3.2 醇 酚 知识清单-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

选修三 第三章 第二节 醇 酚 知识点总结 知识点一：醇 烃的含氧衍生物：烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的化合物。烃的含氧衍生物种类有醇、酚、醛、羧酸、酯等。 1、羟基化合物 烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而衍生的化合物称为羟基化合物（R-OH），羟基化合物包括醇和酚两大类。 2、醇的定义 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。或者是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。 3、醇的分类 根据不同的分类标准，可将醇分为以下几类： ( 按羟基数目 )一元醇：CH3OH、CH3CH2OH、 二元醇：CH2-CH2（乙二醇）、 OH OH 多元醇：CH2-CH-CH2（丙三醇） ( 醇 )OH OH OH CH2OH ( 按烃基类别 )饱和脂肪醇：CH3OH、C2H5OH、CH2OH、CHOH 脂肪醇 CH2-OH CH2OH 不饱和脂肪醇：CH2=CH-CH2OH（丙烯醇） 芳香醇： 1、 2、 醇的通式 醇可看做是链烃或苯的同系物侧链中的氢原子被羟基取代的产物，则醇的通式可由烃的通式衍变而得。 （1）烷烃的通式为CnH2n+2，则饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，简写为R-OH。饱和m元醇的通式为CnH2n+2Om。 （2）烯烃的通式为CnH2n，则相应一元醇的通式为CnH2nO。 （3）苯的同系物的通式为CnH2n-6，则相应一元醇的通式为CnH2n-6O。 3、 5、醇的性质及用途 溶解性 大多数的醇易溶于水，甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比例混溶。这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 沸点 醇的沸点随分子中碳原子数和羟基数的增加而升高；且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这也是因为醇分子间形成了氢键。 密度 醇的密度比水的密度小。 性状、气味 低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣的味道。 常见醇的性质及用途 甲醇 （CH3OH） 甲醇也是一种常见的醇，起源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体；甲醇有剧毒，误饮极少量就能使眼睛失明甚至致人死亡。 甲醇是一种十分重要的有机化工原料，在能源、工业领域有十分广阔的应用前景。 乙二醇 （CH2-CH2） OH OH 乙二醇是一种无色、黏稠、有甜味的液体，其水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。乙二醇主要用来生产聚酯纤维。 丙三醇 （CH2-CH2-CH2） OH OH OH 丙三醇俗称甘油，是重要的化工原料。丙三醇与HNO3酯化形成的三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，是一种烈性炸药。 4、 6、醇的命名 （1）选择有羟基的最长碳链做主链，按主链所含碳原子数为某醇。 （2）碳原子编号由接近羟基的一端开始。 （3）命名时，羟基的位次号写在某醇的前面，其他取代基名称写在母体名称的前面。例如： ( 4 3 2 1 ) CH3 H3C-CH-CH-CH3 3-甲基-2-丁醇。 OH 知识点二：醇的化学性质 以乙醇为例： 1、与活泼金属反应： 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 注意：由于乙醇比水难电离，故乙醇与金属钠的反应没有水与金属钠的反应剧烈；活泼金属K、Ca、Mg、Al等均能与乙醇反应。 2、与HX的取代反应： CH3CH2OH+HBr2CH3CH2Br+H2O 注意：这是制溴乙烷的一种方法。 3、消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 注意：此原理用于实验室制乙烯。反应实质是与羟基相连的碳原子上的氢原子和-OH发生分子内脱水。 4、氧化反应： ①燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ③能被高锰酸钾或重铬酸钾酸性溶液氧化： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 知识点三：酚 1、 酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2、 酚的同分异构体 酚的同分异构现象较为广泛，除同类别的同分异构外，酚与芳香醚、芳香醇之间也会产生同分异构现象，如的同分异构体有 3、 苯酚的结构与性质 （1） 分子结构 苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。其分子式为C6H6O，结构简式为或C6H5OH。其官能团为羟基（-OH）苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。 （2） 物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，露置与空气中会因小部分发生氧化反应而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点较低（43℃）。在水中常温下溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 注意：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，不能用水洗涤。 （3） 化学性质 ①氧化反应 a.苯酚常温下易呈粉红色，是被空气中的氧气氧化的结果（主要是酚羟基被氧化）。 b.苯酚可使KMnO4(H+)溶液褪色。 c.可以燃烧：燃烧剧烈，发出明亮火焰并伴有浓烟。 +7O26CO2+3H2O ②弱酸性 a. 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 +NaOH→+H2O 现象：溶液由浑浊变为透明澄清。 b. 酸性比碳酸弱 +CO2+H2O→+NaHCO3 现象：溶液由澄清变浑浊。 注意：Ⅰ.无论CO2是否过量，都生成NaHCO3，不生成Na2CO3。这是因为电离出H+的能力即酸性强弱顺序为：H2CO3>C6H5OH>NaHCO3，结合H+的能力：CO32-<C6H5O-<HCO3-。 Ⅱ.C6H5ONa(aq)与强酸反应的离子方程式为：C6H5O-+H+→C6H5OH Ⅲ.苯酚酸性极弱，不能使指示剂变化。 ③与金属反应：与金属钠反应： 2+2Na→2+H2↑ 苯酚与钠反应比醇与钠反应容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。 ④苯环上的取代反应 +3Br2→↓+3HBr 注意：苯酚能与浓溴水反应生成白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ⑤显色反应 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。 注意：可用于鉴定苯酚的存在。 4、 苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用作食品防腐剂和消毒剂。 拓展应用 拓展一：醇类的反应规律 1、醇发生消去反应的条件（α碳原子）相邻的碳原子（β碳原子）上连有氢原子时，才能发生消去反应形成不饱和键。 -C-C--C=C-+H2O H OH 若醇分子中无β碳原子或β碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 2、醇发生催化氧化的条件 （1） 形如RCH2OH的醇，可被催化氧化生成醛（或羧酸）。 R- CH2OH→R-CHO R-CHO→R-COOH （2） 形如R-CH-R，的醇，被催化氧化生成酮。 OH OH O R-CH-R，R-C-R， OH O R-C-R，R-C-R， R2 （3） 形如R1-C-OH的醇，不能被氧化。 R3 3、醇的酯化反应 醇与羧酸发生酯化反应时，一般是醇分子中羟基上的氢原子与羧酸分子中的羧基上的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。 O O R-C-OH+H-OR，R-C-OR，+H2O 拓展二：苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈粉红色 与溴的取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 不需催化剂 产物 C6H5Br 邻、对两种溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代 注意：苯酚与浓溴水易发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚，既不需要加热，也不需要加催化剂，说明受到羟基的影响，苯酚中苯环上的H原子变得更活泼；苯酚呈弱酸性，可以溶于NaOH溶液中，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，说明受到苯环的影响，酚羟基上的氢原子比醇羟基上H原子活泼，可以发生电离 +H+。 拓展三：酚类和醇的区别 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5-CH2OH C6H5-OH 官能团 -OH -OH -OH 结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳香烃基相连 -OH与苯环直接相连 区别 醇不能与NaOH溶液反应 酚羟基显示了较弱的酸性，能与NaOH溶液反应，但不能使酸碱指示剂变色 结论 C6H5OH、H2O、C2H5OH电离出H+的能力依次减弱，故C6H5O-、OH-、C2H5O-结合H+的能力依次增强 注意：酚与芳香醇、芳香醚：含有1个苯环、1个-OH且侧链饱和的酚与芳香醇、芳香醚的通式均为CnH2n-6O，所以同碳数的这类物质互为同分异构体。如C7H8O的同分异构体有： 酚类： 醇类： 醚类： 学科网（北京）股份有限公司 $