2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练03

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(三) 1．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：； II．R1－NH2＋R2－CHOR1－NH－CHOH－R2 请回答下列问题： (1)A (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。 (2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。 (3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。 (4)由G生成H的化学方程式为 。 (5)E的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的结构简式为 。 a．苯环上有两个对位的取代基    b．其中一个取代基为－CONH2 (6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。 答案：(1)不存在 (2) (3) 氢氧化钠的水溶液，加热； 氧化反应 (4)＋2NaOH ＋2NaCl＋H2O (5) 酮羰基 4 (6) 解析：(1)A中双键碳，左边那个碳连接两个氢原子，则不存在顺反异构，故答案为：不存在； (3)B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为：； (3)反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为：氢氧化钠的水溶液，加热；反应④为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热，故答案为：氢氧化钠的水溶液，加热；氧化反应； (4)由G生成H的反应为氯代烃的水解反应，同时两个羟基再次脱水生成H，方程式为：＋2NaOH ＋2NaCl＋H2O； (5)E为，则E的含氧官能团的名称是酮羰基；满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为－CONH2，则另一个取代基为－C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果存在1个环，则有一种同分异构体，结构为：,共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4时，考虑对称结构，则其结构简式为； (6)和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。 2．褪黑激素的前体K的合成路线如图。 已知：＋R3OH (R表示烃基或氢) (1)A能发生银镜反应。A的名称是 。 (2)D分子中含有的官能团是 。 (3)试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。 (4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。 (5)M的结构简式是 。 (6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。 ①Q→X的过程中，每1molQ完全反应，消耗_______molNaOH。 ②Z的结构简式是 。 ③试剂b的结构简式是 。 (7)与G含有相同的官能团的同分异构体有_______种。 答案：(1)丙烯醛 (2)羟基 (3) (4) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O (5) (6) ①3mol ② ③CH3COOH (7) 3种 解析：乙酸与试剂a在浓硫酸加热条件下生成G，G中只含酯基，故G为乙酸乙酯，结构简式为CH3CH2OCOCH3，参照已知信息，G在碱性条件下发生反应：，故M的结构简式为：；试剂W的分子式是C8H5O2N，根据K的结构简式，可知W的结构简式为：，F为，E为CH2BrCH2CH2Br。A的化学式为C3H4O，不饱和度为2，能发生银镜反应，说明含醛基，还应含有双键，故A的结构简式为CH2=CHCHO，与水发生加成反应，根据E的结构简式可知B为CH2OHCH2CHO，B到D发生加成反应，D为CH2OHCH2CH2OH，D到E发生取代反应。 (1)根据分析，A的结构简式为CH2=CHCHO，名称为丙烯醛； (2)根据分析，D为CH2OHCH2CH2OH，官能团名称为羟基； (3)根据分析，W的结构简式为：； (4)根据分析，G为乙酸乙酯，结构简式为CH3CH2OCOCH3，制备乙酸乙酯的化学方程式为：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O； (5)根据分析，M的结构简式为：； (6)Q中含酰胺基和酯基，Q在碱性条件下水解得到X：，根据褪黑激素和Z的分子式可知Z的结构简式为：，Z与试剂b：CH3COOH发生反应得到褪黑激素。Q中含酰胺基和酯基，均能在碱性条件下发生水解，故1molQ消耗3molNaOH；根据分析，Z的结构简式为，试剂b为CH3COOH； (7)G为乙酸乙酯，结构简式为CH3CH2OCOCH3，与G含有相同官能团的同分异构体的结构简式为：HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2，CH3CH2COOCH3，共3种。 3．Imrecoxib是我国科学家研发出来的一款高效低毒的非甾体抗炎药，其临床综合表现明显优于国外同类药物Rofecoxib(已撤市)等。下图是Imrecoxib的两条合成路线。 回答下列问题： (1)有机化学中将烃分子中氢原子被氰基(－CN)取代后的产物命名为“腈”，则合成路线II中所用到溶剂CH3CN的名称为 。 (2)H→F反应的反应类型为 。(CH3CH2)3N(是一种有机碱，推测其在C→D反应中的作用是 。 (3)从D→E反应中官能团的转化角度分析，Jones试剂的成分可能为_______(填字母)。 A．Fe粉与盐酸的混合物 B．CrO3与浓硫酸的混合物 C．Na与液氨的混合物 D．KOH与乙醇的混合物 (4)文献表明合成路线I和II中每步反应的转化率均在70～80%之间，且所用反应条件均比较温和，两条合成路线中能更好贯彻“绿色化学”理念的是 (做出判断并阐述理由)。 (5)已知B→C反应的原子利用率为100%，则试剂的同分异构体有 种。 (6)下图为某合成路线中的一部分。 ①其中J和K的结构简式分别为 和 。 ②已知I→J的反应类型为加成反应，则其方程式为 。 答案：(1)乙腈或甲基氰 (2) 取代反应；中和生成的HCl，促进反应正向移动，提高反应的转化率 (3)B (4)合成路线II．合成步骤少，产率高 (5)3 (6) ＋HBrO——→ 解析：(1)烃分子中氢原子被氰基(－CN)取代后的产物命名为“腈”， CH3CN含两个C，故名称为乙腈或甲基氰； (2)H→F反应中O被基团代替，反应类型为取代反应；(CH3CH2)3N是一种有机碱，在C→D反应中生成HCl，故其作用是中和生成的HCl，促进反应正向移动，提高反应的转化率； (3)对比化合物E与D的结构可知发生醇的氧化，Jones试剂为氧化剂； A．含有金属，常用作还原反应，A错误； B．Cr元素化合价最高为+6价，硫酸辅助，可将醇氧化，B正确； C．含有金属，常用作还原反应，C错误； D．KOH与乙醇的混合物具有明显的碱性，不具有氧化性，D错误； 故选B； (4)对比路线I、II可知，路线I由5步转化组成，路线II由2步转化组成。假设路线I中每步转化的转化率均能达到题中所给信息的最高转化率80%，其总产率为(80%)5≈33%；同理，假设路线II中每步转化的转化率只有题中所给信息的最低转化率70%，其总产率仍可达到(70%)2＝49%。故路线II能更好地贯彻绿色化学理念。 (5)对比化合物B、C结构可知试剂M为，其同分异构体有、、，共3种。 (6)①由合成路线Ⅱ：G→H可推知，K为，K为J被氧化后的产物，可推知J为； ②已知()的反应类型为加成反应，则I为，则其方程式为＋HBrO——→ 。 4．氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种害虫。下图为它的一种合成路线： 已知： 请回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称是 。 (2)C→D的反应条件及试剂是 。 (3)由D生成E的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)化合物D含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。 ①能使FeCl3溶液显色　　　　　②与新制Cu(OH)2溶液反应有砖红色沉淀 ③苯环上至多有3个取代基　　　④有1个－CF3基团 其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成的路线 (无机试剂任选)。 答案：(1)氰基、碳氟键(氟原子) (2)浓硫酸、加热、甲醇 (3) (4) (5) 23 (6) 解析：结合C和D的结构简式可知，C→D是C和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、加热、甲醇；对比F和H的结构简式可知，F→G为加成反应，则G的结构简式为：，以此解题。 (1)根据B的结构简式可知，B中含有的官能团名称是氰基、碳氟键(氟原子)； (2)结合C和D的结构简式可知，C→D是C和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、加热、甲醇； (3)对比D和E的结构简式以及D→E的反应过程所加入的物质，可知，该反应为取代反应，方程式为：； (4)由分析可知，G的结构简式为：； (5)①能使FeCl3溶液显色，说明有酚羟基，②与新制Cu(OH)2溶液反应有砖红色沉淀，说明有醛基，③苯环上至多有3个取代基，④有1个－CF3基团，则当苯环上有两个支链时，分别为－OH和，两个之间有邻、间、对三种情况；当苯环上有三个支链时，分别为－OH、－CF3和－CH2CHO，当－OH、－CF3处于相邻的位置时，－CH2CHO在苯环上的位置还有4种情况，当－OH、－CF3处于间位时，－CH2CHO在苯环上的位置还有4种情况，当－OH、－CF3处于对位时，－CH2CHO在苯环上的位置还有2种情况，则此时有10种；当苯环上有三个支链时，分别为－OH、－CH2CF3和－CHO，同样是三个不同的支链，则此时依然有10种，一共有23种； 其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1，则有5种等效氢，个数比为2∶2∶1∶1∶1，该种同分异构体为：； (6)根据逆向分析的方法可知，结合题中D到E的信息可知，由和形成，甲苯氧化后得到苯甲酸，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成，甲苯发生取代反应生成，再结合A→B的信息可知，和CuCN反应生成，故合成路线为：。 5．天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)化合物I的官能团名称为 。 (2)化合物II化学名称是 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物I易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．由化合物I到III的转化中，有π键的断裂和形成 C．化合物III只有1个手性碳原子，化合物V中只有2个手性碳原子 D．化合物VI既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)对于化合物IV，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① H2、催化剂、加热 加成反应 ② －COONH4 (5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有－OH和－CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。 ①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 答案：(1)醛基、羧基 (2)硝基甲烷 (3)AD (4)； 银氨溶液、加热； 氧化反应(或银镜反应) (5) (6) ①n——→ ②＋NaOH ＋NaCl 解析：I与II发生加成反应，然后碱化生成III，III和IV发生加成反应生成V，V先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成VI，VI发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。 (1)化合物I为，官能团为醛基和羧基； (2)化合物II为CH3NO2，名称为硝基甲烷； (3)A. 化合物I含有羧基，能够与水分子形成氢键，易溶于水，A正确； B. 化合物I到III发生加成反应，有π键的断裂，没有π键的生成，B错误； C. 手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，化合物III上与羟基连接的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，化合物V中有3个手性碳原子，，C错误； D. 化合物VI有碳碳双键，能发生加聚反应，还含有醇羟基和羧基，能发生缩聚反应，D正确； 答案选AD； (4)IV的结构简式为：，与氢气在催化剂加热条件下发生加成反应，得到；与银氨溶液加热反应生成，反应类型为银镜反应或氧化反应； (5)AHPA的结构简式为：，同分异构体中满足①含苯环且苯环上只有一个取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有－OH和－CONH2；③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，结构中没有甲基，－CONH2在端基，两个对称的－OH，符合条件的同分异构体为：； (6)苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为：，最后一步的方程式为：n——→ ；第一步的方程式为：＋NaOH＋NaCl。 6．化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A为原料，按如下图路线合成： (1)化合物A的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。 (2)化合物C中官能团的名称是 。化合物C的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1，能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一种)。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物D和E不能通过红外光谱鉴别 B．C→D的转化为取代反应，试剂X为HBr C．化合物C中，碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3杂化 D．化合物E可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键 (4)对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① ② 消去反应 (5)已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即R－CH＝CHOH——→R－CH2CHO。在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH2CH2CHO。该反应中 ①若反应物之一为V形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。 ②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 (6)以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸()。基于设计的合成路线，回答下列问题： 已知：R－CN R－COOH ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 答案：(1)C4H8O2 2－甲基丙酸 (2)酮羰基(或羰基) 或 (3)CD (4)H2，催化剂，加热； 加成(或还原)反应；浓硫酸，加热； (5)CH2＝CHCHO(或CH≡CCH2OH) CH3CHO (6)CH≡CH＋H2O CH3CHO(或CH≡CH＋HCN CH2＝CHCN) ＋(n－1)H2O 解析：A和SOCl2在加热条件下发生取代，取代了羧基上的羟基，反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C的甲基在一定条件下和溴发生取代反应生成D，D水解生成E。 (1)化合物A的分子式为C4H8O2，含有的官能团是羧基，其名称为2－甲基丙酸。 (2)化合物C中官能团的名称是酮羰基(或羰基)。该同分异构体可以与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有－CHO，根据峰面积之比为6∶3∶2∶1，其结构简式分别为：、。 (3)A．红外光谱可以鉴别有机物的官能团、化学键类型或基团种类，D和E物质分别存在C－Br和C－OH，其官能团不同，所以二者可以通过红外光谱鉴别，A错误； B．C→D的转化特点是：在C物质的上通过取代反应，取代了上面的一个氢原子，形成，根据烷基的卤代规律，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，B错误； C．化合物C含有苯环、饱和碳原子，所以碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3杂化，C正确； D．化合物E含有－OH，可以和水分子形成分子间的氢键，增大其水溶性，D正确； 故选CD。 (4)①化合物E是，和氢气加成反应以后，形成，所以反应试剂和条件是：H2，催化剂，加热，发生加成(还原)反应。 ②由于E含有羟基，要发生消去反应，反应的条件、试剂是：浓硫酸、加热；消去反应的产物为：。 (5)①若反应物之一为V形分子，此V形分子为H2O，原子利用率100%的反应是加成反应，所以逆推反应物应该是：CH2＝CHCHO(或CH≡CCH2OH)。 ②‌甲醛的空间结构是平面三角形，根据碳原子守恒，另外一种有机物是乙醛，二者反应方程式为： HCHO＋CH3CHO——→ CH2(OH)CH2CHO 。 (6)聚乳酸是由CH3CH(OH)COOH发生缩聚反应得到的，乙炔和水发生加成反应生成CH3CHO，CH3CHO和HCN发生加成反应然后发生水解反应生成CH3CH(OH)COOH，合成路线为： HC≡CH CH3CHO CH3CH(OH)CN CH3CH(OH)COOH 。所以第一步的化学方程式为：CH≡CH＋H2O CH3CHO(或CH≡CH＋HCN CH2＝CHCN)，最后一步反应的化学方程式为：＋(n－1)H2O。 7．塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感 已知以下信息： ① ②C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示。 ③R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O (R1、R2表示氢原子或烃基) 请回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)写出反应C→D的化学方程式 。 (3)A→B的反应类型为 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)一定条件下，E和H2可按物质的量之比1：1反应生成F，F和B以物质的量之比2：1合成DBP。DBP的结构简式为 。 (6)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式 、 。 ①不能和NaHCO3溶液反应 ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子 答案：(1)邻二甲苯 (2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (3)氧化反应 (4)醛基 (5) (6) 6 解析：A的分子式为C8H10，发生信息①中氧化反应生成邻苯二甲酸，可知A为，C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，由核磁共振氢谱可知含有3种H原子，结合信息③可知D含有醛基，则C为CH3CH2OH、D为CH3CHO、E为CH3CH2=CHCHO，(5)中E和H2以物质的量比1∶1反应生成F，F和B以物质的量比2∶1合成DBP，合成DBP的反应为酯化反应，则F为CH3CH2=CHCH2OH，DBP为； (1)A的结构简式为，A的名称：邻二甲苯； (2)反应C→D的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH8CHO＋2H2O； (3)A→B的过程中，A中甲基转化为羧基生成B，反应类型：氧化反应； (4)E的结构简式为CH3CH8=CHCHO，E中含氧官能团的名称为醛基； (5)CH3CH2＝CHCHO和H4以物质的量比1：1反应生成F，F和B()以物质的量比6∶1合成DBP，合成DBP的反应为酯化反应3CH8=CHCH2OH，故DBP的结构简式为； (6)同时符合下列条件的B()的同分异构体：①不能和NaHCO3溶液反应，说明不含羧基，说明含有醛基4溶液显紫色，说明含有酚羟基，存在对称结构、、、、、共6种； 8．Ombitasvir(化合物K)用于基因1型慢性病毒感染患者的治疗，合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)D中所含官能团名称为 。 (3)I→K的反应类型为 ，K中含有 个手性碳原子。 (4)J与NaOH溶液共热的化学方程式为 。 (5)E→I的多步转化路线如下： ①F同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (i)含一个苯环；(ii)含四个甲基。 其中四个甲基均接苯环，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶6∶2∶1的有机物名称为 。 ②G的结构简式为 。 答案：(1) (2)硝基、羟基 (3)取代反应 6 (4)＋3NaOH ＋CH3OH＋Na2CO3＋H2O (5)15 2，3，5，6－四甲基苯胺 解析：A与B发生取代反应生成C，由A、C的结构可推知B为，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E经多步转化生成I，I与J()发生取代反应生成K，据此分析； (1)根据分析可知，B的结构简式为； (2)根据D的结构可知所含官能团名称为硝基、羟基； (3)根据分析可知，I→K的反应类型为取代反应，K中含有6个手性碳原子，； (4)含有羧基和酰胺键，与NaOH溶液共热的化学方程式为＋3NaOH ＋CH3OH＋Na2CO3＋H2O； (5)①同时满足(i)含一个苯环；(ii)含四个甲基，下列条件的同分异构体有，，，，，共15种；其中四个甲基均接苯环，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的有机物，名称为2，3，5，6—四甲基苯胺； ②E与F发生取代反应(成环)生成G()，G中硝基还原生成H()，H取代反应生成I。 9．消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式为_____________________，其化学名称为____________________。 (2)A→B、C→D反应的类型分别为_______、_______。 (3)某化合物X的分子式为C15H14O，符合下列条件X的结构简式为_______________________。 ①与C具有相同的官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰 (4)D中所含官能团名称为_______。 (5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为___________________、__________________。 (6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线_______。 已知： 答案：(1) ；1，3－二甲苯或间二甲苯 (2)氧化反应、取代反应 (3) (4)酮羰基、碳溴键 (5) 、C2H5OH (6) 解析：由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为；与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，与氰化钠共热发生取代反应生成，乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成，故F为；乙醇钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，在硫酸中共热反应生成。 (1)由分析可知，A的结构简式为，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故答案为：；1，3-二甲苯或间二甲苯； (2)由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成、C→D的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：氧化反应；取代反应； (3)分子式为C15H14O的X与C具有相同的官能团，分子中含有2个苯环说明X分子中含有酮羰基，比C分子多1个甲基，则核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为，故答案为：； (4)由结构简式可知， 的官能团为酮羰基、碳溴键，故答案为：酮羰基、碳溴键； (5)由分析可知，E→F的反应为乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成和乙醇，则Y为乙醇，故答案为：；C2H5OH； (6)由题给信息可知，以至多3个碳的有机物为原料合成的合成步骤为氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与甲醛反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下乙二酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，乙醇钠作用下乙二酸乙二酯与C(CH2Br)4反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成，合成路线为。 10．托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A _______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 (2)写出由C生成D的化学反应方程式_________________________________。 (3)写出G的结构简式_____________________________。 (4)H到I的反应类型是___________________________。 (5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是__________________。 (6)K完全水解后，有机产物的名称是_______________________。 (7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有____种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式_______(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 答案：(1)能 (2) (3) (4)取代反应 (5)SnCl2 (6)邻甲基苯甲酸 (7)9 ； 解析：有机合成题中，可以采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，同理B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，据此分析； (1)根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内氢键，故答案为能； (2)对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为；故答案为； (3)采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为； (4)由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应； (5)B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，故答案为SnCl2； (6)对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为，完全水解后生成得到，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸； (7)E的消去产物为CH2=CHCH2COOCH3CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个碳碳双键，2个不相同的－CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个－COOH，2个不相同的－CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。 第 1 页 共 22 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(三) 1．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：； II．R1－NH2＋R2－CHOR1－NH－CHOH－R2 请回答下列问题： (1)A (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。 (2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。 (3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。 (4)由G生成H的化学方程式为 。 (5)E的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的结构简式为 。 a．苯环上有两个对位的取代基    b．其中一个取代基为－CONH2 (6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。 2．褪黑激素的前体K的合成路线如图。 已知：＋R3OH (R表示烃基或氢) (1)A能发生银镜反应。A的名称是 。 (2)D分子中含有的官能团是 。 (3)试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。 (4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。 (5)M的结构简式是 。 (6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。 ①Q→X的过程中，每1molQ完全反应，消耗_______molNaOH。 ②Z的结构简式是 。 ③试剂b的结构简式是 。 (7)与G含有相同的官能团的同分异构体有_______种。 3．Imrecoxib是我国科学家研发出来的一款高效低毒的非甾体抗炎药，其临床综合表现明显优于国外同类药物Rofecoxib(已撤市)等。下图是Imrecoxib的两条合成路线。 回答下列问题： (1)有机化学中将烃分子中氢原子被氰基(－CN)取代后的产物命名为“腈”，则合成路线II中所用到溶剂CH3CN的名称为 。 (2)H→F反应的反应类型为 。(CH3CH2)3N(是一种有机碱，推测其在C→D反应中的作用是 。 (3)从D→E反应中官能团的转化角度分析，Jones试剂的成分可能为_______(填字母)。 A．Fe粉与盐酸的混合物 B．CrO3与浓硫酸的混合物 C．Na与液氨的混合物 D．KOH与乙醇的混合物 (4)文献表明合成路线I和II中每步反应的转化率均在70～80%之间，且所用反应条件均比较温和，两条合成路线中能更好贯彻“绿色化学”理念的是 (做出判断并阐述理由)。 (5)已知B→C反应的原子利用率为100%，则试剂的同分异构体有 种。 (6)下图为某合成路线中的一部分。 ①其中J和K的结构简式分别为 和 。 ②已知I→J的反应类型为加成反应，则其方程式为 。 4．氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种害虫。下图为它的一种合成路线： 已知： 请回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称是 。 (2)C→D的反应条件及试剂是 。 (3)由D生成E的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)化合物D含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。 ①能使FeCl3溶液显色　　　　　②与新制Cu(OH)2溶液反应有砖红色沉淀 ③苯环上至多有3个取代基　　　④有1个－CF3基团 其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成的路线 (无机试剂任选)。 5．天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)化合物I的官能团名称为 。 (2)化合物II化学名称是 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物I易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．由化合物I到III的转化中，有π键的断裂和形成 C．化合物III只有1个手性碳原子，化合物V中只有2个手性碳原子 D．化合物VI既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)对于化合物IV，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① H2、催化剂、加热 加成反应 ② －COONH4 (5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有－OH和－CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。 ①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 6．化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A为原料，按如下图路线合成： (1)化合物A的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。 (2)化合物C中官能团的名称是 。化合物C的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1，能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一种)。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物D和E不能通过红外光谱鉴别 B．C→D的转化为取代反应，试剂X为HBr C．化合物C中，碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3杂化 D．化合物E可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键 (4)对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① ② 消去反应 (5)已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即R－CH＝CHOH——→R－CH2CHO。在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH2CH2CHO。该反应中 ①若反应物之一为V形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。 ②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 (6)以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸()。基于设计的合成路线，回答下列问题： 已知：R－CN R－COOH ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 7．塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感 已知以下信息： ① ②C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示。 ③R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O (R1、R2表示氢原子或烃基) 请回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)写出反应C→D的化学方程式 。 (3)A→B的反应类型为 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)一定条件下，E和H2可按物质的量之比1：1反应生成F，F和B以物质的量之比2：1合成DBP。DBP的结构简式为 。 (6)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式 、 。 ①不能和NaHCO3溶液反应 ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子 8．Ombitasvir(化合物K)用于基因1型慢性病毒感染患者的治疗，合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)D中所含官能团名称为 。 (3)I→K的反应类型为 ，K中含有 个手性碳原子。 (4)J与NaOH溶液共热的化学方程式为 。 (5)E→I的多步转化路线如下： ①F同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (i)含一个苯环；(ii)含四个甲基。 其中四个甲基均接苯环，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶6∶2∶1的有机物名称为 。 ②G的结构简式为 。 9．消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式为_____________________，其化学名称为____________________。 (2)A→B、C→D反应的类型分别为_______、_______。 (3)某化合物X的分子式为C15H14O，符合下列条件X的结构简式为_______________________。 ①与C具有相同的官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰 (4)D中所含官能团名称为_______。 (5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为___________________、__________________。 (6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线_______。 已知： 10．托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A _______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 (2)写出由C生成D的化学反应方程式_________________________________。 (3)写出G的结构简式_____________________________。 (4)H到I的反应类型是___________________________。 (5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是__________________。 (6)K完全水解后，有机产物的名称是_______________________。 (7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有____种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式_______(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 第 9 页 共 9 页 学科网（北京）股份有限公司 $