专题05 有机物的结构与性质（抢分专练）（江苏专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题05 有机物的结构与性质 有机物的结构 【典例】B 1．A 2．B 3．D 考点2 有机物的性质 【典例】D 1．D 2．B 3．C 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 A B C A C B A B C C 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 C D C B D D D B B D 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 有机物的结构与性质 题型 考情分析 考向预测 有机物的结构 2025 年T9：以多环呋喃类化合物的制备为情境，考查有机物的结构与性质。 1.核心考查官能团识别、同分异构体判断；有机物共线共面问题，强调结构对性质的决定作用。 2.侧重官能团性质应用；常见有机物的典型反应及条件判断；有机物水溶性、熔沸点等物理性质与结构的关联。 有机物的性质 2024年T9：以药物中间体的制备为载体，考查有机物的结构与性质。 考点1 有机物的结构 【典例】. （25-26高三上·江苏苏州·期末）我国科学家合成了检测的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法正确的是 A．分子中所有原子均可共面 B．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 C．存在对映异构体，不存在顺反异构体 D．1 mol探针A最多能与3 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】A．该分子中存在甲基（），甲基的空间结构为四面体，其碳原子上的氢原子无法全部与其他原子共面，因此所有原子不可能共面，A错误； B．该分子中苯环上酚羟基的邻位含有氢原子，所以能和饱和溴水发生取代反应，分子中碳碳双键能和饱和溴水发生加成反应，B正确； C．分子中不存在连有4个不同基团的手性碳原子，因此不存在对映异构体，分子中碳碳双键两端的基团不同，存在顺反异构体，C错误； D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以发生反应，分子中含有2个酚羟基、1个酯基水解生成1个酚羟基和1个羧基，所以1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误； 故答案选B。 1．有机物分子中原子共面问题 （1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上。 （2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面。 （3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。 2.手性碳原子和手性分子(以乳酸为例) 下图中画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，称为手性碳原子，乳酸能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构称为手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子称为手性分子。 1. （25-26高三上·江苏苏州·月考）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲分子不存在顺反异构 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙最多能与反应 【答案】A 【解析】A．甲中含有碳碳双键，乙中含有酚羟基，均能使酸性高锰酸钾氧化，所以均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．由题干有机物甲的结构简式可知，甲分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连有互不相同的原子或原子团，故甲存在顺反异构，B错误； C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故乙分子中含有2个手性碳原子，如图所示：，C错误； D．由题干乙分子结构简式可知，酚羟基、酯基都能和NaOH溶液反应，1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基、1个酯基水解生成1个羧基、含有1个醇羟基、1个溴原子在NaOH溶液中发生水解（或取代反应）消耗 1 m o l NaOH，所以1mol乙最多能与5molNaOH反应，D错误； 故答案选A。 2. （25-26高三上·江苏徐州·月考）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法正确的是 A．1 mol F最多能和发生加成反应 B．M分子中和杂化的碳原子数目比为2：1 C．E分子中所有碳原子一定在同一个平面上 D．1 mol P最多能与3 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】A．1个分子含2个酯基，酯基不能与加成，1 mol 最多与0 mol 加成，A不符合题意； B．分子中，杂化的碳原子为6个，杂化的碳原子为3个，数目比为2：1，B符合题意； C．分子含碳碳双键与酯基，碳碳双键上的碳原子与酯基碳原子共面，但甲基碳原子可通过单键旋转偏离平面，故E分子中所有碳原子可能不在同一个平面上，C不符合题意； D．为聚酯，1 mol 含3n mol酯基，最多与3n mol 反应，D不符合题意； 故选B。 3. （2026·江苏·一模）化合物Z是合成一种天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与发生加成反应 B．Y存在顺反异构体 C．X、Z可用溶液鉴别 D．用取代，则步骤Ⅱ的产物为 【答案】D 【解析】A．X分子中含有苯环和醛基，苯环可与3 mol 加成，醛基可与1 mol 加成，因此1 mol X最多能与发生加成反应，A错误； B．顺反异构体的形成条件是：碳碳双键两端的每个碳原子都连接2个不同的原子或基团；Y的结构中，双键的一个碳原子连接了2个H原子（），不满足顺反异构的条件，因此Y不存在顺反异构体，B错误； C．X和Z分子中均含有酚羟基，遇溶液均会发生显色反应，因此无法用溶液鉴别二者，C错误； D．用取代，则步骤Ⅰ为与发生取代反应生成，在加热条件下发生重排生成，D正确； 故答案选D。 考点2 有机物的性质 【典例】. （2026·江苏宿迁·二模）化合物丙是一种制备具有杀菌活性的中华裸蒴的重要中间体，下列说法错误的是 A．反应①和②都是取代反应 B．乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为 1：7 C．丙分子中含有 3 种官能团，可以与NaOH溶液反应 D．可以用 FeCl3溶液鉴别甲和丙 【答案】D 【分析】甲是2,3-二羟基苯甲酸，反应①为羧基与甲醇的酯化反应，乙为2,3-二羟基苯甲酸甲酯；反应②为乙中1个酚羟基与溴苄(，Ph为苯基)的取代反应， 脱去1分子HBr得到丙（分子式为​），丙中存在1个酚羟基、1个醚键和1个酯基。 【解析】A．据分析，反应①为酯化反应，反应②为酚羟基中H被苄基（）取代，两者均属于取代反应，A正确； B．乙为2,3-二羟基苯甲酸甲酯，碳原子位于苯环、酯基和甲基，苯环和酯基上的碳原子为杂化，共6+1=7个，甲基的碳原子为杂化，共1个，因此乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：7，B正确； C．据分析，丙中含1个酚羟基、1个醚键和1个酯基，酚羟基可与NaOH发生中和反应，酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，因此丙可以与NaOH反应，C正确； D．甲含有酚羟基，丙也保留了1个酚羟基，二者遇​溶液都会发生显色反应，无法用​鉴别两者，D错误； 故答案为D。 1.有机反应中的几个定量关系 (1)在卤代烃反应中，1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX(X表示卤素原子，下同)。 (2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2；1 mol醛基或羰基可消耗1 mol H2；1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体，1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (5)与Na反应生成气体，1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (6)与NaOH反应，1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH。1 mol R——O—R(R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 2．确定多官能团有机物性质的步骤 1.（2026·江苏·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上 C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y 【答案】D 【解析】A．X 中酯基和碳溴键能与NaOH发生水解反应，故1mol X最多能与2mol NaOH发生反应，A错误； B．Y中氧原子连接的甲基上的原子不能在同一平面，故Y分子中所有原子不可能在同一平面，B错误； C．Z中含有的官能团为醚键、碳碳双键，能发生取代反应、加成反应，卤代烃和醇能发生消去反应，因此Z不能发生消去反应，C错误； D．Y中含有醛基，可用银氨溶液检验，故可以用银氨溶液检验Z中是否含有Y，D正确； 故选D。 2.（25-26高三上·江苏·期末）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．最多能和发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为加成反应 【答案】B 【解析】A．X分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同，但碳碳双键参与形成了五元环，不存在顺反异构体，A错误； B．Y分子中含有氨基（-NH-），氨基为碱性基团，能与盐酸发生酸碱反应生成盐，B正确； C．Z分子中含有1个苯环，2个碳碳双键，1个羰基，最多能和发生加成反应，C错误； D．Y→Z的反应是Y中-NH-的H被乙酰基（-COCH3）取代生成酰胺基，属于取代反应，非加成反应，D错误； 故选B。 3. （2026·江苏·一模）吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下： 下列说法不正确的是 A．X中C原子均采取杂化 B．Y存在顺反异构体 C．Z中含有2个手性C原子 D．反应的原子利用率为100% 【答案】C 【解析】A．X中所有碳原子均形成平面结构，均采取杂化，A不符合题意； B．Y分子中碳碳双键两端分别连接不同基团，存在顺反异构体，B不符合题意； C．手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，Z分子中有1个手性碳原子，如图，C符合题意； D．该反应为加成反应，原子利用率为100%，D不符合题意； 故选C。 1． （25-26高三上·江苏南京·月考）绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如下图。下列关于绿原酸的说法正确的是 A．分子存在顺反异构现象 B．分子中含有2个手性碳原子 C．1 mol绿原酸与反应，最多可消耗 D．1 mol绿原酸最多可消耗 【答案】A 【解析】A．分子中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子都连有不同的原子或原子团，则分子存在顺反异构现象，A正确； B．连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则该分子中含有4个手性碳原子，如图中标注“*”的碳原子：，B错误； C．绿原酸分子中含有的碳碳双键和苯环能与反应，则1 mol绿原酸与反应，最多可消耗4 mol，C错误； D．绿原酸分子中只有羧基能与反应，绿原酸分子只含1个羧基，则1 mol绿原酸最多消耗1 mol，D错误； 故选A。 2． （25-26高三上·江苏苏州·期末）绿原酸(，结构如图所示)具有广泛抗菌作用。下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．分子中和杂化的碳原子数之比为5∶3 C．可用酸性高锰酸钾检验结构中的碳碳双键 D．1mol绿原酸最多消耗含7mol NaOH的溶液 【答案】B 【解析】A．该分子右侧六元环全部为饱和杂化碳原子，饱和碳原子为四面体构型，饱和六元碳环中所有碳原子不可能共平面，A错误； B．分子共16个碳原子：杂化的碳原子包括：苯环6个，碳碳双键2个，酯羰基1个，羧基羰基1个，共10个；剩余个为杂化碳原子，数目之比为，B正确； C．分子中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，因此无法用酸性高锰酸钾检验碳碳双键，C错误； D．绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个羧基、1个酯基，该物质与反应时，酚羟基消耗，羧基消耗，酯基水解消耗，共消耗，D错误； 答案选B。 3． （2026·江苏徐州·二模）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A．水杨酸中含有酚羟基，易被氧化，故反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，故A正确； B．反应2中硝基转化为氨基，是去氧加氢的过程，是还原反应，故B正确； C．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，故C错误； D．水杨酸中含有酚羟基，故可与甲醛发生缩聚反应，故D正确； 故选C。 4． （25-26高三上·江苏徐州·期末）化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物B存在顺反异构 B．该反应历程经历取代反应、消去反应两步 C．等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气量相等 D．可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A 【答案】A 【解析】A．化合物B含有碳碳双键，碳碳双键中的碳原子连接两种不同基团，存在顺反异构，故A正确； B．物质A中醛基先与NCCH2COOH中亚甲基先加成得到醇羟基，再发生醇的消去反应得到B，该反应历程经历加成反应、消去反应两步，故B错误； C．物质A中含有醛基、苯环能与氢气发生加成反应，1molA消耗4mol H2，物质B中苯环、碳碳双键、-CN都能与氢气发生加成反应，1molB消耗6mol H2，，故C错误； D．物质B中含碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，物质A含醛基也能使其褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A，故D错误； 故选：A。 5．（2026·江苏南京·模拟预测）对多酚物质的研究如图所示，以下说法正确的是 已知：多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构：   A．乙与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子 B．O-H的极性：甲<乙醇 C．的互变异构体为 D．可以发生加成、水解和消去反应 【答案】C 【解析】 A．乙与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子，A不符合题意； B．乙醇的烷基具有给电子效应，O-H极性较弱，甲物质中酚羟基受苯环吸电子共轭效应影响，O-H键极性比乙醇中的醇羟基更强，B不符合题意； C．由题给信息可知，1，3，5-苯三酚发生酮式互变异构，变为，C符合题意； D．含有的官能团是醚键和氰基，氰基可以发生加成、水解反应，无法发生消去反应，D不符合题意； 故选C。 6． （25-26高三上·江苏泰州·月考）2021年诺贝尔化学奖授予Benjamin List 和David W.C． MacMillan，以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献”。脯氨酸( )催化分子内的羟醛缩合反应： 下列说法错误的是 A．X和Y互为同分异构体 B．X和Y分子中都含有手性碳原子 C．脯氨酸既可以与盐酸反应又可以与NaOH溶液反应 D．1.0 mol脯氨酸与足量NaHCO3溶液反应，生成44g CO2 【答案】B 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，X和Y的分子式均为C10H14O3，结构不同，故互为同分异构体，A正确； B．手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，由题干有机物结构简式可知，X中不存在手性碳原子，Y分子中分别与-CH3和-OH相连的两个碳原子为手性碳原子，B错误； C．由题干有机物结构简式可知，脯氨酸含有羧基和氨基，故其既可以与盐酸反应又可以与NaOH溶液反应，C正确； D．1.0 mol脯氨酸含有1mol羧基，故与足量NaHCO3溶液反应，生成1mol即1mol×44g·mol-1=44g CO2，D正确； 故答案为：B。 7． （25-26高三上·江苏南京·期末）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 【答案】A 【解析】A．苯环及与苯环直接相连的原子共平面，故X分子中所有碳原子共平面，A正确； B．Y中有一个羧基，一个酚酯基，一个羧基会消耗1个NaOH，一个酚酯基会消耗2个NaOH，故1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，B错误； C．Z中仅苯环可与氢气加成，Z分子与足量加成后产物中仅环上与酯基相连的2个碳原子为手性碳原子，C错误； D．X可以与水形成分子间氢键，故X在水中溶解度比Z的大，D错误； 故选A。 8． （25-26高三上·江苏苏州·期中）化合物是一种有机合成中的重要中间体，合成路线如下。下列说法不正确的是 A．和可以用溶液鉴别 B．Y存在顺反异构 C．最多能和发生加成 D．转化过程中可用代替 【答案】B 【解析】A．X 含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)；Z 中酚羟基已转化为醚键，不能与FeCl3显色，因此可用FeCl3溶液鉴别 X 和 Z，A 正确； B．Y中碳碳双键的一个碳原子连接 2 个相同的H原子，不满足 “双键两端碳原子连接 2 个不同原子 / 基团” 的顺反异构条件，因此 Y 不存在顺反异构，B 错误； C．Z 中能与H2加成的基团：苯环(加成 3 mol H2)、碳碳双键(加成 1 mol H2)、醛基(加成 1 mol  H2)，总计5 mol，因此 1 mol Z 最多能和 5 mol H2加成，C 正确； D．转化过程中的作用是消耗反应生成的HBr(促进反应正向进行)；是有机碱，也能与HBr反应(生成盐)，因此可替代，D 正确； 故选B。 9． （25-26高三上·江苏扬州·期中）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X在的乙醇溶液中加热可发生消去反应 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可与生成的酸反应，提高Z的产率 D．，在水中的溶解度比Z在水中的小 【答案】C 【解析】A．X分子中含有醇羟基，在浓硫酸、加热条件下X可发生消去反应，但在NaOH的乙醇溶液中加热不能发生消去反应，A不正确； B．Y分子中，与3个甲基相连的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子与其直接相连的四个原子形成四面体结构，则Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B不正确； C．属于胺，呈碱性，可与反应生成的HCl反应，从而促进反应正向进行，使Z的产率提高，C正确； D．X分子中含有亲水性基团羟基，而Z分子中不含亲水基，则在水中的溶解度比Z在水中的大，D不正确； 故选C。 10．（25-26高三上·江苏常州·期中）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A．水杨酸中含有酚羟基，易被氧化，故反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，故A正确； B．反应2中硝基转化为氨基，是去氧加氢的过程，是还原反应，故B正确； C．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，故C错误； D．水杨酸中含有酚羟基，故可与甲醛发生缩聚反应，故D正确； 故选C。 11． （25-26高三上·江苏徐州·期中）一种驱虫药甲苯咪唑的重要中间体Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．在水中的溶解性： B．X、Y、Z均可与盐酸反应 C．Y分子能发生取代、加成、还原反应 D．Z与足量加成产物分子中含5个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．Z中含有氨基，可以和水分子形成氢键，则在水中的溶解性：，A错误； B．Y和Z中含有氨基，具有碱性，可以和盐酸反应，X不和盐酸反应，B错误； C．Y中含有氨基，可以发生取代反应，含有苯环可以和H2发生加成反应，含有硝基，可以发生还原反应生成氨基，C正确； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Z与足量加成产物分子为，不含手性碳原子，D错误； 故选C。 12. （2026·江苏南通·一模）化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溴水反应 B．Y能使酸性溶液褪色 C．1 mol Z最多能和发生加成反应 D．过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应 【答案】D 【解析】A．X中含醛基、酚羟基，能与溴水反应，A错误；    B．Y含碳氯键、酮羰基，不能使酸性溶液褪色，B错误； C．苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气加成，1 mol Z最多能和发生加成反应，C错误； D．过程中，X的酚羟基与氯丙酮发生取代反应生成中间体，中间体的醛基与酮羰基发生分子内缩合（加成-消去）反应形成呋喃环并生成碳碳双键，故发生了取代反应、加成反应和消去反应，D正确； 故选D。 13．（2026·江苏南通·一模）化合物W是合成抗病毒药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能发生加聚反应 B．1 molY最多能和3 mol发生加成反应 C．Z分子中和杂化的碳原子数目比为3：8 D．使用溶液可检验W中是否含有Z 【答案】C 【解析】A．X中含有碳碳双键，能发生加聚反应，A错误； B．根据Y的结构简式，1 mol Y最多能和4 mol 发生加成反应，B错误； C．Z分子中饱和碳原子采取杂化，共有3个，苯环、碳碳双键两端的碳原子采取杂化，共有8个，故个数比为3：8，C正确； D．W中含有酚羟基，遇溶液显紫色，而Z分子中无酚羟基，故可以用溶液检验Z中是否含有W，无法用此法检验W中是否含有Z，D错误； 故选C。 14． （25-26高三上·江苏宿迁·期中）合成某种药物中间体Z的路线如下，有关说法正确的是 A．X在催化剂作用下不能与甲醛发生缩聚反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键 C．1 molZ最多能与3molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A．由X结构简式可知，X中含有酚羟基，在催化剂作用下能与甲醛发生缩聚反应，A错误； B．由Y结构简式可知，Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B正确； C．由Z结构简式可知，Z中含有苯环和醛基，则1 molZ最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误； D．X中含有羧基能和碳酸氢钠生成二氧化碳气体，而Y、Z均不与碳酸氢钠反应，故X、Y、Z不能用饱和NaHCO3溶液进行鉴别，D错误； 故选B。 15．（25-26高三上·江苏盐城·期中）化合物Z是一种麻醉药物合成的中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．分子中所有原子均可在同一个平面上 B．最多能和发生加成反应 C．Y存在顺反异构体 D．可用酸性溶液鉴别 【答案】D 【分析】平面结构有：苯环、苯环、碳碳双键、碳碳三建键；掌握与量有关的反应，顺反异构的判断 【解析】A．X 分子含苯环（平面结构）和苯环（平面结构），单键可旋转，因此所有原子可共平面，A不符合题意； B．分子含1 mol苯环（可与3 mol加成）、1 mol碳碳双键（可与1 mol加成），但酯基不能与加成，因此1 mol Y最多能与加成，B不符合题意； C．Y分子中含碳碳双键，顺反异构需双键且双键两端基团不同，因此Y存在顺反异构体，C不符合题意； D．Y含碳碳双键，Z含羟基，二者均能被酸性溶液氧化（褪色），无法鉴别，D符合题意； 故选D。 16．（25-26高三上·江苏连云港·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代和消去反应 B．1molY最多能与1molNaOH发生反应 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X 【答案】D 【解析】A．X含有的酚羟基和甲基均可以被氧化，发生氧化反应；酚羟基的邻、对位上的氢和甲基上的氢均可以发生取代反应，即X可以发生氧化、取代反应，但不能发生消去反应，A错误； B．Y中的碳溴键和酯基均能与NaOH发生反应，1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，B错误； C．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，由结构简式可知，Z结构中不存在这样的碳原子，则Z分子中不含手性碳原子，C错误； D．X含酚羟基，Z不含酚羟基，溶液可与酚羟基发生显色反应(显紫色)，则可用溶液检验产品Z中是否含有X，D正确； 故选D。 17． （2026·江苏镇江·一模）化合物Z为一种镇痛药物的中间体。 下列说法不正确的是 A．X能与饱和的溶液反应 B．的反应，还有HCl生成 C．Y分子中所有碳原子可能共平面 D．Z与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，其能与饱和的溶液反应生成碳酸氢钠和酚钠，A正确； B．根据元素守恒可知，的反应，还有HCl生成，B正确； C．Y分子中苯环的6个碳原子、与苯环碳原子直接相连的羰基碳原子、以及与羰基碳原子相连的乙基的α-碳原子可以共平面；饱和碳原子是四面体结构，两个乙基的末端也可通过单键旋转进入苯环平面；故所有碳原子可能共平面，C正确； D．Z与足量加成后的产物中含有6个手性碳原子如图所示，D错误； 故答案为D。 18． （2026·江苏南京·模拟预测）化合物是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应中的可以用代替 B．与足量的加成产物中含3个手性碳原子 C．、可用溶液进行鉴别 D．根据的反应可知具有氧化性 【答案】B 【分析】 X(溴苯)与发生取代反应生成Y和HBr，Y发生还原反应生成Z。 【解析】A．X→Y反应中有HBr的生成，K2CO3的作用是消耗生成的HBr，促进反应进行完全，不可以用H2CO3代替，A错误； B．Y与足量的H2加成产物（）中含3个手性碳原子，B正确； C．Y、Z均不含酚羟基，均不能使FeCl3溶液显色，所以不可用FeCl3溶液进行鉴别，C错误； D．Y转化成Z发生加氢还原反应，由羰基转化为羟基，NaBH4具有还原性，D错误； 故答案选B。 19．（25-26高三下·江苏扬州·开学考试）化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X→Y反应中的可以用代替 B．根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性 C．Y与足量的加成产物中含2个手性碳原子 D．Y、Z可用溶液进行鉴别 【答案】B 【分析】根据已知，X发生取代反应生成Y，Y发生还原反应生成Z 【解析】A．X→Y反应中有HBr的生成，的作用是消耗生成的HBr，促进反应进行完全，不可以用代替，A错误； B．Y转化成Z发生加氢还原反应，由羰基转化为羟基，NaBH4具有还原性故，B正确； C．Y与足量的加成产物（）中含3个手性碳原子，C错误； D．Y、Z均不具有酚羟基，所以不可用溶液进行鉴别，D错误； 故选B。 20．（2026·江苏扬州·一模）药物中间体Y的部分合成路线如下图。下列说法不正确的是 A．X能与NaOH溶液发生反应 B．X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应 C．Y与足量H2加成的产物分子存在对映异构体 D．用NaHCO3溶液可鉴别化合物X和Y 【答案】D 【解析】A．X含有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应，故A正确； B．X含有酚羟基，X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应生成，故B正确； C．Y与足量H2加成的产物含有手性碳原子(*标出)，所以存在对映异构体，故C正确； D．X、Y都不能与NaHCO3溶液反应，不能用NaHCO3溶液鉴别化合物X和Y，故D错误； 选D。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 有机物的结构与性质 题型 考情分析 考向预测 有机物的结构 2025 年T9：以多环呋喃类化合物的制备为情境，考查有机物的结构与性质。 1.核心考查官能团识别、同分异构体判断；有机物共线共面问题，强调结构对性质的决定作用。 2.侧重官能团性质应用；常见有机物的典型反应及条件判断；有机物水溶性、熔沸点等物理性质与结构的关联。 有机物的性质 2024年T9：以药物中间体的制备为载体，考查有机物的结构与性质。 考点1 有机物的结构 【典例】. （25-26高三上·江苏苏州·期末）我国科学家合成了检测的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法正确的是 A．分子中所有原子均可共面 B．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 C．存在对映异构体，不存在顺反异构体 D．1 mol探针A最多能与3 mol NaOH反应 1．有机物分子中原子共面问题 （1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上。 （2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面。 （3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。 2.手性碳原子和手性分子(以乳酸为例) 下图中画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，称为手性碳原子，乳酸能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构称为手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子称为手性分子。 1. （25-26高三上·江苏苏州·月考）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲分子不存在顺反异构 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙最多能与反应 2. （25-26高三上·江苏徐州·月考）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法正确的是 A．1 mol F最多能和发生加成反应 B．M分子中和杂化的碳原子数目比为2：1 C．E分子中所有碳原子一定在同一个平面上 D．1 mol P最多能与3 mol NaOH反应 3. （2026·江苏·一模）化合物Z是合成一种天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与发生加成反应 B．Y存在顺反异构体 C．X、Z可用溶液鉴别 D．用取代，则步骤Ⅱ的产物为 考点2 有机物的性质 【典例】. （2026·江苏宿迁·二模）化合物丙是一种制备具有杀菌活性的中华裸蒴的重要中间体，下列说法错误的是 A．反应①和②都是取代反应 B．乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为 1：7 C．丙分子中含有 3 种官能团，可以与NaOH溶液反应 D．可以用 FeCl3溶液鉴别甲和丙 1.有机反应中的几个定量关系 (1)在卤代烃反应中，1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX(X表示卤素原子，下同)。 (2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2；1 mol醛基或羰基可消耗1 mol H2；1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体，1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (5)与Na反应生成气体，1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (6)与NaOH反应，1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH。1 mol R——O—R(R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 2．确定多官能团有机物性质的步骤 1.（2026·江苏·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上 C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y 2.（25-26高三上·江苏·期末）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．最多能和发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为加成反应 3. （2026·江苏·一模）吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下： 下列说法不正确的是 A．X中C原子均采取杂化 B．Y存在顺反异构体 C．Z中含有2个手性C原子 D．反应的原子利用率为100% 1． （25-26高三上·江苏南京·月考）绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如下图。下列关于绿原酸的说法正确的是 A．分子存在顺反异构现象 B．分子中含有2个手性碳原子 C．1 mol绿原酸与反应，最多可消耗 D．1 mol绿原酸最多可消耗 2． （25-26高三上·江苏苏州·期末）绿原酸(，结构如图所示)具有广泛抗菌作用。下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．分子中和杂化的碳原子数之比为5∶3 C．可用酸性高锰酸钾检验结构中的碳碳双键 D．1mol绿原酸最多消耗含7mol NaOH的溶液 3． （2026·江苏徐州·二模）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 4． （25-26高三上·江苏徐州·期末）化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物B存在顺反异构 B．该反应历程经历取代反应、消去反应两步 C．等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气量相等 D．可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A 5．（2026·江苏南京·模拟预测）对多酚物质的研究如图所示，以下说法正确的是 已知：多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构：   A．乙与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子 B．O-H的极性：甲<乙醇 C．的互变异构体为 D．可以发生加成、水解和消去反应 6． （25-26高三上·江苏泰州·月考）2021年诺贝尔化学奖授予Benjamin List 和David W.C． MacMillan，以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献”。脯氨酸( )催化分子内的羟醛缩合反应： 下列说法错误的是 A．X和Y互为同分异构体 B．X和Y分子中都含有手性碳原子 C．脯氨酸既可以与盐酸反应又可以与NaOH溶液反应 D．1.0 mol脯氨酸与足量NaHCO3溶液反应，生成44g CO2 7． （25-26高三上·江苏南京·期末）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 8． （25-26高三上·江苏苏州·期中）化合物是一种有机合成中的重要中间体，合成路线如下。下列说法不正确的是 A．和可以用溶液鉴别 B．Y存在顺反异构 C．最多能和发生加成 D．转化过程中可用代替 9． （25-26高三上·江苏扬州·期中）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X在的乙醇溶液中加热可发生消去反应 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可与生成的酸反应，提高Z的产率 D．，在水中的溶解度比Z在水中的小 10．（25-26高三上·江苏常州·期中）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 11． （25-26高三上·江苏徐州·期中）一种驱虫药甲苯咪唑的重要中间体Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．在水中的溶解性： B．X、Y、Z均可与盐酸反应 C．Y分子能发生取代、加成、还原反应 D．Z与足量加成产物分子中含5个手性碳原子 12. （2026·江苏南通·一模）化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溴水反应 B．Y能使酸性溶液褪色 C．1 mol Z最多能和发生加成反应 D．过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应 13．（2026·江苏南通·一模）化合物W是合成抗病毒药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能发生加聚反应 B．1 molY最多能和3 mol发生加成反应 C．Z分子中和杂化的碳原子数目比为3：8 D．使用溶液可检验W中是否含有Z 14． （25-26高三上·江苏宿迁·期中）合成某种药物中间体Z的路线如下，有关说法正确的是 A．X在催化剂作用下不能与甲醛发生缩聚反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键 C．1 molZ最多能与3molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 15．（25-26高三上·江苏盐城·期中）化合物Z是一种麻醉药物合成的中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．分子中所有原子均可在同一个平面上 B．最多能和发生加成反应 C．Y存在顺反异构体 D．可用酸性溶液鉴别 16．（25-26高三上·江苏连云港·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代和消去反应 B．1molY最多能与1molNaOH发生反应 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X 17． （2026·江苏镇江·一模）化合物Z为一种镇痛药物的中间体。 下列说法不正确的是 A．X能与饱和的溶液反应 B．的反应，还有HCl生成 C．Y分子中所有碳原子可能共平面 D．Z与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 18． （2026·江苏南京·模拟预测）化合物是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应中的可以用代替 B．与足量的加成产物中含3个手性碳原子 C．、可用溶液进行鉴别 D．根据的反应可知具有氧化性 19．（25-26高三下·江苏扬州·开学考试）化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X→Y反应中的可以用代替 B．根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性 C．Y与足量的加成产物中含2个手性碳原子 D．Y、Z可用溶液进行鉴别 20．（2026·江苏扬州·一模）药物中间体Y的部分合成路线如下图。下列说法不正确的是 A．X能与NaOH溶液发生反应 B．X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应 C．Y与足量H2加成的产物分子存在对映异构体 D．用NaHCO3溶液可鉴别化合物X和Y 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $