（学生版）11 第二章 第三节 芳香烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 化学·选择性必修第三册 3.(双选)下列说法正确的是 H,0 6 C02 A.某有机物燃烧只生成CO,和H2O,二者 体物质 4.8 物质的量相等，此有机物的组成为CnH 3 3.2 或CnH2nO 6 B.相同物质的量的烃，完全燃烧生成的CO。 3 越多，说明烃中的碳元素的含量越大 混合烃物质的量/mol B.②⑥ C.某气态烃C,H,与足量O2恰好完全反 A.②⑤⑥ C.②④ D.②③ 应，如果反应前后气体体积不变（温度> 5.0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后生成 100℃)，则y=4;若体积减小，则y>4,反 化合物B、C各1.2mol。试回答： 之，则y<4 (1)烃A的分子式为 D.一定条件，完全燃烧14g含氧质量分数为 (2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、 a的乙烯、乙醛混合气体，生成水的质量为 C各3mol,则有 g烃A参加了反 18(1-a)g 应，燃烧时消耗标准状况下的氧气 L。 4.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得 (3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件 CO。和HO的物质的量随混合烃总物质的量 下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有 的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确 一种，则烃A的结构简式为 的是 (4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下， () 与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4 ①一定有乙烯②一定有甲烷③一定有 个甲基，则烃A可能的结构简式为 丙烷④一定没有乙烷⑤可能有甲烷 ⑥可能有乙炔 第三节芳香烃 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特 从化学键的特殊性理解苯 点，进而理解苯性质的特殊性 及其同系物的结构特点， 根据平面正六边形模 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯 进而理解苯及其同系物性 型，能判断含苯环有机 环有机物分子中原子之间的空间位置 质的特殊性。理解有机反 物分子中原子之间的空 关系 应类型与分子结构特点的 间位置关系 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反 关系 应类型与分子结构特点的关系 ·44· 第二章烃 五维课堂兰 教材梳理。探新知 [知识梳理] 2.常见的苯的同系物 [知识点一]苯 名称 结构简式 1.苯的物理性质 甲苯 颜色状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 溶于水， 有特殊 比水 沸点较低 乙苯 CH,CH 无色液态 易溶于有 毒 气味 易挥发 机溶剂 邻二甲苯 2.苯的结构 结构空间 碳原子杂 键夹角 键长 化学键特点 简式结构 化方式 存在。键和键，碳 二甲苯 间二甲苯 碳键是一种 之间的特殊 化学键 对二甲苯 3.苯的化学性质 苯的大π键很稳定，在通常情况下不易发生 3.苯的同系物的物理性质 加成反应。 苯的同系物一般是无色液体，密度比水 与液溴， +Br FeBr ,不溶于水， 溶于有机溶剂。 Br+HBr↑ 取代 反应 4.苯的同系物的化学性质 硝化反应 浓硫酸 +HO-NO, NO,+H O △ 能被酸性KMnO,溶液氧化而使其褪色 加戒反应（与H2) +3H2 缠化剂 氧化 燃烧，现象 △ 氧化 化学方程式： 反应 燃烧通式： 反应 ,不能使酸性KMnO,溶液褪色 [微点拨]①纯净的溴苯为无色液体，有特殊 硝化反应： 的气味，不溶于水，密度比水的大。 取代 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味， 反应 +3H,O 不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 加成 与氢气反应： CH,+3H, [知识点三] 苯的同系物及稠环芳香烃 反应 催化剂 CH, 1.苯的同系物 概念一苯环上氢原子被烷基取代的产物 5.稠环芳香烃 分子中只含有一个苯环， 结构特点 (1)定义 且苯环上的氢被烷基取代 由两个或两个以上的苯环共用相邻的 通式 个碳原子的 是稠环芳香烃。 ·45· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 (2)示例 (3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。 ①萘：分子式为 ,结构简式为 () ,是一种无色片状晶体，有特殊 (4)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不 气味，易升华，不溶于水。 能发生加成反应。 () ②蒽：分子式为 结构简式为 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。 ,是一种无色晶体，易升华， ( 不溶于水，易溶于苯。 (6)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们 [自我评价] 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 [判断对错]（正确的打“/”，错误的打“×”） (7)已烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然 (1)符合CnH2ms(n≥6)通式的有机物一定是 后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证 苯及其同系物。 明己烯中混有甲苯。 ) (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种， (8)苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。 均可以生成苯甲酸。 ( 重难突破。释疑惑 重难点一苯及苯的同系物的结构与性质 2.(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机 [思考探究] 产物的结构简式。分离提纯这些有机化合 1.(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用 物的方法是什么？ 力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？ 为什么？ (2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反 应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主 要有机产物的结构简式，并从化学键和官能 团的角度分析反应中有机化合物的变化。 (2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性 KMnO,溶液，用力振荡，静置，观察到的现 象是什么？为什么？ (3)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与 氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写 出该反应的化学方程式。 ·46· 第二章烃 五维课堂兰 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝 2.各类烃的性质比较 化反应的产物，你能得出什么结论？ 液溴 溴的四氯 酸性高锰 溴水 化碳溶液 酸钾溶液 不反应，液态烷 与溴蒸气在光照 烃与溴水可以发 不反应 烷烃 条件下发生取代 互溶而不 不反应 生萃取从而使溴 反应 水层褪色 褪色 常温加成 氧化 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 褪色 褪色 炔烃 常温加成 氧化 常温加成褪色 常温加成褪色 褪色 褪色 [核心突破] 不反应，发生萃 不反应， 一般不反应，催 苯 取而使溴水层 互溶而不 不反应 化条件下可取代 1.苯及其同系物的化学性质异同点 褪色 褪色 一般不反应，光 苯 苯的同系物 苯的 照条件下发生侧 不反应，发生萃 不反应 同系 链上的取代，催 取而使溴水层 互溶而不 多数被氧 物 化条件下发生苯 褪色 褪色 化褪色 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴 环上的取代 有浓烟，燃烧通式为CH2m6十 O[典例示范] 2(n-1)0, 点燃 nC02+(n [典例1] 下列说法中正确的是 相同点 3)H,O CH3、 CH=CH2、 ②都易发生苯环上的取代反应 都是苯的同系物 ③虽能发生加成反应，但都比较 B.苯和甲苯都能发生取代反应 困难 的一氯取代产物有 易发生取代反 更容易发生取 取代 8种 应，主要得到一 代反应，常得到 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪 反应 元取代产物 多元取代产物 色原理相同 同 ○[学以致用] 易被氧化剂氧 难被氧化，不能 1.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的 氧化 化，大多数能使 使酸性KMnO 是 ) 反应 酸性KMnO 溶液褪色 溶液褪色 注意 甲苯和溴能发生取代反应，但条件不 同，取代位置不同。 甲 (1)发生在苯环上，即侧链对苯环的影响 A.二者与C2不能反应 (FeBr3催化)。 B.二者互为同分异构体 (2)发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还 C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能继续进行。其条件同烷烃取代反应（光照）。 D.都不能发生加成反应 ·47 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 重难点二芳香烃的空间结构和同分异构体 ④分子中出现一个苯环，至少有12个原子 (素养形成 证据推理与模型认知) 共面。 [思考探究] 2.苯的同系物的同分异构体 (1)等效氢法 1.联三苯 的一氯取代物 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原 的同分异构体有几种？ 子”，其中引入一个新的原子或原子团时只 形成一种物质；在移动原子、原子团时要按 照一定的顺序，避免遗漏或重复。 2.菲 的一氯取代物的同分异构 (2)定一（或二）移一法 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可 体有几种？ 固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对 三种同分异构体；在苯环上连有三个新原 子或基团时，可先固定两个原子或原子团， 3.有下列有机物： 得到邻、间、对三种结构，再逐一插入第三 ①CH2=CH2②CH3-C=CH 个原子或原子团，从而确定出同分异构体 ③ CH-CH, C2 H 的数目。 CH-CH, (3)换元法 苯的同系物中，苯环上有多少种可被取代 ⑤ CH. 