2.3 芳香烃-2025-2026学年高二下学期化学复习清单与专项突破（选择性必修三）

第2章 烃 第3讲 芳香烃 【学习目标】 1. 掌握苯的分子结构特点，理解苯环中大 π 键的特殊结构，明确苯环既不饱和又不易加成、易取代的结构本质。 2. 掌握苯及其同系物的主要化学性质：取代反应（卤代、硝化、磺化）、加成反应、氧化反应，能正确书写相关反应方程式。 3. 理解苯与甲苯等苯的同系物在性质上的差异，认识侧链对苯环、苯环对侧链的相互影响，深化 “结构决定性质” 的有机化学观念。 4. 了解芳香烃的来源、用途及对环境的影响，树立安全使用和绿色化工意识。 【教材追踪】 一、苯的分子结构和性质 1．苯的结构 （1）分子结构 （2）苯环中的化学键 ①六个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成 键 ②键角均为 ；碳碳键的键长 ，介于 和 之间。 ③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互 重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 （3）证明苯分子中无碳碳双键 ①结构上：六个碳碳键的键长和键能 ②结构上： 无同分异构体 和 ③性质上： 不褪色 ④性质上： 不褪色 2．苯的物理性质 （1）色味态： 色有 味的 （2）密度：比水的 （3）溶解性： 溶于水， 溶于有机溶剂 3．苯的氧化反应 （1）可燃性 ①方程式： ②现象：燃烧产生 火焰、冒 （2）酸性高锰酸钾溶液： 4．苯的取代反应 （1）卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式： ③苯和溴水混合的现象： ④溴苯： 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 （2）硝化反应 ①条件：浓硫酸作 和 、控温55～60℃ 加热 ②方程式： ③硝基苯： 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 （3）磺化反应 ①条件：控温70～80℃ 加热 ②方程式： 5．苯的加成反应 （1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷 （2）方程式： （3）环己烷（）不是平面正六边形结构。 二、苯的取代反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+Br2Br+HBr 3．实验现象 （1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成） （2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成 （3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成 4．注意事项 （1）应该用纯溴 （2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； （3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 5．产品处理（精制溴苯） 三、苯的硝化反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O 3．实验现象 （1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成 （2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 4．注意事项 （1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 （2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 （3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 苯的同系物 一、苯的同系物的结构和命名 1．苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物 ①分子中有 个苯环 ②侧链都是 （2）通式： （n≥7） （3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环 2．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 （2）系统命名法（以二甲苯为例） ①苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 ②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 3．苯的同系物的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂 （2）密度：比水的小。 二、苯的同系物的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：CnH2n－6+ O2nCO2+（n－3）H2O ②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟 （2）酸性KMnO4溶液 ①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有 ，能够被酸性KMnO4溶液氧化 ②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。 ③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸” CH3 CH2CH3 CH3CH2－CH3 2．硝化反应 （1）反应： （2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3．卤代反应 4．加成反应： 三、芳香族化合物同分异构体的书写方法 1．芳香烃的同分异构体 （1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体 ①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种 ②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种 ③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种 （2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。 ①两个相同的取代基 、、 ②两个不同的取代基 、、 （3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法 ①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。 ②三个取代基两个相同，一个不同 先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。 ③三个取代基完全不同 方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。 2．芳香烃的多元取代物的同分异构体 （1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。 （2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类 【特别提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 （1）注意判断等效氢原子，防止重复。 （2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。 （3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。 四、有机物的空间结构及共线、共面的判断 1．基本结构四类型 （1）甲烷 ①甲烷分子为正四面体结构，有且只有 个原子共平面 ②饱和碳原子最多与其直接相连的 个原子共平面 （2）乙烯 ①乙烯分子是一个平面结构，其 个原子都在同一个平面上 ②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的 个原子共平面 （3）乙炔 ①乙炔分子为直线形，其 个原子都在同一条直线上 ②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的 个原子共线 （4）苯 ①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其 个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的 个氢原子在同一条直线上 ②共面：苯环上的 碳原子和与之直接相连的 原子共平面 ③共线：苯环对角线上的 个碳原子和与之直接相连的 个原子共线 2．组合结构 就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如： （1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3 作如下分析（图示）： 其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。 （2）H3C－CH＝CH－CH3 ①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。 ②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。 五、烃燃烧的规律和应用 1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式 2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律 （1）等物质的量 ①（x+）的值越大，耗氧量越 ②x值越大，产生的CO2越 ③y值越大，生成的水越 （2）等质量 ①的值越大，耗氧量越 ②的值越大，生成的水越 ③的值越大，产生的CO2越 （3）总质量一定的有机物以任何比例混合 ①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同 ②规律：各有机物的 相同 3．烃完全燃烧体积变化规律 （1）温度≥100℃，ΔV＝－1 ①当 时，反应后气体的体积（压强）不变 ②当 时，反应后气体的体积（压强）减少 ③当 时，反应后气体的体积（压强）增大 （2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+） 4．烃不完全燃烧的规律 （1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算 （2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算 【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项 （1）水的状态是液态还是气态。 （2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。 （3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。 【跟进训练】 A卷 1.(2026·河北省·月考试卷)下列有关苯分子中化学键的描述不正确的是 (    ) A. 每个碳原子的杂化轨道中的其中一个形成大键 B. 每个碳原子的未参加杂化的轨道形成大键 C. 碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键 D. 苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为 2.(2026·河北省·单元测试)下列物质属于苯的同系物的是(    ) A. B. C. D. 3.(2026·河北省·单元测试)实验室制备硝基苯，经过配制混酸、硝化反应、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，以下装置能达到目的的是(    ) A. 配制混酸 B. 硝化反应 C. 分离硝基苯 D. 蒸馏硝基苯 4.(2026·澳门特别行政区·单元测试)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是 (    ) A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B. 甲苯能使热的酸性溶液褪色 C. 甲苯在催化下能与液溴反应 D. 甲苯最多能与发生加成反应 5.(2026·河南省·单元测试)三硝基异丙苯是常见的烈性炸药，用异丙烯苯合成它的路线如图所示。 下列说法错误的是  (    ) A. 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别反应中异丙烯苯是否完全反应 B. 条件Ⅱ是浓硫酸和加热 C. 反应属于加成反应，反应属于取代反应 D. 三硝基异丙苯的分子式是 6.(2026·澳门特别行政区·月考试卷)对下列变化过程中发生反应的类型判断不正确的是。 A.   取代反应 B.   加成反应 C. 取代反应 D.   加成反应 7.(2026·广东省·同步练习)实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(    ) A. 试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B. 实验时，水浴温度需控制在 C. 长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率 D. 反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 8.(2026·广东省·同步练习)苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(    ) 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性溶液褪色 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 苯在存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A. B. C. D. 全部 9.(2026·河北省·单元测试)甲苯的转化关系如图所示部分产物未标出。下列说法正确的是(    ) A. 反应的主要产物是 B. 反应说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代 C. 反应的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D. 反应的产物的一氯取代物有种不考虑立体异构 10.(2026·河北省·单元测试)分子式为的某有机化合物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机化合物在一定条件下与完全加成，其生成物的一氯代物有不考虑立体异构  (    ) A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 11.(2026·浙江省·同步练习)对二甲苯是重要的芳香烃之一，主要用作生产聚酯纤维、树脂、涂料、染料及农药的原料。下列有关对二甲苯的说法正确的是  (    ) A. 的系统命名为，二甲苯 B. 的苯环上的二氯取代物有种 C. 对二甲苯是一种有特殊气味的无色液体，不溶于水，密度比水大，易溶于有机溶剂 D. 由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，所以对二甲苯与氯气在光照条件下会生成 12.(2026·浙江省·同步练习)工业上可由乙苯生产苯乙烯：。下列说法正确的是  (    ) A. 可用鉴别乙苯和苯乙烯 B. 乙苯的同分异构体只有三种 C. 该反应的类型为加成反应 D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为 13.(2026·江苏省·同步练习)制取硝基苯的实验步骤如下：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶内装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 实验装置中长玻璃管的作用是          。 下列说法中正确的是          填字母。 A.配混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中并不断搅拌、冷却 B.浓硫酸可以降低该反应活化能 C.温度控制在的原因之一是减少副反应的发生 D.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 14.(2026·广东省·同步练习)结合苯及其同系物的性质，根据实验内容，回答下列实验现象。 实验内容 实验现象 向两支分别盛有苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置             将上述试管用力振荡，静置             向两支分别盛有苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置             将上述试管用力振荡，静置             比较下列两个反应，结合反应的条件，总结取代反应的规律。           。 在催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。           。 15.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表： 苯 溴 溴苯 密度 沸点 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： 在中加入无水苯和少量铁屑，在中小心加入液态溴，向中滴入几滴溴，发生反应的化学方程式是          ，仪器的名称是          。继续滴加至液溴滴完，装置的作用是          ； 液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯： 向中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑； 滤液依次用水、的溶液、水洗涤。溶液洗涤的作用是：          ； 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的作用是          ； 经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为          ，要进一步提纯，下列操作中必须用到的是          填入正确选项前的字母； A.重结晶 过滤 蒸馏 萃取 在该实验中，的容积最适合的是          填入正确选项前的字母。 A. B卷 1.(2026·浙江省·同步练习)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 B. 实验中装置中的液体逐渐变为浅红色 C. 装置中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 2.(2025·内蒙古自治区呼和浩特市·期末考试)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(    ) A. 异丙苯的分子式为 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 3.烷基取代苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，但若烷基中直接与苯环相连接的碳原子上没有键，则不容易被氧化得到苯甲酸。据此判断，分子式为的一烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的异构体共有(    ) A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 4.(2026·广东省·同步练习)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是(    ) A. 分子中处于同一直线上的碳原子最多有个 B. 该烃发生加成反应，最多消耗 C. 该烃的一氯代物共有种 D. 分子中至少有个碳原子处于同一平面上 5.(2026·浙江省·同步练习)关于苯的下列说法正确的是 (    ) A. 苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似 B. 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C. 苯的分子式是，分子中的碳原子没有饱和，因此能使溴水褪色 D. 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键 6.(2026·浙江省·同步练习)下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是 (    ) A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 甲苯和浓硝酸反应生成，，三硝基甲苯 C. 甲苯与氯气在光照条件下生成 D. 甲苯和氢气加成生成甲基环己烷 7.(2026·云南省·单元测试)均三甲苯是无色液体，不溶于水，易溶于乙醇和苯，有毒，可用作溶剂、抗氧化剂，也可用于有机合成。下列有关说法不正确的是  (    ) A. 均三甲苯与浓硝酸反应时在浓硫酸条件下，均三甲苯最多消耗 B. 均三甲苯与液溴在催化剂作用下反应时，均三甲苯最多消耗 C. 均三甲苯与酸性溶液反应时，在苯环上最多可生成个羧基 D. 在光照条件下，均三甲苯中甲基上的氢原子可被卤素原子取代 8.(2026·河北省·单元测试)关于的说法正确的是  (    ) A. 分子中有种不同杂化轨道类型的碳原子 B. 分子中共平面的原子数目最多为 C. 分子中的苯环由单双键交替构成 D. 与发生取代反应生成两种产物 9.(2026·浙江省·同步练习)了解有机物分子中化学键特征以及成键方式，是研究有机物性质的基础。下列关于有机物分子成键方式的描述错误的是(    ) A. 烷烃分子中碳原子均采取杂化成键 B. 炔烃分子中的碳碳三键由个键、个键组成 C. 苯分子中所有碳原子均采取杂化成键，苯环中存在个碳原子共有的大键 D. 甲苯分子中所有碳原子均采取杂化成键 10.(2026·四川省·同步练习)某烃的结构简式为，分子中含有四面体结构的碳原子数为，一定在同一平面内的碳原子数为，在同一直线上的碳原子数最多为，则、、分别为(    ) A. 、、 B. 、、 C. 、、 D. 、、 11.(2026·河北省·单元测试)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是(    ) A. 分子中处于同一直线上的碳原子最多有个 B. 该烃发生加成反应，最多消耗 C. 该烃的一氯代物共有种 D. 分子中至少有个碳原子处于同一平面上 12.(2026·江苏省·同步练习)下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是(    ) 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 甲苯与发生加成反应 A. B. C. D. 13.(2026·四川省·同步练习)苯环的结构很稳定，常温下较难发生化学反应。某实验小组利用下列装置探究苯在一定条件下的反应产物。回答下列问题： Ⅰ实验室制取硝基苯常采用如图所示装置。 已知：苯与硝基苯的沸点分别为、，且二者互溶。 开始时应向试管中加入一定量的苯、浓硫酸和          。 该装置采取水浴加热并控制温度在的原因是          写出制取硝基苯的化学方程式：           。 制得的产物可通过          方法提纯。 Ⅱ该小组同学还设计了、、三组实验装置用来制取溴苯。 装置中当把软橡胶袋中的铁粉加到混合液中后，观察到的现象有液体沸腾，烧瓶中          ，三个装置中所共同发生的有机反应的化学方程式为          。 实验结束后，小明取装置中锥形瓶中的水溶液少许，加入溶液得到浅黄色沉淀，证明苯与溴发生了取代反应，该结论          填“正确”或“错误”，原因是          。 装置中足量的作用是          。 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是原料逸出使利用率降低和          。 14.(2026·江苏省·同步练习)下面是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图： 已知：Ⅰ．表示含苯环的烃基； Ⅱ一定条件下，苯环与浓硫酸反应，可以在苯环上引入磺酸基。     若实验室拟以苯等原料制备物质，应选择上图的装置          填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”。 转化为的反应类型为          。 苯转化为的化学方程式为          。 的结构简式为          。 15.(2026·江苏省·同步练习)苯磺酸钠是一种白色片状晶体，可用于有机合成、洗涤助剂和农药等。实验室模拟工业生产采用发烟硫酸磺化法制备苯磺酸钠，反应途径如下： 已知：苯磺酸是一元强酸，苯磺酸、苯磺酸钠和苯磺酸钙都易溶于水，溶液均为无色； 苯磺酸钠常温下微溶于乙醇，随着温度升高，溶解度显著增大；苯磺酸钙、可溶于乙醇，溶解度受温度影响较小。 操作步骤： Ⅰ苯的磺化反应。装置如图所示加热装置省略，装入药品，通冷凝水，向烧瓶中缓慢加入中试剂，稍冷后水浴加热充分反应，当中无液体流下时，立即停止反应； Ⅱ将反应液转移到盛有适量澄清石灰水的烧杯中，用澄清石灰水调至中性； Ⅲ加入稍过量的溶液至不再产生沉淀为止，过滤，洗涤。将滤液蒸发结晶，得到苯磺酸钠粗品； Ⅳ通过重结晶法纯化苯磺酸钠。 回答下列问题： 仪器中盛装的试剂是          ，仪器的名称是          。 由苯生成苯磺酸的化学方程式为          发烟硫酸用浓硫酸表示。 第Ⅲ步中滤渣的成分是          填化学式，该步洗涤的目的是          。 第Ⅳ步重结晶操作时，溶解粗品的装置应选择如图中的装置          填字母，主要原因是          。 A.                     ．     ． 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 烃 第3讲 芳香烃 【学习目标】 1. 掌握苯的分子结构特点，理解苯环中大 π 键的特殊结构，明确苯环既不饱和又不易加成、易取代的结构本质。 2. 掌握苯及其同系物的主要化学性质：取代反应（卤代、硝化、磺化）、加成反应、氧化反应，能正确书写相关反应方程式。 3. 理解苯与甲苯等苯的同系物在性质上的差异，认识侧链对苯环、苯环对侧链的相互影响，深化 “结构决定性质” 的有机化学观念。 4. 了解芳香烃的来源、用途及对环境的影响，树立安全使用和绿色化工意识。 【教材追踪】 一、苯的分子结构和性质 1．苯的结构 （1）分子结构 （2）苯环中的化学键 ①六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键 ②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。 ③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 （3）证明苯分子中无碳碳双键 ①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 ②结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 ③性质上：溴水不褪色 ④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 2．苯的物理性质 （1）色味态：无色有特殊香味的液体 （2）密度：比水的小 （3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 3．苯的氧化反应 （1）可燃性 ①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O ②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟 （2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色 4．苯的取代反应 （1）卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式：+Br2Br+HBr ③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅 ④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 （2）硝化反应 ①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热 ②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O ③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 （3）磺化反应 ①条件：控温70～80℃水浴加热 ②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O 5．苯的加成反应 （1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷 （2）方程式：+3H2 （3）环己烷（）不是平面正六边形结构。 二、苯的取代反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+Br2Br+HBr 3．实验现象 （1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成） （2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成 （3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成 4．注意事项 （1）应该用纯溴 （2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； （3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 5．产品处理（精制溴苯） 三、苯的硝化反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O 3．实验现象 （1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成 （2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 4．注意事项 （1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 （2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 （3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 苯的同系物 一、苯的同系物的结构和命名 1．苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 ①分子中有一个苯环 ②侧链都是烷基（－CnH2n+1） （2）通式：CnH2n－6（n≥7） （3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 2．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）系统命名法（以二甲苯为例） ①苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 ②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 3．苯的同系物的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂 （2）密度：比水的小。 二、苯的同系物的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O ②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟 （2）酸性KMnO4溶液 ①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化 褪色 不褪色 ②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。 ③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸” CH3COOH CH2CH3COOH CH3CH2－CH3HOOC－COOH 2．硝化反应 （1）反应：+3HO－NO2+3H2O （2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3．卤代反应 4．加成反应： 三、芳香族化合物同分异构体的书写方法 1．芳香烃的同分异构体 （1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体 ①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种 ②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种 ③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种 （2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。 ①两个相同的取代基 、、 ②两个不同的取代基 、、 （3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法 ①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。 ②三个取代基两个相同，一个不同 先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。 ③三个取代基完全不同 方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。 2．芳香烃的多元取代物的同分异构体 （1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。 （2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类 【特别提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 （1）注意判断等效氢原子，防止重复。 （2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。 （3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。 四、有机物的空间结构及共线、共面的判断 1．基本结构四类型 （1）甲烷 ①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面 ②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面 （2）乙烯 ①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上 ②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面 （3）乙炔 ①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上 ②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线 （4）苯 ①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上 ②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面 ③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线 2．组合结构 就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如： （1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3 作如下分析（图示）： 其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。 （2）H3C－CH＝CH－CH3 ①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。 ②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。 五、烃燃烧的规律和应用 1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g） 2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律 （1）等物质的量 ①（x+）的值越大，耗氧量越多 ②x值越大，产生的CO2越多 ③y值越大，生成的水越多 （2）等质量 ①的值越大，耗氧量越多 ②的值越大，生成的水越多 ③的值越大，产生的CO2越少 （3）总质量一定的有机物以任何比例混合 ①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同 ②规律：各有机物的最简式相同 3．烃完全燃烧体积变化规律 （1）温度≥100℃，ΔV＝－1 ①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变 ②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少 ③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大 （2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+） 4．烃不完全燃烧的规律 （1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算 （2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算 【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项 （1）水的状态是液态还是气态。 （2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。 （3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。 【跟进训练】 A卷 1.(2026·河北省·月考试卷)下列有关苯分子中化学键的描述不正确的是 (    ) A. 每个碳原子的杂化轨道中的其中一个形成大键 B. 每个碳原子的未参加杂化的轨道形成大键 C. 碳原子的三个杂化轨道与其他原子形成三个键 D. 苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】杂化轨道不能形成键，项错误。 2.(2026·河北省·单元测试)下列物质属于苯的同系物的是(    ) A. B. C. D. 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】 结构相似、分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物间互为同系物，苯的同系物必须符合如下结构特点：结构中只有一个苯环侧链为烷烃基。项，苯的同系物为含有个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，A正确项，该有机物含六个苯环，结构不相似，故不是苯的同系物，B错误项，该有机物含有个苯环，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，C错误项，该有机物不含苯环，也不是苯的同系物，D错误。 3.(2026·河北省·单元测试)实验室制备硝基苯，经过配制混酸、硝化反应、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，以下装置能达到目的的是(    ) A. 配制混酸 B. 硝化反应 C. 分离硝基苯 D. 蒸馏硝基苯 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】浓硫酸密度大，防止酸液飞溅，配制混酸时应将浓硫酸加入浓硝酸中，A错误制备硝基苯时反应温度应在，为控制反应温度应该用水浴加热，B错误硝基苯不溶于水且密度比水的大，分离硝基苯应该用分液的方法，C正确蒸馏硝基苯时，温度计水银球应该与支管口平齐，D错误。 4.(2026·澳门特别行政区·单元测试)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是 (    ) A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B. 甲苯能使热的酸性溶液褪色 C. 甲苯在催化下能与液溴反应 D. 甲苯最多能与发生加成反应 【答案】B  【知识点】有机物中基团之间的相互影响 【解析】甲苯和苯都能与浓硝酸发生取代反应，甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，说明了甲基对苯环的影响，不符合题意； 甲苯可看作是中的个氢原子被取代，苯、甲烷均不能被酸性溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性溶液氧化为苯甲酸，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响侧链甲基的性质，符合题意； 甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，不能说明苯环对侧链的性质产生影响，不符合题意； 苯、甲苯都能与发生加成反应，是苯环的性质，不能说明苯环对侧链的性质产生影响，不符合题意。 5.(2026·河南省·单元测试)三硝基异丙苯是常见的烈性炸药，用异丙烯苯合成它的路线如图所示。 下列说法错误的是  (    ) A. 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别反应中异丙烯苯是否完全反应 B. 条件Ⅱ是浓硫酸和加热 C. 反应属于加成反应，反应属于取代反应 D. 三硝基异丙苯的分子式是 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯的同系物的侧链上与苯环直接相连的原子上有时，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故异丙苯也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别反应中异丙烯苯是否完全反应，故A错误。 6.(2026·澳门特别行政区·月考试卷)对下列变化过程中发生反应的类型判断不正确的是。 A.   取代反应 B.   加成反应 C. 取代反应 D.   加成反应 【答案】D  【知识点】取代反应、乙烯的化学性质、加成反应、烷烃的化学性质、苯的化学性质 【解析】苯的硝化反应属于取代反应。D错误，其它反应类型均正确。 7.(2026·广东省·同步练习)实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(    ) A. 试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B. 实验时，水浴温度需控制在 C. 长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率 D. 反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 8.(2026·广东省·同步练习)苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(    ) 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性溶液褪色 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 苯在存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A. B. C. D. 全部 【答案】B  【知识点】苯的加成反应、苯的取代反应、苯的氧化反应、苯的组成与结构 【解析】无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，间位二取代物都只有一种，所以不能作为证据；如果苯的结构中存在单双键交替结构，则苯的邻位二取代物有两种，而事实是苯的邻位二取代物只有一种，所以可以证明苯的结构中不存在单双键交替结构，故能作为证据；单键和双键的键长不相等，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故能作为证据；苯不能使酸性溶液褪色，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故能作为证据；含有双键的物质能够与氢气发生加成反应，而苯也能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷，故不能作为证据；苯在存在的条件下同液溴发生取代反应，而不是加成反应，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故能作为证据；正确的选项为；所以选项是正确的。 9.(2026·河北省·单元测试)甲苯的转化关系如图所示部分产物未标出。下列说法正确的是(    ) A. 反应的主要产物是 B. 反应说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代 C. 反应的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D. 反应的产物的一氯取代物有种不考虑立体异构 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 10.(2026·河北省·单元测试)分子式为的某有机化合物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机化合物在一定条件下与完全加成，其生成物的一氯代物有不考虑立体异构  (    ) A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由分子式为的某有机化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，可知该烃为甲苯，一定条件下甲苯与完全加成生成甲基环己烷，甲基环己烷的结构简式为，由结构简式可知，甲基环己烷含有种氢原子，其一氯代物有种，故选C。 11.(2026·浙江省·同步练习)对二甲苯是重要的芳香烃之一，主要用作生产聚酯纤维、树脂、涂料、染料及农药的原料。下列有关对二甲苯的说法正确的是  (    ) A. 的系统命名为，二甲苯 B. 的苯环上的二氯取代物有种 C. 对二甲苯是一种有特殊气味的无色液体，不溶于水，密度比水大，易溶于有机溶剂 D. 由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，所以对二甲苯与氯气在光照条件下会生成 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】的系统命名为，二甲苯，A错误；的苯环上的二氯取代物有种，B正确；对二甲苯的密度比水小，C错误；对二甲苯与氯气在光照条件下发生的是甲基上的取代反应，D错误。 12.(2026·浙江省·同步练习)工业上可由乙苯生产苯乙烯：。下列说法正确的是  (    ) A. 可用鉴别乙苯和苯乙烯 B. 乙苯的同分异构体只有三种 C. 该反应的类型为加成反应 D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯乙烯可与溴发生加成反应，溶液褪色，而乙苯不与溴反应、可萃取，可鉴别，A正确；乙苯的同分异构体可为二甲苯，有邻、间、对三种，若不含苯环，则同分异构体种类更多，B错误；反应中碳碳单键变为碳碳双键，为消去反应，C错误；苯环和碳碳双键都为平面结构，与苯环直接相连的原子在苯环平面上，且碳碳单键可以旋转，则乙苯、苯乙烯分子内均最多有个碳原子共平面，D错误。 13.(2026·江苏省·同步练习)制取硝基苯的实验步骤如下：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶内装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 实验装置中长玻璃管的作用是          。 下列说法中正确的是          填字母。 A.配混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中并不断搅拌、冷却 B.浓硫酸可以降低该反应活化能 C.温度控制在的原因之一是减少副反应的发生 D.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 【答案】冷凝回流，减少苯、硝酸及硝基苯的挥发损耗，提高原料利用率和产率    【知识点】高中化学(默认) 【解析】实验装置中长玻璃管的作用是冷凝回流，减少苯、硝酸及硝基苯的挥发损耗，提高原料利用率和产率。配制混酸时，将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中，并不断搅拌、冷却，A错误；浓硫酸在反应中既是催化剂，也是吸水剂，可以降低该反应活化能，B正确；温度控制在的原因之一是减少副反应的发生，C正确；乙醇与水以任意比例互溶，不能用来作萃取剂，D错误。 14.(2026·广东省·同步练习)结合苯及其同系物的性质，根据实验内容，回答下列实验现象。 实验内容 实验现象 向两支分别盛有苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置             将上述试管用力振荡，静置             向两支分别盛有苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置             将上述试管用力振荡，静置             比较下列两个反应，结合反应的条件，总结取代反应的规律。           。 在催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。           。 【答案】溴水沉到试管底部 均分层，上层为橙红色，下层为无色 酸性溶液沉到试管底部 苯未使酸性溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上 、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，导致邻、对位上的更易断裂，从而更容易发生溴代反应 【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 15.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表： 苯 溴 溴苯 密度 沸点 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： 在中加入无水苯和少量铁屑，在中小心加入液态溴，向中滴入几滴溴，发生反应的化学方程式是          ，仪器的名称是          。继续滴加至液溴滴完，装置的作用是          ； 液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯： 向中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑； 滤液依次用水、的溶液、水洗涤。溶液洗涤的作用是：          ； 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的作用是          ； 经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为          ，要进一步提纯，下列操作中必须用到的是          填入正确选项前的字母； A.重结晶 过滤 蒸馏 萃取 在该实验中，的容积最适合的是          填入正确选项前的字母。 A. 【答案】 球形冷凝管 吸收和并防倒吸 除去和未反应的 干燥 苯   【知识点】苯的性质实验、物质的分离、提纯、常用化学仪器的识别与使用 【解析】解：苯和液溴在铁作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。，由此可知装置的作用是吸收和无水氯化钙是一种干燥剂，其作用是干燥。经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，要进一步提纯，要经过蒸馏。 溴苯制取的原理为：，是球形冷凝管；而装置可以吸收和并很好的防止倒吸， 故答案为：；球形冷凝管；吸收和并防倒吸； 苯与液溴反应生成，遇水蒸气形成白雾，苯的卤代反应是放热反应，液溴易挥发，所以尾气中有及挥发出的，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染大气； 故答案为：除去和未反应的； 无水氯化钙可吸水干燥粗溴苯， 故答案为：干燥； 经过水、碱液洗涤，氯化钙干燥后，其中主要存在的杂质即是苯，根据苯与溴苯的沸点的不同可采用蒸馏的方法除去杂质，故选C； 故答案为：苯；； 烧瓶中注入的液体一般不超过其容积的，不少于其体积的，故反应液的体积为左右，最好选择的烧瓶，故选B； 故答案为：。 本题考查物质制备实验方案的设计，为高频考点，题目难度中等，明确实验原理是解本题关键，知道实验操作步骤及基本操作方法，试题培养了学生的分析能力及化学实验能力。 B卷 1.(2026·浙江省·同步练习)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 B. 实验中装置中的液体逐渐变为浅红色 C. 装置中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】D  【知识点】苯的性质实验 【解析】A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前，需先打开才能平衡压强，以便加入混合液，故A正确； B.挥发出的中含有溴，溴溶于四氯化碳呈浅红色，故B正确； C.为污染物，需要用碳酸钠溶液吸收，故C正确； D.溴苯中含有剩余的溴和苯，经稀碱溶液洗涤后应先分液再蒸馏，故D错误； 故选：。 2.(2025·内蒙古自治区呼和浩特市·期末考试)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(    ) A. 异丙苯的分子式为 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 【答案】C  【知识点】同系物、有机物的结构（简）式、键线式、实验式与分子式、分子中原子共线、共面的判断、苯的同系物的组成与结构 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和官能团的性质，注意四面体碳最多原子共平面，难度不大。 【解答】 A.由有机物结构简式可知有机物的分子式为，故A正确； B.异丙苯和苯均为分子晶体，异丙苯的相对分子质量比苯大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯高，故B正确； C.苯环为平面结构，但侧链中存在四面体结构，故C错误； D.异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差个原子团，互为同系物，故D正确。 故选：。 3.烷基取代苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，但若烷基中直接与苯环相连接的碳原子上没有键，则不容易被氧化得到苯甲酸。据此判断，分子式为的一烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的异构体共有(    ) A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 【答案】B  【知识点】构造异构 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，注意苯环可以看做取代基，难度不大。 【解答】 该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是的一个取代基，这样写出的种异构体：、、；其中，中一个被取代后形成的烷基中直接与苯环相连接的碳原子上有键有种，同理中有种，中有种，因此一共有种异构体满足题意。 故选：。 4.(2026·广东省·同步练习)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是(    ) A. 分子中处于同一直线上的碳原子最多有个 B. 该烃发生加成反应，最多消耗 C. 该烃的一氯代物共有种 D. 分子中至少有个碳原子处于同一平面上 【答案】D  【知识点】分子中原子共线、共面的判断、炔烃的化学性质、构造异构 【解析】A.两个相连的苯环中，处于对角线位置的个碳原子一定共直线，再加上碳碳三键的个碳原子，共个碳原子一定共直线，A错误； B.该分子中有碳碳三键和苯环，该分子最多消耗氢气，B错误； C.该分子的等效氢种类为共种，C错误； D.根据项可知：已有个碳原子共直线，这条线必在左侧苯环儿确定的平面内，且左侧苯环上其余的四个碳原子，还有与苯环相，甲基的碳原子共个碳原子，一定共平面，D正确； 故选D。 5.(2026·浙江省·同步练习)关于苯的下列说法正确的是 (    ) A. 苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似 B. 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C. 苯的分子式是，分子中的碳原子没有饱和，因此能使溴水褪色 D. 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯环是特殊结构，其性质跟环烷烃并不相似，故A错误；表示苯的分子结构，但是在分子中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同，故B错误；苯的分子式是，分子中的碳原子没有饱和，但这并不是苯使溴水褪色的原因，苯使溴水褪色是因为发生了萃取，故C错误；苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所以其键长介于单双键之间，故D正确。 6.(2026·浙江省·同步练习)下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是 (    ) A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 甲苯和浓硝酸反应生成，，三硝基甲苯 C. 甲苯与氯气在光照条件下生成 D. 甲苯和氢气加成生成甲基环己烷 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错误；甲苯和浓硝酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环变得活跃，甲苯硝化生成，，三硝基甲苯，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，取代甲基上的氢原子，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，C错误；甲苯中苯环含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。 7.(2026·云南省·单元测试)均三甲苯是无色液体，不溶于水，易溶于乙醇和苯，有毒，可用作溶剂、抗氧化剂，也可用于有机合成。下列有关说法不正确的是  (    ) A. 均三甲苯与浓硝酸反应时在浓硫酸条件下，均三甲苯最多消耗 B. 均三甲苯与液溴在催化剂作用下反应时，均三甲苯最多消耗 C. 均三甲苯与酸性溶液反应时，在苯环上最多可生成个羧基 D. 在光照条件下，均三甲苯中甲基上的氢原子可被卤素原子取代 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】甲基的邻位和对位上的原子易被取代，则均三甲苯最多消耗，A正确；均三甲苯和液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应时，苯环上甲基邻、对位原子能被取代，则均三甲苯最多消耗，B错误；跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，都被氧化为，在苯环上最多可生成个羧基，C正确；在光照条件下，苯环侧链上的氢原子可被卤素原子取代，D正确。 8.(2026·河北省·单元测试)关于的说法正确的是  (    ) A. 分子中有种不同杂化轨道类型的碳原子 B. 分子中共平面的原子数目最多为 C. 分子中的苯环由单双键交替构成 D. 与发生取代反应生成两种产物 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】甲基碳原子为杂化，苯环上碳原子为杂化，三键碳原子为杂化，项正确；苯环、、甲基碳原子一定共平面，甲基上个氢原子最多只有个氢原子与苯环、、甲基碳原子共平面，故共平面的原子数目最多为，项错误；苯环中碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环碳原子上的氢原子发生取代，也可以是甲基碳原子上的氢原子发生取代，产物超过两种，项错误。 9.(2026·浙江省·同步练习)了解有机物分子中化学键特征以及成键方式，是研究有机物性质的基础。下列关于有机物分子成键方式的描述错误的是(    ) A. 烷烃分子中碳原子均采取杂化成键 B. 炔烃分子中的碳碳三键由个键、个键组成 C. 苯分子中所有碳原子均采取杂化成键，苯环中存在个碳原子共有的大键 D. 甲苯分子中所有碳原子均采取杂化成键 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 10.(2026·四川省·同步练习)某烃的结构简式为，分子中含有四面体结构的碳原子数为，一定在同一平面内的碳原子数为，在同一直线上的碳原子数最多为，则、、分别为(    ) A. 、、 B. 、、 C. 、、 D. 、、 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】有机物中，甲烷是四面体结构，含有四面体结构的碳原子即饱和碳原子共个，故乙烯是平面结构，乙炔是直线结构，所以一定在同一平面内的碳原子数为个，即在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为个，即，故选D。 11.(2026·河北省·单元测试)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是(    ) A. 分子中处于同一直线上的碳原子最多有个 B. 该烃发生加成反应，最多消耗 C. 该烃的一氯代物共有种 D. 分子中至少有个碳原子处于同一平面上 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】A.两个相连的苯环中，处于对角线位置的个碳原子一定共直线，再加上碳碳三键的个碳原子，共个碳原子一定共直线，A错误； B.该分子中有碳碳三键和苯环，该分子最多消耗氢气，B错误； C.该分子的等效氢种类为共种，C错误； D.根据项可知：已有个碳原子共直线，这条线必在左侧苯环儿确定的平面内，且左侧苯环上其余的四个碳原子，还有与苯环相，甲基的碳原子共个碳原子，一定共平面，D正确； 故选D。 12.(2026·江苏省·同步练习)下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是(    ) 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 甲苯与发生加成反应 A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，符合题意；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性溶液氧化，符合题意。 13.(2026·四川省·同步练习)苯环的结构很稳定，常温下较难发生化学反应。某实验小组利用下列装置探究苯在一定条件下的反应产物。回答下列问题： Ⅰ实验室制取硝基苯常采用如图所示装置。 已知：苯与硝基苯的沸点分别为、，且二者互溶。 开始时应向试管中加入一定量的苯、浓硫酸和          。 该装置采取水浴加热并控制温度在的原因是          写出制取硝基苯的化学方程式：           。 制得的产物可通过          方法提纯。 Ⅱ该小组同学还设计了、、三组实验装置用来制取溴苯。 装置中当把软橡胶袋中的铁粉加到混合液中后，观察到的现象有液体沸腾，烧瓶中          ，三个装置中所共同发生的有机反应的化学方程式为          。 实验结束后，小明取装置中锥形瓶中的水溶液少许，加入溶液得到浅黄色沉淀，证明苯与溴发生了取代反应，该结论          填“正确”或“错误”，原因是          。 装置中足量的作用是          。 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是原料逸出使利用率降低和          。 【答案】浓硝酸 为了受热均匀，容易控制温度 浓 蒸馏 溶液颜色逐渐变浅，且充满白雾 错误 液溴具有很强的挥发性，挥发出来的与能反应生成 除去中的挥发出来的，排除溴与水反应对实验结论的干扰 试管中导管插入液面以下，且未使用防倒吸装置   【知识点】高中化学(默认) 【解析】Ⅰ苯易发生取代反应，与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成硝基苯，该反应温度为，可以用水浴加热控制温度，长导管起冷凝回流作用，充分利用原料，注意苯和硝酸都是易挥发、且苯为有毒的物质Ⅱ装置中直接将溴和苯的混合物加到铁粉，由于液溴易挥发，该装置不能证明溴和苯发生了取代反应，装置中用分液漏斗将溴和苯的混合物滴入铁粉上，产生的气体经过足量的除去挥发出的溴之后，通入硝酸银溶液中，该导管口不能插入溶液中，否则易产生倒吸，装置直接将铁粉加到溴和苯的混合物，由于液溴易挥发，该装置不能证明溴和苯发生了取代反应。由分析可知，苯易发生取代反应，与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成硝基苯，故开始时应向试管中加入一定量的苯、浓硫酸和浓硝酸该装置采取水浴加热并控制温度在的原因是为了受热均匀，容易控制温度，制取硝基苯的化学方程式为浓，制得的产物中含有硝基苯、苯的混合物，二者互溶且沸点相差较大，可通过蒸馏方法提纯装置中当把软橡胶袋中的铁粉加到混合液中后，观察到的现象有液体沸腾，苯和溴单质发生反应生成溴苯和溴化氢，故可观察到烧瓶中溶液颜色逐渐变浅，且充满白雾，三个装置中所共同发生的有机反应即苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，该反应的化学方程式为由于液溴具有很强的挥发性，挥发出来的与能反应生成，故实验结束后，小明取装置中锥形瓶中的水溶液少许，加入溶液得到浅黄色沉淀，证明苯与溴发生了取代反应，该结论是错误的由分析可知，装置中足量的作用是除去中的挥发出来的，排除溴与水反应对实验结论的干扰极易溶于水，吸收时需要防倒吸装置，故装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是原料逸出使利用率降低和试管中导管插入液面以下，且未使用防倒吸装置。 14.(2026·江苏省·同步练习)下面是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图： 已知：Ⅰ．表示含苯环的烃基； Ⅱ一定条件下，苯环与浓硫酸反应，可以在苯环上引入磺酸基。     若实验室拟以苯等原料制备物质，应选择上图的装置          填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”。 转化为的反应类型为          。 苯转化为的化学方程式为          。 的结构简式为          。 【答案】Ⅲ 取代反应   【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯与浓硝酸、浓硫酸在发生硝化反应，得到硝基苯，应选用水浴加热的装置Ⅲ来制取。为，与在催化剂的作用下硝基间位的被取代得到，反应类型为取代反应。苯上的一个被取代得到，结合的结构简式可知，的结构简式为。 15.(2026·江苏省·同步练习)苯磺酸钠是一种白色片状晶体，可用于有机合成、洗涤助剂和农药等。实验室模拟工业生产采用发烟硫酸磺化法制备苯磺酸钠，反应途径如下： 已知：苯磺酸是一元强酸，苯磺酸、苯磺酸钠和苯磺酸钙都易溶于水，溶液均为无色； 苯磺酸钠常温下微溶于乙醇，随着温度升高，溶解度显著增大；苯磺酸钙、可溶于乙醇，溶解度受温度影响较小。 操作步骤： Ⅰ苯的磺化反应。装置如图所示加热装置省略，装入药品，通冷凝水，向烧瓶中缓慢加入中试剂，稍冷后水浴加热充分反应，当中无液体流下时，立即停止反应； Ⅱ将反应液转移到盛有适量澄清石灰水的烧杯中，用澄清石灰水调至中性； Ⅲ加入稍过量的溶液至不再产生沉淀为止，过滤，洗涤。将滤液蒸发结晶，得到苯磺酸钠粗品； Ⅳ通过重结晶法纯化苯磺酸钠。 回答下列问题： 仪器中盛装的试剂是          ，仪器的名称是          。 由苯生成苯磺酸的化学方程式为          发烟硫酸用浓硫酸表示。 第Ⅲ步中滤渣的成分是          填化学式，该步洗涤的目的是          。 第Ⅳ步重结晶操作时，溶解粗品的装置应选择如图中的装置          填字母，主要原因是          。 A.                     ．     ． 【答案】发烟硫酸 球形冷凝管 、 将沉淀表面的苯磺酸钠洗入滤液，以提高产率 防止乙醇大量挥发损失   【知识点】高中化学(默认) 【解析】由于浓硫酸的密度比苯大，为了使液体反应物质充分混合发生反应，应该先向三颈烧瓶中加入苯，然后由恒压滴液漏斗向其中加入发烟硫酸。苯与发烟硫酸混合加热至发生取代反应生成苯磺酸和，反应的化学方程式为。在第Ⅱ步中除与苯磺酸反应产生苯磺酸钙外，还与其中的硫酸反应产生微溶于水的；在第 Ⅲ步中，与苯磺酸钙发生复分解反应产生沉淀和苯磺酸钠，故第 Ⅲ步中滤渣的成分是、；、固体表面吸附一些苯磺酸钠，该步将沉淀洗涤的目的是将沉淀表面的苯磺酸钠洗入滤液，以提高苯磺酸钠的产率。苯磺酸钠常温下微溶于乙醇，随着温度升高，溶解度显著增大，在第Ⅳ步重结晶操作时，为促进物质的溶解，防止乙醇大量挥发损失，可以使用球形冷凝管，故溶解粗品的装置应选择装置。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $