内容正文:
第二章 烃
第一节 烷烃
课时1 烷烃的结构和性质
选择性必修3
2. 了解有机化合物分离、提纯的原理及操作,掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能(重点);
学习目标
本节重点
本节难点
1.了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤;
3.能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物
的分离、提纯(难点)。
2
教师点拨
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物
烃:
脂肪烃:
链状的烃。烷烃,又称为饱和脂肪烃
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其结构和性质
认识
各类烃的结构和性质
碳原子的饱和程度和化学键的类型
烃分子可能的断键部位与相应反应类型
预测
新课导入
生活中的一些常见物质,例如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
C17~C21的烷烃
二十七烷(C27H56)
C5~C11的烷烃
丙烷和丁烷
天然气
丁烷
十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)
教师点拨
【思考与讨论】
甲烷 (CH4)
乙烷 (C2H6)
丙烷 (C3H8)
正丁烷 (C4H10)
正戊烷 (C5H12)
结构简式
碳原子杂化方式
分子共价键的类型
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
sp3
C-H
σ键
C—H σ键、C—C σ键
教师点拨
一、烷烃的结构
特点二
以C原子为中心形成一个或若干个四面体空间结构
特点三
烷烃分子中的共价键全部是单键(非极性键C-C、极性键C-H)
特点一
C原子均为sp3杂化,碳链呈锯齿状
烷烃所有原子不共面
在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
特点五
特点六
链状烷烃的通式:___________
CnH2n+2(n≥1)
共价键总数
3n+1
环状烷烃的通式:__________
CnH2n(n≥3)
性质:化学性质相似;物理性质随着相对分子质量的增大而呈规律性的变化。
结构相似:随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸点越低
教师点拨
二 、烷烃的性质
物理性质
纯净的甲烷是无色、无臭的气体,难溶于水,密度比空气的小
状态
难溶于水,易溶于有机溶剂
溶解性
C1-4为气态,C5-16为液态,≥C17上固态
熔、沸点
烷基是疏水基
(特例:新戊烷常温下气态)
随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
密度
影响因素----范德华力
教师点拨
化学性质
稳定性
常温下,烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
氧化反应||可燃性
CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(l)
点燃
nCO2+(n+1)H2O
点燃
CnH2n+2+ O2
3n+1
2
现象:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量
分数逐渐增大,耗氧量越大,火焰明亮,有黑烟产生。
∆H= - 890kJ/mol
教师点拨
特征反应 || 取代反应
+
Cl—Cl
光
C
H
H
H
H
C
Cl
H
H
H
Cl
H
+
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
一氯甲烷(气态,难溶于水)
二氯甲烷(油状液体,难溶于水,密度大于水)
氯仿(油状液体,难溶于水,密度大于水)
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4
光照
四氯化碳(油状液体,难溶于水,密度大于水)
灭火剂
麻醉剂
制冷剂
教师点拨
(5)定量关系:1mol卤素单质只能取代1mol H
(4)反应产物——连锁反应,混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——分步取代,多步反应同时进行,产物多
(2)反应物状态——纯卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。
一上一下:下一个H,上一个X原子(F、Cl、Br)
(1)反应的条件——光照 /加热。
①混合气体的黄绿色变浅
②试管壁上出现无色油状液滴
③试管中有少量白雾 ④试管内的液面上升
⑤水槽中有固体析出
教师点拨
长链烷烃高温隔绝氧气条件下可分解成短链烷烃和烯烃,还可能生成碳单质和氢气,这在石油化工上称为石油的裂化。
C16H34 C8H18 +C8H16
催化剂
高温
C8H18 C4H10 +C4H8
催化剂
高温
石油的裂化
石油的裂解
高温
C4H10
CH2 CH2+ CH3CH3
CH2 CH CH3+CH4
烷烃
烷烃
烯烃
受热分解
教师点拨
1) 环烷烃的结构:存在碳环,碳原子发生sp3杂化
2) 单环烷烃的通式:
3) 环烷烃的性质:
CnH2n (n≥3)
物理性质、化学性质均与链状烷烃相似
Ω=1
常温下有稳定性,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,具有可燃性;能在光照下发生取代反应。
+
Cl2
光照
+ HCl
Cl
【拓展】环烷烃
环丙烷 C3H6
环戊烷 C5H10
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