16.5 实验综合训练-【高考零起点】2026年新高考化学总复习学用Word（艺考）

该高中化学高考复习学案系统覆盖有机合成与实验综合核心考点，将官能团识别、反应机理、实验操作等知识点按高考真题题型模块整合，通过问题链设计引导学生自主推导合成路线、分析实验原理，构建结构化知识网络。 亮点在于真题演练与方法指导融合，设置2024年多省市高考真题作为诊断性自测，解析中强调科学思维（如反应机理的证据推理）和科学探究（如实验步骤的安全分析），配套反思总结表助力学生自主归因提升，教师可依学情精准指导，培养自主复习能力。

第五节　实验综合训练 1.(2024北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下图。 (1)D中含氧官能团的名称是　　　　。  (2)A→B的化学方程式是　　　　。  (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是　　　　(填字母序号)。  a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是　　　　。  ②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响：　　　　。  (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和　　　　键，M的结构简式是　　　　。  2.(2024贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： (1)Ⅰ的结构简式是　　　　。  (2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、　　　　和　　　　。  (3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是　　　　，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中－CH3的碳氢键，b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a　　　　b(选填“＞”“＜”或“=”)。  (5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是　　　　。  (6)Ⅸ的结构简式是　　　　。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是　　　　。  (7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线：　　　　(无机试剂任选)。  3.(2024黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： Ⅰ.Bn为，咪唑为； Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为　　　　　　。  (2)G中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　___ 　　　　　　和　　　　　　。  (3)J→K的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有　　　　种(不考虑立体异构)。  (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为　　　　　　。  (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　___ 和　　　　　　。  4.(2023湖南卷)金属Ni对H2有强吸附作用，被广泛用于硝基或羰基等不饱和基团的催化氢化反应，将块状Ni转化成多孔型雷尼Ni后，其催化活性显著提高。 已知：①雷尼Ni暴露在空气中可以自燃，在制备和使用时，需用水或有机溶剂保持其表面“湿润”； ②邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应的进行。 某实验小组制备雷尼Ni并探究其催化氢化性能的实验如下： 步骤1：雷尼Ni的制备 步骤2：邻硝基苯胺的催化氢化反应 反应的原理和实验装置图如下(夹持装置和搅拌装置略)。装置Ⅰ用于储存H2和监测反应过程。 回答下列问题： (1)操作(a)中，反应的离子方程式是　　　　　　。  (2)操作(d)中，判断雷尼Ni被水洗净的方法是　　　　　　。  (3)操作(e)中，下列溶剂中最有利于步骤2中氢化反应的是　　　　。  A.丙酮 B.四氯化碳 C.乙醇 D.正己烷 (4)向集气管中充入H2时，三通阀的孔路位置如下图所示： 向集气管中充入H2　 发生氢化反应时，集气管向装置Ⅱ供气，此时孔路位置需调节为　　　　　　。  (5)仪器M的名称是　　　　。  (6)反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间，目的是　　　　　　　　。  (7)如果将三颈瓶N中的导气管口插入液面以下，可能导致的后果是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (8)判断氢化反应完全的现象是　　　　　　　　　　　　　　　。  第五节　实验综合训练 1.(1)硝基、酯基 (2) (3)abc (4)①　②氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性 (5)N－H [解析](1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基。 (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为： 。 (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程。依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确。 (4)①根据已知反应可知，酯基的α－H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在α－H，所以产物K的结构简式为；②氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性。 (5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中N－H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C－O键和N－H键，M的结构简式为 。 2.(1)　(2)醚键　酰胺基 (3)取代反应　作氧化剂 (4)＜ (5)＋NaOH ＋CH3OH (6)　 (7) 。 [解析](1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为 。 (2)根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 (3)Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为 ，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 (4)Ⅴ中—CH3比—CH2—离结构中的极性基团更远，故—CH3的碳氢键比Ⅴ中—CH2—极性更小，所以a＜b。 (5)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式为 ＋NaOH＋CH3OH。 (6)Ⅸ的结构简式是 ，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 (7)根据有机转化关系图中的已知信息可知 为原料合成 的合成路线可设计为： 。 3.(1)　(2)(酚)羟基　羧基 (3)取代反应　(4)6 (5)＋(CH3CO)2O →＋CH3COOH (6) [解析](1)根据分析，有机物B的结构为 。 (2)根据分析，有机物G的结构为 ，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 (3)根据分析，J→K的反应是将J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，故反应类型为取代反应。 (4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式可知，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，此时—C4H9共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，此时—C3H7共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4＋2=6种。 (5)根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为 。 反应第③步的化学方程式为 ＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH。 (6)根据逆推法，有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，则有机物N为，有机物M由前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化为前者的反应生成有机物N，则有机物M的结构简式为。 4.(1)2Al＋2OH－＋6H2O====2[Al(OH)4]－＋3H2↑ (2)取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴酚酞，如果溶液不变粉红色，则证明洗涤干净，否则没有洗涤干净 (3)C　(4)B (5)恒压滴液漏斗 (6)排除装置中的空气，防止雷尼Ni自燃 (7)装置Ⅱ中的液体倒吸进入集气管中，雷尼Ni会堵塞导管(合理即可) (8)集气管中液面不再改变 [解析](1)铝可以和氢氧化钠反应生成四羟基合铝酸钠和氢气，离子方程式为2Al＋2OH－＋6H2O====2[Al(OH)4]－＋3H2↑。(2)由于水洗之前是用碱洗，此时溶液显碱性，故可以用酸碱指示剂来判断是否洗净，具体方法为取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴酚酞，如果溶液不变粉红色，则证明洗涤干净，否则没有洗涤干净。(3)根据题给信息可知，邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应的进行，丙酮、四氯化碳、乙醇、正己烷中极性较强的为乙醇，故选C。(4)向集气管中充入H2时，氢气从左侧进入，向下进入集气管，则当由集气管向装置Ⅱ供气，此时孔路位置需调节为气体由下方的集气管向右进入装置Ⅱ，应该选B。(5)由图可知，仪器M的名称是恒压滴液漏斗。(6)反应前向装置Ⅱ中通入N2一段时间，目的是排除装置中的空气，防止雷尼Ni自燃。(7)可能会导致装置Ⅱ中的液体倒吸进入集气管中，三颈瓶N中雷尼Ni的悬浮液会堵塞导管(合理即可)。(8)反应完成后，氢气不再被消耗，则集气管中液面不再改变。 学科网（北京）股份有限公司 $