的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环 请分析回答： 上的取代产物中，若有个可被取代的氢 (1)上述有机物中所有原子可能共面的有 原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与 (填序号)。 (n一m)个取代基的取代产物种数相同。 (2)②中共线原子有 个。 如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目 (3)⑤中最多共面原子有 个。 相同。 [核心突破] 。[典例示范] 1.有机物分子的共面、共线问题分析与判断 [典例2]（双选）下列关于同分异构体数目 (1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结 的叙述不正确的是 ) 构（其中3个原子共面），乙烯的6个原子 A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原 共面结构，乙炔的4个原子共线结构，苯的 子的烷基取代，所得产物有5种 12个原子共面结构。 B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则 (2)判断方法 其六氯代物的同分异构体数目也为4种 ①分子中出现饱和碳原子，整个分子不 C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代 共面。 物有3种 ②分子中出现一个 至少有6 个原子共面。 D.菲的结构为 ,它与硝酸反 ③分子中出现一个一C三C一，至少有4 个原子共线。 应，可生成5种一硝基取代物 ·48· 第二章烃 五维课堂型 。[学以致用] 学物质，频繁使用对人类有害，会影响呼吸 2.某烃的结构简式为 道系统、内分泌系统以及免疫系统。由于宠 C=C-CH-CH-CH. 物对此类化学物质更为敏感，所以尽量不要 ,有关其结构说 在宠物在的时候使用此类物品。 (1)二甲苯是苯的同系物吗？ 法正确的是 A.所有原子可能在同一平面上 B.所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面上 (2)CsH。的一氯代物有多少种？ D.所有氢原子可能在同一平面上 [素养提升门 “宠物风”满堂刮过，然而宠物的异味始终无 法完美解决，空气清新剂成了家中必备。其 实，空气清新剂是芳香烃类（如二相苯）的化 随堂自测⊙夯基础 1.关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是 3.有关苯分子中的化学键描述不正确的是 ( A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT A.每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一 炸药 个形成大π键 B.苯与甲苯互为同系物，可以用酸性 B.每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成 KMnO,溶液进行鉴别 大π键 C.苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而 使溴水的水层颜色变浅 C.碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子 D.煤焦油中含有苯和甲苯，用分馏的方法 形成三个。键 可以把它们分离出来 D.苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均 2.下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水 为120° 褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 4.能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的 事实是 ①CH3CH2CH2CH ①苯不能使酸性KMnO.溶液褪色②苯 ②CHCH,CH=CH2 环中碳碳键的键长都相等③邻二氯苯只 CH 有一种④间二甲苯只有一种⑤在一定 CH: 条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A.①②③④ B.②③④ A.①②③④ B.①②③ C.②④ D.只有② C.②③④⑤ D.①②③⑤ ·49· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 (3)下列属于苯的同系物的是 (填 5.蒽( 与苯炔( )反应 字母)。 生成化合物X(立体对称图形)如图所示： CH-CH2b. CH 苯炔 蒽 [课堂小结] (1)蒽与X都属于 (填字母)。 a.环烃 b.烃 易取代，难加成，能燃烧， c.不饱和烃 平面正六边形， 不含碳碳双键 不能使酸性高锰酸钾溶液 性质 褪色 差异 (2)苯炔的分子式是 ,苯炔不 原因 结构特点 化学性质 原子 具有的性质是 (填字母)。 芳香经 团相 苯的同 分子中含一个 易取代，难加成，能燃烧， 互影 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 系物 苯环、侧链为 大部分能使酸性高锰酸 烷基 钾溶液褪色 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 微专题3 有机物分子中共线、共面的判断 [专题精讲] (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个 1.熟记四类物质的空间结构 原子共线或共面。 代表物空间结构 结构 球棍模型 结构特点 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子 1209 120°0 6点共面，C- C.Ha 平面结构 C)120 共面。 不能旋转 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分 180° 180° 4点共线，一C=C C.H2 直线形 0--0 子中原子不可能全部共面。 不能旋转 掌握上述几种分子的空间结构，以其为母 H 平面正 120 体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判 C H 120° 12点共面 六边形 H- H 断原子是否共线、共面。 H 2.结构不同的基团连接后原子共面分析 任意3点（原子） 109°28 CH 正四面体 共面，C-C可 (1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个 以旋转 原子（或者一个共价键）与一个平面结构共 分子空间结构的基本判断： 用，则直线在这个平面上。 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个 如CH2=CH一C=CH,其空间结构为 原子共面。 ·50·世五维课堂 5.解析：(1)由题图可以看出，A管通过橡胶软管与右侧相连， 通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触， 从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和氯 化钠溶液。(2)乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高 锰酸钾溶液褪色。(3)乙炔可与澳发生加成反应生成无色的 澳代烃使溴的CCL溶液褪色。(4)可燃性气体点燃前都应 检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并 伴有浓烈的黑烟。 答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC,十 2H,O→Ca(OH)2十CH=CH◆把水换成饱和氯化钠 溶液(2)酸性高锰酸钾溶液褪色氧化(3)溴的CCL,溶 液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈 的黑烟 微专题2烃的燃烧规律及有关计算 典例示范 1.C[设该气态烃的分子式为C,H, 点燃 CH,+u+￥0aC0,+H0D△v(减小) 1+ 1+￥ 10 mL V mL(耗氧) 10 mL-50 mL- 35 mL=25 mL 得10(1十￥)mL=25mL,解得y=6。烃完全燃烧，则 V(耗氧)=10(x十)mL≤50mL,z≤3.5，所以该气态烃 可能是C,H；或CH。] 2.BC[设混合烃的平均分子组成为CH,温度为120C,则 生成物中的水呈气态，烃完全燃烧的化学方程式为 CH+a+￥0点.c0+号l,ogv 1x+￥ ￥-1 因为反应前后气体的体积没有发生变化（均为17L),所以兰 1=0,y=4,说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4，则 A、D两项均不符合题意。] 专题精炼 1.A[设接经的分子式为CH,则CH十(z十￥)0点然 zC0,十之H,0,由题意可知，烃和O,的物质的量之和应为C0 的物质的量的2倍，即1十（十￥）=2x,解得x=1十￥。 讨论：当y=4时，x=2;当y=6时，x=2.5,不符合题意；当y=8 时，x=3,故正确答案为A。] ·16 化学·选择性必修第三册 2.A[3.6g水的物质的量为0.2mol,则0.1mol混合物中含 0.4molH和0.16molC,混合烃的平均分子式为C.sH1。则 该混合烃中一定含有甲烷，可能含有乙烯，不可能含有乙烷 和乙炔，综上分析，A项正确。] 3.AD[某有机物燃烧只生成CO2和H2O,二者物质的量相 等，此有机物的组成为CnHn或CnH2O,故A正确；相同物 质的量的烃，完全燃烧生成的CO,越多，说明烃分子中的碳 原子数目大，但含量不一定大，故B错误；烃燃烧的化学方 粒式为C,H,十(+￥)0，点C0,十立H0,知果反应 前后气体体积不变（温度>100C),则1十x十=z十立y =4;若体积减小，则1十x十￥>x十立y<4:反之，则y> 4,故C错误；C、H元素质量分数之和=1一a,故H元素质 量分数=1-a)X6=号，生成水的质量为14gX 1 ×2×18=18(1-a)g,故D正确.] 7 4.C[由题给图示可知n(混合烃)：n(CO2):n(H2O)=1: 1.6:2,所以n(混合烃)：n(C):n(H)=1:1.6:4,所给 混合气体的平均组成为C.6H,则一定含有CH,另一种烃 应为CH1,即一定没有乙烷、丙烷和乙炔。] 5.解析：(1)n(A):n(C):n(H)=0.2mol:1.2mol:(1.2 mol×2)=1:6:12,则烃A的分子式为CH2。 (2)生成CO2、H20各3mol,则消耗A为0.5mol,0.5mol ×84g·mol厂1=42g,消耗O2的体积为4.5mol×22.4L· mol厂1=100.8L。 答案：(1)CH12(2)42100.8(3) CH (4)CH一C-CH-CH2、CH-CCH一CH3、 CH H,C CH, CH,一C=C—CH H,C CH 第三节芳香烃 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.小不有 2.○或⊙ 平面正六边形sp2120°相等大元 介于碳碳单键和碳碳双键3.火焰明亮，带有浓烟2C:H。十 点燃12C0,十6H,0 1502 62 参考答案 知识点二 1.CnH2n-6(n>6) 2.CH. CH -CH CH cH 3.小易4C.H.4+30,点袋c0,+-3)H,0 2 CH CH +3HNO, 浓H2S01.O2N -NO △ NO, 5.(1)两芳香烃(2)CHC1Ho 自我评价 (1)X(2)X(3)X(4)×(5)×(6)×(7)/ (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：(1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色，苯和 甲苯革取溴水中的溴。 (2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫色，盛甲苯的试管，上 层无色，下层无色。苯不能被酸性KMO,溶液氧化。甲苯 中苯环使甲基活化，被酸性KMO,溶液氧化，紫色褪去。 2.提示： (1) CH,CI CCl,;蒸馏。 CH CH CH 2) B Br :反应中苯环上的C一H 断裂形成C一Br。 CH CH +3H2 催化剂 (3) (4)甲苯分子中的一CH?对苯环的影响，硝基取代的位置均 以甲基的邻、对位为主。 典例示范 典例1B[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧 CH-CH, 链均为烷基的芳香烃，故 不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香 烃，因C一C能够旋转，故其一氯代物只有4种 ③②①： (④7-》 7 -),C项错误；甲苯使溴水褪色 是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯 乙烯使澳水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生 的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。] .16 五维课堂 学以致用 1.B[分子中均有烷基，在光照条件下能与C12发生取代反 应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体， B项正确：它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧 基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气 发生加成反应，D项错误。] 重难点二思考探究 1.提示：根据对称性可知联三苯的一氯取代物有4种同分异 构体。 2.提示：根据对称性可知菲的一氯取代物有5种同分异构体。 3.提示：(1)①③(2)4(3)17 典例示范 典例2AC[A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原 子的烷基共有2种，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳 原子的烷基取代，所得产物有6种，A错误：B中用氯原子代 替氢原子，氢原子代替氯原子，由二氯代物有4种同分异构 体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，B正确：C中含 5个碳原子的饱和链烃有3种，正戊烷 (CHCH,CH,CH,CH)有3种一氯代物，异戊烷 [(CH)2 CHCH,CH]有4种一氯代物，新戊烷[C(CH)1] 有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故无法确定 其一氯代物的种数，C错误；D中菲的结构对称： ,共5种一硝基取代物，故D正确。] 学以致用 2.C[该分子可表示为 H CH CH, 、-C三C C=C. 234.5 H H a b 根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH为四面 体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转， 从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全 重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直 线的碳原子只有图中编号的5个碳原子。由于分子中有 -CH,故分子中所有原子不共面。] 素养提升 提示：(1)二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烷烃基，故二 甲苯是苯的同系物。 (2)14种。C8H10有 、CH CH CH CH CH,- O〉-CH、 四种同分异构体，其一 CH,CH 氯代物的种数分别是3、4、2、5，共14种。 63 巴五维课堂 随堂自测·夯基础 1.C[A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药成分为 2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；B.甲苯能够使酸性高锰酸钾溶 液褪色，苯不能，可以用酸性KMO,溶液进行鉴别，故B正确； C.苯能够与液澳反应，与澳水不反应，故C错误；D.煤焦油 中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故 D正确；故选C。] 2.D[①丁烷不能使溴水因发生化学反应而褪色，也不能使 酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既 能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾 溶液氧化而使其褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰 酸钾溶液氧化，可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但萃取 属于物理变化，没有发生化学反应；④邻二甲苯苯环上的甲 基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液 褪色，邻二甲苯也可萃取澳水中的溴使溴水褪色，但萃取属 于物理变化，没有发生化学反应，只有②正确，故选D。] 3.A[苯分子中每个碳原子中的三个sp杂化轨道分别与两 个碳原子和一个氢原子形成σ键。同时每个碳原子还有一 个未参加杂化的2印轨道，它们均有一个未成对电子，这些 2轨道相互平行，以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电 子的大π键。所以苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 同一平面内，6个碳碳键完全相同，键角皆为120°。] 4.B[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含 碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键 的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环 结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交 替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取 代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明 苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键 的交替结构，故③正确；无论苯环结构中是碳碳双键和碳碳 单键交替，还是不是单双键交替，苯的间二甲苯只有一种，所 以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替 结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂 的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子 中碳碳键不是单双键交替的事实，故⑤错误。] 5.解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含 有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式， 结合碳的四价键结构，可确定其分子式为CH1。苯炔不溶 于水，常温常压下是液体（常温常压下是气体的烃其碳原子 数不超过4)，可以发生氧化反应（燃烧）、加成反应（与H,加 成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷 基，满足条件的只有d项。 答案：(1)abc(2)C,H,ad(3)d 微专题3有机物分子中共线、共面的判断 典例示范 1.C[已知乙炔为直线形结构，则与一C=C一相连的C原 子可能共线，则共有3个；分子中与苯环以及C一C直 .16 化学·选择性必修第三册 接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所 有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原 子，共4个。故选C。] OH 2.B[A.从图 中可以看出，共线的碳 Hooe 原子位于直线上，最多有6个，A不正确；B.从图 中可以看出，苯环中所有碳原子、 HOOC 乙烯基双键碳原子（一CH2中碳原子）、2个一CH,中只能 有1个碳原子与其他基围中碳原子可能共面，所以共面的碳 原子最多有13个，B正确；C.该有机物中含有碳碳三键，可 发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应，但不能发生消去 反应，C不正确；D.该有机物分子中，只有2个一CH上的 氢原子化学环境相同，不考虑立体异构，该分子中共有8种 不同化学环境的氢原子，D不正确；故选B。] 专题精炼 1.A[ 空间结构为平面形，题给有机物所有碳原子 不在一条直线上，A错。] 2.D[本题主要 平面M 考查苯环、碳碳 F、 H 平面N H 双键、碳碳三键H0 〉-C=C一CH直线l 的空间结构。 F H H 按照结构特点， 1 其空间结构可简单表示为如图所示：由图形可以看到，直线 !一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个 平面内；一CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多 只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面V一 定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合， 此时仍有一CHF2中的两个原子和一CH?中的两个氢原子 不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳 双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以 外的碳原子不可能共直线。] 3.BC[此有机物苯环上的烃基含有不饱和烃基，与乙苯不互 为同系物，A项正确；苯环对称轴上共有4个原子在一条直 线上，又因为乙炔为直线形结构，故此分子中共直线的碳原子 最多有4个，B项错误；分子中碳碳双键能提供平面结构，碳碳 三键是直线形结构，分子中共平面的原子超过20个，C项错误； 与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，则该侧链为丙基， 丙基有两种，萘环上共有两种等效氢，故满足条件的同分异构体 共有4种，D项正确。] 4,A[为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下： HC4 CH.CH-CH CH. 4