第3章 9 第五节 第1课时 有机合成的主要任务 课后达标 素养提升（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

1．(2025·唐山高二检测)下列说法不正确的是(　　) A．可发生消去反应引入碳碳双键 B．可发生催化氧化引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2===CH2可发生加成反应生成环 状有机化合物 答案：B 2．烃基卤化镁试剂(也称为格氏试剂)在有机合成中有重要应用，反应机理是烃基卤化镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或加成反应。下列反应中有机产物不合理的是(　　) A．RMgBrROH B．RMgBrR—R′ C．RMgBrRCOOH D．RMgBrRCH2CH2OH 解析：选A。A项，带有负电荷的R—与带有负电荷的—OH结合，不符合题述反应机理，有机产物不合理；B项，带有负电荷的R—与带有正电荷的R′—结合，有机产物合理；C项，带有负电荷的R—与H＋和CO2结合，有机产物合理；D项，带有负电荷的R—与H＋和环氧乙烷结合，有机产物合理。 3．有机化合物A～D间存在下图转化关系(已知A为石油产品)。下列说法不正确的是(　　) A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．B与乙酸发生取代反应 D．可用B萃取碘水中的碘单质 解析：选D。由题图可知，C被氧化生成乙酸，故C的结构简式为CH3CHO；B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成CH3CHO，故B的结构简式为CH3CH2OH；A为石油产品且能和水发生加成反应生成CH3CH2OH，故A的结构简式为CH2===CH2。乙酸和乙醇发生取代反应生成D，D的结构简式为CH3COOCH2CH3，A、C正确。CH2===CH2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。乙醇与水互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘单质，D错误。 4．(2025·大连高二检测)已知烃基为苯环上邻、对位取代定位基，—COOH、—SO3H为苯环上间位取代定位基。下列制备设计错误的是(　　) A．以苯为原料制邻羟基苯甲酸，可向苯环上先引入羟基 B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H) C．制备十二烷基苯可以采用1­十二烯在一定条件下与苯加成 D．以甲苯为原料制对氨基苯甲酸，可先向苯环上引入硝基，再氧化甲基 解析：选B。制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H)，故B错误。 5．已知羟醛缩合反应的过程为 。 下列说法不正确的是(　　) A.上述反应可看作先加成后消去 B．上述过程可能得到的副产物为 　 C．羟醛缩合反应是有机合成中增长碳链的一种常用方法 D．与丙醛发生羟醛缩合反应的产物为 解析：选D。RCH2CHO先发生加成反应使醛基转化为羟基，然后羟基发生消去反应生成 RCH2CH===C(R′)CHO，A正确； 发生消去反应还可能生成，B正确；羟醛缩合反应过程中碳链增长，是有机合成中增长碳链的一种常用方法，C正确；与CH3CH2CHO先发生加成反应生成发生消去反应生成，D错误。 6．W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是(　　) A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程 Ⅰ 中，中间产物的结构简式为 C．过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W 解析：选D。过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成中间产物，中间产物发生水解反应生成Y；过程Ⅱ中Y在浓硫酸、加热条件下，发生消去反应生成Z；过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。根据分析可知，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均存在加成反应，A正确；X分子中含有碳氧双键，氧原子的电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即—MgI基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物的结构简式为，B正确；根据分析可知，过程Ⅱ中Y在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，因此可生成副产物，该副产物与Z互为同分异构体，C正确；Z分子中含有碳碳双键，W分子中含有羟基，二者均可以被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，故无法使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W，D错误。 7．(2025·枣庄三中高二统考)四种有机化合物存在如下转化关系。下列说法正确的是(　　) 甲(C5H12O)乙(C5H10) 丙(C5H10Br2)…→丁(C5H10O) A．甲的同分异构体中(不考虑立体异构)，能使酸性KMnO4溶液褪色的有5种 B．乙的任一同分异构体最多有8个原子共面 C．丙的同分异构体中，含有两种处于不同化学环境氢原子的只有1种 D．若丁的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO，则甲可能为3­甲基­2­丁醇 解析：选D。甲(C5H12O)的同分异构体中(不考虑立体异构)，能使酸性KMnO4溶液褪色的有、，共7种，A错误；乙为单烯烃，分子中最多有9个原子共面，B错误；丙为二溴代烃，含有两种处于不同化学环境氢原子的同分异构体有、3种，C错误；若丁的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO，则甲的结构简式可能为，系统命名为3­甲基­2­丁醇，D正确。 8．芳香族化合物G是药物中间体，以有机化合物A为原料制备G的一种合成路线如下： 已知：RCH2CHO＋CH3CHO RCH2CH===CHCHO＋H2O。回答下列问题： (1)A的化学名称为____________，E中含氧官能团的名称为____________。 (2)D生成高分子的化学方程式为______________________________。 (3)F→G的化学方程式为____________________________，反应类型为________。 解析：A的分子式为C8H8，不饱和度为5，A与H2O在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知，A的结构简式为；B在Cu、O2和加热条件下发生氧化反应生成C，C的结构简式为；C与CH3CHO发生已知信息反应生成D，D的结构简式为，D发生氧化反应生成E，E与H2发生加成反应生成F，F的结构简式为，F与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，G的结构简式为3。 (1)A的结构简式为，化学名称为苯乙烯；E的结构简式为，含氧官能团的名称为羧基。 (2)D的结构简式为，发生加聚反应生成高分子的化学方程式为。 (3)F与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，化学方程式为＋CH3CH2OH ＋H2O，酯化反应也属于取代反应。 答案：(1)苯乙烯　羧基 (2) 。 (3) ＋CH3CH2OH＋H2O 取代反应(或酯化反应) 9．合成4­溴甲基环己烯的一种路线如下，下列说法正确的是(　　) A．X、Y、Z都属于芳香族化合物 B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的醇溶液、加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 解析：选B。X、Y、Z分子中的六元环都不是苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；由官能团的转化可知，1，3­丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，故B正确；由化合物Z一步制备化合物Y，发生水解反应，卤代烃发生水解反应需在氢氧化钠的水溶液、加热条件下进行，故C错误；Y分子中含有的碳碳双键也会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D错误。 10．胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成。下列说法错误的是(　　) A．若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机化合物B发生消去反应能生成2种有机产物 C．等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量相同 D．B→C的反应条件为浓硫酸、加热 解析：选B。由题图可知，若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮，故A正确。有机化合物B发生消去反应只能生成1种有机产物，故B错误。1 mol A含有1 mol羧基，能与1 mol氢氧化钠反应；1 mol C含有1 mol酯基，能与1 mol氢氧化钠反应，故C正确。B→C为酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热，故D正确。 11．某物质转化关系如下图，下列说法不正确的是(　　) 已知：D的碳键没有支链；F是环状化合物，分子式为C4H6O2。 A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应 解析：选A。根据题目信息可知，A中一定含有—COOH、—CHO，能与H2发生加成反应，可能含有，也可能含有—C≡C—，A的结构简式可能是OHC—CH===CH—COOH、OHC—C≡C—COOH，故A选项不正确。 12．某课题组以甲苯和甲烷为起始原料，按下图所示路线合成抗骨质疏松药依普黄酮。请回答下列问题： (1)下列说法不正确的是______________(填字母)。 a．依普黄酮的分子式是C18H16O3，分子中所有碳原子可能共平面 b．D→E和F→G的反应类型均为取代反应 c．反应C＋E→F的其他产物是乙醇和水 d．催化剂可以用和 NH3为原料合成 (2)E的结构简式为____________________；F的结构简式为____________________。 (3)A＋B→C的化学方程式为______________________________。 (4)化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且能与金属钠反应。 ①包含2个苯环和1个片段的结构简式为___________________________(任写2种)。 ②包含片段(苯环上可连接多个取代基)的结构简式共有________种。 解析：对比A与C的结构简式，再结合已知信息，可推出B的结构简式为；CHCl3和CH3CH2ONa反应生成E，再结合E的分子式可知，反应中三氯甲烷分子中的氯原子被—OCH2CH3取代，E的结构简式为CH(OCH2CH3)3，C和E反应生成F，再结合F→G的反应条件及G的结构简式可知，F的结构简式为。 (1)根据依普黄酮(G)的结构简式可知，其分子式为C18H16O3，分子中存在异丙基结构，所有碳原子不可能共平面，故a错误；根据上述分析可知，D→E为取代反应，F→G为羟基氢原子被异丙基取代，故b正确；根据质量守恒可知，反应C＋E→F的其他产物是乙醇，故c错误；2分子和1分子NH3在一定条件下转化为和H2O，故d正确。(3)B的结构简式为，A＋B→C的化学方程式为＋＋H2O。(4)化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，且结构对称。①包含2个苯环和1个片段的结构简式为、、。②化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，所以中苯环上的各取代基对称分布，2个—CH3和2个—OH对称分布在苯环上有12种。 答案：(1)ac (2)CH(OCH2CH3)3　 (4)① (任写2种)　②12 学科网（北京）股份有限公司 $