3.2 醇 酚（10大题型专项训练）化学人教版选择性必修3

3.2 醇 酚 题型01 醇的概念及命名 题型02 醇的物理性质 题型03 醇的化学性质 题型04 醇的催化氧化规律 题型05 醇的消去反应规律 题型06 酚的定义及用途 题型07 苯酚的结构和物理性质 题型08 苯酚的化学性质 题型09 苯酚的鉴别与分离提纯 题型10 含羟基的相关计算 题型01 醇的概念及命名 1.醇的概念 烃分子中的氢原子被 取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物成为醇，官能团的结构简式为 。饱和一元醇的通式为 。 2.醇的命名 （1）选主链：选择连有羟基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； （2）编碳号：从距离羟基最近的一端开始，给主链碳原子依次编号； （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”、“三”等标明，写在“醇”前。 如：CH3CH2CH2OH 用系统命名法命名为 。 【典例1】下列有机物命名正确的是 A．    2-乙基丙烷 B．    2-乙基-1-丁烯 C．    二甲苯 D．        2羟基丁烷 【变式1-1】下列有机物的命名正确的是 A．的系统命名：1，3-二溴丙烷 B．的系统命名：2-甲基丁烯 C．的习惯命名：二乙醇 D．的习惯命名：邻溴苯酚 【变式1-2】下列有机物的系统命名正确的是 A．2-甲基-3-丙醇 B．4-甲基-2-乙基-1-戊烯 C． 3-甲基-3-乙基-1-丁炔 D． 2,2，3-三甲基戊烷 【变式1-3】下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 题型02 醇的物理性质 1.常见的醇 名称 结构简式 状态 溶解性 甲醇 无色、挥发性液体 易溶于水 乙二醇 无色、粘稠液体 易溶于水和乙醇 丙三醇 2.物理性质 （1）状态： 常温常压下，碳原子数为1～3的饱和一元醇为液体，碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体。 （2）密度： 一元脂肪醇的密度一般小于水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐增大。 （3）水溶性： 烃基是憎水基，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越强，在水中的溶解度越 ； 羟基是亲水基，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越 。 （4）熔沸点 醇的熔沸点远高于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔沸点越高，原因是醇分子之间存在 ，分子间作用力越强； 随碳原子数增加，饱和一元醇的熔沸点升高，原因是相对分子质量增大，分子间作用力越 。 【典例2】室温下，下列有机物在水中的溶解度最大的是 A．甲苯 B．苯酚 C．丙三醇 D．溴乙烷 【变式2-1】下列关于醇的说法中，正确的是 A．醇类都易溶于水 B．醇就是羟基和烃基相连的化合物 C．饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用 【变式2-2】下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是 A．溴苯和溴 B．正己烷和水 C．苯和硝基苯 D．甲醇和水 【变式2-3】下列性质比较中，正确的是 A．沸点： B．在水中的溶解度： C．羟基氢原子的活泼性：< D．酸性： 题型03 醇的化学性质 醇的化学性质主要由 官能团决定，在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，所以C-O键和O-H键的电子都向氧原子偏移，键极性较强。因此在化学反应中，O-H键容易断裂，使羟基中的氢原子被 反应；C-O键也容易断裂，使羟基被取代或脱去，发生 反应或 反应。 以乙醇为例： 1.与活泼金属反应 乙醇与钠反应方程式： 2.取代反应 （1）与HX反应： 醇与氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃和水。这是制备卤代烃的方法之一。 如乙醇与HBr方程式： （2）酯化反应： 羧酸与醇在浓硫酸、加热条件下反应生成酯。酯化反应的原理一般是酸脱 醇脱 ； （3）分子间脱水： 在浓硫酸催化下，乙醇分子间脱水生成 ； 化学方程式为： 。 3.消去反应 乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃条件下，能发生分子内脱水的消去反应 化学方程式为： 。 4.氧化反应 （1）乙醇的燃烧： 化学方程式： （2）催化氧化： 乙醇催化氧化方程式： （3）被强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化为 。现象分别为酸性高锰酸钾 ；酸性重铬酸钾溶液由橙色变为 。 有机反应中氧化反应为失去 或加入 的反应；还原反应为失去 或加入 的反应。 【典例3】以环己醇为原料有如下合成路线：BC，则下列说法正确的是 A．反应①的反应条件是：NaOH溶液、加热 B．反应②的反应类型是取代反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中需加入溴的四氯化碳溶液 【变式3-1】下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2，2-二甲基丙醇 D． 【变式3-2】关于、、的说法中，不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 【变式3-3】福建水仙花含有芳樟醇，其结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法正确的是 A．分子式为 B．可以和NaOH溶液发生反应 C．能进行催化氧化反应生成含酮羰基的分子 D．能发生取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应 题型04 醇的催化氧化规律 1.反应条件：Cu/Ag作催化剂，加热； 2.反应原理 醇分子中与-OH相连的碳原子有 时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基上的 及与羟基相连的碳原子上的一个 脱去，形成 键。 3.反应规律 醇分子能否被催化氧化以及氧化产物的类别取决于与羟基相连的碳上氢原子（α-H）的个数： α-H=0时，不能被氧化； α-H=1时，被氧化成 ； α-H=2/3时，被氧化成 。 【典例4】以下四种卤代经，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A． B． C． D．CH3CH2CHClCH3 【变式4-1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 A． B． C． D． 【变式4-2】某醇的分子式是 C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式4-3】下列各醇中，能发生氧化反应，又能发生消去反应可生成具有顺反异构体的有机物是 A． B． C． D． 题型05 醇的消去反应规律 1.反应条件：浓硫酸，加热； 2.反应规律 醇分子中与-OH相连的碳原子有邻位碳原子（β-C），且邻位碳原子上有 时（β-H），才能发生消去反应，形成碳碳不饱和键。 （1）无邻位碳（无β-C）不反应 只有一个碳原子的醇不能发生消去反应； （2）无β-H不反应 醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应； （3）醇分子中有多种不同化学环境的β-H，有多种消去方式。 如2-溴丁烷消去反应的产物有两种结构，其结构简式分别为 、 ； 一般消去含氢原子较 的β-C上的氢原子的产物为主产物。 【典例5】，丙的结构简式不可能是 A． B． C． D． 【变式5-1】从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 【变式5-2】下面有机物能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是 A． B． C． D． 【变式5-3】某有机物M的结构简式为。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M的消去反应产物有3种 C．M发生催化氧化反应生成酮类物质 D．M中不存在手性碳原子 题型06 酚的定义及用途 1.酚的定义 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与 直接相连而形成的化合物成为酚，官能团为 。 苯酚结构简式为 ，属于酚类，苯甲醇结构简式为 ，属于醇类，二者不互为同系物。 2.常见酚的用途 （1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可作防腐剂、消毒剂。 （2）甲苯酚，有邻、间、对三种同分异构体，结构简式分别为 、 、 ，医院里常用的消毒剂“来苏尔”是含50%杂酚（邻、间、对三种甲苯酚的混合物）的肥皂水溶液。 （3）间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，且刺激性小，可用于治疗皮肤病；对苯二酚常用作显影剂。 【典例6】下列有机物的分类错误的是 A．醇 B．醚 C．酯 D．卤代烃 【变式6-1】下列物质中属于酚类的是 A．   B．   C．     D．   【变式6-2】下列说法中正确的是 A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类 B．芳香烃侧链连接羟基而得到的有机物属于醇类 C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 【变式6-3】下列有机物命名正确的是 A．：邻二苯酚 B．：乙醚 C．：聚乙烯 D．：顺-2-丁烯 题型07 苯酚的结构与物理性质 1.苯酚的结构 苯酚是酚类物质中最简单的一元酚，俗称石炭酸。分子式为C6H6O，结构可表示为 。 2.物理性质 无色晶体，有特殊气味，在空气中长时间放置会被氧气氧化为粉红色；室温下在水中的溶解度较小，易溶于乙醇等有机溶剂。 下列关于苯酚的叙述中，错误的是 A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸 B．苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗 C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过时可以与水以任意比例互溶 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 【变式7-1】下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的一溴代物有5种 C．分子式为C7H8O且属于酚的有机物有4种 D．分子式为且属于醇类的有机物有3种 【变式7-2】0.1mol苯酚的同系物(假定分子组成中碳原子的个数为n)，在氧气中充分燃烧生成CO2和水，消耗的氧气的物质的量是 A．0.15n-0.2 B．0.5n-0.3 C．2.5n-2 D．以上数据均不正确 【变式7-3】下列各组物质，一定互为同系物的是 A．和 B．CH3CH2OH和HOCH2CH2CH2OH C．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 D．HCOOCH3和CH3COOCH2CH3 题型08 苯酚的化学性质 苯酚的化学性质 1.酸性 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离，表现出 性。 （1）苯酚能与活泼金属Na等反应： 化学方程式为 （2）苯酚与H2CO3、HCO3-酸性强弱顺序为 。 相关反应的化学方程式为： 苯酚与NaOH反应方程式： 苯酚钠与盐酸反应方程式： 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳方程式： 注意：无论二氧化碳是否过量，反应产物均为 ，不能生成 。 2.取代反应 苯酚羟基与苯环相互影响，使苯环中在羟基的邻、对位上的氢原子活性增强，较易被取代。 苯环中羟基的邻、对位的氢原子被溴原子取代，生成2，4，6-三溴苯酚， 化学方程式为 该反应很灵敏，可用于苯酚的检验。 3.显色反应 苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液立即变为 （注意不是沉淀） 利用显色反应可以检验苯酚的存在；其他酚类物质遇到FeCl3溶液也能变色，但不一定是紫色。 4.氧化反应 苯酚可以燃烧；苯酚在空气中被缓慢氧化而呈 ；苯酚可以被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。 【典例8】下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是 ①苯酚在水溶液中可以电离出   ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀  ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂  ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A．①② B．②③ C．②④ D．①④ 【变式8-1】漆酚是生漆的主要化学成分，某漆酚的结构简式为。生漆涂在物品表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，漆酚不具有的化学性质是 A．可与烧碱溶液反应 B．可与溴水发生取代反应 C．可与酸性KMnO4溶液反应 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2 【变式8-2】只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为 A． 水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液 【变式8-3】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．可以与甲醛反应生成树脂 D．能与Fe3+发生显色反应 题型09 苯酚的鉴别与分离提纯 1.苯和苯酚的鉴别 （1）FeCl3溶液： 遇Fe3+会发生显色反应； （2）浓溴水：苯酚与过量浓溴水反应会生成 ； （3）NaOH溶液：分别向苯酚和苯中滴加NaOH溶液， 中得到澄清溶液， 会分层； （4）金属Na：加入Na， 中产生气泡， 中无明显现象。 2.苯中混有苯酚 混合溶液中加入NaOH溶液，分液，有机层为 ，水层含有苯酚钠、NaOH，再通入足量二氧化碳后分液，得到 。 【典例9】下列分离提纯的方法不正确的是 选项 实验目的 分离、提纯方法 A 分离苯和水 分液法 B 提纯粗苯甲酸 重结晶法 C 除去苯中混有的苯酚 加入NaOH溶液后过滤 D 除去乙醇中少量的水 加入CaO固体后蒸馏 A．A B．B C．C D．D 【变式9-1】为除去括号内杂质，下列操作方法不正确的是 A．苯(苯酚)：加入足量NaOH溶液，分液 B．乙醇(水)：加入CaO，蒸馏 C．乙烷(乙烯)：通过盛有溴水的洗气瓶 D．四氯化碳(溴)：分液 【变式9-2】下列操作或叙述正确的是 A．溴水可用于鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 B．除去乙醇中的乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C．检验溴代烃中是否含有溴元素，向卤代烃中滴加溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．除去苯中含有的苯酚杂质：加入溴水、过滤 【变式9-3】实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂为苯 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．操作中苯酚不慎碰到皮肤，需用酒精清洗后，再用大量水不断冲洗 D．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 题型10 含羟基的相关计算 1.醇羟基与酚羟基的比较 醇 酚 主要化学性质 与Na发生 反应：-OH：Na=1:1 取代反应 部分发生消去反应； 部分发生氧化反应 弱酸性； 取代反应； 显色反应； 加成反应； 氧化反应 特性 灼热的铜丝插入伯醇或仲醇中，生成有刺激性气味的物质（醛或酮） 与 溶液发生显色反应 2.羟基有关计算 醇羟基无酸性，与Na发生 置换反应，不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应； 酚羟基有弱酸性，能与Na发生 置换反应，与NaOH发生 反应，与Na2CO3发生 反应，不与NaHCO3溶液反应。 【典例10】1mol有机物X分别与足量浓溴水和NaOH溶液反应，消耗和NaOH的物质的量分别是 A．3mol、3mol B．2mol、2mol C．4mol、5mol D．4mol、3mol 【变式10-1】植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．含有4种官能团 C．与可发生取代和加成两种反应 D．1紫草素与反应可以产生22.4L 【变式10-2】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是 A．分子式为 B．在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应 C．1mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多可消耗5molNaOH D．1mol该有机物可与6molBr2发生加成反应 【变式10-3】葛根素具有改善血液循环、降低心肌耗氧量、抑制癌细胞等作用，其结构如图。下列有关葛根素的说法中正确的是 A．葛根素分子中含有5种官能团 B．葛根素可以和NaHCO3溶液发生反应 C．1 mol葛根素最多可以消耗8 mol NaOH D．1 mol葛根素与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.2 醇 酚 题型01 醇的概念及命名 题型02 醇的物理性质 题型03 醇的化学性质 题型04 醇的催化氧化规律 题型05 醇的消去反应规律 题型06 酚的定义及用途 题型07 苯酚的结构和物理性质 题型08 苯酚的化学性质 题型09 苯酚的鉴别与分离提纯 题型10 含羟基的相关计算 题型01 醇的概念及命名 1.醇的概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物成为醇，官能团的结构简式为 -OH 。饱和一元醇的通式为 CnH2n+1OH 。 2.醇的命名 （1）选主链：选择连有羟基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； （2）编碳号：从距离羟基最近的一端开始，给主链碳原子依次编号； （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”、“三”等标明，写在“醇”前。 如：CH3CH2CH2OH 用系统命名法命名为 1-丙醇 。 【典例1】下列有机物命名正确的是 A．    2-乙基丙烷 B．    2-乙基-1-丁烯 C．    二甲苯 D．        2羟基丁烷 【答案】B 【详解】A．最长的链有4个碳原子，正确的命名为：2-甲基丁烷，故A错误； B．含有双键最长的链有4个碳原子，从离官能团最近的一侧开始编号，正确的命名为： 2-乙基-1-丁烯，故B正确； C．该有机物两个甲基处于对位，正确的命名为：对二甲苯，故C错误； D．该有机物是饱和一元醇，羟基的位置在2号碳原子上，正确的命名为：2-丁醇，故D错误； 故选B。 【变式1-1】下列有机物的命名正确的是 A．的系统命名：1，3-二溴丙烷 B．的系统命名：2-甲基丁烯 C．的习惯命名：二乙醇 D．的习惯命名：邻溴苯酚 【答案】A 【详解】 A．的系统命名：1，3-二溴丙烷，故A正确； B．烯烃命名时，要指明双键的位置，的系统命名：2-甲基-2-丁烯，故B错误； C．该物质的习惯命名：乙二醇，故C错误； D．属于醇，不属于酚，习惯命名：邻溴环己醇，故D错误； 故选A。 【变式1-2】下列有机物的系统命名正确的是 A．2-甲基-3-丙醇 B．4-甲基-2-乙基-1-戊烯 C． 3-甲基-3-乙基-1-丁炔 D． 2,2，3-三甲基戊烷 【答案】B 【详解】A．包含羟基在内的最长碳链为主链，离羟基最近端编号，该物质名称应该为2-甲基-1-丙醇，A错误； B．选择包含碳碳三键在内的最长碳链为主链，离碳碳双键最近端编号，该物质名称应该为4-甲基-2-乙基-1-戊烯，B正确； C．未选择包含碳碳三键在内的最长碳链为主链，该物质名称应该为3，3-二甲基1-戊炔，C错误； D．取代基位置编号不符合事实，名称应该为2，2，4-三甲基戊烷，D错误； 故选B。 【变式1-3】下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 【答案】D 【详解】A．丙三醇与乙醇含有羟基数目不相同，即丙三醇与乙醇不是同系物，故A错误； B．分子中有4种化学环境不同的氢原子，丙三醇核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B错误； C．分子含有羟基，不能与氢氧化钠反应，故C错误； D．含有多个羟基，与水形成氢键，能与水互溶，可用于配制化妆品，故D正确； 故选：D。 题型02 醇的物理性质 1.常见的醇 名称 结构简式 状态 溶解性 甲醇 CH3OH 无色、挥发性液体 易溶于水 乙二醇 CH2OHCH2OH 无色、粘稠液体 易溶于水和乙醇 丙三醇 CH2OHCHOHCH2OH 2.物理性质 （1）状态： 常温常压下，碳原子数为1～3的饱和一元醇为液体，碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体。 （2）密度： 一元脂肪醇的密度一般小于水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐增大。 （3）水溶性： 烃基是憎水基，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越强，在水中的溶解度越小； 羟基是亲水基，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越大。 （4）熔沸点 醇的熔沸点远高于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔沸点越高，原因是醇分子之间存在氢键 ，分子间作用力越强； 随碳原子数增加，饱和一元醇的熔沸点升高，原因是相对分子质量增大，分子间作用力越强 。 【典例2】室温下，下列有机物在水中的溶解度最大的是 A．甲苯 B．苯酚 C．丙三醇 D．溴乙烷 【答案】C 【详解】A．甲苯是非极性分子，难溶于水，而且所有的烃都不溶于水； B．常温下苯酚微溶于水； C．丙三醇是极性分子，与水分子间形成氢键，所以极易溶于水； D．所有卤代烃都不溶于水，所以溴乙烷难溶于水。 故选C。 【变式2-1】下列关于醇的说法中，正确的是 A．醇类都易溶于水 B．醇就是羟基和烃基相连的化合物 C．饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用 【答案】C 【详解】A不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。 【变式2-2】下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是 A．溴苯和溴 B．正己烷和水 C．苯和硝基苯 D．甲醇和水 【答案】B 【详解】A．溴苯和溴能互溶，所以不能用分液漏斗分离，故A不选； B．正己烷和水密度不等、不互溶，所以能用分液漏斗分离，故B选； C．苯和硝基苯能互溶，所以不能用分液漏斗分离，故C不选； D．甲醇和水互溶，所以不能用分液漏斗分离，故D不选； 答案选B。 【变式2-3】下列性质比较中，正确的是 A．沸点： B．在水中的溶解度： C．羟基氢原子的活泼性：< D．酸性： 【答案】B 【详解】A．是同分异构体，支链多，分子间作用力弱，导致沸点，A错误； B．都是醇，分子中烃基是憎水基，烃基部分越小，相应物质的水溶性就越大，越容易溶于水，故相同条件下，物质在水中的溶解度：，B正确； C．羟基上氢原子的活泼性：羧基>酚羟基>水>醇羟基，C错误； D．CH2ClCOOH酸性强于CH3COOH是因Cl的电负性强于H，增强羧酸中O-H的极性，使其更易解离，酸性：，D错误； 故选B。 题型03 醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定，在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，所以C-O键和O-H键的电子都向氧原子偏移，键极性较强。因此在化学反应中，O-H键容易断裂，使羟基中的氢原子被取代反应；C-O键也容易断裂，使羟基被取代或脱去，发生取代反应或消去反应。 以乙醇为例： 1.与活泼金属反应 乙醇与钠反应方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2.取代反应 （1）与HX反应： 醇与氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃和水。这是制备卤代烃的方法之一。 如乙醇与HBr方程式：CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O （2）酯化反应： 羧酸与醇在浓硫酸、加热条件下反应生成酯。酯化反应的原理一般是酸脱羟基醇脱氢； （3）分子间脱水： 在浓硫酸催化下，乙醇分子间脱水生成乙醚； 化学方程式为：。 3.消去反应 乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃条件下，能发生分子内脱水的消去反应 化学方程式为： 4.氧化反应 （1）乙醇的燃烧： 化学方程式： （2）催化氧化： 乙醇催化氧化方程式： （3）被强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化为乙酸。现象分别为酸性高锰酸钾紫红色褪去；酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。 有机反应中氧化反应为失去氢原子或加入氧原子的反应；还原反应为失去氧原子或加入氢原子的反应。 【典例3】以环己醇为原料有如下合成路线：BC，则下列说法正确的是 A．反应①的反应条件是：NaOH溶液、加热 B．反应②的反应类型是取代反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中需加入溴的四氯化碳溶液 【答案】D 【分析】由合成路线应用逆合成分析法可知，C通常可以为1,2-二溴环己烷，则B为环己烯，据此回答。 【详解】A．反应①是环己醇的消去反应，反应条件是：浓硫酸、加热，A错误； B．反应②可以是环己烯转变为1,2-二溴环己烷，则为环己烯和溴的四氯化碳溶液的加成反应，B错误； C．环己醇中没有苯环，不属于芳香醇，C错误； D．结合B选项可知，反应②中需加入溴的四氯化碳溶液，D正确； 故选D。 【变式3-1】下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2，2-二甲基丙醇 D． 【答案】D 【详解】A．甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，故A错误； B． 分子中，与羟基相连碳原子的相邻碳有氢原子，可以发生消去反应生成丙烯，该分子中含有羟基，且与羟基相连碳原子上有氢原子，发生氧化反应生成丙酮，不能氧化成醛，故B错误； C．2，2-二甲基丙醇（CH3C(CH3)2CH2OH）与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，2，2-二甲基丙醇与羟基相连的碳原子上有氢原子，能被氧化成醛，故C错误； D． 分子中，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，该分子中与羟基相连碳原子上有氢原子，能发生氧化成醛，故D正确； 故选D。 【变式3-2】关于、、的说法中，不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 【答案】B 【详解】 A．、、都含羟基，所以都能与金属钠反应放出氢气，故A正确；     B．、属于醇，属于酚，且结构不相似，三者不互为同系物，故B错误； C．、、都含羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性溶液褪色，故C正确；     D．、、都含羟基，都能在一定条件下发生取代反应，故D正确； 选B。 【变式3-3】福建水仙花含有芳樟醇，其结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法正确的是 A．分子式为 B．可以和NaOH溶液发生反应 C．能进行催化氧化反应生成含酮羰基的分子 D．能发生取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应 【答案】D 【详解】A．芳樟醇分子含2个碳碳双键，不饱和度Ω=2，分子式为，A错误； B．芳樟醇的官能团是碳碳双键和醇羟基，醇羟基不能和反应，只有酚羟基才能与反应，B错误； C．芳樟醇中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化生成羰基，C错误。 D．烃基上的氢、羟基的酯化反应都属于取代反应，碳碳双键可发生加成反应、加聚反应，羟基邻位碳原子上有氢，可发生消去反应，D正确； 答案选D。 题型04 醇的催化氧化规律 1.反应条件：Cu/Ag作催化剂，加热； 2.反应原理 醇分子中与-OH相连的碳原子有氢时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的一个氢原子脱去，形成C=O键。 3.反应规律 醇分子能否被催化氧化以及氧化产物的类别取决于与羟基相连的碳上氢原子（α-H）的个数： α-H=0时，不能被氧化； α-H=1时，被氧化成 酮 ； α-H=2/3时，被氧化成 醛 。 【典例4】以下四种卤代经，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A． B． C． D．CH3CH2CHClCH3 【答案】C 【详解】 A．中与Cl相连的C的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，A不符题意； B．中与Cl相连的C的邻位碳上有H，能发生消去反应，可以水解为，发生催化氧化生成酮类，B不符题意； C．中与Br相连的C的邻位碳上有H，能发生消去反应，可以水解为，发生催化氧化得到醛类，C符合题意； D．CH3CH2CHClCH3可发生消去反应得到CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2，可以水解为CH3CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH3发生催化氧化生成酮类CH3CH2COCH3，D不符题意； 答案选C。 【变式4-1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】 A．可由丙酮加成反应生成，故A不符合题意； B．由丙醛加成反应生成，故B不符合题意； C．由C(CH3)3CHO加成反应生成，故C不符合题意； D．分子中，羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故D符合题意； 答案选D。 【变式4-2】某醇的分子式是 C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【详解】物质的分子式为C4H10O，能被氧化成醛的醇，其结构中必然含有“—CH2OH”，因为丙基(C3H7—)有两种，所以它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有2种，它们对应的醇分别为CH3CH2CH2CH2OH 和CH3CH(CH3)CH2OH； 故选A。 【变式4-3】下列各醇中，能发生氧化反应，又能发生消去反应可生成具有顺反异构体的有机物是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】 A．可以发生氧化生成；可以发生消去生成，但无顺反异构，A不符合题意； B．可以发生氧化生成；可以发生消去生成，但无顺反异构，B不符合题意； C．中羟基连接在无氢碳原子上，不能发生氧化，C不符合题意； D．可以发生氧化生成；可以发生消去生成，而存在顺反异构，D符合题意； 故答案为：D。 题型05 醇的消去反应规律 1.反应条件：浓硫酸，加热； 2.反应规律 醇分子中与-OH相连的碳原子有邻位碳原子（β-C），且邻位碳原子上有氢原子时（β-H），才能发生消去反应，形成碳碳不饱和键。 （1）无邻位碳（无β-C）不反应 只有一个碳原子的醇不能发生消去反应； （2）无β-H不反应 醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应； （3）醇分子中有多种不同化学环境的β-H，有多种消去方式。 如2-溴丁烷消去反应的产物有两种结构，其结构简式分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3； 一般消去含氢原子较少的β-C上的氢原子的产物为主产物。 【典例5】，丙的结构简式不可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】甲（C4H10O）为丁醇异构体，经浓硫酸加热或Al2O3加热脱水生成乙（C4H8，烯烃），乙的可能结构：1-丁烯（CH3CH2CH=CH2）、2-丁烯（CH3CH=CHCH3）、异丁烯（(CH3)2C=CH2），乙与Br2在CCl4中发生加成反应，生成丙，可能产物为CH3CH2CHBrCH2Br、CH3CHBrCHBrCH3、(CH3)2CBrCH2Br，B的结构不可能； 故选B。 【变式5-1】从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 【答案】C 【详解】A．薄荷醇含醇羟基，能与Na反应生成氢气，但醇羟基不与NaOH溶液反应，A错误； B．薄荷醇分子中碳原子均为sp3杂化，六元环为椅式或船式结构，原子不共面，不可能有12个原子共面，B错误； C．薄荷醇中羟基连接的碳原子上只有1个氢原子(仲醇)，在Cu或Ag催化加热下，可被O2氧化为酮，C正确； D．薄荷醇含羟基，可发生取代反应(如酯化)、消去反应(β-C即与羟基相邻的碳有H)，但分子中无碳碳双键或三键，不能发生加聚反应，D错误； 故答案为：C。 【变式5-2】下面有机物能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．2-溴丙烷（CH3CHBrCH3），β碳对称，产物只有丙烯，A错误； B．该分子有两种β碳，发生消去反应的生成物为两种互为同分异构体的烯烃，B正确； C．(CH3)3CCH2OH，与-OH相连的α碳的邻位β碳（(CH3)3C-的中心碳）无氢原子，无法发生消去反应，C错误； D．3-溴戊烷（CH3CH2CHBrCH2CH3），α-碳（3号碳）的β-碳（2号和4号）对称，消去仅生成CH3CH=CHCH2CH3（2-戊烯），一种产物，无同分异构体，D错误； 答案选B。 【变式5-3】某有机物M的结构简式为。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M的消去反应产物有3种 C．M发生催化氧化反应生成酮类物质 D．M中不存在手性碳原子 【答案】A 【详解】A．根据键线式，M的分子式为C10H22O，A正确； B．M中羟基发生消去反应，可能的产物只有、2种，B错误； C．M中与羟基相连的碳原子上没有H原子，不能发生催化氧化生成酮类物质，C错误； D．连接4个基团都不相同的饱和碳原子为手性碳原子，M中有1个手性碳原子，标记如图，D错误； 本题选A。 题型06 酚的定义及用途 1.酚的定义 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与苯环直接相连而形成的化合物成为酚，官能团为-OH。 苯酚结构简式为，属于酚类，苯甲醇结构简式为，属于醇类，二者不互为同系物。 2.常见酚的用途 （1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可作防腐剂、消毒剂。 （2）甲苯酚，有邻、间、对三种同分异构体，结构简式分别为、、，医院里常用的消毒剂“来苏尔”是含50%杂酚（邻、间、对三种甲苯酚的混合物）的肥皂水溶液。 （3）间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，且刺激性小，可用于治疗皮肤病；对苯二酚常用作显影剂。 【典例6】下列有机物的分类错误的是 A．醇 B．醚 C．酯 D．卤代烃 【答案】A 【详解】 A．的羟基直接连在苯环上，为酚羟基，属于酚类，A错误； B．含有醚键，属于醚类，B正确； C．含有酯基，属于酯类，C正确； D．的组成元素只含C、H、F，属于卤代烃，D正确； 故答案选A。 【变式6-1】下列物质中属于酚类的是 A．   B．   C．     D．   【答案】B 【详解】A．  中羟基不与苯环相连，属于芳香醇，故不选A； B．  中羟基与苯环直接相连，属于酚类，故选B； C．  中羟基不与苯环相连，属于芳香醇，故不选C； D．  中羟基不与苯环相连，属于醇，故不选D； 选B。 【变式6-2】下列说法中正确的是 A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类 B．芳香烃侧链连接羟基而得到的有机物属于醇类 C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 【答案】B 【详解】A．含有羟基的有机化合物不一定属于醇类，若羟基与苯环直接相连，则属于酚类，A不正确； B．芳香烃侧链连接羟基时，羟基与苯环间接相连，此类有机物属于醇类，B正确； C．醇类和酚类具有相同的官能团，但羟基受苯环等烃基的影响不同，因而具有的化学性质有较大的差异性，C不正确； D．分子中含有苯环和羟基的化合物不一定是酚类，只有苯环与羟基直接相连的化合物才属于酚类，D不正确； 故选B。 【变式6-3】下列有机物命名正确的是 A．：邻二苯酚 B．：乙醚 C．：聚乙烯 D．：顺-2-丁烯 【答案】D 【详解】 A．两个羟基处于邻位，：邻苯二酚，A错误； B．醚键连有2个甲基，：甲醚，B错误； C．由乙炔发生加聚反应得到，命名为：聚乙炔，C错误； D．相同基团在双键同侧，：顺-2-丁烯，D正确； 故选D。 题型07 苯酚的结构与物理性质 1.苯酚的结构 苯酚是酚类物质中最简单的一元酚，俗称石炭酸。分子式为C6H6O，结构可表示为。 2.物理性质 无色晶体，有特殊气味，在空气中长时间放置会被氧气氧化为粉红色；室温下在水中的溶解度较小，易溶于乙醇等有机溶剂。 下列关于苯酚的叙述中，错误的是 A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸 B．苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗 C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过时可以与水以任意比例互溶 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 【答案】D 【详解】A．苯酚水溶液呈弱酸性，其酸性比碳酸还要弱，俗称石炭酸，A正确； B．苯酚浓溶液腐蚀性强，用酒精清洗可溶解苯酚，再用水冲洗，处理方式正确，B正确； C．苯酚溶解度随温度升高而增大，65℃以上与水任意比例互溶，C正确； D．苯酚酸性弱于碳酸，无法与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，D错误； 故选D。 【变式7-1】下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的一溴代物有5种 C．分子式为C7H8O且属于酚的有机物有4种 D．分子式为且属于醇类的有机物有3种 【答案】B 【详解】 A．分子式为且属于烯烃的有机物有以下3种（不包括立体异构）： 、、，A错误； B．该分子中含有5种不同化学环境的氢，如图所示：，其一溴代物有5种，B正确； C．分子式为C7H8O且属于酚的有机物，首先确定甲基，再确定酚羟基，有3种，C错误； D．分子式为且属于醇类的有机物有以下2种：、，D错误； 故选B。 【变式7-2】0.1mol苯酚的同系物(假定分子组成中碳原子的个数为n)，在氧气中充分燃烧生成CO2和水，消耗的氧气的物质的量是 A．0.15n-0.2 B．0.5n-0.3 C．2.5n-2 D．以上数据均不正确 【答案】A 【详解】苯酚的同系物相当于羟基取代苯的同系物分子中苯环上的1个氢原子后形成的，即其通式可以通过如下途径得到：CnH2n-6→CnH2n-7OH→CnH2n-6O，将通式改写成CnH2n-8·H2O的形式，根据关系式：C~O2、4H~O2，所以1mol苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是n+=1.5n-2，即0.1mol苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是0.15n-0.2。 故选A。 【变式7-3】下列各组物质，一定互为同系物的是 A．和 B．CH3CH2OH和HOCH2CH2CH2OH C．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 D．HCOOCH3和CH3COOCH2CH3 【答案】D 【分析】结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，同系物必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团)； 【详解】A．官能团分别为醇羟基、酚羟基，两者结构不相似，不是同系物，故A错误； B．含羟基的数目不同，结构不相似，不是同系物，故B错误； C．两者分子式相同结构不同，属于同分异构体，故C错误； D．HCOOCH3和CH3COOCH2CH3相差2个‘CH2’，官能团都是酯基，属于同系物，故D正确； 故选D。 题型08 苯酚的化学性质 苯酚的化学性质 1.酸性 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离，表现出弱酸性。 （1）苯酚能与活泼金属Na等反应： 化学方程式为 （2）苯酚与H2CO3、HCO3-酸性强弱顺序为H2CO3>苯酚>HCO3-。 相关反应的化学方程式为： 苯酚与NaOH反应方程式： 苯酚钠与盐酸反应方程式： 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳方程式： 注意：无论二氧化碳是否过量，反应产物均为NaHCO3，不能生成Na2CO3。 2.取代反应 苯酚羟基与苯环相互影响，使苯环中在羟基的邻、对位上的氢原子活性增强，较易被取代。 苯环中羟基的邻、对位的氢原子被溴原子取代，生成2，4，6-三溴苯酚， 化学方程式为 该反应很灵敏，可用于苯酚的检验。 3.显色反应 苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液立即变为紫色（注意不是沉淀） 利用显色反应可以检验苯酚的存在；其他酚类物质遇到FeCl3溶液也能变色，但不一定是紫色。 4.氧化反应 苯酚可以燃烧；苯酚在空气中被缓慢氧化而呈粉红色；苯酚可以被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。 【典例8】下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是 ①苯酚在水溶液中可以电离出   ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀  ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂  ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A．①② B．②③ C．②④ D．①④ 【答案】B 【详解】 ①醇羟基在水溶液中不电离，苯酚在水溶液中可以电离出 ，说明苯环影响羟基的性质； ②苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻对位氢原子活泼，说明羟基对苯环性质有影响； ③苯酚与甲醛制备酚醛树脂，是发生在羟基邻位上的反应，说明羟基对苯环性质有影响； ④苯酚能和氢氧化钠溶液反应，醇不能和氢氧化钠溶液反应，说明苯环影响羟基的性质； 综上所述与酚羟基对苯环的影响有关的是②③，答案为B。 【变式8-1】漆酚是生漆的主要化学成分，某漆酚的结构简式为。生漆涂在物品表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，漆酚不具有的化学性质是 A．可与烧碱溶液反应 B．可与溴水发生取代反应 C．可与酸性KMnO4溶液反应 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2 【答案】D 【详解】A．漆酚含酚羟基（-OH），酚羟基具有弱酸性，能与烧碱（NaOH）溶液发生中和反应生成酚钠和水，A正确； B．酚羟基的邻对位氢原子活泼，可与溴水发生取代反应（类似苯酚与溴水生成三溴苯酚），漆酚苯环上酚羟基的邻对位有氢原子，能发生该反应，B正确； C．酸性KMnO4具有强氧化性，酚羟基易被氧化，且苯环相连的烷基（α-碳有氢）也可能被氧化，漆酚可与酸性KMnO4溶液反应使其褪色，C正确； D．酚的酸性弱于碳酸，根据强酸制弱酸原理，酚羟基不能与NaHCO3反应生成CO2（需酸性强于碳酸的酸才能与NaHCO3反应放CO2），D错误； 故答案选D。 【变式8-2】只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为 A．水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液 【答案】B 【详解】A．苯、己烯分别与水混合的现象相同，均分层，且有机层在上层，不能鉴别，故A不符合题意； B．乙醇、苯、己烯、苯酚溶液分别与溴水混合的现象为：无现象、分层后有机层在上层、溴水褪色、生成白色沉淀，现象不同可鉴别，故B符合题意； C．乙醇、己烯、苯酚均能使高锰酸钾褪色，现象相同，不能鉴别，故C不符合题意； D．苯、己烯与氯化铁溶液的分层现象相同，不能鉴别，故D不符合题意； 故答案选B。 【变式8-3】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．可以与甲醛反应生成树脂 D．能与Fe3+发生显色反应 【答案】A 【详解】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误； B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确； C．该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，C正确； D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确； 故选A。 题型09 苯酚的鉴别与分离提纯 1.苯和苯酚的鉴别 （1）FeCl3溶液：苯酚遇Fe3+会发生显色反应； （2）浓溴水：苯酚与过量浓溴水反应会生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀； （3）NaOH溶液：分别向苯酚和苯中滴加NaOH溶液，苯酚中得到澄清溶液，苯会分层； （4）金属Na：加入Na，苯酚中产生气泡，苯中无明显现象。 2.苯中混有苯酚 混合溶液中加入NaOH溶液，分液，有机层为 苯 ，水层含有苯酚钠、NaOH，再通入足量二氧化碳后分液，得到苯酚。 【典例9】下列分离提纯的方法不正确的是 选项 实验目的 分离、提纯方法 A 分离苯和水 分液法 B 提纯粗苯甲酸 重结晶法 C 除去苯中混有的苯酚 加入NaOH溶液后过滤 D 除去乙醇中少量的水 加入CaO固体后蒸馏 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．苯的密度比水小、苯和水不互溶且分层，用分液法分离苯和水，A正确； B．苯甲酸溶解度随温度变化大，用重结晶法提纯粗苯甲酸，B正确； C．苯酚与NaOH反应生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，应用分液法分离、而非过滤，C错误； D．CaO与水反应生成Ca(OH)2，然后蒸馏可除去乙醇中的水，D正确； 故选C。 【变式9-1】为除去括号内杂质，下列操作方法不正确的是 A．苯(苯酚)：加入足量NaOH溶液，分液 B．乙醇(水)：加入CaO，蒸馏 C．乙烷(乙烯)：通过盛有溴水的洗气瓶 D．四氯化碳(溴)：分液 【答案】D 【详解】A．加入足量NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠和水，苯难溶于水，加入足量NaOH溶液充分反应后分层，分液可分离出苯，除去了苯中混有的苯酚，A项正确； B．加入CaO与水反应生成Ca(OH)2，乙醇与Ca(OH)2的沸点相差较大，然后蒸馏出乙醇，B项正确； C．通过盛有溴水的洗气瓶，乙烯与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br被溴水吸收，乙烷与溴水不反应、且难溶于水，通过盛有溴水的洗气瓶可除去乙烷中的乙烯，C项正确； D．四氯化碳和溴为互相混溶的液体混合物，不能通过分液法分离，D项错误； 答案选D。 【变式9-2】下列操作或叙述正确的是 A．溴水可用于鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 B．除去乙醇中的乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C．检验溴代烃中是否含有溴元素，向卤代烃中滴加溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．除去苯中含有的苯酚杂质：加入溴水、过滤 【答案】A 【详解】A．溴水与乙醇互溶，溴水与乙醛反应而褪色，溴水与苯酚生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，现象各不相同，可以鉴别，故A正确； B．加入碳酸钠溶液洗涤，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，乙醇、乙酸钠均易溶于水，不能分液分离，故B错误； C．检验溴代烃中存在的溴元素：将溴代烃与溶液共热，冷却后，取出上层水溶液，先加硝酸酸化，再加入溶液，观察是否产生淡黄色沉淀，故C错误； D．苯酚和溴水发生取代反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，苯中混有的苯酚，加少量浓溴水，不能生成沉淀，一般用氢氧化钠除苯中混有的苯酚，故D错误； 故答案选A。 【变式9-3】实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂为苯 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．操作中苯酚不慎碰到皮肤，需用酒精清洗后，再用大量水不断冲洗 D．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 【答案】B 【分析】向含苯酚的废水中加入苯，苯作萃取剂，将苯酚萃取至苯中，再进行分液得到苯酚的苯溶液，则操作Ⅰ为萃取、分液；向苯酚的苯溶液中加入溶液充分反应将苯酚转化为苯酚钠，苯与苯酚钠溶液不互溶，再进行分液操作，得到苯与苯酚钠溶液，苯可以循环利用；最后向苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液，同样经过分液操作分离得到苯酚，据此解答。 【详解】A．由分析可知，操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂为苯，A正确； B．苯酚钠属于钠盐，是离子化合物，易溶于水，则苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B错误； C．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，且苯酚易溶于酒精，则操作中苯酚不慎碰到皮肤，需用酒精清洗后，再用大量水不断冲洗，C正确； D．由分析可知，通过操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液，苯可以循环利用，且操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液操作，均需要分液漏斗，D正确； 故选B。 题型10 含羟基的相关计算 1.醇羟基与酚羟基的比较 醇 酚 主要化学性质 与Na发生置换反应：-OH：Na=1:1 取代反应 部分发生消去反应； 部分发生氧化反应 弱酸性； 取代反应； 显色反应； 加成反应； 氧化反应 特性 灼热的铜丝插入伯醇或仲醇中，生成有刺激性气味的物质（醛或酮） 与FeCl3溶液发生显色反应 2.羟基有关计算 醇羟基无酸性，与Na发生1:1置换反应，不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应； 酚羟基有弱酸性，能与Na发生1:1置换反应，与NaOH发生1:1反应，与Na2CO3发生1:1反应，不与NaHCO3溶液反应。 【典例10】1mol有机物X分别与足量浓溴水和NaOH溶液反应，消耗和NaOH的物质的量分别是 A．3mol、3mol B．2mol、2mol C．4mol、5mol D．4mol、3mol 【答案】C 【详解】由X结构可知，分子中含3个酚羟基、1个碳碳双键、1个碳氯键，酚羟基的邻、对位上的氢能与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与浓溴水发生加成反应，则1mol该物质消耗4mol Br2；酚羟基、碳氯键均可与NaOH溶液反应，氯原子反应生成的酚羟基还能和氢氧化钠反应，则1mol该物质消耗5mol NaOH，即消耗和NaOH的物质的量分别是4mol、5mol，故选C。 【变式10-1】植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．含有4种官能团 C．与可发生取代和加成两种反应 D．1紫草素与反应可以产生22.4L 【答案】C 【详解】A．该分子中存在-C(CH3)3结构，是四面体结构，所有C原子不可能共平面，A错误； B．官能团有：碳碳双键、酮羰基、醚键、酯基、羟基，有5种官能团，B错误； C．该分子存在酚羟基，与反应时可发生取代反应，存在碳碳双键，与可发生加成反应，C正确； D．该分子中存在酚羟基和醇羟基，1mol该分子最多与2molNa反应生成1molH2，未说明标准状况，无法计算氢气的体积，D错误； 故选C。 【变式10-2】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是 A．分子式为 B．在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应 C．1mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多可消耗5molNaOH D．1mol该有机物可与6molBr2发生加成反应 【答案】C 【详解】A．由有机物的结构简式可知其分子式为，A项错误； B．强碱的醇溶液、加热是卤代烃发生消去反应的条件，该有机物中不含有卤素原子，不能在该条件下发生消去反应，B项错误； C．该分子中只有酚羟基能与NaOH反应，1mol该有机物中含有5mol酚羟基，则1mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多消耗5moLNaOH，C项正确； D．该有机物不含碳碳双键、碳碳三键等，不能与发生加成反应，D项错误； 故选C。 【变式10-3】葛根素具有改善血液循环、降低心肌耗氧量、抑制癌细胞等作用，其结构如图。下列有关葛根素的说法中正确的是 A．葛根素分子中含有5种官能团 B．葛根素可以和NaHCO3溶液发生反应 C．1 mol葛根素最多可以消耗8 mol NaOH D．1 mol葛根素与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2 【答案】D 【详解】A．根据物质结构简式可知：在葛根素分子中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A错误； B．葛根素中不含有羧基，因此不可以和NaHCO3溶液发生反应，B错误； C．只有酚羟基能够与NaOH发生反应。根据葛根素分子结构可知在一个分子中只含有2个酚羟基，因此1 mol葛根素最多可以消耗2 mol NaOH，C错误； D．酚羟基能够与Br2发生邻、对位上的取代反应；碳碳双键能够与Br2发生加成反应，则1 mol葛根素与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2，D正确； 故合理选项是D。 / 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