3.4 羧酸 羧酸衍生物 第2课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

第三章　烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 人教版选择性必修3 油脂的组成和结构特点 2 酯的组成和结构特点 1 知识导航 1. 理解酯的概念、组成、结构特点和通式，掌握酯的命名规则，能正确书写酯的同分异构体。 3. 掌握油脂的组成、结构特点和分类，了解油脂的物理性质，掌握油脂的水解反应和氢化反应，能正确书写化学方程式，了解肥皂的制取原理和生产流程。 2. 了解酯的存在与物理性质，掌握酯的水解反应原理，能正确书写酯水解反应的化学方程式，理解酯化反应与酯水解反应的关系。 4. 了解甲酸酯的结构与性质，能根据结构特点分析其发生银镜反应、与新制(Cu(OH)2)反应及水解反应的情况。 明·学习目标 大鹿化学 白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香。 为什么说“陈年老酒格外香?” CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 [O] [O] [CH3CH2OH] 引·新课导入 01 酯的组成和结构特点 什么是酯，有哪些性质呢? 探·知识奥秘 概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物 结构可简写为______________ RCOOR′ ①R和R′可以相同，也可以不同 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 ③羧酸酯的官能团是酯基 官能团 C O OR′ 酯的概述 酯的组成与结构 探·知识奥秘 通式 组成通式为___________________ 饱和 一元羧酸 饱和 一元醇 CnH2n＋1COOH CmH2m＋1OH 酯的结构简式 CnH2n＋1COOCmH2m＋1 CnH2nO2(n≥2) 互为同分异构体 酯的概述 酯的组成与结构 探·知识奥秘 CH3CHCOOH CH3 (3)既含有羟基又含有醛基的有___种 【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中： (1)属于酯类的有____种 (2)属于羧酸类的有____种 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 4 CH3CH2COOCH3 HCOOCHCH3 CH3 2 CH3CH2CH2COOH 5 HOCH2CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO OH CH3CHCH2CHO OH CH2CH2CHCHO OH CH3 CH3CCHO OH CH3 析·典型范例 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯 (乙酸乙酯) (甲酸正丙酯) HCOOCH2CH2CH3 ①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯 ②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名 CH3COOCH2 CH3COOCH2 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 指乙二酸与两分子乙醇生成的酯 酯的概述 酯的命名 探·知识奥秘 存在 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 酯的概述 酯的存在与物理性质 探·知识奥秘 低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 物理性质 芳香 小 酯的概述 酯的存在与物理性质 探·知识奥秘 注意：可通酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别 酯的概述 实验探究：乙酸乙酯的水解 探·知识奥秘 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 酯的概述 实验探究：乙酸乙酯的水解 探·知识奥秘 探·知识奥秘 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 速度 结论 无 变化 无变 化 酯减少 较慢 酯减少 较快 酯层消 较快 酯层 消快 ①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全 ②温度越高，酯水解程度越大 (水解反应是吸热反应) 实验记录 酯的概述 实验探究：乙酸乙酯的水解 探·知识奥秘 碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键 酸性条件下，酯的水解是可逆反应 C O R OH OR′ H 酸 醇 C O OR′ R H OH 酯 水 酯的概述 实验探究：乙酸乙酯的水解 探·知识奥秘 ①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解 ②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解 酯的水解反应原理 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH 酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大 酯的概述 实验探究：乙酸乙酯的水解 探·知识奥秘 【例1】1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol B COOCH3 CH3COO COOH 析·典型范例   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 催化剂 酯化反应与酯的水解反应的比较 探·知识奥秘 02 油脂的组成和结构特点 官能团 油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物 结构 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键 油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物 油脂 油脂的结构和分类 探·知识奥秘 分类 常温下，动物油脂呈固态，称为脂肪 常温下，植物油脂呈液态，称为油 按状态分类 油脂 油脂的结构和分类 探·知识奥秘 分类 常见高级脂肪酸 简单甘油酯(R、 R' 、R"相同) 混合甘油酯(R、 R' 、R"不同) 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 按高级脂肪酸的种类分 油脂 油脂的结构和分类 探·知识奥秘 油脂与酯怎么区分呢? 酯 油脂 天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 探·知识奥秘 请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？ CH2 O H CH CH2 O H O H C17H35 OH O C C17H35 OH O C C17H35 OH O C (硬脂酸) 3C17H33COOH＋ (油酸) HO CH2 CH CH2 HO HO 浓硫酸 浓硫酸 硬脂酸甘油酯 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O C17H33COO CH2 CH CH2 OOCC17H33 OOCC17H33 3H2O 油酸甘油酯 探·知识奥秘 物理性质 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 油脂 油脂的性质 探·知识奥秘 化学性质 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 油脂 油脂的性质 探·知识奥秘 化学性质 ①水解反应 a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O 浓硫酸 CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 OH O C 油脂 油脂的性质 探·知识奥秘 b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3NaOH CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 ONa O C 油脂 油脂的性质 化学性质 ①水解反应 探·知识奥秘 皂化 b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解 肥皂的有效成分： 高级脂肪酸钠 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，工业上常用来制取肥皂 油脂 油脂的性质 化学性质 ①水解反应 探·知识奥秘 化学性质 ②油脂的氢化 人造脂肪 (硬化油) CH2 O CH CH2 O O C17H33 O C C17H33 O C C17H33 O C 3H2 催化剂 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 或称为油脂的硬化 油脂 油脂的性质 探·知识奥秘 化学性质 ③肥皂的制取 a.生产流程 上层：高级脂肪酸钠(肥皂) 油脂 高级脂肪酸钠、甘油和水 下层：甘油、NaCl溶液 甘油 ＋ NaOH (水解) ＋固体食盐 (盐析) (蒸馏) 因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液 甘油 食盐水 油脂 油脂的性质 探·知识奥秘 探·知识奥秘 脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢? 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 探·知识奥秘 醛基 R O H O C 由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 银镜反应 新制Cu(OH)2反应 水解反应 酯基 甲酸酯 甲酸酯的结构与性质 探·知识奥秘 【例1】某物质的结构为 ，回答下列问题： (1)1 mol该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。 (2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。 (3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同 分异构体的结构简式：_________________________________ 1 mol 肥皂 C17H35COOCH2 C17H33COOCH C15H31COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C15H31COOCH C17H35COOCH C17H33COOCH2 C15H31COOCH2 取代位置 析·典型范例 Claisen酯缩合反应 含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。 酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。 酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。 迁·拓展延伸 1．下列有关酯类的说法不正确的是 A．陈年老酒中含有部分酯类 B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C．酯化反应的逆反应是酯的水解反应 D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 【答案】B 练·技能实战 2．巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3))酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是 【答案】D A．熔点很高 B．难水解 C．分子中含有碳碳双键 D．缓慢氧化生成CO2和H2O 练·技能实战 3．下列关于油脂的说法错误的是 A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 【答案】A 练·技能实战 4．水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 【答案】B A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 练·技能实战 5．如图为乙酸酐和水杨酸制取阿司匹林的反应历程。下列说法不正确的是 【答案】D A．水杨酸分子中最多有16个原子在同一个平面 B．该反应历程涉及反应类型有加成反应、消去反应 C．乙酸酐和水杨酸制取阿司匹林中浓硫酸起催化剂作用 D．水杨酸中酚羟基氧原子的负电性比羧基中的羟基氧原子弱 练·技能实战 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 酯 油脂 组成与结构 物理性质 组成与结构 物理性质 化学性质 化学性质 分类 常见高级脂肪酸 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $