精品解析：上海市控江中学2025学年第二学期高二年级期中考试化学试卷

2025学年第二学期高二年级期中考试化学试卷 考生注意： 1.试卷满分100分，考试时间60分钟。 2.本考试分设试卷和答题纸。答题前，务必在答题纸上填写学校、姓名、座位号(考号)。作答必须涂或写在答题纸上，在试卷上作答一律不得分。 3.选择类试题中，未特别标注的试题，每小题只有1个正确选项。 一、塑料合成 1. 塑料以其质轻、稳定，不会锈蚀，且具有较好的透明性和绝缘性等优良性能，广泛地出现在我们的日常生活中。下图是生活中常见的几种塑料： （1）对制备聚乙烯的单体乙烯()的描述不正确的是___________。 A. 空间填充模型： B. 分子中六个原子在同一平面上 C. 键角： D. 碳碳双键中的一根键容易断裂 （2）工业上获得聚乙烯、聚丙烯单体的方式是___________。 A. 煤的干馏 B. 煤焦油的分馏 C. 石油的裂解 D. 石油的裂化 （3）是丙烯二聚物，它是合成“人工肺”设备膜丝的原料。则丙烯二聚体___________。(双选) A. 与互为同分异构体 B. 加聚产物能使溴水褪色 C. 催化加氢产物的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D. 与等质量丙烯完全燃烧耗氧量相同 （4）聚氯乙烯(PVC)制品随处可见，但聚氯乙烯塑料不能用于生产___________。 A. 食品保鲜袋 B. 衣物包装袋 C. 垃圾桶 D. 雨披 工程塑料ABS是由丙烯腈()、1,3-丁二烯()、苯乙烯()共聚而成。 （5）请写出合成ABS塑料的反应方程式___________。 （6）可通过乙炔和HCN加成制得，请写出实验室制取乙炔的反应方程式___________。 （7）关于实验室制备乙烯和乙炔的叙述错误的是___________。 A. 都不能用启普发生器 B. 都需要温度计指示反应温度 C. 都能用碱石灰除去产物中的酸性气体 D. 都不能直接用溴水检验产物 （8）苯乙烯分子中最多有___________个原子共平面。 A. 13 B. 14 C. 15 D. 16 （9）用表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是___________。 A. 1 mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为个 B. 常温下，14 g乙烯和丙烯的混合物中总原子数为个 C. 15 g甲基()所含有的电子数是个 D. 中含有的碳碳双键数一定为 （10）“苯宝宝表情包”是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)。下列有关说法正确的是___________。 A. a分子的不饱和度为4 B. b是由1 mol苯与3 mol氯气在光照的条件下发生取代反应而得 C. 1 mol c一定条件下最多可以与发生加成反应 D. d苯环上的一溴代物有2种 （11）苯乙烯露置于空气中可被氧化为苯甲醛和甲醛。设计实验方案检验苯乙烯样品是否被氧化变质___________。 （12）已知：苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基、卤素原子一般使新取代基在其邻、对位，硝基使新取代基在其间位。 以甲苯为主要原料，其他无机试剂可根据需要自选，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体___________。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 二、环己烯 2. 环己烯( )是重要的化工原料，实验室环己醇()可在催化下制备环己烯。 Ⅰ．环己烯的制备 如图所示，将环己醇加入试管A中，再加入固体，缓慢加热，在试管C内收集到环己烯粗品。 密度() 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 83 难溶于水 （1）浓硫酸也可作该反应的催化剂，但此实验中，选用，而不用选浓硫酸的可能原因是___________(写1点即可)。 （2）实验时水浴温度应高于___________℃，原因是___________。 （3）环己醇沸点远高于环己烯，可能的原因是___________。 （4）环己烯粗品中含少量环己醇和HCl等物质。产生HCl的原因是___________(用化学方程式表示)。加入饱和食盐水除去HCl，经振荡、静置、分层后，产品在___________层(填“上”或“下”)，再蒸馏得到纯环己烯。 Ⅱ．环己烯含量测定 向a g环己烯样品中加入b mol ，充分反应后，剩余的与足量KI溶液反应，用标准溶液滴定，终点时消耗 V mL。 (已知：) （5）滴定所用指示剂为___________，滴定终点现象为___________。 （6）样品中环己烯的质量分数为___________(用字母表示)。 （7）标准溶液部分被氧化，会导致测定结果___________。 A．偏大 B．偏小 C．无影响 三、用途广泛的醇 3. 1,4-环己二醇(有机物G)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备(部分试剂和条件已省略)。 完成下列填空： （1）写出B、D的结构简式：B___________；D___________。 （2）写出反应类型：反应①___________反应，反应②___________反应。 （3）写出E中官能团的名称___________，___________。 （4）写出反应④的化学方程式___________。写出反应⑦的化学方程式___________。 中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下： 已知： 完成下列填空： （5）A中官能团的名称：___________；D→E的反应条件：___________。 （6）A和B生成C的反应类型是：___________反应。 （7）在铜做催化剂、加热条件下，1 mol丹参醇能被___________mol 氧化。 （8）若将以和为原料制备1,2-环己二醇()，请将下述合成路线补充完整___________。(无机试剂和有机溶剂任用) 四、惕格酸 4. 惕格酸(，分子中有两个甲基)可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下： 完成下列填空： （1）A的分子式为___________，与A具有相同官能团的同分异构体共有(考虑顺反异构体)___________。 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 （2）写出反应Ⅲ的化学反应方程式：___________。 （3）如何检验中的溴元素？___________。 （4）写出一种符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：___________。 条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。 （5）已知： 参考该信息，写出以为原料制备的合成路线流程图___________(其他无机试剂和条件任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 五、室温下可见光催化合成 5. 室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物ⅰ的分子式为___________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在分子中只有2种化学环境的氢原子。x的结构简式为___________(写一种)。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为___________。 （3）根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a HBr，加热 ___________ ___________ b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。(双选) A. 反应过程中，有键和键断裂 B. 反应过程中，有双键和单键形成 C. 反应物ⅰ中，氧原子采取杂化，碳原子采取杂化 D. CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 ②相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 ③从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025学年第二学期高二年级期中考试化学试卷 考生注意： 1.试卷满分100分，考试时间60分钟。 2.本考试分设试卷和答题纸。答题前，务必在答题纸上填写学校、姓名、座位号(考号)。作答必须涂或写在答题纸上，在试卷上作答一律不得分。 3.选择类试题中，未特别标注的试题，每小题只有1个正确选项。 一、塑料合成 1. 塑料以其质轻、稳定，不会锈蚀，且具有较好的透明性和绝缘性等优良性能，广泛地出现在我们的日常生活中。下图是生活中常见的几种塑料： （1）对制备聚乙烯的单体乙烯()的描述不正确的是___________。 A. 空间填充模型： B. 分子中六个原子在同一平面上 C. 键角： D. 碳碳双键中的一根键容易断裂 （2）工业上获得聚乙烯、聚丙烯单体的方式是___________。 A. 煤的干馏 B. 煤焦油的分馏 C. 石油的裂解 D. 石油的裂化 （3）是丙烯二聚物，它是合成“人工肺”设备膜丝的原料。则丙烯二聚体___________。(双选) A. 与互为同分异构体 B. 加聚产物能使溴水褪色 C. 催化加氢产物的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D. 与等质量丙烯完全燃烧耗氧量相同 （4）聚氯乙烯(PVC)制品随处可见，但聚氯乙烯塑料不能用于生产___________。 A. 食品保鲜袋 B. 衣物包装袋 C. 垃圾桶 D. 雨披 工程塑料ABS是由丙烯腈()、1,3-丁二烯()、苯乙烯()共聚而成。 （5）请写出合成ABS塑料的反应方程式___________。 （6）可通过乙炔和HCN加成制得，请写出实验室制取乙炔的反应方程式___________。 （7）关于实验室制备乙烯和乙炔的叙述错误的是___________。 A. 都不能用启普发生器 B. 都需要温度计指示反应温度 C. 都能用碱石灰除去产物中的酸性气体 D. 都不能直接用溴水检验产物 （8）苯乙烯分子中最多有___________个原子共平面。 A. 13 B. 14 C. 15 D. 16 （9）用表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是___________。 A. 1 mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为个 B. 常温下，14 g乙烯和丙烯的混合物中总原子数为个 C. 15 g甲基()所含有的电子数是个 D. 中含有的碳碳双键数一定为 （10）“苯宝宝表情包”是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)。下列有关说法正确的是___________。 A. a分子的不饱和度为4 B. b是由1 mol苯与3 mol氯气在光照的条件下发生取代反应而得 C. 1 mol c一定条件下最多可以与发生加成反应 D. d苯环上的一溴代物有2种 （11）苯乙烯露置于空气中可被氧化为苯甲醛和甲醛。设计实验方案检验苯乙烯样品是否被氧化变质___________。 （12）已知：苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基、卤素原子一般使新取代基在其邻、对位，硝基使新取代基在其间位。 以甲苯为主要原料，其他无机试剂可根据需要自选，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体___________。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】（1）C （2）C （3）CD （4）A （5） （6） （7）B （8）D （9）B （10）C （11）取少量苯乙烯样品于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若有砖红色沉淀生成，说明样品已被氧化变质（或加入银氨溶液水浴加热，若有光亮的银镜生成，说明样品已被氧化变质） （12） 【解析】 【分析】题目涉及塑料的单体、工业制备方法、同分异构体、反应方程式书写、实验操作及分子共面问题。我们需要结合有机化学的基本知识，逐一分析每个选项并得出结论。 【小问1详解】 A．选项中乙烯的空间填充模型是正确的，A正确； B．乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，B正确； C．乙烯的键角约为，而不是，C错误； D．碳碳双键中有一根键容易断裂，化学性质较活泼，D正确； 答案为：C； 【小问2详解】 聚乙烯、聚丙烯的单体分别为乙烯和丙烯，则： A．煤的干馏产物主要有焦炭、煤焦油、煤气等，不能得到乙烯、丙烯单体，A不符合题意； B．煤焦油的分馏产物为苯、甲苯、二甲苯等，不能得到乙烯、丙烯单体，B不符合题意； C．石油的裂解可以得到乙烯、丙烯等短链不饱和烃，是工业上获得聚乙烯、聚丙烯单体的方式，C符合题意； D．石油的裂化主要是获得汽油等轻质油，不能得到乙烯、丙烯单体，D不符合题意； 答案为：C； 【小问3详解】 A．丙烯二聚体的分子式与所给物质分子式不同，不互为同分异构体，A不符合题意； B．丙烯二聚体含有碳碳双键，加聚产物中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，B不符合题意； C．催化加氢产物为，其有5种氢原子，一氯代物有5种，C符合题意； D．丙烯二聚体与丙烯最简式相同，等质量时耗氧量相同，D符合题意； 答案为：CD； 【小问4详解】 聚氯乙烯有毒，不能用于生产食品保鲜袋，食品保鲜袋需用无毒塑料，A符合题意；衣物包装袋、垃圾桶、雨披可以用聚氯乙烯塑料生产，B、C、D不符合题意；故答案为：A； 【小问5详解】 合成ABS塑料是丙烯腈、1，3-丁二烯、苯乙烯发生加聚反应，反应方程式为：； 【小问6详解】 实验室用碳化钙与饱和食盐水反应制取乙炔，反应方程式为：； 【小问7详解】 A．实验室制乙烯时需加热到，制乙炔时反应过于剧烈，都不能用启普发生器，A正确； B．制乙烯需要温度计控制温度在，制乙炔不需要温度计，B错误； C．乙烯中混有等酸性气体，乙炔中混有等酸性气体，都能用碱石灰除去，C正确； D．乙烯中混有的气体、乙炔中混有的气体都能使溴水褪色，不能直接用溴水检验生成的乙烯和乙炔，D正确； 答案为：B； 【小问8详解】 苯乙烯中苯环上的12个原子共平面，乙烯基为平面结构，单键可以旋转，因此所有原子都能共平面，即最多有16个原子共平面，D符合题意； 【小问9详解】 A．苯乙烯中苯环不含碳碳双键，1 mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为个，A错误； B．乙烯和丙烯的最简式均为，14 g混合物中含1 mol，总原子数为3个，B正确； C．1个甲基()的电子数为6+3×1=9，15 g甲基的物质的量为1 mol，所含电子数是9个，C错误； D．既可以是丙烯，也可以是环丙烷，没有指出的具体结构，不能确定双键数目，D错误； 答案为：B； 【小问10详解】 A．a分子的不饱和度为5，A错误； B．b是由1 mol苯与6 mol氯气在催化剂（）条件下发生取代反应得到的，不是光照条件，B错误； C．1 mol c（萘）一定条件下最多可以与5 mol发生加成反应，C正确； D．d苯环上有4种氢原子，一溴代物有4种，D错误； 答案为：C； 【小问11详解】 苯乙烯被氧化变质会生成苯甲醛和甲醛，利用苯甲醛和甲醛均能与新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液反应的性质检验。实验方案为：取少量苯乙烯样品于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若有砖红色沉淀生成，说明样品已被氧化变质（或加入银氨溶液水浴加热，若有光亮的银镜生成，说明样品已被氧化变质）； 【小问12详解】 产物中硝基在羧基对位，氯原子在羧基邻位，则应在甲苯上先分别取代硝基和氯原子，最后再将甲基氧化为羧基，合成路线为：甲苯先硝化得到对硝基甲苯，对硝基甲苯在三氯化铁催化下氯代得到2-氯-4-硝基甲苯，最后利用酸性高锰酸钾溶液氧化得到目标产物2-氯-4-硝基苯甲酸，表示为：。 二、环己烯 2. 环己烯( )是重要的化工原料，实验室环己醇()可在催化下制备环己烯。 Ⅰ．环己烯的制备 如图所示，将环己醇加入试管A中，再加入固体，缓慢加热，在试管C内收集到环己烯粗品。 密度() 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 83 难溶于水 （1）浓硫酸也可作该反应的催化剂，但此实验中，选用，而不用选浓硫酸的可能原因是___________(写1点即可)。 （2）实验时水浴温度应高于___________℃，原因是___________。 （3）环己醇沸点远高于环己烯，可能的原因是___________。 （4）环己烯粗品中含少量环己醇和HCl等物质。产生HCl的原因是___________(用化学方程式表示)。加入饱和食盐水除去HCl，经振荡、静置、分层后，产品在___________层(填“上”或“下”)，再蒸馏得到纯环己烯。 Ⅱ．环己烯含量测定 向a g环己烯样品中加入b mol ，充分反应后，剩余的与足量KI溶液反应，用标准溶液滴定，终点时消耗 V mL。 (已知：) （5）滴定所用指示剂为___________，滴定终点现象为___________。 （6）样品中环己烯的质量分数为___________(用字母表示)。 （7）标准溶液部分被氧化，会导致测定结果___________。 A．偏大 B．偏小 C．无影响 【答案】（1）浓硫酸易使有机物碳化、氧化，副反应多（或腐蚀性小、污染小，合理即可） （2） ①. ②. 温度高于环己烯的沸点，才能使环己烯汽化，便于蒸馏收集 （3）环己醇分子间存在氢键，而环己烯分子间无氢键，分子间作用力更强，沸点更高 （4） ①. 或 ②. 上 （5） ①. 淀粉溶液 ②. 当滴入最后半滴标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内不恢复原色 （6）或 （7）B 【解析】 【分析】试管A中环己醇在催化加热下发生消去反应生成气态环己烯，经导管B进入冰水浴在试管C中收集，据此分析。 【小问1详解】 浓硫酸具有强腐蚀性、脱水性和强氧化性，易导致有机物碳化、氧化，产生副产物；而催化条件温和，副反应少，污染小，对设备腐蚀性小； 【小问2详解】 环己烯的沸点为，为使环己烯汽化并蒸馏出来，水浴温度应高于，原因为温度高于环己烯的沸点，才能使环己烯汽化，经导管进入冰水浴中冷凝收集； 【小问3详解】 环己醇分子中含有羟基，能形成分子间氢键，而环己烯分子中无氢键，因此环己醇的沸点远高于环己烯； 【小问4详解】 受热水解生成和，化学方程式为：或；环己烯的密度（）小于水，加入饱和食盐水除去后，环己烯位于上层； 【小问5详解】 滴定反应为，可用淀粉溶液作指示剂，滴定终点现象为：当滴入最后半滴标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内不恢复原色； 【小问6详解】 根据反应关系：，剩余的的物质的量为，与环己烯反应的的物质的量为，环己烯的物质的量等于反应的的物质的量，环己烯的摩尔质量为，因此样品中环己烯的质量分数为：； 【小问7详解】 标准溶液部分被氧化，浓度降低，滴定剩余时消耗的体积偏大，计算出的剩余的物质的量偏大，因此与环己烯反应的的物质的量偏小，测定结果偏小，故选B。 三、用途广泛的醇 3. 1,4-环己二醇(有机物G)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备(部分试剂和条件已省略)。 完成下列填空： （1）写出B、D的结构简式：B___________；D___________。 （2）写出反应类型：反应①___________反应，反应②___________反应。 （3）写出E中官能团的名称___________，___________。 （4）写出反应④的化学方程式___________。写出反应⑦的化学方程式___________。 中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下： 已知： 完成下列填空： （5）A中官能团的名称：___________；D→E的反应条件：___________。 （6）A和B生成C的反应类型是：___________反应。 （7）在铜做催化剂、加热条件下，1 mol丹参醇能被___________mol 氧化。 （8）若将以和为原料制备1,2-环己二醇()，请将下述合成路线补充完整___________。(无机试剂和有机溶剂任用) 【答案】（1） ①. ②. （2） ①. 加成 ②. 消去 （3） ①. 碳碳双键 ②. 碳溴键 （4） ①. ②. （5） ①. 碳碳双键和羟基 ②. 浓硫酸、加热 （6）加成 （7）0.5 （8） 【解析】 【分析】第一个流程中溴苯与发生加成反应，苯环被还原为环己烷环，得到产物为溴代环己烷A，溴代环己烷在NaOH /醇中发生消去反应，生成环己烯B，环己烯与发生双键加成反应，生成1,2-二溴环己烷C，1,2-二溴环己烷NaOH/醇条件下发生消去反应，脱去2分子HBr，生成1,3-环己二烯D，1,3-环己二烯与发生1,4-加成反应，生成1,4-二溴-2-环己烯E，E的碳碳双键和发生加成反应得到1,4-二溴环己烷F ，1,4-二溴环己烷在NaOH水溶液中发生卤原子的水解取代反应，最终得到目标产物1,4-环己二醇，第二个流程中A为，与有机物B发生加成反应，生成C，C在一定条件反应生成D，D消去羟基后得到E，经过系列反应得到丹参醇，据此解答： 【小问1详解】 由分析可知，B、D的结构简式为、； 【小问2详解】 由分析可知，反应①为加成反应，反应②为消去反应； 【小问3详解】 由分析可知，E的结构简式为，其中含有的官能团为碳碳双键和碳溴键； 【小问4详解】 由分析可知，反应④是1,2 -二溴环己烷NaOH/醇条件下发生消去反应，脱去2分子HBr，生成1,3-环己二烯，反应的方程式为，反应⑦是1,4-二溴环己烷在水溶液中的水解，反应方程式为 ； 【小问5详解】 由分析可知，A的结构简式为，含有的官能团是碳碳双键和羟基，D→E的反应是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热； 【小问6详解】 由分析可知，A为，B为，C为，A和B发生加成反应生成C； 【小问7详解】 在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇中只有1个羟基相连的碳原子上有氢，能被0.5mol O2氧化； 【小问8详解】 由和为原料制备1,2-环己二醇()，其合成路线为。 四、惕格酸 4. 惕格酸(，分子中有两个甲基)可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下： 完成下列填空： （1）A的分子式为___________，与A具有相同官能团的同分异构体共有(考虑顺反异构体)___________。 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 （2）写出反应Ⅲ的化学反应方程式：___________。 （3）如何检验中的溴元素？___________。 （4）写出一种符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：___________。 条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。 （5）已知： 参考该信息，写出以为原料制备的合成路线流程图___________(其他无机试剂和条件任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】（1） ①. ②. B （2） （3）取样，加入溶液，加热充分反应后，冷却，先加稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生浅黄色沉淀，证明含有溴元素 （4）或(合理即可) （5） 【解析】 【分析】惕格酸的分子式为，不饱和度为2，分子中有两个氧原子和两个甲基，根据反应④的生成物推断，保留了一个羧基，羧基占用了1个不饱和度，另一个不饱和度应该是碳碳双键。又因为分子中有2个甲基，因此推断其分子的结构简式为，反应I应是烯烃与溴水的加成反应，得到卤代烃，反应Ⅱ是卤代烃的水解，得到醇，反应Ⅲ和Ⅳ都属于氧化反应，由醇得到酸，反应⑤是醇的消去反应，由此可推出A为，A与溴水发生加成反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为，B在作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成C，C为，C再次被氧化为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可得到，据此分析作答： 【小问1详解】 由分析可知，A的结构简式为，其分子式为， 与A具有相同官能团的同分异构体有、、、、，共5种，答案选B； 【小问2详解】 由分析可知，B为，C为，该过程发生反应的方程式为； 【小问3详解】 卤代烃中溴元素的检验方法是取样，加入溶液，加热充分反应后，冷却，先加稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生浅黄色沉淀，证明含有溴元素； 【小问4详解】 惕格酸结构简式为，官能团为碳碳双键、羧基，要求含相同官能团和两个甲基，符合条件的结构简式有或等； 【小问5详解】 以乙醇为原料，结合题给羟醛缩合信息，合成路线为。 五、室温下可见光催化合成 5. 室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物ⅰ的分子式为___________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在分子中只有2种化学环境的氢原子。x的结构简式为___________(写一种)。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为___________。 （3）根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a HBr，加热 ___________ ___________ b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。(双选) A. 反应过程中，有键和键断裂 B. 反应过程中，有双键和单键形成 C. 反应物ⅰ中，氧原子采取杂化，碳原子采取杂化 D. CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 ②相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 ③从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】（1） ①. ②.    或   或     （2）（氧气） （3） ①. ②. 取代反应 ③. 加热(或酸性溶液) ④. (或) （4）CD （5） ①. 、CH3CH2OH和CO ②. CH2=CH2+H2OCH3CH2OH ③. 【解析】 【分析】环戊醇（）发生取代反应，生成；乙烯与氧气在银作催化剂、加热条件下发生反应，生成环氧乙烷()；与环氧乙烷发生反应，生成；发生取代反应，生成；与、环戊醇（）发生反应，最终生成目标酯类化合物()，据此分析。 【小问1详解】 化合物ⅰ为环戊醇，分子式为；其同分异构体x中只有2种化学环境的氢原子，说明分子结构高度对称，x的结构简式为   或   或   ； 【小问2详解】 反应②中，乙烯（化合物ⅲ）与无色无味气体y反应生成环氧化合物ⅳ，原子利用率为100%，说明该反应为加成（成环）反应，则y为（氧气）； 【小问3详解】 化合物ⅴ的结构中含有醇羟基（）和烷基链，据此分析化学性质： a．与加热反应，醇羟基被溴取代，新结构为  ，反应类型为取代反应； b．醇羟基可被氧化，反应试剂和条件可为加热(或酸性溶液)，新结构为   (或)，反应类型为氧化反应； 【小问4详解】 A．反应过程中，化合物ⅵ有键断裂，环戊醇的键断裂，A正确； B．反应过程中，CO插入形成双键，同时醇的氧与碳形成单键，B正确； C．反应物ⅰ（环戊醇）中，氧原子采取杂化，饱和碳原子采取杂化，C错误； D．CO属于极性分子，分子中p轨道“肩并肩”形成π键，“头碰头”形成σ键，D错误； 故选CD； 【小问5详解】 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙烷；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙烷生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 ①最后一步反应中，有机反应物为、CH3CH2OH和CO； ② 烯烃制醇反应为乙烯与水的加成反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； ③ 从苯出发，第一步可发生的反应为。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $