2.2.1 烯烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 2026/4/14 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烯烃的结构特点并总结规律,能理解烯烃系统命名法的原则与步骤。 证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见烯烃分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。 2026/4/14 3 吗喽🐒 课堂引入 香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！ 回顾必修2乙烯的的结构和性质？ 20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够，促进了其他果实的成熟 2026/4/14 4 吗喽🐒 一、乙烯 1. 乙烯的结构 乙烯的结构 碳原子均采取_____杂化 sp2 碳原子与氢原子之间以__________相连接 单键(σ键） 碳原子与碳原子之间以_______________________连接 双键（1个σ键和1个π键） 相邻两个键之间的键角约为_____ 分子中的_____原子处在同一平面内 120° 所有 C C H H H H σ键 σ键 π键 σ键 133pm 120° 120° 120° 键长： (C-C)<(C=C)<(C-C) (说明C=C比C-C活泼) 键能： E(C-C)<E(C=C)<2E(C-C) 2026/4/14 5 吗喽🐒 一、乙烯 2. 乙烯的性质 乙烯的性质 物理性质 化学性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体， 难溶于水，密度比空气略小。 氧化 反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 2026/4/14 6 吗喽🐒 二、烯烃 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 烯烃的官能团是碳碳双键，烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n。 碳原子杂化类型 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp2 sp2 sp2 sp2 2026/4/14 7 吗喽🐒 二、烯烃 1. 烯烃及其结构 烯烃 含有_____________的烃类化合物。 名称为___________，结构简式为___________ 官能团 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为___________ 分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________ 结构特点 碳碳双键 碳碳双键 CnH2n(n≥2) sp2 单键 双键 1 1 120° 同一平面内 C C 2026/4/14 8 吗喽🐒 二、烯烃 结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度，分析烯烃的物理性质，它们有着怎样的递变性？ 为什么？ 2026/4/14 9 吗喽🐒 二、烯烃 2. 烯烃的物理性质 溶解性和密度 沸点 状态 随碳原子数的递增而逐渐_________，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 常温下由______逐渐过渡到______________，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈________ ____溶于水，___溶于有机溶剂溶于有机溶剂，密度比水____ 气态 升高 液态、固态 气态 难 易 小 物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯 沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30 2026/4/14 10 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (1) 氧化反应——可燃性 (火焰明亮并伴有黑烟) 燃烧通式为________________________________________________ 化学方程式 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 nCO2＋nH2O 点燃 CnH2n＋ O2 3n 2 2026/4/14 11 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (1) 氧化反应——使高锰酸钾褪色 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 2026/4/14 12 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (1) 氧化反应——和臭氧反应 双键碳上没有H，被氧化成酮 双键碳上有H，被氧化成醛 该反应条件更加温和，停在醛和酮，不会被氧化成羧酸！ 2026/4/14 13 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (1) 氧化反应——和氧气反应 2026/4/14 14 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (2) 加成反应 加成物质 反应条件 X2(CCl4) 无需任何条件 HX 催化剂，△ H2O 催化剂，△，加压 H2 催化剂，△ HO－X 无需任何条件 HCN 催化剂，△，加压 2026/4/14 15 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (2) 加成反应 烯烃能使溴水褪色，用于鉴别烷烃和烯烃 2026/4/14 16 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (2) 加成反应 －X一般加在含有较多取代基的双键碳上！ 故由烯烃制备卤代烃，一般不用烯烃和卤单质的水溶液反应，会有较多的杂质。 2026/4/14 17 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (2) 加成反应 2026/4/14 18 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (2) 加成反应 2026/4/14 19 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (2) 加成反应 烯烃和HX、H2O、HCN等发生加成反应时，一般条件下，H加在含H较多的双键碳上，称为马氏加成； 如果是在碱性环境中以B2H6和H2O2作反应条件，(或者其他的过氧化物)，此时H加在含H较少的双键碳上，称为反马氏加成。 马氏加成： 反马氏加成： ① 书写含一个“ ”的单体合成的高聚物时,可用“断开双键,键分两端,填上方括号, 写后面”概括。如乙烯的加聚: 2026/4/14 20 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (3) 加聚反应 20 2026/4/14 21 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (3) 加聚反应 ②在书写和 等物质的聚合物时,要把 上连接的原子除外 或原子团写成支链。如氯乙烯、丙烯的加聚: 21 2026/4/14 22 吗喽🐒 二、烯烃 3. 烯烃的化学性质 (3) 加聚反应 请同学们分别写出2－丁烯和苯乙烯的加聚反应方程式。 聚2－丁烯 n 聚苯乙烯 n n 例1 丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正 确的是( ) A.实验式： B.结构简式： C.球棍模型： D.聚丙烯的结构简式： √ 2026/4/14 23 吗喽🐒 课堂练习 23 例2 下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( ) A.烯烃能使溴的 溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B.烯烃能使酸性溶液褪色，是因为烯烃能被酸性 溶液 氧化 C.在一定条件下，烯烃能与、、 (卤化氢)发生加成反应 D.在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 √ 2026/4/14 24 吗喽🐒 课堂练习 24 25 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 1. 烯烃的命名 (1) 选主链——最长、最多 选择含有双键(三键)在内的具有最多支链的最长碳链作为主链，称为某几烯(或某几炔)。 (2) 编序号——近、简、小 距离双键(三键)的最近的一端开始编号，一样近的时候遵循简单基团的一端开始编号，所有位次之和要最小。 (3) 写名称 格式：位号-支链名-位号-支链名-双(三)键位号-某几烯(炔) 简单支链 复杂支链 同基合并，但不省略位号 2026/4/14 同时存在碳碳双键和碳碳三键，称为烯－炔 26 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 1. 烯烃的命名 2026/4/14 2－甲基－2－丁烯 3－甲基－4－乙基－1,5－己二烯 2,5－二甲基－4－1,4－庚二烯 4,5－二甲基－2－己炔 3,4－二甲基－5－戊炔 3－甲基－4－乙基－1,5－戊二炔 例3 下列烯烃的命名正确的是( ) A.乙基丙烯 B.2，二甲基， 丁二烯 C.甲基戊烯 D.甲基 丁烯 √ 27 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/14 例4 下列有机分子中，存在顺反异构现象的是( ) A.氯丙烯 B. 丁烯 C.丁烯 D.2，二甲基 丁烯 √ 27 28 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 2. 烯烃的立体异构 2026/4/14 思考：下列两组有机物是否是同一种物质？ 与 CH3 H H CH3 H H C C CH3 H H CH3 H H C C 与 CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H C C 同种物质 不同种物质 29 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 2026/4/14 2. 烯烃的立体异构 思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么？ CH3 H CH3 H C C π键断裂 顺式异构体 反式异构体 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构 CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H C C 30 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 2. 烯烃的立体异构 2026/4/14 烯烃的 同分异 构现象 顺反 异构 官能团 异构 官能团 位置异构 碳链 异构 CH3 H CH3 H C C 顺-2-丁烯 ①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构 ②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构 反-2-丁烯 CH3 H CH3 H C C 化学性质基本相同，但物理性质有差异 31 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 2. 烯烃的立体异构 2026/4/14 顺反异构的形成条件 条件一 分子中具有___________结构 条件二 组成双键的每个碳原子必须连接__________的原子或原子团 碳碳双键 不同 b a d c C C b a b a C C b a c c C C 有顺反异构体 无顺反异构体 32 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 3. 二烯烃 2026/4/14 分子中含2个碳碳双键的烯烃 (2) 孤立二烯烃：两个双键之间间隔两个以上的单键 (3) 共轭二烯烃：两个双键之间间隔1个单键 (1) 累积二烯烃：两个双键连在同一个C上 CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式： 1,3－丁二烯的1,2－加成和1,4－加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 ① 1,2－加成 ② 1,4－加成 例5 ［2024·山东东营利津高中高二月考］某烃的结构简式用键线式 可表示为 ，则该烃与加成时(物质的量之比为 )所得 产物(不考虑立体异构)有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 √ 33 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/14 33 34 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 3. 二烯烃 2026/4/14 共轭二烯烃的D－A反应 含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成 X Y C C C C C C C C X Y 请大家写出：1-丁烯与1，3-丁二烯反应、2-丁烯与1，3-丁二烯反应 35 吗喽🐒 三、烯烃的命名、立体异构、二烯烃 3. 二烯烃 2026/4/14 共轭二烯烃的加聚反应 烯烃/炔烃的共聚反应 两种或两种以上不同烯烃/炔烃单体共同聚合，生成含有多种单体单元的共聚物的链式加聚反应。其本质是一致的。如乙烯与丙烯的加聚 由二烯型单体合成的高聚物的链节中还含有“ ”，在书写高聚物分子遵循原则：四个不饱和碳原子间的原双键变单键，单键变双键 10.现有两种烯烃： 和 。它们的混合物进 行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( ) A.①④ B.③ C.② D.①②④ √ 36 吗喽🐒 课堂练习(课时作业10题) 2026/4/14 36 $