第3章 12 阶段提升练(四)（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

阶段提升练(四) 一、“微型”有机合成 1．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法有很多，如下图： 下列说法正确的是(　　) A．反应①④均为取代反应 B．反应②③的原子利用率均为100% C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 解析：选B。由有机化合物的转化关系可知，反应①为在浓硫酸作用下，乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；反应②为在催化剂作用下，2分子乙醛转化为乙酸乙酯；反应③为在催化剂作用下，乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯；反应④为在催化剂作用下，丁烷和氧气发生催化氧化反应生成乙酸乙酯和水。由分析可知，反应④为氧化反应，故A错误；由分析可知，反应②③的产物都只有乙酸乙酯，反应中产物唯一，原子利用率均为100%，故B正确；乙醇溶于水，乙酸与氢氧化钠溶液反应，但没有明显的现象，则用氢氧化钠溶液不能鉴别乙醇和乙酸，故C错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，故D错误。 2．有机化合物甲的结构简式为 ，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已略去)： 下列说法不正确的是(　　) A．甲可以发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式是＋ C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 解析：选B。甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，故A正确；步骤Ⅰ是取代反应，反应的化学方程式是＋，故B错误；步骤Ⅳ的反应是酰胺基的水解，水解反应也属于取代反应，故C正确；氨基易被氧化，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。 3．(2025·辽宁省实验中学高二检测)从最初的水杨酸()到阿司匹林()，再到长效缓释阿司匹林，水杨酸系列药物产品的结构改造经历了数百年的历史。一种制备水杨酸的流程如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．设计步骤①的目的是利用—SO3H占位，减少副产物生成 B．1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗2 mol NaOH C．若将步骤④⑤的顺序互换，还需在步骤④⑤之间增加保护酚羟基的步骤 D．要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰 解析：选B。步骤①中引入—SO3H占位，使步骤②中的—Br定位到甲基的邻位，通过步骤③又除去—SO3H，故A正确；阿司匹林分子中有羧基和酚酯基，它们都能和氢氧化钠溶液反应，1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3 mol NaOH，故B错误；酚羟基易被氧化，因此若将步骤④⑤的顺序互换，还需在步骤④⑤之间增加保护酚羟基的步骤，故C正确；分子结构的修饰可以优化药物性能，故D正确。 4．已知：。由乙醇合成CH3CH===CHCH3(2­丁烯)的流程如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．反应③为氧化反应，反应⑥为消去反应 B．M的结构简式为CH3CH2X C．2­丁烯与Br2以1∶1加成可得到三种不同的产物 D．P的分子式为C4H10O 解析：选C。依据已知信息可知，M的结构简式为CH3CH2X，N的结构简式为CH3CHO，从而得出P的结构简式为。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应；反应⑥中，转化为 CH3CH===CHCH3，发生消去反应，A正确。由以上分析可知，M的结构简式为CH3CH2X，B正确。2­丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，C错误。P的结构简式为，分子式为C4H10O，D正确。 5．下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程： (1)写出第①步反应的离子方程式：__________________________________。 (2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用___________(填字母)除去。 A．Na　　　　　　　　 B．NaOH溶液 C．Na2CO3溶液 D．NaHCO3溶液 (3)阿司匹林含有的官能团名称为________________________。 (4)写出冬青油在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________。 (5)下列有关描述不正确的是_______________(填字母)。 A．第②步反应中的酸A可以是稀硫酸 B．第③步反应的类型为取代反应 C．1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2 D．可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林 解析：(2)由B和冬青油的结构简式并结合酸性：—COOH>—OH(酚)>HCO知，可用NaHCO3溶液除去B。(4)1 mol 能与2 mol NaOH发生反应生成1 mol 、1 mol CH3OH和1 mol H2O。(5)第②步反应为复分解反应，酸A可以是稀硫酸，A正确；第③步反应为酯化反应，属于取代反应，B正确；酚羟基的邻、对位H原子可以被Br原子取代，1 mol冬青油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，C错误；冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有，冬青油遇FeCl3溶液能发生显色反应，而阿司匹林不能，可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林，D正确。 答案：(1) ＋H2O (2)D (3)羧基、酯基 (4) ＋2NaOH ＋CH3OH＋H2O (5)C 二、“大型”有机合成 6．化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是________，B的官能团名称是________。 (2)下列说法错误的是________(填字母)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是________。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)； ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9∶3∶1∶1。写出其中一种的结构简式：_____________________________。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为__________和_____________________________。 已知：R—CHO＋CH3CHO R—CH===CHCHO＋H2O。 解析：根据B、C的结构简式以及A的分子式可知，A→C的过程为A与B发生取代反应生成C与HBr，故A的结构简式为；C与D发生取代反应生成E，E在酸性条件下发生水解反应生成和CH3CH2OH， 中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成；对比F的结构简式和G的分子式，结合H的结构简式可知，F与CH3NO2发生加成反应生成G，G的结构简式为，G中的醛基(—CHO)被氧化剂氧化为羧基(—COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成H；H与H2在催化剂的作用下发生还原反应生成I；I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应生成J。 (1)A的结构简式为；根据B的结构简式可知，B中的官能团为碳溴键。 (2)E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子或原子团，则E有顺反异构体，A项正确；A分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；由分析可知，E→F的过程中有乙醇生成，C项正确；根据分析可知，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误。 (3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式可知，c为手性碳原子。 (4)D的分子式为C7H14O2，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有—CHO或—OOCH，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为9∶3∶1∶1，说明分子中存在四种不同化学环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、 HCOOCH(CH3)C(CH3)3、 (CH3)3CCH(CHO)OCH3、 (CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。 (5)分析题给已知条件可知，R—CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO中甲基上的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R—CH===CHCHO和H2O。由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推可知，C8H15NO4的结构简式为。M被氧化剂氧化生成，则M的结构简式为。 答案：(1) 　碳溴键 (2)D　(3)c (4)4　(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO(答案合理即可) (5) 7．(2024·天津卷)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为________；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为____________________，系统命名为________。 (2)B的含氧官能团名称为________。 (3)写出B→C的化学方程式：__________________________。 (4)D的结构简式为________。 (5)F→G的反应类型为________。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是________(填标号)。 a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是______________________(填序号)。 a．P和P′经催化加氢可得相同产物 b．P和P′互为构造异构体 c．P存在分子内氢键 d．P′含有手性碳原子 (8)已知氯代烃(R—Cl)与醇(R′—OH)在碱的作用下生成醚(R—O—R′)。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成：_________________________________________________________________________(无机试剂任选)。 解析：(1)A因官能团位置不同而产生的异构体有共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为，系统命名为1，2，3­苯三酚。 (2)B的含氧官能团名称为羟基、酮羰基。 (3)B→C发生取代反应，反应的化学方程式为。 (4)C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3—O—CH2Cl。 (5)F中羟基和中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型为酯化反应或取代反应。 (6)G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H分子中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G和H的官能团种类不完全相同，能用红外光谱区分二者，c错误。 (7)P中碳碳双键、酮羰基能与氢气加成，P′中酮羰基能与氢气加成，P和P′经催化加氢均可得到，a正确；P和P′的分子式相同，但所含官能团不同，故P和P′互为构造异构体，b正确；P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的酮羰基的O原子可以形成分子内氢键，c正确；连接四个互不相同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，因为P′关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以P′不含有手性碳原子，d错误。 (8)先用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃(R—Cl)与醇 (R′—OH)在碱的作用下生成醚(R—O—R′)，化合物C和在碱的作用下生成，在稀盐酸中水解得到 ；甲苯在酸性高锰酸钾溶液中氧化生成和发生酯化反应生成，在一定条件下发生互变异构生成 。 答案：(1)2　　1，2，3­苯三酚 (2)羟基、酮羰基 (3) ＋H2O (4)CH3—O—CH2Cl　(5)酯化反应(或取代反应) (6)ab　(7)d (8) 8．喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。 已知：。回答下列问题： (1)试剂X的化学名称是________。 (2)C的结构简式为________。 (3)D中官能团的名称是________、________。 (4)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是________；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是________。 (5)化合物M的合成路线如下： 参照F的合成路线，写出第③步反应的化学方程式：_______________________(忽略立体化学)。 解析：与试剂X反应生成A，对比结构简式的不同可推断出，试剂X为CH3I，同理B和CH3I发生取代反应生成C和HI，结合D的结构简式可知，C的结构简式为，碳酸钠的作用是与生成的HI反应，促使反应正向进行；C在光照条件下甲基上的H原子被Br原子取代生成D，D与Mg反应生成E，A和E发生取代反应生成F，F经多步转化生成G，G与试剂Y发生取代反应生成H，已知试剂Y为溴代烯烃，则试剂Y的结构简式为。 (1)试剂X是CH3I，化学名称是一碘甲烷。 (2)C的结构简式为。 (3)由D的结构简式可知，D中官能团的名称是醚键、碳溴键。 (4)G生成H的同时会有小分子HBr生成，因此属于取代反应；Y的结构简式为，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，若是直链结构，则不能含有支链，为 CH2===CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，则可能是、、，共计4种同分异构体。 (5)与Mg反应生成，与发生类似A与E生成F的反应，生成物是，与发生题给已知信息中的反应生成，第③步反应的化学方程式为 。 答案：(1)一碘甲烷　(2) (3)醚键　碳溴键　(4)取代反应　4 (5) 9．(2024·海南卷)消炎镇痛药H的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为______________________，其化学名称为 ________________。 (2)A→B、C→D反应的类型分别为______________________、______________________。 (3)某化合物X的分子式为C15H14O，符合下列条件X的结构简式为________。 ①与C具有相同的官能团　②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰 (4)D中所含官能团名称为________。 (5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为________________________、____________________。 (6)以至多3个碳的有机化合物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线：___________________________。 已知： 解析：由有机化合物的转化关系可知，在催化剂作用下A与氧气共热发生催化氧化反应生成，结合A的分子式可知，A的结构简式为；与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa发生取代反应生成，在光照条件下与Br2发生取代反应生成与NaCN共热发生取代反应生成，根据(5)E→F反应的化学方程式可知，在乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成，故F的结构简式为；在乙醇钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成与硫酸共热反应生成。 (1)由分析可知，A的结构简式为，名称为1，3－二甲苯或间二甲苯。 (2)由分析可知，A→B反应的类型为氧化反应，C→D反应的类型为取代反应。 (3)分子式为C15H14O的X与C具有相同的官能团，分子中含有2个苯环，说明X分子中含有酮羰基，比C分子多1个甲基，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为。 (4)由D的结构简式可知，所含官能团名称为酮羰基、碳溴键。 (5)在乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成和C2H5OH。 (6)由题给信息可知，以至多3个碳的有机化合物为原料合成的合成步骤为在氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与氢气发生还原反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；在浓硫酸作用下丙二酸与乙醇共热发生酯化反应生成丙二酸二乙酯，在乙醇钠作用下丙二酸二乙酯与C(CH2Br)4反应生成， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、受热发生脱羧反应生成。 答案：(1) 　1，3－二甲苯(或间二甲苯) (2)氧化反应　取代反应 (3) (4)酮羰基、碳溴键 (5) 　C2H5OH (6) 学科网（北京）股份有限公司 $