3.1 卤代烃（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

高中化学知识清单一卤代烃 卤代烃 1.概念 烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2.结构 卤代烃可用R一X表示（仪表示卤素原子） 一X是卤代烃的官能团 3.分类 分类依据 种类 1 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 2 分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 3 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4.物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或 固体，卤代泾不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5.化学性质 (1)取代反应（水解反应） 2 实验现象 1-漠丙烷中加入NaOH溶液， 加热，指荡静置后，液体分层， NaOH 稀硝酸 硝酸银 取上层清液滴入过量梳HNO2, 溶液 溶液 再向其中淌加AgNO,溶液，试 振荡 耆中有浅责色沅徒生减 1-澳丙烷 3有关的化学方程式 ① ② ③ ④ C.HzBr+NaOH-A>CaH-OH+NaBr NaBr +AgNO2===AgBr+NaNO3 (2)消去反应 实验搛作 2实验现象 3 实验结论 1-溴丙烷和加入 反应产生的气 生成的气体分子 胰丙和NaOH醇 体经水洗后， 中含有碳碳不饱 1-溴丙烷 溶液加整加热 使酸性KMnO. 和键 NaOH的 洛液褪色 醇溶液 酸性 KMnO 由实验可知：1-溴丙烷与氧氧化钠的醇溶液共热反应， 溶液 化学方程式为 CH,CH,CH2Br+NaOH醇△CH2=CHCH3↑+NaBr+H2O 化学使生活更美好。 卤代烃在有机合成中的桥梁作用-知识清单 二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1.卤代烃的制备方法 (1)取代反应 烷烃与卤素单质取代、醇与HX取代均可得到卤代烃：比如烷烃光照下 取代，醇即加热条件下和HX取代得到卤代烃。 烷烃h心，卤素单质 醇△HX CH4+C,光CH,CI+HCl CHCH,OH+HBr A>CH.CH,Br+H2O (2)不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 丙烯加溴： CH3-CH=CH2 Br2-CHgCHBrCH2Br 丙烯加溴化氢： CH,-CH=CH2+HBr→CH,CHBrCH3.或 CH2-CH2-CH2Br 乙炔加氯化氢： CH≡CH+HCl催化剂CH,=CHCI 2.桥梁作用的具体体现 (1)利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 乙烯 反应D； 溴乙烷 NaOH/H2O 乙醇 氧化 乙醛 氧化， 乙酸 反应①的化学方程式为：CH2=CH2+HBr→CHCH,Br 【特别提醒】卤代烃在有机合成中极其重要，通过取代反应，我们可以引入羟基(~ OH)、氰基(-CN)等官能团，从而合成醇、腈、羧酸等各类化合物。 (2）利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量 发生变化 乙醇 消去， 乙烯 Br21,2-二溴乙烷 反应③ 乙二醇 反应@的化学方程式为：BrCH,CH,Br+2Na0H六HoCH,CH,0H+2NaBr 【特别提醒】卤代烃的消去反应常用于在碳骨架上引入不饱和K键（双键或三·。· 键)，增加官能团的数量或改变其位置，是增加分子复杂度的重要手段。 三、卤代烃的化学性质和检验一知识清单 1.卤代烃消去反应与水解反应的比较 卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤 键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。 比较项目 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液，加热 NaOH水溶液、加热 实质 消去HX分子，形成不饱和键 -X被-OH取代 ● 键的变化 C-X与C-H断裂形成 C=C(或-C≡C-）与H-X C-X断裂形成C-OH (1)含有两个或两个以上的碳原子，如 。 CHBt不能发生消去反应， 对卤代烃 (2)与卤素原子相连的碳原子相相邻碳 含有-X的卤代烃绝大多 的要求 原子上有氢原子（含有阝-H)。如 数都可以发生水解反应 (CH3)3CCH2Br等都不能发生消去反 应，而CHCH2CI可以 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由 有机物碳骨架不变，官能 -X变为C=C或-C三C. 团由-X变为-OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇或酚) 2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 【易错提醒】 R-X+H2O NaOH R-OH+HX (1)卤代烃分子中虽然含有 卤素原子，但C-X键在加热 HX NaOH=NaX+H2O 时，一般不易断裂。在水溶液 HNO3+NaOH=NaNO3 H2O 中不电离，无X(卤素离子)存 AgNO3+NaX=AgX!+NaNO3 在，所以向卤代烃中直接加入 AgNO3溶液，得不到卤化银 根据沉淀(AgX)的颜色（白色、浅黄色， (AgCI、AgBr、Ag)的沉淀。 。。 黄色)可确定卤素（氯、溴、碘）。 检验卤代烃的卤素原子， 。。 (2)实验操作 一般是先将其转化成卤素 ①取少量卤代烃加入试管中；②加入NaOH溶 离子，再进行检验。 液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化； (2)检验的步骤可总结为 ⑥加入AgNO3溶液。 水解（或消去）一中和 检验。 卤代烃在有机合成中的桥梁 作用 -知识卡片 (3)利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官 能团位置的变化 Br OH 浓H2S04 OH HBr H2O/NaOH △ 1-丙醇 丙烯 2-溴丙烷 2-丙醇 通过三步反应实现了羟基从端位碳到中间碳的位置改变 【易错提醒】卤代烃反应的注意点： (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢 批注： 原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。 注意：消去反 Br 应需要满足一 醇/NaOH 例：CH3CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3或 一定条件！扎 伊采夫规则可 预测主要产物。 或CH3CH=CHCH3,共两种产物 (2）二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物 中引入三键。 醇 例：CH,CHh2 CHClz+2 NaOH CHa,C三CHt+2NaCl+2H,0 总结 卤代烃是有机合成中非常重要的中间体，通过水解反应 反应和消去反应可以实现官能团的引入、种类改变、数 量变、位置改变，是有机合成中必不可少的桥梁。