专题13 有机推断与合成综合题（抢分专练）（浙江专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题13有机推断与合成综合题 考情分析 考向预测 浙江选考化学 “有机推断与合成” 非选择题的核心考情可概括为：情境真实、融合度高、机理导向、能力为重。备考需以基础为根，以机理为核心，聚焦副产物分析、合成路线设计等趋势性考点，坚持 “稳中求新、重融合、重机理” 的命题导向，全面考查有机化学核心素养与关键能力。 试题聚焦药物合成(如抗炎镇痛药、抗癫痫药)、新材料(有机发光材料、聚合物)、生物活性分子，素材源于真实文献或科研场景，进行流程推断(给出起始原料、关键试剂/条件、中间产物结构简式)+ 6-8 个设问(官能团、反应类型、结构简式、方程式、路线设计、副产物/机理等)。涉及物质结构(杂化类型、手性碳)、反应原理(原子利用率、基团相互作用)、实验(试剂选择、副产物分析)等关联，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。落实宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任素养。 (1)官能团识别与性质：酯基、羟基(醇/酚)、羧基、羰基、酰胺键、碳卤键，每年必考，多结合 “结构 - 性质” 关联设问(如水溶性、反应活性)。 (2)反应类型与条件：取代(酯化、水解、卤代)、加成(醛/酮加成、Diels-Alder)、消去(醇/卤代烃)、氧化还原(醛氧化、双键还原)，要求精准匹配试剂 / 条件(如 H₂/Ni 还原、KMnO₄氧化)。 (3)结构简式推断：中间产物、目标产物、未知试剂(如 X 的结构)，是流程推断的核心，需结合分子式、官能团转化、反应断键规律推导。 (4)手性碳原子判断：连续三年考查，要求识别连有 4 个不同基团的 C 原子，常结合有机物性质判断(如旋光性)。 (5)副产物分析：2025-2026 年核心趋势，取代传统同分异构体书写，考查反应机理(如取代/消去竞争、成环副反应)，要求结合结构推导副产物结构。大幅弱化同分异构，新增(6)副产物分析、反应机理考查，要求理解反应本质(如断键位置、中间体结构)，更贴近学科本质。 (7)合成路线设计：每年 1 问，以简单原料(如苯、乙醇、丙烯)合成目标分子，考查逆合成分析法、官能团保护、多步反应组合能力。 (8)绿色化学评价：2025 年 6 月卷新增，要求计算原子利用率、分析路线优化方向(如减少副产物、选用环保试剂)。 【典例】(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)恩塞芬汀是一种治疗成人慢性阻塞性肺疾病的新型药物，其合成路线如下： 已知：①； ②； ③。 请回答： (1)化合物C中含氧官能团的名称为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A→B的反应试剂与条件是Cl2、光照 B．化合物C→D的过程依次发生了加成反应、消去反应、还原反应 C．化合物H的分子式为 D．与化合物相比，D的碱性更弱 (4)写出化合物E→F的反应方程式 。 (5)在化合物F→G的过程中，考虑异构化的多样性，若参与反应的苯环反应位置不变，则生成与G互为同分异构体的副产物(含三个六元环)结构简式为 (写出一种即可)。 (6)利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计以乙醇、1，3-丙二醇、为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)醚键、醛基 (2) (3)AB (4) (5) (6) 【解析】由A和B的分子式可知，A和Cl2发生取代反应生成B，结合C的结构简式可知A为，B为，B和CH3I先发生取代反应，再和NaOH、水在加热条件下反应已知信息②的原理生成C，C和CH3NO2发生加成反应、消去反应、还原反应生成D，D和H2NCOOH发生取代反应生成E，E和发生取代反应生成F，F先发生成环加成，再和POCl3发生已知信息③的反应原理得到G，G经过多步反应生成H。 (1)由C的结构简式可知，化合物C中含氧官能团的名称为醚键、醛基。 (2)由分析可知，化合物B的结构简式为。 (3)A项，由分析可知，A和Cl2发生甲基的取代反应生成B，化合物A→B的反应试剂与条件是Cl2、光照，A正确；B项，化合物C→D的过程中，C先和CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应生成，再发生还原反应生成D，B正确；C项，由H的结构简式可知，化合物H的分子式为C25H29N5O4，C错误；D项，中-NH2与苯环直接相连，会形成p-π共轭导致氨基中N原子上电子密度减小，更难与氢离子配位，碱性减弱，与化合物相比，D的碱性更强，D错误；故选AB。 (4)E和发生取代反应生成F，化学方程式为：。 (5)F生成G的过程中碳氧双键先和苯环发生加成反应，然后再发生已知信息①的异构化(有两种方式)，最后和POCl3发生已知信息③的反应原理，将羟基转化为氯原子，化合物F→G的过程中，考虑异构化的多样性，若参与反应的苯环反应位置不变，F中含有2个碳氧双键可以加成，则生成与G互为同分异构体的副产物(含三个六元环)结构简式为。 (6)1，3-丙二醇发生氧化反应生成丙二酸，丙二酸和乙醇发生酯化反应生成，和发生E生成F的机理得到，合成路线为。 一、官能团的结构、特征性质 官能团 结构 性质 不饱和烃 碳碳双键 易加成、易氧化、易加聚 二烯烃 ①跟X2、H2、HX等发生1，2或1，4加成反应；②加聚；③易被氧化；④能与乙烯等发生双烯合成反应形成六元环 碳碳三键 —C≡C— 易加成、易氧化 卤素原子 —X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 羟基 醇 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 羰基 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原 (酮)羰基 易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2还原为2-丙醇) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺 二、有机物的命名 1．命名关键：①确定类别　②选准主链　③注意细节(如数字与汉字不能直接相连) 2．多官能团有机物命名：含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。 三、官能团与反应类型及有机方程式 1．由反应条件推断官能团或反应类型 反应条件 思维方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯及苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 碳碳双键和碳碳三键苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇酚等氧化 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化、醇成醚 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)，加热 醇取代 2．有机反应类型及重要有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 硝化反应：＋HO—NO2＋H2O 苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl 苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓) ＋H2O 皂化反应：＋3NaOH＋3C17H35COONa 酯化反应(环酯)：＋H2O 二肽水解：＋H2O→ 加成反应 烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl 或CH3CH2CH2Cl 炔烃的加成：CH≡CH＋H2O 苯环加氢： DielsAlder反应： 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2CH2—CH2 双烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：n ＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 羟基酸的缩聚： ＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋ ＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：n ＋nHCHO ＋(n－1)H2O 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 四、限制条件同分异构体书写的规律及思维流程 (1)同分异构体书写的常见限制条件 (2)限制条件同分异构体书写的思维流程 ①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。 (3)根据波谱确定有机物分子结构 由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。 五、有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 官能团的引入(或转化) —OH ＋H2O；R—X＋NaOH水溶液；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下) —COOR 酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应、氧化反应。 ②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。 ③消除醛基：还原反应、氧化反应。 (3)官能团的保护 被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯酚：； ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护： 六、依据合成框图及相关信息设计有机合成路线 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 ……。 逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 ……。 正逆双 向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 ……。 1．(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知： i.化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 ii.氯原子易与过渡金属形成配位键 iii.RX+NaCN→RCN+NaX iv. 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称 ，含氮官能团的电子式 。 (2)F的结构简式 ，E→F过程中会生成一种高分子副产物，其结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．J→K发生了取代反应，且形成了配位键 B．B→D的反应中，断裂的是化学键a C．I中含有共价键和离子键两种作用 D．E中含有1个手性碳原子 (4)G与SOCl2反应生成H和两种气体的化学方程式 。 (5)已知：。A→B过程中氧化剂为过氧乙酸，而不选择在Ag催化下，用作氧化剂的原因 。 (6)写出以为原料制备的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 【答案】(1)羟基 (2)    (3)BD (4)+SOCl2+SO2+HCl (5)催化剂Ag易与氯原子形成配位键，导致催化剂中毒，反应效率低 (6)    【解析】B和C反应生成D，由D逆推，可知C是；化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，根据F的分子式，可知E发生分子内酯化反应生成F，F是；G与SOCl2发生取代反应生成H，根据G的结构简式，可知H是；H和I反应生成J，根据H、J的结构简式，可推出I是； (1)根据D的结构简式，D中含氧官能团的名称羟基，含氮官能团是-CN,电子式为。 (2)根据以上分析，F的结构简式，E中含有羧基、羟基，分子间脱水缩合生成高分子，E→F过程中生成的高分子副产物的结构简式为。 (3)A项，J→K发生了取代反应，且氨基中N与HCl中的H形成配位键，故A正确；B项，B→D的反应中，中的化学键b断裂，故B错误；C项，根据以上分析，I是，含有共价键和离子键两种作用，故C正确；D项，中含有2个手性碳原子(*标出)，故D错误；故选BD。 (4)与SOCl2发生取代反应生成和SO2、HCl，反应的化学方程式为+SOCl2+SO2+HCl； (5)知：。催化剂Ag易与氯原子形成配位键，导致催化剂中毒，反应效率低，所以A→B过程中氧化剂为过氧乙酸，而不选择在Ag催化下，用O2作氧化剂。 (6)根据信息，苯乙烯和HBr发生加成反应生成，和NaCN发生取代反应生成，水解为 ，合成路线为 。 2．(2026·浙江省Z20联盟高三一模)氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。 已知：① ②CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO 请回答： (1)A中含氧官能团的名称为 ；E和F反应的目的是 。 (2)推断H的结构简式 。 (3)下列说法正确的是_______ A．化合物A酸化后水溶性增强 B．化合物A→C反应同时生成二甲胺 C．化合物F中中心原子B的杂化方式为sp3杂化 D．化合物E的分子式为C14H9O4NF2 (4)写出化合物C→D的化学反应方程式 。 (5)E→氧氟沙星(C18H20O4N3F)的反应过程中会生成分子式为C23H30O3N5F的副产物，写出一种可能的副产物的结构简式 。 (6)合成化合物B的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH2COOH]，以甲醇、乙醇为原料，设计M的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)醚键 保护E中羧基 (2) (3)AB (4)+CH3CH2OH (5)或 (6) 【解析】A和(CH3)2NCH=C(COOC2H5)2发生取代反应生成C，D中酯基在碱性条件下水解再酸化得到E，由E和C的结构简式可以推知D为，E和F反应生成G，G和H发生已知信息的反应原理得到氧氟沙星，可以推知H为。 (1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醚键。E→F过程中羧基转化为-COOB-，G→氧氟沙星过程中羧基又产生了，说明E和F反应的目的是保护E中羧基。 (2)G和H发生已知信息①的反应原理得到氧氟沙星，由G和氧氟沙星的结构简式可以推知H为。 (3)A项，化合物A中含有氨基，酸化后可以得到，极性增大，水是极性分子，根据相似相溶原理，水溶性增强，A正确；B项，A和(CH3)2NCH=C(COOC2H5)2发生取代反应生成C，同时生成(CH3)2NH(二甲胺)，B正确；C项，化合物F中中心原子B形成3个σ键，且不含孤电子对，杂化方式为sp2杂化，C错误；D项，由化合物E的结构简式可知，且分子式为C15H9O4NF2，D错误；故选AB。 (4)C→D的过程中，1个酯基先发生水解得到羧基，羧基再发生取代反应生成D，该反应中还有乙醇生成，化学方程式为：+CH3CH2OH。 (5)E中含有2个F原子和1个羧基，其中1个羧基和1个F原子和发生取代反应即可得到分子式为C23H30O3N5F的副产物：或。 (6)甲醇发生催化氧化反应生成甲醛，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，甲醛和乙醛发生已知信息②的机理得到HOCH2CH2CHO，HOCH2CH2CHO和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2CHO，H2NCH2CH2CHO和甲醇发生取代反应生成(CH3)2NCH2CH2CHO，(CH3)2NCH2CH2CHO发生氧化反应生成(CH3)2NCH2CH2COOH，合成路线为：。 1．(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)苯磺酸米洛巴林(K)是口服镇痛药，主要用于治疗外周神经性疼痛，疗效显著。某研究小组按以下路线合成该药物(反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)化合物G中的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是______。 A．A→B和D→E的转化都经历加成、消去两步 B．C→D的转化中，碳原子的杂化方式均未改变 C．D→E的C3H4O4存在分子内氢键 D．化合物J既能与酸反应也能与碱反应 (3)化合物A的结构简式是 ；化合物I的结构简式是 。 (4)G→H过程产生(H3CO)2POONa，G→H的化学方程式是 。 (5)J→K过程温度过高，易产生含十元环有机物，写出该副产物结构简式 。 (6)以和HCHO为原料，设计化合物线的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键、(酮)羰基 (2)CD (3)CH2=CHCH2OH (4)+(H3CO)2POCH2COOC(CH3)3+NaH→+(H3CO)2POONa+ H2↑ (5) (6) 【解析】A(C3H6O)→B()的过程中A需要与反应得到B，物质B()结构中被标记的部分来自A，故物质A为  ；物质B结合可生成物质C；物质C经加热可转化生成物质D。物质D()与C3H4O4反应可生成E，对比D和E的结构，可推知C3H4O4的结构为。物质E经加热可转化生成物质F。物质F在一定条件下可转化为物质G()。结合已知信息②可知，物质G与(H3CO)2POCH2COOC(CH3)3可反应生成H，则H为。产品K是由J和生成的，则J为。物质I由H与CH3NO2反应生成，且I经过两步反应可以得到物质J，其中第二步的条件和已知信息①的条件相同，故物质I为，故其中的第一步是将酯基转化为羧基，第二步是将硝基转化为氨基。 (1)化合物G()中的官能团有碳碳双键和(酮)羰基； (2)A项，A→B的反应过程，先是一分子中的碳氧双键部分与一分子发生加成反应生成，再与一分子发生取代反应生成B和水，该过程中未经历消去；D→E过程中，D中碳氧双键部分与一分子发生加成反应得到， 再发生消去反应得到E和水，故A错误；B项，物质C()加热可生成物质D()，过程中碳原子的杂化方式并非均未改变，如C中与乙基相连的那个碳原子形成了双键，采取sp2杂化，而D中的该碳原子形成了4个单键，采取sp3杂化，故B错误；C项，由分析可知，C3H4O4的结构简式为，它含两个羧基，两个羧基在合适的空间位置时(两个羧基距离较近)可形成分子内氢键，故C正确；D项，化合物J()既含有氨基，又含有羧基，既能与酸反应也能与碱反应，故D正确；故选CD。 (3)由分析可知化合物A的结构简式是，化合物I的结构简式是； (4)依据前面的分析，结合原子守恒知，G→H的化学方程式： ； (5)由于物质J中含有羧基和氨基，可以发生脱水缩合，如果两个J脱水缩合即可得到十元环，故该副产物结构简式为：； (6)用方框标记的位置和物质B具有相似的结构，故该物质可以由HCHO和合成。而的合成可参考题目中物质G的合成，且原料为，可以和HCN经过加成反应得到，再发生消去反应得到，该物质经过水解可以得到，经过类似F到G的反应得到，再与氢气发生加成反应即可得到，和HCHO可合成目标产物。综上，合成线路为：。 2．(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)有机化合物L()可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)A→B的反应类型为 ；化合物K中的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．D在水中的溶解度比C小 B．H分子中有6个sp2杂化的碳原子 C．K与NaOH(aq)反应后，加入乙醇目的是溶解L提高产率 D．G的分子式可能为C11H13O2Br (3)E→F发生反应的化学方程式为 。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 (6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)加成反应 羰基、酯基 (2)ABC (3)+CH3OH (4) (5)、、 (6) 【解析】由合成路线可知，与Br2发生加成反应得到B，B的结构简式为，B与氢气在催化剂加热的条件下发生加成反应生成C，结合C的分子式可知结构简式为，结合已知①C生成D的过程中引入了羧基(-COOH)，D的结构简式为，D与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E；结合已知②E和醇钠在加热条件下生成F，F的结构简式为，F与G在一定条件下生成H，G的结构简式为，H经水解得到J，J的结构简式为，J脱酸形成K，K在“NaOH(aq)、乙醇”条件下，剩余的酯基发生水解反应，最终生成L。 (1)由分析可知，A→B的反应类型为加成反应；化合物K中官能团的名称是酯基、羰基。 (2)A项，D为，C为，羧酸能与水形成氢键，所以D在水中的溶解度比C大，A错误；B项，根据H的结构简式可知，H分子中有9个sp2杂化的碳原子，B错误；C项，K与NaOH(aq)反应后，加入乙醇目的是让L沉淀从而析出产品，C错误；D项，由分析可知G的结构简式为，分子式为C11H13O2Br，D正确；故选ABC。 (3)由分析可知E→F发生反应的化学方程式为+CH3OH。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)符合①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环，②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应可以生成2mol Na2CO3(说明含有2个-OCOO-)，③1H-NMR显示有4组峰的(分子式：C17H22O5)的同分异构体：、、 。 (6)结合题中合成路线和已知信息，由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线为：。 3．(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考)磺胺甲氧吡嗪可用于治疗呼吸系统、泌尿系统和肠道感染等疾病。其合成路线如图所示： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→C分2步制取的目的可能是避免副反应，提高C的产率和纯度 B．化合物D与苯酚具有相似的平面结构 C．化合物E的碱性比化合物强 D．在F→磺胺甲氧吡嗪的反应中，NaOH作催化剂 (4)C→D的化学方程式是 。 (5)化合物H是有机物E的同系物，且H比E多2个碳原子。写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环。 ②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1。 (6)以乙烯、甲醇和化合物C为原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基、氨基 (2) (3)AB (4) (5)、、、(其他合理答案也可) (6) 【解析】用CH2ClCOOCH3合成磺胺甲氧吡嗪的工艺流程为：A()与浓氨水在小于10℃环境中反应生成的B为，B与NH3在25℃时反应生成的C为，将C与乙二醛()进行成环反应得到，将D在POCl3催化作用下与Cl2进行取代生成E(C4H2N2Cl2)，结合D的结构可推出E的结构简式为，再将E与进行取代生成F：，最后将F在CH3OH/NaOH作用下反应生成产物磺胺甲氧吡嗪：。 (1)化合物C的结构简式为：，其含有的官能团名称为：酰胺基、氨基。 (2)根据分析可知，F的结构简式为：。 (3)A项，A→C氨基取代—OCH3和取代氯原子所需要的条件不相同，所以分2步制取的目的可能是避免副反应，同时还能提高C的产率和纯度，A正确；B项，化合物D的结构简式为：，环状结构类似为苯环，所有原子都处于同一平面；与苯酚具有相似的平面结构，B正确；C项，化合物E的结构简式为：，由于Cl的电负性较大使其碱性比化合物的弱，C错误；D项，在F→磺胺甲氧吡嗪的反应中，NaOH作反应物，消耗生成HCl转化为NaCl使反应向生成磺胺甲氧吡嗪的方向移动，D错误；故选AB。 (4)C→D为与反应成环得到：，则其反应的化学方程式为：。 (5)E的结构简式为，化学式为：C4H2N2Cl2；化合物H是有机物E的同系物，且H比E多2个碳原子，则H的化学式为：C6H6N2Cl2，H的同分异构体分子中含苯环，即6个C原子全部存在于苯环中，取代基只有N原子和Cl原子；核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1，即6个H原子处于对称位置上，则符合条件的H的同分异构体的结构简式为：、、、。 (6)以乙烯、甲醇和为原料，合成化合物的流程为：将CH2=CH2与Cl2进行加成得到，在NaOH溶液中加热水解得到，在Cu催化作用下与O2反应得到，再与反应得到，在POCl3催化作用下与Cl2进行取代生成，最后加入CH3OH、在NaOH作用下反应生成产物；则具体的合成路线为：。 4．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)为了制取一种有机中间体，科研人员设计了如下的路线： (1)根据以上路线，第②步反应类型是 。 (2)叠氮化钠(NaN3)在有机合成中具有重要作用。一种叠氮化钠参与的重要有机中间体合成路线如下： 已知：Ms表示甲基磺酰基 完成下列填空。 ①G中杂化方式为sp3的原子有 个。 ②E到F的反应类型为 。 ③C到D的过程中会产生一种D不影响最终产物的同分异构体，其结构简式为 。 ④化合物A的一种同分异构体同时满足以下条件： a.有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键； b.含有五种不同化学环境的氢原子； c.能与新制银氨溶液发生银镜反应； 写出四种该同分异构体的结构简式 。 ⑤请设计以和为原料合成的流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)还原反应 (2)①18 ②取代反应 ③ ④ ) ⑤ 【解析】(1)由流程可知第②步反应是将酮羰基加氢为醇羟基，该反应为还原反应； (2)由反应条件和原料可知A发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，依次反应下去，根据前后结构推论F为；H为。①G中官能团的名称为醚键、酰胺基、碳碳双键、酯基(甲基磺酰基)，由结构得饱和碳原子有13个、氮原子一个和氧原子3个，硫原子1个采用sp3杂化，所以其中杂化方式为sp3的原子有18个；②从E和G的结构简式推得该反应是取代反应；③-N3在D到E的过程中变化，与邻位碳原子相连，所以产生一种D不影响最终产物的同分异构体为；④化合物A的一种同分异构体同时满足以下条件：a.有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键；b.含有五种不同化学环境的氢原子；c.能与新制银氨溶液发生银镜反应；说明含有醛基，A的不饱和度是3，六元环的不饱和度是1，醛基的不饱和度是1，结构不饱和度知，应该还含有一个双键，结构对称，符合条件的结构简式为；⑤以和为原料合成，与乙酸酐发生反应生成和，与发生取代反应得，和氯气发生加成反应生成，发生水解反应生成，再和乙酸发生酯化反应生成，其合成路线为：。 5．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B一定条件下可发生银镜反应 B．D→E的反应类型为取代反应 C．化合物G的碱性强于 D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解 (4)写出A→C的化学方程式 。 (5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。 ②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。 【答案】(1)羧基和醚键 (2) (3)C (4)＋＋2H2O (5)或 (6)、、、、 【解析】A与B反应发生了加成反应和消去反应，同时形成环状结构得到C，由D的分子式和E的结构简式可知，D的结构简式为：，D与发生取代反应生成E，E与SOCl2反应得到F，由F的分子式及H的结构简式可知，F的结构简式为：，F与G()发生取代反应得到H，H与I发生取代反应得到吉非替尼。(1)由A的结构简式可知A的含氧官能团名称是：羧基和醚键；(2)根据分析化合物F的结构简式是：；(3)A项，B的结构中有醛基，一定条件下可发生银镜反应，A正确；B项，根据分析可知，D→E的反应类型为取代反应，B正确；C项，化合物G的结构简式为：，F和Cl电负性大，是吸电子基，使N原子电子云密度小，不易结合H+，碱性弱于，C错误；D项，化合物H中有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，D正确；故选C；(4)由分析可知，A→C的化学方程式为：＋→＋2H2O；(5)化合物I的结构简式为：，可以由和发生取代反应得到，可以由HN(CH2CH2OH)2分子内脱水得到，HN(CH2CH2OH)2可以由环氧乙烷()和NH3发生开环加成得到，故合成路线为：；(6)I的结构简式为：，同分异构体中符合①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。②1H-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，结构处于对称位置，同分异构体有：、、、、。 6．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 请回答： (1)化合物I的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．N-H键给出H+的能力：A<B B．G→H过程中只涉及加成反应、消去反应 C．H→J过程中K2CO3的作用是增大H和J的接触面积，使反应充分进行 D．替米沙坦的分子式为C33H30N4O2 (4)已知反应中化合物B和C的物质的量之比为3∶1，写出B＋C→D的化学方程式 。 (5)已知硝基在Fe/HCl的条件下能被转化为氨基，苯胺易被氧化，设计以、CH4为原料合成化合物L的路线(用流程囡表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的C6H12N4的结构简式 。 ①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子。 ②分子中含有环，其成环原子数≥4。 【答案】(1)酯基、溴原子(碳溴键) (2) (3)AC (4) (5) (6) 【解析】A到B发生取代反应，可以得到B的结构简式为：，B到D发生生已知①的反应，D的结构简式为：，根据D和F的分子式，且F可以发生银镜反应，可以得出F的结构简式为：，F通过消化反应得到G，根据G的分子式和最后产物的结构简式可知G的结构简式为：，G到H发生已知②的反应，得到H的结构简式为：，H到J发生取代反应，-NH-上H原子被取代得到J，J的结构简式为：，J在酸性条件下发生水解反应得到K，对比J和K的分子式可知K的结构简式为：，K与L反应得到目标产物。(1)根据I的结构简式可知，I的官能团为酯基、溴原子(或碳溴键)；(2)由分析可知化合物F的结构简式是：；(3)A项，B的结构简式为：，是给电子基，使得N-H键极性减弱，不易给出H+，N-H键给出H+的能力：A>B，A不正确；B项，G的结构简式为：，H的结构简式为：，G到H发生已知②的反应， G→H过程中只涉及加成反应、消去反应，B正确；C项，H→J过程中生成了HBr，可以与K2CO3反应，K2CO3的作用与生成物HBr反应，促使反应物的转化率增大，C不正确；D项，根据替米沙坦的结构简式，可以得出分子式为C33H30N4O2，D正确；故选AC；(4)化合物B和C的物质的量之比为3∶1，B＋C→D的化学方程式为：；(5)L的结构简式为：，可以由还原得到， 由硝化反应得到，由和CH3Cl反应得到，CH3Cl可以由CH4与氯气光照取代反应得到，合成路线为：；(6)符合①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子，②分子中含有环，其成环原子数≥4，可以确定12个H原子可以是4个甲基，或者是6个相同的-CH2-，结构简式有：。 7．(2025·浙江省金华十校高三模拟)OTC药物氯雷他定是一种高效抗过敏药，合成氯雷他定的一种方法如下图所示(部分反应条件已简化)。 已知：1.；2.。 请回答： (1)化合物H的含氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．由反应E→F可知，(CH3)3COH的作用是保护氰基 B．化合物C的碱性比化合物J强 C．I→J的反应类型是消去反应 D．氯雷他定的分子式C22H25ClN2O2 (4)写出反应C→E的化学方程式 。 (5)用化合物G、K和药物中间体()也可以制备氯雷他定，请写出合成路线图 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个苯环； ②可以发生银镜反应； ③1H-NMR谱表明分子中有4种不同化学环境的H原子。 【答案】(1)羰基 (2) (3)B (4) (5) (6)、、、 【解析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下与(CH3)3COH发生加成反应生成，则B为；发生题给信息反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，在POCl3条件下转化为；与反应转化为，一定条件下发生分子内加成反应生成，则I为；浓硫酸作用下共热发生消去反应生成；与ClCOOC2H5发生取代反应生成。(1)由结构简式可知，的含氧官能团为羰基；(2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；(3)A项，由A、F中都含有氰基，说明(CH3)3COH的作用是保护氰基，故A正确；B项，的吸电子能力强于，则化合物C的碱性比化合物J弱，故B错误；C项，I→J的反应为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水，故C正确；D项，由结构简式可知，的分子式为C22H25ClN2O2，故D正确；故选B；(4)C→E的反应为一定条件下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为；(5)由有机物的转化关系可知，化合物G、K和药物中间体制备氯雷他定的合成步骤为酸性条件下与反应转化为，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，与ClCOOC2H5发生取代反应生成，合成路线为；(6)F的同分异构体的分子中含有一个苯环，可以发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基，则核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为、、、。 8．(202·浙江省武义一中高三模拟)某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。 已知：① ② 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化 C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应 D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。 ②属于芳香族化合物，该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。 【答案】(1)羟基、醛基 (2) (3)CD (4) (5) (6)、、(其他合理答案也给分)。 【解析】根据D的结构简式、反应条件及B、C的分子式知，A的苯环上乙基临位H原子被硝基取代生成B为，B中硝基发生还原反应生成C为，C反应生成D，E开环生成F，结合G的分子式、依托度酸的结构简式可知，D和F发生信息①的反应生成G为，根据H的分子式可知，G发生先加成再脱水反应生成H为，H发生水解然后酸化得到依托度酸。(1)化合物F的官能团名称是：羟基、醛基；(2)B的结构简式为：；(3)A项，化合物A是乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，E中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B项，sp2杂化的C、N原子在同一平面上，若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化，B正确；C项，化合物B→C是还原反应，硝基被还原为氨基，C错误；D项，经分析“依托度酸”的分子式为C17H21NO3，D错误；故选CD；(4)由分析可知，G到H发生先加成后脱水成环的反应，方程式为：；(5)得到目标产物为，需要和CH3CH2OH，CH3CH2OH可以由乙醛还原得到，可以有乙醛和丙醛发生羟醛缩合反应再氧化得到，合成路线为：；(6)B的结构简式为：，同分异构体中符合①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②属于芳香族化合物，1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，含有苯环，有2个酚羟基或者酚酯基，存在N-H键，符合条件的有：、、。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 专题13有机推断与合成综合题 PART2押题预测 01考点狙击 【典例】(1)醚键、醛基 OH OH (2) CHCI (3)AB 01 0 (4) H2N OC,Hs +2C2HOH (5 0 (6)0H OH KMnO:/H NH HO OH浓硫酸，△A OC,Hs 02情境猜押 1.(1)羟基 CN: nofC-o (3)BD 1/8 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 OH +SO2+HCI N 甲苯 (⑤)催化剂Ag易与氯原子形成配位键，导致催化剂中毒，反应效率低 CH,CH,Br CH,CH,CN CH,CH,COOH HBr 2)H 6 NaCN AIBN I)30%Na2C0 2.(1)醚键 保护E中羧基 NH (2) (3)AB COOC,Hs COOC,Hs +CH:CH2OH COOC,Hs (5 CH,OHO2 Cu HCHO H HOCH.CH,CHO-NHH,NCH,CH,CHO CH.OH(CH,).NCH.CH.CHO C.H,OHO Cu CH,CHO (6) 催化剂 (CH,)NCH.CH,COOH 2/8 品学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 PART3通关特训 1.(1)碳碳双键、（酮）羰基 (2)CD NO (3)CH2=CHCH2OH COOC(CH) CHCOOC(CH): (4) +(H3CO)2POCH2COOC(CH3)3+NaH- H,CO)2 POONa+-H↑ OH HCN CN 浓硫酸 CN △ COOH (6) H 2.(1)加成反应 羰基、酯基 (2)ABC 3/8 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 COOCH Q COOCH, (3) c00c孟 +CHOH H 4) COOCH CH3 (CH,C C(CH:o (CH);C 5) (CH,),C C(CH; C(CH) (6) CH.CH,OH-CHCHOCHCOOH->CH.COOCH.CH △ HS0a,△ 0 COOCH,CH, COOCH,CH Br 定条件 NaOH/乙醇 Br2 ①乙醚，Mg Br Br Br COOH ②CO,H,O/H 或 ①NaOH溶液/△ OH COOH O 乙醇 0 COOH COOCH,CH, Br COOCH,CH ②H Cu/△ 浓硫酸/△ 定条件 3.(1)酰胺基、氨基 H2N S02— (2) CI- (3)AB CHO HO、 (4) + 2H20 NH2 CHO 4/8 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 NH2 NH2 CI CI NHCI (5 NHCI (其他合理答案也可) HNN NCL NH2 OH CHO NH2 d-o-d山e0 △ (6) HO CI、N CHO、 Cl2 NaOH CHO 4.(1)还原反应 MsO COOC,H (2)①18②取代反应 ③ N OMs 9 0 OCH OCH HOCHO HO CHO HO OH HO OH HO OH HO OH ⑤ HN OH OH c NaOH水溶液 CH,COOH 浓配。 5/8 学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 CH CI 5.(1)羧基和醚键 (2) (3)C -OH+ NH +2H2O OH 浓疏酸，Q人C1或 1 6 N 0 6.(1)酯基、溴原子（碳溴键） OHC CH (2) NH-C-CH (3)AC CH CICH, CH +3HCI→3 NH-C-CH,+3HO 6/8 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 NH2 NHCH NHC NHCH (5) CH;CI HNO NO:Fe/HCl NH, CH 光照 H2SO4,△ 美大中 CH OH 7.(1)羰基 (2)N (3)B NHC(CH) CH CI- C1一定条件 0 +HCI (4)N NHC(CH) NHC(CH)3 OH 浓硫酸、 5) H.C- CH COOCHs NH2 N(CH)2 (CH)N (6) CHO、 CHO (CH)C- CHO (CH)C CHO N(CH)2 (CH)N H,N NH2 8.(1)羟基、醛基 (2) (3)CD 及m成尝式 COOCHs +HO 7/8 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 CH.CH.CHOCCHO-CH.CH.CHCHCHO 催化剂CH,CH.CCH,COOH7 02 OH OH (5) 绝数只又。人 CHCHO- H,→C,H,oH- 催化剂 OH (6 其他合理答案也给 NH2 OH 分)。 8/8 专题13有机推断与合成综合题 考情分析 考向预测 浙江选考化学 “有机推断与合成” 非选择题的核心考情可概括为：情境真实、融合度高、机理导向、能力为重。备考需以基础为根，以机理为核心，聚焦副产物分析、合成路线设计等趋势性考点，坚持 “稳中求新、重融合、重机理” 的命题导向，全面考查有机化学核心素养与关键能力。 试题聚焦药物合成(如抗炎镇痛药、抗癫痫药)、新材料(有机发光材料、聚合物)、生物活性分子，素材源于真实文献或科研场景，进行流程推断(给出起始原料、关键试剂/条件、中间产物结构简式)+ 6-8 个设问(官能团、反应类型、结构简式、方程式、路线设计、副产物/机理等)。涉及物质结构(杂化类型、手性碳)、反应原理(原子利用率、基团相互作用)、实验(试剂选择、副产物分析)等关联，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。落实宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任素养。 (1)官能团识别与性质：酯基、羟基(醇/酚)、羧基、羰基、酰胺键、碳卤键，每年必考，多结合 “结构 - 性质” 关联设问(如水溶性、反应活性)。 (2)反应类型与条件：取代(酯化、水解、卤代)、加成(醛/酮加成、Diels-Alder)、消去(醇/卤代烃)、氧化还原(醛氧化、双键还原)，要求精准匹配试剂 / 条件(如 H₂/Ni 还原、KMnO₄氧化)。 (3)结构简式推断：中间产物、目标产物、未知试剂(如 X 的结构)，是流程推断的核心，需结合分子式、官能团转化、反应断键规律推导。 (4)手性碳原子判断：连续三年考查，要求识别连有 4 个不同基团的 C 原子，常结合有机物性质判断(如旋光性)。 (5)副产物分析：2025-2026 年核心趋势，取代传统同分异构体书写，考查反应机理(如取代/消去竞争、成环副反应)，要求结合结构推导副产物结构。大幅弱化同分异构，新增(6)副产物分析、反应机理考查，要求理解反应本质(如断键位置、中间体结构)，更贴近学科本质。 (7)合成路线设计：每年 1 问，以简单原料(如苯、乙醇、丙烯)合成目标分子，考查逆合成分析法、官能团保护、多步反应组合能力。 (8)绿色化学评价：2025 年 6 月卷新增，要求计算原子利用率、分析路线优化方向(如减少副产物、选用环保试剂)。 【典例】(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)恩塞芬汀是一种治疗成人慢性阻塞性肺疾病的新型药物，其合成路线如下： 已知：①； ②； ③。 请回答： (1)化合物C中含氧官能团的名称为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A→B的反应试剂与条件是Cl2、光照 B．化合物C→D的过程依次发生了加成反应、消去反应、还原反应 C．化合物H的分子式为 D．与化合物相比，D的碱性更弱 (4)写出化合物E→F的反应方程式 。 (5)在化合物F→G的过程中，考虑异构化的多样性，若参与反应的苯环反应位置不变，则生成与G互为同分异构体的副产物(含三个六元环)结构简式为 (写出一种即可)。 (6)利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计以乙醇、1，3-丙二醇、为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 一、官能团的结构、特征性质 官能团 结构 性质 不饱和烃 碳碳双键 易加成、易氧化、易加聚 二烯烃 ①跟X2、H2、HX等发生1，2或1，4加成反应；②加聚；③易被氧化；④能与乙烯等发生双烯合成反应形成六元环 碳碳三键 —C≡C— 易加成、易氧化 卤素原子 —X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 羟基 醇 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 羰基 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原 (酮)羰基 易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2还原为2-丙醇) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺 二、有机物的命名 1．命名关键：①确定类别　②选准主链　③注意细节(如数字与汉字不能直接相连) 2．多官能团有机物命名：含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。 三、官能团与反应类型及有机方程式 1．由反应条件推断官能团或反应类型 反应条件 思维方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯及苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 碳碳双键和碳碳三键苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇酚等氧化 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化、醇成醚 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)，加热 醇取代 2．有机反应类型及重要有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 硝化反应：＋HO—NO2＋H2O 苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl 苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓) ＋H2O 皂化反应：＋3NaOH＋3C17H35COONa 酯化反应(环酯)：＋H2O 二肽水解：＋H2O→ 加成反应 烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl 或CH3CH2CH2Cl 炔烃的加成：CH≡CH＋H2O 苯环加氢： DielsAlder反应： 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2CH2—CH2 双烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：n ＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 羟基酸的缩聚： ＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋ ＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：n ＋nHCHO ＋(n－1)H2O 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 四、限制条件同分异构体书写的规律及思维流程 (1)同分异构体书写的常见限制条件 (2)限制条件同分异构体书写的思维流程 ①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。 (3)根据波谱确定有机物分子结构 由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。 五、有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 官能团的引入(或转化) —OH ＋H2O；R—X＋NaOH水溶液；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下) —COOR 酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应、氧化反应。 ②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。 ③消除醛基：还原反应、氧化反应。 (3)官能团的保护 被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯酚：； ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护： 六、依据合成框图及相关信息设计有机合成路线 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 ……。 逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 ……。 正逆双 向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 ……。 1．(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知： i.化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 ii.氯原子易与过渡金属形成配位键 iii.RX+NaCN→RCN+NaX iv. 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称 ，含氮官能团的电子式 。 (2)F的结构简式 ，E→F过程中会生成一种高分子副产物，其结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．J→K发生了取代反应，且形成了配位键 B．B→D的反应中，断裂的是化学键a C．I中含有共价键和离子键两种作用 D．E中含有1个手性碳原子 (4)G与SOCl2反应生成H和两种气体的化学方程式 。 (5)已知：。A→B过程中氧化剂为过氧乙酸，而不选择在Ag催化下，用作氧化剂的原因 。 (6)写出以为原料制备的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 2．(2026·浙江省Z20联盟高三一模)氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。 已知：① ②CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO 请回答： (1)A中含氧官能团的名称为 ；E和F反应的目的是 。 (2)推断H的结构简式 。 (3)下列说法正确的是_______ A．化合物A酸化后水溶性增强 B．化合物A→C反应同时生成二甲胺 C．化合物F中中心原子B的杂化方式为sp3杂化 D．化合物E的分子式为C14H9O4NF2 (4)写出化合物C→D的化学反应方程式 。 (5)E→氧氟沙星(C18H20O4N3F)的反应过程中会生成分子式为C23H30O3N5F的副产物，写出一种可能的副产物的结构简式 。 (6)合成化合物B的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH2COOH]，以甲醇、乙醇为原料，设计M的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 1．(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)苯磺酸米洛巴林(K)是口服镇痛药，主要用于治疗外周神经性疼痛，疗效显著。某研究小组按以下路线合成该药物(反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)化合物G中的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是______。 A．A→B和D→E的转化都经历加成、消去两步 B．C→D的转化中，碳原子的杂化方式均未改变 C．D→E的C3H4O4存在分子内氢键 D．化合物J既能与酸反应也能与碱反应 (3)化合物A的结构简式是 ；化合物I的结构简式是 。 (4)G→H过程产生(H3CO)2POONa，G→H的化学方程式是 。 (5)J→K过程温度过高，易产生含十元环有机物，写出该副产物结构简式 。 (6)以和HCHO为原料，设计化合物线的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 2．(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)有机化合物L()可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)A→B的反应类型为 ；化合物K中的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．D在水中的溶解度比C小 B．H分子中有6个sp2杂化的碳原子 C．K与NaOH(aq)反应后，加入乙醇目的是溶解L提高产率 D．G的分子式可能为C11H13O2Br (3)E→F发生反应的化学方程式为 。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 (6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 3．(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考)磺胺甲氧吡嗪可用于治疗呼吸系统、泌尿系统和肠道感染等疾病。其合成路线如图所示： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→C分2步制取的目的可能是避免副反应，提高C的产率和纯度 B．化合物D与苯酚具有相似的平面结构 C．化合物E的碱性比化合物强 D．在F→磺胺甲氧吡嗪的反应中，NaOH作催化剂 (4)C→D的化学方程式是 。 (5)化合物H是有机物E的同系物，且H比E多2个碳原子。写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环。 ②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1。 (6)以乙烯、甲醇和化合物C为原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 4．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)为了制取一种有机中间体，科研人员设计了如下的路线： (1)根据以上路线，第②步反应类型是 。 (2)叠氮化钠(NaN3)在有机合成中具有重要作用。一种叠氮化钠参与的重要有机中间体合成路线如下： 已知：Ms表示甲基磺酰基 完成下列填空。 ①G中杂化方式为sp3的原子有 个。 ②E到F的反应类型为 。 ③C到D的过程中会产生一种D不影响最终产物的同分异构体，其结构简式为 。 ④化合物A的一种同分异构体同时满足以下条件： a.有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键； b.含有五种不同化学环境的氢原子； c.能与新制银氨溶液发生银镜反应； 写出四种该同分异构体的结构简式 。 ⑤请设计以和为原料合成的流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 5．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B一定条件下可发生银镜反应 B．D→E的反应类型为取代反应 C．化合物G的碱性强于 D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解 (4)写出A→C的化学方程式 。 (5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。 ②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。 6．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 请回答： (1)化合物I的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．N-H键给出H+的能力：A<B B．G→H过程中只涉及加成反应、消去反应 C．H→J过程中K2CO3的作用是增大H和J的接触面积，使反应充分进行 D．替米沙坦的分子式为C33H30N4O2 (4)已知反应中化合物B和C的物质的量之比为3∶1，写出B＋C→D的化学方程式 。 (5)已知硝基在Fe/HCl的条件下能被转化为氨基，苯胺易被氧化，设计以、CH4为原料合成化合物L的路线(用流程囡表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的C6H12N4的结构简式 。 ①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子。 ②分子中含有环，其成环原子数≥4。 7．(2025·浙江省金华十校高三模拟)OTC药物氯雷他定是一种高效抗过敏药，合成氯雷他定的一种方法如下图所示(部分反应条件已简化)。 已知：1.；2.。 请回答： (1)化合物H的含氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．由反应E→F可知，(CH3)3COH的作用是保护氰基 B．化合物C的碱性比化合物J强 C．I→J的反应类型是消去反应 D．氯雷他定的分子式C22H25ClN2O2 (4)写出反应C→E的化学方程式 。 (5)用化合物G、K和药物中间体()也可以制备氯雷他定，请写出合成路线图 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个苯环； ②可以发生银镜反应； ③1H-NMR谱表明分子中有4种不同化学环境的H原子。 8．(202·浙江省武义一中高三模拟)某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。 已知：① ② 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化 C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应 D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。 ②属于芳香族化合物，该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $