1.2.1 研究有机化合物的一般方法 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 （第1课时 有机化合物的分离、提纯） 重点： 1.有机化合物分离提纯的常用方法（蒸馏、萃取、重结晶）； 2.各方法的原理与适用条件； 3.重结晶提纯苯甲酸的实验操作与分析。 难点： 1.分离提纯方法的选择依据（物质性质差异）； 2.重结晶实验中操作步骤的逻辑（如趁热过滤的目的） 教学重难点 1.分离：把混合物中的几种不同物质一一分开，都要保留、都要得到纯净物。 一、有机化合物的分离、提纯 2.提纯：将混合物中的杂质除去，只保留需要的那一种物质，杂质不需要恢复。 一．蒸馏 1.蒸馏原理：利用液态物质沸点差异进行分离的方法，使沸点低的物质先汽化，然后冷凝、收集。例：分离二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳 2.蒸馏的条件 ①互溶的液态混合物； ②被提纯的物质的热稳定性较高; ③被提纯的物质的沸点与杂质的沸点相差较大 3.蒸馏的装置及注意事项 蒸馏烧瓶 陶土网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度 4、温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进水 5、冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 2、加入碎瓷片，防止暴沸 注意：1.开始蒸馏：先通水，后加热；结束时：先停加热后关水。 3、盛放液体的量：蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 萃取 液-液萃取 固-液萃取 溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程(也称浸取或浸出)。 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 1、萃取 二．萃取与分液 例如：用CCl4萃取溶解在水中的碘（ I2），几乎所有的碘都从水层中脱离出来进入到CCl4中，这个过程叫萃取。 一是改“水渍”为“醇提”，因为青蒿素为脂溶性而非水溶性，适合用有机溶剂提取；二是改“高温乙醇提取”为“低温乙醚提取”，因为高温能使青蒿素失效。 例：用CCl4萃取碘水中的碘的操作过程。 检漏 装液 振荡（注意放气） 静置分层 分液 二．萃取与分液 注意：分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开。 下层液体从下口放出，及时关闭活塞，上层液体从分液漏斗上口倒出 漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 8 萃取与分液的相关注意事项 ②常用的萃取剂:乙醚(C2H5OC2H5)、氯仿(CHCl3)、四氯化碳、苯等 (注意：乙醇与水互溶) 。 分液：分离互不相溶的两种液体分开。 ③萃取剂选择的原则: 与原溶剂互不相溶; 与溶质和原溶剂均不反应; 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。 ①萃取和分液是两个不同的概念,分液可以单独进行,但萃取之后通常要进行分液。 例如：用CCl4萃取溶解在水中的碘（ I2）。能否用乙醇作萃取剂？ 小孔 凹槽 关键仪器 关键操作 半倒立斜向上，轻轻旋转活塞即可 课时练P16 1. (双选)下列关于萃取操作的说法中正确的是 ( ) A. 从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B. 萃取操作完成后，静置分液，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 C. 用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D. 萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质不反应 BD 加热溶解 趁热过滤（除泥沙） 冷却结晶 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠 析出苯甲酸晶体，NaCl留在滤液中 过滤、洗涤、干燥 重结晶步骤及注意事项 防止苯甲酸因降温结晶析出，影响产率 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解. 洗涤方法：向过滤器中注入蒸馏水浸没过晶体，自然流下，重复2-3次 实验记录和数据处理： 项目 现象和数据 （1）对比提纯前后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 （2）对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的滤液 （3）计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量/g 苯甲酸晶体的质量/g 重结晶收率= 晶体质量 粗品质量 ×100% 白状（含难溶泥沙） 白色片状晶体 含泥沙的浑浊液体 澄清液体 1g 0.54g 54% （1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？概括主要操作步骤？ 泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大 【讨论】 （2）实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 加热溶解－－搅拌；过滤－－引流 （3）如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl是否除净？ 加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥、称量。 取少量提纯后的晶体加水溶解，取上层清液，加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，如果溶液不变浑浊，说明氯化钠被除净（或用铂丝蘸取溶液做焰色试验，如果火焰不变黄色，说明氯化钠被除净） 三、重结晶：提纯固体粗产品 1.原理：是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去； 2.溶剂的选择要求：杂质在此溶剂中溶解度要很大或很小，易于除去； 3.被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 4.如果重结晶所得的产物纯度达不到要求，可以进行再次重结晶以提高产物纯度。 有机化合物的分离和提纯 科学•技术•社会——色谱法 俄国植物学生理学家和化学家家茨韦特 1938年诺贝尔奖获得者德国化学家库恩 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。常用固定相有硅胶、氧化铝等。还有纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等方法 根据几种固体的溶解度曲线图，分析 (1)如何从NaCl溶液析出NaCl晶体 (2)如何从KNO3溶液中析出KNO3晶体？ 拓展提升：获取晶体的几种结晶方式 ①蒸发结晶 ②蒸发浓缩，冷却结晶 重结晶步骤 充分溶解 蒸发浓缩 冷却结晶 过滤、洗涤、干燥 KNO3随温度降低而析出 充分溶解 蒸发结晶 趁热过滤 洗涤、干燥 目的：析出的是NaCl ，防止KNO3析出 1.除去KNO3固体中少量 NaCl ？ 2.除去NaCl固体中少量 KNO3 ？ 选项 目的 分离或提纯方法 原理 A 分离溶于水的碘 用乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 课时练P17 1．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与原理都正确的是(　　) D 混合物 试剂 除杂的方法 苯(乙醇) 苯(苯甲酸) 乙酸乙酯(乙酸) 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 苯甲酸(氯化钠) 水 液-液萃取法 分液 饱和Na₂CO₃溶液 分液 CaO 蒸馏 重结晶 NaOH溶液 NaOH溶液 水 含杂质的工业乙醇 95.6% 工业乙醇 无水乙醇（99.5%以上） 蒸馏 加CaO吸水剂 蒸馏 补充：蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取原理 因为酒精和水可以组成恒沸混合物蒸出，沸点是70℃左右（低于两者任一沸点按一定比例同时蒸出） 需要加入干燥剂CaO吸水，防止形成共沸物造成产品不纯 为什么蒸馏而不是过滤？ CaO吸水生成的Ca(OH)2在乙醇中有部分溶解，过滤纯度不高 蒸馏时就可以收集比较纯净的乙醇了。 【思考2】萃取后得到的青蒿素的乙醚溶如何分离乙醚？ 物质 青蒿素 乙醚 熔点 156℃ —— 沸点 约390℃ 35℃ 利用混合物沸点的相差较大——蒸馏 固-液萃取： 屠呦呦用乙醚对青蒿粉进行低温冷浸，得到提取液 2.蒸馏 【思考1】其中“水浸”的分离方法是什么？ “青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”《肘后备急方》 固-液萃取：用乙醚对青蒿粉进行低温冷浸，得到提取液 2.蒸馏 减压蒸馏可以降低液体沸点，从而实现热稳定性差、高沸点或易氧化物质的安全分离提纯。 旋转蒸发仪是实验室常用的 减压蒸馏浓缩设备， 核心作用是在低温、减压条件下 快速浓缩溶液，避免热敏性物质（比如青蒿素）受热分解。 青蒿素是从复合花序植物黄花蒿茎叶中提取的有过氧基团的倍半萜内酯的一种无色针状晶体，是一种高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在乙醇、乙醚中可溶解，在水中几乎不溶。 青蒿素的热稳定性差，高于60℃已分解完全，熔点为156-157℃。已知：乙醚沸点为35℃。 改“水渍”为“醇提”的原因？ 改为“低温乙醚提取”的原因？ 已知乙醚具有毒性，寻找其他萃取剂代替 如何分离乙醚和青蒿素呢？分离时，加热至多少摄氏度？ 乙酸乙酯，但成本较高，普及率低 蒸馏：约35℃回收乙醚 $