2.3.2 苯的同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 一、苯的同系物 苯环上氢原子被烷基取代得到的产物称为苯的同系物。 只有一个苯环且苯环侧链为烷基(饱和) 通式：CnH2n-6 芳香族化合物 芳香烃 苯及其同系物 [1-苯的同系物命名] 1.习惯命名法： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 2.系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 1,4–二甲基–2–乙基苯 [常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名] ①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名： 溴苯 硝基苯 ②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。 苯乙烯 苯甲醛 苯甲酸 2-苯基乙醇 苯乙炔 1.一般为 色特殊气味的 毒液体(或固体). 2. 溶于水，密度比水 .其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 5.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，沸点越低 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 3.随碳原子数增多，熔沸点依次 ，密度依次 ； 4.苯环上的支链越多，熔沸点 ； (与苯相似) [苯的同系物-物理性质] 解释：（1）分子的对称性越好，熔点越高，对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯 （2）分子的极性越大，沸点越高，邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 无 有 难 小 升高 增大 越低 [3-化学性质] [实验2-2] 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 溴水沉到底部 溴水密度大于苯和甲苯 液体均分层， 上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 [结论1]苯、甲苯与溴水均不能发生加成反应，但能发生萃取。 [3-化学性质] [实验2-2] 实验内容 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管用力振荡， 静置 酸性KMnO4溶液沉到底部 ρ（酸性KMnO4 aq）>苯和甲苯 甲苯使酸性KMnO4 溶液褪色， 而苯的不褪色 苯不与酸性KMnO4溶液反应， 甲苯与酸性KMnO4溶液反应 [结论2]苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 苯的同系物化学性质 1.氧化反应 ①可燃性 CnH2n-6 + 3n-3 2 O2 点燃 nCO2 + (n-3)H2O 火焰明亮、有大量黑烟 ②被酸性高锰酸钾溶液氧化 [实质]苯环上的甲基被氧化为羧基 [思考]烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化， 而苯环上的甲基却可以，你从中得到什么启示呢？ 苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链， 使侧链更易被氧化。 √ √ √ × 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件： ①与苯环直接相连的C原子上必须连有H原子 ②烷基不论长短均被氧化为-COOH。 -COOH -COOH HOOC- 2、取代反应 烷基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主 (1)卤代反应： 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。 CH2Br + HBr↑ CH3 +Br2 或 + HBr↑ CH3 Br FeBr3 光照 有机产物不唯一，以一溴甲苯为主 + HBr↑ CH3 Br 催化剂 其他的产物有： CHBr2 CBr3 有可能还生成 Br CH3 Br Br CH3 Br Br CH3 Br Br 如何分离提纯这些有机物？ 蒸馏 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有 ① ② ③　 ④　 ⑤ 　 ⑥ A.①②③ B.⑥ C.③⑤⑥ D.全部都有 √ 对点训练 (2)硝化反应： 受甲基的影响，甲苯的硝化反应比苯更容易进行，产物有一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以邻、对位为主。 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 注意书写规范 2,4,6-三硝基甲苯 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 简称三硝基甲苯，又叫TNT —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2、取代反应 4.加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能加成反应： 甲基环己烷 ①可燃性 1.氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性 2.取代反应 3.加成反应(较困难) 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 归纳小结 1、苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。2、侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 15 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 — —CH2 — 四、多环芳香烃(了解) 【资料卡片】P48 (1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ） (2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ） (3) 所有原子可在同一平面上。（ ） (4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ） (5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ） (6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ ） (7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ ） (8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( 　) (9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) × √ × √ √ × × √ × 1.正误判断 2.如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（　　） A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．甲基环己烷与甲烷互为同系物 D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 3.以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2­-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) C √ √ √ 对点训练 5. 由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 光照 液溴、Fe或FeBr3 cd 6、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 A 7、 下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是（ ） A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 A 21 判断下列稠环芳香烃的一氯代物的种数。 1 2 2 3 1 1 2 3 4 5 1 2 原子共线、共面问题——明确四类结构模板 23 审题时注意： 做题： (3)单键可以旋转，双键不能旋转。 (2)有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变。 (1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分。 “最多”表示“可能” “至少”表示“一定” “碳原子”还是“所有原子” 原子共线、共面问题 24 【例】有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有___个。 12 6 9 25 C≡C CH3 HC═CH CH3 关于该分子结构的说法正确的是( ) A. 除苯环的其余碳原子有可能都在一条直线上 B. 除苯环的其余碳原子不可能都在一条直线上 C. 12个碳原子不可能都在同一平面上 D. 12个碳原子一定都在同一平面上 B $