专题07 有机推断与合成综合题（天津专用）2026年高考化学一模分类汇编

学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题07 有机推断与合成综合题 1. (2026·天津市芦台一中·一模)有机物G是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成： OH OH OH OH Br COOC2Hs Br Br2 C00CH环醚 H,/Pd-C 光照H0 Br HO HO MgO HO ③ HO ① ② Br Br A B C D OH OH OH HCHO/HCI H/Pd-C 试剂X MgO 0 DMF HO ④ HO HO ⑤ ⑥ E F G (1)A的实验式为 有机物A一→G中均含有的官能团名称为 (2)反应②的反应类型为 (3)步骤④可得到副产品有机物J,有机物J和有机物E互为同分异构体，写出有机物J的结构简式 (4)反应⑥除生成G外还生成HBr,则试剂X的结构简式为 (5)芳香化合物H是F的同分异构体，符合下列要求的H共有 种。 ①遇NaHCO3溶液产生CO2气体； ②1mol H与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag: ③遇氯化铁溶液发生显色反应； ④苯环最多三个侧链。 其中含有手性碳原子，且苯环上只有2种不同化学环境的氢原子的结构简式为 OH Br (6) 的系统命名为 已知：直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反 Br OH Br QH 应。参照上述合成路线，设计以 为原料制备 OH的合成路线（其他试剂任选）： Br 2.(2026·天津市河西区·一模)有机物K是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体， 其合成路线如图所示（部分试剂及反应条件略）。 1/7 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NO, Br 0≠ B →C1oH13NO H,催化剂 NaNO2,HCI C1oH1sNO2 OH CuCl,SO2 A 回 D CN 。1)HCI -Br K2C03 CN 2)H2,Pd/C HN 田 OK (叔丁醇钾) 18-冠-6 K 己知：叔丁醇钾为一种有机碱 (1)A的系统命名法的名称为 ；I中的含氧官能团的名称为 (2)C→D、E+J→K的反应类型分别为 、 (3)G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置 (4)化合物E与J反应生成K的过程中，使用叔丁醇钾的作用是 (5)写出A与B反应生成C的方程式一。 (6)M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共 种（不包含B,不考虑立体异构）；写 出M中核磁共振氢谱面积之比为1：2：6的结构简式为 (7)酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G: 和环己 CN COOC,Hs 醇为原料，制备 的合成路线图 (无机试剂任选)。 3.(2026天津市河东区一模)沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如 图所示。 哌啶 NaBH CioHiO CH,COOH (D) (A) B 2/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 一定条件 (CH,);N (H 回答下列问题 (1)A中含氧官能团名称为 ；A是否有顺反异构体 (填“有”或“无”。 (2)G→H的反应类型为 (3)B的分子式为 ；写出B的符合下列条件的同分异构体 (写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 (4)D→E的化学方程式为 (5)下列有关H的描述正确的是 A.难溶于水，易溶于有机溶剂 B.在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C.1molH最多能与3mol氢气发生加成反应 D.有3个手性碳原子 (6)已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构 体N的结构简式N含有两个六元环) 一定条件，M 哌啶 →N CH,COOH 4. (2026·天津市河北区一模)以可再生资源木质素为原料合成光引发剂F的路线如图所示。 木质素→…→HO人[O) OH- △ B CoHe A1CL3,△ D Br2 NaOH溶液 一定条件→ OH 3/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 请回答下列问题： (1)B的沸点(153C)大于C的沸点（⑨2C,其原因为 (2)用系统命名法对B命名： ;D的结构简式为 0 (3)下列叙述正确的是 (填字母)。 a.B分子中含2种官能团 b.以上路线中D→E的反应会产生氢气 c在一定条件下，E和F均能发生消去反应 (4)写出E→F的化学方程式： (5)M是F的同分异构体，同时具有如下结构和性质的M有 种（不考虑立体异构）。 i.含有苯环，且苯环上只有一个取代基；i.能与NaHCO,溶液反应生成CO2。 其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1：1：2：2：6的结构简式为 (6)参照以上合成路线和条件，完成下列合成路线（部分反应条件省略）： COOH 则G的结构简式为 H的结构简式为 5. (2026天津市和平区·一模)新药凯普拉生（化合物D,合成路线如下（部分试剂、反应条件省略）。 NO NOZ NH, BK,CO 催化氢化 1)NaNO,,HCI C.H,BrO 2)CuCl,SO2 OH A D -C CH,NH2,NaBH,CN O NaH E G NH2 N.CI 已知： NaNO2,HCI 回答下列问题： (1)A中的名称是 (2)B中官能团的名称是 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是 (要求配平)。 (5)F的分子式为CLHsNOF,写出F的结构简式 4/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (6)A与苯酚相比，A中0-H键极性 (填“大小)，并简述原因 (7)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气；③分子中氢原子类型有3种。 NH, (8)结合合成H的相关信息， 和含一个碳原子的有机物（无机试剂任选）为原 料，设计化合物 的合成路线。 6.(2026·天津市十二区重点学校·联考)来那度胺()是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与 化合物F为原料合成来那度胺的路线如下（部分条件已省略）。 0 COOH H N COOCH3 (CH3CO)O HaN COOCH3 t-BuOK_ NH2 NH2 HN CH: THF A B 0 -NH ①H20,H -NH HN- ②NaOH H2N- =0 H:C- D E -NH H Pd/C CH:OH G COOCH3 E浓Hs04 CoHgNO4 CH2Br NO2 H 己知：①R-NH,+RCOOCH,→RCONHR+CH,OH ②CH,BrCH,Br+CH,NH2→ N+2HBr 回答下列问题： (1)A的含氧官能团的名称是 ,I→J的反应类型是 (2)反应B→C的过程中除生成C外，还生成另外一个有机物，该有机物中σ键和键数月之比为 (3)写出F的结构简式。 (4)关于合成路线中的物质，下列说法正确的是（填字母）。 A.用质谱仪检测化合物A中的官能团 B.化合物H中所有碳原子可能共面 C.1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗6molH2 (5)书写A与足量NaOH溶液共热的化学反应方程式一。 5/7 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 (6)B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的 含有六元环的副产物，分子式为CH6N,O4,请写出其结构简式 (7)写出一种同时满足以下条件的G的同分异构体的结构简式 ①苯环上有6个取代基 ②能发生银镜反应，也可以与FeCl发生显色反应 ③核磁共振氢谱显示有4组峰 (8)结合题目所给信息，以苯和HOCH,CH,CH,CH,OH为原料，设计路线合成 (无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：A实)B菜>月标产物 反应条件 7.(2026天津市塘沽一中.一模)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： Br CI CH(COOCH3)2 COOCH COOH CH2ONa COOCH 1)NaOH,H2O CH2COOCH CH3OH COOCH; 2)H,△ COOH 0 A H:C B H3C H:C D CI CI P205 COOH 1)CH3OH,H" COOCH3 LiAIH4. CH2OH 2)(CH2OH)2,H 000 H.C H.C E E (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的CH键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (2)A+B→C的化学方程式是 (3)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 (4)D分子中含氧官能团的名称为 ,D的分子式为 (5)下列说法正确的有 A.1molB物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH B.C分子中有大π键，存在手性碳原子 C.D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小，D与H2O之间可形成氢键 D.E生成F中的“2)(CH2OHD2,H”,分两步完成，第一步是取代反应 (6)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物， (X):nY)=2:l,X相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 6/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOCH OH H (7)写出以 为原料制备 的合成路线流程图 COOCH3 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 8. (2026·天津市南开区·一模)有机化合物E和H是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始 原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）。 NO,Fe/盐酸 MnO2 NH2 H2SO4 0 =0 品H0 -OH B D E O8Ore-O-8O 无水AICL CI G 回答下列问题： (1)A→B反应所需试剂及条件为 (2)B→C的反应类型为 (3)下列关于D、E的叙述错误的是 (填序号)。 a.D可以被氧化b.D存在2种稳定的位置异构体 c.E可以发生聚合反应dE所有原子一定共平面 (4)E的化学名称为 (5)E与足量饱和溴水反应的有机产物为 (填结构简式)。 (6)G一H实现了由到的转化（填官能团名称)。 (7)己知C→D的反应中还生成(NH4),S0,和MSO4,写出C→D的化学方程式： (8)脂肪烃衍生物M是E的同分异构体，分子中含有羟甲基（一CHOH),核磁共振氢谱有两组峰。 M的结构简式为 (9)已知：酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯。 R-R MCPRA-ROR 参照题干信息，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯 的合成路线： (其 他试剂任选)。 7/7 专题07 有机推断与合成综合题 1．（2026·天津市芦台一中·一模）有机物G是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成： （1）A的实验式为_______，有机物A→G 中均含有的官能团名称为_______。 （2）反应②的反应类型为_______。 （3）步骤④可得到副产品有机物J，有机物J和有机物E互为同分异构体，写出有机物J的结构简式_______。 （4）反应⑥除生成G外还生成HBr，则试剂X的结构简式为_______。 （5）芳香化合物H是F的同分异构体，符合下列要求的H共有_______种。 ①遇NaHCO3溶液产生CO2气体； ②1mol H与足量银氨溶液反应生成2mol Ag； ③遇氯化铁溶液发生显色反应； ④苯环最多三个侧链。 其中含有手性碳原子，且苯环上只有2种不同化学环境的氢原子的结构简式为_______。 （6）的系统命名为_______；已知：直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反应。参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)：_______。 【答案】（1） 羟基、酯基 （2）取代反应 （3） （4）(CH3)2C=CHCH2Br （5）23 （6）2，4-二溴苯酚 【分析】 A（）与Br2在光照下发生取代反应，生成B（），B在环醚和水的条件下生成C（）和，C在H2/Pd-C和MgO的条件下生成D（），D在HClO/HCl的条件下生成E（），E在H2/Pd-C和MgO的条件下生成F（），F与试剂X在DMF的条件下生成G（）和HBr，可推知试剂X为，据此分析解答。 【解析】（1） A的结构式为，分子式为，故实验式为；由分析知，有机物A→G中均含有的官能团名称为羟基、酯基； （2）反应②的反应类型为取代反应； （3） 步骤④可得到副产品有机物J，有机物J和有机物E互为同分异构体，有机物J的结构简式； （4）根据分析试剂X的结构简式为； （5）芳香化合物H是F的同分异构体，符合①遇溶液产生气体，则H中含有羧基；②1mol H与足量银氨溶液反应生成2mol Ag，则H中含有1个醛基； ③遇氯化铁溶液发生显色反应，则H中含有酚羟基；④苯环最多三个侧链，当含有两个支链时（共有邻、间、对三种），当含有三个支链时（共有10种）、（共有10种，故H共由23种；其中含有手性碳原子，且苯环上只有2种不同化学环境的氢原子的结构简式为； （6） 的系统命名为2，4-二溴苯酚；由于直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反应，以为原料制备的合成路线为。 2．（2026·天津市河西区·一模）有机物是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾为一种有机碱 （1）A的系统命名法的名称为_______；I中的含氧官能团的名称为_______。 （2）、的反应类型分别为_______、_______。 （3）G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置_______。 （4）化合物与反应生成的过程中，使用叔丁醇钾的作用是_______。 （5）写出A与B反应生成C的方程式_______。 （6）M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共_______种(不包含B，不考虑立体异构)；写出M中核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为_______。 （7）酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G：和环己醇为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）3-硝基苯酚 酯基 （2）还原反应 、取代反应 （3）     （4）与生成物反应，促进反应正向进行 （5）++HBr （6）8    （7）   【分析】A和B发生取代反应生成C（），C发生还原反应生成D()，D转化为E，F发生取代反应生成H，H转化为I，I转化为J，E和J发生取代反应生成K。 【解析】（1）①硝基和羟基两个官能团，羟基是优先官能团，羟基连的碳原子定为1号位，所以A的名称为：3-硝基苯酚。 ②I()中含氧官能团的名称为：酯基。 （2）①硝基变为氨基，加氢去氧，所以是还原反应。 ②明显是取代反应，另一生成物是HCl。 （3）在氰基乙酸乙酯中，与氰基（ ）相连的亚甲基活性更强，原因是氰基的吸电子能力强于酯基，对亚甲基的活化作用更显著，使该亚甲基的   键极性更强、更易参与反应（如去质子化、亲核取代等）。而且FH的反应也充分证明了这一点。 所以答案为： （4）化合物与反应生成的过程中，还生成一种产物HCl，叔丁醇钾是一种有机碱，和酸HCl反应,促进反应正向进行。 （5）++HBr （6）①M与B具有相同的官能团，即有一溴原子和一个醚键。含有两个官能团，同分异构体书写原则：定一动一。则含有醚键的碳链共有三种：。根据对称情况，分析等效氢的种类数，也就是溴原子的取代位置。可以得到。其中在①号位的溴原子形成的物质就是B，所以M的情况（种），所以B的同分异构体M有8种。 ②符合题设条件的B的同分异构体中，核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为 （7）由题目中FHI的信息，及题中所说需要在环己醇上先引入酮羰基，再在酮羰基的邻位碳上引入卤原子，这样就完成了制备要求。路径如下： 3．（2026·天津市河东区·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 （1）A中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 （2）G→H的反应类型为___________。 （3）B的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 （4）D→E的化学方程式为___________。 （5）下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 （6）已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 【答案】（1）羰基 无 （2）消去反应 （3）C10H14O （4）或 （5）AB （6） 【分析】 化合物A中酮羰基的邻位碳上的H原子与另一个酮羰基先加成后消去形成化合物B；B生成D为还原反应，结合化合物E的结构简式可知，D中的酮羰基转化为醇羟基，D的结构简式为；D与发生取代反应生成E；据此作答。 【解析】（1）A中含氧官能团名称为羰基；A中双键碳的一端连有相同基团，无顺反异构体； （2）结合流程，G→H的反应类型为消去反应； （3） B的分子式为C10H14O；B的同分异构体需满足①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应，则含有酚羟基；③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1，则含有3个相同环境的甲基；即符合条件的同分异构体为； （4） 依据分析，D→E的化学方程式为或； （5）A．H含酯基与烃基，亲水基少，难溶于水、易溶于有机溶剂，A正确； B．H含酯基，酸、碱性条件下均可水解，B正确； C．1 mol H中含2 mol碳碳双键，可与H2加成，最多消耗2 mol H2，C错误； D．H中共有4个手性碳原子，即，D错误； 故选AB； （6） A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故B中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成A；化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环，中2号酮羰基邻位-CH3中C-H键断裂，与1号酮羰基发生加成、消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 4．（2026·天津市河北区·一模）以可再生资源木质素为原料合成光引发剂F的路线如图所示。 请回答下列问题： （1）B的沸点(153℃)大于C的沸点(92℃)，其原因为_______ （2）用系统命名法对B命名：_______；D的结构简式为_______。 （3）下列叙述正确的是_______(填字母)。 a.B分子中含2种官能团 b.以上路线中D→E的反应会产生氢气 c.在一定条件下，E和F均能发生消去反应 （4）写出E→F的化学方程式：_______。 （5）M是F的同分异构体，同时具有如下结构和性质的M有_______种(不考虑立体异构)。 i.含有苯环，且苯环上只有一个取代基；ii.能与溶液反应生成。 其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为的结构简式为_______。 （6）参照以上合成路线和条件，完成下列合成路线(部分反应条件省略)； 则G的结构简式为_______，H的结构简式为_______。 【答案】（1）B、C均为分子晶体，B分子中含羧基，B分子间存在氢键，C分子间不能形成氢键 （2）2-甲基丙酸 （3）c （4） （5）5 （6） 【分析】 化合物A经过氧化，羟基转化为羧基，得到物质B；物质B与SOCl2发生取代反应生成物质C；物质C与苯发生取代反应，结合物质E的结构得到D，D的结构为；D与溴气在一定条件下发生取代反应，生成E；E在NaOH溶液中加热发生取代反应得到F。 【解析】（1）B、C均为分子晶体，B分子中含羧基，B分子间存在氢键，C分子间不能形成氢键，因此B的沸点(153℃)大于C的沸点(92℃)； （2） 物质B主链上有三个碳原子，用系统命名法为：2-甲基丙酸；根据分析，D的结构简式为； （3）a．B分子中只含官能团羧基，a错误； b．D→E是溴原子取代了氢原子的位置，除了生成E和HBr，没有氢气产生，b错误； c．物质E溴原子邻位碳上有H原子，能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，F羟基邻位碳上有H原子，能在浓硫酸下加热发生消去反应，c正确； 故选c。 （4） E在NaOH溶液中加热发生取代反应得到F ，化学方程式为； （5） M的结构和性质如下：含有苯环，且苯环上只有一个取代基，能与溶液反应生成，则含有羧基，因此M可以、、、、共5种；其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为的结构简式为。 （6） 由逆合成分析法可知，由与苯在AlCl3催化下加热发生取代反应制得，由与SOCl2发生取代反应制得，由与H2发生加成反应制得，则G的结构简式为，H的结构简式为。 5．（2026·天津市和平区·一模）新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中的名称是___________。 （2）B中官能团的名称是___________。 （3）由C转变为D的反应类型是___________。 （4）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是___________(要求配平)。 （5）F的分子式为，写出F的结构简式___________。 （6）A与苯酚相比，A中键极性___________(填“大”“小”)，并简述原因___________。 （7）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气；③分子中氢原子类型有3种。 （8）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。___________ 【答案】（1）3-硝基苯酚 （2）醚键、碳溴键(或溴原子) （3）还原反应 （4）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O （5） （6）大 A中的硝基吸引电子能力较强，降低了O原子的电子云密度，增强其正电性，造成A中O原子正电性比苯酚中强，键极性增大 （7）   （8） 【分析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，G发生加成反应、取代反应生成H，据此分析； 【解析】（1）由A的结构可知，名称是3-硝基苯酚； （2）B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，官能团的名称是醚键、碳溴键(或溴原子)； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （5） F的分子式为，由G逆推可知F的结构简式：； （6）A中苯环上连有强吸电子基团硝基，硝基的吸电子作用会使羟基中氧原子的电子云密度降低，增强其正电性，O-H键的共用电子对更偏向氧原子，因此A中O-H键的极性比苯酚中更大； （7）B物质是BrCH2CH2CH2-O-CH3，其同分异构体满足条件：①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气，说明含有醇羟基，③分子中氢原子类型有3种符合条件的结构相当于乙烷分子中的氢原子被-OH、-Br和2个-CH3取代，如果2个甲基-CH3位于同一个碳原子上，符合条件的结构简式为(CH3)2C(OH)CHBr、(CH3)2CBrCH2OH、(CH3)2CHC(Br)HOH；如果2个甲基-CH3位于不同碳原子上，符合条件的结构简式有CH3CH(OH)CHBrCH3、CH3C(OH)BrCH2CH3，③分子中氢原子类型有3种，  ； （8） 先与NaNO2、HCl反应，其反应产物在CuCl存在条件下再与SO2反应转化为；与CH3NH2，NaBH3CN（含一个碳原子的有机物）作用产生，与在NaH存在条件下发生取代反应产生，则合成路线为：。 6．（2026·天津市十二区重点学校·联考）来那度胺(J)是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与化合物F为原料合成来那度胺的路线如下(部分条件已省略)。 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的含氧官能团的名称是______，的反应类型是______。 （2）反应的过程中除生成C外，还生成另外一个有机物，该有机物中键和键数目之比为______。 （3）写出F的结构简式______。 （4）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是______(填字母)。 A．用质谱仪检测化合物A中的官能团 B．化合物H中所有碳原子可能共面 C．1 mol化合物J与足量反应，最多可以消耗 （5）书写A与足量NaOH溶液共热的化学反应方程式______。 （6）的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式为，请写出其结构简式______。 （7）写出一种同时满足以下条件的G的同分异构体的结构简式______。 ①苯环上有6个取代基 ②能发生银镜反应，也可以与发生显色反应 ③核磁共振氢谱显示有4组峰 （8）结合题目所给信息，以苯和为原料，设计路线合成______。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）酰胺基  羧基 还原反应 （2）7：1 （3） （4）B （5） （6） （7）或 （8） 【分析】A 与甲醇发生酯化反应生成B，B与乙酸酐发生取代反应生成C，C中酯基与氨基成环形成D，D中酰胺基发生水解反应得到E，结合H的结构与G的分子式逆推得到G，F与甲醇发生酯化反应得到G，F是，结合I的分子式和J的结构逆推I是发生还原反应得到J，推出I ； 【解析】（1）A中官能团有酰胺基、羧基；是由硝基变成氨基，推出是还原反应； （2）是B与(CH3CO)2O(乙酸酐)的酰化反应，除C外生成CH3COOH(乙酸)， 对CH3COOH的σ键和π键计数：σ键：3个C-H键、C-C键、C=O中的σ键、C-O键、O-H键，共3+1+1+1+1=7个，π键：仅C=O中的1个π键；故键和键数目之比为7：1； （3）由分析可知F的结构简式是； （4）A．质谱仪用于测定相对分子质量，检测官能团需用红外光谱仪，A 错误； B．苯环是平面结构，与苯环连接的碳原子与苯环共面，酯基是平面结构，故化合物H中所有碳原子可能共面，B正确； C．J中只有苯环与氢气反应，J与氢气反应需要消耗3mol氢气，故C错误； 故选B。 （5）A为谷氨酰胺，其羧基与NaOH发生中和反应，酰胺基在加热条件下水解，推出方程式为； （6）由分析可知B中还含有一个氨基也可以反应，故为； （7）由已知条件可知，G的同分异构体中有酚羟基、和醛基，苯环上有六个取代基，核磁共振氢谱图上有4组峰，说明苯环上存在对称位置，结合分子式可推出为或； （8）结合目标产物和上述流程分析，右边的环是氨基中的氢原子与卤代烃发生取代反应，由此逆推出需要得到苯胺和，由苯生成苯胺过程中，先苯发生硝化反应生成硝基苯，再发生还原反应得到苯胺，而发生氧化反应得到，再发生取代反应得到，因此由上述合成路线可知，。 【点睛】本题以抗肿瘤药物来那度胺的合成为载体，全面考查有机化学核心考点：涵盖官能团识别、反应类型判断、σ/π 键计数、结构推导、同分异构体书写、有机合成路线设计等。解题需紧扣已知反应信息，运用逆合成分析法推导中间体结构，结合有机物结构与性质分析共面、加氢量等问题，熟练掌握官能团保护、同分异构体限定条件书写、有机反应方程式书写等核心技能，是典型的高考压轴型有机综合题。 7．（2026·天津市塘沽一中·一模）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C-H键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 （2）A+B→C的化学方程式是___________。 （3）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为___________。 （4）D分子中含氧官能团的名称为___________，D的分子式为___________。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1 mol B物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH B．C分子中有大π键，存在手性碳原子 C．D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小，D与H2O之间可形成氢键 D．E生成F中的“2) (CH2OH)2,H⁺”，分两步完成，第一步是取代反应 （6）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X):n(Y)=2:1，X相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 （7）写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）较大 （2）＋＋HBr （3） （4）醚键、羧基 （5）AC （6）、 （7） 【分析】A断开次甲基中的键，与B断开键发生取代反应生成C，C经过碱性条件下酯基的水解，脱羧，酸化即可得到D。D中亚甲基上所连的羧基断开键与苯环上的C相连，得到E，E经过甲酯化、缩酮保护后生成F，再经过还原得到G。 【解析】（1）由框图中A的结构可知A的官能团为酯基；1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C-H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大； （2）A+B→C的反应类型为取代反应，化学方程式是＋＋HBr。 （3）D→E是与D中右下角的羧基参加反应，产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，应是与D中右上角的羧基反应，其结构简式为。 （4）D的结构简式：，分子中含氧官能团的名称为醚键、羧基，D的不饱和度为6，分子式为。 （5） A．B的结构简式为，1 mol B物质含1 mol Cl和1 mol Br，二者与2 mol NaOH发生水解反应生成1 mol酚羟基和1 mol(醇)羟基，生成的1 mol酚羟基与1 mol NaOH溶液反应，故最多消耗3 mol NaOH，A正确； B．C分子的苯环中有大π键，连四个不同基团的碳原子为手性碳，C中没有手性碳原子，B错误； C．D中含有O-H键，D与之间可形成氢键，中的两个羧基均可与水形成氢键，D分子烃基较大，D在水中的溶解度比小，C正确； D．E生成F中的“2)，”，分两步完成，第一步是加成反应生成，第二步发生取代反应，D错误； 答案选AC。 （6）G的一种同分异构体同时满足下列条件：①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，X为，Y含有苯环且含有酚羟基，根据X、Y的物质的量之比知，符合条件的结构中含有2个酯基，其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置；如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为、。 （7）写出以和为原料制备，可由和发生缩聚反应得到，根据A和B生成C的反应知，和浓发生取代反应生成，和发生取代反应生成，发生F生成G类型的反应得到，水解生成，合成路线为。 8．（2026·天津市南开区·一模）有机化合物和是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）。 回答下列问题： （1）A→B反应所需试剂及条件为_____。 （2）B→C的反应类型为_____。 （3）下列关于D、E的叙述错误的是_____（填序号）。 a.D可以被氧化       b.D存在2种稳定的位置异构体 c.E可以发生聚合反应    d.E所有原子一定共平面 （4）E的化学名称为_____。 （5）E与足量饱和溴水反应的有机产物为_____（填结构简式）。 （6）G→H实现了由_____到_____的转化（填官能团名称）。 （7）已知的反应中还生成和，写出的化学方程式： ____________________。 （8）脂肪烃衍生物M是的同分异构体，分子中含有羟甲基（—），核磁共振氢谱有两组峰。M的结构简式为_____。 (9)已知：酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA）氧化为酯。 参照题干信息，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯（）的合成路线：_____（其他试剂任选）。 【答案】（1）浓硫酸、浓硝酸、加热 （2）还原反应 （3）bd （4）对苯二酚（1，4-苯二酚） （5） （6）氯原子 酮羰基（每空1分，共2分） （7） 2＋5H2SO4＋4MnO2→2＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O （8） (9) 【分析】 A（）发生硝化反应生成B（），B发生硝基的还原生成C（），C氧化生成D（），D发生羰基的还原生成E（）；C发生取代反应生成F（），2个F分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了G（），G中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到H（），据此解答。 【解析】（1）A是苯，A→B是苯的硝化反应，试剂为浓硝酸、浓硫酸，条件为50~60℃水浴加热。 （2）B是硝基苯，B→C中硝基(-NO2)转化为氨基(-NH2)，得氢失氧，属于还原反应。 （3）D为对苯醌，E为对苯二酚： a．对苯醌可被强氧化剂氧化开环，a正确； b．苯醌有1，2-苯醌、1，4-苯醌、1，3-苯醌，其中1，3-苯醌不稳定，所以D只有1种稳定位置异构体，b错误； c．E含两个羟基，可与二元醛/二元酸发生缩聚反应，c正确； d．对苯二酚中O-H键可旋转，羟基氢原子不一定在苯环平面上，所有原子不一定共平面，d错误； 故答案为：bd。 （4） E的结构为，名称为对苯二酚(或1,4-苯二酚)。 （5） E为对苯二酚（），羟基是邻对位定位基，对苯二酚的两个羟基对位已被占据，足量溴水会取代两个羟基的邻位氢，产物为。 （6） G（）中官能团为氯原子，水解加热后转化为H（），官能团为酮羰基。 （7） C（）氧化生成D（）还生成(NH4)2SO4和MnSO4，反应方程式为2＋5H2SO4＋4MnO2→2＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O。 （8）E分子式为，M为脂肪族衍生物，含羟甲基（—CH2OH），核磁共振氢谱只有两组峰，说明高度对称，该结构有两个羟甲基，只有两种氢，结构为HOCH2C≡CC≡CCH2OH。 （9） 根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿F→G的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生G→H的反应得到，结合已知条件可知合成路线为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $