必杀18 有机化学综合(15题)- 2022年高考化学考前必杀300题（山东专用）

2022年高考化学考点必杀300题 必杀18 有机化学综合 1．【2022·山东青岛·一模】以烃A为原料合成物质J的路线如下(部分反应条件或试剂省略)，其中1mol C与足量钠反应生成标准状况下22.4 L H2，D只有一种结构，G为五元环状化合物。 已知：①＋→ ②＋H2O 回答下列问题： （1）A的名称为_______，D的结构简式为_______。 （2）步骤③的反应类型为_______，F中官能团的名称为_______。 （3）步骤⑦反应的化学方程式为_______。 （4）能发生银镜反应的C的链状同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中含手性碳的同分异构体的结构简式为_______(写一种即可)。 （5）已知：(R1、R2、R3均为烃基)。参照上述路线，设计由制备的合成路线_______(其它试剂任选)。 【答案】（1）1，3－丁二烯 （2）加成反应 碳碳双键、羧基 （3）＋→ （4）10 或或或 （5） 【解析】由有机物的转化关系可知，CH2＝CHCH＝CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH＝CHCH2Br，则A为CH2＝CHCH＝CH2、B为BrCH2CH＝CHCH2Br；BrCH2CH＝CHCH2Br在氢氧化钠溶液中共热反应生成HOCH2CH＝CHCH2OH，则C为HOCH2CH＝CHCH2OH；HOCH2CH＝CHCH2OH与溴化氢发生加成反应生成，则D为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则E为；在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应后，酸化生成HOOCCH＝CHCOOH，则F为HOOCCH＝CHCOOH；HOOCCH＝CHCOOH在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成，则G为；与发生加成反应生成，则H为、I为；一定条件下与乙醇发生取代反应生成。 （1）由分析可知，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，名称为1，3－丁二烯；D的结构简式为； （2）由分析可知，步骤③的反应为HOCH2CH＝CHCH2OH与溴化氢发生加成反应生成；F的结构简式为HOOCCH＝CHCOOH；，官能团为碳碳双键、羧基； （3）由分析可知，步骤⑦的反应为与发生加成反应生成，反应的化学方程式为＋→； （4）C的同分异构体能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有的官能团为－CHO和－OH或－CHO和－O－或－OOCH，其中官能团为－CHO和－OH的链状结构有5种、－CHO和－O－的链状结构有3种、－OOCH的链状结构有2种，共10种，其中含手性碳的同分异构体的结构简式为、、、； （5）由题给信息和有机物的转化关系可知，由制备的合成步骤为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成，合成路线为。 2．【2022·山东日照·一模】物质F可用于制造有机离子导体，其某种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： （1）试剂X的名称为___________，C中官能团的名称为___________。 （2）D→E的化学方程式为_____，检验E中是否含有D的试剂为____，E→F的反应类型为_____。 （3）符合下列条件的D的同分异构体有___________种。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③含有6种不同化学环境的氢 （4）结合上述合成路线，设计由3－溴－1－丁醇为起始原料制备 的合成路线(无机试剂任选)________。 【答案】（1）①甲醛 ②碳碳三键、羟基 （2）① ＋H2O2＋H2O ②溴水 ③加成反应 （3）5 （4）CH3－CHBr－CH2－CH2OHCH3－CH＝CH－CH2OH 【解析】A是乙炔，结构简式是CH≡CH，CH≡CH与HCHO发生信息①反应产生B是CH≡C－CH2OH，B与溴苯发生取代反应产生C是，C与H2在Pd催化下加热发生加成反应产生D：，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E：，E与CO2、TBAB加热发生加成反应产生F。 （1）试剂X是HCHO，名称为甲醛；C是，其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基； （2）D是 ，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E：，则D→E的反应方程式为： ＋H2O2＋H2O； D中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，而E不能使溴水褪色，因此检验E中是否含有D的试剂为溴水； E与CO2在TBAB作用下发生加成反应产生F，故E →F的反应类型是加成反应； （3）D是 ，其同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③含有6种不同化学环境的氢，可能的结构有、、、、，共5种不同结构，因此有5种同分异构体；