3.4 羧酸 羧酸衍生物 第2课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯的组成结构、水解反应规律，油脂的组成分类及氢化、皂化反应，酰胺的结构与水解性质，构建从基础概念到同分异构体书写、官能团性质比较的递进式学习支架。 资料通过实验探究（如酯水解条件对比）培养科学探究能力，采用分碳法、插入法解析同分异构体培养科学思维，结合肥皂制作、地沟油危害等生活实例渗透科学态度与责任。即学即练与考点例题助力课中教学效果提升，课后可帮助学生回顾强化，弥补知识盲点。

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 教学目标 1.认识酯的组成和结构特点、物理化学性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 重点和难点 重点：酯类和酰胺的性质。 难点：酯类的同分异构体。 ◆知识点一 酯的概念、结构与命名 1.羧酸衍生物 (1)概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)种类：酰卤（）、酯（）、酰胺（）等。 2.酯的概念与结构 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成RCOOR′，其中R可以是烃基，也可以是氢原子，但R′一定是烃基，R和R′可以相同，也可以不同。 饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化后得到的酯称为饱和一元酯，组成通式为CnH2nO2(n≥2)。饱和一元酯与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。 3.酯的命名 酯的命名是根据形成酯的羧酸(或无机含氧酸)和醇来进行的。命名时，羧酸(或无机含氧酸)的名称写在前面，醇的名称写在后面，将“醇”换成“酯”,称为“某酸某酯”。如： 要注意区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯和多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名。如二乙酸乙二酯（）是乙酸与乙二醇反应生成的酯，而乙二酸二乙酯（）是乙二酸与乙醇反应生成的酯。 即学即练 1．下列有机化合物不属于酯的是 A． B．   C．   D．   【答案】B 【详解】酯类有机物中含有结构，而B项有机物中不含此结构，B项符合题意； 答案选B。 ◆知识点二 酯的性质 1.物理性质 酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体。 2.化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验步骤 a.分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b.振荡均匀后，把3支试管都放入 70～80 ℃水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。 酯层消失时间：稀硫酸大于氢氧化钠溶液 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底 乙酸乙酯在水中的溶解度较小，其水解产物都易溶于水，且乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层上。因此可以通过酯层消失的时间来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率，酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。 ②温度对酯的水解的影响 实验步骤 a.分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b.振荡均匀后，把2支试管分别放入 50～60 ℃，70～80 ℃水浴加热 实验现象 温度高的试管酯层消失更快 实验结论 温度越高乙酸乙酯的水解速率越大 (2)反应原理 ①在酸存在的条件下，酯的水解是可逆反应，生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇： CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，水解反应产生的酸能被碱中和，生成对应的盐，所以在碱性条件下酯的水解反应趋于完全，反应不可逆。如乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中完全水解生成乙酸钠和乙醇： CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ①酯的酸性水解反应中，酸作催化剂，加快水解速率。 ②没有催化剂时，酯的水解反应进行得很慢。 ③低级酯在水解时需水浴加热，而不能用酒精灯直接加热，以防止酯的挥发。 ④甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 3.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 即学即练 2．某酯C6H12O2经水解后可得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化可得到丙酮()，该酯是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】 某酯分子式是C6H12O2，该物质经水解后可得到相同碳原子数的羧酸和醇，说明形成酯的酸与醇分子中都含有3个C原子。若再把醇氧化得到丙酮，则该醇为2-丙醇，结构简式是，故酯是丙酸异丙酯，结构简式是，故合理选项是B。 3．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【详解】分子式为C3H8O的醇有两种，即1－丙醇和2－丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2－甲基丙酸，共计是2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。 答案选B。 【点睛】该题的关键是明确醇和酸含有的同分异构体的个数，然后依据酯化反应的原理，借助于数学上的组合即可得出正确的结论。 ◆知识点三 油脂 1.组成和结构： 油脂成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为。 ①酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子后形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，因此油脂属于酯。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 3.分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.物理性质 性质 描述 色、味 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 黏度 较大，触摸时有明显的油腻感 密度 比水小，在0.9~0.95g.cm-3 溶解性 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 5.化学性质 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，因此具有酯的性质。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸（或盐）。 油脂在人体内通过酶的催化作用发生水解，生成高级脂肪酸和甘油，给机体提供营养物质。 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 工业制皂流程简述 制肥皂过程中盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠和甘油。 (2)油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。如 油脂氢化的实质是油脂中的不饱和脂肪酸甘油酯与氢气发生加成反应。工业上通过油脂的氢化，把多种植物油变成硬化油。硬化油的性质稳定、不易变质、便于储存和运输，可作为制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。 5.酯、油脂和矿物油的比较 物质 酯 油脂 矿物油 油 脂肪 组成 酸与醇酯化反应而生成的物质 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态或固态 液态 固态 液态 化学 性质 在酸或碱的作用下水解 具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质 具有酯的性质，能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 花草、水果等 油料作物 动物脂肪 石油 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅且不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 即学即练 4．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是 A．油脂属于天然高分子化合物 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化 【答案】A 【详解】分析：油脂不属于高分子化合物，在碱性条件下水解又称皂化反应。 详解：A. 油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，选项A错误；B. 油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解去油渍效果更好，选项B正确；C. 清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，选项C正确；D. 油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，选项D正确。答案选A。 ◆知识点四 酰胺 1.胺 (1)概念 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看做烃分子中的氢原子被氨基所取代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 根据取代烃基的数目不同，胺有三种结构通式(R、R′和R"为烃基): (2)物理性质 ①水溶性：由于氨基能与水形成氢键，低级脂肪胺在水中的溶解度都比较大。 ②沸点：由于氮原子的电负性小于氧原子，胺分子间形成的氢键强度弱于醇分子间的，所以胺类的沸点一般低于相对分子质量相近的醇类。 (3)化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为： 。 (4)用途 胺是重要的化工原料，如甲胺、苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2.酰胺 (1)概念 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 取代羧基中羟基的可以是氨基(-NH2),也可以是被烃基取代后的氨基，即-NHR或者-NRR'(R和R'为烃基)。 (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐，如： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨，如： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (4)用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。如N,N-二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的良好溶剂，也可用作合成农药、医药的原料等。 3.氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 比较脂肪胺、氨和苯胺的碱性强弱 烃基为推电子基团，增大了N上电子云密度，碱性增强；苯环与氨基中N形成共轭大π键，减弱了N上电子云密度，碱性减弱，则碱性：脂肪胺>氨>苯胺。 即学即练 5．下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 【答案】D 【详解】A．胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误； B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误； C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误； D．胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确； 答案选D。 一.酯的同分异构体 1.官能团类型异构 分子式符合CnH2nO2(n≥2)的有机化合物中常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等互为同分异构体。例如分子式为C4H8O2的属于上述几类物质的同分异构体如下： (1)属于羧酸的有2种 CH3CH2CH2COOH、 (2)属于酯类的有4种 ①甲酸酯类（）2种：HCOOCH2CH2CH3、。 ②乙酸酯类1种：CH3COOCH2CH3。 ③丙酸酯类1种：CH3CH2COOCH3。 (3)属于羟基醛类的有5种 、、CH2OHCH2CH2CHO、、 (4)属于羟基酮类的有3种 、、 2.酯类同分异构体的书写 (1)分碳法 酯(R—COO—R′)可拆分为合成它的羧酸(R—COOH)和醇(R′—OH)。若酸有m种结构，醇有n种结构，那么该物质的酯类同分异构体有m×n种。羧酸和醇的同分异构体种类数可用等效氢法确定，二者均可看作烃的一元取代物。以分子式为C5H10O2的物质为例： 分碳数 分碳数 结构简式 酯类同分异构体 1 4 HCOO-C4H9 1×4=4 9 2 3 CH3COO-C3H7 1×2=2 3 2 C2H5COO-C2H5 1×1=1 4 1 C3H7COO-CH3 2×1=2 (2)插入法 酯类同分异构体的书写也可以采用与酮相似的“插入法”，但要注意酯基的方向性(正向-COO-、反向-OOC-)。以分子式为C8H8O2的芳香酯(苯环上只有1个取代基)为例，从分子中提取一个酯基(-COO-)后，结合分子的不饱和度Ω= =5及分子式可知还有1个苯环和1个饱和碳原子形成的烃基。 二.常见官能团的主要性质及反应类型 物质 官能团 主要化学性质 不饱 和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气。 实践应用 6．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。 (1)X中所含的官能团是___________(填名称)。 (2)写出符合题意的X的结构简式：___________。 (3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为___________。 (4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有 ___________种。 【答案】(1)酯基 (2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3 (3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (4)2 【分析】有机物X的分子式为C4H8O2，分子式符合饱和一元羧酸或饱和一元酯的通式。X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，则X是酯，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应，则Y是醇，含有-CH2OH原子团，W是醛，然后根据形成酯的羧酸和醇的分子中C原子数的和是4确定物质可能的结构。 【详解】（1）X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式知，X属于酯类。 （2）X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。Y属于醇，氧化产物能够发生银镜反应，则Y的结构中含有-CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3，共3种不同结构。 （3）若Y和Z含有相同的碳原子数，则该物质是乙酸乙酯，其结构简式是CH3COOCH2CH3，Y为CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化产生的W是CH3CHO；Z为CH3COOH，CH3COOCH2CH3在酸性条件下水解产生乙酸和乙醇，即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应，故改哦水解反应方程式为：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH； （4）X的同分异构体能使石蕊变红色，则X应为羧酸，根据羧酸的结构特点可知：其可能结构为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，因此共有2种不同结构。 考点一 酯类的性质 【例1】茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．X难溶于乙醇 B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种 D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2 【答案】B 【详解】A．该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A 项错误； B．该物质为丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B项正确； C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C项错误； D．该物质分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比，则X完全燃烧后生成CO2和水的物质的量之比为1：1，D项错误； 答案选B。 【变式1-1】丁基苯酞(结构简式为)是芹菜油的化学成分之一。动物模型研究表明，丁基苯酞可用于治疗高血压和具有神经保护作用。下列有关丁基苯酞的说法正确的是 A．丁基苯酞的官能团有2种 B．1 mol丁基苯酞最多能与4 mol 加成 C．该物质可以发生水解反应 D．苯环上一氯代物有2种 【答案】C 【详解】 A．丁基苯酞的结构简式为，官能团只有酯基1种，A错误； B．1 mol丁基苯酞中，苯环可以与3 mol加成，酯基不与加成，1 mol丁基苯酞最多能与3 mol 加成，B错误； C．该物质含有酯基，酯基在碱性条件下可以发生水解反应，C正确； D．丁基苯酞的苯环上有4种不同化学环境的氢原子，所以苯环上一氯代物有4种，D错误； 故选C。 【变式1-2】有机物丙交酯的聚合反应如下图所示，下列说法错误的是 A．乳酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．聚丙交酯中有两种含氧官能团 C．1 mol丙交酯水解消耗2 mol NaOH D．聚丙交酯在一定条件下可降解 【答案】B 【详解】A．乳酸分子中含有羟基（与羟基相连的碳原子上有氢），可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．聚丙交酯是开环聚合得到的聚酯，主链中含氧官能团只有酯基一种含氧官能团，B错误； C．1个丙交酯分子中含有2个酯基，水解后生成2分子乳酸，乳酸和氢氧化钠按1：1反应，故共消耗，C正确； D．聚丙交酯属于聚酯，一定条件下可以发生水解反应降解，属于可降解高分子，D正确； 故选B。 考点二 油脂的性质及应用 【例2】一些不法分子受利益驱动，非法从下水道和泔水中提取“地沟油”，并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油，它含有毒素，流入江河会造成水体富营养化，一旦食用，会破坏白血球和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌。下列说法不正确的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．牛油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以与氢气发生加成反应 D．地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 【答案】C 【详解】A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物，这是油脂的标准定义，A正确； B．通过油脂的碱性水解（即皂化反应）制取肥皂，是化学工业中的常见方法，B正确； C．牛油主要成分为饱和脂肪酸甘油酯，因此不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能与氢气发生加成反应，C错误； D．地沟油作为一种油脂来源，可通过酯交换等加工工艺转化为生物柴油，用作发动机燃料，D正确； 故答案选C。 【变式2-1】利用动物油脂制造肥皂的过程如下。下列说法错误的是 A．加入乙醇以使猪油和NaOH溶液充分接触，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，插入油污内部使其脱离衣物表面 【答案】D 【分析】油脂皂化反应制备肥皂的原理：油脂在碱性（）条件下水解产生的高级脂肪酸盐，再加饱和食盐水促使高级脂肪酸钠析出形成皂基，据此分析。 【详解】A．动物油脂（猪油）不溶于水，与NaOH水溶液不互溶，乙醇既能溶解油脂，又能与水互溶，可以使猪油和NaOH溶液充分接触，加快反应速率，A正确； B．油脂不溶于热水，而皂化反应产物高级脂肪酸钠可溶于热水。若滴入热水后无油状液体漂浮，说明反应完全，若有油状液体说明反应未完全，该方法可以判断反应是否完全，B正确； C．加入饱和食盐水，利用盐析效应降低高级脂肪酸钠的溶解度，促使高级脂肪酸钠（皂基）析出，C正确； D．高级脂肪酸钠中，长链烃基是疏水（亲油）基团，插入油污内部；是亲水基团，朝向水层，因此描述错误，D错误； 故选D。 【变式2-2】物质的微观结构决定其宏观性质。乙胺是一种无色、有强烈氨味的液体，能与水、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。下列说法不正确的是 A．乙胺的电子式： B．乙胺分子中，乙基中的碳原子和氨基中的氮原子均为杂化 C．乙胺分子中的氨基可与水形成氢键 D．乙胺可与盐酸发生反应，生成 【答案】A 【详解】 A．由结构简式可知，乙胺是典型的共价化合物，电子式为：，A错误； B．由结构简式可知，乙胺分子中，乙基中的碳原子形成4个σ键，氨基中的氮原子形成3个σ键，还有1对孤对电子，所以碳原子氮原子的杂化方式均为杂化，B 正确； C．由结构简式可知，乙胺分子中的氨基可与水分子形成分子间氢键，C正确； D．由结构简式可知，乙胺分子中的氨基具有碱性，能与盐酸发生反应生成，D正确； 故选A。 考点三 酰胺的性质 【例3】米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法不正确的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．不能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能与2molNaOH反应 D．能发生加成反应和取代反应 【答案】B 【详解】 A．含有杂化的饱和碳原子，且连接了3个碳原子，这4个碳原子就一定不能共面，故所有碳原子不可能共平面，A正确； B．米格列奈分子含有的羧基能与氨基酸和蛋白质中的氨基之间脱水而发生取代反应，B错误； C．1个米格列奈分子中含有一个羧基和一个酰胺基，羧基能与等物质的量的NaOH发生中和反应，酰胺基能与等物质的量的NaOH发生水解反应，1 mol 米格列奈能与2 mol NaOH反应，C正确； D．米格列奈分子含有苯环，可以发生加成反应，含有羧基，能和羟基发生取代(或酯化)反应，含酰胺基，能发生水解（或取代）反应，D正确； 故选B。 【变式3-1】辣椒素是一种香草酰胺衍生物，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中无手性碳原子 B．可以发生取代、氧化、加成反应 C．1 mol辣椒素最多能与1 mol NaOH反应 D．用FeCl3溶液鉴别该物质时，会发生显色反应 【答案】C 【详解】A．连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，该化合物中没有符合该特征的碳原子，A正确； B．辣椒素中烷基氢和苯环上的氢能发生取代反应，含有酰胺基，能发生水解反应（属于取代反应），含有碳碳双键、苯环，能发生加成反应，含有酚羟基、碳碳双键，能发生氧化反应，B正确； C．辣椒素中的酚羟基和酰胺基都能与NaOH反应，故1 mol辣椒素最多能与2 mol NaOH反应，C错误； D．辣椒素中含酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，D正确； 故选C。 【变式3-2】（多选）日常生活中要勤用肥皂水洗手。肥皂主要成分是硬脂酸钠。下列叙述错误的是 A．肥皂水呈中性 B．肥皂水中 C．肥皂水中不存在电离平衡 D．在肥皂水中滴加盐酸会生成硬脂酸 【答案】AC 【详解】A．硬脂酸钠是强碱弱酸盐，其水溶液中硬脂酸根会发生水解反应，生成OH-，使溶液呈碱性，A错误； B．硬脂酸钠完全电离为Na+和，但部分水解，导致其浓度降低，Na+的浓度大于的浓度，B正确； C．肥皂水中存在水的电离平衡以及硬脂酸根的水解平衡等，C错误； D．盐酸中的H+与反应生成难溶于水的硬脂酸（C17H35COOH），符合强酸制弱酸的规律，D正确； 故选AC。 考点四 酯的同分异构体 【例4】C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体种数分别为 A．4种、9种 B．4种、10种 C．8种、11种 D．8种、12种 【答案】A 【详解】C5H10O2属于羧酸，则改写为C4H9COOH，由于C4H10有两种结构，每种结构有2种位置的氢，相当于羧基取代氢原子，则属于羧酸的有4种结构；酯是羧酸和醇发生酯化反应得到的，则有甲酸丁酯有四种(丁醇有四种结构)，乙酸丙酯有两种(丙醇有两种结构)，丙酸乙酯一种结构，丁酸甲酯有两种结构(丁酸有两种结构)，因此酯类共有9种；故A符合题意。 综上所述，答案为A。 【变式4-1】分子式为的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构(不考虑立体异构)共有 A．1种 B．6种 C．8种 D．18种 【答案】B 【详解】分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，说明属于酯类。在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，说明C是醇。由于与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子才能被氧化为醛，则C可以是甲醇，对应的B是丁酸，有两种可能的结构；C也可以是乙醇，B是丙酸；C也可以是1—丙醇，B只能是乙酸；C也可以是1—丁醇或2—甲基—1—丙醇，B只能是甲酸，所以A可能的结构共有6种，答案选B。 【变式4-2】邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体，其中属于酯，且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】 属于酯，且分子结构中苯环上含有甲基，说明苯环上有两个取代基，其中一个是甲基，另一个是酯基，则符合条件的同分异构体有：、、，共3种，答案选B。 基础达标 1．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯属于酯类物质 B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体 C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同 D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂 【答案】C 【详解】A．乙酸乙酯属于酯类物质，A正确； B．乙酸乙酯和CH3CH2CH2COOH的分子式均为C4H8O2，为同分异构体，B正确； C．乙酸乙酯发生水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH，在NaOH溶液中消耗醋酸，平衡正向移动，水解程度增大，稀硫酸环境中增加氢离子浓度，平衡逆向移动，水解程度更低，C错误； D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂，D正确。 故选C。 2．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是 A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→ D．三聚氰胺( )具有碱性 【答案】B 【详解】A．胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，故A正确； C、D正确。 B．胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，故B错误； C．胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应，故C正确； D．三聚氰胺存在氨基，具有碱性，故D正确； 故选：B。 3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是 A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸 【答案】D 【详解】酯化反应的原理：酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H-OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇，向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的-OD进入了羧酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸乙酯和乙醇，故选D。 4．下列说法中，正确的是 A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′ B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸 C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 【答案】C 【详解】A．酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，故RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCOOR′，A错误； B．分子式为C2H4O2的有机物中，CH3COOH与HCOOCH3都可以与NaOH溶液反应，B错误； C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C正确； D．甲醛的最简式为CH2O，乙酸乙酯的最简式为C2H4O，两者最简式不同，D错误； 答案选C。 5．亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量大于60%，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 A．亚油酸不能水解 B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态 C．亚油酸不能使溴水褪色 D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高 【答案】A 【详解】A．亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，亚油酸中含碳碳双键、羧基，没有酯基等能水解的官能团，不能水解，故A正确； B．玉米油是混合物，没有固定熔、沸点，常温下为液态，故B错误； C．亚油酸中含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使溴水褪色，故C错误； D．玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，玉米油营养价值高是因为不饱和脂肪酸含量高，故D错误； 故选：A。 6．为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，加入试剂Ⅰ的作用是提供均相溶剂 B．步骤Ⅰ中，涉及到加热操作，为了加快反应速率 C．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 D．步骤Ⅱ中，加入饱和食盐水，降低了NaOH的溶解度，使得固体析出 【答案】D 【分析】油脂加入氢氧化钠发生碱性水解生成高级脂肪酸钠，加入加入氯化钠发生盐析后，高级脂肪酸钠浮在液面上，饱和食盐水的作用是促进高级脂肪酸钠的盐析，然后过滤分离出高级脂肪酸钠，洗涤成型得到自制肥皂； 【详解】A．油脂难溶于水，但易溶于有机溶剂，则加入试剂Ⅰ的作用是促进牛油溶解，提供均相溶剂，A正确； B．升高温度可以促进油脂的碱性水解，加快反应的速率，B正确； C．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作，通过过滤分离出生成的高级脂肪酸钠，C正确；   D．加入氯化钠发生盐析后，高级脂肪酸钠浮在液面上，饱和食盐水的作用是促进高级脂肪酸钠的盐析，D错误； 故选D。 7．油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是    A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．油酸甘油酯能与发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 【答案】C 【详解】A．用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确； B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能团，B正确； C．油酸甘油酯能与发生加成反应，C错误； D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确； 故选C。 8．2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。 其中正确的是 A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥ 【答案】D 【详解】①CH2=CH-CO-NH2中含有碳碳双键以及肽键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故①正确； ②含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，故②正确； ③丙烯酰胺的同分异构体，可书写其中的几种：H2N-CH=CH-CHO、CH≡C-CH2-O-NH2、CH≡C-O-CH2-NH2、CH3-C≡C-O-NH2、CH2=CH-CH2-NO、等等，不止四种，故③错误； ④含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故④正确； ⑤丙烯酰胺能与盐酸发生水解反应，故⑤正确； ⑥丙烯酰胺能与NaOH溶液发生水解反应，故⑥正确； 故选：D。 9．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是 A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气 D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基 【答案】D 【详解】A．氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O原子，则不属于胺，故A错误； B．酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺在酸性条件下水解生成 和，故B错误； C．酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气，故C错误； D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基，故D正确； 故选：D。 10．核酸检测样品盛放在含有胍盐的标本保存液中，胍盐可以灭活病毒，有效保存多种病毒核酸。 胍的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．胍是有机物，所含元素的电负性大小顺序为 B．胍分子中C原子和3个N原子的杂化方式相同 C．胍晶体易吸收空气中的水分子和，均和氢键有关 D．胍分子中两个单键N原子与C原子形成的键角小于 【答案】D 【详解】A．元素的非金属性越强，电负性越大，碳元素的非金属性强于氢元素，则碳元素的电负性大于氢元素，故A错误； B．由结构简式可知，胍分子中双键碳原子和双键氮原子的杂化方式都为sp2杂化，单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，则分子中碳原子的杂化方式与3个氮原子的杂化方式不完全相同，故B错误； C．由结构简式可知，胍分子中的氮原子具有孤对电子，能与氢离子形成配位键而表现碱性，所以胍分子中能吸收空气中的酸性氧化物二氧化碳而生成碳酸盐，则吸收空气中二氧化碳与氢键无关，故C错误； D．由结构简式可知，胍分子中双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，双键与单键之间电子对的斥力大于单键与单键之间电子对的斥力，所以胍分子中两个单键氮原子与碳原子形成的N—C—N键角小于120°，故D正确； 故选D。 11．某实验小组利用化学方法区分两试管中的无色液体，一定能够鉴别出的实验是 ①植物油和四氯化碳：分别加入少量水，水层在上层的原物质是四氯化碳，水层在下层的原物质是植物油 ②植物油和矿物油：分别加入适量溴水并振荡，使溴水褪色的原物质是植物油，另一试剂为矿物油 ③植物油和矿物油：分别加入适量溶液并加热，一段时间后，混合物不分层的原物质是植物油，分层的原物质是矿物油 A．①②③ B．②③ C．③ D．② 【答案】C 【详解】①该方法能鉴别出植物油和四氯化碳，但属于物理方法，故①项不选； ②植物油的烃基中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色；矿物油属于烃类混合物，有的矿物油如裂化汽油中含有不饱和的碳碳键，也能与溴水反应而使溴水褪色，不能利用该方法鉴别植物油和矿物油，故②项不选； ③植物油是高级脂肪酸的甘油酯，与溶液发生皂化反应，生成溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，反应后混合物不分层；而矿物油不与碱反应，难溶于水，分层，能用该方法鉴别植物油和矿物油，故③项选； 答案选C。 12．化合物中的-OH被氨基-NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是 A．HCOONH4 B．CH(NH2)3 C．H2N-CH2-COOH D．CO(NH2)2 【答案】D 【详解】A．HCOONH4不含氨基，不属于酰胺，A项不选； B．CH(NH2)3中没有羰基，不属于酰胺，B项不选； C．H2N-CH2-COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，C项不选； D．尿素中含有-CONH2结构，属于酰胺，D项选； 答案选D。 综合应用 13．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【详解】分子式为C3H8O的醇有两种，即1－丙醇和2－丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2－甲基丙酸，共计是2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。 答案选B。 【点睛】该题的关键是明确醇和酸含有的同分异构体的个数，然后依据酯化反应的原理，借助于数学上的组合即可得出正确的结论。 14．由苯乙酸(A)可以经过2步合成化合物(D)，以下说法正确的是 A．物质A可以由乙苯经酸性高锰酸钾氧化得到 B．物质D中没有手性碳 C．反应②的另一个产物可以用作反应①的另一个反应物 D．物质C的名称是乙二酸乙二酯 【答案】C 【分析】 由有机物的转化关系可知，反应①为浓硫酸作用下苯乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成苯乙酸乙酯和水，反应②为苯乙酸乙酯与乙二酸二乙酯发生取代反应生成和乙醇。 【详解】A．乙苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应只能生成苯甲酸，不能生成苯乙酸，A错误； B．由结构简式可知，D分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，B错误； C．由分析可知，乙醇是反应②的产物，也是反应①的反应物，C正确； D．由结构简式可知，C分子的名称为乙二酸二乙酯，D错误； 故选C。 15．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该有机物属于酯； B．该有机物不存在顺反异构体 C．1 mol该有机物与溴的溶液反应时，最多可消耗2 mol Br2 D．能发生的反应类型：氧化反应、加聚反应、取代反应、加成反应 【答案】B 【详解】A．乙酸橙花酯属于不饱和酯，A正确； B．乙酸橙花酯结构中有一个双键-C()=CH-，构成该双键的每个碳原子上所连接的两个基团都不同，因此存在顺反异构体，B错误； C．乙酸橙花酯分子含有2个碳碳双键，1 mol该有机物与溴的溶液发生加成反应，最多可消耗2 mol Br2，C正确； D．乙酸橙花酯含有酯基和碳碳双键，碳碳双键可以发生氧化反应、加聚反应和加成反应等，酯基可以发生取代(酯的水解)反应，D正确； 故选B。 16．Wagner-Meerwein重排是一种重要的有机反应。一种Wagner-Meerwein重排反应的转化过程如下。下列有关说法正确的是 A．a中所有碳原子可能在同一平面上 B．b与足量NaOH溶液反应，1 mol b最多能消耗3 mol NaOH C．a、b均能发生银镜反应，且1 mol a或b最多能生成2 mol Ag D．b与发生加成反应，1 mol b最多能消耗 【答案】C 【详解】A．a中有多个饱和碳原子，呈四面体构型，因此所有碳原子不可能在同一平面上，A错误； B．1 mol b中，甲酸酚酯水解消耗2 mol ，普通羧酸酯水解消耗1 mol ，氯原子水解消耗1mol ，共消耗4 mol ，B错误； C．a、b均含有甲酸类酯基，具有醛基的特性，能发生银镜反应，1 mol醛基发生银镜反应生成2 mol ，二者均只有1个等效醛基，故1 mol a或b最多生成2 mol ，C正确； D．b中只有苯环能与加成，1 mol苯环消耗3 mol ，酯基不能与加成，故1 mol b最多消耗3 mol ，D错误； 故答案选C。 17．绿原酸是金银花的有效药理成分之一，用途广泛。下列关于绿原酸的说法错误的是 A．绿原酸可形成分子间氢键 B．能发生取代、氧化、加成反应 C．1 mol绿原酸可以与4 mol Br2发生反应 D．1 mol绿原酸可以与6 mol NaOH发生反应 【答案】D 【详解】A．绿原酸分子中含有多个羟基和羧基，这些基团可以与其他分子形成分子间氢键，A正确； B．绿原酸分子中含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基，可发生取代和氧化反应；含有碳碳双键，可发生氧化反应，B正确； C．绿原酸中含有1个双键，可以与1 mol Br2发生加成反应，含有酚羟基，且邻位和对位有空位，能和3 mol Br2发生取代反应，C正确； D．绿原酸含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，酯基水解后的羟基为普通羟基，所以1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，D错误； 故选D。 拓展培优 18． 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________________。 （2）B→C的反应类型是________________________________________。 （3）E的结构简式是__________________________________________。 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： ____________________________________________________________________________。 （5）下列关于G的说法正确的是__________： a．能与溴单质反应                           b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3mol氢气反应             d. 分子式是C9H6O3 【答案】 CH3CHO 取代反应 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O a、b、d 【详解】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO； （2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应； （3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为 ； （4）由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为： +3NaOH +CH3COONa＋CH3OH＋H2O； （5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。综上所述，说法正确的是a、b、d。 19．乙酰水杨酸(阿司匹林)是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是： +CH3COOH(1) (1)乙酰水杨酸的分子式为______。 (2)上述反应的反应类型是______。 A．取代反应        B．加成反应        C．消去反应        D．氧化反应        E．还原反应 (3)水杨酸与溶液反应得到有机产物的结构简式为______。 (4)有关水杨酸的说法，错误的是______。(不定项) A．能与溴水发生取代反应和加成反应 B．可发生酯化反应和水解反应 C．1 mol水杨酸最多能与2 mol NaOH反应 D．遇溶液显紫色 (5)一定条件下水杨酸能聚合形成高分子，高分子结构简式为______。 (6)乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______。 (7)乙酰氯()也能与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，写出化学方程式(不写条件)______。 【答案】(1) (2)A (3)    (4)AB (5)     (6)+3NaOH+CH3COONa+2H2O (7)+CH3COCl+HCl 【详解】（1）按结构数出原子个数：苯环6个C，加上羧基1个C、乙酰基2个C，共9个C；氢共8个，氧共4个，得分子式为。 （2）水杨酸中酚羟基的H原子被乙酰基（）取代，生成乙酰水杨酸和乙酸，属于取代反应。 （3）羧基酸性强于碳酸，可与​反应；酚羟基酸性弱于碳酸，不与反应，只有羧基转化为： 。 （4）A．水杨酸含酚羟基，酚羟基的邻对位氢可与溴水发生取代反应，但苯环不能与溴水发生加成反应，A错误； B．水杨酸含羧基和羟基，可发生酯化反应，但无酯基等可水解的基团，不能发生水解反应，B错误； C．1 mol羧基消耗1 mol ，1 mol酚羟基消耗1 mol ，共消耗2 mol ，C正确； D．含酚羟基，遇溶液显紫色，D正确； 故选AB。 （5）水杨酸同时含羟基和羧基，发生缩聚反应，羧基脱羟基、羟基脱氢，形成聚酯类高分子：。 （6）乙酰水杨酸在NaOH溶液中水解的方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O。 （7）乙酰氯与水杨酸中的酚羟基发生取代反应生成乙酰水杨酸：+CH3COCl+HCl。 20．某有机物M的结构简式如下，在足量NaOH水溶液中加热，然后用足量盐酸酸化后得到三种不同的有机物A、B、C，且A、B、C中所含碳原子数依次增加。回答下列问题： 已知：同一个碳原子上结合两个羟基会自动脱水生成醛基。 （1） 1mol M加热条件下与足量的NaOH水溶液反应，消耗NaOH的物质的量为___。 （2） B中含有的官能团名称为____。 （3） C不能发生的反应类型有____。（填序号） ①加成反应②消去反应③显色反应④取代反应 （4）A在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为___。 （5）A的两种同分异构体E、F分别有如下特点： ①1mol E或F可以和3mol Na发生反应，放出标准状况下33.6L H2； ②1mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1mol CO2； ③1mol E或F可以发生银镜反应，生成2mol Ag。 则E和F的结构简式分别是_____、_____。 【答案】 6mol 醛基 ② 【详解】(1)1mol M 结构中-Br，酯基，羧基能与氢氧化钠反应，分子中有2mol酯基，水解消耗氢氧化钠2mol，得到的酚还消耗1mol氢氧化钠，-Br和氢氧化钠发生取代反应消耗氢氧化钠2mol，1mol羧基需要1mol氢氧化钠，故1mol M与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗6mol NaOH； (2)则M加入氢氧化钠溶液后再加稀盐酸发生水解反应，得到的物质分别为A，B，C，它们的碳原子数依次增大，所以A是，B是，C是，故B的官能团是醛基； (3) 中含有苯环，可以发生加成反应和取代反应，有酚羟基可以发生与三氯化铁的显色反应，故不能发生消去反应，答案为：②；   （4）中含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下，两个分子之间可以发生酯化反应生成六元环，化学方程式为 ； （5）A的两种同分异构体F、E有如下特点：1mol E或F可以和3mol Na发生反应，放出标准状况下33.6L H2，1mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1mol CO2，说明E或F中含有1个羧基和2个醇羟基，1mol E或F还可以发生银镜反应，生成2mol Ag，说明E或F含有一个醛基，则E或F的结构简式分别是、。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 教学目标 1.认识酯的组成和结构特点、物理化学性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 重点和难点 重点：酯类和酰胺的性质。 难点：酯类的同分异构体。 ◆知识点一 酯的概念、结构与命名 1.羧酸衍生物 (1)概念：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)种类：酰卤（）、酯（）、酰胺（）等。 2.酯的概念与结构 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成RCOOR′，其中R可以是 ，也可以是 ，但R′一定是 ，R和R′可以相同，也可以不同。 饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化后得到的酯称为饱和一元酯，组成通式为 (n≥2)。饱和一元酯与含相同碳原子数的 互为同分异构体。 3.酯的命名 酯的命名是根据形成酯的羧酸(或无机含氧酸)和醇来进行的。命名时，羧酸(或无机含氧酸)的名称写在前面，醇的名称写在后面，将“醇”换成“酯”,称为“某酸某酯”。如： 要注意区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯和多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名。如二乙酸乙二酯（）是乙酸与乙二醇反应生成的酯，而乙二酸二乙酯（）是乙二酸与乙醇反应生成的酯。 即学即练 1．下列有机化合物不属于酯的是 A． B．   C．   D．   ◆知识点二 酯的性质 1.物理性质 酯的密度一般比水 ， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。低级酯是具有 气味的 体。 2.化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验步骤 a.分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b.振荡均匀后，把3支试管都放入 70～80 ℃水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。 酯层消失时间：稀硫酸 氢氧化钠溶液 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在 条件下水解更快，更彻底 乙酸乙酯在水中的溶解度较小，其水解产物都易溶于水，且乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层 。因此可以通过酯层消失的时间来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率，酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。 ②温度对酯的水解的影响 实验步骤 a.分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b.振荡均匀后，把2支试管分别放入 50～60 ℃，70～80 ℃水浴加热 实验现象 温度高的试管酯层消失更 实验结论 温度越高乙酸乙酯的水解速率越 (2)反应原理 ①在酸存在的条件下，酯的水解是可逆反应，生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇： 。 ②在碱性条件下，水解反应产生的酸能被碱中和，生成对应的盐，所以在碱性条件下酯的水解反应趋于完全，反应不可逆。如乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中完全水解生成乙酸钠和乙醇： 。 ①酯的酸性水解反应中，酸作 ，加快水解速率。 ②没有催化剂时，酯的水解反应进行得很 。 ③低级酯在水解时需 加热，而不能用酒精灯直接加热，以防止酯的挥发。 ④甲酸酯的结构为，分子中含有一个 和一个 ，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 3.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 或 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 即学即练 2．某酯C6H12O2经水解后可得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化可得到丙酮()，该酯是 A． B． C． D． 3．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ◆知识点三 油脂 1.组成和结构： 油脂成分主要是 和 形成的酯，属于 ，其结构可表示为。 ①酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子后形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，因此油脂属于 。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 3.分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈 态，熔点较 植物油(花生油、大豆油等) 含较多 高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈 态，熔点较 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多 高级脂肪酸的甘油酯 4.物理性质 性质 描述 色、味 纯净的油脂 色、 味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 黏度 较大，触摸时有明显的 感 密度 比水 ，在0.9~0.95g.cm-3 溶解性 溶于水， 溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 熔、沸点 天然油脂都是 物，没有固定的熔、沸点 5.化学性质 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，因此具有 的性质。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生 反应。 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。1mol油脂完全水解的产物是 mol甘油和 mol高级脂肪酸（或盐）。 油脂在人体内通过酶的催化作用发生水解，生成高级脂肪酸和甘油，给机体提供营养物质。 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 ，常用来制取肥皂， 是肥皂的有效成分。 工业制皂流程简述 制肥皂过程中盐析的作用： ，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠和甘油。 (2)油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程，称为油脂的 ，也称油脂的 。这样制得的油脂叫 ，通常又称为 。如 油脂氢化的实质是油脂中的不饱和脂肪酸甘油酯与氢气发生加成反应。工业上通过油脂的氢化，把多种植物油变成硬化油。硬化油的性质稳定、不易变质、便于储存和运输，可作为制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。 5.酯、油脂和矿物油的比较 物质 酯 油脂 矿物油 油 脂肪 组成 酸与醇酯化反应而生成的物质 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 多种 (石油及其分馏产品) 状态 液态或固态 化学 性质 在酸或碱的作用下水解 具有酯的性质，能 ，兼有 的性质 具有酯的性质，能 具有 的性质，不能水解 存在 花草、水果等 油料作物 动物脂肪 石油 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色 且不再 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 即学即练 4．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是 A．油脂属于天然高分子化合物 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化 ◆知识点四 酰胺 1.胺 (1)概念 烃基取代 中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看做烃分子中的氢原子被 所取代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 根据取代烃基的数目不同，胺有三种结构通式(R、R′和R"为烃基): (2)物理性质 ①水溶性：由于氨基能与水形成氢键，低级脂肪胺在水中的溶解度都比较 。 ②沸点：由于氮原子的电负性小于氧原子，胺分子间形成的氢键强度弱于醇分子间的，所以胺类的沸点一般 相对分子质量相近的醇类。 (3)化学性质 胺类化合物具有 ，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为： 。 (4)用途 胺是重要的化工原料，如甲胺、苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2.酰胺 (1)概念 酰胺是羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做 ，叫做 。 取代羧基中羟基的可以是氨基(-NH2),也可以是被烃基取代后的氨基，即-NHR或者-NRR'(R和R'为烃基)。 (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐，如： 。 ②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨，如： 。 (4)用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。如N,N-二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的良好溶剂，也可用作合成农药、医药的原料等。 3.氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 比较脂肪胺、氨和苯胺的碱性强弱 烃基为推电子基团，增大了N上电子云密度，碱性增强；苯环与氨基中N形成共轭大π键，减弱了N上电子云密度，碱性减弱，则碱性：脂肪胺>氨>苯胺。 即学即练 5．下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 一.酯的同分异构体 1.官能团类型异构 分子式符合CnH2nO2(n≥2)的有机化合物中常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等互为同分异构体。例如分子式为C4H8O2的属于上述几类物质的同分异构体如下： (1)属于羧酸的有2种 CH3CH2CH2COOH、 (2)属于酯类的有4种 ①甲酸酯类（）2种：HCOOCH2CH2CH3、。 ②乙酸酯类1种：CH3COOCH2CH3。 ③丙酸酯类1种：CH3CH2COOCH3。 (3)属于羟基醛类的有5种 、、CH2OHCH2CH2CHO、、 (4)属于羟基酮类的有3种 、、 2.酯类同分异构体的书写 (1)分碳法 酯(R—COO—R′)可拆分为合成它的羧酸(R—COOH)和醇(R′—OH)。若酸有m种结构，醇有n种结构，那么该物质的酯类同分异构体有m×n种。羧酸和醇的同分异构体种类数可用等效氢法确定，二者均可看作烃的一元取代物。以分子式为C5H10O2的物质为例： 分碳数 分碳数 结构简式 酯类同分异构体 1 4 HCOO-C4H9 1×4=4 9 2 3 CH3COO-C3H7 1×2=2 3 2 C2H5COO-C2H5 1×1=1 4 1 C3H7COO-CH3 2×1=2 (2)插入法 酯类同分异构体的书写也可以采用与酮相似的“插入法”，但要注意酯基的方向性(正向-COO-、反向-OOC-)。以分子式为C8H8O2的芳香酯(苯环上只有1个取代基)为例，从分子中提取一个酯基(-COO-)后，结合分子的不饱和度Ω= =5及分子式可知还有1个苯环和1个饱和碳原子形成的烃基。 二.常见官能团的主要性质及反应类型 物质 官能团 主要化学性质 不饱 和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气。 实践应用 6．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。 (1)X中所含的官能团是___________(填名称)。 (2)写出符合题意的X的结构简式：___________。 (3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为___________。 (4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有 ___________种。 考点一 酯类的性质 【例1】茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．X难溶于乙醇 B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种 D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2 【变式1-1】丁基苯酞(结构简式为)是芹菜油的化学成分之一。动物模型研究表明，丁基苯酞可用于治疗高血压和具有神经保护作用。下列有关丁基苯酞的说法正确的是 A．丁基苯酞的官能团有2种 B．1 mol丁基苯酞最多能与4 mol 加成 C．该物质可以发生水解反应 D．苯环上一氯代物有2种 【变式1-2】有机物丙交酯的聚合反应如下图所示，下列说法错误的是 A．乳酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．聚丙交酯中有两种含氧官能团 C．1 mol丙交酯水解消耗2 mol NaOH D．聚丙交酯在一定条件下可降解 考点二 油脂的性质及应用 【例2】一些不法分子受利益驱动，非法从下水道和泔水中提取“地沟油”，并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油，它含有毒素，流入江河会造成水体富营养化，一旦食用，会破坏白血球和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌。下列说法不正确的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．牛油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以与氢气发生加成反应 D．地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 【变式2-1】利用动物油脂制造肥皂的过程如下。下列说法错误的是 A．加入乙醇以使猪油和NaOH溶液充分接触，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，插入油污内部使其脱离衣物表面 【变式2-2】物质的微观结构决定其宏观性质。乙胺是一种无色、有强烈氨味的液体，能与水、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。下列说法不正确的是 A．乙胺的电子式： B．乙胺分子中，乙基中的碳原子和氨基中的氮原子均为杂化 C．乙胺分子中的氨基可与水形成氢键 D．乙胺可与盐酸发生反应，生成 考点三 酰胺的性质 【例3】米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法不正确的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．不能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能与2molNaOH反应 D．能发生加成反应和取代反应 【变式3-1】辣椒素是一种香草酰胺衍生物，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中无手性碳原子 B．可以发生取代、氧化、加成反应 C．1 mol辣椒素最多能与1 mol NaOH反应 D．用FeCl3溶液鉴别该物质时，会发生显色反应 【变式3-2】（多选）日常生活中要勤用肥皂水洗手。肥皂主要成分是硬脂酸钠。下列叙述错误的是 A．肥皂水呈中性 B．肥皂水中 C．肥皂水中不存在电离平衡 D．在肥皂水中滴加盐酸会生成硬脂酸 考点四 酯的同分异构体 【例4】C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体种数分别为 A．4种、9种 B．4种、10种 C．8种、11种 D．