题型02 有机化学综合题（期中真题汇编，上海专用）高二化学下学期

学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型02有机化学综合题 1.(2025·高二下上海市格致中学期中)噻茶普汀纳是一种具有新型神经化学特征的药剂，能改善认知功 能，且对治疗哮喘有明显作用。该药剂的一种合成路线如下图所示： NH2 SOCI,CI NH2 NaNO2,HCI CI SO,CI COOH CH;OH COOCH,Na,S,0, M COOCH A 反应① 反应② 反应③ (1)NaOH CI 一定条件 COOCH (2)H COOH 反应④ E 反应⑤ 0. NaBH H2N(CH2)COOCH2CH 反应⑥ OH 反应⑦ 反应⑧ G 00 NaOH NH(CH2)COOCH2CH NH(CH2).COONa 反应⑨ (1)B中官能团除碳氯键外，还含有 (填名称) (2)能鉴别物质A和B的是 (不定项) A.浓溴水 B.原子光谱 C.希夫试剂 D.红外光谱 (3)反应⑤是 反应：反应⑥是 反应。 A.取代 B.消去 C.氧化 D.还原 (4)反应③采用三乙胺( 作为溶剂可以促进反应正向进行，推测M的结构简式为 (5)上述方法最终得到的J是两种物质的混合物，这两种物质互为 异构。 A.官能团 B.位置C.碳链 D.顺反E.对映 (6)补全反应⑦的化学方程式 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 S0C,→↑+1 OH 从环保的角度来看，最好选用 替代S0Cl2。 A.HCI B.PCI (7)科研工作者曾利用7-氨基庚酸(H,N(CH,),CO0H)进行反应⑧，然而反应很长一段时间后却没 有产物生成，可能的原因是 (8)对C开展仪器分析后，得到下图所示的测试结果，该谱图的类型为_。 8 54 δ/ppm A.核磁共振氢谱B.红外光谱 C.质谱 D.原子光谱 (9)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式： ①分子结构中含有-S0,H: ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为2：2：1：1。 CHO (10)结合上述流程，设计 和C入一NH为原料制备 的合成路线 (其他无机试剂任选) 2.(2025高二下上海市建平中学期中)氯喹(CQ)除具有抗疟作用外，还可用于抗炎、抗病毒、抗肿 瘤治疗。氯喹的一种合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C2H,0 OC2Hs CHOOC COOC2Hs CI Fe/NHCl B C2H50 ① C6H6CIN 100℃ CI A NO2 ② OH OH 二苯醚 COOC2H51)NaOH溶液 E 250℃ 260℃* 2)HCI CIoH6CINO3 ⑤ ③ ④ POCL3/△ HN G ⑥ CoHsCl2N ⑦△ co 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。(单选) A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 (2)C分子中N的杂化方式为。 (单选) A.sp B.sp2 C.sp (3)CQ分子中手性碳原子数是。（单选） A.0 B.1 C.2 D.3 (4)写出反应中第一步的化学方程式： (5)写出G的结构简式 (6)根据题干信息设计由甲苯合成 的合成路线（无机试剂任选） 流程图 的表示方法为：原料 反应试剂 反应试剂 反应条件 中间产物 反应条件 →目标产物 3.Q025高二下·上海市建平中学期中)连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿 原酸。其结构如下图： HO. -OH HO OH OH OH (1)绿原酸中含氧官能团的名称为 0 (2)下面对于绿原酸的说法中，正确的是 。(不定项) 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 A.分子式为C16H160g B.lmol绿原酸最多与5 noINaOH反应 C.每个分子含有4个手性碳原子 D.碳原子杂化类型有2种 绿原酸可由咖啡酸和奎尼酸通过酯化反应合成，其合成路线如下： 己知： CH CHO+CH CCHT 稀碱，CH,CHCH,CCH, OH OH Br ①稀碱Br D Br 吡啶 ②铜/△ 催化剂△ H OH A B E OH QH (1)S0C12 NBS水解 (2)KCN △ 酸化 CN HO COOH E 回 QH HO OH HO 咖啡酸 OH OH HO COOH HO OH OH (3)A→B的反应类型为 (4)C→D的反应试剂和条件是 (5)写出反应G→H的化学方程式 0 (6)咖啡酸的分子式为C,H,O4,其结构简式为 (7)奎尼酸和咖啡酸可用 (填写试剂化学式)鉴别。已知咖啡酸的二级电离平衡常数为Ka2=a, 苯酚的电离平衡常数K。=b,则ab。(单选) A.>B.<C.= (8)根据咖啡酸的分子结构分析，咖啡酸是元酸。（单选） A.一B.二C.三 (9)写出一种符合下列条件的B的同分异构体M的结构简式 I.能发生银镜反应 IⅡ.能使溴的CCl4溶液褪色 Ⅲ.ImolM能消耗2mol氢氧化钠 V.核磁共振氢谱显示为1组峰，且峰面积之比为1：1：1：6 学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (10参考题干合成路线，请设计一条以 为原料合成 的合成路线 Br O (无机试剂任选)。流程图的表示方法为：原料一 反应试剂→中间产物 反应条件 茶→目标 产物 4.(2025高二下上海市进才中学期中)有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图： A 催化剂 C12,光照 ① →C.HuCl ② ③ B D OH HCl,HO2 CHn CI 02,Cu,△ ④ ⑤ ⑥ 回 E G 己知：CH2=CHCH,-C→CH,CHCICH,; CH,-CHCH-CH.CICH.CH,. (1)已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为 (2)反应③的试剂和条件为 (3)芳香烃M与B互为同分异构体，M分子中含有两种氢原子且数目之比为3：1，M的结构简式为 (4)有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，你认为合理吗？理由是什么？ 0 (5)物质F中有 个手性碳原子。 A.1 B.2 C.3 D.4 (6)写出下列反应的化学方程式：反应⑤： 。反应⑥： 5.2025:高二下上海市晋元高级中学期中)有机化合物A是一种常见化工原料，可以用来制备多种化工 中间体及产品。用A为原料合成一系列有机物的路线如下所示： C.HaBrz F 反应① CHBr2 H2SO, CsHio CH0浓KoH.今C,H0,反应O化合物 催化剂高分子 -CHBr,NaHCO/H,O -CHO H A D E 浓KOH、△ 已知： CHO COOH H 完成下列填空： (1)写出A的名称： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)化合物F中只有两种不同环境的氢原子，写出F可能的结构简式： (3)依次写出反应①、反应②的试剂与条件： (4)写出反应类型：反应① ；C→D (5)写出D中所含官能团的名称： (6)设计一种简单的实验方案检验C是否完全转化为D物质。 (7)化合物D的同分异构体有多种，写一种能同时满足下列条件的结构简式 ①既能与FeCl,溶液发生显色反应又能发生水解反应； ②常温下1molD最多能与含3 molNaOH的水溶液反应； ③核磁共振氢谱显示有四组峰。 CH,Br (8)设计一条由 的合成路线。（无机试剂任选） (合成路线可表示为：A 反应条件 (2025·高二下·上海交大附中期中)生产生活中常见各类有机物，部分有机物的结构与用途如下： CHO H十OH HC=CH焊 HO-H 合成 接金属的燃 CH,CH(OH)COOH 参与多项生理过程 0 H千OH为 料 橡胶的基础原料 H-OH 合成蛋白质原 CH2OH 料 机体供能 ① ② ③ ④ ⑤ 6.根据有机物的组成与结构，判断上述有机物中属于烃类的是 (填编号，下同)，存在顺反异构 的有机物是 0 7.下列水解的最终产物仅为有机物⑤的糖不包括 A.淀粉 B.纤维素 C.麦芽糖 D.蔗糖 8.有机物①用作燃料时发生反应的化学方程式是 9.利用有机物②合成橡胶时的步骤如下： 试剂a,△入一一定条件 +CH2-CH=CH-CH2 橡胶 ①物质B的结构简式是 ②过ii的试剂a是 ③已知： C=C R' 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 写出足量酸性高锰酸钾溶液和橡胶反应的产物 10.有机物③发生消除和催化氧化时都涉及到的官能团的电子式为 11.有机物④自身反应生成二肽的结构简式是 12.已知葡萄糖在溶液中存在链式和环式两种结构，且存在如图平衡： CHO 6 H斗OH CH2OH HO-3 H H OH H OH OH H H-5-OH HO 6CH2OH H OH 链式葡萄糖 B-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖是通过链式葡萄糖分子中连在 号碳上的羟基和 (填官能团结构简式) 发生 (填反应类型)反应而形成的。 (225·高二下·上海川沙中学期中)以下是合成富马酸HOOCCH-=CHCOOI田的一种工艺路线： NaOH NaOH Cl2 CI →B 光照 乙醇△ CCL 乙醇△ 光照 A ① ② ③ ④ ⑤ HOOC. 1)02/V205 NaOH COONa H →富马酸 2)H20 乙醇△ NaOoc ⑥ HOOC ⑦ ⑧ 13.物质C的结构简式为 14.反应⑦的化学方程式为 15.(1)富马酸不能发生的反应是 A,还原反应B.氧化反应C.加成反应D.消去反应 (2)富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的物质的结构简式是 。(不考虑立体异构 (2025:高二下·上海交大附中期中)高分子聚合物是由许多小分子聚合反应而成，相对小分子化合物， 具有独特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如PE聚乙 烯、PVC-聚氣乙烯、PVAc-聚乙酸乙烯酯..PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐PVAc 老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB,其合成路线如下： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,CH,CH A 01 稀NaOH,△) H,,Pb/C ① ③ D CH H [O1 OH NaOH溶液，△ H CH一CH E C。4口oP [CHCH] PVA PVB 已知： I.CH CHO+CHCHO-N2H>CHCH=CHCHO+H0 I RC-0+ CH,-oH△→ \C/0-CH2 CH,-OH RO-CH, H2OR、·可表示烃基或氢原子) Ⅲ.R-CH=CH-0H不稳定，容易转化为R-CH2-CHO 回答下列问题： 16.PVB中，含氧官能团的名称 17.应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质量为 根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 相 31 对 45 丰 9 27 度 46 A的质谱图 4321δ/ppm A的核磁共振氢谱 18.已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 19.证明C已完全反应生成D的检验试剂为 20.⑤的化学方程式为 21.④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因为 22.PVA和PVB聚合度的数量关系为 A.n =m B.m=2n c.m=2 D.3n=m 23.请写出符合下列情况的D同分异构体的结构简式 ①能使溴水褪色②能与金属Na反应产生氢气③存在对映异构 CHO 24.参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛( )的合成路线 ,其他无机试剂任选。 (合成路线示例：A器)B案日标产物 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 25.青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物。近年来还发现具有抗肿瘤、抗病毒、治疗肺动脉高压等作 用。物理性质：无色针状结晶，熔点156℃，沸点390℃，其分子结构如下图所示： H:C CH: (1)青蒿素的分子式为 (2)1个青蒿素分子中含有 个手性碳原子。 A.5 B.6 C.7 D.8 (3)关于青蒿素的提取，东晋葛洪《肘后备急方》记载的提取方法：“青蒿一握，以水升渍，绞取汁， 尽服之”。其中涉及到的操作是 A,过滤 B.煮沸 C.分液 D.蒸馏 (4)“绞汁”提取物抗疟效果明显优于“水煎”提取物。据此推测“水煎”操作因高温而破坏了青蒿素中的 A,羰基 B.醚键 C.过氧键 D.碳碳单键 科学家在青蒿素的研究中发现，一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素 CH3 CH: H.C NaBH4 H.C CH: CH OH 青蒿素 双氢青蒿素 (5)由青蒿素转化为双氢青蒿素的反应类型为 A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 (6)因为双氢青蒿素的水溶性更好，所以与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的疗效，请从结构的角 度推测主要原因 OCH; 天然香草醛( )可用于合成青蒿素，合成反应流程： HO CHO OCH NaOH溶液 ,催化剂 →HO CHO M ① ③ 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (7)M(CsH1oO)的结构简式为 (8)步骤①③的作用是 (9)醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验。 ①简述银氨溶液配制过程： ②写出天然香草醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式： (10)已知：羰基-H可发生如下反应 R-8-8+-8mR-8-6 O H 0 OH oR-8--- 0 CH,OH 是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备 CH2OH 的合成路线图 (无机试剂任用) (合成路线的表示方式为：甲一器一→乙…一器器一→目标产物) 26.肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下： 肾上腺素注射液说明书 【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。 【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会逐渐变为淡 红色，最后变成棕色。 HO HO 肾上腺素分子的结构 (1)对肾上腺素分子结构分析正确的是 。(不定项) A.碳原子采取sp2、sp3杂化 B.所有原子共平面 C.1mol肾上腺素注射液和过量浓溴水反应，消耗Br22mol D.1mol肾上腺素分子最多可以消耗1moNa2CO3 人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示： 0 0 CICH.C-CI KBH. HO HO CH,02 CHNH, ⑦ CH,C1O HO ② HO B (2)C中含有的官能团名称为 题型02 有机化学综合题 1．（2025·高二下·上海市格致中学·期中）噻茶普汀纳是一种具有新型神经化学特征的药剂，能改善认知功能，且对治疗哮喘有明显作用。该药剂的一种合成路线如下图所示： （1）B中官能团除碳氯键外，还含有__________、__________。（填名称） （2）能鉴别物质A和B的是_______。（不定项） A．浓溴水 B．原子光谱 C．希夫试剂 D．红外光谱 （3）反应⑤是__________反应；反应⑥是__________反应。 A．取代            B．消去            C．氧化            D．还原 （4）反应③采用三乙胺（）作为溶剂可以促进反应正向进行，推测M的结构简式为__________。 （5）上述方法最终得到的J是两种物质的混合物，这两种物质互为__________异构。 A．官能团            B．位置        C．碳链        D．顺反         E．对映 （6）补全反应⑦的化学方程式________： 从环保的角度来看，最好选用__________替代。 A．HCl                    B． （7）科研工作者曾利用7-氨基庚酸（）进行反应⑧，然而反应很长一段时间后却没有产物生成，可能的原因是_____________。 （8）对C开展仪器分析后，得到下图所示的测试结果，该谱图的类型为 。 A．核磁共振氢谱 B．红外光谱 C．质谱 D．原子光谱 (9)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：__________。 ①分子结构中含有； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1。 (10)结合上述流程，设计和为原料制备的合成路线_____________。（其他无机试剂任选） 【答案】（1）酯基 氨基 （2）D （3）A D （4） （5）E （6）和HCl A （7）7-氨基庚酸结构中同时含有氨基和羧基，两者可以相互作用形成内盐，从而导致无法参与反应，而将羧基变为酯基后，将氨基游离出来，有利于和氯代物发生取代反应 （8）A (9)为或或或或或 (10) 【分析】 由有机物的转化关系可知，A在作用下与甲醇反应生成B，B发生取代反应生成C，C与发生取代反应生成D，D中酯基水解生成E，E在一定条件下发生取代反应成环生成F，F中酮羰基发生还原反应生成G，G中羟基发生取代反应生成H，H与H2N(CH2)6COOCH2CH3发生取代反应生成I，I中酯基水解生成J。 【解析】（1） 由结构简式可知，B()的官能团为碳氯键、酯基、氨基。故答案为：酯基；氨基； （2）由结构简式可知，A和B中均有碳氯键和氨基，区别是A中有羧基，B中有酯基，所以可以利用红外光谱鉴别物质A和B，浓溴水无法鉴别羧基和酯基，希夫试剂用来鉴别醛基。故答案为：D； （3） 由分析可知，反应⑤为一定条件下发生取代反应生成和水，故选A；反应⑥为中酮羰基被硼氢化钠还原成中羟基，故选D。故答案为：A；D； （4） 由分析可知，M的结构简式为。故答案为：； （5） 由题意可知，J是两种物质的混合物，由结构简式可知，J分子中含有如图*所示的手性碳原子：，则两种物质互为对映异构。故答案为：E； （6） 由题意可知，反应⑦为与SOCl2发生取代反应生成、二氧化硫和氯化氢，二氧化硫有毒，会污染环境，所以从环保的角度来看，最好选用氯化氢代替SOCl2，故选A。故答案为：SO2和HCl；A； （7）由结构简式可知，7−氨基庚酸结构中同时含有氨基和羧基，两者可以相互作用形成内盐，从而导致无法参与反应，而将羧基变为酯基后，将氨基游离出来，有利于和氯代物发生取代反应，所以利用7−氨基庚酸进行反应⑧时，会出现反应很长一段时间后却没有产物生成的问题，故答案为：7−氨基庚酸结构中同时含有氨基和羧基，两者可以相互作用形成内盐，从而导致无法参与反应，而将羧基变为酯基后，将氨基游离出来，有利于和氯代物发生取代反应； （8）该谱图有4个峰，物质C中有4种不同化学环境的H，则该谱图的类型为：核磁共振氢谱。故答案为：A； （9） 该同分异构体含有-SO3H，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，则结构简式为或或或或或； （10） 由有机物的转化关系可知，以和为原料制备的合成步骤为与硼氢酸钠发生还原反应生成，与发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与氯化氢共热反应生成，与氢氧化钠反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为：。故答案为：。 2．（2025·高二下·上海市建平中学·期中）氯喹（CQ）除具有抗疟作用外，还可用于抗炎、抗病毒、抗肿瘤治疗。氯喹的一种合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是______。（单选） A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （2）C分子中N的杂化方式为______。（单选） A．    B．    C．sp （3）CQ分子中手性碳原子数是______。（单选） A．0 B．1 C．2 D．3 （4）写出反应中第一步的化学方程式：______。 （5）写出G的结构简式______。 （6）根据题干信息设计由甲苯合成的合成路线（无机试剂任选）_______。流程图的表示方法为：原料中间产物目标产物 【答案】（1）D （2）A （3）B （4） （5） （6） 【分析】起始物A是含有氯原子和硝基的苯环结构，在条件下反应，将硝基()还原为氨基()，得到B（），属于还原反应。B在条件下发生反应②生成C，这是取代反应。B中氨基的氮原子上有孤对电子，具有亲核性，生成C含氮和酯基结构。C与二苯醚在反应生成D。二苯醚作为一种亲电试剂或者提供反应活性环境的试剂参与反应，使得C分子进一步发生环化反应，生成具有新的多环结构的D，同时D中含有羟基和酯基等官能团。在溶液中，D中的酯基发生水解反应，生成羧酸盐和相应的醇。然后加入进行酸化，羧酸盐转化为羧酸，生成E。此过程实现了酯基到羧基的转化。E在下反应生成F。由于E含有羧基等官能团，在高温下羧基可能以二氧化碳的形式脱去，同时分子内的原子或基团发生重排，形成F的结构。F中含有氯原子和含氮杂环等结构。F与在加热条件下反应生成G。是一种常用的氯化试剂和脱水剂。在此反应中，使F中的羟基被氯原子取代，增加氯原子数目，得到G。G与特定的胺类化合物在加热条件下反应生成氯喹（CQ）。氨基进攻G中与氯原子相连的碳原子，发生亲核取代反应，最终生成目标产物氯喹（CQ）。 【解析】（1）在A→B的反应中，A中（硝基）变为B中的（氨基），氮元素化合价降低。 A．取代反应是原子或原子团的替换，不符合A→B反应特点，A错误； B．加成反应是不饱和键两端原子直接加上其他原子或原子团，不符合A→B反应特点，B错误； C．氧化反应是失电子、化合价升高的反应，不符合A→B反应特点，C错误； D．还原反应是得电子，化合价降低的反应，符合A→B反应特点，D正确； 综上，答案是D。 （2）C分子中N原子形成3个键，有一对孤电子对，价层电子对数= 3+１=４。根据杂化轨道理论，价层电子对数为时４，N原子采取，所以A正确。 （3）手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子。观察CQ分子结构，只有1个碳原子满足此条件，即连接的那个饱和碳原子，它连接了、甲基、氢原子以及等不同基团，所以B正确。 （4） 反应①是在条件下，A（含硝基的氯苯）发生还原反应。化学方程式为：。 （5） 从反应流程看，F在加热条件下反应生成G，G再与后续物质反应生成CQ。根据反应前后结构变化，G的结构简式为：。 （6） 以甲苯为原料合成目标产物。首先甲苯发生硝化反应引入硝基，再还原硝基得到氨基，然后通过类似题中反应流程构建含氮杂环等步骤，合成路线如下：。 3．（2025·高二下·上海市建平中学·期中）连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。其结构如下图： （1）绿原酸中含氧官能团的名称为______。 （2）下面对于绿原酸的说法中，正确的是______。（不定项） A．分子式为 B．1mol绿原酸最多与5molNaOH反应 C．每个分子含有4个手性碳原子 D．碳原子杂化类型有2种 绿原酸可由咖啡酸和奎尼酸通过酯化反应合成，其合成路线如下： 已知： （3）A→B的反应类型为______。 （4）C→D的反应试剂和条件是______。 （5）写出反应G→H的化学方程式______。 （6）咖啡酸的分子式为，其结构简式为______。 （7）奎尼酸和咖啡酸可用______（填写试剂化学式）鉴别。已知咖啡酸的二级电离平衡常数为，苯酚的电离平衡常数，则a______b。（单选） A．>    B．<    C．= （8）根据咖啡酸的分子结构分析，咖啡酸是______元酸。（单选） A．一    B．二    C．三 (9)写出一种符合下列条件的B的同分异构体M的结构简式______。 Ⅰ．能发生银镜反应 Ⅱ．能使溴的溶液褪色 Ⅲ．能消耗2mol氢氧化钠 Ⅳ．核磁共振氢谱显示为1组峰，且峰面积之比为 (10)参考题干合成路线，请设计一条以和为原料合成的合成路线________（无机试剂任选）。流程图的表示方法为：原料中间产物目标产物 【答案】（1）羧基、羟基、酯基； （2）CD （3）加成反应 （4）氢氧化钠醇溶液、加热 （5）+2NaOH+2NaBr （6） （7）FeCl3溶液 A （8）C (9)或 (10) 【分析】 由图知，A→B的反应为丙烯醛中碳碳双键上的加成反应，B→C中先发生信息反应、所得羟基中再催化氧化得到C，C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到D，则D为，由流程知，F中碳碳双键与溴发生加成反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应得到H为，由图知，绿原酸由奎尼酸与咖啡酸发生酯化反应生成，则咖啡酸为 。 【解析】（1）根据绿原酸的结构简式，可知绿原酸中含氧官能团的名称为羧基、羟基、酯基； （2）A．根据绿原酸的结构简式，可知分子式为，故A错误； B．绿原酸中羧基和酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，1mol绿原酸最多与4molNaOH反应，故B错误； C． 分子含有4个手性碳原子(*标出)，故C正确；     D．双键碳、苯环上的碳原子采用sp2杂化，单键碳原子采用sp3杂化，故D正确； 选CD。 （3）A和吡啶发生加成反应生成B，A→B的反应类型为加成反应； （4）C→D是消去Br原子引入碳碳双键，反应试剂和条件是氢氧化钠醇溶液、加热； （5） G→H是中溴原子在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应方程式为+2NaOH+2NaBr； （6） 咖啡酸的分子式为，由绿原酸的结构简式逆推，可知咖啡酸结构简式为； （7）奎尼酸中不含酚羟基，咖啡酸中含有酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别奎尼酸和咖啡酸。咖啡酸的二级电离是酚羟基发生电离，羧基具有吸电子作用，使酚羟基更易电离，所以a>b，选A。 （8）咖啡酸含有2个羟基、1个羧基，可知咖啡酸是三元酸，选C； （9）Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基； Ⅱ．能使溴的溶液褪色，含有碳碳双键； Ⅲ．能消耗2mol氢氧化钠，则M为甲酸酯； Ⅳ．核磁共振氢谱显示为1组峰，且峰面积之比为，说明结构对称，符合条件的B的同分异构体为或； （10） 和在吡啶作用下生成，在稀碱、铜作用下生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，合成路线为 4．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图： 已知：；。 （1）已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为___________。 （2）反应③的试剂和条件为___________。 （3）芳香烃M与B互为同分异构体，M分子中含有两种氢原子且数目之比为3：1，M的结构简式为___________。 （4）有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，你认为合理吗？理由是什么？___________。 （5）物质F中有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）写出下列反应的化学方程式：反应⑤：___________。反应⑥：___________。 【答案】（1）丙烯 （2）NaOH醇溶液，加热 （3） （4）不合理，若简化反应③和反应④，会导致F的产率降低 （5）A （6）+NaOH+NaCl 2+O22+2H2O 【分析】 反应①为加成反应，根据B和苯结构简式知，A为CH2=CHCH3，B发生取代反应生成C，C发生消去反应生成D，则C为或。由E分子式知，D、F的结构可知，D发生加成反应生成E，E水解生成F，结合题给已知，则E为，F发生催化氧化生成G，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，已知反应①为加成反应，A的结构简式为：CH2=CHCH3，则有机物A的名称为丙烯，故答案为：丙烯； （2）由分析可知，反应③为卤代烃的消去反应，故该反应的试剂和条件为NaOH醇溶液，加热，故答案为：NaOH醇溶液，加热； （3） 由题干流程图B的结构简式可知，B的分子式为C9H12，不饱和度为4，芳香烃M与B互为同分异构体，M分子中含有两种氢原子且数目之比为3：1，即分子中含有甲基，则M的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，C为或，有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，即直接由C发生水解反应生成F，则F的产物也有两种，或，故若简化反应③和反应④，会导致F的产率降低，故答案为：不合理，若简化反应③和反应④，会导致F的产率降低； （5） 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故物质F中有1个手性碳原子，如图所示：，故答案为：A； （6） 由分析可知，E为，故反应⑤的方程式为：+NaOH+NaCl，反应⑥的方程式为：2+O22+2H2O，故答案为：+NaOH+NaCl；2+O22+2H2O。 5．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）有机化合物A是一种常见化工原料，可以用来制备多种化工中间体及产品。用A为原料合成一系列有机物的路线如下所示： 已知： 完成下列填空： （1）写出A的名称：___________。 （2）化合物F中只有两种不同环境的氢原子，写出F可能的结构简式：___________。 （3）依次写出反应①、反应②的试剂与条件：___________、___________。 （4）写出反应类型：反应①___________；___________。 （5）写出D中所含官能团的名称：___________。 （6）设计一种简单的实验方案检验C是否完全转化为D物质。___________。 （7）化合物D的同分异构体有多种，写一种能同时满足下列条件的结构简式___________。 ①既能与溶液发生显色反应又能发生水解反应； ②常温下最多能与含的水溶液反应； ③核磁共振氢谱显示有四组峰。 （8）设计一条由合成的合成路线。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：目标产物) 【答案】（1）邻二甲苯或1，2-二甲苯 （2）或 （3）Br2、光照 Br2、FeBr3 （4）取代反应 氧化还原反应 （5）羧基和羟基 （6）取样，加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，如果出现砖红色沉淀，则说明C没有完全转化为D，如果没有出现砖红色沉淀，说明C已经完全转化为D （7） （8） 【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下，与溴发生取代反应生成，则A为；在硫酸和碳酸氢钠作用下，与水反应生成，发生题给信息反应生成，则D为；一定条件下，发生缩聚反应生成，则E为，据此分析； 【解析】（1） 的名称：邻二甲苯或1，2-二甲苯； （2） 对比A、F的分子式，可知A与溴发生取代反应生成F，而化合物F中只有两种不同环境的氢原子，F的结构简式为或； （3） 反应①是转化为，反应试剂与条件：Br2、光照；反应②是转化为或，反应试剂与条件：Br2、FeBr3； （4）由分析可知，反应①属于取代反应，反应属于氧化还原反应； （5） D为，含官能团的名称为羧基和羟基； （6）检验C是否完全转化为D物质实际上就是检验反应后的产物中是否存在醛基，检验醛基的实验方案为：取样，加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，如果出现砖红色沉淀，则说明C没有完全转化为D，如果没有出现砖红色沉淀，说明C已经完全转化为D； （7） D为，同分异构体①既能与溶液发生显色反应又能发生水解反应，说明含有酚羟基和酯基；②常温下的同分异构体最多能与含的水溶液反应；③核磁共振氢谱显示有四组峰，说明结构对称，同时满足下列条件的结构简式； （8） 与氢气发生加成反应生成，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，再与HBr发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成。合成路线流程图为：。 （2025·高二下·上海交大附中·期中）生产生活中常见各类有机物，部分有机物的结构与用途如下： 焊接金属的燃料 合成橡胶的基础原料 参与多项生理过程 合成蛋白质原料 为机体供能 ① ② ③ ④ ⑤ 6．根据有机物的组成与结构，判断上述有机物中属于烃类的是___________(填编号，下同)，存在顺反异构的有机物是___________。 7．下列水解的最终产物仅为有机物⑤的糖不包括___________。 A．淀粉 B．纤维素 C．麦芽糖 D．蔗糖 8．有机物①用作燃料时发生反应的化学方程式是___________。 9．利用有机物②合成橡胶时的步骤如下： ①物质B的结构简式是___________。 ②过ⅱ的试剂a是___________。 ③已知： 写出足量酸性高锰酸钾溶液和橡胶反应的产物___________。 10．有机物③发生消除和催化氧化时都涉及到的官能团的电子式为___________。 11．有机物④自身反应生成二肽的结构简式是___________。 12．已知葡萄糖在溶液中存在链式和环式两种结构，且存在如图平衡： β-D-葡萄糖是通过链式葡萄糖分子中连在___________号碳上的羟基和___________(填官能团结构简式)发生___________(填反应类型)反应而形成的。 【答案】6． ①② ② 7．D 8． 9． CH3CHBrCHBrCH3 NaOH醇溶液 10． 11． 12． 5 醛基 加成 【分析】 利用有机物合成橡胶，第一步与溴单质发生加成反应，生成CH3CHBrCHBrCH3；第二步，CH3CHBrCHBrCH3与氢氧化钠醇溶液，在加热条件下发生消去反应，生成；第三步，在一定条件下合成。 6．有机物中烃类只含碳、氢两种元素，上述有机物中属于烃类的是①②；顺反异构体中形成碳碳双键的两个碳原子分别连接两个不同的原子或原子团，上述物质中存在顺反异构的是②； 7．⑤为葡萄糖， A．淀粉水解产物为葡萄糖，只有一种，故A错误； B．纤维素水解产物为葡萄糖，只有一种，故B错误； C．麦芽糖水解产物为葡萄糖，只有一种，故C错误； D．蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖，不只一种，故D正确； 故选：D； 8．①为乙炔，则用作燃料时发生反应的化学方程式是，； 9．①物质②发生加成形成物质B，结构简式是CH3CHBrCHBrCH3； ②过程ii是消去反应，试剂a是NaOH醇溶液； ③结合橡胶的成分和信息可知，足量酸性高锰酸钾溶液和橡胶反应的产物为：； 10． 有机物③种含有羟基，且羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，可以发生消除和催化氧化，其电子式为：； 11． 有机物④的结构为，该物质合成蛋白质时，自身反应生成二肽的结构简式是：； 12．根据葡萄糖在溶液中链式和环式两种结构的平衡可知，β-D-葡萄糖是通过链式葡萄糖分子中5号碳上羟基和醛基通过加成反应生成的。 （2025·高二下·上海川沙中学·期中）以下是合成富马酸(HOOCCH=CHCOOH)的一种工艺路线： 13．物质C的结构简式为_______。 14．反应⑦的化学方程式为_______。 15．（1）富马酸不能发生的反应是_______。 A．还原反应    B．氧化反应    C．加成反应    D．消去反应 （2）富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的物质的结构简式是_______。(不考虑立体异构) 【答案】13． 14．+3NaOH+NaCl+3H2O 15．D 【分析】A与氯气发生取代反应生成B（）；B发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成C（）；经酸化生成富马酸（）。 13．由分析可知，与Br2发生加成反应生成C，C为； 14．反应⑦过程中，结构中的Cl原子发生消去反应，且羧基与NaOH反应，得到，反应的化学方程式为+3NaOH+NaCl+3H2O； 15．根据要求，同分异构体中含有2个羧基，故符合题意的结构为。 （2025·高二下·上海交大附中·期中）高分子聚合物是由许多小分子聚合反应而成，相对小分子化合物，具有独特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如PE-聚乙烯、PVC-聚氯乙烯、PVAc-聚乙酸乙烯酯……PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐PVAc-老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如下： 已知： Ⅰ． Ⅱ．+H2O(R、可表示烃基或氢原子) Ⅲ．不稳定，容易转化为 回答下列问题： 16．PVB中，含氧官能团的名称___________。 17．应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质量为___________。根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为___________。 18．已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为___________。 19．证明C已完全反应生成D的检验试剂为___________。 20．⑤的化学方程式为___________。 21．④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因为___________。 22．PVA和PVB聚合度的数量关系为___________。 A． B． C． D． 23．请写出符合下列情况的D同分异构体的结构简式___________。 ①能使溴水褪色   ②能与金属Na反应产生氢气   ③存在对映异构 24．参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线___________，其他无机试剂任选。 (合成路线示例：目标产物) 【答案】16．醚键 17．46 CH3CH2OH 18．加成 19．银氨溶液或新制氢氧化铜，溴水； 20．+nNaOH+nCH3COONa 21．若颠倒，则酯先水解得到CH2=CHOH，该物质不稳定，易转变成乙醛，不能得到PVB 22．C 23． 24． 【分析】 采用逆推法，可确定D为CH3CH2CH2CHO，则C为CH3CH=CHCHO，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，E与乙炔发生加成反应生成F，F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc的结构简式为，碱性水解得到PVA()。 16．根据题中PVB结构，PVB中，含氧官能团的名称：醚键； 17．从质谱图中可以看出，A的相对分子质量为46； 有机物A的核磁共振氢谱图中有3种吸收峰，表明A分子中含有3种氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH； 18．E与F反应，生成物只有一种，该反应类型为加成反应； 19．由分析可知，D为CH3CH2CH2CHO，则C为CH3CH=CHCHO，醛基会影响碳碳双键的检验，则可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化成羧基，然后再用溴水检验双键，故需要的试剂为：银氨溶液或新制氢氧化铜，溴水； 20．PVAc的结构简式为，在碱性条件下水解得到和乙酸钠，化学方程式为：+nNaOH+nCH3COONa； 21．由分析可知，F为CH3COOCH=CH2，④和⑤的反应顺序颠倒后，F水解的产物中羟基连在双键碳上，这样的结构不稳定，故④和⑤不能颠倒； 22．依照题给流程信息，PVA( )与D(CH3CH2CH2CHO)合成PVB的化学方程式为 +CH3CH2CH2CHO+H2O，则n=2m； 23．由分析可知D为CH3CH2CH2CHO，能使溴水褪色说明其中含有碳碳双键，能与金属Na说明其中含有羟基，其中羟基不能连在双键碳上，那样的结构不稳定，故结构一共有4种,,；存在对映异构的是； 24．根据题中流程，A（甲苯）可以发生一系列反应生成，结合已知Ⅰ，和乙醛在一定条件下反应可制备肉桂醛，故合成路线为。 25．青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物。近年来还发现具有抗肿瘤、抗病毒、治疗肺动脉高压等作用。物理性质：无色针状结晶，熔点156℃，沸点390℃，其分子结构如下图所示： （1）青蒿素的分子式为_______。 （2）1个青蒿素分子中含有_______个手性碳原子。 A．5 B．6 C．7 D．8 （3）关于青蒿素的提取，东晋葛洪《肘后备急方》记载的提取方法：“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______。 A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 （4）“绞汁”提取物抗疟效果明显优于“水煎”提取物。据此推测“水煎”操作因高温而破坏了青蒿素中的_______。 A．羰基 B．醚键 C．过氧键 D．碳碳单键 科学家在青蒿素的研究中发现，一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素 （5）由青蒿素转化为双氢青蒿素的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （6）因为双氢青蒿素的水溶性更好，所以与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的疗效，请从结构的角度推测主要原因_______。 天然香草醛()可用于合成青蒿素，合成反应流程： （7）M(C8H10O3)的结构简式为_______。 （8）步骤①③的作用是_______。 (9)醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验。 ①简述银氨溶液配制过程：_______。 ②写出天然香草醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_______。 (10)已知：羰基α-H可发生如下反应 是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任用) (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】（1）C15H22O5 （2）C （3）A （4）C （5）D （6）双氢青蒿素中存在羟基，能与水分子之间形成氢键，使其溶解性增强 （7） （8）保护酚羟基，防止被氧化 (9) 取硝酸银溶液，滴加氨水至产生的沉淀完全溶解 (10)C2H5ClC2H5OHCH3CHO 【分析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构与相关反应为解答关键。 【解析】（1）由分子结构可知，分子中含有15个碳原子、22个氢原子和5个氧原子，故分子式为C15H22O5。 （2） 如图所示，1个青蒿素分子中含有7个手性碳原子。 （3）以水升渍是用水溶解，绞取汁是过滤除去滤渣，则涉及到的操作是过滤。 （4）过氧键不稳定，受热易断裂，所以“水煎”操作因高温而破坏了青蒿素中的过氧键。 （5）由青蒿素转化为双氢青蒿素的反应，青蒿素分子中的酯基与硼氢化钠发生还原反应转化为醚键和醇羟基，故反应类型为还原反应。 （6）与青蒿素相比，双氢青蒿素分子中含有羟基，与水分子能形成氢键，水溶性更好。 （7） 根据M的分子式为C8H10O3，可知其不饱和度为4，根据后续产物的结构，M中含有苯环，此外其它都是单键，所以M的结构简式为，与氢氧化钠反应生成A为，A发生催化氧化反应生成B为，B再酸化得到。 （8）根据上一问，步骤①③的作用是保护酚羟基，防止被氧化。 （9） ①银氨溶液配制过程：取硝酸银溶液，滴加氨水至产生的沉淀完全溶解；②天然香草醛与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜沉淀，化学方程式：。 （10） 根据信息，由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备可以用氯乙烷碱性水解得到乙醇，再氧化得到乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生反应得到苯丙烯醛再加氢得到最终产物，合成路线图C2H5ClC2H5OHCH3CHO 26．肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下： 肾上腺素注射液说明书 【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。 【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会逐渐变为淡红色，最后变成棕色。 …… （1）对肾上腺素分子结构分析正确的是_______。(不定项) A．碳原子采取sp2、sp3杂化 B．所有原子共平面 C．1mol肾上腺素注射液和过量浓溴水反应，消耗Br22mol D．1mol肾上腺素分子最多可以消耗1molNa2CO3 人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示： （2）C中含有的官能团名称为_______。 （3）步骤①的反应类型为_______。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 （4）步骤②会产生一种副产物。其式量与肾上腺素的相同，其结构简式为_______(不考虑立体异构)。 （5）写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。 i)能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应 ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 （6）已知：。结合题示信息，设计以环己烷()和CH3NH2为主要原料合成的路线(无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】（1）A （2）羟基、醚键 （3）A （4） （5）或 （6） 【分析】 A分子式为，结合物质C的结构可知A结构为；A与取代反应生成B，结合分子式可知B的结构为 ；B在作用下还原为C，C与生成肾上腺素D； 【解析】（1）A．苯环中6个碳原子均采取sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，则碳原子采取sp2、sp3杂化，A正确； B．苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，以该碳原子为中心，与该碳原子相连的4个原子形成四面体形结构，则不可能所有原子共平面，B错误； C．苯环上羟基邻、对位氢可以与溴发生取代反应，1mol肾上腺素注射液和过量浓溴水反应，消耗Br23mol，C错误； D．酚羟基可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，1mol肾上腺素分子最多可以消耗2molNa2CO3，D错误； 故选A； （2）C中含有的官能团名称为羟基、醚键； （3） 步骤①的化学方程式为：，则步骤①的反应类型为取代反应，故选A； （4） 步骤②会产生一种副产物，该副产物的相对分子质量和分子式也与D的相同，即副产物与D互为同分异构体，所以副产物结构简式为：； （5）i)能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，则C的同分异构体中含醛基、酚羟基； ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则C的同分异构体有4种等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为3∶2∶2∶1，结合C的分子式(C8H8O3)可知还含1个甲基； 综合以上限制条件可得C的同分异构体的结构简式为：或； （6） 要合成，则需要与CH3NH2反应，则需要合成，可用环己烷先取代后消去，则以环己烷和CH3NH2为主要原料合成的路线为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $