1.2.1有机化合物的研究方法 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 研究有机化合物的一般方法 课时1 有机化合物的分离、提纯 选择性必修3 2. 了解有机化合物分离、提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能； 学习目标 本节重点 本节难点 1.了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤； 3.能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离、提纯。 2 新课导入 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 2015年，我国科学家屠呦呦因为青蒿素的相关研究，获得了我国首个诺贝尔奖生理学或医学奖。 教师点拨 一、有机化合物的分离与提纯 蒸馏 萃取 重结晶等 元素 定量 分析 确定 实验式 测定 相对 分子质量 确定 分子式 波谱分析 确定 分子结构 分离提纯 (质谱) (红外光谱) (核磁共振氢谱) (X射线衍射) 教师点拨 分离与提纯 分离：将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物 提纯：将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物 不增新杂质 不减提纯物质 提纯物质与杂质易分离 提纯物质易复原 除杂试剂过量 过量试剂除尽 除杂途径最佳 分离 提纯 物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离 化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应 蒸馏 萃取 分液 重结晶 多杂质考虑试剂的先后顺序 教师点拨 蒸馏 【原理】利用沸点差异，将有机物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝得到产品 温度计 蒸馏烧瓶 (直形)冷凝管 尾接管(牛角管) 锥形瓶 【适用对象】互溶的液态有机物；热稳定性较高；与杂质的沸点相差较大(30 ℃) 【实验装置及注意事项】 气化 冷凝 接收 防止液体暴沸 蒸馏烧瓶支管口处 要垫陶土网，液体体积约为其容积1/3～2/3 冷凝水下口流入，上口流出 酒精灯迟到早退 冷凝水早出晚归 教师点拨 直形冷凝管  由内外组合的直玻璃管构成，多用于蒸馏蒸汽温度小于140摄氏度的操作，不用于回流。在其外管的上下两侧分别有连接管接头，用作出水口和进水口。 球形冷凝管 内管为若干个玻璃球连接起来，用于有机制备的回流，适用于各种沸点的液体。 蛇形冷凝管 用于有机制备的回流，适用于沸点较低的液体。 加吸水剂[CaO/MgSO4 ] 吸收水后再蒸馏出无水乙醇 教师点拨 【思考】直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？ 怎样才能得到无水酒精？ 物质 乙醇 共沸混合物(乙醇和水) 水 沸点／℃ 78.5 78.15 100 含杂乙醇 蒸馏 95.6%乙醇 和4.4%水 无水乙醇99.5% CaO+H2O=Ca(OH)2 【思考】固液混合物分离为什么不用过滤而用蒸馏呢？ 1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。 2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 教师点拨 萃取 【原理】固­液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 液­液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 密度小于水：苯、乙醚、乙酸乙酯、甲苯 密度大于水：CCl4、CH2Cl2 【萃取剂】 ① 萃取剂与原溶剂互不相溶； ② 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中； ③ 萃取剂与原溶液中的成分不反应。 密度： 四氯化碳>水>苯 教师点拨 分液漏斗 烧杯 【实验装置】 检漏 关闭活塞，向分液漏斗中加入适量的水，盖上塞子，将漏斗倒置，观察是否漏水； 将漏斗正置，并将塞子旋转180°，倒置漏斗，观察是否漏水。 若不漏水，则可以使用。 分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3. 分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 分液时打开上口的玻璃塞使液体能够顺利滴下； 下层液体从下口放出，及时关闭下口活塞;上层液体从上口倒出。 教师点拨 将萃取后的两层液体分开的操作 【实验操作】 加萃取剂后充分振荡，静置分层，打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体下口流出及时关闭活塞，上层液体上口倒出。 装液 振荡 静置 分液 碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度 教师点拨 【问题】碘单质是什么颜色？ 【问题】碘水是什么颜色？并解释原因。 【问题】碘的CCl4溶液是什么颜色，并解释原因。 紫黑色 棕黄色。碘单质在水中的溶解度较小，溶液颜色较浅。 紫红色。碘单质在CCl4（有机溶剂）中的溶解度较大，溶液颜色较深。 【问题】碘的CCl4溶液在上层还是下层？为什么？若用苯作为萃取剂，有机层在上还是在下？ 碘的CCl4溶液在下层，因为CCl4的密度大于水； 苯的密度小于水，因此用苯作为萃取剂，有机层在上层。 【问题】在本实验中，能否用乙醇作为萃取剂？ 乙醇与水互溶，无法分层不能分液 【问题】分液后应如何分离碘的四氯化碳有机溶液？(已知：CCl4沸点：76.8 ℃ I2沸点：184.35 ℃) 蒸馏 教师点拨 重结晶 【原理】 ① 选合适的溶剂，使杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去 ② 被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶 【适用条件】 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去。 杂质的溶解度很小时 蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶、洗涤、干燥 杂质的溶解度很大时 蒸发浓缩、冷却结晶、洗涤、干燥 教师点拨 【实验操作】 【实验目的】某粗苯甲酸样品中含少量氯化钠和泥沙，如何提纯苯甲酸？ 苯甲酸可作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇有机溶剂。 【资料】 温度 25℃ 50℃ 95℃ 苯甲酸 0.34g 0.85g 6.8g NaCl 36.0 37.0 39.1 玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、 酒精灯、漏斗 （1）观察粗苯甲酸样品的状态； 【实验仪器】 易溶溶解度随温度变化较小 低温不易溶且不同温度下溶解度差异较大 教师点拨 （2）将1g粗苯甲酸放100mL烧杯，加50mL蒸馏水；加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 （3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 （4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤；将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 苯甲酸 泥沙、氯化钠 滤液 滤渣 泥沙 滤液 氯化钠 固体 苯甲酸 冷却结晶 过滤洗涤 氯化钠冷热易溶 苯甲酸热水易溶 泥沙冷热均难溶 加水，加热溶解趁热过滤 一贴，二低，三靠； 教师点拨 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出 【问题】重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同 【问题】溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 【问题】实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 溶解时，玻璃棒的作用是搅拌；过滤时，玻璃棒的作用是引流。 【问题】如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净? 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。 教师点拨 根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离 根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离 归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择 根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 液-液 混合物 不互溶（有分层） 分液 互溶 沸点相差30℃ 蒸馏 其中一种更易溶于其他溶剂 萃取 固-固 混合物 一个易溶一个难溶 均能溶，但溶解性有差异 先溶解、再过滤 重结晶 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.83.100 $