专题03 有机化合物的结构与命名 烃及衍生物（期中真题汇编，上海专用）高二化学下学期

专题03 有机化合物的结构与命名 烃及衍生物 3大高频考点概览 考点01 有机化合物的结构与命名 考点02 烃和卤代烃 考点03 烃的含氧衍生物 地 城 考点01 有机化合物的结构与命名 1．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）关于有机物，下列说法正确的是 A．有机物都是非电解质 B．熔点低的化合物都是有机物 C．不含碳的化合物可能是有机物 D．不含氢的化合物可能是有机物 【答案】C 【解析】A．有机物不一定都是非电解质，例如乙酸（CH3COOH）可在水中电离，属于电解质，A错误； B．熔点低的化合物不一定是有机物，如CO2为无机物且熔点低，B错误； C．有机物必须含碳（除CO、CO2、碳酸盐等少数特例外），不含碳的化合物不可能是有机物，C错误； D．存在不含氢的有机物，例如四氯化碳（CCl4）、六氯乙烷（C2Cl6）等卤代烃，D正确； 故选D。 2．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）用系统命名法命名下列有机物。 （1）：___________。 （2）：___________。 【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 （2）4-甲基-1，4-己二烯 【分析】含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小； 【解析】（1）主链上有5个碳原子，在2、2、4号位上各有1个甲基，因此用系统命名法可得：2，2，4-三甲基戊烷； （2）含碳碳双键主链为6个碳，在1、4号位上各有1个碳碳双键，在4号位上有1个甲基，名称为：4-甲基-1，4-己二烯。 3．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）系统命名法命名：___________。 【答案】2，6-二甲基-5-乙基壬烷 【解析】 分子中最长碳链含有9个碳原子，从离取代基最近的一端开始编号，则2号碳和6号碳有2个甲基，5号碳原子上有1个乙基，即，系统命名为：2，6-二甲基-5-乙基壬烷，故答案为：2，6-二甲基-5-乙基壬烷。 4．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）某种有机物的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得其红外光谱如图2所示。                该物质的结构简式为___________。 【答案】 【解析】 根据的核磁共振氢谱图可知该物质分子中含有4种不同的H原子，它们的个数比是1∶3∶1∶3；结合M的红外光谱图可知：该物质分子中含有C=O双键、羟基-OH及C-H键，则符合要求的的结构用键线式表示为：。 地 城 考点02 烃和卤代烃 5．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）下列关于化石燃料煤、石油和天然气的说法中，不正确的是 A．石油是多种碳氢化合物的混合物，可据各组分沸点不同进行分馏利用 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．天然气的主要成分是甲烷 D．乙烯是轻质油裂解的产物，其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平 【答案】B 【解析】A．石油为多种碳氢化合物组成的混合物，通过分馏可以获得不同组分的产品，A正确； B．煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳；煤的液化是利用煤制取甲醇；煤在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭（或半焦）、煤焦油、粗苯、等产物的过程，煤的干馏属于化学变化；故煤的气化、液化及干馏均为化学变化，B错误； C．天然气的主要成分是甲烷，C正确； D．石油裂解的主要目的是为了获得乙烯、丙烯等短链的不饱和烃，乙烯产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，D正确； 故选B。 6．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的一氯代物有4种 C．正己烷与正丁烷互为同系物 D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色 【答案】C 【解析】A．正己烷为烷烃，其中只含C、H元素，球棍模型中直径较大的原子为C，直径较小的原子为H，根据球棍模型可知正己烷的分子式为C6H14，故A错误； B．正己烷具有对称结构，结构中存在3种不同化学环境的氢原子，因此正己烷的一氯代物有3种，故B错误； C．正丁烷的化学式为C4H10，其结构与正己烷相似，二者的化学式相差2个CH2基团，二者互为同系物，故C正确； D．正己烷与溴水不发生反应，但溴单质能溶于正己烷中，因此正己烷与溴水混合时，发生萃取而使溴水褪色，故D错误； 综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。 7．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 【答案】B 【解析】A．由题中四苯基乙烯结构可以看出碳碳双键两端的碳原子上连的都是苯基，所以四苯基乙烯无顺反异构，A错误； B．由结构可看出，双键碳和苯环碳都是sp2杂化，B正确； C．四苯基乙烯有四个苯环，不是苯的同系物，C错误； D．四苯基乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故选B。 8．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】根据物质的球棍模型，可知A表示甲烷CH4，B表示乙烯CH2=CH2，C表示乙烷CH3-CH3，D表示丙烯CH2=CH-CH3，然后根据物质的结构模型分析判断。 【解析】A．该模型表示CH4，CH4具有正四面体结构，分子中5个原子一定不在同一平面上，A不符合题意； B．该模型表示乙烯CH2=CH2，CH2=CH2分子是平面分子，分子中的2个C原子和4个H原子一定处于同一平面上，B符合题意； C．该模型表示乙烷CH3-CH3，乙烷CH3-CH3可看作是CH4分子中的1个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH3-CH3分子中2个C原子和6个H原子一定不在同一平面上，C不符合题意； D．该模型表示丙烯CH2=CH-CH3，可看作是CH2=CH2分子中的一个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH2=CH-CH3分子中的所有原子一定不在同一平面上，D不符合题意； 故合理选项是B。 9．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】含苯环的烃为芳香烃；含一个苯环、侧链为烷烃基的烃为苯的同系物； 【解析】 A．属于芳香烃，属于苯的同系物，故A不选； B．属于酚类，不属于芳香烃，故B不选； C．属于芳香烃，不是苯的同系物，故C选； D．属于芳香烃，属于苯的同系物，故D不选； 答案选C。 10．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）工业生产中，制备乙烯常用的方法是石油的裂解。首先要对石油进行分馏操作。下图为实验室从石油中分离出汽油、煤油、柴油等的装置图，有关说法中正确的是 A．蒸馏得到的各馏分是纯净物 B．冷却剂应从c管进入到冷凝管中 C．仪器a、d名称分别为圆底烧瓶、锥形瓶 D．实验中a中应加入一些碎瓷片或沸石 【答案】BD 【解析】A．石油蒸馏得到的各组分扔是混合物，A错误； B．冷凝管中水采用逆流方式，所以冷凝水应该c为进水口、b为出水口，B正确； C．仪器a是蒸馏烧瓶，C错误； D．沸石具有防暴沸作用，所以蒸馏烧瓶中放入沸石可防止蒸馏时发生暴沸，减少安全事故的发生，D正确； 故选BD。 11．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）苯丙烯是重要的有机合成原料，以下关于苯丙烯的说法正确的是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．既能使溴水褪色，又能使酸性溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为 D．最多有17个原子共平面 【答案】BD 【解析】A．苯丙烯属于烃，烃难溶于水，A错误； B．苯丙烯含碳碳双键，既能与溴发生加成反应使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性溶液褪色，B正确； C．苯丙烯含碳碳双键，能发生加聚反应，其加聚产物可表示为，C错误； D．如图，平面1和平面2共用2个C，故2个面有可能共面，甲基上的1个H可和左边平面共面，故最多有17个原子共平面，D正确； 答案选BD。 12．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 【答案】A 【解析】有机物的命名原则：1. 确定主链：选择最长碳链为主链。原结构式可展开为戊烷主链，包含中间碳及其连接的乙基和异丙基中的碳，形成五碳链。 2． 编号方向：从靠近取代基一端开始编号，使取代基位置最小。主链编号为1-5，取代基位于2、3、3号位。 3． 取代基命名：异丙基[-CH(CH3)2）]作为整体取代基时，其甲基被计入主链取代基，形成三甲基结构。乙基被包含在主链中，无需单独列出。该物质命名为：2，3，3—三甲基戊烷。 故正确选项为A。 13．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）写出CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式_____________。 【答案】 【解析】在光照条件下，CH2Cl2与Cl2发生取代反应，生成氯仿(CHCl3)，同时生成HCl，依据元素守恒，可得出发生反应的化学方程式为。 14．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）向提纯后的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加氯化钙的目的是___________。 【答案】除去溴苯中的水 【解析】在溴苯的制备过程中，粗溴苯可能含有未反应的苯、溴化氢（HBr）及少量水分，无水氯化钙是常用的干燥剂，加入后静置，可除去溴苯中的水。 15．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）乙烯同系物中，存在立体异构，碳数最少的有机物，写出它的顺式结构的结构简式：___________。 【答案】 【解析】 乙烯同系物即单烯烃中，存在立体异构，说明碳碳双键两端连接基团不同，满足条件的碳数最少的有机物为2-丁烯，它的顺式结构的结构简式：。 16．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）新己烷，主要作为航空汽油和车用汽油的添加剂，也用于有机合成及用作气相色谱对比试样，也可用作溶剂。 （1）写出的电子式：_____________。 （2）新己烷有多种同分异构体，其中一种同分异构体（A）的一氯代物有4种。写出A的键线式：________。比较熔沸点：新己烷________A（填“>”，“<”或“=”）。 （3）新己烷可由一种烯烃（B）与氢气反应制得。写出烯烃（B）在一定条件下形成高分子的化学方程式：____________。其反应类型是________。 （4）若要除去新己烷中含有的烯烃（B），下列方法可行的是________。 A．溴水、分液 B．、萃取分液 C．蒸馏 D．氢氧化钠溶液、分液 【答案】（1） （2） < （3） 加聚反应 （4）C 【解析】（1） 含有9个电子，电子式为：。 （2） 新己烷有多种同分异构体，其中一种同分异构体（A）的一氯代物有4种，说明其中含有4种环境的H原子，该同分异构体是对称的结构，则A的键线式为：，碳原子个数相等的烃，支链越多，溶沸点越低，新己烷的键线式为：，则熔沸点：新己烷<A。 （3） 新己烷可由一种烯烃（B）与氢气反应制得，该烯烃（B）为，可以发生加聚反应生成，化学方程式为：。 （4）A．烯烃（B）可以和溴水发生加成反应，但新己烷会萃取溴水中的溴单质，不能用溴水通过分液除去新己烷中含有的烯烃（B），A不选； B．烯烃（B）和新己烷均溶于，不能用萃取分液除去新己烷中含有的烯烃（B），B不选； C．新己烷和烯烃（B）的沸点不同，可以通过蒸馏除去新己烷中含有的烯烃（B），C选； D．新己烷和烯烃（B）均不和氢氧化钠溶液反应，不同通过分液除去新己烷中含有的烯烃（B），D不选； 故选C。 （2025·高二下·上海交大附中·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如下所示。在分液漏斗中加入含有15mL无水苯和4.0mL液态溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。 回答下列问题： 17．打开K和分液漏斗的___________和活塞，向a中滴加苯和液溴。若用___________代替装置a中的分液漏斗，可防止苯和液溴污染空气。 A．        B．        C．        D． 18．a中反应开始后，装置b中液体的颜色会逐渐变为___________色。 19．装置c中足量碳酸钠溶液的作用是___________。 20．孙老师说：取c中溶液，加入足量稀硝酸，再滴加硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀，即可证明装置a中发生了取代反应，加入足量稀硝酸的目的是___________。 21．某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。 已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 a．向水层①中加入KSCN溶液后的现象是___________。 b．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的最主要玻璃仪器是___________。 c．写出有机层①中加入NaOH溶液后，发生的化学方程式___________。 d．加入无水的目的是___________。 e．操作V是___________。 【答案】17．上口的塞子 A 184．橙红色 19．吸收HBr，防止污染空气 20．排除碳酸根离子对银离子检验溴离子的干扰 21．溶液显红色 分液漏斗、烧杯 干燥有机层，吸水 蒸馏 【分析】苯和溴的混合液在的FeBr3催化下生成溴苯和HBr，装置b中盛有的四氯化碳可溶解挥发的苯和溴，溶液呈橙红色，装置c中碳酸钠溶液用于吸收HBr，防止污染空气。 粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等，粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作I为分液，再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作Ⅱ也为分液，水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中含有苯、溴苯等，第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO，分液后得水层③和有机层③，加入无水氯化钙干燥有机层，吸水，操作Ⅳ为过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用操作Ⅴ为蒸馏实现分离，水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，以此解答该题。 17．打开K和分液漏斗的上口的塞子和活塞，向a中滴加苯和液溴，若用恒压滴液漏斗代替装置a中的分液漏斗，可防止苯和液溴污染空气； 18．a中反应开始后，由于溴易挥发，挥发出的溴蒸汽溶于四氯化碳中，装置b中液体的颜色会逐渐变为橙红色； 19．由于反应生成溴化氢，置c中碳酸钠溶液用于吸收HBr，防止污染空气。 20．取c中溶液，加入足量稀硝酸，再滴加硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀，即可证明装置a中发生了取代反应，加入足量稀硝酸的目的是排除碳酸根离子对银离子检验溴离子的干扰； 21．a．根据分析，由于水层①有FeBr3，所以向水层①中加入KSCN溶液后现象是溶液显红色； b．根据分析可知，操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ都是分液操作，所以用到的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯； c．有机层①中加入NaOH溶液，目的是除去有机层I中的单质Br2，发生的化学方程式； d．加入无水的目的是干燥有机层，吸水； e．根据分析，操作V是蒸馏。 地 城 考点03 烃的含氧衍生物 22．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）丙烯醇的结构简式为CH2=CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应的物质有 A．金属钠 B．溴水 C．NaHCO3溶液 D．氢气 【答案】C 【分析】丙烯醇结构中有碳碳双键和羟基，故可以发生烯烃及醇的一些化学反应 【解析】A．金属钠可与小分子醇发生置换反应生成醇钠和氢气，金属钠可以与丙烯醇反应，不符题意； B．溴水中Br2可与含碳碳双键的有机物发生加成反应，生成二溴代物，故溴水可与丙烯醇反应，不符题意； C．碳酸氢钠在有机反应中一般只涉及与羧酸反应，故碳酸氢钠不与丙烯醇反应，符合题意； D．氢气可以加成在碳碳双键上，所以氢气可与丙烯醇反应，不符题意； 综上，本题选C。 23．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．苯甲醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，A不符合题意； B．乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，B不符合题意； C．属于苯的同系物，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子相连，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，C符合题意； D．苯甲醛分子中含有的醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，D不符合题意； 故选C。 24．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）下列能证明苯酚具有酸性的事实是（　　） A．苯酚浊液加热后变澄清 B．苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清 C．苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 D．苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色 【答案】B 【解析】分析：A、温度升高,溶解度增大,与酸性强弱无关；B、酸和碱反应生成盐和水；C、苯酚与氯化铁溶液发生显色反应；D、酸能使能紫色石蕊指示剂变红。 详解:A、苯酚的浑浊液加热后变澄清,说明温度升高苯酚溶解度增大,无法说明苯酚的酸性,故A错误； B、苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,溶液变澄清,说明苯酚溶液呈酸性,所以B选项是正确的； C、苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故C错误； D、苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色,无法说明苯酚的酸性，故D错误。 所以B选项是正确的。 25．（2025·高二下·上海市光明中学·期中）某有机物4.6g在空气中完全燃烧，生成二氧化碳4.48L(标准状况)和水5.4g。已知这种有机物的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的23倍，且能和金属钠反应，则该有机物的结构简式为 A．CH3CH3 B．C2H5OH C．CH3-O-CH3 D．HO-CH2CH2-OH 【答案】B 【解析】该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的23倍，则该有机物的相对分子质量为46，物质的量为=0.1mol，n(H2O)==0.3mol，则n(H)=2n(H2O)=0.6mol，则该有机物中含有H原子的个数为6，n(CO2)==0.2mol，n(C)=n(CO2)=0.2mol，则该有机物中含有C原子的个数2，所以有机物中应含有O原子个数为=1，所以有机物的分子式为C2H6O，该物质能与金属钠反应，则分子中含-OH，应为：CH3CH2OH，故选B。 26．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，该物质与足量溴水反应，最多可消耗___________ ，一定条件下最多与___________发生加成反应。 【答案】 3 4 【解析】七叶亭分子中，羟基邻位的两个氢原子可以被Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，则1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2；含有一个苯环，一个碳碳双键，故可以与4发生加成反应。 27．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出在足量的溶液中反应的化学反应方程式___________。 【答案】+2NaOH+H2O 【解析】 中酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应，与足量的溶液反应的化学方程式为+2NaOH+H2O。 28．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 【答案】 醛基 因为醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基 A 【解析】在柠檬醛：中含有的官能团分别为：醛基、碳碳双键，要检验出官能团，其中醛基的存在，根据提供的试剂可选用：新制的氢氧化铜；检验碳碳双键的存在，根据提供的试剂可选用：溴水；由于醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基，则需要先检验的官能团是：醛基；操作顺序为：在新制的氢氧化铜浊液中加入适量柠檬醛，加热后出现砖红色固体，证明有醛基存在；静置后取上层清液，加入稀硫酸酸化，再加入溴水，振荡溴水褪色，则证明有碳碳双键存在，得到试剂的加入顺序为：bca，符合的选项为：A。 29．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程： （1）下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是___________。 A．苯甲醛与X互为同系物 B．该反应属于加成反应 C．Y和Z的分子中，均含有酯基 D．将Z与乙醇溶液共热，可发生消去反应 （2）Z分子中含有___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】（1）B （2）C 【解析】（1）A．结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，苯甲醛与物质X结构不相似，氧原子个数有差异，不互为同系物，A错误； B．X的醛基碳氧双键被加成，故属于加成反应，B正确； C．由Y和Z的结构可知，Y和Z中均不含酯基，C错误； D．由物质Z的结构可知，Z中不存在碳卤键，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，D错误； 故选B； （2） 由Z的结构可知，分子中含有3个不对称碳原子，如图所示：，故选C。 30．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三部合成： 部分物质相关性质如下表 名称 相对分子质量 性状 熔点/°C 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取50.05g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中。慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。 第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中。然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 请回答下列问题： （1）图2中仪器C的名称是_______。 （2）磺化和硝化过程中，图1中装置b的作用是_______。 （3）请分析第一步磺化引入磺酸基团(-SO3H)的作用是_______。 （4）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_______。 （5）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是_______。(不定项) A．具有较低的熔点 B．难溶于水，便于最后分离 C．难挥发性 D．在沸腾下与水不发生化学反应 （6）下列说法正确的是_______。(不定项) A．图2中的C能用图1中的b代替 B．图2中的C内壁中可能会有桔红色晶体析出 C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 D．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸 （7）本实验最终获得10.08g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为_______。(保留3位有效数字)。 【答案】（1）冷凝管 （2）冷凝回流，提高产率 （3）防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子 （4）在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却 （5）BD （6）BD （7）14.3% 【分析】称取50.05g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中。慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min，生成产物。 待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min，生成产物。 将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中。然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品（）。 【解析】（1）由装置图可知，仪器C起冷凝的作用，名称是：冷凝管； （2）装置b为球形冷凝管，起到冷凝回流的作用，使原料充分回流反应，提高产率，故答案为：冷凝回流，提高产率； （3）酚羟基对位上的氢原子较活泼，第一步磺化引入磺酸基团是在酚羟基的对位上，第二步引入硝基是在酚羟基的邻位上，如果省去第一步，则引入硝基时可能连接在酚羟基的对位上，所以第一步磺化引入磺酸基团(-SO3H)的作用是：防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子； （4）混酸的成分是浓硫酸和浓硝酸，为防止液滴飞溅和硝酸温度过高导致分解或挥发更多，混合时的操作为：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却； （5）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，在低于100℃的情况下，有机物可以随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的：因此，被提纯物质必须具备的条件是：其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶干水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应，故答案为：BD； （6）A．球形冷凝管用于冷凝分离时，会有物质存留在球形凹槽内，使分离物质的量减少，而且分离易含杂质，故不能替换，故A错误； B．由于2-硝基-1，3-苯二酚的熔点是87.8°C，且其难溶于水，因此，冷凝管C中有2－硝基-1，3一苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，故B正确； C．反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，故C错误； D．图2中烧瓶A中长玻璃管起稳压作用：能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸，故D正确； 故答案为：BD； （7）50.05g间苯二酚的物质的量为==0.455mol，理论上可以制备出2－硝基-1，3-苯二酚0.0.455mol，其质量为0.455mol×155g/mol=70.525g；本实验最终获得10.08桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为=14.3%，故答案为：14.3%。 （2025·高二下·上海川沙中学·期中）水仙花所含的挥发油中含有环状有机物丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如下： 31．若丁香油酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗_______。 32．（1）苯甲醇发生催化氧化，制备苯甲醛化学方程式为_______。 （2）苯甲醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______。 33．（1）桂皮醇加聚得到的产物的结构简式是_______。 （2）桂皮醇的芳香族同分异构体中，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。 ①遇溶液显紫色；②苯环上的一氯代物有2种。 【答案】31．2 32．22 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 33． 或 【解析】31．丁香油酚含有的碳碳双键能和溴水发生加成反应，酚羟基的邻、对位能和溴水发生取代反应，则丁香油酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗； 32．（1）苯甲醇的结构简式为，发生催化氧化，制备苯甲醛化学方程式为22； （2）苯甲醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； 33．（1）桂皮醇含有碳碳双键，加聚产物为； （2）桂皮醇的芳香族同分异构体中，①遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，②苯环上的一氯代物有2种，则可以让另一个取代基位于苯环的对位，满足条件的结构简式是、。 （2025·高二下·上海川沙中学·期中）久置的牛奶会变酸，这是因为乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸的结构简式如图所示。 34．乳酸中所含官能团名称：_______。 35．写出一种比乳酸少一个碳原子的同系物的结构简式：_______。 36．聚乳酸是一种常用的可降解塑料，由乳酸聚合得到，其结构如图：聚乳酸降解时，会产生自催化效应(降解的速度会越来越快)，解释原因：_______。 37．牛奶酸度(以乳酸计，乳酸为弱酸)是反映牛奶新鲜度的重要指标。某小组以酚酞做指示剂，用溶液滴定纯牛奶测定其酸度。下列叙述正确的是_______。 A．洗涤仪器，用待测牛奶润洗锥形瓶 B．用量筒量取牛奶倒入锥形瓶 C．溶液变浅红时，可以停止滴定操作 D．滴定过程中观察锥形瓶中溶液颜色变化 38．酶生物燃料电池依靠氧化还原酶将人体汗液中的生物燃料——乳酸转化为丙酮酸()，有希望为可穿戴电子设备提供动力。该电池放电时，下列说法正确的是_______。 A．将电能转化为化学能 B．乳酸在负极上失去电子 C．正极上发生氧化反应 D．电子移动方向：正极→汗液→负极 【答案】34．羟基、羧基 35．CH2(OH)COOH 36．聚乳酸分子中含有酯基，极易在H+作用下断裂酯基生成羧酸和醇，生成的羧酸对聚乳酸的降解有催化作用 37．D 38．B （2025·高二下·上海川沙中学·期中）市售酱油含环状有机物三氯蔗糖及苯甲酸等添加剂，结构简式如图： 39．氧在周期表中的位置是_______。 40．检验三氯蔗糖含氯元素的试剂是_______。 A．溶液和稀硝酸 B．溶液和溶液 C．溶液、溶液和稀硝酸 D．溶液和盐酸 41．（1）苯甲酸的分子式是_______。 （2）常温下，苯甲酸能和下列物质中的_______发生反应。 A．溴水    B．氢气    C．乙醇    D．金属钠 42．已知25℃苯甲酸的。常温条件，的酱油中苯甲酸根离子与苯甲酸分子浓度的比值是_______。 【答案】39．第二周期ⅥA族 40．C 41．C7H6O2 D 42．0.631 【解析】39．O为8号元素，位于元素周期表第二周期ⅥA族； 40．先加入氢氧化钠溶液使三氯蔗糖分子中的碳氯键水解产生Cl-，再加入硝酸酸化的硝酸银溶液进行检验，C正确；故答案选C； 41．（1）由苯甲酸的结构可知其分子式为C7H6O2；（2）苯甲酸不与溴水反应，A错误；苯甲酸与氢气需要再催化剂，加热条件下反应，B错误；苯甲酸与乙醇需在浓硫酸作催化剂且加热的条件下发生反应，C错误；金属钠与苯甲酸在常温下反应生成苯甲酸钠和氢气，D正确，故答案选D； 42．已知，又知c(H+)=10-4mol/L，代入可得。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机化合物的结构与命名 烃及衍生物 3大高频考点概览 考点01 有机化合物的结构与命名 考点02 烃和卤代烃 考点03 烃的含氧衍生物 地 城 考点01 有机化合物的结构与命名 1．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）关于有机物，下列说法正确的是 A．有机物都是非电解质 B．熔点低的化合物都是有机物 C．不含碳的化合物可能是有机物 D．不含氢的化合物可能是有机物 2．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）用系统命名法命名下列有机物。 （1）：___________。 （2）：___________。 3．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）系统命名法命名：___________。 4．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）某种有机物的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得其红外光谱如图2所示。                该物质的结构简式为___________。 地 城 考点02 烃和卤代烃 5．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）下列关于化石燃料煤、石油和天然气的说法中，不正确的是 A．石油是多种碳氢化合物的混合物，可据各组分沸点不同进行分馏利用 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．天然气的主要成分是甲烷 D．乙烯是轻质油裂解的产物，其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平 6．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的一氯代物有4种 C．正己烷与正丁烷互为同系物 D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色 7．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 8．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 9．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 10．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）工业生产中，制备乙烯常用的方法是石油的裂解。首先要对石油进行分馏操作。下图为实验室从石油中分离出汽油、煤油、柴油等的装置图，有关说法中正确的是 A．蒸馏得到的各馏分是纯净物 B．冷却剂应从c管进入到冷凝管中 C．仪器a、d名称分别为圆底烧瓶、锥形瓶 D．实验中a中应加入一些碎瓷片或沸石 11．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）苯丙烯是重要的有机合成原料，以下关于苯丙烯的说法正确的是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．既能使溴水褪色，又能使酸性溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为 D．最多有17个原子共平面 12．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 13．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）写出CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式_____________。 14．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）向提纯后的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加氯化钙的目的是___________。 15．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）乙烯同系物中，存在立体异构，碳数最少的有机物，写出它的顺式结构的结构简式：___________。 16．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）新己烷，主要作为航空汽油和车用汽油的添加剂，也用于有机合成及用作气相色谱对比试样，也可用作溶剂。 （1）写出的电子式：_____________。 （2）新己烷有多种同分异构体，其中一种同分异构体（A）的一氯代物有4种。写出A的键线式：________。比较熔沸点：新己烷________A（填“>”，“<”或“=”）。 （3）新己烷可由一种烯烃（B）与氢气反应制得。写出烯烃（B）在一定条件下形成高分子的化学方程式：____________。其反应类型是________。 （4）若要除去新己烷中含有的烯烃（B），下列方法可行的是________。 A．溴水、分液 B．、萃取分液 C．蒸馏 D．氢氧化钠溶液、分液 （2025·高二下·上海交大附中·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如下所示。在分液漏斗中加入含有15mL无水苯和4.0mL液态溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。 回答下列问题： 17．打开K和分液漏斗的___________和活塞，向a中滴加苯和液溴。若用___________代替装置a中的分液漏斗，可防止苯和液溴污染空气。 A．        B．        C．        D． 18．a中反应开始后，装置b中液体的颜色会逐渐变为___________色。 19．装置c中足量碳酸钠溶液的作用是___________。 20．孙老师说：取c中溶液，加入足量稀硝酸，再滴加硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀，即可证明装置a中发生了取代反应，加入足量稀硝酸的目的是___________。 21．某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。 已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 a．向水层①中加入KSCN溶液后的现象是___________。 b．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的最主要玻璃仪器是___________。 c．写出有机层①中加入NaOH溶液后，发生的化学方程式___________。 d．加入无水的目的是___________。 e．操作V是___________。 地 城 考点03 烃的含氧衍生物 22．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）丙烯醇的结构简式为CH2=CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应的物质有 A．金属钠 B．溴水 C．NaHCO3溶液 D．氢气 23．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 24．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）下列能证明苯酚具有酸性的事实是（　　） A．苯酚浊液加热后变澄清 B．苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清 C．苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 D．苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色 25．（2025·高二下·上海市光明中学·期中）某有机物4.6g在空气中完全燃烧，生成二氧化碳4.48L(标准状况)和水5.4g。已知这种有机物的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的23倍，且能和金属钠反应，则该有机物的结构简式为 A．CH3CH3 B．C2H5OH C．CH3-O-CH3 D．HO-CH2CH2-OH 26．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，该物质与足量溴水反应，最多可消耗___________ ，一定条件下最多与___________发生加成反应。 27．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出在足量的溶液中反应的化学反应方程式___________。 28．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 29．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程： （1）下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是___________。 A．苯甲醛与X互为同系物 B．该反应属于加成反应 C．Y和Z的分子中，均含有酯基 D．将Z与乙醇溶液共热，可发生消去反应 （2）Z分子中含有___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 30．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三部合成： 部分物质相关性质如下表 名称 相对分子质量 性状 熔点/°C 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取50.05g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中。慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。 第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中。然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 请回答下列问题： （1）图2中仪器C的名称是_______。 （2）磺化和硝化过程中，图1中装置b的作用是_______。 （3）请分析第一步磺化引入磺酸基团(-SO3H)的作用是_______。 （4）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_______。 （5）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是_______。(不定项) A．具有较低的熔点 B．难溶于水，便于最后分离 C．难挥发性 D．在沸腾下与水不发生化学反应 （6）下列说法正确的是_______。(不定项) A．图2中的C能用图1中的b代替 B．图2中的C内壁中可能会有桔红色晶体析出 C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 D．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸 （7）本实验最终获得10.08g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为_______。(保留3位有效数字)。 （2025·高二下·上海川沙中学·期中）水仙花所含的挥发油中含有环状有机物丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如下： 31．若丁香油酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗_______。 32．（1）苯甲醇发生催化氧化，制备苯甲醛化学方程式为_______。 （2）苯甲醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______。 33．（1）桂皮醇加聚得到的产物的结构简式是_______。 （2）桂皮醇的芳香族同分异构体中，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。 ①遇溶液显紫色；②苯环上的一氯代物有2种。 （2025·高二下·上海川沙中学·期中）久置的牛奶会变酸，这是因为乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸的结构简式如图所示。 34．乳酸中所含官能团名称：_______。 35．写出一种比乳酸少一个碳原子的同系物的结构简式：_______。 36．聚乳酸是一种常用的可降解塑料，由乳酸聚合得到，其结构如图：聚乳酸降解时，会产生自催化效应(降解的速度会越来越快)，解释原因：_______。 37．牛奶酸度(以乳酸计，乳酸为弱酸)是反映牛奶新鲜度的重要指标。某小组以酚酞做指示剂，用溶液滴定纯牛奶测定其酸度。下列叙述正确的是_______。 A．洗涤仪器，用待测牛奶润洗锥形瓶 B．用量筒量取牛奶倒入锥形瓶 C．溶液变浅红时，可以停止滴定操作 D．滴定过程中观察锥形瓶中溶液颜色变化 38．酶生物燃料电池依靠氧化还原酶将人体汗液中的生物燃料——乳酸转化为丙酮酸()，有希望为可穿戴电子设备提供动力。该电池放电时，下列说法正确的是_______。 A．将电能转化为化学能 B．乳酸在负极上失去电子 C．正极上发生氧化反应 D．电子移动方向：正极→汗液→负极 （2025·高二下·上海川沙中学·期中）市售酱油含环状有机物三氯蔗糖及苯甲酸等添加剂，结构简式如图： 39．氧在周期表中的位置是_______。 40．检验三氯蔗糖含氯元素的试剂是_______。 A．溶液和稀硝酸 B．溶液和溶液 C．溶液、溶液和稀硝酸 D．溶液和盐酸 41．（1）苯甲酸的分子式是_______。 （2）常温下，苯甲酸能和下列物质中的_______发生反应。 A．溴水    B．氢气    C．乙醇    D．金属钠 42．已知25℃苯甲酸的。常温条件，的酱油中苯甲酸根离子与苯甲酸分子浓度的比值是_______。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $