重难17 基于结构差异或新信息的有机合成与推断（重难专练）（山东专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

重难21 基于结构差异或新信息的有机合成与推断 内容导航 速度提升 技巧掌握 手感养成 重难考向聚焦 锁定目标 精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向 重难技巧突破 授予利器 瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧 重难保分练 稳扎稳打 必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值 重难抢分练 突破瓶颈 争夺高分： 聚焦于中高难度题目，争夺关键分数 重难冲刺练 模拟实战 挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感” 一、官能团的引入、消除与保护 （1）官能团的引入 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃的不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解； ③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化； 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 （2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应消除醛基。 ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 （3）官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOR—COOH。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2===CH2X—CH2CH2—XHO—CH2CH2—OH。 。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 【方法总结】 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化 (如碳链变成了碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 二、有机推断中常考的“陌生信息” （1）羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢) （2）利用格氏试剂发生加成反应 (R代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。 （3）烯烃的氧化： （4）成环反应： （建议用时：10分钟） 1．（2026·山东省实验中学·10月一诊）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下： 已知：①        ② （1）A的官能团名称为 ，的反应试剂和反应条件为 ； （2）F的结构简式为 ，的反应类型为 ，F生成产物的化学方程式为 ； （3）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 ； ①属于芳香族化合物             ②能发生银镜反应 ③含有4种化学环境的氢         ④能够与溶液反应 （4）已知： 综合上述信息，由和合成的路线如下 则的结构简式分别为 、 。 2．（2026·山东省实验中学·三诊）化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B的化学名称为 。 （2）B→C反应条件是 ；C→D化学方程式为 。 （3）A→E四步反应中，属于取代反应的有 步。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含苯环且能发生银镜反应 ②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 （5）F的另一条合成路线设计如下： 试剂M结构简式为 ，M中官能团名称为 。 3．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 5．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是 。 （2）A的结构简式为 。 （3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为 。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 （建议用时：10分钟） 1．（2026·山东济南一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B有HBr生成，化学方程式为 ；C→D反应类型为 ；C含有 种化学环境的氢原子（不考虑立体异构）。 （2）E的化学名称为 ；F→G时，官能团由 转化为 （填官能团名称）。 （3）A同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含结构    ②能发生银镜反应 （4）根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线 。 2．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）反应类型为 ；化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 3．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 （2）化合物B的结构简式为 。 （3）关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有 ， 。 （5）F→G转化中使用了，其名称为 。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 4．聚赖氨酸可作为药物递送载体，一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. （1）聚赖氨酸重复单元中含有的官能团有氨基和 (不考虑端基)。 （2）的化学方程式是 。 （3）D的结构简式为 。 （4）G与足量NaOH溶液加热充分反应可得到。用虚线标注出时G分子中的断键位置 。 （5）K中含有五元环状结构(如图)。 ①将图中K的结构简式补充完整 。 ②过程中，脱除的小分子是 (填化学式)。 （6）有机化合物中有多个相同官能团时，通过控制反应条件，可使反应只在其中一个官能团的位点优先发生，体现了反应选择性。上述聚赖氨酸的合成路线中，有多步体现了反应选择性，例如；中，单一羟基被氧化； (再列举一例即可)。 （7）以D和为原料合成E的多步反应如下： 已知：过程中，有键生成。 ①Q含有五元环结构，Q的结构简式为 。 ②的反应类型为 。 （建议用时：20分钟） 1．（2026·山东师范大学附属中学·一模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：ⅰ．R-Br+CHR1(COOR2)2R-CR1(COOR2)2 ⅱ． （1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 （2）B中含有，试剂a是 。 （3）D的结构简式是 。 （4）中，反应ⅰ的化学方程式为 。 （5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。 a．F和G均没有手性碳原子 b．F和G均能与反应 c．F和G均能与银氨溶液反应 （6）H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 （7）的过程中，转化为含价的化合物，反应中和的物质的量之比为 。 2．化合物是制备新型口服抗凝药物asundexian的关键中间体，的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B实现了由硝基到 的转化（填官能团名称），其反应类型是 。 （2）由和转化为的过程中，若参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （3）H的化学名称是 。 （4）由生成的化学方程式为 。 （5）写出两种同时满足下列条件的I的同分异构体的结构简式 、 。 a.含氮基团均为，与苯环直接相连； b.能发生银镜反应； c.核磁共振氢谱为4组峰。 （6）按照的方法合成聚合物的路线如下： 反应①所需试剂是 ，X的结构简式为 。 3．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为 。 （2）对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 （3）D→F中另一产物的化学名称为 。 （4）E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 （5）F→G的反应类型为 。 （6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． （7）的化学方程式为 。 （8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 重难21 基于结构差异或新信息的有机合成与推断 内容导航 速度提升 技巧掌握 手感养成 重难考向聚焦 锁定目标 精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向 重难技巧突破 授予利器 瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧 重难保分练 稳扎稳打 必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值 重难抢分练 突破瓶颈 争夺高分： 聚焦于中高难度题目，争夺关键分数 重难冲刺练 模拟实战 挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感” 一、官能团的引入、消除与保护 （1）官能团的引入 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃的不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解； ③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化； 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 （2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应消除醛基。 ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 （3）官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOR—COOH。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2===CH2X—CH2CH2—XHO—CH2CH2—OH。 。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 【方法总结】 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化 (如碳链变成了碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 二、有机推断中常考的“陌生信息” （1）羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢) （2）利用格氏试剂发生加成反应 (R代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。 （3）烯烃的氧化： （4）成环反应： （建议用时：10分钟） 1．（2026·山东省实验中学·10月一诊）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下： 已知：①        ② （1）A的官能团名称为 ，的反应试剂和反应条件为 ； （2）F的结构简式为 ，的反应类型为 ，F生成产物的化学方程式为 ； （3）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 ； ①属于芳香族化合物             ②能发生银镜反应 ③含有4种化学环境的氢         ④能够与溶液反应 （4）已知： 综合上述信息，由和合成的路线如下 则的结构简式分别为 、 。 【答案】（1）碳氯键 乙醇、浓硫酸、加热 （2） 取代反应 +HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH （3） （4） 【分析】 由产物和A的分子式可推知，A为，A与氰化钠发生取代反应生成B（），B在酸性条件下生成C()，C与溴单质生成D()，D与乙醇发生酯化反应生成E（），E发生信息反应生成F（），F与HOCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，据此分析； 【解析】（1）A的官能团名称为碳氯键，为酯化反应，反应试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸、加热； （2）根据分析，F的结构简式为，的反应类型为取代反应，F生成产物的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH； （3）C（）的同分异构体①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应含有醛基或-OOCH结构；③含有4种化学环境的氢；④能够与溶液反应说明含有羧基或酚羟基或酯基，综上所述，可确定含有-OOCH，含有4种化学环境的氢的结构简式为； （4）发生信息反应生成，，发生信息②反应，生成N，M与N在酸性条件下生成产物。 2．（2026·山东省实验中学·三诊）化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B的化学名称为 。 （2）B→C反应条件是 ；C→D化学方程式为 。 （3）A→E四步反应中，属于取代反应的有 步。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含苯环且能发生银镜反应 ②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 （5）F的另一条合成路线设计如下： 试剂M结构简式为 ，M中官能团名称为 。 【答案】（1） 4-氯苯甲酸 （2）浓硫酸、加热 （3）3 （4）或 （5） 碳氯键 【分析】A的分子式为C7H5ClO，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D为，D与CH3ONH2生成E为，E与发生已知信息的反应生成目标产物； 【解析】（1）由分析，A为，B为，名称为4-氯苯甲酸； （2）B与乙醇发生酯化反应生成C，反应条件为浓硫酸、加热；C与发生取代反应生成D，结合质量守恒，还生成HCl，反应为：； （3）由分析，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C与发生取代反应生成D，D中-OC2H5被CH3ONH2中-NH-OCH3取代生成E，故A→E四步反应中，属于取代反应的有3步。 （4）C的结构简式为，C的同分异构体中，同时满足下列条件：①含苯环且能发生银镜反应，则含醛基；②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为，则分子结构对称，且应含2个相同的甲基；结构简式可以为：或； （5）H的分子式为C7H5FO2，H与CH3ONH2中氨基发生取代反应生成I，则H的结构简式为，I的结构简式为，结合已知信息逆推可知，J的结构简式为，则试剂M为，M中官能团为碳氯键。 3．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】（1）羰基 醚键 羧基 （2）中和反应 （3）异丁酸或2-甲基丙酸 （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率 （5） （6） （7） 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【解析】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【答案】（1） 取代反应 （2）+ （3）醛基 1 （4） （5）NaOH C中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】 A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】（1） 由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2） 由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3） 由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4） D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5） C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是C中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 5．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是 。 （2）A的结构简式为 。 （3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为 。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】（1）醚键，酯基 （2） （3） （4）取代反应 （5） （6）6 【分析】 A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【解析】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； （2） 由分析可知，A为，故答案为：； （3） 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； （4） 根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； （5） 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为，故答案为：； （6） G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 （建议用时：10分钟） 1．（2026·山东济南一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B有HBr生成，化学方程式为 ；C→D反应类型为 ；C含有 种化学环境的氢原子（不考虑立体异构）。 （2）E的化学名称为 ；F→G时，官能团由 转化为 （填官能团名称）。 （3）A同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含结构    ②能发生银镜反应 （4）根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1） （2）+ 取代反应 5 （3）对甲基苯胺（4-甲基苯胺） 硝基 氨基 （4）13 （5） 【分析】A与在作用下发生反应生成B，B在一定条件下生成C，C与反应生成D，根据C的分子式和D的结构可知：C为，则C→D为取代反应，根据B的分子式可知：B→C为加成反应，则B为，根据A→B的反应条件可知A为；D与E（）反应生成F，F在Fe/HCl作用下发生还原反应生成G，G与反应生成H，根据H的结构式可知G为，F→G为还原反应，则F为，根据D的结构和E的分子式可知E为，据此解答。 【解析】（1）据分析，A（）与在作用下发生反应生成B（）和HBr，化学方程式为+；C（）与反应生成D和HCl，则反应类型为取代反应；C（）为对称结构，苯环上有2种氢原子、有2种sp3碳上的氢原子及1种羟基氢原子，故C含有5种化学环境的氢原子。 （2）据分析，E为，名称为对甲基苯胺（4-甲基苯胺）；F→G为还原反应，硝基转化为氨基。 （3）根据已知，符合条件的A的同分异构体为-NO2和-CH2CHO二取代的苯（有邻、间、对取代3种结构），或-NO2、-CH3和-CHO三取代的苯（任意两种取代基处于苯环的邻、间位时，第三种取代基均有4种位置；任意两种取代基处于苯环的对位时，第三种取代基有2种位置；共有10种结构），则共有13种同分异构体。 （4）根据化合物H的合成过程可得：与在作用下发生取代反应生成和HBr，在Fe/HCl作用下还原为，再发生分子内取代反应生成和水，即合成路线为：。 2．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）反应类型为 ；化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】（1） 羧基 （2）取代反应 （3） （4）b （5）A （6） 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如，故答案为：； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与氢气加成得到，与1-溴丙烷发生取代反应得到，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 3．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 （2）化合物B的结构简式为 。 （3）关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有 ， 。 （5）F→G转化中使用了，其名称为 。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 【答案】（1）酚羟基、醛基 （2） （3）②④ （4）还原反应 加成反应 （5）甲醇锂 （6） 【分析】 A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 【解析】（1） 化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 （2） 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 （3）化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 （4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 （5）CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 （6） 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 4．聚赖氨酸可作为药物递送载体，一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. （1）聚赖氨酸重复单元中含有的官能团有氨基和 (不考虑端基)。 （2）的化学方程式是 。 （3）D的结构简式为 。 （4）G与足量NaOH溶液加热充分反应可得到。用虚线标注出时G分子中的断键位置 。 （5）K中含有五元环状结构(如图)。 ①将图中K的结构简式补充完整 。 ②过程中，脱除的小分子是 (填化学式)。 （6）有机化合物中有多个相同官能团时，通过控制反应条件，可使反应只在其中一个官能团的位点优先发生，体现了反应选择性。上述聚赖氨酸的合成路线中，有多步体现了反应选择性，例如；中，单一羟基被氧化； (再列举一例即可)。 （7）以D和为原料合成E的多步反应如下： 已知：过程中，有键生成。 ①Q含有五元环结构，Q的结构简式为 。 ②的反应类型为 。 【答案】（1）酰胺键 （2）+ HO(CH2)4CHO+ H2O （3）HO(CH2)4CH(NH2)CN （4） （5） CO2 （6）在E→G过程中，HBr选择性只与羟基反应（酰胺键、羟基均能与HBr反应） （7） 加成反应 【分析】 A在氧气，加热的条件下生成B（CH2OHCH2CH2CH2CHO）；结合已知条件i可知D的结构简式为（CH2OHCH2CH2CH2CH(NH2)CN）；结合已知条件ii和G的结构推出E的结构简式为；G在NaOH条件下发生水解，生成I（）；结合L的结构可推出K为。 【解析】（1）由聚赖氨酸结构可知，其含有的官能团为氨基和酰胺键； （2） A在氧气，加热条件下发生催化氧化反应生成B，反应的化学方程式为+ HO(CH2)4CHO + H2O； （3）由上述分析可知D的结构简式为HO(CH2)4CH(NH2)CN； （4） G在NaOH条件下发生水解，生成I（），断裂的酰胺键（如图）； （5） ①由上述分析可知K的结构为；②由K和L的结构可知，开环过程中断裂情况如图所示：，脱去的小分子为CO2； （6）酰胺键、羟基均能与HBr反应，但在E→G过程中，HBr选择性只与羟基反应； （7） ①P→Q过程中，有N−H键生成，且Q含有五元环结构，说明该过程中P结构上的-COOH与发生加成反应生成环状结构Q（）；②Q经连续异构后得到R，结合R与E（）的结构可知，的反应类型为加成反应。 （建议用时：20分钟） 1．（2026·山东师范大学附属中学·一模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：ⅰ．R-Br+CHR1(COOR2)2R-CR1(COOR2)2 ⅱ． （1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 （2）B中含有，试剂a是 。 （3）D的结构简式是 。 （4）中，反应ⅰ的化学方程式为 。 （5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。 a．F和G均没有手性碳原子 b．F和G均能与反应 c．F和G均能与银氨溶液反应 （6）H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 （7）的过程中，转化为含价的化合物，反应中和的物质的量之比为 。 【答案】（1） （2）HBr （3） （4）+2NaOH+2CH3OH （5）bc （6） 或 （7）3：1 【分析】 由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；B与溴化氢发生取代反应生成C：；催化剂作用下C与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成D，则D为；催化剂作用下D与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成E，E在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，再酸化生成F，则F为；F共热发生脱羧反应生成G，则G为；G在一定条件下转化为H，H与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生构型转化生成或，或再发生消去反应生成I：，I与二氧化硒发生氧化反应生成J，则J为；催化剂作用下J发生取代反应生成。 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢，故答案为：HBr； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E→F中，反应i为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2NaOH+2CH3OH，故答案为：+2NaOH+2CH3OH； （5） a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，故错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故正确； 故选bc； （6） 由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生构型转化生成或，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或，故答案为：；或； （7） 由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，甲基被氧化为羧基，相当于C的化合价升高6价，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3：1，故答案为：3：1。 2．化合物是制备新型口服抗凝药物asundexian的关键中间体，的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B实现了由硝基到 的转化（填官能团名称），其反应类型是 。 （2）由和转化为的过程中，若参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （3）H的化学名称是 。 （4）由生成的化学方程式为 。 （5）写出两种同时满足下列条件的I的同分异构体的结构简式 、 。 a.含氮基团均为，与苯环直接相连； b.能发生银镜反应； c.核磁共振氢谱为4组峰。 （6）按照的方法合成聚合物的路线如下： 反应①所需试剂是 ，X的结构简式为 。 【答案】（1）氨基 还原反应   （2）   （3）2-溴丁酸 （4）++H2O （5）       （6）FeBr3、Br2    【分析】 发生还原反应生成；发生重氮化反应生成；与D（）发生环加成反应生成；与在一定条件下发生取代反应生成F（）；经LiCl脱甲基得到；发生溴代反应生成H（）；与在T3P作用下发生酰胺缩合反应生成；与在TMG作用下发生取代反应生成。据此分析。 【解析】（1）由分析可知，A→B实现了由硝基到氨基的转化；硝基被还原为氨基，该反应为还原反应。 （2） 由和转化为的过程中，若参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （3） 由分析可知H为，其化学名称是2-溴丁酸。 （4） 根据分析可知，由生成的化学方程式为++H2O。 （5） 能发生银镜反应，故取代基含醛基；故满足含醛基、氨基与苯环直接相连，核磁共振氢谱为4组峰的I的同分异构体的结构简式有、、、。 （6） 反应①所需试剂是苯环溴代的催化剂与反应物，即FeBr3（催化剂）、Br2（反应物）；由分析可知，按照的方法合成聚合物的路线中X的结构简式为。 3．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为 。 （2）对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 （3）D→F中另一产物的化学名称为 。 （4）E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 （5）F→G的反应类型为 。 （6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． （7）的化学方程式为 。 （8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】（1）醛基 （2）b （3）乙烯 （4） （5）氧化反应 （6）c （7） （8）或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【解析】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （6） I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； （7） K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； （8） L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $