2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练02

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(二) 1．奥司他韦(化合物G)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成方法很多。最近某大学在60min内完成5步反应，并且总收率达到15%，完美地完成了奥司他韦(化合物G)一锅法全合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知；HWE反应： (其中R1、R3、R5为烃基，R2、R4为烃基或H) 回答下列问题： (1)A中含氧官能团名称是 ；B的结构简式是 ；反应①是在三种催化剂(其一为甲酸)共同的作用下发生的，反应的立体选择性非常好，甲酸分子中碳原子的杂化方式是 。 (2)D为丙烯酸乙酯衍生物。丙烯酸乙酯有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)；①具有与丙烯酸乙酯相同的官能团  ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2。 其中一种发生水解反应能生成甲醇，其系统命名为 ；写出用其合成有机玻璃(PMMA)的化学方程式 。 (3)化合物N可用作医药合成中间体。参考反应②(Michael和HWE的一个串联反应)，设计化合物N的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M的结构简式为 。 (4)反应⑤的反应类型为 ，奥司他韦(化合物G)有 个手性碳原子。 答案：(1)酰胺基、硝基； 或；sp2 (2)2(具体物质为、)； 甲基丙烯酸甲酯 (3) (4)还原反应； 3 解析：根据A的结构，C的结构，可知B的结构为；C与D反应生成E，E转化为F，根据F的结构及G的结构可知，该反应原理是使 F结构中的硝基转化为G结构中的氨基，故反应⑤为还原反应。 (1)根据A的结构，可知其含氧官能团为酰胺基、硝基；A与B发生加成反应生成C，根据A、C结构，可知B的结构为或；根据甲酸结构简式HCOOH，可知其碳原子形成碳氧双键，故碳原子的杂化方式为sp2；故答案为：酰胺基、硝基；或；sp2； (2)丙烯酸乙酯的结构简式为CH2＝CHCOOC2H5，满足条件的丙烯酸乙酯的同分异构体结构中含有碳碳双键、酯基及2个不对称位置的甲基，故其结构有、，共2种；其中能发生水解反应生成甲醇的是，其系统命名为甲基丙烯酸甲酯；甲基丙烯酸甲酯结构中含有碳碳双键，一定条件下发生加聚反应生成高聚物，即有机玻璃(PMMA)，化学反应方程式为；故答案为：2；甲基丙烯酸甲酯；； (3)反应②C结构中含有醛基，与D发生反应的生成物中该醛基碳原子与酯基碳的邻位碳原子形成碳碳双键，HWE反应中的反应物之一结构中含有羰基，该碳原子在生成物中也是与酯基碳的邻位碳原子形成碳碳双键，由此可知被氧化的M中含有羰基，结合N的结构中含有的碳碳双键，故M结构为；故答案为：； (4)根据F的结构及G的结构可知，该反应原理是使 F结构中的硝基转化为氨基，故反应⑤反应类型为还原反应； 结构中标有*的碳原子为手性碳原子，故有3个；故答案为：还原反应；3。 2．化合物F是从我国特产植物中提取的一种生物碱，其人工合成路线如下： 已知：A→B的反应历程可表示为： ＋CH3－NH2＋ 当羧基邻位的碳原子上含有羰基时，在加热的条件下会发生脱羧反应(羧基转化为氢原子)。 (1)物质A中sp2与sp3杂化的碳原子数目比为： 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E→F的过程中，若反应时间过长会有副产物Y（分子式为C8H15NO2）生成，写出Y的结构简式： 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：R－O－R′ ＋2HBrR－Br＋R′－Br＋H2O(R、R′表示烃基)。 写出以、CH3NH2和CO(CH2COOH)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 答案：(1)1∶1 (2)加成反应 (3) (4)或 (5) 解析：A与CH3－NH2 、反应生成B，B与CH3COOCl发生取代反应生成C，C和氢气加成生成D，D与发生取代反应生成E，E水解生成F。 (1)A为，含有饱和碳原子(2个)和羰基(2个)，sp2与sp3杂化的碳原子数目比为1∶1。 (2)C→D羰基转化为羟基，故C和氢气加成生成D，反应类型为加成反应。 (3)E→F的过程中，由于反应条件是酯基水解的条件，化合物E()中间(3处)的酯基也可能水解，生成。 (4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，即有苯环；②只有4种不同化学环境的氢，说明该分子对称性较强，数目比为9∶2∶2∶2说明该分子四种环境的氢分别为9、2、2、2。9个相同的氢，说明分子中有三个－CH3，三个2分别是－NH2的氢，苯环的氢和两个酚－OH的氢；综上所述，结构简式为或。 (5)可以根据逆向合成法推理，根据题目的流程，要想得到，可以由与H2反应制得，可以由流程中的第一步的方法合成，用、CH3NH2、CO(CH2COOH)2三者反应制得，由催化氧化制得，由水解制得， 可根据已知的提示，由与HBr反应制得。 3．六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如下： (Ph－代表苯基) (1)有机物G中的官能团名称为 。 (2)有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为 。 (3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2∶1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有3种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应； ③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4molNaOH (4)D→E的过程中反应机理如下： 试写出该过程发生的反应类型：先发生 反应，再发生 反应。 (5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 答案：(1)羰基、碳碳三键 (2) (3) (4)加成反应； 消去反应 (5) 解析：A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B，B和镁反应生成格氏试剂C，C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D，D与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式为C10H10，结合G结构可知，F为，则E与F的反应为取代反应；G再转化为H。 (1)由G结构可知，有机物G中的官能团名称为羰基、碳碳三键。 (2)由分析知，有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为。 (3)D中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2∶1完全酯化的产物为；其同分异构体同时满足下列条件： ①分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称； ②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基； ③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4molNaOH，则含有2个甲酸酯基，且水解后生成酚羟基，故可以为或。 (4)由图可知，该加成的历程为：苯甲酸中的羰基O(δ-)原子进攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，随后Cl-进攻羰基C原子，发生加成反应；O-C键和S-Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，S转化为SO2离去，羟基的电子对向碳原子转移形成碳氧双键，使羟基H带部分正电荷，随后Cl-进攻羟基H(δ+)原子，形成HCl离去，发生消去反应。 (5)苯乙烯和溴加成引入溴原子，再发生消去反应得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2发生D生成E的反应引入氯原子，再和苯乙炔发生E生成G的反应得到，再和发生G生成H的反应生成产物，故流程为：。 4．某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与FeCl3溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)H→I的过程中还产生了CH3OH，I和CH3OH的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．E→F在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，Sn2+转化为Sn4+，则n(氧化剂)∶n(还原剂)＝1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步NH2OH只断裂O−H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 答案：(1)酚羟基 (2)浓硫酸、浓硝酸、加热 (3)＋H2O +CO2↑＋CH3CH2OH (4)1∶2 (5)abc (6) (7) 解析：(1)A与FeCl3溶液反应显紫色，则A中含官能团的名称是酚羟基。 (2)由分析可知，C发生硝化反应生成D，所需的试剂和条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热。 (3)由分析可知，D在酸性条件下发生水解反应生成E，化学方程式为：＋H2O +CO2↑＋CH3CH2OH。 (4)由题意可知，H→I的过程中还产生了CH3OH，结合H、CH3C(OCH3)3和I的结构简式可以推知，I与生成CH3OH的化学计量比为1∶2。 (5)a．E和C3H7Br发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率，a正确； b．F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若Sn2+转化为Sn4+，Sn元素化合价上升2，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3，c正确； c．由分析可知，K和SOCl2发生取代反应生成L，c正确； 故选abc。 (6)M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇，结合H和CH3C(OCH3)3反应生成I的反应原理，可知CH3C(OCH3)3提供的三个─OCH3基在成环时逐一被替换放出CH3OH，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为。 (7)I与NH2OH加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去CH3OH生成中间体R，最后发生异构化关环得到J。Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 5．替纳帕诺片可用于控制正在接受血液透析治疗的慢性肾胜病(CKD)成人患者的高磷血症。替纳帕诺片的有效成分I的合成路线如下。 回答下列问题： (1)物质B中含氧官能团的名称为 。 (2)H→I的反应类型为 。 (3)物质F中采用sp3杂化的原子个数为 。 (4)化合物E的结构简式为 。 (5)完成G→H的反应方程式： 。 (6)试剂1的分子式为C8H9NCl2，符合下列条件的试剂1的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)。 ①与足量NaOH溶液反应，1mol试剂1最多消耗4molNaOH；②苯环上只有三个取代基。 (7)综合上述信息，以为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中N、Z的结构简式分别为 、 。 答案：(1)酮羰基 (2)加成反应 (3)7 (4) (5)、 (6)29 (7) CH3NH2 解析：由A转化为B发生取代反应，B与试剂1反应转化为C，可推断试剂1为，C→D发生羰基加成反应，D的结构为，由E与反应生成F的结构，可知E结构为，H结构为，2H＋反应生成I，由I的结构为可知该反应为加成反应。 (1)由B的结构简式可知，其含氧官能团为酮羰基；故答案为：酮羰基； (2)由上述分析可知，2H+→I，该反应为加成反应；故答案为：加成反应； (3)物质F中采用sp3杂化的原子有，其中标注为sp3杂化的原子，有7个；故答案为：7； (4)由E与反应生成F的结构，可知E结构为；故答案为：； (5)由G结构，H结构可知G→H的反应方程式为：＋——→ ＋2HCl；故答案为：、； (6)由上述分析可知试剂1的结构简式为，分子式为C8H9NCl2，根据同分异构体与足量NaOH溶液反应，1mol试剂1最多消耗4molNaOH，可知结构中含有的2个与苯环直接相连，根据苯环上只有三个取代基，结合分子式判断苯环上另一个取代基结构可以为－NHCH2CH3、－CH2NHCH3、、－CH2CH2NH2、，其中2个氯原子位置为、、，第3个取代基位置有6种，同分异构体数目为，去掉试剂1本身，还有29种；故答案为：29； (7)由目标产物采用逆合成分析可知，N为，Z为CH3NH2， 与发生反应生成 ，即——→ (N) ；故答案为：；CH3NH2。 6．依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A为起始物，经过如下一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)A→B转化中使用了三氟乙酸(CF3COOH)。CF3COOH酸性远强于CH3COOH酸性的原因为 。 (3)C的结构简式为 ；C→D的反应类型为 ，设计该步骤的目 ； (4)D→E的化学方程式为 。 (5)物质Q与A互为同系物，其化学式为C8H7NO2F，则符合下列条件的物质Q的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中除苯环外不含其他环； ②分子结构中含有氨基(－NH2)和羧基(－COOH)。 ③该物质核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 (6)已知＋2H2O。写出上述流程G→H步骤中使用的试剂M的结构简式： 。 答案：(1)碳氟键、硝基 (2)F的电负性强(或－CF3是吸电子基团)，而－CH3是推电子基团，导致CF3COOH的羧基中的羟基极性比CH3COOH中羟基的极性大，更易电离出H+(合理即可) (3) 取代反应 保护氨基，避免发生反应(合理即可) (4) (5)4 (6) 解析：根据转化关系图，由结构简式和条件进行分析，A发生溴代反应生成B，B发生还原反应，硝基转化为氨基，C的结构简式为；C到D发生取代反应生成酰胺基，D到E的转化发生取代反应，加成后生成F，则E的结构简式为，F再经过一系列反应和转化，G与M生成H。 (1)根据A的结构简式可知，A中含有两种官能团，分别是：碳氟键、硝基； (2)三氟乙酸的酸性远强于乙酸的原因是：－CF3是吸电子基团而－CH3是推电子基团，导致CF3COOH的羧基中的羟基极性比CH3COOH中羟基的极性大，更易电离出H+； (3)根据分析，B发生还原反应，硝基转化为氨基，其他结构不变，则C的结构简式为：；C到D发生取代反应生成酰胺基；设计该步骤的目的是保护氨基，避免发生副反应； (4)D到E的转化发生取代反应，化学方程式为：； 物质Q与B互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件：①分子结构中除苯环外不含其他环；②分子结构中含有氨基(－NH2)和羧基(－COOH)；则该物质有三种官能团：－NH2、－COOH、－F。由③该物质核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1可知，苯环上不可能有三个取代基；若苯环上有两个不同的取代基，则这两个取代基只能处于对位。 ⑴苯环上只有一个取代基，有1种；⑵苯环上有两个取代基，且处于对位，该情况下为3种； 所以，符合以上条件的同分异构体总数为4； (6)根据，可知氨基去氢、酮羰基去氧生成新的碳环结构，结合中的结构简式分析，M应该为红色标记部分的三环化合物，其结构简式为：。 7．氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ；C的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)已知：有机物J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有 种(不考虑立体异构)； i．红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环； ii．能发生银镜反应； iii．1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH。 写出其中任意一种的结构简式 。 (5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为 。 (6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为 。 答案：(1) 氧化反应 ； 3，5－二氯苯甲酸 (2)酯基、醚键 (3) (4) 10；、、、、、、、、、 (5) (6) 解析：根据D结构，结合A分子式，可以推出A为，A被酸性高锰酸钾氧化为B（），根据D结构，结合C分子式，可以推出C为，根据G与D结构，以及F分子式，可以推出F为，则E为。 (1)A→B的反应类型为氧化反应；的化学名称为3，5-二氯苯甲酸； (2)H中含氧官能团的名称为：酯基、醚键； (3)反应④发生羧基与羟基的酯化反应，化学方程式为：； (4)i．红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环；ii．能发生银镜反应，说明有醛基；iii．1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH，说明含有酚羟基与甲酸酚酯，结合分子式，还含有氨基；因此同分异构体有：、、、、、、、、、，共10种； (5)根据已知信息第二个反应：，则反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为：； (6)第一步为酮羰基与羟基的加成反应，第二步为羟基的消去反应，则M的结构简式为：。 8．丹参素F是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F的路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。A→B的反应类型是 。 (2)写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成CH3CONHCH2COOH化学反应方程式： 。 (3)E的官能团名称为 。因F比E稳定，故生产中通常制成F，则E→F中X可能为 。 A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3 (4)H与D互为同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。(写出一种) ①苯环上有4个取代基； ②遇FeCl3溶液发生显色反应； ③1molH与NaHCO3发生反应放出2molCO2。 (5)已知：。请写出以乙醇和CH3CONHCH2COOH为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选) 。 答案：(1)3,4-二羟基苯甲醛 取代反应 (2)CH3COOH＋H2NCH2COOH CH3CONHCH2COOH＋H2O (3)酚羟基、醇羟基、羧基 D (4) 16 、 (5) 解析：A到B发生已知的反应，由B的结构简式可知A的结构简式为：，B到C发生先加成后消去得到C，C盐酸作用下酰胺基水解得到D，D还原得到E，E与NaHCO3反应，在羧基上生成钠盐，X为NaHCO3。 (1)A的结构简式为，名称为3,4－二羟基苯甲醛；A到B发生已知的反应，属于取代反应； (2)乙酸和氨基乙酸在一定条件下脱水生成CH3CONHCH2COOH和水，反应的化学反应方程式：CH3COOH＋H2NCH2COOH CH3CONHCH2COOH＋H2O ； (3)E的结构简式中含有的官能团的名称为：酚羟基、醇羟基、羧基；E到F只有羧基上生成钠盐，只有NaHCO3只与羧基反应，X试剂为NaHCO3，答案选D； (4)D的结构简式为：，同分异构体满足有苯环，苯环上有四个取代基，与FeCl3显色，说明有酚羟基，1molH与NaHCO3发生反应放出2molCO2，说明有2个－COOH，还剩余一个甲基，故苯环上有2个羧基，1个羟基，1个甲基，满足条件的同分异构体有甲基位置有3种，甲基位置有3种，甲基位置有2种，甲基位置有3种，甲基位置有2种，甲基位置有3种，共3+3+2+3+2+3=16种；核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为：、； (5)根据信息，CH3CHO和CH3CONHCH2COOH在一定条件下反应可以得到，与HBr加成反应得到目标产物，CH3CHO可以由乙醇催化氧化得到，故合成路线为：。 9．化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称是_________________。 (2)由A生成B的化学方程式为__________________________________________。 (3)D中含氧官能团的名称是_____________________。 (4)F生成G的反应类型为________________________。 (5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______________________________________(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为_______________。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”)，理由是________________________________________________。 答案：(1)邻二溴苯(或1，2－二溴苯) (2)＋ ＋HCl (3)醚键和酮羰基 (4)还原反应 (5) 8 ；或 或(任写一种) (6) ；不合理 ；I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成－ONa，后续加入时，不能转化为－OOCCH3 解析：A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与(CH3)2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 (1)R为，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2－二溴苯)。 (2)A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()，化学方程式为＋ ＋HCl。 (3)由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。 (4)F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。 (5)C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、 、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或 或(任写一种)。 (6)参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成－ONa，后续加入时，不能转化为－OOCCH3，则此转化不合理。 10．软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：TBS和PMB为保护基团。 (1)B中官能团有碳碳双键、_______、_______。(写名称) (2)Ⅱ的反应类型为_______；BH的空间结构为_______。 (3)Ⅲ的化学方程式为_____________________________________。 (4)Ⅳ的反应条件为_______________________。 (5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①－O－TBS －OH ② K的结构简式为_______。 (6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为___________________________。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1。 答案：(1)酮羰基、碳溴键 (2)还原反应；正四面体形 (3) (4)I2，碱，CH2Cl2 (5) (6) 解析：由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 (1)由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； (2)由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；BH中中心原子B周围的价层电子对数为：4＋(3＋1－4×1)＝4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； (3)由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； (4)由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； (5)由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； (6)由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 第 6 页 共 22 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(二) 1．奥司他韦(化合物G)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成方法很多。最近某大学在60min内完成5步反应，并且总收率达到15%，完美地完成了奥司他韦(化合物G)一锅法全合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知；HWE反应： (其中R1、R3、R5为烃基，R2、R4为烃基或H) 回答下列问题： (1)A中含氧官能团名称是 ；B的结构简式是 ；反应①是在三种催化剂(其一为甲酸)共同的作用下发生的，反应的立体选择性非常好，甲酸分子中碳原子的杂化方式是 。 (2)D为丙烯酸乙酯衍生物。丙烯酸乙酯有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)；①具有与丙烯酸乙酯相同的官能团  ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2。 其中一种发生水解反应能生成甲醇，其系统命名为 ；写出用其合成有机玻璃(PMMA)的化学方程式 。 (3)化合物N可用作医药合成中间体。参考反应②(Michael和HWE的一个串联反应)，设计化合物N的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M的结构简式为 。 (4)反应⑤的反应类型为 ，奥司他韦(化合物G)有 个手性碳原子。 2．化合物F是从我国特产植物中提取的一种生物碱，其人工合成路线如下： 已知：A→B的反应历程可表示为： ＋CH3－NH2＋ 当羧基邻位的碳原子上含有羰基时，在加热的条件下会发生脱羧反应(羧基转化为氢原子)。 (1)物质A中sp2与sp3杂化的碳原子数目比为： 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E→F的过程中，若反应时间过长会有副产物Y（分子式为C8H15NO2）生成，写出Y的结构简式： 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：R－O－R′ ＋2HBrR－Br＋R′－Br＋H2O(R、R′表示烃基)。 写出以、CH3NH2和CO(CH2COOH)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 3．六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如下： (Ph－代表苯基) (1)有机物G中的官能团名称为 。 (2)有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为 。 (3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2∶1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有3种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应； ③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4molNaOH (4)D→E的过程中反应机理如下： 试写出该过程发生的反应类型：先发生 反应，再发生 反应。 (5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 4．某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与FeCl3溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)H→I的过程中还产生了CH3OH，I和CH3OH的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．E→F在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，Sn2+转化为Sn4+，则n(氧化剂)∶n(还原剂)＝1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步NH2OH只断裂O−H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 5．替纳帕诺片可用于控制正在接受血液透析治疗的慢性肾胜病(CKD)成人患者的高磷血症。替纳帕诺片的有效成分I的合成路线如下。 回答下列问题： (1)物质B中含氧官能团的名称为 。 (2)H→I的反应类型为 。 (3)物质F中采用sp3杂化的原子个数为 。 (4)化合物E的结构简式为 。 (5)完成G→H的反应方程式： 。 (6)试剂1的分子式为C8H9NCl2，符合下列条件的试剂1的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)。 ①与足量NaOH溶液反应，1mol试剂1最多消耗4molNaOH；②苯环上只有三个取代基。 (7)综合上述信息，以为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中N、Z的结构简式分别为 、 。 6．依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A为起始物，经过如下一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)A→B转化中使用了三氟乙酸(CF3COOH)。CF3COOH酸性远强于CH3COOH酸性的原因为 。 (3)C的结构简式为 ；C→D的反应类型为 ，设计该步骤的目 ； (4)D→E的化学方程式为 。 (5)物质Q与A互为同系物，其化学式为C8H7NO2F，则符合下列条件的物质Q的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中除苯环外不含其他环； ②分子结构中含有氨基(－NH2)和羧基(－COOH)。 ③该物质核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 (6)已知＋2H2O。写出上述流程G→H步骤中使用的试剂M的结构简式： 。 7．氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ；C的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)已知：有机物J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有 种(不考虑立体异构)； i．红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环； ii．能发生银镜反应； iii．1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH。 写出其中任意一种的结构简式 。 (5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为 。 (6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为 。 8．丹参素F是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F的路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。A→B的反应类型是 。 (2)写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成CH3CONHCH2COOH化学反应方程式： 。 (3)E的官能团名称为 。因F比E稳定，故生产中通常制成F，则E→F中X可能为 。 A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3 (4)H与D互为同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。(写出一种) ①苯环上有4个取代基； ②遇FeCl3溶液发生显色反应； ③1molH与NaHCO3发生反应放出2molCO2。 (5)已知：。请写出以乙醇和CH3CONHCH2COOH为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选) 。 9．化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称是_________________。 (2)由A生成B的化学方程式为__________________________________________。 (3)D中含氧官能团的名称是_____________________。 (4)F生成G的反应类型为________________________。 (5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______________________________________(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为_______________。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”)，理由是________________________________________________。 10．软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：TBS和PMB为保护基团。 (1)B中官能团有碳碳双键、_______、_______。(写名称) (2)Ⅱ的反应类型为_______；BH的空间结构为_______。 (3)Ⅲ的化学方程式为_____________________________________。 (4)Ⅳ的反应条件为_______________________。 (5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①－O－TBS －OH ② K的结构简式为_______。 (6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为___________________________。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1。 第 9 页 共 9 页 学科网（北京）股份有限公司 $