专题04 有机化合物的组成、结构与性质-备战2026年高考化学真题题源解密（江苏专用）

专题04 有机化合物的组成、结构与性质 五年考情概览：解读近三年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 典型真题精析：代表性真题分类精讲并点评命题规律，设置仿照题目。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 易错易错速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 高考模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 近三年考查统计 江苏化学高考的选择题中必考一道有机题，这类题目常以药物中间体、新材料、天然产物等真实科研或生产生活情境为载体，呈现一个包含2-4步反应的简短有机合成路线图。选项则围绕有机化学的核心概念设置，综合考查学生的辨识、分析和推理能力。其命题主要聚焦以下几个方面： 核心知识：考查官能团的名称、结构与特征性质，有机物之间的相互转化关系，以及同分异构现象等。 能力立意：强调在陌生、复杂的有机化合物结构中，辨识并迁移应用所学官能团性质的能力。 素养导向：体现“结构决定性质”这一核心化学观念，要求你能从官能团和分子空间结构层面分析和预测物质性质。 近年来江苏高考化学卷中有机化学基础选择题的考查规律与特点： 1．有机物结构分析。如官能团的辨识与性质、原子共线与共面、手性碳原子识别、顺反异构判断等； 2．有机物反应与转化。如有机反应类型判断、定量反应分析、反应试剂与条件等； 3．有机物组成与鉴别。如同分异构体数目判断、有机物鉴别与检验、有机物物理性质比较等。 备考建议： 构建"官能团"知识网络：以官能团为核心，将典型代表物的结构、性质、制备和转化关系编织成网络，做到"见结构想性质，见性质推结构"。 强化"结构决定性质"思维：深入理解不同官能团（如碳碳双键、羰基、苯环）的电子效应和空间效应，从而理解其对有机物化学性质的影响。 提升识图与迁移能力：多练习以有机合成路线图为背景的题目，提高从陌生流程中快速提取结构信息，并与已有知识建立联系的能力。 考向 有机化合物的组成、结构与性质 2025·江苏卷第9题 2024·江苏卷第9题 2023·江苏卷第9题 2022·江苏卷第9题 2021·江苏卷第10题 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 【典题1】（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 ◆一句话点评：考查碳原子杂化类型、碳原子共面等。 【仿照题】 （2025·江苏泰州·三模）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．用溶液可检验W中是否含有X C．Z分子中含有1个手性碳原子 D．1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 【典题2】（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 ◆一句话点评：以药物中间体为情境载体，考查官能团的性质、碳原子共面等。 【仿照题2】（25-26高三上·江苏盐城·开学考试）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子的含氧官能团为羰基、酯基 B．1 mol Y可以与5 mol 完全加成 C．Z分子中没有手性碳原子 D．Y、Z可以用溶液鉴别 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 1．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 2．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 3．（2021·江苏·高考真题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构 与碳原子 相连的 原子数 结构示 意图 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键(头碰头重叠，轴对称，可旋转) 四面体形 3 sp2 σ键、π键(肩并肩重叠，镜面对称，不可旋转) 平面形 2 sp σ键、π键 直线形 2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 3.常见官能团及其主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱 和烃 C===C、 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②能发生加聚反应； ③易被氧化，可使酸性 KMnO4 溶液褪色 芳 香 烃 — ①能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤 代 烃 (碳卤键) 或—X (卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； ③能被催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(但不能使石蕊试液变红)； ②遇浓溴水生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基 或羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为—CH—OH) 羧酸 (羧基) ①具有酸的通性； ②能发生酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 4.常见官能团反应的定量关系 官能团 化学反应 定量关系 与X2、HX、H2等加成 1∶1 —C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2 —OH (醇或酚) 与钠反应 2 mol羟基最多生成 1 mol H2 —OH(酚) 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗 1 mol NaOH —CHO 与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成 2 mol Ag； 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O； 1 mol HCHO相当于含 2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag、2 mol Cu2O —COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 1 mol羧基最多生成 1 mol CO2； 1 mol羧基最多生成 0.5 mol H2 与氢氧化钠溶液反应 一般地，1 mol酯基消耗1 mol NaOH，但当R是苯环时，最多消耗2 mol NaOH 1．（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）化合物Y有解热镇痛的作用，可由化合物X通过如下转化得到： 下列关于化合物X和Y说法正确的是 A．X可以发生氧化、加成、取代、消去反应 B．一定条件下，X可与发生缩聚反应 C．1 molY与溶液反应时，最多能消耗2 mol D．用溶液无法检验Y中是否混有X 2．（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 3．（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 4．（25-26高三上·江苏南通·期中）化合物Z是合成某种抗真菌药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Z分子不存在顺反异构 C．Y分子存在对映异构现象 D．Y、Z可用溴的溶液鉴别 5．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y分子所有原子一定共平面 C．Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子 D．X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 6．（2025·江苏·二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．最多能与发生加成反应 D．Y、Z可用溶液鉴别 7．（2024·江苏南京·二模）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B．X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别 C．Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D．该路线能使W中特定位置上的-OH与反应 8．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 9．（25-26高三上·江苏镇江·开学考试）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．最多能和发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为加成反应 10．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）3-丙基-5，6-二羟基异香豆素(X)制备中间体Z的转化如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y试剂可以选择K2CO3 C．1 mol X与浓溴水反应， 最多消耗2 mol Br2 D．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应 11．（2025·江苏徐州·二模）咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得 下列说法正确的是 A．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X B．咖啡酸分子中所有原子不可能在同一平面上 C．X和咖啡酸分子与足量的加成后的产物都存在对映异构体 D．一定条件下，咖啡酸只能发生加聚反应，不能发生缩聚反应 12．（2025·江苏徐州·一模）W是合成特异性蛋白酶抑制剂KSQ-4279的中间体，合成“片段”如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．有机物的名称是1-碘丙烷 C．上述五种有机物都能与NaOH溶液反应 D．最多能与发生加成反应 13．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有原子共平面 B．在水中的溶解度比在水中的溶解度大 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．、、可用溶液和酸性溶液鉴别 14．（2025·江苏宿迁·模拟预测）物质Z常应用于液晶材料的制备，合成Z一种方法如下图所示，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共面 B．分子中含有键 C．1mol Z与足量加成，消耗 D．、、均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 15．（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．最多能与发生加成反应 C．Y、Z均存在顺反异构体 D．X、Z均能使酸性溶液褪色 16．（2025·江苏南京·二模）我国科学家合成了检测CN-的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法正确的是 A．存在对映异构体，不存在顺反异构体 B．不能形成分子内氢键 C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D．1 mol探针A最多能与3 mol NaOH反应 17．（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1molY最多可以与3mol反应 18．（2025·江苏·二模）以为原料经多步反应制备一种治疗神经类疾病的药物。下列说法正确的是 A．最多能与反应 B．Y分子中含有1个手性碳原子 C．在浓硫酸加热条件下可发生消去反应 D．用酸性溶液能鉴别、 19．（2025·江苏常州·二模）化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量反应生成的产物中含有3个手性碳原子 B．X、Y可用溶液鉴别 C．25℃，Y在水中的溶解度比Z的大 D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 20．（2025·江苏·一模）有机物 W 可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．为促进M的生成，试剂Q可用浓硫酸 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．M、X、Y都存在顺反异构体 D．X 中杂化和杂化的碳原子的比例是 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机化合物的组成、结构与性质 五年考情概览：解读近三年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 典型真题精析：代表性真题分类精讲并点评命题规律，设置仿照题目。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 易错易错速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 高考模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 近三年考查统计 江苏化学高考的选择题中必考一道有机题，这类题目常以药物中间体、新材料、天然产物等真实科研或生产生活情境为载体，呈现一个包含2-4步反应的简短有机合成路线图。选项则围绕有机化学的核心概念设置，综合考查学生的辨识、分析和推理能力。其命题主要聚焦以下几个方面： 核心知识：考查官能团的名称、结构与特征性质，有机物之间的相互转化关系，以及同分异构现象等。 能力立意：强调在陌生、复杂的有机化合物结构中，辨识并迁移应用所学官能团性质的能力。 素养导向：体现“结构决定性质”这一核心化学观念，要求你能从官能团和分子空间结构层面分析和预测物质性质。 近年来江苏高考化学卷中有机化学基础选择题的考查规律与特点： 1．有机物结构分析。如官能团的辨识与性质、原子共线与共面、手性碳原子识别、顺反异构判断等； 2．有机物反应与转化。如有机反应类型判断、定量反应分析、反应试剂与条件等； 3．有机物组成与鉴别。如同分异构体数目判断、有机物鉴别与检验、有机物物理性质比较等。 备考建议： 构建"官能团"知识网络：以官能团为核心，将典型代表物的结构、性质、制备和转化关系编织成网络，做到"见结构想性质，见性质推结构"。 强化"结构决定性质"思维：深入理解不同官能团（如碳碳双键、羰基、苯环）的电子效应和空间效应，从而理解其对有机物化学性质的影响。 提升识图与迁移能力：多练习以有机合成路线图为背景的题目，提高从陌生流程中快速提取结构信息，并与已有知识建立联系的能力。 考向 有机化合物的组成、结构与性质 2025·江苏卷第9题 2024·江苏卷第9题 2023·江苏卷第9题 2022·江苏卷第9题 2021·江苏卷第10题 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 【典题1】（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 ◆一句话点评：考查碳原子杂化类型、碳原子共面等。 【仿照题】 （2025·江苏泰州·三模）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．用溶液可检验W中是否含有X C．Z分子中含有1个手性碳原子 D．1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 【答案】C 【解析】A．Y分子中含有溴原子（-Br），可发生水解反应（卤代烃水解）；但溴原子连接的碳原子（-CH2Br）的邻位碳原子为羰基碳（C=O），该碳原子无氢原子，无法发生消去反应（消去需β-H），A错误； B．X和W分子中均含有酚羟基（-OH直接连苯环），均可与FeCl3溶液发生显色反应，因此无法用FeCl3检验W中是否含X，B错误； C．手性碳原子需连接四个不同基团，NaBH4将Z中的酮碳基还原为W中的醇羟基，所以Z为将W中的醇羟基换成羰基碳（C=O）之后的分子，其亚氨基（-NH-）邻位（图中N原子的左边第一个碳原子）为手性碳，C正确； D．W分子中含2个酚羟基（各消耗1 mol NaOH），共消耗2 mol NaOH，D错误； 答案选C。 【典题2】（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误； C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误； D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确； 故选D。 ◆一句话点评：以药物中间体为情境载体，考查官能团的性质、碳原子共面等。 【仿照题2】（25-26高三上·江苏盐城·开学考试）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子的含氧官能团为羰基、酯基 B．1 mol Y可以与5 mol 完全加成 C．Z分子中没有手性碳原子 D．Y、Z可以用溶液鉴别 【答案】A 【解析】A．X分子中含两个含氧官能团，一个是羰基，一个是酯基（-COO-），A正确； B．Y含1个苯环（需3 mol H₂）和1个酮羰基（需1 mol H₂），故1 mol Y可与4 mol H2加成，B错误； C．手性碳为碳原子连接的4个基团都不同，Z中与羟基（-OH）相连的碳原子，连接的4个基团都不同，为手性碳原子，C错误； D．Y和Z均无酚羟基，不能用FeCl3鉴别，D错误； 故答案选A。 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 1．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误； D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 2．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】 A．X与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误； 故选D。 3．（2021·江苏·高考真题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D 【解析】A．1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误； B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误； C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误； D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确； 答案选D。 1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构 与碳原子 相连的 原子数 结构示 意图 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键(头碰头重叠，轴对称，可旋转) 四面体形 3 sp2 σ键、π键(肩并肩重叠，镜面对称，不可旋转) 平面形 2 sp σ键、π键 直线形 2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 3.常见官能团及其主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱 和烃 C===C、 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②能发生加聚反应； ③易被氧化，可使酸性 KMnO4 溶液褪色 芳 香 烃 — ①能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤 代 烃 (碳卤键) 或—X (卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； ③能被催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(但不能使石蕊试液变红)； ②遇浓溴水生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基 或羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为—CH—OH) 羧酸 (羧基) ①具有酸的通性； ②能发生酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 4.常见官能团反应的定量关系 官能团 化学反应 定量关系 与X2、HX、H2等加成 1∶1 —C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2 —OH (醇或酚) 与钠反应 2 mol羟基最多生成 1 mol H2 —OH(酚) 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗 1 mol NaOH —CHO 与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成 2 mol Ag； 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O； 1 mol HCHO相当于含 2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag、2 mol Cu2O —COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 1 mol羧基最多生成 1 mol CO2； 1 mol羧基最多生成 0.5 mol H2 与氢氧化钠溶液反应 一般地，1 mol酯基消耗1 mol NaOH，但当R是苯环时，最多消耗2 mol NaOH 1．（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）化合物Y有解热镇痛的作用，可由化合物X通过如下转化得到： 下列关于化合物X和Y说法正确的是 A．X可以发生氧化、加成、取代、消去反应 B．一定条件下，X可与发生缩聚反应 C．1 molY与溶液反应时，最多能消耗2 mol D．用溶液无法检验Y中是否混有X 【答案】B 【解析】A．X中含有酚羟基，可以发生氧化反应；含有苯环，可以发生加成反应和取代反应，不能发生消去反应，A错误； B．X中酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，所以可与HCHO发生缩聚反应，B正确； C．Y中酯基、酰胺基都可以在NaOH溶液中水解，水解后生成2个羧基和一个酚羟基，都可以和NaOH反应，所以1molY与NaOH溶液反应时，最多能消耗3molNaOH，C错误； D．X中含有酚羟基可以和氯化铁溶液发生显色反应，Y中不含酚羟基，不能和氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用FeCl3溶液检验Y中是否混有X，D错误； 故答案为B。 2．（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 【答案】C 【解析】 A．X的结构简式为，苯环为平面结构（6C+4H共10原子），羟基O、H可与苯环共面（+2），羰基C、O可与苯环共面（+2），甲基C及1个H可与苯环共面（+2），最多共面原子数=6C+4H+2（羟基）+2（羰基）+2（甲基）=16，A正确； B．X含酚羟基（取代、氧化）、苯环（加成）、羰基（加成），酚羟基可与甲醛发生缩聚反应，故可发生取代、加成、氧化、聚合反应，B正确； C．Y为，在NaOH溶液中水解生成，其碳链仅4个碳原子，并非高级脂肪酸钠，不能用作肥皂，C错误； D．1 mol Z含1 mol苯环（消耗3 mol）、2 mol碳碳双键（消耗2 mol ），酯基不与加成，共消耗3+2=5 mol ，D正确； 故答案选C。 3．（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．X分子中饱和碳为sp3杂化，饱和碳为四面体形，分子中存在叔丁基，则所有碳原子不能共平面，A错误； B．Y分子中含1个苯环（可与3 mol H2加成）和1个醛基（-CHO，可与1 mol H2加成），1 mol Y最多与4 mol H2加成，B错误； C．Z分子中存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子均连接不同基团，满足顺反异构条件，C正确； D．Y含醛基、Z含碳碳双键，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别，D错误； 故选C。 4．（25-26高三上·江苏南通·期中）化合物Z是合成某种抗真菌药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Z分子不存在顺反异构 C．Y分子存在对映异构现象 D．Y、Z可用溴的溶液鉴别 【答案】B 【解析】A．X分子中苯环为平面结构（6个C共面），羰基碳（sp2杂化）与苯环直接相连，二者共平面；羰基碳通过单键连接的-CH2Cl中的C（sp3杂化），单键可旋转，使该C可能与苯环、羰基碳共平面，故所有碳原子可能共平面，A正确； B．Z分子中存在双键，双键左侧碳连接二氟苯基和氯甲基，右侧碳连接甲基和H，双键两端碳原子均连接2个不同基团，存在顺反异构，B错误； C．Y分子中与羟基相连的碳原子（手性碳）连接四个不同基团：二氟苯基、乙基、氯甲基和-OH，该碳原子为手性碳，存在对映异构现象，C正确； D．Y分子含羟基（无碳碳双键），Z分子含碳碳双键，溴的CCl4溶液与Z发生加成反应褪色，与Y不反应，可鉴别，D正确； 故选B。 5．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y分子所有原子一定共平面 C．Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子 D．X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X的结构中含羧基和酯基，1 mol羧基与1 mol NaOH反应，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，水解生成的酚羟基又会消耗1 mol氢氧化钠，共3 mol NaOH，A错误； B．Y分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误； C．Z与足量氢气加成后得到，共4个手性碳，C错误； D．X不含酚羟基，Z含酚羟基，Z能与FeCl3溶液显色，可以鉴别，D正确； 故选D。 6．（2025·江苏·二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．最多能与发生加成反应 D．Y、Z可用溶液鉴别 【答案】D 【解析】A．X分子中含有的结构，所有碳原子不一定共面，A错误； B．Y分子中酚羟基的邻位被其他原子团占据，无法与甲醛发生缩聚反应，B错误； C．含有苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气发生加成反应，故最多与发生加成反应，C错误； D．Y中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，而Z中无酚羟基，故可用可用溶液鉴别Y、Z，D正确； 故选D。 7．（2024·江苏南京·二模）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B．X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别 C．Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D．该路线能使W中特定位置上的-OH与反应 【答案】D 【解析】A．W含2个羟基、1个羧基，与水分子形成氢键多，X只含1个羟基，且酯基、醚键不溶于水，则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，A错误； B．X中酚羟基、Y中碳碳双键，均使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能鉴别，B错误； C．Y含酯基、醚键，Z中含羧基、醚键，不含酯基，官能团不同，C错误； D．对比W、Z的结构可知，酚羟基上H原子被取代，则该路线能使W中特定位置上的—OH与反应，D正确； 故答案为：D。 8．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 【答案】A 【解析】A．与-NH2 相连的C原子为四面体结构，则所有C原子不可能共面，A不正确； B．X中与-NH2连接的C原子周围连接四个不同的原子或原子团，存在一个手性碳原子，B正确； C．Y中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．Z含有酰胺基，水解产物中都有碳碳双键，都能发生加聚反应，D正确； 答案选A。 9．（25-26高三上·江苏镇江·开学考试）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．最多能和发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为加成反应 【答案】B 【解析】A．X分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同，但碳碳双键参与形成了五元环，不存在顺反异构体，A错误； B．Y分子中含有氨基（-NH-），氨基为碱性基团，能与盐酸发生酸碱反应生成盐，B正确； C．Z分子中含有1个苯环，2个碳碳双键，1个羰基，最多能和发生加成反应，C错误； D．Y→Z的反应是Y中-NH-的H被乙酰基（-COCH3）取代生成酰胺基，属于取代反应，非加成反应，D错误； 故选B。 10．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）3-丙基-5，6-二羟基异香豆素(X)制备中间体Z的转化如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y试剂可以选择K2CO3 C．1 mol X与浓溴水反应， 最多消耗2 mol Br2 D．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】A．由于X分子中的碳碳双键均在环上，且碳碳双键上的基团空间位置已经固定，所以X分子不存在顺反异构体，A错误； B．碳酸钾水解提供足够的碱性活化酚羟基（生成酚氧负离子），且碱性又较弱，不会使碘甲烷水解生成甲醇，所以可以选碳酸钾，B正确； C．1 mol X分子中苯环上可以与 2 mol Br2发生取代反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，一共3 mol，C错误； D．1 mol Z含有1 mol酯基，水解消耗1 mol NaOH，D错误； 答案选B。 11．（2025·江苏徐州·二模）咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得 下列说法正确的是 A．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X B．咖啡酸分子中所有原子不可能在同一平面上 C．X和咖啡酸分子与足量的加成后的产物都存在对映异构体 D．一定条件下，咖啡酸只能发生加聚反应，不能发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A． X与咖啡酸中都含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故不能用溴水检验咖啡酸中是否有X，A错误； B．咖啡酸中苯环、碳碳双键、羧基均为平面结构，单键可旋转使各平面共面，所有原子可能在同一平面，B错误； C．X与加成后生成，咖啡酸加成后生成，二者环己环上连有取代基的位置都是手性碳，故两者均存在对映异构体，C正确； D．咖啡酸含碳碳双键可加聚，含酚羟基和羧基能发生缩聚，D错误。 故选C。 12．（2025·江苏徐州·一模）W是合成特异性蛋白酶抑制剂KSQ-4279的中间体，合成“片段”如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．有机物的名称是1-碘丙烷 C．上述五种有机物都能与NaOH溶液反应 D．最多能与发生加成反应 【答案】C 【解析】A．单键可以旋转，分子中甲基上碳原子可能与苯环共平面，即分子中所有碳原子可能共平面，不是一定共平面，A错误； B．有1-碘丙烷和2-碘丙烷两种同分异构体，根据的结构简式可知，是2-碘丙烷，B错误； C．X含酯基、Y含碳溴键、R含碳碘键，Z、W都含酯基和卤素原子，它们在NaOH水溶液中都能发生水解反应，C正确； D．分子含有的苯环、五元杂环能与加成，酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，即最多能与发生加成反应，D错误； 故选C。 13．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有原子共平面 B．在水中的溶解度比在水中的溶解度大 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．、、可用溶液和酸性溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．分子中存在饱和碳原子(左下角位置的-CH2-中)，不可能所有原子共平面，A错误； B．结构中含羟基，可与水分子间形成氢键，增加了其在水中的溶解度，化合物Z中除含羟基外还含有醛基，醛基和水也能形成氢键，则在水中的溶解度比在水中的溶解度小，B错误； C．Z与足量氢气加成后的产物为，其中有5个手性碳原子(已用*标出)，C正确； D．X结构中含有甲酸酯基(-OOCH)，X能使酸性溶液褪色，X与溶液不反应；Y含有酚羟基，Y能与溶液发生显色反应，且能和酸性溶液发生氧化还原反应而使其褪色；Z中含酚羟基和醛基，Z能与溶液发生显色反应，也能和酸性溶液发生氧化还原反应而使其褪色，故、、不能用溶液和酸性溶液鉴别，D错误； 故选C。 14．（2025·江苏宿迁·模拟预测）物质Z常应用于液晶材料的制备，合成Z一种方法如下图所示，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共面 B．分子中含有键 C．1mol Z与足量加成，消耗 D．、、均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X分子中，醛基上的C原子直接与苯环相连，苯环是平面形结构，故所有碳原子共面，A正确； B．中含有、、、的键数为，故分子中含有键，B错误； C．Z中两个苯环、醛基均能与加成，故1mol Z与足量加成，消耗，C正确； D．、中含有醛基、中含有双键，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选B。 15．（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．最多能与发生加成反应 C．Y、Z均存在顺反异构体 D．X、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】B 【解析】A．，如图，X分子中有2个手性碳原子，A正确； B．1molY中苯环可以与3mol加成，碳碳双键可以与1mol加成，醛基可以与1mol加成，故1molY最多能与5mol发生加成反应，B错误； C．由Y、Z的结构可知碳碳双键碳原子所连两个原子或原子团不同，存在顺反异构体，C正确； D．X中的醛基，Z中的碳碳双键均能被酸性氧化，均能使酸性褪色，D正确； 故选B。 16．（2025·江苏南京·二模）我国科学家合成了检测CN-的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法正确的是 A．存在对映异构体，不存在顺反异构体 B．不能形成分子内氢键 C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D．1 mol探针A最多能与3 mol NaOH反应 【答案】C 【解析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据图知，分子中不含手性碳原子，没有手性异构体，故A错误； B．根据图知，分子内N原子和-OH中的H原子距离近，能形成分子内氢键，故B错误； C．该分子中苯环上酚羟基的邻位含有氢原子，所以能和浓溴水发生取代反应，分子中碳碳双键能和溴水发生加成反应，故C正确； D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1发生反应，分子中含有2个酚羟基、1个酯基水解生成1个酚羟基和1个羧基，所以1mol该物质最多消耗4mol NaOH，故D错误； 答案选C。 17．（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1molY最多可以与3mol反应 【答案】D 【解析】A．X→Y的反应中，X（含有醛基）在Fe、HCl作用下生成Y（含有氨基），是硝基被还原为氨基的过程，加氢去氧属于还原反应，A正确； B．Y→Z的反应中，Y与CH3COCOOCH2CH3反应，根据反应条件及产物结构，结合酯的水解等反应原理，反应过程中有乙醇生成，B正确； C．Y含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，Z不含醛基，不能与银氨溶液反应，所以可用银氨溶液鉴别Y和Z，C正确； D．Y中苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，苯环与3molH2加成，醛基与1molH2加成，所以1molY最多可以与4molH2反应，D错误； 故选D。 18．（2025·江苏·二模）以为原料经多步反应制备一种治疗神经类疾病的药物。下列说法正确的是 A．最多能与反应 B．Y分子中含有1个手性碳原子 C．在浓硫酸加热条件下可发生消去反应 D．用酸性溶液能鉴别、 【答案】A 【解析】A．中含1mol羧基，1mol酯基水解可形成1mol羧基和1mol酚羟基，共计可消耗，A正确； B．手性碳是与四个不同原子或原子团连接的碳原子，有结构简式可知Y含有两个手性碳，B错误； C．Y中无羟基可在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，卤素原子可在氢氧化钠的醇溶液并加热条件下发生消去反应，C错误； D．X中碳碳碳双键，Y中含羟基，均可被酸性溶液氧化，无法鉴别，D错误； 答案选A。 19．（2025·江苏常州·二模）化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量反应生成的产物中含有3个手性碳原子 B．X、Y可用溶液鉴别 C．25℃，Y在水中的溶解度比Z的大 D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 【答案】C 【分析】X被还原得到Y，Y发生取代反应得到Z。 【解析】 A．连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，X分子中苯环、酮羰基与氢气发生加成反应，加成产物为，只有与羟基连接的1个碳原子是手性碳原子，故A错误； B．X含有酮羰基，Y含有醇羟基，二者都不能与氯化铁溶液反应，用FeCl3溶液不能鉴别二者，故B错误； C．Y分子含有醇羟基，能与水分子之间形成氢键，而Z不能，Y在水中的溶解度比Z的大，故C正确； D．邻碳有氢的醇在浓硫酸催化下加热可发生消去反应，而邻碳有氢的卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，故D错误； 故答案为：C。 20．（2025·江苏·一模）有机物 W 可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．为促进M的生成，试剂Q可用浓硫酸 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．M、X、Y都存在顺反异构体 D．X 中杂化和杂化的碳原子的比例是 【答案】D 【分析】 由有机物的转化关系可知，试剂Q作用下W与发生取代反应生成M和溴化氢，M受热发生构型转化生成X和Y。 【解析】 A．由分析可知，试剂Q作用下W与发生取代反应生成M和溴化氢，若试剂Q为浓硫酸，平衡体系中氢离子浓度增大，会导致平衡向逆反应方向移动，不利于M的生成，故A错误； B．由结构简式可知，Y分子中的苯环、碳碳双键为平面结构，氧原子的空间构型为V形，由单键可以旋转可知，分子中所有碳原子有可能共平面，故B错误； C．由结构简式可知，X分子中有一个不饱和的碳原子上连接了2个氢原子，不可能存在顺反异构体，故C错误； D．由结构简式可知，X分子中苯环上碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有8个，单键碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有2个，则分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是，故D正确； 故选D。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $