型生成D（），通过苯甲酰化反应生成E（），E和浓盐酸生成F（），G和叠氮钠发生取代反应生成H，H在一定条件下发生环化反应生成I，I再和乙酸酐通过已知③给定的反应类型生成J，据此回答各问。 （1）对比A和B的结构，A中的-COOH（羧基）变成了B中的-COOCH2CH3（酯基），故答案为羧基； （2）B到D是与乙二醇(C2H6O2)在H+催化下的反应。观察B的结构，它有三个羟基：一个在烯丙位，两个在相邻的碳上（邻二醇）。乙二醇通常选择性地与邻二醇形成五元环缩酮。因此，D的结构应该是B中下方的两个-OH与乙二醇形成的环状缩酮，而上方的-OH和酯基保持不变。故结构简式为 （3）三乙胺 N(CH2CH3) 3中，三个乙基是给电子基团，会增加氮原子上的电子云密度，使其更容易接受质子，因此碱性比氨 NH3强；D到E的反应是醇羟基与苯甲酰氯 (BzCl) 的反应，生成酯和 HCl。加入的三乙胺 N(CH2CH3)3是一种有机碱，它可以与生成的 HCl 反应，生成盐 [HN(CH2CH3) 3]+Cl。这样做的目的是消耗掉产物中的 HCl，使平衡向右移动，提高产率，同时防止 HCl 对分子中其他敏感基团（如缩酮）造成破坏。故答案为：<；与生成的HCl反应促进平衡正向移动，提高产物产率； （4）G是双甲磺酸酯，H是单叠氮化物、单甲磺酸酯。这是 NaN3中的离子作为亲核试剂，进攻其中一个甲磺酸酯的碳原子，发生SN2取代反应，将-OSO2CH3基团替换为叠氮基，故答案为：取代； （5）含有氨基 (-NH2)，与乙酸酐 ((CH3CO) 2O)反应，按照已知③给定的反应类型生成乙酰胺 (J) 和乙酸。反应方程式为：++CH3COOH （6）根据所给条件分析，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 (-OH直接连在苯环上)，可发生银镜反应，说明含有醛基 (-CHO) 或甲酸酯基 (-OOCH)，含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为9:6:2:2:1。分子式为 C14H20O3，不饱和度为5，故除了苯环外只含有一个双键，分子中含有5个甲基，条件(a)要求有酚羟基，所以必须有一个 -OH 直接连在苯环上。条件(b)要求有醛基或甲酸酯基。由于总共有3个氧原子，如果有一个酚羟基(-OH)，剩下两个氧可以组成一个甲酸酯基(-OOCH)或一个醛基和一个醚键等。但考虑到要满足(c)的对称性，不存在该种情况，故只可能有两个羟基，一个醛基，要满足对称性要求，其中两个羟基在醛基两侧的情况有四种（甲醛基2种，乙醛基1种，丁醛基1种），分别为、、、；两个羟基和醛基分别在1、3、5位的情况有四种（甲醛基2种，乙醛基1种，丁醛基1种）分别为、、、；一共8种，故答案为：8 （7）在氢氧化钠水溶液中发生水解取代反应，生成，后发生已知条件②的类似反应，生成，故答案为；。 1.解读已知信息：仔细分析题中给出的新反应方程式，明确断键位置、成键规律和官能团变化。 2.类比迁移应用：将信息反应与合成路线中的结构片段比对，仿照写出类似转化。 3.注意信息细节：关注反应试剂（如特定碱、催化剂）、副产物（如HCl、H₂O）对平衡和产率的影响。 4.信息与流程结合：信息往往解释某一步的非常规转化，帮助推断中间体或解释副反应。 1.（2026·辽宁沈阳·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下： 已知：  R1、R2、R3=烷基 E→F的反应机理： (1)A的名称为___________。 (2)P中的官能团名称为___________、___________。 (3)B→C的化学方程式为___________。 (4)G→H的反应类型为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。 (6)根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：___________；P：___________。 【答案】(1)3,5-二甲基苯酚 (2) 酮羰基或羰基 碳碳双键 (3)+Br2+HBr   (4)取代反应 (5)22 (6)    或   【解析】A中酚羟基（）的氢被甲基取代，将羟基转化为甲氧基，得到产物B（）；B的苯环上甲氧基对位的氢被溴取代，得到溴代产物C（），分子式； C的溴原子被取代，得到D()； D和在催化下，得到E（）； E的环丙烷形成螺环结构，苯环上的甲氧基转化为共轭环己二烯酮结构，得到产物F（）； F五元环上的羰基先被还原为羟基，在作用下，羟基被取代为碘原子，得到产物G（）； G的碘原子被取代，最终得到目标产物β-沙草酮（H）。 （1）A的母体为苯酚，羟基为1号位，两个甲基分别位于3、5号位，因此名称为 3,5−二甲基苯酚； （2）参考的电催化机理，甲氧基会重排为羰基，芳环转化为共轭环己二烯酮结构，因此P中含有的官能团为 酮羰基(或羰基)、碳碳双键； （3）B为1-甲氧基-3,5-二甲基苯（），与发生苯环的亲电取代，Br取代两个甲基之间的对位氢，生成和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr ； （4） G中碘原子被格氏试剂的异丙烯基取代，因此反应类型为 取代反应； （5） B的分子式为，能使显色说明含酚羟基，剩余3个饱和碳原子为烷基取代基，分情况讨论：情况1：取代基为和1个丙基（正丙基/异丙基共2种），两个取代基有邻、间、对3种位置，共种；情况2：取代基为、、，三个不同取代基，共10种位置异构；情况3：取代基为和三个，共6种位置异构； 总计6+10+6=22种，答案为 22； （6） 根据已知反应，酯与格氏试剂反应生成M的1-羟基环丙结构，因此N为 ；电催化重排后，参照机理得到P：或 。 2.（2026·黑龙江辽宁·一模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基，W为卤族元素)； ②。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 (3) (4) 加成反应(或还原反应) (5) (6)4 (7) 【解析】物质A中苯环上的氢原子被溴原子取代，生成物质B；由B()与D()的结构简式及C的分子式，可推出B中的硝基被还原为氨基，C的结构简式为；根据已知条件，可推出Q含，再结合Q的分子式和H的结构简式()，可知Q的结构简式为，G的结构简式为；H与M反应生成I的过程中有生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为。 （1）由A的结构简式可得，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯； （2）F的结构简式为，其含氧官能团为醛基； （3）B的结构简式为，B的分子式为，C的分子式为，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转化为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为； （4）Q的结构简式为，G的结构简式为，F→G先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，由此写出的化学方程式为 ； G的结构简式为，H的结构简式，碳氮双键断开，与氢原子加成，G→H的反应类型为加成反应(或还原反应)； （5）H与M反应生成I的过程中有生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为； （6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L的分子式为，除苯环外还有一个、一个、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有、、、，共4种； （7）与Mg生成X()，与生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为，Y再与HCl反应生成F()和Z()，故X为，Z为。 考点4 有限制条件的同分异构体的判断和书写 【典例】（新考向·同分异构体）（2026·黑龙江辽宁·一模）化合物Ⅰ是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ___________。 (2)B→C的反应类型为 ___________。 (3)C→E 的反应中，Na2CO3的作用为 ___________。 (4)F的结构简式为 ___________。 (5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 ___________。 (6)关于化合物I，下列说法正确的是 ___________ (填字母)。 A．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 B．1个I分子中含有2个手性碳原子 C．1mol I分子含有sp3杂化的原子个数为8NA D．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 (7)符合下列条件的A的同分异构体有 ___________种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有—NO2，且—NO2与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀 (8)参照上述合成路线和信息，设计以为主要原料合成有机物的路线如图(反应条件略去)： ，其中J的结构简式为 ___________。 【答案】(1)羧基 (2)还原反应或加成反应 (3)C→E 时会生成HCl，Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率 (4) (5) (6)BD (7)13 (8) 【解析】如图，A与CH3OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成B，B与H2在Pd/C的催化下发生加成反应生成C，结合A和C，可推知B为，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，E与H2在兰尼Ni的催化下发生加成反应生成F，可推知F为，F在一定条件下发生反应生成G，G在LiAlH4/THF下发生还原反应生成H，H与O2在Ag的催化下发生氧化反应生成I，可推知I为。 （1）根据结构简式，A中含氧官能团的名称为羧基； （2）由分析知，B()与H2在Pd/C的催化下发生加成反应生成C ，故B→C发生的反应为还原反应或加成反应； （3）由分析知，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，Na2CO3与反应促进平衡正向移动，增大E的产率； （4）根据分析，E和氢气发生加成反应(—CN被加成)生成F，F的结构简式为； （5）G中含有的酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应，故方程式为； （6）I为 A．I分子间可以形成氢键，但也存在范德华力，A错误； B．如图：，画“*”的碳原子为手性碳原子，1个I分子中含有2个手性碳原子，B正确； C．除醛基之外的碳原子均为饱和碳原子，所以一个分子中有8个碳原子采取sp3杂化，且还有2个N原子采取sp3杂化，所以1mol I分子含有sp3杂化的原子个数为10NA ，C错误； D．I中含有醛基，可以发生银镜反应；I中含有的氨基可以与反应，D项正确； 答案选BD； （7）根据题意可知：A的同分异构体含有苯环，可能含有—NO2、，这时有邻、间、对位置的3种同分异构体；当苯环上有三个不同侧链取代基时(即—NO2、和—OH)共有10种同分异构体，合计13种； （8）根据题目中所给出的反应路线，第一步发生取代反应，生成J和甲醇，可得出J的结构简式为，第二步类似题目中的G到H的反应是还原反应，K的结构简式为，K发生氧化反应得到 。 1.不饱和度先行：根据分子式计算不饱和度，判断可能含有的双键、环或苯环。 2.限制条件转化：将“能发生银镜反应”转化为含−CHO或HCOO−，“与FeCl₃显色”转化为含酚−OH。 3.有序分类书写：按取代基数目（一个、两个、三个）分类，用“定一动二”或“定二动三”法避免遗漏。 4.对称性巧用：利用核磁共振氢谱的峰组数和面积比，判断分子对称性，缩小可能结构范围。 1.（2026·辽宁大连·模拟预测）尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_____。 (2)的核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为_____。 (3)C→E的化学方程式为_____。 (4)E→F的反应类型为_____。 (5)G的同分异构体中，满足下列条件的有_____种。 ①苯环与硝基直接相连②可以发生银镜反应③可以发生水解反应 (6)I生成J的②过程，另一种有机产物的结构简式为_____。 (7)J→M按如下转化完成。X和Y的结构简式分别是_____和_____。 【答案】(1)酰胺基和硝基 (2)   (3)+  或+   (4)还原反应 (5)13 (6) (7)       【解析】A和发生取代反应生成C，C和发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，G和发生取代反应生成I，I经历两步反应生成J，J经历三步合成M，M和F合成目标产物，据此解答。 （1）结合C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为酰胺基和硝基； （2）的不饱和度为1，核磁共振氢谱只有一组峰，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （3）C中的溴原子和中氨基发生取代反应，化学方程式为+ 或+ ； （4）E→F的变化是硝基变成氨基，反应类型是还原反应； （5）G的不饱和度为6，满足①苯环与硝基直接相连，还剩余1个不饱和度，②可以发生银镜反应，③可以发生水解反应，说明含有甲酸酯基，若苯环有2个取代基：，有邻、间、对3种情况，若苯环有3个取代基，，有10种位置异构关系，共计13种同分异构体； （6）I生成J的①过程是硝基还原为氨基的过程，②过程是氨基和酯基的取代反应，另一种产物是； （7）J中氨基和发生取代反应，X的结构简式为；X和发生取代反应生成 ，最后一步是羟基的消去反应生成碳碳双键。 2.（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 (4)由D生成E的化学方程式为_______。 (5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) (6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 【答案】(1) 羧基 sp2 (2) (3)保护酚羟基 (4) (5) 26 或 (6) NaOH水溶液、加热 【解析】由A的结构简式和B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为；由D的结构简式，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，可知E的结构简式为；E和F通过已知反应得到G，则F为。 （1）观察A的结构可知，A中含氧官能团为羧基和羟基。已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，则说明氧原子的一个p轨道会与苯环的π轨道形成p-π共轭，故酚羟基中氧原子的杂化方式为sp2。 （2）A的分子式为C7H6O4，B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为。 （3）在合成路线中，酚羟基在的作用下转化为-OCH3，后面又重新转化为酚羟基，说明的作用为保护酚羟基。 （4）D的分子式为C9H11BrO3，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，即化学方程式为。 （5）K是A的同系物，其相对分子质量比A大14，说明K多了A一个-CH2，故K的分子式为C8H8O4。既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明有酯基和醛基，结合A的饱和度，K除了苯环只能有一个双键，故需含有；能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；除此还剩一个碳和氧，且不含，故苯环上3个取代基可以为、-OH、-OCH3（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-CH2OH（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-OH（苯环上有3个取代基，其中2个相同的同分异构体6种）共26种；其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为或。 （6）E的结构简式为，E和F通过已知反应得到G，现也和F通过已知反应得到M，结合G的结构简式，可推出M的结构简式为；和Br2发生加成反应生成，再水解即可得到，故由N转化为Q的反应所需试剂和条件为NaOH水溶液、加热。 考点5 有机合成路线的设计 【典例】（新考向·合成路线）（2026·辽宁抚顺·模拟预测）鲁格列净是2型糖尿病的治疗药物，其合成路线如图所示。 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)有机物A中官能团的名称为________，A→B的反应条件为________。 (2)有机物E的名称为________。 (3)有机物F的结构简式为________。 (4)写出C→D反应的化学方程式：________。 (5)写出符合下列条件的G的一种同分异构体：________。 ①有2个苯环  ②核磁共振氢谱有4组峰  ③能与溶液显紫色 (6)利用题中信息，以、和HCHO为原料合成，写出合成路线的流程图：________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 醚键、醛基 催化剂和氧气或银氨溶液水浴加热再加酸或新制加热再加酸 (2)苯乙醚 (3) (4) (5)或或 (6) 【解析】A：中醛基氧化为B中的羧基，B在给定的条件下发生取代反应生成C，C→D为氯原子取代羟基，故反应的化学方程式为，E和D发生已知信息②的反应，酮羰基与苯环相连，F到G发生已知信息③的反应去掉碳氧双键上的氧，故可由G反推出有机物F的结构简式为，F发生已知信息③的反应生成G，H发生已知信息①的反应生成I，I在一定条件下反应生成鲁格列净。 （1）有机物A中含有两种官能团，分别为醚键和醛基，A→B为醛基氧化成羧基，故反应条件为催化剂和氧气或银氨溶液水浴加热再加酸或新制加热再加酸等。 （2）有机物E含有苯环和乙基，且有O与乙基相连，故名称为苯乙醚。 （3）E和D发生已知信息②的反应，酮羰基与苯环相连，F到G发生已知信息③的反应去掉碳氧双键上的氧，故可由G反推出有机物F的结构简式为。 （4）C→D为氯原子取代羟基，故反应的化学方程式为。 （5）G的分子式为，含有2个苯环，还有5个碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，说明5个碳原子对称分布，有一个碳原子在2个苯环中间，4个碳原子对称分布在2个苯环上或以叔丁基连接在中间碳上，物质中只有一个溴，要保持对称，故溴只能在2个苯环中间的碳上，能与溶液显紫色，说明有酚羟基，2个O只能形成2个对称分布在苯环上，故满足条件的同分异构体为或或。 （6）由题中已知信息②知可和成     Zn/Hg和HCI条件下，生成，然后通过已知信息①合成，最后去掉原子团。 1.逆向分析法：从目标产物倒推前一步中间体，思考官能团如何引入或转化，直至与原料匹配。 2.正逆结合验证：正向检查每一步条件是否兼容，是否有副反应，保护基是否需要。 3.信息反应优先用：题目给出的已知信息往往是合成路线的关键步骤，应优先考虑模仿应用。 4.步骤简洁为佳：尽量用经典反应（酯化、取代、加成等），控制步骤数在3~5步，避免复杂分离。 1.（2026·黑龙江辽宁·一模）莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．(为烃基或H，为烃基) ⅱ．(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；B的结构简式为_______。 (2)F中含氧官能团的名称是_______。 (3)反应③的化学方程式为_______，④的反应类型为_______。 (4)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ⅰ．分子结构中含有苯环； ⅱ．能发生银镜反应，最多消耗。 ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。 写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式：_______。(写出一种即可) (5)已知：①(、为烃基)；②。以丙酮()、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】(1) 2-甲基丙烯酸乙酯 (2)酯基、羰基、羟基 (3) 取代反应 (4) 5 、 (5) 【解析】从合成路线图可以看出，B与反应生成，结合已知条件i和B的分子式可知，B为。B由A与在的催化下生成，结合A的分子式可知，A为。C与反应生成D，结合已知条件ii可知，D为。D与在的催化下发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F，则F为。F经水解生成G．据此作答。 （1）由分析可知，A的结构为，其化学名称为2-甲基丙烯酸乙酯；由分析可知，B的结构简式为；故答案为2-甲基丙烯酸乙酯；。 （2）由分析可知，F的结构简式为，其中的含氧基团为酯基，羰基和羟基，故答案为酯基，羰基和羟基。 （3）结合合成路线和已知条件ii分析可知，反应③为C（）与反应生成D（）和乙酸，化学方程式为：； 通过分析可知，④为取代反应，故答案为；取代反应。 （4）由题干信息可知，H能发生银镜反应，说明其中含有醛基；H含有苯环，且能消耗2 mol NaOH，说明H中含有；同时，H的核磁共振氢谱有五组峰，说明其结构具有对称性，根据以上条件，可以画出D()可能的同分异构体：、、、和，共5种。其中，符合核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体为和；故答案为5；、（任写一种）（5）通过逆合成分析法设计合成路线。由分析可知，A的结构为，可由和乙醇经酯化反应生成；由题干给出的条件②可知，可由在酸性条件下与水反应生成；可由在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成；由条件①可知，可由丙酮与HCN发生加成反应生成。综上可以画出酯A的合成路线：。 2.（2026·黑龙江辽宁·一模）昆明医科大学联合云南中医药大学全合成Broussonin C．Broussonin C是很好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其合成路线如图所示。 已知：R1—CHO+CH3CO—R2R1—CH=CHCO—R2 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称是_______，A→C的反应类型是_______。 (2)C→D的化学方程式是_______。 (3)H中含氧官能团的名称是_______。 (4)Broussonin C的结构简式为_______。 (5)X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，且属于碳酸酯(通式可写作RO—CO—OR'，R、R'均为烃基)的X(C5H8O3)的同分异构体有_______种(考虑顺反异构)。 (6)根据上述路线中的相关知识，设计由CH3COCH3、和制备的合成路线(无机试剂任选) _______。 【答案】(1) 2，4⁃二羟基苯甲醛 取代反应 (2) (3)醚键、(酚)羟基 (4) (5)5 (6) 【解析】根据A的分子式和B的结构简式，推知A、B发生取代反应生成C，A的结构简式为，根据已知条件，C与反应生成D为，D发生还原反应生成E，根据Broussonin C的分子式和H的结构简式推知Broussonin C的结构简式为，据此分析。 （1）根据分析，A的结构简式为，名称为2，4⁃二羟基苯甲醛；A→C的反应类型是取代反应； （2）C与反应生成D为，化学方程式为； （3）根据结构简式，H中含氧官能团的名称是醚键、(酚)羟基； （4）根据分析，Broussonin C的结构简式为； （5）X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，含有碳碳双键和酯基，且属于碳酸酯，通式可写作RO—CO—OR'，符合条件的同分异构体有、、CH2=CHO-CO-OCH2CH3、CH3O-CO-OCH2CH=CH2、CH3O-CO-OC(CH3)=CH2，共有5种；其中互为顺反异构体的结构简式为：、； （6）和发生取代反应生成，发生氧化反应生成，根据已知反应，与CH3COCH3反应生成，再根据题中流程最后一步反应，可得到，合成路线为。 1.（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物H是合成一种抗癌药物的中间体，其合成路线如下： 已知：(R、、表示烃基或氢)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为_______。 (2)C中官能团除碳溴键以外，还有_______(填名称)。 (3)A→B的化学方程式是_______。 (4)写出F的结构简式：_______；F→G的反应类型为_______。 (5)对于的合成路线，下列说法错误的是_______(填字母)。 a．可以通过缩聚反应生成高聚物    b．D不含手性碳原子 c．、均可与强酸反应    d．E生成F的过程先后发生了取代反应和消去反应 (6)满足下列条件的C的芳香族同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①含一Br和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基。 (7)参考上述合成路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)碳酸二乙酯 (2)氨基、羧基 (3)2CH3CH2OH+→+2HCl (4) 取代反应 (5)bd (6)12 (7) 【解析】CH3CH2OH与发生取代反应得B（），被还原成D（），根据已知反应，D与B发生反应生成E（），E与HCHO先加成（），再失去一个水生成F()，F与发生取代反应生成，G在碱性条件下水解生成H，据此分析。 （1）根据分析可知，B的结构为，名称为碳酸二乙酯； （2）由C的结构可知，除碳溴键外，还含氨基和羧基； （3）CH3CH2OH与发生取代反应得，方程式：2CH3CH2OH+→+2HCl； （4）根据分析可知，F结构简式：，F→G的反应类型为取代反应； （5）a．C同时含氨基和羧基，可发生缩聚反应生成聚酰胺高聚物，a正确； b．D中含手性碳原子，，b错误； c．可与强酸反应生成，中氨基显碱性，可与强酸反应，c正确； d．E生成F第一步是N-H对甲醛羰基的加成反应，不是取代反应，d错误； 故选bd； （6）的同分异构体满足：①含一Br和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基，取代基组合共4种：①和；②和；③和；④和；每组两个不同取代基在苯环有邻、间、对3种位置异构，共种； （7）在光照下与发生侧链甲基氢的取代，得到X为；X在水溶液水解，Cl被羟基取代得到Y为，Y与发生酰化反应得到产物，符合转化。 2.（2026·黑龙江辽宁·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 【答案】(1)++ (2)氨基和碳氟键 (3) (4)还原反应 (5) 16 或 (6) 【解析】由流程图可知，A与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生成C，C再催化剂作用下脱去生成D（），D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，E发生重氮化后与发生取代反应生成F，F与反应生成G，G与二氧化碳反应得到目标产物H。 （1）由分析可知，A与在一定条件下发生取代反应生成B和，化学方程式为：++； （2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基和碳氟键； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E； （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W的化学式为，不饱和度为6。能与溶液反应，不能与溶液显色则含不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为（共10种结构）或（共6种结构），因此共有16种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或； （6）结合已知和题目流程，化合物H()通过获得的流程为：与发生加成反应生成，发生双键重排得到，在酸性条件下水解生成。 3.（2026·内蒙古包头·一模）某中枢神经系统药物C的合成路线如下 回答下列问题 (1)A中官能团的名称为_______、_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)B→C的反应类型为_______。 (4)写出一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:3:2:1 (5)化合物E的结构简式为_______。 (6)已知D与E先发生加成反应生成物质X，然后脱水生成F，过程如下： 物质X的结构简式为_______。 【答案】(1) 醚键 醛基 (2) (3)加成反应(还原反应) (4)或 (5) (6) 【解析】A与丙二酸发生缩合反应生成B，B的碳碳双键和加成得到C，C经过的处理，发生分子内环化反应得到D。根据D和F的结构简式对比，和E的分子式，可得E的结构简式为。可知D生成F的过程中断开了与羰基相连的亚甲基上的碳氢键，与E的醛基加成得到仲醇结构，再脱水得到F。F经过处理，将碳碳双键加氢变为碳碳单键，再利用分子中的N原子含有的一对孤对电子与结合生成G。 （1）由A的结构简式可知，其官能团名称为醚键、醛基。 （2）该反应为缩合，醛和丙二酸反应生成不饱和酸，再脱羧得到二氧化碳和水，对应得到产物B，化学方程式为。 （3）由分析可知，B→C的反应类型为加成反应。 （4）D的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构。峰面积比为6：3：2：1，说明含3个甲基，其中的两个甲基所处的化学环境相同。含苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，两者的不饱和度之和是5，而D的不饱和度为6。还剩一个C原子，只能形成碳氧双键直接连在苯环上。对位上只能是甲酸酯基，而对称的甲基连在苯环的间位上，另一个甲基连在碳氧双键上，或者与甲酸酯基互换位置，结构简式为、。 （5）由分析可知，E的结构简式为。 （6）结合F的结构简式，可知D与E发生加成反应时，E断开了碳氧双键中的一个键，D断开与碳氧双键相连的亚甲基上的一个碳氢键，然后两个结构的碳原子相连，亚甲基脱下来的H原子连在E的O原子上，X的结构简式为。 4.（2026·内蒙古通辽·模拟预测）奥达特罗适用于慢性阻塞性肺病患者，具体合成路线如下： 已知：Bn为，Et为-。 (1)G中的官能团有羟基、醚键、________、________。 (2)E→F的反应类型是________。 (3)D→E的化学方程式为________；该步骤要用到，其目的是________。 (4)A→B的目的是________。 (5)A有多种同分异构体，任写一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式________。 a．既能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应 b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1 (6)参考上述合成路线，M、N的结构简式为________、________。 【答案】(1) 酰胺基， 羰基(或酮羰基) (2)氧化反应 (3) 吸收生成HCl，提高产品产率 (4)保护(酮)羰基间位的(酚)羟基 (5)或 (6) 【解析】A与BnBr发生取代反应生成B和溴化氢，B与HNO3发生硝化反应生成C，C中硝基被还原为氨基而生成D，D与ClCH2COCl发生取代反应生成E，E在SeO2作用下反应生成F，F与EtOH发生取代反应生成G，最后G与反应得到奥达特罗，据此解答。 （1）由G的结构简式可知，G中的官能团有羟基、醚键、酰胺基、羰基(或酮羰基)； （2）E生成F为加氧的反应，则E→F的反应类型是氧化反应； （3）D与ClCH2COCl发生取代反应生成E和HCl，其化学方程式为：；反应生成了氯化氢，则该步骤要用到，其目的是吸收生成HCl，提高产品产率； （4）A→B过程将A中(酮)羰基间位的(酚)羟基转化为-OBn，最后一步的反应又将-OBn转化为(酚)羟基，因此A→B的目的是保护(酮)羰基间位的(酚)羟基； （5）A的分子式为C8H8O3，A的同分异构体既能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应可知含有苯环、1个酯基和1个酚羟基；由核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，即含有4种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为，则含有一个甲基且结构对称，符合条件的A的同分异构体的结构简式为：或； （6）发生催化氧化生成，发生类似E→F的反应生成，最后N再发生酯化反应可以得到，所以 M为，N为。 5.（2026·辽宁鞍山·二模）吡啶酮类化合物E是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)环己酮与A合成B的化学方程式为______________； (2)B→C分为两步反应： I．第一步：在化合物B中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡移动的角度说明原因___________________； II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K与C可相互转化，则K的结构简式为_________； (3)C→D的反应过程中会得到一定量的与D互为同分异构体的产物L（与D具有完全相同的官能团，且较稳定），则L的结构简式为_______； (4)D→E的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E中的_____（填官能团名称）被破坏； (5)应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：_____________；__________。 【答案】(1)++H2O (2) 中和取代反应生成的，促使平衡向生成产物的方向移动     (3)    (4) 加成反应（或还原反应） 碳碳双键 (5) +3H2    2+O2+2H2O 【解析】由B的结构逆推可知，与A（）反应生成，B与反应、水解生成C，C与HN(CH2CH2)2O反应生成D，D还原生成E，据此分析。 （1）环己酮与A发生先加成后消去反应脱1分子水生成B，反应为：++H2O； （2）I．平衡角度分析，该取代反应生成HCl，碱可以中和生成的HCl，降低生成物浓度，促使平衡向生成产物的方向移动，提高产物产率； II．K是C的烯醇式异构体，对应烯醇式K结构简式：； （3）根据合成原理，将调转方向，与酮羰基先加成、再消去关环缩合后得到同分异构体L，官能团与D相同，L为-NC和-NH互换位置，结构为：； （4）D中氰基−CN被氢气还原为−CH2NH2，反应类型为还原反应；若氢气过多，分子中的碳碳双键会被加成而被破坏； （5）第一步：苯酚与氢气加成得到环己醇：+3H2，第二步：环己醇催化氧化得到环己酮：2+O2+2H2O。 6.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）某公司研发出一种新型抗肿瘤药物——喜树碱衍生物，其合成路线如图所示。 已知：i-Pr表示异丙基[]。 回答下列问题： (1)A的名称为__________；B中含氧官能团的名称为__________，F的结构简式为__________。 (2)的反应类型为__________；的化学方程式为__________。 (3)A的同分异构体有多种，满足下列条件的有__________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为__________（写出一种即可）。 ①能发生银镜反应；②分子中含有苯环；③分子中含有。 (4)以、、为主要原料合成利用上述信息补全合成路线：__________。 【答案】(1) 邻硝基苯乙酮或2-硝基苯乙酮 酮羰基、硝基 (2)取代反应 (3) 17 或 (4) 【解析】的分子式为，分子中多两个，少两个，结合反应条件可知被还原成，的结构简式为。 （1）根据的结构简式，可知的习惯命名为邻硝基苯乙酮，系统命名为2-硝基苯乙酮；根据B的结构简式，可知B中含氧官能团的名称为酮羰基和硝基；由E的结构简式可知其分子式为，的分子式为，分子中多两个，少两个，结合反应条件可知被还原成，的结构简式为； （2）B与异丙胺（>）。发生取代反应生成C，D和发生取代反应生成的化学方程式为； （3）A的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，分子中还含有，若苯环上连1个取代基，只有1种同分异构体；若苯环上连有2个取代基：①-CHO和，②和，有6种同分异构体；苯环上连有3个取代基：、—CHO和，有10种同分异构体，共17种同分异构体。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为或； （4）根据步骤，补充完整合成路线为。 7.（2026·辽宁辽阳·一模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_________。 (2)A→B反应的化学方程式是_________。 (3)B→D的反应类型是_________。 (4)①E→F的反应同时生成，试剂a的结构简式是_________。 ②试剂a的作用是_________。 (5)J的结构简式是_________。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ.。 ①M的结构简式是_________。 ②第三步反应中，除生成产物X外还生成的有机产物有_________。 【答案】(1)酮羰基，羟基 (2) +Br2+HBr (3) 取代反应 (4) CH3OCH2Cl 保护酚羟基 (5) (6) HCHO，CH3OH 【解析】在催化剂的作用下A→B发生取代反应，故B的结构简式为，题中可知E→F的反应同时生成，所以该反应为取代反应，—CH2OCH3取代羟基上的氢原子，逆合成分析可得E的结构简式为，D的结构简式为，根据已知条，分析可得J的结构简式为，K的结构简式为，K→L的条件与E→F相同，可推得L的结构简式为，据此回答下列问题。 （1）由X结构简式可知，X中含氧官能团的名称为醚键，羟基和酮羰基； （2）由分析可知A→B反应的化学方程式为+Br2+HBr； （3）由分析中B和D的结构简式可知B→D的反应类型为取代反应； （4）①E→F的反应同时生成，该反应为取代反应，—CH2OCH3取代羟基上的氢原子，所以a的结构简式为CH3OCH2Cl； ②后续过程中该酚羟基再次出现，所以CH3OCH2Cl作用为保护酚羟基； （5）由G和K的结构简式结合已知条件，可分析得J的结构简式为； （6）①根据F和L的结构简式对比X的结构简式，结合（6）中已知I可知M的结构简式为； ②根据X结构简式逆推分析可知N的结构简式为，发生第三Y步反应时N中这个原子团发生已知反应Ⅱ，类比可得，除生成产物X外还生成的有机产物有和。 8.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）抗肿瘤药物普拉替尼(pralsetinib)的两条合成路线如图所示。 已知：Ⅰ．(其中X为F、Cl、Br、I等原子)； Ⅱ．； Ⅲ．化合物Ⅰ中的含氧官能团是酯基和醚键。 回答下列问题： (1)A的结构简式是___________。 (2)B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式是___________(写出一种即可)。 ①含苯环    ②苯环连有4个取代基 (3)C中含氧官能团名称是___________。 (4)的反应类型是___________；的化学方程式是___________。 (5)下列有关普拉替尼的说法错误的是___________(填标号)。 A．能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键 B．具有一定的碱性 C．“RiekeZn”“”条件下，普拉替尼能发生分子间的反应 (6)以和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________(无机试剂任选)。 【答案】(1) (2) 16 、(写出1种即可) (3)醚键、酯基 (4) 取代反应 (5)A (6) 【解析】根据“已知信息Ⅲ”化合物Ⅰ中的含氧官能团是酯基和醚键，结合Ⅰ的分子式，由目标产物和J的结构简式逆推可知Ⅰ为；结合“已知信息Ⅰ”和A的分子式，由K、I的结构简式逆推可知A为；结合C的分子式，由A、B可推知C为；根据“已知信息Ⅱ”，结合分子式，由D、I的结构简式可推知E为，F为。 （1）由上述分析可知A的结构简式是。 （2）B为，其同分异构体中含苯环；苯环连有4个取代基，则4个取代基分别为2个、1个、1个。2个位于苯环邻、间、对时，对、采用“定一移一法”，可得6种、7种、3种同分异构体，共16种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体有、。 （3）C为，其含氧官能团是醚键和酯基。 （4）对比、的结构特点可知，E→F是羟基被Cl取代的反应。是F中的Cl与G中的氨基H脱去HCl的反应，则化学方程式是。 （5）中含电负性较大的F、O、N原子，含结构，故能形成分子间氢键和分子内氢键，A项错误；结构中含较多的亚氨基、次氨基，故具有一定的碱性，B项正确；由已知题干合成路线可知，“RiekeZn”“”条件下，普拉替尼中连接碳原子的F原子，能发生类似于的反应，C项正确。 （6）根据已知合成路线可知：。 9.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）西诺沙星为喹诺酮类抗菌药，临床上主要用于治疗尿路感染。合成路线如下： 已知：(R1，R2为，，) (1)B中含氮官能团的名称为___________。 (2)的反应类型为___________反应。 (3)D的结构简式为___________。 (4)的第一步反应的化学反应方程式为___________。 (5)G中碳的杂化类型为___________。 (6)A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体有___________种。 (7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式为___________和___________。 【答案】(1)硝基 (2)还原 (3) (4) (5)、、 (6)5 (7) 【解析】由流程，结合物质结构和化学式，化合物A经过硝酸硝化得B，B在Pd/C催化剂下用H2将硝基还原得C，C发生已知反应原理生成D，D与在丙酮中发生取代反应生成E，E在碱性条件下水解，再酸化得到F，F在氯苯中与SOCl2作用生成G，G与乙酸在酸性条件下生成产物H。 （1）由结构，B中含氮官能团的名称为硝基； （2）B在Pd/C催化剂下用H2将硝基还原为氨基得到C，为还原反应； （3）由分析，D为； （4）E中含酯基，在碱性条件下发生碱性水解生成羧酸钠和乙醇，反应为：； （5）G中-CN碳为sp杂化，苯环碳和羰基碳、双键碳为sp2杂化，饱和碳为sp3杂化； （6）A除苯环外含有1个碳、2个氧、1个不饱和度，A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体，若有1个取代基可以为-COOH或-OOCH，若含2个取代基，可以为-COOH、-OH，存在邻间对3种，故共有5种； （7）由流程，和X发生D生成E的反应原理生成，则X为，发生碱性水解后酸化得到Z，Z发生F生成G的反应原理生成Y，Y为。 10.（2026·辽宁·一模）喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称是___________。 (2)生成E的反应类型是___________。 (3)写出满足下列条件的H的芳香族同分异构体的结构简式：___________、___________。 Ⅰ．能与发生加成反应 Ⅱ．苯环上的一氯取代物只有一种 (4)合成J的化学方程式为___________。 (5)反应①和反应②的作用是___________。 (6)L的结构简式是___________。 (7)参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是___________(高分子的端基可省略不写)。 【答案】(1)醛基、氨基 (2)氧化反应 (3) (4) (5)保护氨基 (6) (7) 【解析】甲苯发生硝化反应生成A（），A中甲基被SeO2氧化为醛基生成B（），B中的硝基被还原成氨基生成C，C与在碱性条件下加热生成D，D加热生成Q；另一条线，甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸（E），苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；由J的结构简式可知G为乙苯（），发生硝化反应生成H（），H被还原生成I（）；与I发生取代反应生成J；J与乙酸酐发生取代反应生成K（），保护氨基；K被SeO2氧化生成L，结合M的结构简式可知L的结构简式为；最后L水解生成M；据此作答。 （1）C中官能团的名称为：醛基、氨基； （2）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，反应类型为：氧化反应； （3）H（）除苯环之外还有两个C，一个N，2个O，一个不饱和度；要求的同分异构体除了苯环之外，还需要有碳碳双键，并且结构高度对称，N和O都没有不饱和键；所以结构只能是和； （4）与I发生取代反应生成J，方程式为：； （5）反应①将氨基取代，反应②又产生氨基，所以二者的作用是保护氨基，防止氨基被SeO2氧化； （6）L的结构简式为； （7）由M进行正推，两个苯环中间的酮羰基与乙酰基发生羟醛缩合反应，并且依靠这个羟醛缩合反应进行缩聚，得产物；也可通过最终产物P进行逆推，中间体生成P的反应是氨基和酮羰基的脱水成碳氮双键反应，所以只需要将P中的碳氮双键断开，N连上2个H，C接上碳氧双键即可。 11.（2026·辽宁沈阳·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)G中的官能团名称为_______、_______。 (2)H→I的反应类型为_______。 (3)H中含有_______个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为_______。 (5)写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式_______、_______。 (6)已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)_______、_______。 【答案】(1) 碳碳双键 羧基 (2)消去反应 (3)5 (4)++HCl (5) (6) 【解析】化合物A中的碳碳双键转化为碳碳单键，同时醇羟基上的H被取代为TMS；化合物B中的碳碳双键与反应将B中的碳碳双键转化为碳碳单键生成化合物C；化合物C中酮羰基的邻位碳上的H原子与另一个酮羰基先加成后消去形成化合物D；根据化合物D的分子式()可知，D生成E为还原反应，结合化合物F的结构可知，D中的酮羰基转化为醇羟基，故E的结构简式为；E中的醇羟基与发生取代反应生成化合物F。 （1）G中的官能团有碳碳双键、羧基。 （2）H→I的反应中H中的碳碘键发生消去反应生成碳碳双键。 （3）H中含有5个手性碳，用“*”表示：。 （4）E→F的反应中E中断裂O-H键、中断裂C-Cl键，发生取代反应，化学方程式为++HCl。 （5）E(，，不饱和度为3)的同分异构体中含有一个呋喃环(，不饱和度为3)，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1，根据H原子个数可知H的实际比为12：2：2，故有4个相同的甲基，上连接的取代基对称分布，符合要求的结构简式有、。 （6）C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故D中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成C，化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环。中2号酮羰基邻—CH3中C—H键断裂，与1号酮羰基发生先加成、后消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 12.（2026·吉林·三模）胃动力药依托比利可以按照下列合成路线合成 已知： (1)化合物A的名称是_______。 (2)化合物D的含氧官能团名称是_______。 (3)在B与C生成D的过程中的作用是_______。 (4)实验室可用新制的氢氧化铜鉴别化合物A和B，写出B与足量的新制的氢氧化铜反应的化学方程式_______。 (5)化合物D的同系物M，其相对分子质量比D小56，写出符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式_______。（写出其中一种即可）。 ①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上含有2个取代基 ②不能发生银镜反应，但可与发生显色反应 ③红外光谱检测显示分子中不含有的吸收峰 ④谱检测表明有4种不同化学环境的氢原子，吸收峰面积比为 (6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺（）。完成下面的合成路线图______（无机试剂任选） 写出下列化合物的结构简式Y______，Q______。 【答案】(1)对羟基苯甲醇(或4-羟基苯甲醇) (2)醛基和醚键 (3)中和反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率 (4) (5) (6) 【解析】与F发生反应生成依托比利，结合F的分子式可知，F的结构简式为，D与H2NOH反应生成E，E与H2在催化剂的作用下生成F，结合F的分子式可以推出E的结构简式为B、C在碳酸钾的作用下生成D，结合C的分子式可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，A催化氧化生成B，则A为，据此分析。 （1）A为，对羟基苯甲醇(或4-羟基苯甲醇)； （2）根据D的结构，含氧官能团为醛基和醚键； （3）B的酚羟基与C（发生取代反应生成HCl，的作用是吸收HCl，使平衡正向移动，提高产物产率； （4）B与足量的新制的氢氧化铜反应的化学方程式：； （5）D（）的同系物M相对分子质量比D小56，说明M比D少4个，分子式为，①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上含有2个取代基；②不能发生银镜反应，说明无醛基，但可与发生显色反应，说明有酚羟基，③红外光谱检测显示分子中不含有的吸收峰；④谱检测表明有4种不同化学环境的氢原子，吸收峰面积比为，符合条件的结构为； （6）由题给信息可知，用甲苯氧化得到苯甲酸（），与SOCl2发生取代反应生成，甲苯催化氧化得到，与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；与发生取代反应生成，Y结构简式为，Q的结构简式为，流程：。 13.（2026·吉林长春·模拟预测）化合物I是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。回答下列问题： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为______。 (2)G→H的反应类型为______。 (3)C→E的反应中，的作用为______。 (4)F的结构简式为______。 (5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为______。 (6)关于化合物I，下列说法正确的是______(填字母)。 A．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 B．1个I分子中含有2个手性碳原子 C．1molI分子含有杂化的原子个数为 D．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 (7)符合下列条件的A的同分异构体有______种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有，且与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀 (8)参照上述合成路线和信息，设计以为主要原料合成有机物的路线如图(反应条件略去)： 其中：J的结构简式为______。K的结构简式为______。 【答案】(1)羧基 (2)还原反应 (3)C→E 时会生成HCl，Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率 (4) (5) (6)BD (7)13 (8) 【解析】如图，A与CH3OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成B，B与H2在Pd/C的催化下发生加成反应生成C，结合A和C，可推知B为，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，E与H2在兰尼Ni的催化下发生加成反应生成F，可推知F为，F在一定条件下发生反应生成G，G在LiAlH4/THF下发生还原反应生成H，H与O2在Ag的催化下发生氧化反应生成I，可推知I为，据此回答。 （1）根据结构简式，A中含氧官能团的名称为羧基； （2）G在LiAlH4/THF下发生还原反应生成H，LiAlH4经常做有机反应的还原剂，G→H的反应类型为还原反应； （3） 由分析知，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率； （4） 根据分析，E和氢气发生加成反应(—CN被加成)生成F，F的结构简式为； （5）强氧化钠足量时， G中含有的酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应，故方程式为： （6）由分析知， I为 A．I分子间可以形成氢键，但也存在范德华力，A错误； B．如图：，画“*”的碳原子为手性碳原子，1个I分子中含有2个手性碳原子，B正确； C．除醛基之外的碳原子均为饱和碳原子，所以一个分子中有8个碳原子采取sp3杂化，且还有2个N原子采取sp3杂化，所以1mol I分子含有sp3杂化的原子个数为10NA ，C错误； D．I中含有醛基，可以发生银镜反应；I中含有的氨基可以与HCl反应，D项正确； 答案选BD； （7） 根据题意可知：A的同分异构体含有苯环，可能含有—NO2、—OOCH，有邻、间、对位置的3种同分异构体；当苯环上有三个不同侧链取代基时(即—NO2、—CHO和—OH)共有10种同分异构体，合计13种； （8） 根据题目中所给出的反应路线，第一步发生取代反应，生成J和甲醇，可得出J的结构简式为，第二步类似题目中的G到H的反应是还原反应，K的结构简式为，K发生氧化反应得到目标产物 。 14.（2026·黑龙江吉林·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： (1)化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 (2)化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 (3)化合物E的结构简式为___________。 (4)化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 (5)下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 【答案】(1) 醚键 酯基或磷酸酯基 (2)还原反应 (3) (4) (5)AB (6) 16 或 (7) 【解析】A先与反应生成，再与发生取代反应生成B（）；B再与异丙醇在硫酸催化下发生取代反应生成C；C经还原反应得到D，结合D的化学式可得D为；D与发生取代反应生成E，结合E的化学式和F的结构简式可得E为；E与亚磷酸三乙酯发生取代反应得到含膦酸酯结构的F；F与苯甲醛在条件下发生缩合反应，生成含双键的G；G最后在HCl作用下发生取代（水解）反应，甲醚转化为酚羟基得到目标产物H。 （1）由F的结构可知， F中含有醚键和酯基或磷酸酯基。 （2）由分析可知，化合物 C在 作用下发生还原反应生成D。 （3）由分析可知，化合物E的结构为。 （4）由分析可知，A先与反应生成，化学方程式为。 （5）A．苯环、双键中的碳原子为 杂化，烷基碳原子为 杂化，两种化合物中碳原子的杂化方式均为 和 ，A 正确； B．两种化合物中均有异丙基（），其饱和碳原子为四面体结构，导致所有碳原子不可能共面，B 正确； C．G 中无酚羟基，不显弱酸性；H 中含酚羟基，显弱酸性，C 错误； （6）苯环上只有一种等效氢，说明取代基高度对称。能与 4 mol 反应，说明含 2 个酚羟基和 1 个甲酸酯基（）。1 mol 消耗 2 mol ，说明苯环上有 2 个可取代的 H，且处于对称位置。可以为或，烷基有8种结构，因此符合条件的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为或。 （7）结合流程，与反应生成M（），M再与在作用下生成。 15.（2026·吉林·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 【答案】(1)硝基、醚键 (2)还原反应 (3)NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 (4)保护羟基，防止其与试剂a反应 (5) (6)30 (7) 【解析】依据题意可知A是一种有对映异构体的羧酸，则其结构简式为，B为，C为，D为，试剂a为，E为；依据信息，可确定F为，G为；试剂b为，则H为，H的分子式为C17H21NO6F2，I的分子式为C17H19NO5F2，则H脱掉1个H2O生成I，I为，I发生取代反应生成J和乙醇，则J为，K为。 （1）F为，则其中的含氧官能团的名称为羟基、硝基和醚键； （2）根据分析可知F为，G为，即F→G就是-NO2被还原为-NH2，即反应类型为还原反应； （3）D→E反应为，有HF生成，NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大； （4）根据分析，设计B→C和E→F的目的是保护羟基，防止其与试剂a反应； （5）G为 ，试剂b为 ，G→H的化学方程式是； （6）试剂a的分子式为C6H2O2NF3，则物质X的分子式为C7H4O2NF3，依题意，F应该全部连在苯环上，根据题干要求可以做如下分类：①除F之外，还有和，这种情况一共10种；②除F之外，还有、（酚羟基）、，这种情况一共10种；③除F之外，还有，，这种情况一共10种，因此一共30种； （7）制备K，采用逆推法，可确定P为，参照信息Ⅲ，可确定M为，从而得出M、P的结构简式分别为、。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题16 有机合成与推断综合题 题型 考情分析 考向预测 1.结构简式与官能团推断 2025年黑吉辽蒙卷（T19）： 以含呋喃骨架的芳香化合物合成路线为情境，综合考查A→B化学方程式书写、官能团转化判断、反应类型识别及同分异构体数目确定。 1. 逆合成分析法成为主流：从目标产物结构出发，结合题给信息和已知反应条件，采用“逆推法”顺藤摸瓜逐一确定各步中间体的结构，将成为解题的核心策略。 2. 新信息理解与应用能力深化：题目将以“已知信息”形式呈现学生未曾学过的反应（如复分解、环加成、异构化等），考查现场学习、信息加工和迁移应用能力。 3. 限定条件下的同分异构体考查常态化：结合核磁共振氢谱（峰面积比）、红外光谱（官能团特征吸收）、化学性质等多重条件限制，考查有序思维和逻辑推理能力。4. 合成路线设计成为必考题型：以指定原料合成目标产物，要求设计合理路线（无机试剂任选），考查官能团转化、碳骨架构建和反应条件选择的综合能力。 5. 分步反应机理深度考查：题目将持续通过“已知信息”给出陌生反应的分步历程，要求学生理解其断键与成键规律，并能书写各步化学方程式及推断中间体结构。6. 模块交叉与信息整合：有机推断题将不再局限于有机化学单一模块，而是与物质结构（杂化方式、氢键）、反应原理（平衡移动）等模块深度融合，考查跨模块综合能力。 2.反应类型与反应条件判断  2025年黑吉辽蒙卷（T19）： 以特戈拉赞（抑制胃酸分泌药物）的合成路线为载体，考查含氧官能团识别、反应类型判断、同分异构体数目确定及分步反应方程式书写。 3.同分异构体的书写与判断 2025年黑吉辽蒙卷： 含呋喃骨架化合物合成中，要求确定含苯环且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体数目；特戈拉赞合成中要求确定与D官能团完全相同的同分异构体数目。 4.合成路线的分析与设计 2025年黑吉辽蒙卷： 含呋喃骨架化合物合成中要求参考上述路线设计指定转化中X和Y的结构简式；特戈拉赞合成中要求设计化合物I的合成路线并写出M和N的结构简式。  5.有机反应机理的探究 2025年黑吉辽蒙卷： 特戈拉赞合成中E→F转化分三步完成（①咪唑环与羧基反应生成X→②X快速异构化为Y→③Y反应生成F），考查学生对分步反应机理的理解及分步方程式的书写。  6.有机化学与物质结构融合  2025年黑吉辽蒙卷： 将有机合成推断与物质结构（sp²杂化碳原子个数判断、核磁共振氢谱解析）、红外光谱（酚羟基、N-H键识别）等深度融合，体现“结构决定性质”核心思想。 考点1 以官能团转化为线索的有机推断 【典例】（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 1.抓转化主线：从原料到目标产物，追踪官能团的种类变化（如羧基→酯基→羟基→醛基），确定关键中间体。 2.识特征反应：记住典型官能团转化的条件（如酯化需浓硫酸、氧化需Cu/△、还原需LiAlH₄等）。 3.找断键成键：分析每一步反应中断裂和形成的化学键，推断试剂作用和副产物。 4.联信息迁移：将已知信息（如题给新反应）与官能团转化结合，灵活处理陌生反应。 1.（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ 2.（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为________；B中的官能团名称为________。 (2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 (3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 (4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 (5)参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 考点2 以反应条件为线索的有机推断 【典例】（2026·吉林长春·一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)C中官能团名称为_______。 (4)D→E的反应类型为_______。 (5)H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为_______。 (6)布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有_______种。 (7)下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为_______；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为_______。 1.条件定反应：根据反应条件（如NaOH/醇→消去、稀H₂SO₄/△→水解、Ni/△→加氢）快速锁定反应类型。 2.特殊条件记牢：如“光照”为烷基取代，“Fe/△”为硝基还原，“Cu/△/O₂”为醇氧化。 3.条件反常思考：若条件与常见反应不符，考虑保护基、重排或题给新信息。 4.条件串联推理：多步条件连续出现时，推断官能团依次转化，避免孤立分析。 1.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 2.（2026·辽宁·二模）丹参酮系列化合物是中药丹参的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化瘀、促进伤口愈合等多种作用，其衍生物J的合成路线如下： 已知：i． ii． (1)中含有的官能团有___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)下列关于化合物B、D的说法正确的是___________(填字母)。 a．D含有手性碳原子 b．和均能使酸性溶液褪色 c．和在水中的溶解性： d．的一种同分异构体含有苯环和碳碳双键，且该异构体能与反应 (4)由制备的反应中，同时会生成一种副产物，它与互为同分异构体，的结构简式为___________。 (5)的结构简式为___________。 (6)丹参酮ⅡA的合成过程中有如下转化，已知X含三种官能团，不与金属Na反应放出，丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。 写出X、丹参酮ⅡA的结构简式：X___________；丹参酮ⅡA___________。 考点3 以试题信息为线索的有机推断 【典例】（2026·内蒙古呼和浩特·一模）可用于预防和治疗流行性感冒的药物磷酸奥司他韦中间体的一种合成路线如下： 已知：①Bz为；②；③。 回答下列问题： (1)A→B实现了由_______到酯基的转化(填官能团名称)。 (2)D的结构简式为_______。 (3)N原子电子云密度越大，碱性越强。碱性：_______(填“>”“<”或“=”)，从平衡移动的角度分析在D→E中的作用_______。 (4)G→H的反应类型为_______。 (5)I→J的化学方程式为_______。 (6)合成过程中会生成，同时满足下列条件的该物质的同分异构体的数目有_______种。 (a)能与溶液发生显色反应 (b)可发生银镜反应 (c)含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为 (7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式分别为_______和_______。 1.解读已知信息：仔细分析题中给出的新反应方程式，明确断键位置、成键规律和官能团变化。 2.类比迁移应用：将信息反应与合成路线中的结构片段比对，仿照写出类似转化。 3.注意信息细节：关注反应试剂（如特定碱、催化剂）、副产物（如HCl、H₂O）对平衡和产率的影响。 4.信息与流程结合：信息往往解释某一步的非常规转化，帮助推断中间体或解释副反应。 1.（2026·辽宁沈阳·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下： 已知：  R1、R2、R3=烷基 E→F的反应机理： (1)A的名称为___________。 (2)P中的官能团名称为___________、___________。 (3)B→C的化学方程式为___________。 (4)G→H的反应类型为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。 (6)根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：___________；P：___________。 2.（2026·黑龙江辽宁·一模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基，W为卤族元素)； ②。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 考点4 有限制条件的同分异构体的判断和书写 【典例】（新考向·同分异构体）（2026·黑龙江辽宁·一模）化合物Ⅰ是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ___________。 (2)B→C的反应类型为 ___________。 (3)C→E 的反应中，Na2CO3的作用为 ___________。 (4)F的结构简式为 ___________。 (5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 ___________。 (6)关于化合物I，下列说法正确的是 ___________ (填字母)。 A．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 B．1个I分子中含有2个手性碳原子 C．1mol I分子含有sp3杂化的原子个数为8NA D．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 (7)符合下列条件的A的同分异构体有 ___________种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有—NO2，且—NO2与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀 (8)参照上述合成路线和信息，设计以为主要原料合成有机物的路线如图(反应条件略去)： ，其中J的结构简式为 ___________。 1.不饱和度先行：根据分子式计算不饱和度，判断可能含有的双键、环或苯环。 2.限制条件转化：将“能发生银镜反应”转化为含−CHO或HCOO−，“与FeCl₃显色”转化为含酚−OH。 3.有序分类书写：按取代基数目（一个、两个、三个）分类，用“定一动二”或“定二动三”法避免遗漏。 4.对称性巧用：利用核磁共振氢谱的峰组数和面积比，判断分子对称性，缩小可能结构范围。 1.（2026·辽宁大连·模拟预测）尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_____。 (2)的核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为_____。 (3)C→E的化学方程式为_____。 (4)E→F的反应类型为_____。 (5)G的同分异构体中，满足下列条件的有_____种。 ①苯环与硝基直接相连②可以发生银镜反应③可以发生水解反应 (6)I生成J的②过程，另一种有机产物的结构简式为_____。 (7)J→M按如下转化完成。X和Y的结构简式分别是_____和_____。 2.（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 (4)由D生成E的化学方程式为_______。 (5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) (6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 考点5 有机合成路线的设计 【典例】（新考向·合成路线）（2026·辽宁抚顺·模拟预测）鲁格列净是2型糖尿病的治疗药物，其合成路线如图所示。 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)有机物A中官能团的名称为________，A→B的反应条件为________。 (2)有机物E的名称为________。 (3)有机物F的结构简式为________。 (4)写出C→D反应的化学方程式：________。 (5)写出符合下列条件的G的一种同分异构体：________。 ①有2个苯环  ②核磁共振氢谱有4组峰  ③能与溶液显紫色 (6)利用题中信息，以、和HCHO为原料合成，写出合成路线的流程图：________(无机试剂任选)。 1.逆向分析法：从目标产物倒推前一步中间体，思考官能团如何引入或转化，直至与原料匹配。 2.正逆结合验证：正向检查每一步条件是否兼容，是否有副反应，保护基是否需要。 3.信息反应优先用：题目给出的已知信息往往是合成路线的关键步骤，应优先考虑模仿应用。 4.步骤简洁为佳：尽量用经典反应（酯化、取代、加成等），控制步骤数在3~5步，避免复杂分离。 1.（2026·黑龙江辽宁·一模）莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．(为烃基或H，为烃基) ⅱ．(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；B的结构简式为_______。 (2)F中含氧官能团的名称是_______。 (3)反应③的化学方程式为_______，④的反应类型为_______。 (4)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ⅰ．分子结构中含有苯环； ⅱ．能发生银镜反应，最多消耗。 ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。 写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式：_______。(写出一种即可) (5)已知：①(、为烃基)；②。以丙酮()、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选)_______。 2.（2026·黑龙江辽宁·一模）昆明医科大学联合云南中医药大学全合成Broussonin C．Broussonin C是很好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其合成路线如图所示。 已知：R1—CHO+CH3CO—R2R1—CH=CHCO—R2 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称是_______，A→C的反应类型是_______。 (2)C→D的化学方程式是_______。 (3)H中含氧官能团的名称是_______。 (4)Broussonin C的结构简式为_______。 (5)X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，且属于碳酸酯(通式可写作RO—CO—OR'，R、R'均为烃基)的X(C5H8O3)的同分异构体有_______种(考虑顺反异构)。 (6)根据上述路线中的相关知识，设计由CH3COCH3、和制备的合成路线(无机试剂任选) _______。 1.（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物H是合成一种抗癌药物的中间体，其合成路线如下： 已知：(R、、表示烃基或氢)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为_______。 (2)C中官能团除碳溴键以外，还有_______(填名称)。 (3)A→B的化学方程式是_______。 (4)写出F的结构简式：_______；F→G的反应类型为_______。 (5)对于的合成路线，下列说法错误的是_______(填字母)。 a．可以通过缩聚反应生成高聚物    b．D不含手性碳原子 c．、均可与强酸反应    d．E生成F的过程先后发生了取代反应和消去反应 (6)满足下列条件的C的芳香族同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①含一Br和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基。 (7)参考上述合成路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 2.（2026·黑龙江辽宁·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 3.（2026·内蒙古包头·一模）某中枢神经系统药物C的合成路线如下 回答下列问题 (1)A中官能团的名称为_______、_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)B→C的反应类型为_______。 (4)写出一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:3:2:1 (5)化合物E的结构简式为_______。 (6)已知D与E先发生加成反应生成物质X，然后脱水生成F，过程如下： 物质X的结构简式为_______。 4.（2026·内蒙古通辽·模拟预测）奥达特罗适用于慢性阻塞性肺病患者，具体合成路线如下： 已知：Bn为，Et为-。 (1)G中的官能团有羟基、醚键、________、________。 (2)E→F的反应类型是________。 (3)D→E的化学方程式为________；该步骤要用到，其目的是________。 (4)A→B的目的是________。 (5)A有多种同分异构体，任写一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式________。 a．既能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应 b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1 (6)参考上述合成路线，M、N的结构简式为________、________。 5.（2026·辽宁鞍山·二模）吡啶酮类化合物E是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)环己酮与A合成B的化学方程式为______________； (2)B→C分为两步反应： I．第一步：在化合物B中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡移动的角度说明原因___________________； II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K与C可相互转化，则K的结构简式为_________； (3)C→D的反应过程中会得到一定量的与D互为同分异构体的产物L（与D具有完全相同的官能团，且较稳定），则L的结构简式为_______； (4)D→E的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E中的_____（填官能团名称）被破坏； (5)应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：_____________；__________。 6.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）某公司研发出一种新型抗肿瘤药物——喜树碱衍生物，其合成路线如图所示。 已知：i-Pr表示异丙基[]。 回答下列问题： (1)A的名称为__________；B中含氧官能团的名称为__________，F的结构简式为__________。 (2)的反应类型为__________；的化学方程式为__________。 (3)A的同分异构体有多种，满足下列条件的有__________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为__________（写出一种即可）。 ①能发生银镜反应；②分子中含有苯环；③分子中含有。 (4)以、、为主要原料合成利用上述信息补全合成路线：__________。 7.（2026·辽宁辽阳·一模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_________。 (2)A→B反应的化学方程式是_________。 (3)B→D的反应类型是_________。 (4)①E→F的反应同时生成，试剂a的结构简式是_________。 ②试剂a的作用是_________。 (5)J的结构简式是_________。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ.。 ①M的结构简式是_________。 ②第三步反应中，除生成产物X外还生成的有机产物有_________。 8.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）抗肿瘤药物普拉替尼(pralsetinib)的两条合成路线如图所示。 已知：Ⅰ．(其中X为F、Cl、Br、I等原子)； Ⅱ．； Ⅲ．化合物Ⅰ中的含氧官能团是酯基和醚键。 回答下列问题： (1)A的结构简式是___________。 (2)B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式是___________(写出一种即可)。 ①含苯环    ②苯环连有4个取代基 (3)C中含氧官能团名称是___________。 (4)的反应类型是___________；的化学方程式是___________。 (5)下列有关普拉替尼的说法错误的是___________(填标号)。 A．能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键 B．具有一定的碱性 C．“RiekeZn”“”条件下，普拉替尼能发生分子间的反应 (6)以和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________(无机试剂任选)。 9.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）西诺沙星为喹诺酮类抗菌药，临床上主要用于治疗尿路感染。合成路线如下： 已知：(R1，R2为，，) (1)B中含氮官能团的名称为___________。 (2)的反应类型为___________反应。 (3)D的结构简式为___________。 (4)的第一步反应的化学反应方程式为___________。 (5)G中碳的杂化类型为___________。 (6)A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体有___________种。 (7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式为___________和___________。 10.（2026·辽宁·一模）喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称是___________。 (2)生成E的反应类型是___________。 (3)写出满足下列条件的H的芳香族同分异构体的结构简式：___________、___________。 Ⅰ．能与发生加成反应 Ⅱ．苯环上的一氯取代物只有一种 (4)合成J的化学方程式为___________。 (5)反应①和反应②的作用是___________。 (6)L的结构简式是___________。 (7)参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是___________(高分子的端基可省略不写)。 11.（2026·辽宁沈阳·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)G中的官能团名称为_______、_______。 (2)H→I的反应类型为_______。 (3)H中含有_______个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为_______。 (5)写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式_______、_______。 (6)已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)_______、_______。 12.（2026·吉林·三模）胃动力药依托比利可以按照下列合成路线合成 已知： (1)化合物A的名称是_______。 (2)化合物D的含氧官能团名称是_______。 (3)在B与C生成D的过程中的作用是_______。 (4)实验室可用新制的氢氧化铜鉴别化合物A和B，写出B与足量的新制的氢氧化铜反应的化学方程式_______。 (5)化合物D的同系物M，其相对分子质量比D小56，写出符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式_______。（写出其中一种即可）。 ①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上含有2个取代基 ②不能发生银镜反应，但可与发生显色反应 ③红外光谱检测显示分子中不含有的吸收峰 ④谱检测表明有4种不同化学环境的氢原子，吸收峰面积比为 (6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺（）。完成下面的合成路线图______（无机试剂任选） 写出下列化合物的结构简式Y______，Q______。 13.（2026·吉林长春·模拟预测）化合物I是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。回答下列问题： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为______。 (2)G→H的反应类型为______。 (3)C→E的反应中，的作用为______。 (4)F的结构简式为______。 (5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为______。 (6)关于化合物I，下列说法正确的是______(填字母)。 A．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 B．1个I分子中含有2个手性碳原子 C．1molI分子含有杂化的原子个数为 D．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 (7)符合下列条件的A的同分异构体有______种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有，且与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀 (8)参照上述合成路线和信息，设计以为主要原料合成有机物的路线如图(反应条件略去)： 其中：J的结构简式为______。K的结构简式为______。 14.（2026·黑龙江吉林·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： (1)化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 (2)化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 (3)化合物E的结构简式为___________。 (4)化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 (5)下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 15.（2026·吉林·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $品学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题16有机合成与推断综合题 PART2押题预测 考点1以官能团转化为线索的有机推断 01考点狙击 【典例】 (1)酯化反应（或取代反应） (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 HO COOCH, 0 +PPh HO. N-N OH COOCH, COOCH, PPh,=0+入0 (5) OH HO (⑥) 02情境猜押 1.(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键 (3) Br、取代反应 (5)3 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 Mg MgBr 9o9,→ (6 Br乙醚 乙醛 2.(1)丁二醛（答案合理即可）氨基 CH: H.C- -CH3 (2) (3)BC -N (4)乙酸、浓硫酸、加热 H:CHN (52CHH+022HCHO+2H COOCH: 知热 一考点2以反应条件为线索的有机推断 01考点狙击 【典例】 (1)甲苯 (2) (3)羰基、碳氯键 (4)加成反应 (5) (66 OH OH (7 02情境猜押 / 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 1.(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 H-N 3) CHO (4) +C 还原或加成 (5)4种 -CHO (6 CHCH2Br 2.(1)硝基和醛基 OCH QCH 浓硫酸 CH,CH,OH +HO △ (2) COOH COOCH,CH. (3)bd OCH OCH 6 考点3以试题信息为线索的有机推断 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 01考点狙击 【典例】 (1)羧基 COOCH2CH (2) OH (3)< 与生成的HC1反应促进平衡正向移动，提高产物产率 (4)取代反应 COOCH,CH COOCH2CH; HN (5) OBz OBz +CH COOH CHO CHO CHO CHO HO OH H.C. CH; HO OH H.C CH; H;C CH HO OH H.C CH: HO OH CH, CH, HC CH; (6 HC CH, HC CH CH3 HC CHCH, CHO CHO CHO CHO HC CH H.C CH HO. OH HO. OH H,C、 HO OH CH H.C HO OH CH; H.C CH; H.C HC HC CH, H.c crcH, HC CH, CH OH HN OH HN (7) 02情境猜押 1.(1)3,5-二甲基苯酚 (2)酮羰基或羰基 碳碳双键 CH CH; Br CH +B2~定条件L,CO CH3-HBr 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (④)取代反应 (5)22 00 (6 2.(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 NH, +H0 加成反应（或还原反应） (5) (64 CH HN (7) CH, 。考点4有限制条件的同分异构体的判断和书写 01考点狙击 【典例】 (1)羧基 (2)还原反应或加成反应 (3)C→E时会生成HCl,Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 H.COOC COOCH, (4) CH,CH,NH, H.COOC +2NaOH△NaooC- COONa CH,OH NH (5) CH,CH,NH, (6BD (713 H,COOC- (8) C-aa 02情境猜押 1.(1)酰胺基和硝基 (2) NH丙酮 KCO; +HBr或 NO, H +KC03 酮 +KBr+KHCO3 (4)还原反应 (5)13 (⑥CHOH OH 7 2.(1)羧基 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOH HO OH (2) Br (3)保护酚羟基 CH,OH CHO 2H,C0 Cu/Ag 2H,CO 0CH+02△ OCH,+2H,O (4) Br Br HO OH (5)26 或HO OH (6) NaOH水溶液、加热 一考点5有机合成路线的设计 01考点狙击 【典例】 (1)醚键、醛基 催化剂和氧气或银氨溶液水浴加热再加酸或新制Cu(OH)加热再加酸 (2)苯乙醚 3 OH +S0,↑+H,0 Br CH,Br H.C CH- CH CH HO 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 BnO BnO coci Br Br Zn/Hg (6) AICI,,CHCI HCI BnO BnO H Br Mg CH, MgBr 乙醚 BnO 1)HCHO CH, H,/PdCl,HO 2)H+/H0 CH; CH CH 3)(C,H),SiH 02情境猜押 COOCH2CH; 1.(1)2-甲基丙烯酸乙酯 (2)酯基、羰基、羟基 CH,OH CH,OOCCH; CH.COOH H.C (3) 取代反应 (4)5 OOCH OOCH 0 HCN HC OH HSO CH3 H/H2O CH3 CH3CH2OH CH3 (5H,C人CH, H.C CN A H.CCN H,C入COOH浓HSO4/AH,CCOOCH,CH 2.(1)2,4-二羟基苯甲醛 取代反应 (2) OH (3)醚键、（酚）羟基 OH (HO OH (5)5 / 学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 OH 0 OH 02/1Cu CHCOCH HCI,CH3OH KOH (6 CH,OH CH,OH CHO CH=CHCOCH CH=CHCOCH3 PART3通关特训 1.(1)碳酸二乙酯 (2)氨基、羧基 (3)2CH3CH2OH+ +2HC1 B (4) 取代反应 (5)bd (⑥)12 CH2CH2CI CH,CH,OH (7) O NO,COOCH, COOCH, 2.(1)1 +CH 00CCH2COOCHs (2)氨基和碳氟键 (3) (4)还原反应 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NH2 NH, HOOC COOH (5)16 或HOOC COOH HO. NH C=NH (6 3.(1)醚键 醛基 H.CO CHO COOH H.CO + COOH +H,0+C01 H,CO H,CO COOH (2) (A) (B) (3)加成反应（还原反应） H.C CH;o HCOO CH. 4) H,C 或 CH (5)OHO (E) H.CO (⑥H,C0 OH 4.(1)酰胺基， 羰基（或酮羰基） (2)氧化反应 OH O 0 H2N HN. +CICH2COCI→2HC1+ (3) OBn OBn 吸收生成HC1,提高产品产率 (4)保护（酮）羰基间位的（酚）羟基 HO COOCH3.H-） OOCCH3