内容正文:
第一节 烷烃
第二章 烃
第1课时
1
2
依据甲烷的结构与性质认识烷烃的结构与性质
1
本节重点
本节难点
依据甲烷的结构与性质认识烷烃的结构与性质
知识导航
烃:仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为烃。
烃
根据结构的不同
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其结构和性质
认识
各类烃的结构和性质
碳原子的饱和程度和化学键的类型
烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据
预测
新课导入
通常我们把链状的烃称为脂肪烃,烷烃是一类饱和的脂肪烃。
生活中的一些常见物质,例如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
甲烷
丙烷和丁烷
庚烷、辛烷
苹果表皮天然蜡质是二十七烷
圆白菜表皮蜡质是二十九烷,来应对干旱或虫害胁迫
蚂蚁分泌的传递信息素是十一烷和十三烷
二十二烷
1.1烷烃的结构与性质
4
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
【思考讨论】根据下图所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
1.1烷烃的结构与性质
5
碳原子之间都以碳碳单键结合,剩余的价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
1、烷烃的概念:
2、烷烃的结构:
链状烷烃的分子通式:CnH2n+2(n≥1)
单环烷烃的分子通式:CnH2n (n≥3)
C-H(sp3-s σ键),C-C(sp3-sp3 σ键),较稳定
1.1烷烃的结构与性质
3、同系物
(1)概念:
官能团种类和数目相同,通式相同,属于同类物质
(2)性质:化学性质相似
A
1.1烷烃的结构与性质
[例2]下列物质是否为同系物:
① CH3CHO 和 CH3COOH
否
② CH2=CH2 和
否
③ CH4 和 CH3CH3
是
④ CH3CH2CH3 和
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
│
是
CH3
CH2
CH2
CH3和
⑤
CH3
CH3
CH
CH3
否
⑥C2H6O和C3H8O
否
⑦CH3OH 和 HOCH2CH2OH (乙二醇)
否
⑧
CH3
和
CH3
CH3
是
判断关键点:
通式相同,分子式不同;
结构相似:
官能团种类(特征结构)同,数目同
应用体验
【讨论】烷烃的结构决定了其性质与甲烷相似,甲烷有什么性质?
色、味、态、毒、溶、密
1、甲烷的物理性质
(1)通常情况下,甲烷是一种无色,无味的气体。
(2)密度是0.717g/L(标准状况),比空气小。
(3)甲烷极难溶于水。
排水法
回顾甲烷的性质
H
H
H
C
H
sp3
sp3
sp3
sp3
CH4
电子式:
CH4
C
•
•
•
•
H
H
H
H
••
••
分子式:
结构式:
结构简式:
球棍模型
空间填充模型
2.1烷烃的物理性质
单键、σ键、sp3杂化、正四面体结构
9
名称 分子式 结构简式 常温下
状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 */
(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 -187 -42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 -138 -0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 -129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度
*甲烷和乙烷分别是-162 ℃和-89 ℃时的数据,其他物质的密度是20 ℃时的数据。
思考与讨论
2.1烷烃的物理性质
10
烷烃同系物的物理性质的递变规律
①溶解性:都 溶于水,易溶于_____________
②密度:比水 ;C越多,则密度越 。
③状态(室温下):
C1~C4: 态;
C5~C16: 态(新戊烷为 体);
C17以上: 态
④熔沸点:
C原子数越多,熔沸点越 ,同碳原子数的烃,支链越 熔沸点越 。
难
气
液
气
固
高
多
低
大
小
有机溶剂
影响因素----范德华力
烷基是疏水基
2.1烷烃的物理性质
11
2、甲烷的化学性质--①较稳定
2、甲烷的化学性质--②可燃性
2、甲烷的化学性质--③易取代
2、甲烷的化学性质--④难分解
CH4 C +2H2
催化剂
高温
2.2烷烃的化学性质
实验现象 原因分析
无光照
光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
试管内气体颜色变浅
氯气逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
生成不溶于水的液体
试管中液面上升
生成的气体溶于水中使试管内压强减小
水槽中有固体析出
Cl-饱和
可能观察到白雾
生成了易溶于水的HCl气体
2.2烷烃的化学性质
不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。
① 稳定性:
② 氧化反应——可燃性
CnH2n+2+ O2 nCO2+ (n+1)H2O
点燃
【注意】当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生。
完全燃烧相同质量的烃时,消耗氧气的体积(物质的量)随着碳原子数的递增而减小。
2.2烷烃的化学性质
反应条件:光照 + 卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),;
分步取代,多步反应同时进行,产物多,不适合物质制备;
1mol卤素单质只能取代1molH。
注意
3、特征反应——取代反应
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
CnH2n+2 +X2
CnH2n+1X+HX
一定条件
(X=F\Cl\Br\I)
高温裂化或裂解
4、分解反应
在催化剂、加热条件下分解生成短链烷烃和烯烃。这在石油化工上称为石油的裂化或裂解。
C16H34 C8H18+C8H16
催化剂
加热、加压
C4H10 C2H4+C2H6
催化剂
加热、加压
2.2烷烃的化学性质
【思考与讨论】教材P29
(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸强碱溶液 与氯气
(在光照下)
(2)根据甲烷的燃烧反应,写出辛烷(C8H18)完全燃烧的方程式。
无色
难溶于水
可燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
点燃
2.2烷烃的化学性质
(3)根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
取代反应
+
Cl—Cl
光照
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
与纯卤素反应
条件
1mol卤素单质只能取代1molH
2.2烷烃的化学性质
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
2.2烷烃的化学性质
问题1: 1 mol CH4与Cl2反应,生成等量的4种有机物,则消耗的Cl2的物质的量为多少?
问题2: 1 mol乙烷在光照条件下最多能与多少 mol Cl2发生取代反应?
问题3: 【判断正误】乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应
问题4: 若要制备一氯乙烷用哪种方法好?
方法一:CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二:CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
6
否
2.5
√
2.2烷烃的化学性质
(2)写出A可能存在的结构简式:
_______________________________________________________________
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为
_______________________________________________________________
②B燃烧的化学方程式为
____________________________________________________
【例1】已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)烷烃A的分子式为________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、
C(CH3)3CH2Cl+HCl
C(CH3)4+Cl2
光照
C5H12+8O2
点燃
5CO2+6H2O
C(CH3)4
应用体验
$