题型04 有机合成设计（期中真题汇编）高二化学下学期（人教版）

命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04有机合成设计 题号 2 3 9 10 11 12 13 14 15 16 17 1819 20 答案 21.(1)取代反应 (2)3 (3)6 15 (4)CH3-C-CH, (5)CHCH=CH2 CH,-CH,-CH-CH, CH CH CH CH BMCH CH CH-CH Br 醇△ (CHCH.CH.CHB0CH.CH.CH-CHCH.CH-CHBrCH. 醇A 刺△ CH CH>CHOHCH2OH 22.(1)直线形 催化剂HO (3)3 (4 。。 (5)0.9 (⑥酯基和酮羰基 (7)取代反应 (8)3 23.(1)CaC2+2H20→Ca(0H)2+C2H2T (2)HOCH-CH2CH2CH-OH (3)CH2=CH-CH=CH2 (4)sp、Sp3 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (5)加成反应 2 催化剂 nCH,=CHCN 十CH,-CH击 (⑥聚氣乙烯 CN 24.(1)CH2=CH2 酯基 (2)氧化反应 CH3 +Br2 FeBr3 CH3 +HBr (3) Br 4④) HO CH2COOH (5)11 25.(1)C12、光照 (2)酮羰基、酯基 CI +NaOH- 醇 COOC,Hs +NaCl+H2O (3) △ COOC2H5 -CHO (4)5 0 00 0 cH,CHC.oC,.H鹰 CH.C-CHC-OCHCC COOC2Hs △ (5) 26.(1)邻苯二酚（或1,2-苯二酚) OH OH HO COOH 1+C1CH,CH,C1→ COOH +2HCI (2)HO (3) 醚键、羟基、羧基 有 (4)取代反应 (5)4 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br OH Br OH (6 27.(1)酰胺基 (2) (3)BC NH- CH, ) +(CH3CO)2O +CHCOOH OHC- CH,NH CH,CHO (5) (邻间对)或 (邻间对) COOH 法硝酸，浓疏酸O,N (6 KMnO,( Fe/HCI COOH HN 28.(1)苯甲醇 (2)加成反应 OH Cu CH-COOH +0 COOH +2H,O (3) (合理即可 (4)醛基 (5)溴蒸气，光照 {CH:CH -COOH (6 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH-C-CH, (719 0-C-H 29.(1)4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛 (2)羟基、酮羰基（羰基） (3)取代反应 还原反应 CI CH (4) OCH CH; 催化剂，△ +HO OH OH CHO (5) (642 30.(1)取代反应 (2)酯基，羟基 OH 4NaOH ONa +2CH COONa+NaBr+H2O 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 H3C. CH3 H3C、 CH3 0-C CH3 0=0 CH3 HOOC COOH (5) 16 或： HOOC COOH OH (6 H 题型04 有机合成设计 一、选择题 1．(24-25高二下·江西宜春·期中)由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应 A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 2．(24-25高二下·河北邯郸六校联考·期中)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关产物合理的是 A． B． C． D．乙烯→乙炔： 3．(24-25高二下·河北保定部分重点高中联考·期中)胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成，下列说法错误的是 A．若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机物B发生消去反应能生成两种产物 C．等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗的氢氧化钠一样多 D．B→C的反应条件为浓硫酸、加热 4．(24-25高二下·湖南长沙·期中)以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是 A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代 C．消去-取代-加成 D．取代-消去-加成 5．(24-25高二下·吉林长春等3地联考·期中)由氯乙烷制取乙二醇的过程中，依次发生反应的反应类型可能为 A．取代反应、加成反应、水解反应 B．消去反应、加成反应、水解反应 C．水解反应、消去反应、加成反应 D．消去反应、水解反应、取代反应 6．(24-25高二下·天津第四十七中学·期中)以1­氯丙烷为原料制备1，2-­丙二醇的路径如下所示： CH3CH2CH2ClCH2=CHCH3     对应的反应类型先后顺序为 A．消去、水解、加成 B．消去、加成、水解 C．加成、水解、消去 D．水解、加成、消去 7．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 8．(24-25高二下·河南郑州·期中)以乙醇为原料，选用下述6种类型的反应：①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是 A．②①⑤③④ B．②③⑤①④ C．①②③④⑤ D．②③⑤①⑥ 9．(24-25高二下·福建泉州·期中)有机物Z是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y、Z的说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱图中有5组吸收峰 B．Y分子中含有2种官能团 C．Y分子中所有的碳原子不可能共平面 D．Z分子与足量加成后的产物中含有4个手性碳原子 10．(24-25高二下·北京中国人民大学附属中学·期中)石墨炔是一类新型碳材料。一种具有弯曲碳碳三键结构的二维多孔石墨炔合成路线如图。下列说法不正确的是 A．均三甲苯的核磁共振氢谱有两组峰 B．反应条件1为：反应条件2为光照 C．方框中C原子的杂化方式变化趋势为： D．⑥的反应类型为加聚反应 11．(24-25高二下·北京师范大学附属实验中学·期中)是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是 A．的分子式为C4H4O B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 12．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔·期中)能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有 ①还原反应；②取代反应；③氧化反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。 A．②④⑤⑥ B．①②④⑤ C．①②③④ D．②③④⑤⑥ 13．(24-25高二下·北京第五中学·期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是    A．的结构简式为   B．反应④的反应试剂和反应条件是浓加热 C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成   14．(24-25高二下·河北保定部分重点高中联考·期中)苯酚具有杀菌消炎的作用，可由以下路线合成，下列说法正确的是 A．物质a中苯环上的一溴代物有四种 B．反应①属于消去反应 C．物质b与物质c均可与氢氧化钠溶液反应 D．物质c与苯甲醇互为同系物 15．(24-25高二下·吉林白山·期中)已知，如果要合成所用的原料是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 16．(24-25高二下·陕西西安·期中)有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol B．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团 C．1mol有机物D最多能消耗5molNaOH D．有机物B碳原子只有一种杂化方式 17．(24-25高二下·辽宁沈阳重点高中郊联体·期中)有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是 A．加成消去取代 B．取代消去加成 C．加成消去加成 D．消去加成消去 18．(24-25高二下·辽宁沈阳重点高中郊联体·期中)工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯，下列反应①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。下列说法正确的是 A．反应除④外全部为取代反应 B．有机物A的系统命名为对氯甲苯 C．③的反应物对甲基苯酚与苯乙醇互为同系物 D．合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是增强甲基的活性 19．(24-25高二下·辽宁沈阳五校协作体·期中)已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 20．(24-25高二下·辽宁县域重点高中联考·期中)有关物质A可发生如图所示转化过程。 下列说法错误的是 A．A→C的反应类型属于氧化反应 B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C．B的结构简式为 D．1 mol D与浓溴水反应，最多消耗3 mol 二、非选择题 21．(24-25高二下·河北邯郸六校联考·期中)Ⅰ．氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示： 回答下列问题： (1)④→⑤的反应类型为_______。 (2)1mol④与浓溴水反应最多可消耗的物质的量为_______mol。 (3)⑤的苯环上的一氯代物有______种，⑤中最多处于同一平面的碳原子数为_______个。 Ⅱ．在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。 (4)若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 (5)若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 Ⅲ．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如： 请写出实现下列转变的合成路线图。 图示为：ABCD (6)由通过两步反应合成：_______。 (7)由通过三步反应合成：_______。 22．(24-25高二下·湖南部分校联考·期中)某研究小组按以下路线对内酰胺()的合成进行了探索，回答下列问题： 已知：和的反应类型均为加成反应。 (1)的空间结构为_______。 (2)的化学方程式为_______。 (3)中所有碳原子的杂化方式有_______(填具体数字)种。 (4)的键线式为_______。 (5)甲苯在纯中燃烧时，最多可消耗_______。 (6)中含氧官能团的名称为_______。 (7)的反应类型为_______。 (8)与互为同分异构体的种类有多种，其中属于醚类的同分异构体有_______种，核磁共振氢谱显示只有2组不同的峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。 23．(24-25高二下·陕西汉中联盟学校联考·期中)以乙炔为原料，可制备多种有机物，转化关系如图所示： 回答下列问题： (1)实验室可用电石与水反应制取乙炔，写出反应的化学方程式：_______。 (2)B中只含有一种官能团，B的结构简式为_______。 (3)已知，R为烃基，推测C的结构简式为_______。 (4)A中碳原子的杂化方式为_______。 (5)CH≡CH生成A的反应类型为_______。分子中含有2个—CHO的A的同分异构体有_______种(不含立体异构)。 (6)的名称为_______，写出E生成聚丙烯腈的化学方程式：_______。 24．(24-25高二下·河南郑州一中·期中)有机物是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，的分子式是。 已知： 请回答以下问题： (1)的结构简式是___________，中官能团的名称是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)的化学方程式是___________。 (4)两个分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是___________。 (5)满足以下条件的的同分异构体还有___________种(不包含)。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应(已知苯环上直接连羟基的物质有这种性质) ②红外光谱等方法检测分子中有“”结构 ③苯环上有两个取代基 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________。 25．(24-25高二下·河北保定部分重点高中联考·期中)克莱森缩合在有机合成中有着重要的应用，其反应机理如下： 应用克莱森缩合制备化合物H（）的合成路线如下所示： 已知：。 (1)反应①所需试剂及条件为________。 (2)H中含氧官能团的名称为________。 (3)反应②的化学方程式为________，E的结构简式为______。 (4)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰、且峰面积之比为4：1：1的结构简式为________。 (5)参照上述合成路线，请设计以乙酸乙酯和为原料合成的路线_______（不超过4步）。 26．(24-25高二下·湖北九师联盟·期中)有机物可用于麦田除草，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A遇溶液显紫色，且核磁共振氢谱有3组峰，A的名称是_____。 (2)的反应方程式为_____。 (3)C中含有的官能团的名称为_____，其分子_____（填“有”或“无”）手性。 (4)的反应类型为_____。 (5)满足下列条件的的芳香族同分异构体有_____种（不含立体异构）。 ①苯环上含有二个取代基； ②能发生水解反应； ③与溶液能发生显色反应； ④核磁共振氢谱有5组峰。 (6)以苯乙烯为原料合成的合成路线如下： 其中、的结构简式分别为_____、_____。 27．(24-25高二下·浙江A9联盟·期中)以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如下： 已知：①Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O，②氨基具有强还原性。 回答下列问题： (1)D中官能团名称是___________。 (2)C的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物F的碱性比弱 B．设计C→D步骤的目的是保护氨基 C．A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热 D．化合物E的分子式为C7H8O2SNCl (4)写出C→D的化学反应方程式___________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环和氨基(—NH2) ②能发生银镜反应 ③苯环上有2个取代基 (6)已知苯环上原有取代基对新取代基位置有影响，烃基使新取代基位于其邻位或对位，羧基使新取代基位于其间位。结合上述流程，以甲苯为原料，设计如下化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 28．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期中)某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 ① ② ③B为一元取代芳香烃衍生物 (1)C的名称是______。 (2)D生成E的反应类型为______。 (3)扁桃酸结构中含有一个手性碳，试设计一步反应使扁桃酸失去手性同时保持碳数不变：(写出反应方程式)______。 (4)F中含有官能团名称是______。 (5)由G到H所需试剂及反应条件为______。 (6)写出仅由单体I通过某种聚合反应所得高分子的结构简式______。 (7)化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，同时满足下列条件的J同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应，1 mol J消耗2 mol NaOH 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1的有机物结构简式为______。 29．(24-25高二下·辽宁沈阳五校协作体·期中)化合物L是一种抗病毒药物，其合成路线如图所示： 已知：。回答下列问题： (1)I的化学名称是______。 (2)B中官能团名称是______。 (3)、的反应类型分别是______、______。 (4)D的结构简式是______。 (5)E与I生成J的化学方程式是______。 (6)M是C的同分异构体，M能发生银镜反应，M能与溶液发生显色反应，则M的结构共有______种(不考虑立体异构)。 30．(24-25高二下·江西师范大学附属中学·期中)沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者支气管痉挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下： 回答下列问题： (1)A生成B的反应类型为_____。 (2)F中含氧官能团的名称是_____。 (3)写出D的结构简式：_____。 (4)写出加热条件下E与足量NaOH溶液反应的化学方程式：______。 (5)满足下列条件的G的同分异构体有_____种（不包括立体异构），写出其中一种峰面积比为9：2：2：1的有机物的结构简式_____。 ①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基； ②含有叔丁基（）； ③该有机物可与反应。 (6)以环己烷（）和甲胺（）为主要原料合成M的路线为： 写出Y、M对应的结构简式：_____、_____。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型04 有机合成设计 一、选择题 1．(24-25高二下·江西宜春·期中)由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应 A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 【答案】B 【详解】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应； 故选B。 2．(24-25高二下·河北邯郸六校联考·期中)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关产物合理的是 A． B． C． D．乙烯→乙炔： 【答案】D 【详解】 A．甲苯和氯气在光照条件下，氯原子会取代甲基上的氢，，A错误； B．卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下会发生消去反应，，B错误； C．乙炔，和HBr加成后产物有两种、，C错误； D．乙烯先和发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生消去反应，生成乙炔，D正确； 故选D。 3．(24-25高二下·河北保定部分重点高中联考·期中)胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成，下列说法错误的是 A．若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机物B发生消去反应能生成两种产物 C．等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗的氢氧化钠一样多 D．B→C的反应条件为浓硫酸、加热 【答案】B 【详解】A．A和B相比，增加了3个C、6个H和1个O，若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮，故A正确； B．有机物B的消去产物只有1种，故B错误； C．1mol的A有1mol羧基，能与1mol氢氧化钠反应；1mol的C有1mol的酯基，能与1mol的氢氧化钠反应，故C正确； D．B→C为酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热，故D正确； 故答案选B。 4．(24-25高二下·湖南长沙·期中)以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是 A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代 C．消去-取代-加成 D．取代-消去-加成 【答案】B 【详解】以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1，2-丙二醇。 故选：B。 5．(24-25高二下·吉林长春等3地联考·期中)由氯乙烷制取乙二醇的过程中，依次发生反应的反应类型可能为 A．取代反应、加成反应、水解反应 B．消去反应、加成反应、水解反应 C．水解反应、消去反应、加成反应 D．消去反应、水解反应、取代反应 【答案】B 【详解】由氯乙烷制取乙二醇，需要先将氯乙烷得到二氯乙烷，再水解得到乙二醇，反应如下：消去反应：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaCl；加成反应：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl；水解反应：CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。 故选B。 6．(24-25高二下·天津第四十七中学·期中)以1­氯丙烷为原料制备1，2-­丙二醇的路径如下所示： CH3CH2CH2ClCH2=CHCH3     对应的反应类型先后顺序为 A．消去、水解、加成 B．消去、加成、水解 C．加成、水解、消去 D．水解、加成、消去 【答案】B 【详解】由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。 7．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 【答案】D 【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。 【详解】A．根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确； B．X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确； C．根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确； D．Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误； 答案选D。 8．(24-25高二下·河南郑州·期中)以乙醇为原料，选用下述6种类型的反应：①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是 A．②①⑤③④ B．②③⑤①④ C．①②③④⑤ D．②③⑤①⑥ 【答案】B 【详解】乙二酸乙二酯可由乙二酸和乙二醇发生酯化反应获得；根据有机物之间的转化，乙二醇经两步氧化可制得乙二酸，本题的关键由乙醇制备乙二醇，由单官能团物质制备双官能团物质，故乙醇先发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成乙二醇；所以以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯的反应类型依次为消去、加成、水解、氧化、酯化，即②③⑤①④。 故选B。 9．(24-25高二下·福建泉州·期中)有机物Z是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y、Z的说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱图中有5组吸收峰 B．Y分子中含有2种官能团 C．Y分子中所有的碳原子不可能共平面 D．Z分子与足量加成后的产物中含有4个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知X不对称，含6种氢，核磁共振氢谱中有6组吸收峰，故A错误； B．Y中含羰基、醚键、碳碳双键三种官能团，故B错误； C．苯环、碳碳双键、羰基均为平面结构，平面之间通过单键相连，所有碳原子可能共面，故C错误； D．Z与足量氢气反应生成，标记处为手性碳原子，故D正确； 故选：D。 10．(24-25高二下·北京中国人民大学附属中学·期中)石墨炔是一类新型碳材料。一种具有弯曲碳碳三键结构的二维多孔石墨炔合成路线如图。下列说法不正确的是 A．均三甲苯的核磁共振氢谱有两组峰 B．反应条件1为：反应条件2为光照 C．方框中C原子的杂化方式变化趋势为： D．⑥的反应类型为加聚反应 【答案】D 【详解】A．均三甲苯是苯环上不相邻的三个碳原子上均连有甲基，分子结构对称，甲基上的所有H的化学环境均相同，苯环上的3个氢原子环境相同，所以其核磁共振氢谱有两组峰，A正确； B．反应①是苯环上的氢原子被溴原子取代，所以条件1为Br2、FeBr3；反应②是甲基上的氢原子被溴原子取代，所以条件2为Br2、光照，B正确； C．饱和碳原子上的价层电子对数为4，杂化方式为sp3，醛基上的碳原子的价层电子对数为3，杂化方式为sp2，碳碳三键的碳原子的价层电子对数为2，杂化方式为sp，所以方框中C原子的杂化方式变化趋势为：sp3→sp2→sp，C正确； D．加聚反应是加成聚合反应，反应前后原子种类不发生变化，反应⑥的反应物中有溴原子，而生成物中没有溴原子，故反应类型不是加聚反应，D错误； 故选D。 11．(24-25高二下·北京师范大学附属实验中学·期中)是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是 A．的分子式为C4H4O B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 【答案】C 【分析】 由框图可知，A为，与Br2发生1，4加成可生成B（），B在NaOH水溶液中发生水解反应生成C（），C在浓硫酸作用下脱水生成。 【详解】 A．由的结构可知其分子式为C4H6O，A错误； B．由分析可知，A为 ，B错误； C．A中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．根据分析，反应①②③分别为加成反应、水解反应、取代反应，D错误； 故选C。 12．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔·期中)能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有 ①还原反应；②取代反应；③氧化反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。 A．②④⑤⑥ B．①②④⑤ C．①②③④ D．②③④⑤⑥ 【答案】B 【详解】①羰基的还原反应可引入羟基，符合题意，①正确； ②若为卤代烃在碱性条件下的取代反应可引入羟基，符合题意，②正确； ③有机物分子发生氧化反应不可能引入羟基，③错误； ④含有碳碳双键或碳碳三键与水的加成反应可引入羟基，符合题意，④正确 ⑤酯或卤代烃的水解反应可引入羟基，符合题意，⑤正确； ⑥酯化反应为醇与羧酸反应生成酯和水，不引入羟基，与题意不符，⑥错误； 综上所述，①②④⑤正确，故选B。 13．(24-25高二下·北京第五中学·期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是    A．的结构简式为   B．反应④的反应试剂和反应条件是浓加热 C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成   【答案】D 【分析】  与Cl2在光照时发生取代反应产生   ，  在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生    ，  与Br2发生加成反应产生  ，  在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生  ，据此分析解答。 【详解】A.根据上述分析可知A是环戊烯  ，A错误； B.反应④是  变为  的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；C.根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误； D.环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1,4加成反应，可生成  ，D正确； 故合理选项是D。 【点睛】本题以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为线索，考查了烃、氯代烃、烯烃、二烯烃的化学性质、反应条件及反应产物的结构的知识。掌握各类物质的化学性质及反应条件的关系是本题解答的关键。注意卤代烃在NaOH的水溶液及加热时发生水解反应，而在NaOH的乙醇溶液并加热时则发生消去反应，溶剂不同，反应类型不同。 14．(24-25高二下·河北保定部分重点高中联考·期中)苯酚具有杀菌消炎的作用，可由以下路线合成，下列说法正确的是 A．物质a中苯环上的一溴代物有四种 B．反应①属于消去反应 C．物质b与物质c均可与氢氧化钠溶液反应 D．物质c与苯甲醇互为同系物 【答案】C 【来源】河北省保定市部分重点高中2024-2025学年高二下学期6月期中化学试卷 【详解】A．物质a中苯环上有3种等效氢，则物质a中苯环上的一溴代物有3种，A错误； B．反应①为甲苯中的甲基被氧化为羧基，属于氧化反应，B错误； C．物质b含有羧基能与氢氧化钠溶液反应，物质c含有酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应，C正确； D．物质c属于酚类，苯甲醇属于醇类，二者不互为同系物，D错误； 故选C。 15．(24-25高二下·吉林白山·期中)已知，如果要合成所用的原料是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 【答案】D 【详解】 根据逆向合成分析法，，故原料分别是丙烯和2，3-二甲基-1，3-丁二烯，D项正确。 16．(24-25高二下·陕西西安·期中)有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol B．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团 C．1mol有机物D最多能消耗5molNaOH D．有机物B碳原子只有一种杂化方式 【答案】A 【分析】由C和D可推出B的结构式为：，由D和乙酸在浓硫酸、加热条件下反应生成E，则E结构为：，据此分析； 【详解】A．有机物D中只有苯环能和氢气发生加成反应，故1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol，A正确； B．由分析可知，贝诺酯E为，该分子中含有酰胺基、酯基两种官能团，B错误； C．D的结构简式为，该分子中2个酯基水解消耗2molNaOH，水解生成的2mol酚羟基也能与NaOH反应，消耗2molNaOH，共消耗4molNaOH，C错误； D．B的结构式为：，苯环、羧基、酮羰基上碳原子杂化方式为，甲基的杂化方式为，D错误； 故选A。 17．(24-25高二下·辽宁沈阳重点高中郊联体·期中)有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是 A．加成消去取代 B．取代消去加成 C．加成消去加成 D．消去加成消去 【答案】D 【详解】 可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，然后发生消去反应，可生成，则反应类型分别为消去-加成-消去，故选D。 18．(24-25高二下·辽宁沈阳重点高中郊联体·期中)工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯，下列反应①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。下列说法正确的是 A．反应除④外全部为取代反应 B．有机物A的系统命名为对氯甲苯 C．③的反应物对甲基苯酚与苯乙醇互为同系物 D．合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是增强甲基的活性 【答案】A 【分析】 由有机物的转化关系可知，铁作催化剂作用下甲苯与氯气发生取代反应生成对氯甲苯，则A为对氯甲苯；一定条件下对氯甲苯发生水解反应生成对甲基苯酚；对甲基苯酚与一碘甲烷发生取代反应生成；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成；与碘化氢发生取代反应生成；浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成。 【详解】A．由分析可知，除反应④为氧化反应外，反应①、②、③、⑤、⑥都是取代反应，A正确； B．由分析可知，A为对氯甲苯，系统命名法的名称为4-氯甲苯，B错误； C．同系物必须是同类物质，对甲基苯酚的官能团为酚羟基，属于酚类，而苯乙醇的官能团为醇羟基，属于芳香醇，两者不是同类物质，不可能互为同系物，C错误； D．由结构简式可知，对甲基苯酚和中都含有酚羟基，所以合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，D错误； 故选A。 19．(24-25高二下·辽宁沈阳五校协作体·期中)已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 【答案】A 【详解】2-甲基-2-丁醇的结构简式为HOC(CH3)2CH2CH3，根据得到的醇HOC(CH3)2CH2CH3反推，应该是水解得到，应该是CH3CH2COCH3和CH3MgX制得，或者是CH3COCH3和CH3CH2MgX制得，故A正确； 故答案为A。 20．(24-25高二下·辽宁县域重点高中联考·期中)有关物质A可发生如图所示转化过程。 下列说法错误的是 A．A→C的反应类型属于氧化反应 B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C．B的结构简式为 D．1 mol D与浓溴水反应，最多消耗3 mol 【答案】C 【分析】A和氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，然后酸化转化为羧基；D和1 mol氢气发生加成反应生成E，E和1 mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构，根据A和2 mol氢气反应，说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键，根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该是，据此分析； 【详解】A．A→C是银镜反应，反应类型属于氧化反应，A正确； B．A的结构简式为，A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键，B正确； C．A中的醛基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式应该为，C错误； D．D的结构简式为，碳碳双键和浓溴水发生加成反应，酚羟基的邻位和浓溴水发生取代反应，则可以消耗，D正确； 故选C。 二、非选择题 21．(24-25高二下·河北邯郸六校联考·期中)Ⅰ．氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示： 回答下列问题： (1)④→⑤的反应类型为_______。 (2)1mol④与浓溴水反应最多可消耗的物质的量为_______mol。 (3)⑤的苯环上的一氯代物有______种，⑤中最多处于同一平面的碳原子数为_______个。 Ⅱ．在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。 (4)若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 (5)若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 Ⅲ．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如： 请写出实现下列转变的合成路线图。 图示为：ABCD (6)由通过两步反应合成：_______。 (7)由通过三步反应合成：_______。 【答案】(1)取代反应 (2)3 (3) 6 15 (4) (5) (6) (7) 【分析】 发生取代反应生成②，②发生消去反应生成③，③异构化生成④，④发生取代生成⑤，据此分析； 【详解】（1）对比④和⑤的结构简式可知④转化为⑤为取代反应； （2）④中酚羟基的邻、对位氢原子可以被取代，1mol④能与3mol溴单质发生取代反应； （3）⑤中含两个苯环，每个苯环上存在3种氢原子，则⑤的苯环上的一氯代物有6种；⑤中两个苯环单键相连，可能共平面，结合结构可知⑤中所有碳原子均可能在同一平面上； （4） 原子利用率100%的反应制备，反应类型应为加成反应，若反应物之一为非极性分子，该物质应为，即该反应为与加成； （5）原子利用率100%的反应制备，反应类型应为加成反应，若反应物之一为V形结构分子，该物质应为，即该反应为与加成； （6） 通过两步反应合成，可以利用卤代烃消去反应生成碳碳双键，再加成获得目标产物，所以合成路线为：； （7） 由通过三步反应合成，由卤代烃获得邻二醇，可先利用消去反应获得碳碳双键，然后加成获得二卤代烃，再水解获得邻二醇，合成路线为： 。 22．(24-25高二下·湖南部分校联考·期中)某研究小组按以下路线对内酰胺()的合成进行了探索，回答下列问题： 已知：和的反应类型均为加成反应。 (1)的空间结构为_______。 (2)的化学方程式为_______。 (3)中所有碳原子的杂化方式有_______(填具体数字)种。 (4)的键线式为_______。 (5)甲苯在纯中燃烧时，最多可消耗_______。 (6)中含氧官能团的名称为_______。 (7)的反应类型为_______。 (8)与互为同分异构体的种类有多种，其中属于醚类的同分异构体有_______种，核磁共振氢谱显示只有2组不同的峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1)直线形 (2) (3)3 (4) (5)0.9 (6)酯基和酮羰基 (7)取代反应 (8) 3 【分析】 和的反应类型加成反应，和HCN加成得到，在三氧化二铝的条件下发生消除反应，得到，发生加成反应得到，在一定条件下生成，在甲苯加热回流的状态下，生成，据此解答。 【详解】（1）的碳原子采用sp杂化，空间结构为直线形； （2） 通过结构式可知为加成反应，化学方程式为； （3）中-CH3为sp3杂化，-CN为sp杂化，=CH2为sp2杂化，所有碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3，合计3种； （4） 结合C和D的结构式，可知的键线式为； （5）根据化学反应方程式，可知甲苯在纯中燃烧时，最多可消耗； （6）通过结构式，可知中含氧官能团的名称为酯基和酮羰基； （7） E在甲苯加热回流的状态下，生成和乙醇的结构式，故的反应类型为取代反应； （8） 与互为同分异构体的种类有多种，其中属于醚类的同分异构体有、、，合计3种，核磁共振氢谱显示只有2组不同的峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。 23．(24-25高二下·陕西汉中联盟学校联考·期中)以乙炔为原料，可制备多种有机物，转化关系如图所示： 回答下列问题： (1)实验室可用电石与水反应制取乙炔，写出反应的化学方程式：_______。 (2)B中只含有一种官能团，B的结构简式为_______。 (3)已知，R为烃基，推测C的结构简式为_______。 (4)A中碳原子的杂化方式为_______。 (5)CH≡CH生成A的反应类型为_______。分子中含有2个—CHO的A的同分异构体有_______种(不含立体异构)。 (6)的名称为_______，写出E生成聚丙烯腈的化学方程式：_______。 【答案】(1) (2) (3) (4)sp、 (5) 加成反应 2 (6) 聚氯乙烯 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下乙炔与甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，催化剂作用下HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，则B为HOCH2CH2CH2CH2OH；浓硫酸作用下HOCH2CH2CH2CH2OH共热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，则C为CH2=CHCH=CH2；一定条件下CH2=CHCH=CH2与苯乙烯发生加聚反应生成；乙炔与氯化氢发生加成反应生成CH2=CHCl，则D为CH2=CHCl；CH2=CHCl一定条件下发生加聚反应生成；乙炔与氢氰酸发生加成反应生成CH2=CHCN，则E为CH2=CHCN；CH2=CHCN一定条件下发生加聚反应生成，据此分析； 【详解】（1）实验室用电石与水反应制取乙炔的反应为碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）由分析可知，C的结构简式为； （4）HOCH2C≡CCH2OH中含碳碳三键和碳碳单键，碳原子的杂化方式为sp、； （5）由分析可知，乙炔生成A的反应为催化剂作用下乙炔与甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH；分子中含有2个醛基的A的同分异构体可以视作乙烷分子中的氢原子被2个醛基取代所得结构，符合条件的结构简式为丁二醛、2—甲基丙二醛，共有2种； （6） 的名称为聚氯乙烯；生成聚丙烯腈的反应为CH2=CHCN一定条件下发生加聚反应生成，反应的化学方程式为。 24．(24-25高二下·河南郑州一中·期中)有机物是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，的分子式是。 已知： 请回答以下问题： (1)的结构简式是___________，中官能团的名称是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)的化学方程式是___________。 (4)两个分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是___________。 (5)满足以下条件的的同分异构体还有___________种(不包含)。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应(已知苯环上直接连羟基的物质有这种性质) ②红外光谱等方法检测分子中有“”结构 ③苯环上有两个取代基 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________。 【答案】(1) 酯基 (2)氧化反应 (3) (4) (5) 11 【分析】 A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，结合G的结构可知F为，H的分子式是C7H8，根据J结构简式知，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E(邻羟基苯甲酸)，E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成G，据此分析； 【详解】（1）由上述分析可知，A为乙烯，其结构简式为；G中官能团的名称是酯基； （2） I为，I发生氧化反应得到J； （3） 由上述分析可知，H为，I为，H与溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成I，反应的化学方程式为； （4） E为，两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯，其结构简式为； （5） F（）的同分异构体符合下列条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②红外光谱等方法检测分子中有如结构，可能含有酯基、可能为羧基；③苯环上有两个取代基，则苯环上的取代基为-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，各有邻、间、对三种位置，其中包含F本身，因此符合条件的同分异构体有11种(不含F)，其中能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有-COOH，且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰，该同分异构体的结构简式为：。 25．(24-25高二下·河北保定部分重点高中联考·期中)克莱森缩合在有机合成中有着重要的应用，其反应机理如下： 应用克莱森缩合制备化合物H（）的合成路线如下所示： 已知：。 (1)反应①所需试剂及条件为________。 (2)H中含氧官能团的名称为________。 (3)反应②的化学方程式为________，E的结构简式为______。 (4)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰、且峰面积之比为4：1：1的结构简式为________。 (5)参照上述合成路线，请设计以乙酸乙酯和为原料合成的路线_______（不超过4步）。 【答案】(1)Cl2、光照 (2)酮羰基、酯基 (3) (4) 5 (5) 【分析】 与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，发生消去反应生成，在酸性溶液中被KMnO4氧化生成，由F的结构简式可逆推出E为，发生题干的反应生成F，F与发生加成反应生成G，G发生分子内加成、消去反应，生成。 【详解】（1） 反应①为与Cl2在光照条件下发生取代反应； （2） 根据分析可知，H为，含氧官能团的名称：酮羰基、酯基； （3） 反应②为发生消去反应生成，化学方程式：；根据分析可知，E结构简式：； （4） 的同分异构体中，能够发生银镜反应的同分异构体必然含有醛基，则烃基可能为CH2=CHCH2-、CH3CH=CH-(顺反异构体)、CH2=C(CH3)-、，共有5种，其中核磁共振氢谱有3组峰、且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式：； （5） 以乙酸乙酯和为原料，合成时，从碳原子数考虑，应为2个乙酸乙酯与发生反应，依据E→F的信息，2个先发生取代反应，生成，再与反应生成，在碱性条件下成环，最终得到目标有机物，合成路线：。 26．(24-25高二下·湖北九师联盟·期中)有机物可用于麦田除草，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A遇溶液显紫色，且核磁共振氢谱有3组峰，A的名称是_____。 (2)的反应方程式为_____。 (3)C中含有的官能团的名称为_____，其分子_____（填“有”或“无”）手性。 (4)的反应类型为_____。 (5)满足下列条件的的芳香族同分异构体有_____种（不含立体异构）。 ①苯环上含有二个取代基； ②能发生水解反应； ③与溶液能发生显色反应； ④核磁共振氢谱有5组峰。 (6)以苯乙烯为原料合成的合成路线如下： 其中、的结构简式分别为_____、_____。 【答案】(1)邻苯二酚（或1，2-苯二酚） (2) (3) 醚键、羟基、羧基 有 (4)取代反应 (5)4 (6) 【分析】A的分子式为C6H6O2，遇溶液显紫色，且且核磁共振氢谱有3组峰，说明两个酚羟基邻位，结构简式为。B的分子式为C8H8O5，说明A和HOOC－CHO发生加成反应生成B为，根据C的结构简式可判断B和ClCH2CH2Cl发生取代反应生成C，C在催化剂作用下转化为D，D在一定条件下和氢气发生加成反应生成E为，E和F发生取代反应生成G，则结合G的结构简式可知F为，据此解答。 【详解】（1）A的结构简式为，名称是邻苯二酚（或1，2-苯二酚）； （2）B中酚羟基与ClCH2CH2Cl发生取代反应生成C，同时会生成2分子HCl，化学方程式为：； （3）结合C的结构简式可知，其含有的官能团的名称为醚键、羟基、羧基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，该分子中与羟基、羧基相连的碳原子是手性碳原子，故该分子有手性； （4）E()与F()发生反应生成G，同时会生成小分子HCl，反应类型是取代反应； （5）E为，分子中除了苯环外还剩余3个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度，E的芳香族同分异构体满足①苯环上含有两个取代基；②能发生水解反应，说明含有酯基，刚好消耗1个不饱和度；③与溶液能发生显色反应，含有酚羟基，则一个酚羟基、一个酯基刚好消耗3个氧原子；④核磁共振氢谱有5组峰，说明其结构高度对称，则苯环的两个取代基处于对位，一个是酚羟基，另一个取代基运用插入法进行书写，可以是、、(只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置)，共有4种同分异构体； （6）要引入醛基或酮羰基，需要利用醇羟基的催化氧化，引入羟基需要卤代烃的水解反应，所以以苯乙烯为原料合成的合成路线为。故X、Y的结构简式分别为、。 27．(24-25高二下·浙江A9联盟·期中)以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如下： 已知：①Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O，②氨基具有强还原性。 回答下列问题： (1)D中官能团名称是___________。 (2)C的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物F的碱性比弱 B．设计C→D步骤的目的是保护氨基 C．A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热 D．化合物E的分子式为C7H8O2SNCl (4)写出C→D的化学反应方程式___________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环和氨基(—NH2) ②能发生银镜反应 ③苯环上有2个取代基 (6)已知苯环上原有取代基对新取代基位置有影响，烃基使新取代基位于其邻位或对位，羧基使新取代基位于其间位。结合上述流程，以甲苯为原料，设计如下化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基 (2)   (3)BC (4)+(CH3CO)2O+CH3COOH (5)(邻间对)或(邻间对) (6)         【分析】 A发生硝化反应生成B，B到C是硝基还原为氨基，C的结构简式为，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，F发生取代反应生成G，E和G发生取代反应生成H； 【详解】（1）由结构，D中官能团名称是酰胺基； （2） C的结构简式是； （3） A．氟的电负性大，是吸电子基团，使得N的电子云密度较小，导致F的碱性比强，错误； B．先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与ClSO3H反应，其目的是保护氨基，正确； C．A→B的反应为苯的硝化反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热，正确； D．由结构，化合物E的分子式为C8H8O3SNCl，错误； 故选BC； （4） C发生取代反应生成D，C→D的化学反应方程式+(CH3CO)2O+CH3COOH； （5） 同时符合下列条件的化合物D的同分异构体：①含苯环和氨基(—NH2) ；②能发生银镜反应，则含有醛基； ③苯环上有2个取代基；则取代基可以为-NH2和-CH2CHO或-CH2NH2和-CHO，每种组合均存在邻间对3种情况，故为：(邻间对)或(邻间对)； （6） 依据题意，目标产物是苯环对位化合物，则需要先将甲苯中甲基对位引入取代基(硝基)后得到，应先将甲基氧化为羧基后在将硝基还原为氨基，否则氨基容易被氧化，故为甲苯发生硝化反应生成 ，甲基被氧为羧基得到 ，硝基被还原为氨基得到产物，故流程为： 。 28．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期中)某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 ① ② ③B为一元取代芳香烃衍生物 (1)C的名称是______。 (2)D生成E的反应类型为______。 (3)扁桃酸结构中含有一个手性碳，试设计一步反应使扁桃酸失去手性同时保持碳数不变：(写出反应方程式)______。 (4)F中含有官能团名称是______。 (5)由G到H所需试剂及反应条件为______。 (6)写出仅由单体I通过某种聚合反应所得高分子的结构简式______。 (7)化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，同时满足下列条件的J同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应，1 mol J消耗2 mol NaOH 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1的有机物结构简式为______。 【答案】(1)苯甲醇 (2)加成反应 (3)(合理即可) (4)醛基 (5)溴蒸气，光照 (6) (7) 19 【分析】由题给信息可知A为芳香烃，结合A的分子式，可知A的结构简式为。在光照条件下与Cl2发生苯环侧链上的取代反应，Cl原子取代甲基中的氢原子，故B的结构简式为：。在NaOH水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解，生成。在Cu、加热条件下可被O2氧化为。与HCN在催化剂作用下发生加成反应生成。根据已知条件①，可知在酸性条件下加热生成。对比A、B的分子式，结合G的结构简式，可知F为。被O2氧化为G，G与Br2发生取代反应生成H，H与HCHO发生反应，生成I，根据已知②，可知I的结构简式为：，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为，其名称为苯甲醇。 （2）D与HCN发生加成反应生成E，反应类型为加成反应。 （3）使扁桃酸失去手性且C原子数不变可以考虑用O2氧化扁桃酸，使羟基转变为羰基，反应方程式为2+O22+2H2O。 （4）由分析可知，F的结构简式为，其所含的官能团是醛基。 （5）G与Br2蒸气在光照条件下发生苯环侧链上的取代反应生成H，反应条件为Br2蒸气、光照。 （6）由分析可知，I的结构简式为，I可以发生加聚反应的得到高分子。 （7）由化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，其分子式为：C10H10O2，根据限定条件①②，可知化合物J的同分异构体中含有苯环、酚酯基，还含有一个碳碳双键和一个饱和碳原子，当化合物J中苯环上含两个取代基时，则一个取代基是酚酯基，另一个取代基有三种结构：-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-、，故化合物J中苯环上有两个取代基时，同分异构体的数目=3×3=9种；当化合物J中苯环上含三个取代基时，即取代基为：酚酯基、碳碳双键、甲基，其同分异构体有10种；故符合条件的同分异构体的个数为19种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1的有机物结构简式为。 29．(24-25高二下·辽宁沈阳五校协作体·期中)化合物L是一种抗病毒药物，其合成路线如图所示： 已知：。回答下列问题： (1)I的化学名称是______。 (2)B中官能团名称是______。 (3)、的反应类型分别是______、______。 (4)D的结构简式是______。 (5)E与I生成J的化学方程式是______。 (6)M是C的同分异构体，M能发生银镜反应，M能与溶液发生显色反应，则M的结构共有______种(不考虑立体异构)。 【答案】(1)4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛 (2)羟基、酮羰基(羰基) (3) 取代反应 还原反应 (4) (5) (6)42 【分析】 A的分子式为，结合B的结构简式，可知A的结构简式为，A与发生取代反应生成B，B与发生取代反应生成C，结合C、E的结构简式，可知D的结构简式为，E与I（）生成J，结合J的分子式，可知J的结构简式为，J在PPA条件下成生成K，K发生还原反应生成L，据此答题。 【详解】（1） I的结构简式为，其化学名称是4－氯苯甲醛或对氯苯甲醛； （2） B的结构简式为，其官能团名称为羟基、酮羰基（羰基）； （3）由分析知，A到B、K到L的反应类型分别是取代反应、还原反应； （4） 根据反应CDE以及C、E的结构的结构简式可推知D的结构简式是，故答案为：； （5） 由分析可知，E与I生成J的化学方程式是； （6） M是的同分异构体，M能发生银镜反应，M能与溶液发生显色反应，则M必须要有羟基和醛基，且羟基必须连在苯环上，则满足条件的M的结构有如下几种情况：①苯环上有2个取代基，共两种情况，一种为和，另一种为和，各有邻间对三种位置关系，合计6种；②苯环上有3种不同的取代基，共两种情况，一种为、、；另一种为、、，各有10种同分异构体，合计20种； ③苯环上有4个取代基分别是、、、，该类同分异构体可视为在二甲苯酚（有6种结构）的苯环上引入一个醛基所构成，二甲苯酚的6种同分异构体如下：、；这六种同分异构体中苯环上的氢原子种类分别为：3、3、2、3、2、3，共计16种，故用醛基替代苯环上氢原子得到16种同分异构体；三种情况合计：6+20+16=42种。 30．(24-25高二下·江西师范大学附属中学·期中)沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者支气管痉挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下： 回答下列问题： (1)A生成B的反应类型为_____。 (2)F中含氧官能团的名称是_____。 (3)写出D的结构简式：_____。 (4)写出加热条件下E与足量NaOH溶液反应的化学方程式：______。 (5)满足下列条件的G的同分异构体有_____种（不包括立体异构），写出其中一种峰面积比为9：2：2：1的有机物的结构简式_____。 ①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基； ②含有叔丁基（）； ③该有机物可与反应。 (6)以环己烷（）和甲胺（）为主要原料合成M的路线为： 写出Y、M对应的结构简式：_____、_____。 【答案】(1)取代反应 (2)酯基，羟基 (3) (4)+4NaOH (5) 16 或； (6) 【分析】A与CH3COCl反应得B，根据B的结构和A的分子式可知，A为苯酚，B在AlCl3存在的条件下转化为C，C和CH3NHCH3、HCHO、H2O反应，再和(CH3CO)2O反应得D，D与Br2反应得E，结合E的结构简式和D的分子式，可知D为，D生成E为取代反应，E与H2加成发生还原反应，根据F的分子式可知，F为； 【详解】（1） 根据分析A与CH3COCl反应得B，结合B的结构和A的分子式可知，A为，A中酚羟基上的H原子被乙酰基取代得到B，故A生成B的反应类型为取代反应； （2） E与H2加成发生还原反应，根据F的分子式可知，F为； F为，其中含氧官能团的名称为酯基，羟基； （3）D与Br2反应得E，结合E的结构简式和D的分子式，可知D为； ； （4） 题干告知氢氧化钠足量，E中酯基会水解，且生成的酚羟基会被氢氧化钠中和，同时，在此条件下E中溴原子被羟基取代，故E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+4NaOH； （5） ①G的分子式为C13H14O5，根据题给信息知，苯环上有3个取代基，第一种情况是两个羧基，一个，这种 “两同一不同”的情况在苯环上有6种结构；第二种情况是一个羧基，一个，一个，三个官能团均不一样的情况，在苯环上有10种结构，其同分异构体有6+10＝16种； ②写出其中一种峰面积比为9：2：2：1的有机物，其结构应该是高度对称的，所以据此分析的结构简式：或； （6） 以环己烷（）和甲胺（CH3NH2）为主要原料合成M，环己烷和溴单质在光照的条件下发生取代反应得X，则X为，X在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应得Y，则Y为；由题干G转化为H的结果可知，在最后一步的条件下环氧结构打开生成羟基；另外的结构是连接氨基的氮原子：即为：。 试卷第1页，共3页 / 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