8种、12种 【变式4-1】分子式为的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构(不考虑立体异构)共有 A．1种 B．6种 C．8种 D．18种 【变式4-2】邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体，其中属于酯，且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 基础达标 1．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯属于酯类物质 B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体 C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同 D．乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂 2．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是 A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→ D．三聚氰胺( )具有碱性 3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是 A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸 4．下列说法中，正确的是 A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′ B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸 C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 5．亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量大于60%，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 A．亚油酸不能水解 B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态 C．亚油酸不能使溴水褪色 D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高 6．为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，加入试剂Ⅰ的作用是提供均相溶剂 B．步骤Ⅰ中，涉及到加热操作，为了加快反应速率 C．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 D．步骤Ⅱ中，加入饱和食盐水，降低了NaOH的溶解度，使得固体析出 7．油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是    A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．油酸甘油酯能与发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 8．2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。 其中正确的是 A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥ 9．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是 A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气 D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基 10．核酸检测样品盛放在含有胍盐的标本保存液中，胍盐可以灭活病毒，有效保存多种病毒核酸。 胍的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．胍是有机物，所含元素的电负性大小顺序为 B．胍分子中C原子和3个N原子的杂化方式相同 C．胍晶体易吸收空气中的水分子和，均和氢键有关 D．胍分子中两个单键N原子与C原子形成的键角小于 11．某实验小组利用化学方法区分两试管中的无色液体，一定能够鉴别出的实验是 ①植物油和四氯化碳：分别加入少量水，水层在上层的原物质是四氯化碳，水层在下层的原物质是植物油 ②植物油和矿物油：分别加入适量溴水并振荡，使溴水褪色的原物质是植物油，另一试剂为矿物油 ③植物油和矿物油：分别加入适量溶液并加热，一段时间后，混合物不分层的原物质是植物油，分层的原物质是矿物油 A．①②③ B．②③ C．③ D．② 12．化合物中的-OH被氨基-NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是 A．HCOONH4 B．CH(NH2)3 C．H2N-CH2-COOH D．CO(NH2)2 综合应用 13．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 14．由苯乙酸(A)可以经过2步合成化合物(D)，以下说法正确的是 A．物质A可以由乙苯经酸性高锰酸钾氧化得到 B．物质D中没有手性碳 C．反应②的另一个产物可以用作反应①的另一个反应物 D．物质C的名称是乙二酸乙二酯 15．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该有机物属于酯； B．该有机物不存在顺反异构体 C．1 mol该有机物与溴的溶液反应时，最多可消耗2 mol Br2 D．能发生的反应类型：氧化反应、加聚反应、取代反应、加成反应 16．Wagner-Meerwein重排是一种重要的有机反应。一种Wagner-Meerwein重排反应的转化过程如下。下列有关说法正确的是 A．a中所有碳原子可能在同一平面上 B．b与足量NaOH溶液反应，1 mol b最多能消耗3 mol NaOH C．a、b均能发生银镜反应，且1 mol a或b最多能生成2 mol Ag D．b与发生加成反应，1 mol b最多能消耗 17．绿原酸是金银花的有效药理成分之一，用途广泛。下列关于绿原酸的说法错误的是 A．绿原酸可形成分子间氢键 B．能发生取代、氧化、加成反应 C．1 mol绿原酸可以与4 mol Br2发生反应 D．1 mol绿原酸可以与6 mol NaOH发生反应 拓展培优 18． 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________________。 （2）B→C的反应类型是________________________________________。 （3）E的结构简式是__________________________________________。 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： ____________________________________________________________________________。 （5）下列关于G的说法正确的是__________： a．能与溴单质反应                           b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3mol氢气反应             d. 分子式是C9H6O3 19．乙酰水杨酸(阿司匹林)是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是： +CH3COOH(1) (1)乙酰水杨酸的分子式为______。 (2)上述反应的反应类型是______。 A．取代反应        B．加成反应        C．消去反应        D．氧化反应        E．还原反应 (3)水杨酸与溶液反应得到有机产物的结构简式为______。 (4)有关水杨酸的说法，错误的是______。(不定项) A．能与溴水发生取代反应和加成反应 B．可发生酯化反应和水解反应 C．1 mol水杨酸最多能与2 mol NaOH反应 D．遇溶液显紫色 (5)一定条件下水杨酸能聚合形成高分子，高分子结构简式为______。 (6)乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______。 (7)乙酰氯()也能与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，写出化学方程式(不写条件)______。 20．某有机物M的结构简式如下，在足量NaOH水溶液中加热，然后用足量盐酸酸化后得到三种不同的有机物A、B、C，且A、B、C中所含碳原子数依次增加。回答下列问题： 已知：同一个碳原子上结合两个羟基会自动脱水生成醛基。 （1） 1mol M加热条件下与足量的NaOH水溶液反应，消耗NaOH的物质的量为___。 （2） B中含有的官能团名称为____。 （3） C不能发生的反应类型有____。（填序号） ①加成反应②消去反应③显色反应④取代反应 （4）A在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为___。 （5）A的两种同分异构体E、F分别有如下特点： ①1mol E或F可以和3mol Na发生反应，放出标准状况下33.6L H2； ②1mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1mol CO2； ③1mol E或F可以发生银镜反应，生成2mol Ag。 则E和F的结构简式分别是_____、_____。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $